JPS63245473A - 水溶性アントラキノン色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は′Ｗｆ規な構造を有する青色系の水溶性アント
ラキノン色素に関するものであり、詳しくは、構造中に
アルコキシトリアジン型反応基を有し、特にセルロース
または含金素繊維の染色に用いた場合、各種堅牢度が優
れている上、低温域の染色においても良好な染色ができ
濃厚な被染物を得ることのできる水溶性アントラキノン
色素に関するものである。

（従来の技術） セルロースまたは含窒素棒、＃を含有するｍ維類を染色
する場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、
この反応性染料としては、均染性に優れ、且つ、被染物
を濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各種堅
牢度も良好なものが要求される。このような反応性染料
の特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの
組合せにより微妙に異なり、従来、種々の構造の染料が
提案されており、例えば、下記構造式〔ア〕呻たは〔イ
〕で示されるアントラキノン系染料が知られている。

ｔ （Ｃ０■、Ｒｅａｃｔｉｖｅ　Ｂｌｕｅ　２　）（発明
が解決しようとする問題点） 近年、濃厚染色性及び各種堅牢度が優れている上、省エ
ネルギーの立場から特に、浸染染色法において、例えば
、≠０〜ｊＯ℃の低温域でも良好に染色することのでき
る反応性染料が要望されている。一般的に、反応性染料
は７０〜り０℃の染色ｍ度で最も優れた染色性を発押し
、≠θ〜１０℃程、’８：の染色温度では濃厚な被染物
を得ることは錐しい。例えば、前足構造式〔ア〕で示さ
れる染料の場合も、浸染での適性染色温度はざ０℃と高
く、低瀧域では良好な染色をすることができない。一方
、前足構造式〔イ〕で示される砕料の場合は、浸染染色
法には適していない。

（問題点を解決するだめの手段） 本発明は、染色性、各種堅牢）Ｖにすぐれた特定の構造
を持つ新規なアントラキノン染料を揚機 餠することを目的とし、本発明のか＼る目的は遊離酸の
形で、下記一般式（１） 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは一０Ｒ１基（
但し、ここでＲ１は水酸基、カルボン酸基、スルホン酸
基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されていても
よい低級アルキル基である）または−〇＋Ｒ”−０九Ｒ
３基（但し、ここでＲ２は低級アルキレ／基、Ｒ３は水
酸基で置換されていてもよい低級アルキル基である）を
表わし、ｎは／−１０の整数を表わす〕で示される水溶
性アントラキノン色素により達成される。

以下、本発明の詳細な説明すると、本発明の水溶性アン
トラキノン色素において、前足一般式（１）における、
Ｘで表わされるハロゲン原子としては、通常、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、特に、フッ素原子
、塩素原子が好ましい。

Ｙで表わされる一０ＲＬ基及び−〇＋Ｒ２−０九Ｒ３基
における　Ｒ１およびＲ３で表わされる低級アルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等
の炭素数ノー≠の直鎖または分岐状のアルキル基が挙げ
られる。更に、Ｒ１で表わされる低級アルキル基の場合
には、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、シアン基
もしくはハロゲン原子で置換されたものでもよいが、こ
れらの具体例としては、例えば、λ−ヒドロキシエチル
基、弘−ヒドロキシブチル基、、２−カルボキシエチル
基、λ−スルホン酸エチル基、コーシアノエチル基、シ
アンメチル基、３−クロロプロピル基などが挙げられる
。また、Ｒ３で表わされる低級アルキル基の場合には、
水酸基で置換されていてもよい。

Ｒ２で表わされる低級アルキレン基としては、例えば、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基の
炭素数ｌ〜≠のアルキレン基が挙げられる。

なお、ｎは／〜１０の整数であるが、望ましくは／−１
の整数である。

本発明のアントラキノン色素は、遊離酸の形、またはそ
の塩の形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金
属塩およびアルカリ土類金鴎塩があげられ、特にリチウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。

前爪一般式（１）で示される本発明のアントラキノン色
素は、以下の方法により製造することができる。

例えば、下記構造式（ＩＩ） で示される化合物１モル割合と下記一般式〔川〕（式中
、ＸおよびＹは前記定義に同じ）で示される化合物１モ
ル割合を水性媒体中、１０℃〜ｕＯ℃の温度で縮合させ
ることにより製造することができる。

