JP2535982B2 - アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
- Publication number
- JP2535982B2 JP2535982B2 JP62304304A JP30430487A JP2535982B2 JP 2535982 B2 JP2535982 B2 JP 2535982B2 JP 62304304 A JP62304304 A JP 62304304A JP 30430487 A JP30430487 A JP 30430487A JP 2535982 B2 JP2535982 B2 JP 2535982B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- independently
- compound
- dyeing
- sulfo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は反応染料として繊維材料を染色又は捺染する
分野における、新規なアントラキノン化合物に関する。
分野における、新規なアントラキノン化合物に関する。
従来の技術 繊維反応性アントラキノン化合物を用いて繊維材料を
鮮明青色に染色又は捺染することは広汎に実施されてい
る。
鮮明青色に染色又は捺染することは広汎に実施されてい
る。
発明が解決しようとする問題点 需要業界における近年の技術的及び経済的な情勢の変
化から、既存の繊維反応性アントラキノン化合物では需
要業界のニーズの全てに対して必ずしも応えられなくな
ってきている。例えば染料の基本的要求性能の一つであ
る染色性能を見ても、不満足な点が多々認められる様に
なった。
化から、既存の繊維反応性アントラキノン化合物では需
要業界のニーズの全てに対して必ずしも応えられなくな
ってきている。例えば染料の基本的要求性能の一つであ
る染色性能を見ても、不満足な点が多々認められる様に
なった。
問題点を解決するための手段 上記した様なニーズの高度化に対応し得る性能を有し
た新規なアントラキノン化合物を見出すべく、本発明者
らはその色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれ
らを接続する連結基の種類と連結部位等について鋭意検
討の結果、特定のものを最適に組み合せることによって
特異的性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成し
た。
た新規なアントラキノン化合物を見出すべく、本発明者
らはその色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれ
らを接続する連結基の種類と連結部位等について鋭意検
討の結果、特定のものを最適に組み合せることによって
特異的性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成し
た。
即ち、本発明は遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、R,R1及びR2は互いに独立に水素又は置換基を有
していてもよい低級アルキル、B1及びB2は互いに独立
に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、Z1
及びZ2は互いに独立にビニル又は−CH2CH2L（Ｌはアル
カリの作用で脱離する基）、ｌは0,1又は２、及びＡは
式（II） （式中、ｍは0,1又は２を表わし、ｎは２乃至６の整数
を表わし、＊は に結合することを意味する。） 又は式（III） （式中、ｐ及びｑは互いに独立に0,1又は２を表わ
す。） で示される２価基を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物及びこれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
していてもよい低級アルキル、B1及びB2は互いに独立
に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、Z1
及びZ2は互いに独立にビニル又は−CH2CH2L（Ｌはアル
カリの作用で脱離する基）、ｌは0,1又は２、及びＡは
式（II） （式中、ｍは0,1又は２を表わし、ｎは２乃至６の整数
を表わし、＊は に結合することを意味する。） 又は式（III） （式中、ｐ及びｑは互いに独立に0,1又は２を表わ
す。） で示される２価基を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物及びこれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）において、R,R1及びR2が互いに独立
に置換基を有していてもよい低級アルキルの場合、その
様な基は例えば、特開昭59−176355号公報に示された基
がこれに該当する。好ましくは、Ｒが水素又はメチルで
あり、R1及びR2は互いに独立に水素、メチル又はエチル
であり、その内、特にR1,R2の少なくとも一方は水素で
あることが好適である。
に置換基を有していてもよい低級アルキルの場合、その
様な基は例えば、特開昭59−176355号公報に示された基
がこれに該当する。好ましくは、Ｒが水素又はメチルで
あり、R1及びR2は互いに独立に水素、メチル又はエチル
であり、その内、特にR1,R2の少なくとも一方は水素で
あることが好適である。
B1及びB2としては、例えば、同号公報に示された基が
相当し、特に非置換の、又はメチル、メトキシもしくは
スルホで置換されたフェニレン、あるいは非置換の、又
はスルホで置換されたβ−ナフチレンが好ましい。
相当し、特に非置換の、又はメチル、メトキシもしくは
スルホで置換されたフェニレン、あるいは非置換の、又
はスルホで置換されたβ−ナフチレンが好ましい。
Z1又はZ2が−CH2CH2Lである場合のＬは、アルカリの
作用で脱離能がある基として知られているものがこれに
該当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセ
トキシ及びクロロが挙げられる。好ましいZ1及びZ2は、
共にβ−スルファートエチルの場合であり、その中に一
部ビニルが混在していてもよい。
作用で脱離能がある基として知られているものがこれに
該当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセ
トキシ及びクロロが挙げられる。好ましいZ1及びZ2は、
共にβ−スルファートエチルの場合であり、その中に一
部ビニルが混在していてもよい。
Ａとしては、式（II），（III）で示される２価基の
内、特に、式（II）におけるｍが０又は１、ｎが2,3又
は４である場合、及び式（III）におけるｐ及びｑが互
いに独立に０又は１である場合が好ましい。
内、特に、式（II）におけるｍが０又は１、ｎが2,3又
は４である場合、及び式（III）におけるｐ及びｑが互
いに独立に０又は１である場合が好ましい。
ｌは、式（Ｉ）におけるアントラキノン環以外の位置
に置換されているスルホ等の水溶性基の個数とバランス
をとることが好ましく、中でも、を零としてバランスを
とることが好適てある。
