JPH0619049B2 - 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法Info
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- JPH0619049B2 JPH0619049B2 JP61133914A JP13391486A JPH0619049B2 JP H0619049 B2 JPH0619049 B2 JP H0619049B2 JP 61133914 A JP61133914 A JP 61133914A JP 13391486 A JP13391486 A JP 13391486A JP H0619049 B2 JPH0619049 B2 JP H0619049B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な構造を有する黄色系の水溶性ジスアゾ
化合物及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、構
造中に２個のハロゲノトリアジニル系反応基と１個のビ
ニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロースおよび
含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジスアゾ化合
物、及びそれを用いてセルロースまたは含窒素繊維を含
有する繊維を染色する方法に関するものである。
化合物及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、構
造中に２個のハロゲノトリアジニル系反応基と１個のビ
ニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロースおよび
含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジスアゾ化合
物、及びそれを用いてセルロースまたは含窒素繊維を含
有する繊維を染色する方法に関するものである。
従来の技術 例えば、セルロースまたは含窒素繊維などを染色するた
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
一般的に、その種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸
染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、６０〜７０℃程度の比較的低温が採用されている。
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
一般的に、その種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸
染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、６０〜７０℃程度の比較的低温が採用されている。
近年、繊維素材の多様化に伴ない、例えば、セルロース
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されている
が、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予
め分散染料を用いて、１２０〜１４０℃程度の高温にお
いてポリエスエル繊維を染色し、次いで、反応性染料を
用いて、６０〜７０℃程度の低温においてセルロース繊
維を染色する、所謂、二段法が採用されている。ところ
が、最近、反応性染料と分散染料とを併用し、一浴一段
で１２０〜１４０℃の高温の染浴にて、セルロースとポ
リエステル繊維を同時に染色する方法が提案されてお
り、又、染料に関して、下記構造式（ア）で示されるピ
リドン系化合物よりなる反応性染料が知られている。
（特開昭５８−１８６６８２号公報参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記のような高温の染浴にて、従来、公
知の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行なっ
た場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良
好な染色物を得ることができなかった。
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されている
が、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予
め分散染料を用いて、１２０〜１４０℃程度の高温にお
いてポリエスエル繊維を染色し、次いで、反応性染料を
用いて、６０〜７０℃程度の低温においてセルロース繊
維を染色する、所謂、二段法が採用されている。ところ
が、最近、反応性染料と分散染料とを併用し、一浴一段
で１２０〜１４０℃の高温の染浴にて、セルロースとポ
リエステル繊維を同時に染色する方法が提案されてお
り、又、染料に関して、下記構造式（ア）で示されるピ
リドン系化合物よりなる反応性染料が知られている。
（特開昭５８−１８６６８２号公報参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記のような高温の染浴にて、従来、公
知の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行なっ
た場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良
好な染色物を得ることができなかった。
例えば、このような問題点を改良するための染料とし
て、上記構造式（ア）で示されるピリドン系化合物より
なる反応性染料を用いた場合も、高温染浴（例えば、１
３０℃）で染色すると、ある程度の効果は得られるもの
の、染着率およびビルドアップ性が、未だ不十分である
と言う問題点を有する。
て、上記構造式（ア）で示されるピリドン系化合物より
なる反応性染料を用いた場合も、高温染浴（例えば、１
３０℃）で染色すると、ある程度の効果は得られるもの
の、染着率およびビルドアップ性が、未だ不十分である
と言う問題点を有する。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたもので、本発明の
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。本発明の他の目的は、
セルロース繊維又は含窒素繊維を含有する繊維を染色す
る方法を提供することにある。
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。本発明の他の目的は、
セルロース繊維又は含窒素繊維を含有する繊維を染色す
る方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、遊離酸の形で下記一般式［Ｉ］ （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カ
ルバモイル基、カルボキシル基、スルホン酸基、または
スルホメチル基を表わし、Ｒ２は水素原子、アルキル
基、または低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ
３はメチル基、またはカルボキシル基を表わし、Ｒ４は
水素原子、メチル基、またはスルホン酸基を表わし、Ｒ
５は水素原子、または置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙは芳香族また
は脂肪族の二価の残基を表わし、そして、Ｚはハロゲン
原子を表わす） で示される水溶性ジスアゾ化合物を製造することによっ
て、又、それを用いてセルロース繊維又は含窒素繊維を
含有する繊維を染色することによって達成される。
ルバモイル基、カルボキシル基、スルホン酸基、または
スルホメチル基を表わし、Ｒ２は水素原子、アルキル
基、または低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ
３はメチル基、またはカルボキシル基を表わし、Ｒ４は
水素原子、メチル基、またはスルホン酸基を表わし、Ｒ
５は水素原子、または置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙは芳香族また
は脂肪族の二価の残基を表わし、そして、Ｚはハロゲン
原子を表わす） で示される水溶性ジスアゾ化合物を製造することによっ
て、又、それを用いてセルロース繊維又は含窒素繊維を
含有する繊維を染色することによって達成される。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、第１発明のジスアゾ化合物について説明すると、
前示一般式［Ｉ］で示される水溶性ジスアゾ化合物にお
いて、Ｒ１およびＺで表わされるハロゲン原子として
は、例えば、塩素原子、弗素原子、または臭素原子があ
げられる。
前示一般式［Ｉ］で示される水溶性ジスアゾ化合物にお
いて、Ｒ１およびＺで表わされるハロゲン原子として
は、例えば、塩素原子、弗素原子、または臭素原子があ
げられる。
Ｒ２で表わされるアルキル基としては、例えばＣ１〜Ｃ
８の直鎖または分岐鎖状のアルキル基があげられ、ま
た、低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えば、
３−メトキシプロピル基、エトキシエチル基、３−エト
キシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−イソ
プロポキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、ブト
キシエチル基等があげられる。
８の直鎖または分岐鎖状のアルキル基があげられ、ま
た、低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えば、
３−メトキシプロピル基、エトキシエチル基、３−エト
キシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−イソ
プロポキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、ブト
キシエチル基等があげられる。
Ｙで表わされる二価の残基としては、例えばエチレン
基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、ヘキ
サメチレン基等の脂肪族基、またはメチル基、メトキシ
基、カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換
されたフェニレン基若しくはナフチレン基があげられ
る。
基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、ヘキ
サメチレン基等の脂肪族基、またはメチル基、メトキシ
基、カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換
されたフェニレン基若しくはナフチレン基があげられ
る。
Ｒ５で表わされる置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基としては、例えばＣ１〜Ｃ４の直鎖状または分岐鎖
状の無置換のアルキル基または２−ヒドロキシエチル、
２−シアノエチル、シアノメチル、２−クロロエチル、
３−エトキシプロピル等の水酸基、シアノ基、ハロゲン
原子またはアルコキシ基で置換されたアルキル基があげ
られる。
ル基としては、例えばＣ１〜Ｃ４の直鎖状または分岐鎖
状の無置換のアルキル基または２−ヒドロキシエチル、
２−シアノエチル、シアノメチル、２−クロロエチル、
３−エトキシプロピル等の水酸基、シアノ基、ハロゲン
原子またはアルコキシ基で置換されたアルキル基があげ
られる。
Ｘで表わされる置換基を有していてもよいフェニレン基
またはナフチレン基としては、通常、無置換のフェニレ
ン基、ナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル
基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子
およびスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基
により置換されたフェニレン基又はナフチレン基があげ
られる。
またはナフチレン基としては、通常、無置換のフェニレ
ン基、ナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル
基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子
およびスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基
により置換されたフェニレン基又はナフチレン基があげ
られる。
これらＲ５およびＸより構成される一般式 で表わされる基の具体例としては、例えば、下記のもの
があげられる。
があげられる。
本発明のジスアゾ化合物は遊離酸の形で、またはその塩
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属塩お
よびアルカル土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩が好ましい。
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属塩お
よびアルカル土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩が好ましい。
前記一般式［Ｉ］で表わされるジスアゾ化合物は次のよ
うにして製造することができる。例えば、下記化合物
［II］ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは前記定義と
同じである） で示される化合物２モル割合と下記一般式［III］ （式中、Ｒ５、Ｘ、およびＹは前記定義と同じである） で示されるジアミノ化合物１モル割合を縮合させること
により、前記一般式［Ｉ］のジスアゾ化合物を製造する
ことができる。
うにして製造することができる。例えば、下記化合物
［II］ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは前記定義と
同じである） で示される化合物２モル割合と下記一般式［III］ （式中、Ｒ５、Ｘ、およびＹは前記定義と同じである） で示されるジアミノ化合物１モル割合を縮合させること
により、前記一般式［Ｉ］のジスアゾ化合物を製造する
ことができる。
なお、前記一般式［III］で表わされるジアミノ化合物
は次のようにして製造することができる。例えば、ハロ
ゲン化シアヌル１モル割合と下記一般式［IV］ （式中、Ｒ５およびＸは前記定義と同じである）で示さ
れる化合物１モル割合とを縮合させ、下記一般式［Ｖ］ （式中、Ｒ５、Ｘ、およびＺは前記定義と同じである） で示される化合物を得、次いでこの化合物１モル割合
と、下記一般式［VI］ Ｈ２Ｎ−Ｙ−ＮＨＣＯＣＨ３ ［VI］ （式中、Ｙは前記定義と同じである） で表わされる化合物２モル割合とを縮合させ、下記一般
式［VII］ （式中、Ｒ５、Ｘ、およびＹは前記定義と同じである） で示される化合物を得、更に、前記一般式［VII］で示
させる化合物を希塩酸中で加水分解した後、濃硫酸中で
エステル化して前記一般式［III］のジアミノ化合物を
製造することができる。
は次のようにして製造することができる。例えば、ハロ
ゲン化シアヌル１モル割合と下記一般式［IV］ （式中、Ｒ５およびＸは前記定義と同じである）で示さ
れる化合物１モル割合とを縮合させ、下記一般式［Ｖ］ （式中、Ｒ５、Ｘ、およびＺは前記定義と同じである） で示される化合物を得、次いでこの化合物１モル割合
と、下記一般式［VI］ Ｈ２Ｎ−Ｙ−ＮＨＣＯＣＨ３ ［VI］ （式中、Ｙは前記定義と同じである） で表わされる化合物２モル割合とを縮合させ、下記一般
式［VII］ （式中、Ｒ５、Ｘ、およびＹは前記定義と同じである） で示される化合物を得、更に、前記一般式［VII］で示
させる化合物を希塩酸中で加水分解した後、濃硫酸中で
エステル化して前記一般式［III］のジアミノ化合物を
製造することができる。
本発明のジスアゾ化合物は、繊維、布を染色するための
染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、イン
クジェット式プリンター用などの色素として広く利用す
ることができるが、特に、染料としての適性が優れてい
る。
染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、イン
クジェット式プリンター用などの色素として広く利用す
ることができるが、特に、染料としての適性が優れてい
る。
次に、第２発明である染色方法について説明する。
本発明のジスアゾ化合物を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があ
げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、こ
れらの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支え
ない。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があ
げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、こ
れらの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支え
ない。
本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Color Index （第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Color Index （第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ化合物を使用してセルロース系繊維を
染色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で示され
るジスアゾ化合物および染色中に染浴をｐＨ５〜１０に
保持するに必要な緩衝剤（例えば、炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩または
カリウム塩の単一または混合物で通常０．５〜５．０ｇ
／程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウ
ムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０ｇ／程
度、特に、好ましくは４０〜８０ｇ／）を加えた染浴
を調整し、その染浴にセルロース系繊維を投入し、温度
１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱することによっ
て良好な染色を行うことができる。
染色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で示され
るジスアゾ化合物および染色中に染浴をｐＨ５〜１０に
保持するに必要な緩衝剤（例えば、炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩または
カリウム塩の単一または混合物で通常０．５〜５．０ｇ
／程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウ
ムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０ｇ／程
度、特に、好ましくは４０〜８０ｇ／）を加えた染浴
を調整し、その染浴にセルロース系繊維を投入し、温度
１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱することによっ
て良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えば、ポリエス
テル繊維を混合して製造されている混紡布、混繊編物等
を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示さ
れるジスアゾ化合物と、上記Color Index 所載の分散染
料とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊
維とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色
することができる。この場合、染浴のｐＨを５〜８に保
持するのが好ましい。
テル繊維を混合して製造されている混紡布、混繊編物等
を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示さ
れるジスアゾ化合物と、上記Color Index 所載の分散染
料とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊
維とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色
することができる。この場合、染浴のｐＨを５〜８に保
持するのが好ましい。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他
の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他
の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
なお、本発明のジスアゾ化合物は、例えば、染色時にお
いては、その構造中のビニルスルホン系反応基−ＳＯ２
Ｃ２Ｈ４ＯＳＯ３Ｈは加水分解され、−ＳＯ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２となって繊維と反応することとなる。
いては、その構造中のビニルスルホン系反応基−ＳＯ２
Ｃ２Ｈ４ＯＳＯ３Ｈは加水分解され、−ＳＯ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２となって繊維と反応することとなる。
実施例 以下、本発明のジスアゾ化合物及び染色方法を実施例に
よって、さらに具体的に説明するが、本発明は、以下の
実施例に限定されるものではない。
よって、さらに具体的に説明するが、本発明は、以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例１ ＜製造例＞ 遊離酸の形で下記構造式 で表わされるモノアゾ化合物２モル割合と、下記の構造
式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合させた後、塩化ナトリウムで塩析して、下
記の構造式（遊離酸の形で示す）および可視光吸収によ
る分析値を有する本発明のジスアゾ化合物を製造した。
式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合させた後、塩化ナトリウムで塩析して、下
記の構造式（遊離酸の形で示す）および可視光吸収によ
る分析値を有する本発明のジスアゾ化合物を製造した。
なお、上記ジアミン化合物は、塩化シアヌル１８．４ｇ
と、３−（β−ヒドロキシエチル）スルホアニリン２
０．１ｇとを５℃以下で縮合させた後、４−アミノアセ
トアニリド−３−スルホン酸２３．０ｇを３０〜４０℃
で縮合させ、さらに再度４−アミノアセトアニリド−３
−スルホン酸２３．０ｇを９０〜１００℃で縮合させ
て、下記構造式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、濃硫酸中でエステル化して製造した。
と、３−（β−ヒドロキシエチル）スルホアニリン２
０．１ｇとを５℃以下で縮合させた後、４−アミノアセ
トアニリド−３−スルホン酸２３．０ｇを３０〜４０℃
で縮合させ、さらに再度４−アミノアセトアニリド−３
−スルホン酸２３．０ｇを９０〜１００℃で縮合させ
て、下記構造式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、濃硫酸中でエステル化して製造した。
＜染色例＞ 上記のようにして得られたジスアゾ化合物０．２ｇを染
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．１ｇを水２００mlに加えてｐＨ＝７に調製した染浴
に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要
して１２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、
次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の
染色物を得た。
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．１ｇを水２００mlに加えてｐＨ＝７に調製した染浴
に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要
して１２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、
次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の
染色物を得た。
この染色テストにおける本染料の染着率は７５％と非常
に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、
耐光堅牢度も４−５級と良好であった。
に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、
耐光堅牢度も４−５級と良好であった。
実施例２ ＜製造例＞ 下記の構造式 で表わされるモノアゾ化合物２モル割合と、下記構造式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記
の構造式（遊離酸の形で示す）および分析値を有するジ
スアゾ化合物を製造した。
４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記
の構造式（遊離酸の形で示す）および分析値を有するジ
スアゾ化合物を製造した。
λｍａｘ：４２１ｎｍ（水） なお、上記ジアミン化合物は、実施例１で用いた４−ア
ミノアセトアニリド−３−スルホン酸をモノアセチルエ
チレンジアミンに代え、その他は実施例１と同様にして
製造した。
ミノアセトアニリド−３−スルホン酸をモノアセチルエ
チレンジアミンに代え、その他は実施例１と同様にして
製造した。
＜染色例＞ 上記のようにして得られたジスアゾ化合物０．２ｇを染
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．５ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．０２ｇを水２００mlに加えて調整した染浴に、未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の染色物を
得た。なお、この染色浴は染色前、後を通じてｐＨ７．
５であった。
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．５ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．０２ｇを水２００mlに加えて調整した染浴に、未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の染色物を
得た。なお、この染色浴は染色前、後を通じてｐＨ７．
５であった。
この染色テストにおける本染料の染着率は７１％と良好
で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、耐光堅
牢度も、４−５級と良好であった。
で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、耐光堅
牢度も、４−５級と良好であった。
実施例３ 実施例１で製造した、ジスアゾ化合物０．２ｇおよび下
記構造式 で示される公知のポリエステル用モノアゾ染料０．２ｇ
よりなる混合染料を用い、これと芒硝１２ｇ、緩衝剤と
してＮａ２ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇ およびＫＨ
２ＰＯ４ ０．１ｇを、水２００mlに加えて調整した染
浴に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混紡布１０ｇ
を入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で６
０分間染色した後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、
乾燥を行い、同色性良好な黄色の染色物を得た。なお、
この染色浴は染色前、後を通じてｐＨ８であった。
記構造式 で示される公知のポリエステル用モノアゾ染料０．２ｇ
よりなる混合染料を用い、これと芒硝１２ｇ、緩衝剤と
してＮａ２ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇ およびＫＨ
２ＰＯ４ ０．１ｇを、水２００mlに加えて調整した染
浴に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混紡布１０ｇ
を入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で６
０分間染色した後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、
乾燥を行い、同色性良好な黄色の染色物を得た。なお、
この染色浴は染色前、後を通じてｐＨ８であった。
この染色テストにおける各染料の染着性は非常に良好
で、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、耐光堅
牢度も、４−５級であった。
で、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、耐光堅
牢度も、４−５級であった。
実施例４ 第１表に示す本発明のジスアゾ化合物（遊離酸型で示
す）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同様
の方法で綿布を染色したところ、各々、良好な染色物が
得られ、各染色物の染着率は７０％以上、また、耐光堅
牢度は４−５級といずれも良好であった。
す）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同様
の方法で綿布を染色したところ、各々、良好な染色物が
得られ、各染色物の染着率は７０％以上、また、耐光堅
牢度は４−５級といずれも良好であった。
発明の効果 本発明のジスアゾ化合物は２個のハロゲノトリアジニル
系反応基と１個のビニルスルホン系反応基を有する新規
化合物であり、黄色系の色素として有用なものである。
特に、この化合物をセルロース又は含窒素繊維を含有す
る繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好な
上、染着性が優れているという効果を有する。そして、
この効果は、従来、ポリエステルの染色条件として採用
されている、例えば、１２０〜１４０℃の高温における
染色条件においても得ることができる。したがって本発
明のジスアゾ化合物は、例えば、ポリエステルとセルロ
ースまたは含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染
料と共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応
性染料として特に適している。
系反応基と１個のビニルスルホン系反応基を有する新規
化合物であり、黄色系の色素として有用なものである。
特に、この化合物をセルロース又は含窒素繊維を含有す
る繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好な
上、染着性が優れているという効果を有する。そして、
この効果は、従来、ポリエステルの染色条件として採用
されている、例えば、１２０〜１４０℃の高温における
染色条件においても得ることができる。したがって本発
明のジスアゾ化合物は、例えば、ポリエステルとセルロ
ースまたは含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染
料と共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応
性染料として特に適している。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式［Ｉ］ （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カ
ルバモイル基、カルボキシル基、スルホン酸基、または
スルホメチル基を表わし、Ｒ２は水素原子、アルキル
基、または低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ
３はメチル基、またはカルボキシル基を表わし、Ｒ４は
水素原子、メチル基、またはスルホン酸基を表わし、Ｒ
５は水素原子、または置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙは芳香族また
は脂肪族の二価の残基を表わし、そして、Ｚはハロゲン
原子を表わす） で示される水溶性ジスアゾ化合物。 - 【請求項２】セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維
を染色するに当り、遊離酸の形で下記一般式［Ｉ］ （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カ
ルバモイル基、カルボキシル基、スルホン酸基、または
スルホメチル基を表わし、Ｒ２は水素原子、アルキル
基、または低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ
３はメチル基、またはカルボキシル基を表わし、Ｒ４は
水素原子、メチル基、またはスルホン酸基を表わし、Ｒ
５は水素原子、または置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙは芳香族また
は脂肪族の二価の残基を表わし、そして、Ｚはハロゲン
原子を表わす） で示される水溶性ジスアゾ化合物を用いることを特徴と
する染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133914A JPH0619049B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133914A JPH0619049B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62290762A JPS62290762A (ja) | 1987-12-17 |
| JPH0619049B2 true JPH0619049B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15116040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61133914A Expired - Lifetime JPH0619049B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619049B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61133914A patent/JPH0619049B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62290762A (ja) | 1987-12-17 |
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