JPH07122028B2 - 水溶性モノアゾ色素 - Google Patents
水溶性モノアゾ色素Info
- Publication number
- JPH07122028B2 JPH07122028B2 JP62036573A JP3657387A JPH07122028B2 JP H07122028 B2 JPH07122028 B2 JP H07122028B2 JP 62036573 A JP62036573 A JP 62036573A JP 3657387 A JP3657387 A JP 3657387A JP H07122028 B2 JPH07122028 B2 JP H07122028B2
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- Japan
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- dye
- dyeing
- water
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- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な構造を有する黄色系の水溶性モノアゾ色
素に関するものであり、詳しくは、構造中にアルコキシ
トリアジン型反応基を有し、特に、セルロースまたは含
窒素繊維の染色に有用な水溶性モノアゾ色素に関するも
のである。
素に関するものであり、詳しくは、構造中にアルコキシ
トリアジン型反応基を有し、特に、セルロースまたは含
窒素繊維の染色に有用な水溶性モノアゾ色素に関するも
のである。
セルロースまたは含窒素繊維を含有する繊維類を染色す
る場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、こ
の反応性染料としては、均染性に優れ、且つ、被染物を
濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各種堅牢
度も良好なものが要求される。このような反応性染料の
特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの組
合せにより微妙に異なり、従来、種々の構造の染料が提
案されている。
る場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、こ
の反応性染料としては、均染性に優れ、且つ、被染物を
濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各種堅牢
度も良好なものが要求される。このような反応性染料の
特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの組
合せにより微妙に異なり、従来、種々の構造の染料が提
案されている。
例えば、下記構造式〔ア〕または〔イ〕で示されるナフ
タレンアゾベンゼン系染料が知られている。
タレンアゾベンゼン系染料が知られている。
〔発明が解決しようとする問題点〕 近年、濃厚染色性及び各種堅牢度が優れている上、省エ
ネルギーの立場から特に、浸染染色法において、例え
ば、40〜50℃の低温域でも良好に染色することのできる
反応性染料が要望されている。一般的に、反応性染料は
70〜90℃の染色温度で最も優れた染色性を発揮し、40〜
50℃程度の染色温度では濃厚な被染物を得ることは難し
い。例えば、前示構造式〔ア〕で示される染料の場合
も、浸染での適正染色温度は80℃と高く、低温域では良
好な染色をすることができない。一方、前示構造式
〔イ〕で示される染料の場合は、比較的、低温域でも染
色することができるものの、例えば、被染物にアイロン
を当てたときなどの熱変色が大きく、また、堅牢度的に
も問題があった。
ネルギーの立場から特に、浸染染色法において、例え
ば、40〜50℃の低温域でも良好に染色することのできる
反応性染料が要望されている。一般的に、反応性染料は
70〜90℃の染色温度で最も優れた染色性を発揮し、40〜
50℃程度の染色温度では濃厚な被染物を得ることは難し
い。例えば、前示構造式〔ア〕で示される染料の場合
も、浸染での適正染色温度は80℃と高く、低温域では良
好な染色をすることができない。一方、前示構造式
〔イ〕で示される染料の場合は、比較的、低温域でも染
色することができるものの、例えば、被染物にアイロン
を当てたときなどの熱変色が大きく、また、堅牢度的に
も問題があった。
本発明者等は、種々検討した結果、特定の構造を持つ新
規なモノアゾ染料を用いることにより、本発明の上記の
目的が達成されることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
規なモノアゾ染料を用いることにより、本発明の上記の
目的が達成されることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は遊離酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は低級アルキル基を表わし、R2は水素原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わし、Ｙは−OR3基（但し、ここでR3
は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されて
いてもよい低級アルキル基を表わす）または−ＯR4O
nR5基（但し、ここでR4は低級アルキレン基を表わ
し、R5は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基
を表わし、ｎは１〜10の整数を表わす）で示される水溶
性モノアゾ色染を提供するものである。
低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わし、Ｙは−OR3基（但し、ここでR3
は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されて
いてもよい低級アルキル基を表わす）または−ＯR4O
nR5基（但し、ここでR4は低級アルキレン基を表わ
し、R5は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基
を表わし、ｎは１〜10の整数を表わす）で示される水溶
性モノアゾ色染を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明すると、本発明の水溶性モノ
アゾ色素において、前示一般式〔Ｉ〕における、Ｘで表
わされるハロゲン原子としては、通常、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子が挙げられ、特に、フッ素原子、塩素
原子が好ましい。
アゾ色素において、前示一般式〔Ｉ〕における、Ｘで表
わされるハロゲン原子としては、通常、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子が挙げられ、特に、フッ素原子、塩素
原子が好ましい。
R1およびR2で表わされる低級アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜４
の直鎖または分岐状のアルキル基が挙げられ、また、R2
で表わされる低級アルコキシ基としては、炭素数１〜４
の直鎖または分岐状のアルコキシ基が挙げられる。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜４