に置換されているスルホ等の水溶性基の個数とバランス
をとることが好ましく、中でも、を零としてバランスを
とることが好適てある。
式（Ｉ）で示されるアントラキノン化合物の内、特に
好ましいものは、遊離酸の形で下記一般式（IV） 〔式中、R3は水素、メチル又はエチル、R4及びR5は互い
に独立に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、Z3及びZ4
は互いに独立にビニル又はβ−スルファートエチルを表
わし、Ａ′は式（Ｖ） （式中、ｍ′は０又は１を表わし、ｎは2,3又は４を表
わし、＊はトリアジン環側の−NH−に結合することを意
味する。） 又は式（VI） （式中、ｐ′及びｑ′は互いに独立に０又は１を表わ
す。） で示される２価基を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物である。
好ましいものは、遊離酸の形で下記一般式（IV） 〔式中、R3は水素、メチル又はエチル、R4及びR5は互い
に独立に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、Z3及びZ4
は互いに独立にビニル又はβ−スルファートエチルを表
わし、Ａ′は式（Ｖ） （式中、ｍ′は０又は１を表わし、ｎは2,3又は４を表
わし、＊はトリアジン環側の−NH−に結合することを意
味する。） 又は式（VI） （式中、ｐ′及びｑ′は互いに独立に０又は１を表わ
す。） で示される２価基を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物である。
本発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属
の塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウ
ムの塩が好ましい。
の塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウ
ムの塩が好ましい。
本発明化合物は、次式（VIII）〜（XI） 〔式中、l,A,R,R1,B1,Z1,R2,B2及びZ2は前記の意味を有
し、Ｘはアセチルの様な一時的にアミノを保護し得る基
又は水素である。〕 で示される化合物と塩化もしくは弗化シアヌルを用い常
法により製造できる。すなわち、まず、式（VIII）化合
物と式（IX）化合物とを公知のウルマン縮合反応させ、
その際、用いた式（IX）化合物におけるＸがアセチルの
様な一時的にアミノ基を保護し得る基である場合には、
アルカリ又は酸の存在下で加水分解反応を引き続いて行
わせ、そのＸを水素に変えることによって、式（Ｉ）化
合物の有機染料残基（色素母体）を製造できる。次に、
これと、式（Ｘ）及び式（XI）化合物を順次塩化もしく
は弗化シアヌルと縮合させることによって、式（Ｉ）化
合物を製造できる。
し、Ｘはアセチルの様な一時的にアミノを保護し得る基
又は水素である。〕 で示される化合物と塩化もしくは弗化シアヌルを用い常
法により製造できる。すなわち、まず、式（VIII）化合
物と式（IX）化合物とを公知のウルマン縮合反応させ、
その際、用いた式（IX）化合物におけるＸがアセチルの
様な一時的にアミノ基を保護し得る基である場合には、
アルカリ又は酸の存在下で加水分解反応を引き続いて行
わせ、そのＸを水素に変えることによって、式（Ｉ）化
合物の有機染料残基（色素母体）を製造できる。次に、
これと、式（Ｘ）及び式（XI）化合物を順次塩化もしく
は弗化シアヌルと縮合させることによって、式（Ｉ）化
合物を製造できる。
式（VIII）化合物としては、例えば１−アミノ−４−
ブロモアントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−
４−ブロモアントラキノン−2,6−又は2,7−ジスルホン
酸、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−2,5,8−
トリスルホン酸が挙げられる。
ブロモアントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−
４−ブロモアントラキノン−2,6−又は2,7−ジスルホン
酸、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−2,5,8−
トリスルホン酸が挙げられる。
式（IX）化合物としては、例えば ４−（β−アミノエチルアミノ）アニリン、 ４−（γ−アミノプロピルアミノ）アニリン、 ４−（β−アミノエチルアミノ）アニリン−２−スルホ
ン酸、 ４−（β−アミノエチルアミノ）アニリン−３−スルホ
ン酸、 ４−（β−アミノエチルアミノ）アニリン−2,5−ジス
ルホン酸、 ４−（γ−アミノプロピルアミノ）アニリン−２−スル
ホン酸、 ４−（γ−アミノプロピルアミノ）アニリン−2,5−ジ
スルホン酸、 ４−（４′−アミノブチルアミノ）アニリン−３−スル
ホン酸、 ４−（５′−アミノアミルアミノ）アニリン−３−スル
ホン酸、 ４−（６′−アミノヘキシルアミノ）アニリン−３−ス
ルホン酸、 ４−（３′−アミノフェニルアミノ）アニリン、 ４−（４′−アミノフェニルアミノ）アニリン、 ４−（３′−アミノフェニルアミノ）アニリン−２−ス
ルホン酸、 ４−（３′−アミノフェニルアミノ）アニリン−３−ス
ルホン酸、 ４−（４′−アミノフェニルアミノ）アニリン−２−ス
ルホン酸、 ４−（４′−アミノフェニルアミノ）アニリン−３−ス
ルホン酸、 ４−〔（３′−アミノ−４′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン、 ４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン、 ４−〔（３′−アミノ−４′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−２−スルホン酸、 ４−〔（３′−アミノ−４′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−３−スルホン酸、 ４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−２−スルホン酸、 ４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−３−スルホン酸、 ４−〔（４′−アミノ−２′,5′−ジスルホ）フェニル
アミノ〕アニリン−３−スルホン酸 等及びアミノ基の一つをアセチルの様な基で保護した化
合物が挙げられる。
ン酸、 ４−（β−アミノエチルアミノ）アニリン−３−スルホ
ン酸、 ４−（β−アミノエチルアミノ）アニリン−2,5−ジス
ルホン酸、 ４−（γ−アミノプロピルアミノ）アニリン−２−スル
ホン酸、 ４−（γ−アミノプロピルアミノ）アニリン−2,5−ジ
スルホン酸、 ４−（４′−アミノブチルアミノ）アニリン−３−スル
ホン酸、 ４−（５′−アミノアミルアミノ）アニリン−３−スル
ホン酸、 ４−（６′−アミノヘキシルアミノ）アニリン−３−ス
ルホン酸、 ４−（３′−アミノフェニルアミノ）アニリン、 ４−（４′−アミノフェニルアミノ）アニリン、 ４−（３′−アミノフェニルアミノ）アニリン−２−ス
