JPS63205366A - 水溶性モノアゾ色素 - Google Patents

水溶性モノアゾ色素

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JPS63205366A
JPS63205366A JP3657387A JP3657387A JPS63205366A JP S63205366 A JPS63205366 A JP S63205366A JP 3657387 A JP3657387 A JP 3657387A JP 3657387 A JP3657387 A JP 3657387A JP S63205366 A JPS63205366 A JP S63205366A
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water
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JP3657387A
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Kiyoshi Himeno
清 姫野
Toshio Hibara
利夫 檜原
Kanji Shimizu
完二 清水
Yukiharu Shimizu
幸晴 清水
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Mitsubishi Kasei Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/085Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な構造を有する黄色系の水溶性モノアゾ色
素に関するものであシ、詳しくは、構造中にアルコキシ
トリアジン型反応基を有し、特に、セルロースまたは含
窒素繊維の染色に有用な水溶性モノアゾ色素に関するも
のである。
〔従来の技術〕
セルロースまたは含窒素繊維を含有する繊維類を染色す
る場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、こ
の反応性染料としては、均染性に優れ、且つ、被染物を
濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各種堅牢
度も良好なものが要求される。このような反応性染料の
特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの組
合せにより微妙に異々シ、従来、種々の構造の染料が提
案されている。
例えば、下記構造式〔73才たけ〔イ〕で示されるナフ
タレンアゾベンゼン系東側が知られている0 (c、■、 Reactive Yellow 3 )
〔発明が解決しようとする問題点〕 近年、濃厚染色性及び各種堅牢度が優れている上、省エ
ネルギーの立場から特に、浸染染色法において、例えば
、+0−.10℃の低温域でも良好に染色することので
きる反応性染料が要望されている。一般的に、反応性染
料は70〜90℃の染色温度で最も優れた゛染色性を発
揮し、1I0−.10℃程度の染色温度では濃厚な被染
物を得ることは難しい。例えば、前足構造式〔ア〕で示
される染料の場合も、浸染での適性染色温度は10℃と
高く、低温域では良好な染色をすることができない。一
方、前足構造式〔イ〕で示される染料の場合は、比較的
ば、低温域でも染色することができるものの、例えば、
被染物にアイロンを当てたときなどの熱変色が大きく、
まだ、堅牢度的にも問題があった。
〔問題点を解決するだめの手段〕
本発明者等は、種々検討した結果、特定の構造を持つ新
規なモノアゾ染料を用いることにより、本発明の上記の
目的が達成されることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は遊離酸の形で、下記一般式〔l〕 11?2 〔式中、R1は低級アルキル基またはフェニル基  ′
を表わし、R2は水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を表わし、Xは)・ロゲン原子を表わし、
Yは=OR”基(但し、ここでR3は水酸基、シアン基
もしくは)・ロゲン原子で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を表わす)または−〇+R’Of R’基(但
し、ここでR4は低級アルキレン基を表わし、R8は水
酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、
nは/〜IOの整数を表わす)で示される水溶性モノア
ゾ色素を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明すると、本発明の水溶性モノ
アゾ色素において、前足一般式CI)における、Xで表
わされるハロゲン原子としては、通常、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子が挙げられ、特に、フッ素原子、塩素
原子が好ましい。
R1およびR2で表わされる低級アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数/
〜ケの直鎖または分岐状のアルキル基が挙げられ、また
、R”で表わされる低級アルコキシ基としては、炭素数
/〜ダの直鎖または分岐状のアルコキシ基が挙げられる
OYで表わされる一0R3基及び−〇+R’0−)−n
R’基における、R3およびR6で表わされる低級アル
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基等の炭素数/〜ヶの直鎖または分岐状のアルキル基
が挙げられる。更に、R3で表わされる低級アルキル基
の場合には、水酸基、シアン基もしくはハロゲン原子で
置換されたものでもよいが、これらの具体例としては、
例えば、−一ヒドロキシエチル基、ターヒドロキシブチ
ル基、コーシアノエチル基、シアンメチル基、3−クロ
ロプロピル基などが挙げられる。
また、R4で表わされる低級アルキレン基としては、例
えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基の炭素数/〜弘のアルキレン基が挙げられる。
なお、nは/〜10の整数であるが、望ましくは1〜乙
の整数である。
本発明のモノアゾ色素のうちでも、前示一般式CI)に
おいて、Xがフッ素原子または塩素原子、R1がメチル
基またはエチル基、R2が水素原子、メチル基またはメ
トキシ基、Yがメトキシ基、インプロポキシ基、メトキ
シエトキシ基またはエトキシエトキシ基の化合物が特に
望ましい0 本発明のモノアゾ色素は、遊離酸の形、またはその塩の
形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩があげられ、特にリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
