JPS63205366A

JPS63205366A - 水溶性モノアゾ色素

Info

Publication number: JPS63205366A
Application number: JP3657387A
Authority: JP
Inventors: Kiyoshi Himeno; 清姫野; Toshio Hibara; 利夫檜原; Kanji Shimizu; 完二清水; Yukiharu Shimizu; 幸晴清水
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1987-02-19
Filing date: 1987-02-19
Publication date: 1988-08-24
Anticipated expiration: 2010-12-25
Also published as: JPH07122028B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な構造を有する黄色系の水溶性モノアゾ色
素に関するものであシ、詳しくは、構造中にアルコキシ
トリアジン型反応基を有し、特に、セルロースまたは含
窒素繊維の染色に有用な水溶性モノアゾ色素に関するも
のである。

〔従来の技術〕

セルロースまたは含窒素繊維を含有する繊維類を染色す
る場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、こ
の反応性染料としては、均染性に優れ、且つ、被染物を
濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各種堅牢
度も良好なものが要求される。このような反応性染料の
特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの組
合せにより微妙に異々シ、従来、種々の構造の染料が提
案されている。

例えば、下記構造式〔７３才たけ〔イ〕で示されるナフ
タレンアゾベンゼン系東側が知られている０（ｃ、■、　Ｒｅａｃｔｉｖｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　３　）
〔発明が解決しようとする問題点〕近年、濃厚染色性及び各種堅牢度が優れている上、省エ
ネルギーの立場から特に、浸染染色法において、例えば
、＋０−．１０℃の低温域でも良好に染色することので
きる反応性染料が要望されている。一般的に、反応性染
料は７０〜９０℃の染色温度で最も優れた゛染色性を発
揮し、１Ｉ０−．１０℃程度の染色温度では濃厚な被染
物を得ることは難しい。例えば、前足構造式〔ア〕で示
される染料の場合も、浸染での適性染色温度は１０℃と
高く、低温域では良好な染色をすることができない。一
方、前足構造式〔イ〕で示される染料の場合は、比較的
ば、低温域でも染色することができるものの、例えば、
被染物にアイロンを当てたときなどの熱変色が大きく、
まだ、堅牢度的にも問題があった。

〔問題点を解決するだめの手段〕

本発明者等は、種々検討した結果、特定の構造を持つ新
規なモノアゾ染料を用いることにより、本発明の上記の
目的が達成されることを見い出し、本発明を完成するに
至った。

すなわち、本発明は遊離酸の形で、下記一般式〔ｌ〕１１？２〔式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基　　′
を表わし、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を表わし、Ｘは）・ロゲン原子を表わし、
Ｙは＝ＯＲ”基（但し、ここでＲ３は水酸基、シアン基
もしくは）・ロゲン原子で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を表わす）または−〇＋Ｒ’Ｏｆ　Ｒ’基（但
し、ここでＲ４は低級アルキレン基を表わし、Ｒ８は水
酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、
ｎは／〜ＩＯの整数を表わす）で示される水溶性モノア
ゾ色素を提供するものである。

以下、本発明の詳細な説明すると、本発明の水溶性モノ
アゾ色素において、前足一般式ＣＩ）における、Ｘで表
わされるハロゲン原子としては、通常、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子が挙げられ、特に、フッ素原子、塩素
原子が好ましい。

Ｒ１およびＲ２で表わされる低級アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数／
〜ケの直鎖または分岐状のアルキル基が挙げられ、また
、Ｒ”で表わされる低級アルコキシ基としては、炭素数
／〜ダの直鎖または分岐状のアルコキシ基が挙げられる
ＯＹで表わされる一０Ｒ３基及び−〇＋Ｒ’０−）−ｎ
Ｒ’基における、Ｒ３およびＲ６で表わされる低級アル
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基等の炭素数／〜ヶの直鎖または分岐状のアルキル基
が挙げられる。更に、Ｒ３で表わされる低級アルキル基
の場合には、水酸基、シアン基もしくはハロゲン原子で
置換されたものでもよいが、これらの具体例としては、
例えば、−一ヒドロキシエチル基、ターヒドロキシブチ
ル基、コーシアノエチル基、シアンメチル基、３−クロ
ロプロピル基などが挙げられる。

また、Ｒ４で表わされる低級アルキレン基としては、例
えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基の炭素数／〜弘のアルキレン基が挙げられる。

なお、ｎは／〜１０の整数であるが、望ましくは１〜乙
の整数である。

本発明のモノアゾ色素のうちでも、前示一般式ＣＩ）に
おいて、Ｘがフッ素原子または塩素原子、Ｒ１がメチル
基またはエチル基、Ｒ２が水素原子、メチル基またはメ
トキシ基、Ｙがメトキシ基、インプロポキシ基、メトキ
シエトキシ基またはエトキシエトキシ基の化合物が特に
望ましい０本発明のモノアゾ色素は、遊離酸の形、またはその塩の
形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩があげられ、特にリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。