ルホン酸、 ４−（３′−アミノフェニルアミノ）アニリン−３−ス
ルホン酸、 ４−（４′−アミノフェニルアミノ）アニリン−２−ス
ルホン酸、 ４−（４′−アミノフェニルアミノ）アニリン−３−ス
ルホン酸、 ４−〔（３′−アミノ−４′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン、 ４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン、 ４−〔（３′−アミノ−４′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−２−スルホン酸、 ４−〔（３′−アミノ−４′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−３−スルホン酸、 ４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−２−スルホン酸、 ４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕アニリン−３−スルホン酸、 ４−〔（４′−アミノ−２′,5′−ジスルホ）フェニル
アミノ〕アニリン−３−スルホン酸 等及びアミノ基の一つをアセチルの様な基で保護した化
合物が挙げられる。
本発明により製造したアントラキノン化合物は、場合
によっては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしく
は染色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、
あるいはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴
霧乾燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公
知の方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液
状品または粉体品とすることもできる。
によっては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしく
は染色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、
あるいはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴
霧乾燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公
知の方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液
状品または粉体品とすることもできる。
本発明によるアントラキノン化合物は、繊維反応性染
料として利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基ま
たはカルボン酸アミド基含有材料を染色できる。
料として利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基ま
たはカルボン酸アミド基含有材料を染色できる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用
できる。
できる。
例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結
合剤、例えば苛性ソーダ、単炭酸ナトリウム、燐酸塩、
珪酸塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染
色方法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択で
き、たとえば吸尽法、捺染法又はコールドーパッド−バ
ッチーアップ法等を採用できる。
合剤、例えば苛性ソーダ、単炭酸ナトリウム、燐酸塩、
珪酸塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染
色方法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択で
き、たとえば吸尽法、捺染法又はコールドーパッド−バ
ッチーアップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウ
ム、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を
加えた染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場
合、例えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのよ
うな糊料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロ
ル酢酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカ
リ土類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出す
る薬剤とともに、所望によっては、例えば尿素のような
通常の捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施
し、乾燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付す
ことにより染色できる。コールドーパッドーバッチーア
ップ染色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、ある
いは珪酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウ
ムを併用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、
所望によっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添
加のもとに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻
き上げ、３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥す
ることにより染色できる。
ム、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を
加えた染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場
合、例えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのよ
うな糊料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロ
ル酢酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカ
リ土類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出す