前足一般弐mで示される本発明のモノアゾ色素は、以下
の方法により製造することができる0 例えば、下記一般式〔■〕 (式中、R1およびR2は前記定義に同じ)7モル割合
と下記一般式〔■〕 (式中、XおよびYは前記定義に同じ)1モル割合を水
溶媒中、10℃〜1lox:、で縮合させることによシ
製造することができる。
本発明のモノアゾ色素は繊維、布を染色するための染料
、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インクジ
ェット式プリンター用などの色素として広く利用するこ
とができるが、特に染料としての適性が優れている。
本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場合には、対
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
工プラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し支
えない。
本発明のモノアゾ色素を用いてセルロースまたは含窒素
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有機
塩基よシなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在下
、常法に従って染色することができる。
本発明の染色法としては、特に浸染法が好適であυ、染
色温度は通常、’1O−AO℃程度が好適である。本発
明の色素においては、このような低温域の染色温度を採
用しても、濃厚な染色ができ、また、得られた被染物の
熱変色性も小さいのである。
さらに、本発明のモノアゾ色素は、コールドパッドバッ
チ法、バンドスチーム法、捺染法々どの染色法に適用す
ることもできる。
〔発明の効果〕
本発明のモノアゾ色素を用いて、セルロースまたは含窒
素繊維の染色を染色した場合、各種堅牢度が優れている
上、低温域の染色においても良好な染色ができるので濃
厚な被染物を得ることが出来、しかも熱変色性が小さい
ので、本願色素は工業上極めて有用である。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限υ以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例1 遊離酸の形で下記構造式 で表わされるモノアゾ化合物1モル割合と下記の構造式 で表わされる化合物1モル割合とを、水溶媒中、30℃
、pH7〜7.5で縮合させた後、塩化ナトリウムで塩
析して下記の構造式(遊離酸の形で示す)および可視光
吸収による分析値を有するモノアゾ色素を製造した。
λmax(水)3’/lnm 上記のようにして得られたモノアゾ色素0.−gを水、
200−に溶解し、芒硝ioyを加え、溶解して調整し
た染浴に未シルケット綿メリヤス109を浸漬し、30
分を要してAOCまで昇温した。次いで、炭酸ソーダ3
.011を添加し、10℃で7時間染色した後、水洗、
ソーピンク、水洗、乾燥を行ない黄色の染色物を得た。
本染料により得られた染色物は均一に染色されておシ、
かつ、極めて濃厚であシ、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度(JISL−Ogダ2
)は5級、耐塩素堅牢度(J工61 L−Oggllに
準拠し有効塩素20 ppm)は/I−3級、汗日光堅
牢度(J工S L−OgggA法アルカリアルカリs級
と非常に良好であった。
実施例コ 遊離酸の形で、下記構造式 %式% で示されるモノアゾ色素0.29を水:1OO−に溶解
させ、芒硝ggを加え、溶解して調整した染浴に未シル
ケット綿メリヤス1011を浸漬し、30分を要してl
Io℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ3.01を添加
し、110℃で/時間染色した後、水洗、ソーピンク、
水洗、乾燥を行ない黄色の染色物を得た。
本染料によシ得られた染色物は均一に染色されており、
かつ、極めて濃厚であシ、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度(JISL−0gl1
2)は5級、耐塩素堅牢度(JISL−Oggllに準
拠し有効塩素、20 ppm )はy−−s級、汗日光
堅牢度(J工s  L−θgfgA法アルカリ)は4(
−j級と非常に良好であった。
なお、本実施例で使用したモノアゾ色素は、実施例/に
準じて製造した。
実施例3 第1表に示す本発明のモノアゾ色素(遊離酸の形で示す
。)を実施例/の方法に準じて合成し、実施例/と同様
の方法で綿布を染色したところ、各々均一で濃厚な染色
ができ、しかも、得られた染色物にアイロンをかけても
熱変色はなく、また、耐塩堅牢度S級、耐塩素堅牢度グ
ー5級、汗日光堅牢度’x−s級といずれも良好であっ
た。
−12=

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)遊離酸の形で、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕 〔式中、R^1は低級アルキル基またはフェニル基を表
    わし、R^2は水素原子、低級アルキル基または低級ア
    ルコキシ基を表わし、Xはハロゲン原子を表わし、Yは
    −OR^3基(但し、ここでR^3は水酸基、シアノ基
    もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい低級アル
    キル基を表わす)または−O−(R^4O)−_nR^
    5基(但し、ここでR^4は低級アルキレン基を表わし
    、R^5は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル
    基を表わし、nは1〜10の整数を表わす)で示される
    水溶性モノアゾ色素。
JP62036573A 1987-02-19 1987-02-19 水溶性モノアゾ色素 Expired - Lifetime JPH07122028B2 (ja)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49109684A (ja) * 1973-01-30 1974-10-18
JPS49131225A (ja) * 1973-04-20 1974-12-16

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS49109684A (ja) * 1973-01-30 1974-10-18
JPS49131225A (ja) * 1973-04-20 1974-12-16

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