JPH078958B2 - 水溶性ジスアゾ色素及びこれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性ジスアゾ色素及びこれを用いる染色方法Info
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- JPH078958B2 JPH078958B2 JP61162556A JP16255686A JPH078958B2 JP H078958 B2 JPH078958 B2 JP H078958B2 JP 61162556 A JP61162556 A JP 61162556A JP 16255686 A JP16255686 A JP 16255686A JP H078958 B2 JPH078958 B2 JP H078958B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な構造を有する黄色系の水溶性ジスアゾ
色素に係り、更に詳しくは、トリアジン基を介してモノ
アゾ色素２分子及び反応基１個が結合した分子構造を有
する、とくにセルロース及び含窒素繊維に対する反応固
着性に優れたジスアゾ色素及びこれを用いる染色方法に
関するものである。
色素に係り、更に詳しくは、トリアジン基を介してモノ
アゾ色素２分子及び反応基１個が結合した分子構造を有
する、とくにセルロース及び含窒素繊維に対する反応固
着性に優れたジスアゾ色素及びこれを用いる染色方法に
関するものである。
（従来の技術） 従来、例えばセルロース又は含窒素繊維などを染色する
ための色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用い
られ、種々の構造を有する染料が提案されている。一般
的に、これら従来の水溶性反応染料を用い、上述のよう
な繊維を浸染する場合、染浴の温度としては例えば60〜
70℃程度の比較的低温が用いられている。
ための色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用い
られ、種々の構造を有する染料が提案されている。一般
的に、これら従来の水溶性反応染料を用い、上述のよう
な繊維を浸染する場合、染浴の温度としては例えば60〜
70℃程度の比較的低温が用いられている。
近年、繊維素材の多様化に伴い、混合繊維、例えばセル
ロース繊維とポリエステル繊維の混合繊維が多く利用さ
れており、かかる混合繊維の従来の染色方法としては、
あらかじめ分散染料を用い120〜140℃程度の高温でポリ
エステル繊維を染色し、次いで反応染料を用い60〜70℃
程度の低温でセルロース繊維を染色する、いわゆる二段
法が用いられている。ところが、最近、反応染料と分散
染料を併用し、120〜140℃の高温染浴でセルロースとポ
リエステル繊維を同時に染色する一浴一段法が要望され
ている。
ロース繊維とポリエステル繊維の混合繊維が多く利用さ
れており、かかる混合繊維の従来の染色方法としては、
あらかじめ分散染料を用い120〜140℃程度の高温でポリ
エステル繊維を染色し、次いで反応染料を用い60〜70℃
程度の低温でセルロース繊維を染色する、いわゆる二段
法が用いられている。ところが、最近、反応染料と分散
染料を併用し、120〜140℃の高温染浴でセルロースとポ
リエステル繊維を同時に染色する一浴一段法が要望され
ている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、120〜140℃の高温染浴で従来公知の反応
性染料を用いセルロース繊維の染色を行った場合には、
分解等の副反応のために染料の繊維に対する反応固着率
が低く良好な染色物を得ることはできない、という問題
点があった。そこで、従来の上記の問題点を改良するた
めの染料として、例えば下記構造式 〔ア〕： で示されるピリドン系化合物よりなる反応性染料が提案
されている（特開昭58−18682号公報参照）が、この染
料を用いても、例えば130℃程度の高温染浴で染色する
と、ある程度の効果は得られるものの、なお染着率及び
ビルドアップ性は不十分で、良好な染色物は得られな
い、という問題点があった。
性染料を用いセルロース繊維の染色を行った場合には、
分解等の副反応のために染料の繊維に対する反応固着率
が低く良好な染色物を得ることはできない、という問題
点があった。そこで、従来の上記の問題点を改良するた
めの染料として、例えば下記構造式 〔ア〕： で示されるピリドン系化合物よりなる反応性染料が提案
されている（特開昭58−18682号公報参照）が、この染
料を用いても、例えば130℃程度の高温染浴で染色する
と、ある程度の効果は得られるものの、なお染着率及び
ビルドアップ性は不十分で、良好な染色物は得られな
い、という問題点があった。
本発明は、上記のような従来の問題点を解決しうる新規
な構造をもった水溶性ジスアゾ反応性染料及びこれを用
いる染色方法の提供を目的とする。
な構造をもった水溶性ジスアゾ反応性染料及びこれを用
いる染色方法の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究の結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離酸の
形で一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，スルホン酸基又はスルホ
メチル基を表わし、R2は水素原子，アルキル基又は低級
アルコキシ低級アルキル基を表わし、R3は水素原子，メ
チル基又はスルホン酸基を表わし、R5は水素原子又は低
級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子， （ここでR6-1及びR6-2は水素原子，アルキル基，ヒドロ