る薬剤とともに、所望によっては、例えば尿素のような
通常の捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施
し、乾燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付す
ことにより染色できる。コールドーパッドーバッチーア
ップ染色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、ある
いは珪酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウ
ムを併用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、
所望によっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添
加のもとに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻
き上げ、３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥す
ることにより染色できる。
本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮す
る点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色
に好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたビル
ドアップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩
濃度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影
響がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩素性等に優れている。
る点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色
に好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたビル
ドアップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩
濃度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影
響がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩素性等に優れている。
次に本発明を実施例によって更に詳しく説明する。文
中、部は重量部を示す。
中、部は重量部を示す。
実施例１ １−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホ
ン酸と４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニル
アミノ〕アニリン−３−スルホン酸を、塩化第一銅を触
媒にウルマン縮合を行なわせることにより得た遊離酸の
形で下記構造式（１）の化合物33部と 塩化シアヌル9.3部を水媒体中で常法により縮合させ、
次いで１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン14.1部を縮合させる。次に、１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部を弱
酸性下、60〜70℃で反応させ、塩析を行ない、遊離酸の
形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
ン酸と４−〔（４′−アミノ−３′−スルホ）フェニル
アミノ〕アニリン−３−スルホン酸を、塩化第一銅を触
媒にウルマン縮合を行なわせることにより得た遊離酸の
形で下記構造式（１）の化合物33部と 塩化シアヌル9.3部を水媒体中で常法により縮合させ、
次いで１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン14.1部を縮合させる。次に、１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部を弱
酸性下、60〜70℃で反応させ、塩析を行ない、遊離酸の
形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
このアントラキノン化合物は、前記した方法、特にセ
ルロース繊維材料、例えば木綿を吸尽染色する方法にお
いて、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及
び吸尽率、固着率、ビルドアップ性等に優れた鮮明青色
の染色物を与える。
ルロース繊維材料、例えば木綿を吸尽染色する方法にお
いて、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及
び吸尽率、固着率、ビルドアップ性等に優れた鮮明青色
の染色物を与える。
実施例２ 実施例１の構造式（１）の化合物の代りに次表の第１
欄の化合物を、１−アミノベンゼン−４−β−スルファ
ートエチルスルホンの代りに第２欄の化合物を、１−ア
ミノベンセン−３−β−スルファートエチルスルホンの
代りに第３欄の化合物を用いて実施例１と同様の方法に
従って、それぞれ対応するアントラキノン化合物を得
た。これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通り
である。
欄の化合物を、１−アミノベンゼン−４−β−スルファ
ートエチルスルホンの代りに第２欄の化合物を、１−ア
ミノベンセン−３−β−スルファートエチルスルホンの
代りに第３欄の化合物を用いて実施例１と同様の方法に
従って、それぞれ対応するアントラキノン化合物を得
た。これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通り
である。
実施例３ １−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホ
ン酸と４−（β−アセチルアミノエチルアミノ）アニリ
ン−３−スルホン酸を、塩化第一銅を触媒にウルマン縮
合を行なわせた後、塩酸酸性下、アセチル基の加水分解
を行なって得た遊離酸の形で下記構造式（２）の化合物
26.6部と 塩化シアヌル9,3部を水媒体中で常法により縮合させ、
次いで１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン14.1部を縮合させる。次に、１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部を弱
酸性下、60〜70℃で反応させ、塩析を行ない、遊離酸の
形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
ン酸と４−（β−アセチルアミノエチルアミノ）アニリ
ン−３−スルホン酸を、塩化第一銅を触媒にウルマン縮
合を行なわせた後、塩酸酸性下、アセチル基の加水分解
を行なって得た遊離酸の形で下記構造式（２）の化合物