前足一般弐ｍで示される本発明のモノアゾ色素は、以下
の方法により製造することができる０例えば、下記一般式〔■〕（式中、Ｒ１およびＲ２は前記定義に同じ）７モル割合
と下記一般式〔■〕（式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ）１モル割合を水
溶媒中、１０℃〜１ｌｏｘ：、で縮合させることによシ
製造することができる。

本発明のモノアゾ色素は繊維、布を染色するための染料
、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インクジ
ェット式プリンター用などの色素として広く利用するこ
とができるが、特に染料としての適性が優れている。

本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場合には、対
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
工プラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し支
えない。

本発明のモノアゾ色素を用いてセルロースまたは含窒素
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有機
塩基よシなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在下
、常法に従って染色することができる。

本発明の染色法としては、特に浸染法が好適であυ、染
色温度は通常、’１Ｏ−ＡＯ℃程度が好適である。本発
明の色素においては、このような低温域の染色温度を採
用しても、濃厚な染色ができ、また、得られた被染物の
熱変色性も小さいのである。

さらに、本発明のモノアゾ色素は、コールドパッドバッ
チ法、バンドスチーム法、捺染法々どの染色法に適用す
ることもできる。

〔発明の効果〕

本発明のモノアゾ色素を用いて、セルロースまたは含窒
素繊維の染色を染色した場合、各種堅牢度が優れている
上、低温域の染色においても良好な染色ができるので濃
厚な被染物を得ることが出来、しかも熱変色性が小さい
ので、本願色素は工業上極めて有用である。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限υ以下の実施例に限定さ
れるものではない。

実施例１遊離酸の形で下記構造式で表わされるモノアゾ化合物１モル割合と下記の構造式で表わされる化合物１モル割合とを、水溶媒中、３０℃
、ｐＨ７〜７．５で縮合させた後、塩化ナトリウムで塩
析して下記の構造式（遊離酸の形で示す）および可視光
吸収による分析値を有するモノアゾ色素を製造した。

λｍａｘ（水）３’／ｌｎｍ上記のようにして得られたモノアゾ色素０．−ｇを水、
２００−に溶解し、芒硝ｉｏｙを加え、溶解して調整し
た染浴に未シルケット綿メリヤス１０９を浸漬し、３０
分を要してＡＯＣまで昇温した。次いで、炭酸ソーダ３
．０１１を添加し、１０℃で７時間染色した後、水洗、
ソーピンク、水洗、乾燥を行ない黄色の染色物を得た。

本染料により得られた染色物は均一に染色されておシ、
かつ、極めて濃厚であシ、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度（ＪＩＳＬ−Ｏｇダ２
）は５級、耐塩素堅牢度（Ｊ工６１　Ｌ−Ｏｇｇｌｌに
準拠し有効塩素２０　ｐｐｍ）は／Ｉ−３級、汗日光堅
牢度（Ｊ工Ｓ　Ｌ−ＯｇｇｇＡ法アルカリアルカリｓ級
と非常に良好であった。

実施例コ遊離酸の形で、下記構造式％式％で示されるモノアゾ色素０．２９を水：１ＯＯ−に溶解
させ、芒硝ｇｇを加え、溶解して調整した染浴に未シル
ケット綿メリヤス１０１１を浸漬し、３０分を要してｌ
Ｉｏ℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ３．０１を添加
し、１１０℃で／時間染色した後、水洗、ソーピンク、
水洗、乾燥を行ない黄色の染色物を得た。

本染料によシ得られた染色物は均一に染色されており、
かつ、極めて濃厚であシ、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度（ＪＩＳＬ−０ｇｌ１
２）は５級、耐塩素堅牢度（ＪＩＳＬ−Ｏｇｇｌｌに準
拠し有効塩素、２０　ｐｐｍ　）はｙ−−ｓ級、汗日光
堅牢度（Ｊ工ｓ　　Ｌ−θｇｆｇＡ法アルカリ）は４（
−ｊ級と非常に良好であった。

なお、本実施例で使用したモノアゾ色素は、実施例／に
準じて製造した。

実施例３第１表に示す本発明のモノアゾ色素（遊離酸の形で示す
。）を実施例／の方法に準じて合成し、実施例／と同様
の方法で綿布を染色したところ、各々均一で濃厚な染色
ができ、しかも、得られた染色物にアイロンをかけても
熱変色はなく、また、耐塩堅牢度Ｓ級、耐塩素堅牢度グ
ー５級、汗日光堅牢度’ｘ−ｓ級といずれも良好であっ
た。

−１２＝

Claims

【特許請求の範囲】

（１）遊離酸の形で、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基またはフェニル基を表
わし、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは
−ＯＲ＾３基（但し、ここでＲ＾３は水酸基、シアノ基
もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい低級アル
キル基を表わす）または−Ｏ−（Ｒ＾４Ｏ）−＿ｎＲ＾
５基（但し、ここでＲ＾４は低級アルキレン基を表わし
、Ｒ＾５は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル
基を表わし、ｎは１〜１０の整数を表わす）で示される
水溶性モノアゾ色素。