の直鎖または分岐状のアルキル基が挙げられ、また、R2
で表わされる低級アルコキシ基としては、炭素数１〜４
の直鎖または分岐状のアルコキシ基が挙げられる。
Ｙで表わされる。−OR3基及び−ＯR4OnR5基におけ
る、R3およびR5で表わされる低級アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１
〜４の直鎖または分岐状のアルキル基が挙げられる。更
に、R3で表わされる低級アルキル基の場合には、水酸
基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたもので
もよいが、これらの具体例としては、例えば、２−ヒド
ロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−シアノ
エチル基、シアノメチル基、３−クロロプロピル基など
が挙げられる。
る、R3およびR5で表わされる低級アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１
〜４の直鎖または分岐状のアルキル基が挙げられる。更
に、R3で表わされる低級アルキル基の場合には、水酸
基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたもので
もよいが、これらの具体例としては、例えば、２−ヒド
ロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−シアノ
エチル基、シアノメチル基、３−クロロプロピル基など
が挙げられる。
また、R4で表わされる低級アルキレン基としては、例え
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基の炭素数１〜４のアルキレン基が挙げられる。
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基の炭素数１〜４のアルキレン基が挙げられる。
なお、ｎは１〜10の整数であるが、望ましくは１〜６の
整数である。
整数である。
本発明のモノアゾ色素のうちでも、前示一般式〔Ｉ〕に
おいて、Ｘがフッ素原子または塩素原子、R1がメチル基
またはエチル基、R2が水素原子、メチル基またはメトキ
シ基、Ｙがメトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエ
トキシ基またはエトキシエトキシ基の化合物が特に望ま
しい。
おいて、Ｘがフッ素原子または塩素原子、R1がメチル基
またはエチル基、R2が水素原子、メチル基またはメトキ
シ基、Ｙがメトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエ
トキシ基またはエトキシエトキシ基の化合物が特に望ま
しい。
本発明のモノアゾ色素は、遊離酸の形、またはその塩の
形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩があげられ、特にリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩があげられ、特にリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のモノアゾ色素は、
以下の方法により製造することができる。
以下の方法により製造することができる。
例えば、下記一般式〔II〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ） １モル割合と下記一般式〔III〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ） １モル割合を水溶媒中、10℃〜40℃で縮合させることに
より製造することができる。
より製造することができる。
本発明のモノアゾ色素は繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に染料としての適性が優れている。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に染料としての適性が優れている。
本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場合には、対
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し支
えない。
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し支
えない。
本発明のモノアゾ色素を用いてセルロースまたは含窒素
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有機
塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在
下、常法に従って染色することができる。
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有機
塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在
下、常法に従って染色することができる。
本発明の染色法としては、特に浸染法が好適であり、染
色温度は通常、40〜60℃程度が好適である。本発明の色
素においては、このような低温域の染色温度を採用して
も、濃厚な染色ができ、また、得られた被染物の熱変色
性も小さいのである。
色温度は通常、40〜60℃程度が好適である。本発明の色
素においては、このような低温域の染色温度を採用して
も、濃厚な染色ができ、また、得られた被染物の熱変色
性も小さいのである。
さらに、本発明のモノアゾ色素は、コールドパッドバッ
チ法、パッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用す
ることもできる。
チ法、パッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用す
ることもできる。
本発明のモノアゾ色素を用いて、セルロースまたは含窒
素繊維を染色した場合、各種堅牢度が優れている上、低
温域の染色においても良好な染色ができるので濃厚な被
染物を得ることが出来、しかも熱変色性が小さいので、
本願色素は工業上極めて有用である。
素繊維を染色した場合、各種堅牢度が優れている上、低
温域の染色においても良好な染色ができるので濃厚な被
染物を得ることが出来、しかも熱変色性が小さいので、
本願色素は工業上極めて有用である。
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１ 遊離酸の形で下記構造式 で表わされるモノアゾ化合物１モル割合と 下記の構造式 で表わされる化合物１モル割合とを、水溶媒中、30℃、
pH7〜7.5で縮合させた後、塩化ナトリウムで塩析して下
記の構造式（遊離酸の形で示す）および可視光吸収によ
る分析値を有するモノアゾ色素を製造した。
pH7〜7.5で縮合させた後、塩化ナトリウムで塩析して下
記の構造式（遊離酸の形で示す）および可視光吸収によ
る分析値を有するモノアゾ色素を製造した。
上記のようにして得られたモノアゾ色素0.2gを水200ml
に溶解し、芒硝10gを加え、溶解して調製した染浴に未
シルケット綿メリヤス10gを浸漬し、30分を要して60℃
まで昇温した。次いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、60℃