26.6部と 塩化シアヌル9,3部を水媒体中で常法により縮合させ、
次いで１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン14.1部を縮合させる。次に、１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部を弱
酸性下、60〜70℃で反応させ、塩析を行ない、遊離酸の
形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
本化合物は木綿を染色して、良好な耐光性、汗耐光
性、耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドア
ップ性等に優れた鮮明青色の染色物を与える。
性、耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドア
ップ性等に優れた鮮明青色の染色物を与える。
実施例４ 実施例３の構造式（２）の化合物の代りに次表の第１
欄の化合物を、１−アミノベゼン−４−β−スルファー
トエチルスルホンの代りに第２欄の化合物を、１−アミ
ノベンゼン−３−スルファートエチルスルホンの代りに
第３欄の化合物を用いて、実施例３と同様の方法に従っ
て、それぞれ対応するアントラキノン化合物を得た。こ
れらの化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通りであ
る。
欄の化合物を、１−アミノベゼン−４−β−スルファー
トエチルスルホンの代りに第２欄の化合物を、１−アミ
ノベンゼン−３−スルファートエチルスルホンの代りに
第３欄の化合物を用いて、実施例３と同様の方法に従っ
て、それぞれ対応するアントラキノン化合物を得た。こ
れらの化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通りであ
る。
染色例１ 実施例１に記載のアントラキノン化合物0.1、0.3、お
よび0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加え、木
綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで30分経過後、炭
酸ソーダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行って諸経牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有する鮮や
かな青色染色物を得た。
よび0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加え、木
綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで30分経過後、炭
酸ソーダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行って諸経牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有する鮮や
かな青色染色物を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再
現性を有する。
現性を有する。
染色例２ 実施例２の番号７に記載のアントラキノン化合物0.3
部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を
加えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸
ソーダ３部を加える。その温度で１時間染色する。染色
終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた
鮮やかな青色の染色物が得られた。
部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を
加えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸
ソーダ３部を加える。その温度で１時間染色する。染色
終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた
鮮やかな青色の染色物が得られた。
染色例３ 色糊組成 実施例３に記載のアントラキノン化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色の捺染
物が得られた。
物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 楠本 武宏 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 原田 尚樹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、R,R1及びR2は互いに独立に水素又は置換基を有
していてもよい低級アルキル、B1及びB2は互いに独立
に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、Z1
及びZ2は互いに独立にビニル又は−CH2CH2L（Ｌはアル
カリの作用で脱離する基）、ｌは0,1又は２、及びＡは
式（II） （式中、ｍは0,1又は２を表わし、ｎは２乃至６の整数
を表わし、＊は に結合することを意味する。） 又は式（III） （式中、ｐ及びｑは互いに独立に0,1又は２を表わ
す。） で示される２価基を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物。 - 【請求項２】Ｒが水素又はメチルである特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】R1及びR2が互いに独立に水素、メチル又は
エチルである特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
化合物。 - 【請求項４】Z1及びZ2が互いに独立したビニル又はβ−
スルファートエチルである特許請求の範囲第１〜第３項
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】遊離酸の形で、下記一般式（IV） 〔式中、R3は水素、メチル又はエチル、R4及びR5は互い
に独立に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、Z3及びZ4
は互いに独立にビニル又はβ−スルファートエチルを表
わし、Ａ′は式（Ｖ） （式中、ｍ′は０又は１を表わし、ｎ′は2,3又は４を
表わし、＊は−NH−に結合することを意味する。） 又は式（VI） （式中、ｐ′及びｑ′は互いに独立に０又は１を表わ
す。） で示される２価基を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項６】遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、R,R1及びR2は互いに独立に水素又は置換基を有
していてもよい低級アルキル、B1及びB2は互いに独立
に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、Z1