本発明のアントラキノン色素は繊維、布を染色するため
の染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、イ
ンクジェット式プリンター用などの色素として広く利用
することができるが、特に染料としての適性が優れてい
る。

本発明のアントラキノン色素を染料として用いる場合に
は、対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨ
ン、キュプラアンモニウムレーヨ／、麻などのセルロー
ス系線維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が
挙げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、
これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート
、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維として用いても
差し支えない。

本発明のアントラキノン色素を用いてセルロースまたは
含窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭
酸ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等
の有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の
存在下、常法に従って染色することができる。

本発明の染色法としては、特に浸染法が好適であり、染
色温度は通常、≠θ〜ｔｏ℃程度が好適である。本発明
の色素においては、このような低温域の染色温度を採用
しても、濃厚な染色ができる。

きらに、本発明のアントラキノン色素は、コールドパッ
ドパッチ法、ハツトスチーム法、捺染法などの染色法に
適用することもできる。

（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。

実施例／ 遊離酸の形で下記構造式 で表わされるアントラキノン化合物１モル割合と下記の
構造式 で表わされる化合物１モル割合とを水性媒体中、３０℃
、ｐＨ７〜７．ｊで縮合させた後、塩化ナトリウムで塩
析して下記の構造式（遊離酸の形で示す）および可視光
吸収による分析値を有するアントラキノン色素を製造し
た。

上記のようにして得られたアントラキノン色素０，２　
ｆを水−〇〇ｍｌに溶解し、芒硝ｉｏｔを加え、溶解し
て調整した染浴に未シルケット綿メリヤスｉｏｔを浸漬
し、３０分を要して６０℃まで昇温した。次いで、炭酸
ソーダ３．０１を添加し・ｔｏ℃で／時間染色した後、
水洗、ソーピンク・水洗、乾燥を行ない青色の染色物を
得た。

本染料により得られた染色物は均一に染色されており、
かつ、極めて濃厚であり、耐光堅牢度（、Ｔｌ５Ｌ−θ
ｌ≠２）は５級、汗日光堅牢度（：ｒｘｓ　　Ｌ−ｏｔ
ｒｒｈ法７　／ｌ／カリ）はり−５級と非常に良好であ
った。

なお、上記染色法において、染色湯度を６０℃からｔＯ
℃に変更して同様な染色を行ない、この場合の染色性全
比像したところ、染色湯度ｔｏ℃の場合と同レベルであ
った。

実施例λ 遊離酸の形で下記構造式 ％式％ で示されるアントラキノン色素（１；１．、？　ｙ　＠
水２００１１１／に溶解させ、芒硝ｒｔを加え、溶解し
て調整した染浴に未シルケット綿メリヤス１０ｆを浸漬
し、３０分を要してａＯ℃迄昇温した。次いで、炭酸ソ
ーダ３．０２を添加し、≠θ℃で／時間染色した後、水
洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行ない青色の染色物を得
た。

本染料により得られた染色物は均一に染色されておシ極
めて濃厚であシ、耐光堅牢度は１級、汗日光堅牢度は≠
−ｊ級と非常に良好であった。

なお、本実施例で使用したアントラキノン色素は実施例
／に準じて製造した。

実施例３ 第１表に示す本発明のアントラキノン色素（遊離酸の形
で示す）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例／と
同様の方法で綿布を染色したところ、各々均一で濃厚な
染色ができ、また、射光堅牢度！級、汗日光堅牢度４（
−５級といずれも良好であった。

第７表 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　　−外／名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）遊離酸の形で、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   〔 I 〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは−ＯＲ＾１基
   （但し、ここでＲ＾１は水酸基、カルボン酸基、スルホ
   ン酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
   てもよい低級アルキル基である）または−Ｏ−（Ｒ＾２
   −Ｏ）−＿ｎＲ＾３基（但し、ここでＲ＾２は低級アル
   キレン基、Ｒ＾３は水酸基で置換されていてもよい低級
   アルキル基である）を表わし、ｎは１〜１０の整数を表
   わす〕で示される水溶性アントラキノン色素。