キシエチル基，スルホン酸基，スルファモイル基，カル
バモイル基又はカルボキシル基を示す。）又は ｛ここでR7は水素原子又は置換されていてもよい低級ア
ルキル基を示し、Ｙは−SO2CH＝CH2基又は−SO2CH2CH2W
基（ここでＷはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす。）を示し、Ｘは置換基を有していてもよいフエニ
レン基又はナフチレン基を示す。｝を表わし、ｍは０又
は１の数を表わす。〕で示される水溶性ジスアゾ色素、
並びに、セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染
色する方法において、遊離酸の形で前示一般式〔Ｉ〕で
示される水溶性ジスアゾ色素を用いることを特徴とする
染色方法を要旨とするものである。
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離酸の
形で一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，スルホン酸基又はスルホ
メチル基を表わし、R2は水素原子，アルキル基又は低級
アルコキシ低級アルキル基を表わし、R3は水素原子，メ
チル基又はスルホン酸基を表わし、R5は水素原子又は低
級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子， （ここでR6-1及びR6-2は水素原子，アルキル基，ヒドロ
キシエチル基，スルホン酸基，スルファモイル基，カル
バモイル基又はカルボキシル基を示す。）又は ｛ここでR7は水素原子又は置換されていてもよい低級ア
ルキル基を示し、Ｙは−SO2CH＝CH2基又は−SO2CH2CH2W
基（ここでＷはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす。）を示し、Ｘは置換基を有していてもよいフエニ
レン基又はナフチレン基を示す。｝を表わし、ｍは０又
は１の数を表わす。〕で示される水溶性ジスアゾ色素、
並びに、セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染
色する方法において、遊離酸の形で前示一般式〔Ｉ〕で
示される水溶性ジスアゾ色素を用いることを特徴とする
染色方法を要旨とするものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
前示一般式〔Ｉ〕で遊離酸の形で示される本発明の水溶
性ジスアゾ色素においてR1及びＺで表わされるハロゲン
原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等が挙げられるが、とりわけフッ素原子が好ましい。
R2，R6-1，R6-2で表わされるアルキル基の具体例として
は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙
げられ、R5で表わされる低級アルキル基の具体例として
は、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙
げられ、又R2で表わされる低級アルコキシ低級あるきる
基の具体例としては、メトキシエチル基，メトキシプロ
ピル基，プロポキシプロピル基，ブトキシエチル基等が
挙げられる。
性ジスアゾ色素においてR1及びＺで表わされるハロゲン
原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等が挙げられるが、とりわけフッ素原子が好ましい。
R2，R6-1，R6-2で表わされるアルキル基の具体例として
は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙
げられ、R5で表わされる低級アルキル基の具体例として
は、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙
げられ、又R2で表わされる低級アルコキシ低級あるきる
基の具体例としては、メトキシエチル基，メトキシプロ
ピル基，プロポキシプロピル基，ブトキシエチル基等が
挙げられる。
R7で示される置換されていてもよい低級アルキル基とし
ては、通常、C1〜C2の直鎖若しくは分岐鎖状の無置換の
アルキル基又は２−ヒドロキシエチル,2−シアノエチ
ル，シアノメチル,2−クロロエチル,3−エトキシプロピ
ル等の水酸基，シアノ基，ハロゲン原子，アルコキシ基
で置換されたアルキル基が挙げられる。Ｘで示される置
換基を有していてもよいフエニレン基又はナフチレン基
としては、通常、無置換のフエニレン基又はナフチレン
基の他、例えばメチル基，エチル基等の低級アルキル
基、メトキシ基，エトキシ基等の低級アルコキシ基、塩
素原子，臭素原子等のハロゲン原子及びスルホン酸など
から選ばれた１個若しくは２個の置換基により置換され
たフエニレン基又はナフチレン基が挙げられる。上述の
ようなR7及びＸとＹとから構成される で表わされる基の具体例としては、下記： のものなどが挙げられる。
ては、通常、C1〜C2の直鎖若しくは分岐鎖状の無置換の
アルキル基又は２−ヒドロキシエチル,2−シアノエチ
ル，シアノメチル,2−クロロエチル,3−エトキシプロピ
ル等の水酸基，シアノ基，ハロゲン原子，アルコキシ基
で置換されたアルキル基が挙げられる。Ｘで示される置
換基を有していてもよいフエニレン基又はナフチレン基
としては、通常、無置換のフエニレン基又はナフチレン
基の他、例えばメチル基，エチル基等の低級アルキル
基、メトキシ基，エトキシ基等の低級アルコキシ基、塩