及びZ2は互いに独立にビニル又は−CH2CH2L（Ｌはアル
カリの作用で脱離する基）、ｌは0,1又は２、及びＡは
式（II） （式中、ｍは0,1又は２を表わし、ｎは２乃至６の整数
を表わし、＊は に結合することを意味する。） 又は式（III） （式中、ｐ及びｑは互いに独立に0,1又は２を表わ
す。） で示される２価基を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物を用いることを特徴と
する繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62304304A JP2535982B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US07/141,762 US4977261A (en) | 1987-01-14 | 1988-01-11 | Anthraquinone compound |
| DE8888100383T DE3864525D1 (de) | 1987-01-14 | 1988-01-13 | Anthrachinonverbindung und verfahren zum faerben oder bedrucken mit dieser verbindung. |
| EP88100383A EP0276686B1 (en) | 1987-01-14 | 1988-01-13 | Anthraquinone compound and dyeing or printing method using the same |
| ES88100383T ES2023952B3 (es) | 1987-01-14 | 1988-01-13 | Procedimiento para preparar un compuesto de antraquinona. |
| KR1019880000207A KR960001063B1 (ko) | 1987-01-14 | 1988-01-14 | 안트라퀴논 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62304304A JP2535982B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01144466A JPH01144466A (ja) | 1989-06-06 |
| JP2535982B2 true JP2535982B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=17931419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62304304A Expired - Lifetime JP2535982B2 (ja) | 1987-01-14 | 1987-11-30 | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2535982B2 (ja) |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP62304304A patent/JP2535982B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01144466A (ja) | 1989-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH073176A (ja) | 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途 | |
| JPS59122549A (ja) | 新規なモノアゾ化合物 | |
| JPS63161060A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| JP2535982B2 (ja) | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH0598175A (ja) | 反応染料とその製造方法およびその使用 | |
| JPH0778176B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JPH07116378B2 (ja) | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| US4054559A (en) | Reactive disazo monohalogenotriazine dyestuffs | |
| JP2730204B2 (ja) | アントラピリドン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPH09104826A (ja) | 反応性染料及びその製造方法 | |
| JPS63101458A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JPS63110260A (ja) | 水溶性フタロシアニン色素 | |
| JP2548947B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JP2548948B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JPH07116377B2 (ja) | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH06157932A (ja) | 染料混合物、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| JPH0776309B2 (ja) | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH04314762A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH0269571A (ja) | アントラキノン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS63205368A (ja) | 二含銅ビスアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JPS63179968A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPS62158761A (ja) | 反応染料とその製造および使用 | |
| JPH059396A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料或いは皮革の染色または捺染方法 | |
| JPH0834932A (ja) | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH01144465A (ja) | アントラキノン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |