JPS63213568A - 水溶性ホルマザン色素およびそれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性ホルマザン色素およびそれを用いる染色方法Info
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- JPS63213568A JPS63213568A JP62047344A JP4734487A JPS63213568A JP S63213568 A JPS63213568 A JP S63213568A JP 62047344 A JP62047344 A JP 62047344A JP 4734487 A JP4734487 A JP 4734487A JP S63213568 A JPS63213568 A JP S63213568A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な構造を有するブルー系の水溶性ホルマ
ザン色素及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、
化学構造中に１個のビニルスルホン系反応基を有し、特
に、セルロースおよび含窒素繊維に対する反応固着性に
優れたホルマザン色素及びそれを用いてセルロース繊維
又は含窒素繊維を含有する繊維を染色する方法に関する
ものである。
ザン色素及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、
化学構造中に１個のビニルスルホン系反応基を有し、特
に、セルロースおよび含窒素繊維に対する反応固着性に
優れたホルマザン色素及びそれを用いてセルロース繊維
又は含窒素繊維を含有する繊維を染色する方法に関する
ものである。
（従来の技術）
セルロースまたは含窒素繊維を含有する繊維類を染色す
る場合、通常、水浴性の反応性染料が用いられるが、こ
の反応性染料としては、均染性に侵れ、且つ、被染物を
濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各攬堅牢
度も良好なものが要求される。このような反応性染料の
特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの組
合せにより微妙に異なり、従来、種々の構造の染料が提
案されている。その結果、現在では、かなりのレベルで
満足し得る染料が実用化されている。
る場合、通常、水浴性の反応性染料が用いられるが、こ
の反応性染料としては、均染性に侵れ、且つ、被染物を
濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各攬堅牢
度も良好なものが要求される。このような反応性染料の
特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの組
合せにより微妙に異なり、従来、種々の構造の染料が提
案されている。その結果、現在では、かなりのレベルで
満足し得る染料が実用化されている。
（発明が解決しようとする問題点）
ところが、反応性染料の中でも、ブルー系の色調の染料
の場合には、総合的に優れた特性を有する染料は見当ら
ない。
の場合には、総合的に優れた特性を有する染料は見当ら
ない。
本発明者等は、上記実情に鑑みてなされたものである。
したがって、本発明の目的は、濃厚染色性、及び洗濯、
耐光等の竪牢度が総合的に優れたブルー系色調の反応性
染料、及びそれを用いて染色する方法を提供することに
ある。
耐光等の竪牢度が総合的に優れたブルー系色調の反応性
染料、及びそれを用いて染色する方法を提供することに
ある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、種々検討した結果、特定の構造を持つ新
規なホルマザン染料を用いることにより、本発明の上記
の目的が達成されることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
規なホルマザン染料を用いることにより、本発明の上記
の目的が達成されることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
本発明の上記目的は遊離酸の形で下記一般式〔式中、Ｒ
は水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基
を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェニレン基
またはナフチレン基を表わし、Ｙは一８０２ａＨ＝ｏｉ
ｌ！基または−８０，Ｏ，Ｉｉ、Ｗ基（ここで、Ｗはア
ルカリの作用によって脱離する基を我わす）を聚わし、
２は水酸基、スルホン酸基あるいはカルボン酸基で置換
された低級アルキルアミノ基を表わす〕 で示される水溶性ホルマザン色素を提供し、また、該色
素を用いてセルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を
染色することによって達成される。
は水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基
を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェニレン基
またはナフチレン基を表わし、Ｙは一８０２ａＨ＝ｏｉ
ｌ！基または−８０，Ｏ，Ｉｉ、Ｗ基（ここで、Ｗはア
ルカリの作用によって脱離する基を我わす）を聚わし、
２は水酸基、スルホン酸基あるいはカルボン酸基で置換
された低級アルキルアミノ基を表わす〕 で示される水溶性ホルマザン色素を提供し、また、該色
素を用いてセルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を
染色することによって達成される。
以下、本発明の詳細な説明する。
まず、本発明のホルマザン色素について説明すると、前
記一般式ＣＩ）で示される水溶性ホルマザン色素におい
て、２で表わされる水酸基、スルホン酸基あるいはカル
ボン酸基で置換された低級アルキルアミノ基の具体例と
しては、例えば、下記のものがあげられる。
記一般式ＣＩ）で示される水溶性ホルマザン色素におい
て、２で表わされる水酸基、スルホン酸基あるいはカル
ボン酸基で置換された低級アルキルアミノ基の具体例と
しては、例えば、下記のものがあげられる。
−ＮＨ１，ＯＨ！ＯＲ、−！ＩＨＯＴ１ｘＯＨＯＴｉ３
、−ＨＥＯＨ２０！！ 。
、−ＨＥＯＨ２０！！ 。
Ｈ
Ｈ
Ｈ
ＯＲ，ＯＥ
−Ｎａｃ２ａ４ｓｏ、ｎ 、 −ＮＩＩＩＣ３
Ｈ，日０３Ｈ−ＮＨ０４０００Ｈ、−ＮＨＯ，Ｂ、Ｃｏ
ｏｎＵ ＬＩ Ｌｌ ｋｉ ＬｉｋＨ２Ｃ
Ｍ２０ｋｌ０Ｈ また、Ｒで貴わされる置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基としては、例えば、０１〜ｃ４の直鎖状または
分岐鎖状の無置換のアルキル基、または−一ヒドロキシ
エチル、コーシアノエチル、シアノメチル、−一クロロ
エチル、３−エトキシプロピル等の水酸基、シアノ基、
ハロ）ｙ’ン原子あるいはアルコキシ基で置換されたア
ルキル基があげられる。
Ｈ，日０３Ｈ−ＮＨ０４０００Ｈ、−ＮＨＯ，Ｂ、Ｃｏ
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ルキル基としては、例えば、０１〜ｃ４の直鎖状または
分岐鎖状の無置換のアルキル基、または−一ヒドロキシ
エチル、コーシアノエチル、シアノメチル、−一クロロ
エチル、３−エトキシプロピル等の水酸基、シアノ基、
ハロ）ｙ’ン原子あるいはアルコキシ基で置換されたア
ルキル基があげられる。
Ｘで宍わされる置換基を有していてもよいフェニレン基
またはナフチレン基としては、無置換のフェニレン基又
はナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル基等
の低級アルキル基。
またはナフチレン基としては、無置換のフェニレン基又
はナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル基等
の低級アルキル基。
メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子およびスルホン酸基等か
ら選ばれたｌ又は二個の置換基により置換されたフェニ
レン基又はナフチレン基があげられる。
子、臭素原子等のハロゲン原子およびスルホン酸基等か
ら選ばれたｌ又は二個の置換基により置換されたフェニ
レン基又はナフチレン基があげられる。
これらＲおよびＸより構成される一般式−Ｎ−Ｘ−で宍
わされる基の具体例としては、例文に、Ｗで聚わされる
アルカリの作用で脱離する基としては、通常、硫酸エス
テル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸
エステル基、又はハロゲン原子などがあげられ、特に好
ましくは硫酸エステル基があげられる。
わされる基の具体例としては、例文に、Ｗで聚わされる
アルカリの作用で脱離する基としては、通常、硫酸エス
テル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸
エステル基、又はハロゲン原子などがあげられ、特に好
ましくは硫酸エステル基があげられる。
本発明のホルマザン色素は遊離酸の形で、またぽその塩
の形で存在するが、塩とし℃は通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
の形で存在するが、塩とし℃は通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
前記一般式〔ｌ〕で表わされるホルマザン色素は次のよ
５にして製造することができる。例えば、下記一般式［
１１ （式中、２は前記定義と同じである。ンで示される化合
物１モル割合と下記一般式■Ｈ−Ｍ−Ｘ−Ｙ ・
・・・・・・・・・・・〔叩（式中、Ｒ，！およびＹは
前記定義と同じである。ン で示されるアミノ化合物１モル割合を縮合させることに
より、前記一般式［１〕のホルマザン色素を製造するこ
とができる。
５にして製造することができる。例えば、下記一般式［
１１ （式中、２は前記定義と同じである。ンで示される化合
物１モル割合と下記一般式■Ｈ−Ｍ−Ｘ−Ｙ ・
・・・・・・・・・・・〔叩（式中、Ｒ，！およびＹは
前記定義と同じである。ン で示されるアミノ化合物１モル割合を縮合させることに
より、前記一般式［１〕のホルマザン色素を製造するこ
とができる。
本発明のホルマザン色素は繊維、布を染色するための染
料、紙１合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れている
。
料、紙１合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れている
。
本発明のホルマザン色素を染料とじ【用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キエプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げ
られるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これ
らの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポ
リアクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し
支えない。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キエプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げ
られるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これ
らの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポ
リアクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し
支えない。
本発明のホルマザン色素を用いてセルロースまたは含窒
素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソ
ーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有
機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在
下、常法に従って染色することができる。
素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソ
ーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有
機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在
下、常法に従って染色することができる。
本発明の染色法としては、特に浸染法が好適であり、染
色温度は通常、ａｏ−ｔｏ℃程度が好適である。
色温度は通常、ａｏ−ｔｏ℃程度が好適である。
さらに、本発明の色素は、コールドパッドパッチ法、パ
ッドスチーム法、捺染法などのビニルスルホン屋反応性
染料が適用できるその他の染色法に適用することもでき
る。
ッドスチーム法、捺染法などのビニルスルホン屋反応性
染料が適用できるその他の染色法に適用することもでき
る。
（実施例）
以下、本発明のホルマザン色素及び染色方法を、実施例
によってさらに具体的に説明するが、本発明は、これ等
の実施例に限定されるものではない。
によってさらに具体的に説明するが、本発明は、これ等
の実施例に限定されるものではない。
冥施例１
く製造例〉
遊離酸の形で下記構造式
で表わされるホルマザン化合物１モル割合と、下記の構
造式 で貴わされる化合物１モル割合とを、水溶媒中ざ０１〜
９０℃、［１ダ〜６で縮合させた後、塩化ナトリウムで
塩析じて下記の構造式（遊離酸の形で示す。ンおよび可
視光吸収による分析値を有するホルマザン色素を製造し
た。
造式 で貴わされる化合物１モル割合とを、水溶媒中ざ０１〜
９０℃、［１ダ〜６で縮合させた後、塩化ナトリウムで
塩析じて下記の構造式（遊離酸の形で示す。ンおよび可
視光吸収による分析値を有するホルマザン色素を製造し
た。
く染色例〉
上記のようにして得られたホルマザン色素ｏ、ａｇを水
−〇Ｏゴに浴解し、芒硝ｌＯｇを加え、溶解して調整し
た染険に未シルケット綿メリヤスｉｏｇを浸漬し、３０
分を要してｔＯ℃まで昇温した。次いで、炭酸ソーダ、
ｙ、ｏｇを添加し、６０℃で１時間染色した後、水洗、
ソーピング、水洗、乾燥を行ないブルー色の染色物を得
た。
−〇Ｏゴに浴解し、芒硝ｌＯｇを加え、溶解して調整し
た染険に未シルケット綿メリヤスｉｏｇを浸漬し、３０
分を要してｔＯ℃まで昇温した。次いで、炭酸ソーダ、
ｙ、ｏｇを添加し、６０℃で１時間染色した後、水洗、
ソーピング、水洗、乾燥を行ないブルー色の染色物を得
た。
本染料により得られた染色物は均一に染色され【おり、
かつ、極めて濃厚であり、耐光堅牢度（ＪｘｓＬ−ａｇ
ｏコ）は６級と優れ、洗濯堅牢度（Ｊ工８Ｉ、−ａｔダ
ダム−ダ法）は！−級（綿汚染）と非常に優れ【いた。
かつ、極めて濃厚であり、耐光堅牢度（ＪｘｓＬ−ａｇ
ｏコ）は６級と優れ、洗濯堅牢度（Ｊ工８Ｉ、−ａｔダ
ダム−ダ法）は！−級（綿汚染）と非常に優れ【いた。
実施例コ
遊離酸の形で下記構造式
％式％
で示されるホルマザン色素Ｏ，コＩを水コ００ｍ１に溶
解させ、芒硝ｔｇを加え、溶解して調整した染浴に未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを浸漬し、３０分を要して３
０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダＪ、Ｏ９を添加し
、３０℃で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗
、乾燥を行ないブルー色の染色物を得た。
解させ、芒硝ｔｇを加え、溶解して調整した染浴に未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを浸漬し、３０分を要して３
０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダＪ、Ｏ９を添加し
、３０℃で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗
、乾燥を行ないブルー色の染色物を得た。
本染料により得られた染色物は均一に染色されており、
かつ極めて濃厚であり、耐光堅牢度（、Ｔｌ５Ｌ−０翻
弓）は６級と優れ、洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０１’ｌ
ｌｌ Ａ−ダノは！−級（綿汚染）と非常に優れてい
た。
かつ極めて濃厚であり、耐光堅牢度（、Ｔｌ５Ｌ−０翻
弓）は６級と優れ、洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０１’ｌ
ｌｌ Ａ−ダノは！−級（綿汚染）と非常に優れてい
た。
なお、本実施例で使用したホルマザン色素は実施例／に
準じて製造した。
準じて製造した。
実施例Ｊ
第１表に示す本発明のホルマザン色素（遊離酸の形で示
す。）な実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ、各々均一で磯厚な染
色ができた。又、耐光堅牢度６級、洗濯堅牢度ｉ級とい
ずれも良好であった。
す。）な実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ、各々均一で磯厚な染
色ができた。又、耐光堅牢度６級、洗濯堅牢度ｉ級とい
ずれも良好であった。
Claims (2)
- （１）遊離酸の形で下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 〔式中、Ｒは水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙは−ＳＯ＿
２ＣＨ＝ＣＨ＿２基または−ＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿４Ｗ基
（ここで、Ｗはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす）を表わし、Ｚは水酸基、スルホン酸基あるいはカ
ルボン酸基で置換された低級アルキルアミノ基を表わす
〕で示される水溶性ホルマザン色素。 - （２）セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色
するに当り、遊離酸の形で下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 〔式中、Ｒは水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙは−ＳＯ＿
２ＣＨ＝ＣＨ＿２基または−ＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿４Ｗ基
（ここで、Ｗはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす。）を表わし、Ｚは水酸基、スルホン酸基あるいは
カルボン酸基で置換された低級アルキルアミノ基を表わ
す〕で示される水溶性ホルマザン色素を用いることを特
徴とする染色方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62047344A JPS63213568A (ja) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | 水溶性ホルマザン色素およびそれを用いる染色方法 |
| KR1019880701080A KR960004541B1 (ko) | 1987-01-05 | 1987-12-24 | 수용성 포르마잔 착색제 및 그를 사용한 염색방법 |
| PCT/JP1987/001025 WO1988005065A1 (en) | 1987-01-05 | 1987-12-24 | Water-soluble formazan dyes and method of dyeing with same |
| DE8888900577T DE3781893T2 (de) | 1987-01-05 | 1987-12-24 | Wasserloesliche formazanfarbstoffe und faerbeverfahren damit. |
| EP88900577A EP0302115B1 (en) | 1987-01-05 | 1987-12-24 | Water-soluble formazan dyes and method of dyeing with same |
| US07/243,310 US4985545A (en) | 1987-01-05 | 1988-08-15 | Water-soluble formazan colorant containing reactive group and method of dyeing by its use |
| HK566/93A HK56693A (en) | 1987-01-05 | 1993-06-10 | Water-soluble formazan dyes and method of dyeing with same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62047344A JPS63213568A (ja) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | 水溶性ホルマザン色素およびそれを用いる染色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63213568A true JPS63213568A (ja) | 1988-09-06 |
Family
ID=12772544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62047344A Pending JPS63213568A (ja) | 1987-01-05 | 1987-03-02 | 水溶性ホルマザン色素およびそれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63213568A (ja) |
-
1987
- 1987-03-02 JP JP62047344A patent/JPS63213568A/ja active Pending
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