素原子，臭素原子等のハロゲン原子及びスルホン酸など
から選ばれた１個若しくは２個の置換基により置換され
たフエニレン基又はナフチレン基が挙げられる。上述の
ようなR7及びＸとＹとから構成される で表わされる基の具体例としては、下記： のものなどが挙げられる。
また、Ｙで示される−SO2CH2CH2W基において、Ｗで表わ
されるアルカリの作用により脱離する基としては、通
常、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エス
テル基、酢酸エステル基などの酸エステル基又はハロゲ
ン原子等が挙げられる。
されるアルカリの作用により脱離する基としては、通
常、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エス
テル基、酢酸エステル基などの酸エステル基又はハロゲ
ン原子等が挙げられる。
また、かかる本発明の水溶性ジスアゾ色素は、遊離酸又
はその塩の形で存在し、その塩としては、通常アルカリ
金属塩及びアルカリ土類金属塩であるが、なかでもリチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
はその塩の形で存在し、その塩としては、通常アルカリ
金属塩及びアルカリ土類金属塩であるが、なかでもリチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
遊離酸の形で前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のジス
アゾ色素は、次のようにして製造することができる。例
えば前示一般式〔Ｉ〕中のＺがとくにハロゲン原子でこ
れをＺ′で表わす場合には、遊離酸の形で下記一般式
〔II〕 （式中、R4，R5及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされるアニリン化合物２モ
ル割合と、下記一般式〔III〕 （式中、Ｚ′はハロゲン原子を表わす。）で表わされる
トリアジン化合物１モル割合とを縮合させ、遊離酸の形
で下記一般式〔IV〕 （式中、R4，R5及びｍは前示一般式〔Ｉ〕における同一
の意義を有し、Ｚ′はハロゲン原子を表わす。）で示さ
れるジアミノ化合物とする。このジアミノ化合物１モル
割合をテトラゾ化し、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、R1〜R3で前示一般式〔Ｉ〕における同一の意義
を有する。）で表わされるピリドン系化合物２モル割合
に対しカップリング反応させて、前示一般式〔Ｉ〕で示
される本発明のジスアゾ色素に包含される、遊離酸の形
で一般式〔VI〕 （式中、R1〜R5で及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると
同一の意義を有し、Ｚ′はハロゲン原子を表わす。）で
示される本発明のジスアゾ色素を得ることができる。
アゾ色素は、次のようにして製造することができる。例
えば前示一般式〔Ｉ〕中のＺがとくにハロゲン原子でこ
れをＺ′で表わす場合には、遊離酸の形で下記一般式
〔II〕 （式中、R4，R5及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされるアニリン化合物２モ
ル割合と、下記一般式〔III〕 （式中、Ｚ′はハロゲン原子を表わす。）で表わされる
トリアジン化合物１モル割合とを縮合させ、遊離酸の形
で下記一般式〔IV〕 （式中、R4，R5及びｍは前示一般式〔Ｉ〕における同一
の意義を有し、Ｚ′はハロゲン原子を表わす。）で示さ
れるジアミノ化合物とする。このジアミノ化合物１モル
割合をテトラゾ化し、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、R1〜R3で前示一般式〔Ｉ〕における同一の意義
を有する。）で表わされるピリドン系化合物２モル割合
に対しカップリング反応させて、前示一般式〔Ｉ〕で示
される本発明のジスアゾ色素に包含される、遊離酸の形
で一般式〔VI〕 （式中、R1〜R5で及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると
同一の意義を有し、Ｚ′はハロゲン原子を表わす。）で
示される本発明のジスアゾ色素を得ることができる。
更に、前示一般式〔Ｉ〕において、Ｚが下記一般式〔VI
I−１〕 （式中、R6-1及びR6-2は前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる基又は下記一般式
〔VIII−１〕 （式中、R7,X及びＹは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
の意義を有する。）で表わされる基である場合には、例
えば上記で得られた前示一般式〔VI〕で示される化合物
と、下記一般式〔VII−２〕 （式中、R6-1及びR6-2は前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる化合物又は下記一般
式〔VIII−２〕 （式中、R7、Ｘ及びＹは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる化合物を水中で70〜
100℃で反応させることによって、ハロゲン原子以外の
反応基をもった目的とする構造の本発明の水溶性ジスア
ゾ色素を得ることができる。
I−１〕 （式中、R6-1及びR6-2は前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる基又は下記一般式
〔VIII−１〕 （式中、R7,X及びＹは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
の意義を有する。）で表わされる基である場合には、例
えば上記で得られた前示一般式〔VI〕で示される化合物
と、下記一般式〔VII−２〕 （式中、R6-1及びR6-2は前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる化合物又は下記一般
式〔VIII−２〕 （式中、R7、Ｘ及びＹは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる化合物を水中で70〜
100℃で反応させることによって、ハロゲン原子以外の
反応基をもった目的とする構造の本発明の水溶性ジスア
ゾ色素を得ることができる。
なお、反応液から目的生成物を取得する方法としては、
通常は塩析法が用いられるが、反応液をそのままスプレ
ー乾燥する方法によることもできる。
通常は塩析法が用いられるが、反応液をそのままスプレ
ー乾燥する方法によることもできる。
本発明の水溶性ジスアゾ色素は、繊維、布を染色するた
めの染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更にイ
ンクジエット式プリンター用インクなどの色素として広
く利用することができ、なかでも、pH7以上で行われる
セルロース繊維の通常の染色法でセルロースに対し高い
反応率を示すばかりでなく、pH5,6の弱酸性下130℃以上
の高温で行われる染色法でも分解することなくセルロー
スに対し高い反応率を示す点で、とくに反応性染料とし
ての適性が従来になく優れている。
めの染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更にイ
ンクジエット式プリンター用インクなどの色素として広
く利用することができ、なかでも、pH7以上で行われる
セルロース繊維の通常の染色法でセルロースに対し高い
反応率を示すばかりでなく、pH5,6の弱酸性下130℃以上
の高温で行われる染色法でも分解することなくセルロー
スに対し高い反応率を示す点で、とくに反応性染料とし
ての適性が従来になく優れている。
本発明のジスアゾ色素を染料として用いる場合には、対
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にはポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げ
られるが、セルロース繊維がとくに好ましい。また、こ
れらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、
ポリアクリロニトリルなどとの混合繊維であっても差し
支えない。
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にはポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げ
られるが、セルロース繊維がとくに好ましい。また、こ
れらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、
ポリアクリロニトリルなどとの混合繊維であっても差し
支えない。
本発明のジスアゾ色素を使用する繊維の染色方法におい
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ色素を使用してセルロース系繊維を染
色する場合には、例えば、前示一般式〔Ｉ〕で示される
ジスアゾ色素及び染色中に染浴をpH5〜10に保持するに
必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等
の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカリウム塩の単一
または混合物で通常0.5〜5.0g/l程度）、そして必要に
応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等
を通常１〜150g/l程度、特に好ましくは40〜80g/l）を
加えた染浴を調製し、この染浴にセルロース系繊維を投
入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱することによっ
て良好な染色を行うことができる。
色する場合には、例えば、前示一般式〔Ｉ〕で示される
ジスアゾ色素及び染色中に染浴をpH5〜10に保持するに
必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等
の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカリウム塩の単一
または混合物で通常0.5〜5.0g/l程度）、そして必要に
応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等
を通常１〜150g/l程度、特に好ましくは40〜80g/l）を
加えた染浴を調製し、この染浴にセルロース系繊維を投
入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱することによっ
て良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えばポリエステ
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ色素と、上記Colour Index所載の分散染料と
を上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維と
ポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色する
ことができる。この場合、染浴のpHを好ましくは５〜
８、とくに好ましくは５〜６に保持する。この際、前示
一般式〔Ｉ〕におけるＺとしては、 等の前示一般式〔VII−１〕で表わされるピリジン誘導
体であることがとくに好ましい。
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ色素と、上記Colour Index所載の分散染料と
を上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維と
ポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色する
ことができる。この場合、染浴のpHを好ましくは５〜
８、とくに好ましくは５〜６に保持する。この際、前示
一般式〔Ｉ〕におけるＺとしては、 等の前示一般式〔VII−１〕で表わされるピリジン誘導
体であることがとくに好ましい。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ色素による
染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法と
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ色素による
染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法と
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
なお、本発明のジスアゾ色素は、例えば染色時において
は、その構造中のビニルスルホン系反応基−SO2CH2CH2W
は−SO2CH＝CH2となって繊維と反応することとなる。
は、その構造中のビニルスルホン系反応基−SO2CH2CH2W
は−SO2CH＝CH2となって繊維と反応することとなる。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、以下のじつに限定されるものではない。
本発明は、以下のじつに限定されるものではない。
実施例１ 〔色素の製造例〕 2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸18.8gとトリクロロト
リアジン18.5gとを水600ml中で０〜５℃、pH5の条件下
で反応させた後、更にこれに2,4−ジアミノベンゼンス
ルホン酸18.8gを添加し、20〜25℃、pH6の条件下で縮合
させ、次いで食塩150gを加え塩析して、下記構造式： で表されるジアミノ化合物34.5gを得た。
リアジン18.5gとを水600ml中で０〜５℃、pH5の条件下
で反応させた後、更にこれに2,4−ジアミノベンゼンス
ルホン酸18.8gを添加し、20〜25℃、pH6の条件下で縮合
させ、次いで食塩150gを加え塩析して、下記構造式： で表されるジアミノ化合物34.5gを得た。
上記で得たジアミノ化合物の１モル割合を常法に従いテ
トラゾ化した後、Ｎ−エチル−３−カルバモイル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンの２モル割
合とカップリングさせ、遊離酸の形で下記構造式： で示されるジスアゾ体を得た。
トラゾ化した後、Ｎ−エチル−３−カルバモイル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンの２モル割
合とカップリングさせ、遊離酸の形で下記構造式： で示されるジスアゾ体を得た。
このジスアゾ体8.6gを水300gに溶解し、これにニコチン
酸2.0gを加えて90℃まで加熱し、pH6にて12時間反応さ
せた。次いで塩化カリウムで塩析し、乾燥して、遊離酸
の形で下記構造式（１−１） で示される可視光吸収による分析値を有する本発明のジ
スアゾ色素を製造した。
酸2.0gを加えて90℃まで加熱し、pH6にて12時間反応さ
せた。次いで塩化カリウムで塩析し、乾燥して、遊離酸
の形で下記構造式（１−１） で示される可視光吸収による分析値を有する本発明のジ
スアゾ色素を製造した。
上記の製造例で得られた本発明のジスアゾ色素0.2gを染
料として用い、これと芒硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412
H2O0.4g及びKH2PO40.1gを水200mlに加えてpH＝７に調製
した染浴に、未シルケット綿メリヤス10gを入れ30分を
要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、次
いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色の染色
物を得た。
料として用い、これと芒硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412
H2O0.4g及びKH2PO40.1gを水200mlに加えてpH＝７に調製
した染浴に、未シルケット綿メリヤス10gを入れ30分を
要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、次
いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色の染色
物を得た。
この染色テストにおける本染料の染着率は68％と良好で
あり、得られた染色物は極めて濃厚かつその耐光堅ろう
度も４−５級と良好であった。
あり、得られた染色物は極めて濃厚かつその耐光堅ろう
度も４−５級と良好であった。
実施例２ 〔色素の製造例〕 実施例１記載の製造方法に準じて、遊離酸の形で下記構
造式（２−１） で示される可視光吸収による分析値を有する本発明のジ
スアゾ色素を製造した。
造式（２−１） で示される可視光吸収による分析値を有する本発明のジ
スアゾ色素を製造した。
上記の製造例で得られた本発明のジスアゾ色素0.2gを染
料として用い、これと芒硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412
H2O0.5g及びKH2PO40.02gを水200mlに加えて調製した染
浴に、未シルケット綿メリヤス10gを入れ、30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、次い
で、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色の染色物
を得た。なお、本染色浴は染色前、後を通じpH7.8であ
った。
料として用い、これと芒硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412
H2O0.5g及びKH2PO40.02gを水200mlに加えて調製した染
浴に、未シルケット綿メリヤス10gを入れ、30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、次い
で、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色の染色物
を得た。なお、本染色浴は染色前、後を通じpH7.8であ
った。
この染色テストにおける本染料の染着率は71％と良好で
あり、得られた染色物は極めて濃厚かつその耐光堅ろう
度も４−５級と良好であった。
あり、得られた染色物は極めて濃厚かつその耐光堅ろう
度も４−５級と良好であった。
実施例３ 〔ポリエステル／セルロース混合繊維の染色例〕 実施例１の製造例で得られた前示構造式（１−１）で示
される水溶性ジスアゾ色素0.2g及び下記構造式： で示される公知にポリエステル用モノアゾ分散染料0.2g
よりなる混合染料を用い、これと芒硝12g、緩衝剤とし
てNa2B4O710H2O0.1g及びKH2PO40.4gを水200mlに加えて
調製した染浴にポリステル／木綿50:50の混紡布10gを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い
同色性良好な黄色の染色物を得た。なお、本染色浴は、
染色前、後を通じpH6.1であった。
される水溶性ジスアゾ色素0.2g及び下記構造式： で示される公知にポリエステル用モノアゾ分散染料0.2g
よりなる混合染料を用い、これと芒硝12g、緩衝剤とし
てNa2B4O710H2O0.1g及びKH2PO40.4gを水200mlに加えて
調製した染浴にポリステル／木綿50:50の混紡布10gを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い
同色性良好な黄色の染色物を得た。なお、本染色浴は、
染色前、後を通じpH6.1であった。
この染色テストにおける各染料の染着性は非常に良好で
あり、得られた染色物は極めて濃厚かつその耐光堅ろう
度も４−５級と良好であった。
あり、得られた染色物は極めて濃厚かつその耐光堅ろう
度も４−５級と良好であった。
実施例４ 下記第１表に遊離酸の形で各構造式を示す24例の本発明
の水溶性ジスアゾ色素を、実施例１の〔製造例〕の方法
に準じて合成し、得られた各色素の最大吸収波長λmax
（nm）（水中）を測定して第１表に示した。また、これ
らの各色素を用い、実施例１の〔染色例〕と同様にして
綿布を染色したところ、第１表に示す各色調を有しかつ
いずれも染着率65％以上の良好な染色物が得られ、それ
らの耐光堅ろう度は４−５級でいずれも良好であった。
の水溶性ジスアゾ色素を、実施例１の〔製造例〕の方法
に準じて合成し、得られた各色素の最大吸収波長λmax
（nm）（水中）を測定して第１表に示した。また、これ
らの各色素を用い、実施例１の〔染色例〕と同様にして
綿布を染色したところ、第１表に示す各色調を有しかつ
いずれも染着率65％以上の良好な染色物が得られ、それ
らの耐光堅ろう度は４−５級でいずれも良好であった。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の水溶性ジスア
ゾ色素は、トリアジン基を介してモノアゾ色素２分子と
反応基１個が結合した構造を有する新規な黄色系の水溶
性ジスアゾ化合物であって、セルロース又は含窒素繊維
を含有する繊維に対する反応性染料としての適性がとく
に優れている。すなわち、pH7以上での通常の比較的低
温染色法又は120℃以上の高温染色法のいずれにおいて
も、例えばセルロースに対し高い反応染着率を示して濃
厚かつ耐光堅ろう度の良好な染色物が得られるばかりで
なく、例えばポリエステル／セルロースのような混合繊
維の弱酸性染浴における一浴一段130℃以上での高温染
色法においても、本発明の水溶性ジスアゾ色素をポリエ
ステル用分散染料と併用することにより、同色性良好で
濃厚かつ耐光堅ろう度も良好な黄色系の染色物が得られ
る、という工業的価値ある顕著な効果を奏するものであ
る。
ゾ色素は、トリアジン基を介してモノアゾ色素２分子と
反応基１個が結合した構造を有する新規な黄色系の水溶
性ジスアゾ化合物であって、セルロース又は含窒素繊維
を含有する繊維に対する反応性染料としての適性がとく
に優れている。すなわち、pH7以上での通常の比較的低
温染色法又は120℃以上の高温染色法のいずれにおいて
も、例えばセルロースに対し高い反応染着率を示して濃
厚かつ耐光堅ろう度の良好な染色物が得られるばかりで
なく、例えばポリエステル／セルロースのような混合繊
維の弱酸性染浴における一浴一段130℃以上での高温染
色法においても、本発明の水溶性ジスアゾ色素をポリエ
ステル用分散染料と併用することにより、同色性良好で
濃厚かつ耐光堅ろう度も良好な黄色系の染色物が得られ
る、という工業的価値ある顕著な効果を奏するものであ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，スルホン酸基又はスルホ
メチル基を表わし、R2は水素原子，アルキル基又は低級
アルコキシ低級アルキル基を表わし、R3はメチル基又は
カルボキシル基を表わし、R4は水素原子，メチル基又は
スルホン酸基を表わし、R5は水素原子又は低級アルキル
基を表わし、Ｚはハロゲン原子， （ここでR6-1及びR6-2は水素原子，アルキル基，ヒドロ
キシエチル基，スルホン酸基，スルファモイル基，カル
バモイル基又はカルボキシル基を示す。）又は ｛ここでR7は水素原子又は置換されていてもよい低級ア
ルキル基を示し、Ｙは−SO2CH＝CH2基又は−SO2CH2CH2W
基（ここでＷはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす。）を示し、Ｘは置換基を有していてもよいフエニ
レン基又はナフチレン基を示す。｝を表わし、ｍは０又
は１の数を表わす。〕で示される水溶性ジスアゾ色素。 - 【請求項２】セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維
を染色する方法において、遊離酸の形で一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，スルホン酸基又はスルホ
メチル基を表わし、R2は水素原子，アルキル基又は低級
アルコキシ低級アルキル基を表わし、R3はメチル基又は
カルボキシル基を表わし、R4は水素原子，メチル基又は
スルホン酸基を表わし、R5は水素原子又は低級アルキル
基を表わし、Ｚはハロゲン原子， （ここでR6-1及びR6-2は水素原子，アルキル基，ヒドロ
キシエチル基，スルホン酸基，スルファモイル基，カル
バモイル基又はカルボキシル基を示す。）又は ｛ここでR7は水素原子又は置換されていてもよい低級ア
ルキル基を示し、Ｙは−SO2CH＝CH2基又は−SO2CH2CH2W
基（ここでＷはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす。）を示し、Ｘは置換基を有していてもよいフエニ
レン基又はナフチレン基を示す。｝を表わし、ｍは０又
は１の数を表わす。〕で示される水溶性ジスアゾ色素を
用いることを特徴とする染色方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61162556A JPH078958B2 (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 水溶性ジスアゾ色素及びこれを用いる染色方法 |
| US07/071,644 US4843150A (en) | 1986-07-09 | 1987-07-09 | Pyrazolone or pyridone type water soluble disazo colorant containing one or two triazine rings |
| EP87109932A EP0252508B1 (en) | 1986-07-09 | 1987-07-09 | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same |
| DE8787109932T DE3767390D1 (de) | 1986-07-09 | 1987-07-09 | Wasserloesliche disazofarbstoffe und verfahren zum faerben mit diesen farbstoffen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61162556A JPH078958B2 (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 水溶性ジスアゾ色素及びこれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317969A JPS6317969A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH078958B2 true JPH078958B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=15756833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61162556A Expired - Lifetime JPH078958B2 (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 水溶性ジスアゾ色素及びこれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078958B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-09 JP JP61162556A patent/JPH078958B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317969A (ja) | 1988-01-25 |
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