で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行ない黄色の染色物を得た。
に溶解し、芒硝10gを加え、溶解して調製した染浴に未
シルケット綿メリヤス10gを浸漬し、30分を要して60℃
まで昇温した。次いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、60℃
で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行ない黄色の染色物を得た。
本染料により得られた染色物は均一に染色されており、
かつ、極めて濃厚であり、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度（JIS Ｌ−0842）は
５級、耐塩素堅牢度（JIS Ｌ−0884に準拠し有効塩素2
0ppm）は４−５級、汗日光堅牢度（JIS Ｌ−0888A法ア
ルカリ）は４−５級と非常に良好であった。
かつ、極めて濃厚であり、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度（JIS Ｌ−0842）は
５級、耐塩素堅牢度（JIS Ｌ−0884に準拠し有効塩素2
0ppm）は４−５級、汗日光堅牢度（JIS Ｌ−0888A法ア
ルカリ）は４−５級と非常に良好であった。
実施例２ 遊離酸の形で、下記構造式 で示されるモノアゾ色素0.2gを水200mlに溶解させ、芒
硝8gを加え、溶解して調整した染浴に未シルケット綿メ
リヤス10gを浸漬し、30分を要して40℃迄昇温した。次
いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、40℃で１時間染色した
後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行ない黄色の染色
物を得た。
硝8gを加え、溶解して調整した染浴に未シルケット綿メ
リヤス10gを浸漬し、30分を要して40℃迄昇温した。次
いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、40℃で１時間染色した
後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行ない黄色の染色
物を得た。
本染料により得られた染色物は均一に染色されており、
かつ、極めて濃厚であり、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度（JIS Ｌ−0842）は
５級、耐塩素堅牢度（JIS Ｌ−0884に準拠し有効塩素2
0ppm）は４−５級、汗日光堅牢度（JIS Ｌ−0888A法ア
ルカリ）は４−５級と非常に良好であった。
かつ、極めて濃厚であり、また、アイロンをかけても熱
変色がなく、さらに、耐光堅牢度（JIS Ｌ−0842）は
５級、耐塩素堅牢度（JIS Ｌ−0884に準拠し有効塩素2
0ppm）は４−５級、汗日光堅牢度（JIS Ｌ−0888A法ア
ルカリ）は４−５級と非常に良好であった。
なお、本実施例で使用したモノアゾ色素は、実施例１に
準じて製造した。
準じて製造した。
実施例３ 第１表に示す本発明のモノアゾ色素（遊離酸の形で示
す。）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ、各々均一で濃厚な染
色ができ、しかも、得られた染色物にアイロンをかけて
も熱変色はなく、また、耐光堅牢度５級、耐塩素堅牢度
４−５級、汗日光堅牢度４−５級といずれも良好であっ
た。
す。）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ、各々均一で濃厚な染
色ができ、しかも、得られた染色物にアイロンをかけて
も熱変色はなく、また、耐光堅牢度５級、耐塩素堅牢度
４−５級、汗日光堅牢度４−５級といずれも良好であっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 幸晴 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番地 の１ 三菱化成工業株式会社黒崎工場内 (56)参考文献 特開 昭49−131225（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】遊離酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は低級アルキル基を表わし、R2は水素原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わし、Ｙは−OR3基（但し、ここでR3
は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されて
いてもよい低級アルキル基を表わす）または−ＯR4O
nR5基（但し、ここでR4は低級アルキレン基を表わ
し、R5は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基
を表わし、ｎは１〜10の整数を表わす）〕で示される水
溶性モノアゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62036573A JPH07122028B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 水溶性モノアゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62036573A JPH07122028B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 水溶性モノアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63205366A JPS63205366A (ja) | 1988-08-24 |
| JPH07122028B2 true JPH07122028B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=12473509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62036573A Expired - Lifetime JPH07122028B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 水溶性モノアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07122028B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1455994A (en) * | 1973-01-30 | 1976-11-17 | Ici Ltd | Colouration process |
| JPS49131225A (ja) * | 1973-04-20 | 1974-12-16 |
-
1987
- 1987-02-19 JP JP62036573A patent/JPH07122028B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63205366A (ja) | 1988-08-24 |
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