JPH0696678B2 - アゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
アゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
- Publication number
- JPH0696678B2 JPH0696678B2 JP61041406A JP4140686A JPH0696678B2 JP H0696678 B2 JPH0696678 B2 JP H0696678B2 JP 61041406 A JP61041406 A JP 61041406A JP 4140686 A JP4140686 A JP 4140686A JP H0696678 B2 JPH0696678 B2 JP H0696678B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dyeing
- compound represented
- azo compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊
維又はセルロース系繊維含有繊維材料の染色法に関す
る。
維又はセルロース系繊維含有繊維材料の染色法に関す
る。
従来の技術 セルロース系繊維の染色において、反応性染料は他の染
料に比べ鮮明度、種々の堅牢度にすぐれているので現在
大量に使用されている。例えば、ジクロロトリアジニ
ル、モノクロロトリアジニル、フロロクロロピリミジニ
ル、ジクロロキノキサジニル、スルファトエチルスルホ
ニル等の反応基を持つ反応性染料を用いて酸結合剤又は
熱等の作用により酸結合剤を放出する物質（例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウ
ム、リン酸３カリウム、ピロリン酸カリウム、ピロリン
酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナト
リウム）を単独又は２種以上混合して用いて染浴のpH値
が10以上になるように調整し塩化ナトリウム、硫酸ナト
リウム等の中性電解質の存在下100℃以下の温度でセル
ロース系繊維の反応性染料による染色が行われている。
料に比べ鮮明度、種々の堅牢度にすぐれているので現在
大量に使用されている。例えば、ジクロロトリアジニ
ル、モノクロロトリアジニル、フロロクロロピリミジニ
ル、ジクロロキノキサジニル、スルファトエチルスルホ
ニル等の反応基を持つ反応性染料を用いて酸結合剤又は
熱等の作用により酸結合剤を放出する物質（例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウ
ム、リン酸３カリウム、ピロリン酸カリウム、ピロリン
酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナト
リウム）を単独又は２種以上混合して用いて染浴のpH値
が10以上になるように調整し塩化ナトリウム、硫酸ナト
リウム等の中性電解質の存在下100℃以下の温度でセル
ロース系繊維の反応性染料による染色が行われている。
一方衣料用の繊維材料としてセルロース系繊維を含有し
た混合繊維材料（混紡）を用いることが多くなり中でも
ポリエステル繊維と木綿の混紡品（以下T/C混と略
す。）は衣料適性、経済性にすぐれているという理由で
大量に使用されるようになった。そしてT/C混は反応性
染料及び分散染料を用いて通常次のような方法で染色が
行われている。
た混合繊維材料（混紡）を用いることが多くなり中でも
ポリエステル繊維と木綿の混紡品（以下T/C混と略
す。）は衣料適性、経済性にすぐれているという理由で
大量に使用されるようになった。そしてT/C混は反応性
染料及び分散染料を用いて通常次のような方法で染色が
行われている。
（Ａ） １浴２段法 分散染料によりまずポリエステル繊維側をキャリアー染
色法、高温染色法等により染色し引き続き同一浴で反応
性染料で木綿側を染色する。又はこの逆の順で染色す
る。
色法、高温染色法等により染色し引き続き同一浴で反応
性染料で木綿側を染色する。又はこの逆の順で染色す
る。
（II） ２浴法 まずポリエステル繊維側を前記のような方法で染色し次
いで別浴で木綿側を染色する。又はこの逆の順で染色す
る。
いで別浴で木綿側を染色する。又はこの逆の順で染色す
る。
（III） １浴一段法 ポリエステル繊維側及び木綿側を同一浴で１回の染色操
作で染色を行う。
作で染色を行う。
前記方法のうちT/C混を１浴１段で染色するに適した木
綿用のスカーレット色反応性染料としては例えば次のよ
うな染料が公知である。
綿用のスカーレット色反応性染料としては例えば次のよ
うな染料が公知である。
（１） 特開昭52−18732 （２） 特開昭58−186682 発明が解決しようとする問題点 T/C混の１浴染色に適した反応性染料として公知の前記
の染料はカラーイールド、各種堅牢度、溶解性等におい
て十分ではなく殊にカラーイールドの点で満足の出来る
品質ではない。
の染料はカラーイールド、各種堅牢度、溶解性等におい
て十分ではなく殊にカラーイールドの点で満足の出来る
品質ではない。
問題点を解決するための手段 T/C混の１浴１段染色法に対する適性が十分高く前記問
題点（カラーイールド、各種堅牢度、溶解性）の改良さ
れたスカーレット色の反応性染料を開発すべく鋭意研究
を行った結果、本発明に至ったものである。即ち、本発
明は遊離酸の形で式（１） （式（１）中、R1はCH3又はC2H5を、R2,R3はH,Cl又はCH
3を、 をそれぞれ表す。）で表される、アゾ化合物及びこれを
用いることを特徴とするセルロース系繊維又はセルロー
ス系繊維含有繊維材料の染色法を提供する。式（１）で
表されるアゾ化合物は、酸結合剤の存在下で行われる分
散染料を併用したT/C混の１浴１段法による染色に適
し、殊に染浴をpH5−９に維持する様な緩衝作用を有す
る薬剤を存在させるだけで、分散染料の存在下95〜150
℃の温度でT/C混を均一に染色出来るという点で、１浴
１段染色法に極めて好都合な特性を有している。もちろ
んT/C混ばかりなく、セルローズ系繊維のみからなる繊
維材料に適用してもすぐれた効果がえられる。又本発明
の式（１）で表されるアゾ化合物は、ポリエステル繊維
とレーヨン；木綿又はレーヨンとトリアセテート繊維、
ポリアクリルニトリル繊維、変性ポリアクリルニトリル
繊維、ポリアミド繊維、羊毛、絹等との混紡品の染色に
おいて分散染料、酸性含金染料、カチオン染料等と併用
して染色を行っても、すぐれた効果がえられる。
題点（カラーイールド、各種堅牢度、溶解性）の改良さ
れたスカーレット色の反応性染料を開発すべく鋭意研究
を行った結果、本発明に至ったものである。即ち、本発
明は遊離酸の形で式（１） （式（１）中、R1はCH3又はC2H5を、R2,R3はH,Cl又はCH
3を、 をそれぞれ表す。）で表される、アゾ化合物及びこれを
用いることを特徴とするセルロース系繊維又はセルロー
ス系繊維含有繊維材料の染色法を提供する。式（１）で
表されるアゾ化合物は、酸結合剤の存在下で行われる分
散染料を併用したT/C混の１浴１段法による染色に適
し、殊に染浴をpH5−９に維持する様な緩衝作用を有す
る薬剤を存在させるだけで、分散染料の存在下95〜150
℃の温度でT/C混を均一に染色出来るという点で、１浴
１段染色法に極めて好都合な特性を有している。もちろ
んT/C混ばかりなく、セルローズ系繊維のみからなる繊
維材料に適用してもすぐれた効果がえられる。又本発明
の式（１）で表されるアゾ化合物は、ポリエステル繊維
とレーヨン；木綿又はレーヨンとトリアセテート繊維、
ポリアクリルニトリル繊維、変性ポリアクリルニトリル
繊維、ポリアミド繊維、羊毛、絹等との混紡品の染色に
おいて分散染料、酸性含金染料、カチオン染料等と併用
して染色を行っても、すぐれた効果がえられる。
本発明の式（１）で表されるアゾ化合物は例えば次のよ
うな方法で合成される。
うな方法で合成される。
（ａ） ４−ヒドロキシ−７−アセチルアミノ−ナフタ
リン−２−スルホン酸に４−メトキシ（又は４−エトキ
シ）−アニリン−２−スルホン酸のジアゾ化合物をカッ
プリングさせ、次いで加水分解して得た式（２） （式（２）においてR1は前記と同じ意味を表す） で表される化合物と式（３） （R2,R3は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物とを任意の順序でシアヌルクロライド
と反応させ（第１次縮合、第２次縮合）式（４） （式（４）中、R1,R2,R3は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物を得る。
リン−２−スルホン酸に４−メトキシ（又は４−エトキ
シ）−アニリン−２−スルホン酸のジアゾ化合物をカッ
プリングさせ、次いで加水分解して得た式（２） （式（２）においてR1は前記と同じ意味を表す） で表される化合物と式（３） （R2,R3は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物とを任意の順序でシアヌルクロライド
と反応させ（第１次縮合、第２次縮合）式（４） （式（４）中、R1,R2,R3は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物を得る。
次いで、式（４）で表される化合物とニコチン酸或は、
イソニコチン酸と反応させ（第３次縮合）（１）で表さ
れるアゾ化合物を得る。
イソニコチン酸と反応させ（第３次縮合）（１）で表さ
れるアゾ化合物を得る。
（ｂ） ４−ヒドロキシ−７−アミノ−ナフタリン−２
−スルホン酸及び式（３）で表される化合物とシアヌル
クロライドとを任意の順で反応させ（第１次縮合、第２
次縮合）式（５） （式（５）中、R2,R3は前記と同じ意味を表す。）で表
される化合物を得る。次いで式（５）で表される化合物
と４−メトキシ−アニリン−２−スルホン酸、或は４−
エトキシ−アニリン−２−スルホン酸のジアゾ化物とカ
ップリングさせ、（４）で表されるアゾ化合物を得、次
いで（ａ）で述べたのと同じようにして第３次縮合を行
い、式（１）で表されるアゾ化合物をえる。
−スルホン酸及び式（３）で表される化合物とシアヌル
クロライドとを任意の順で反応させ（第１次縮合、第２
次縮合）式（５） （式（５）中、R2,R3は前記と同じ意味を表す。）で表
される化合物を得る。次いで式（５）で表される化合物
と４−メトキシ−アニリン−２−スルホン酸、或は４−
エトキシ−アニリン−２−スルホン酸のジアゾ化物とカ
ップリングさせ、（４）で表されるアゾ化合物を得、次
いで（ａ）で述べたのと同じようにして第３次縮合を行
い、式（１）で表されるアゾ化合物をえる。
（ｃ） ４−ヒドロキシ−７−アミノ−ナフタリン−２
−スルホン酸とシアヌルクロライドを反応させ（第１次
縮合）、次いで、４−メトキシ−アニリン−２−スルホ
ン酸、或は４−エトキシ−アニリン−２−スルホン酸の
ジアゾ化物を、カップリングさせ、式（６） （式（６）中、R1は前記と同じ意味を表す。）で表され
る化合物を得る。次いで、式（３）で表される化合物を
反応させ（第２次縮合）式（４）で表される化合物を
得、更に（ａ）で記したのと同様にして第３次縮合を行
い式（１）で表される化合物を得る。
−スルホン酸とシアヌルクロライドを反応させ（第１次
縮合）、次いで、４−メトキシ−アニリン−２−スルホ
ン酸、或は４−エトキシ−アニリン−２−スルホン酸の
ジアゾ化物を、カップリングさせ、式（６） （式（６）中、R1は前記と同じ意味を表す。）で表され
る化合物を得る。次いで、式（３）で表される化合物を
反応させ（第２次縮合）式（４）で表される化合物を
得、更に（ａ）で記したのと同様にして第３次縮合を行
い式（１）で表される化合物を得る。
式（１）のアゾ化合物を製造するに当って用いられる式
（３）で表される化合物の具体例としては 等が挙げられる。
（３）で表される化合物の具体例としては 等が挙げられる。
上記において第１次縮合は温度０〜25℃及びpH2〜７好
ましくは温度５〜15℃、pH4〜6.5、第２次縮合は温度30
〜60℃及びpH4〜８好ましくは温度40〜50℃、pH6〜７、
第３次縮合は70〜100℃及びpH5〜７好ましくは温度80〜
90℃及びpH5.5〜6.5で行われる。
ましくは温度５〜15℃、pH4〜6.5、第２次縮合は温度30
〜60℃及びpH4〜８好ましくは温度40〜50℃、pH6〜７、
第３次縮合は70〜100℃及びpH5〜７好ましくは温度80〜
90℃及びpH5.5〜6.5で行われる。
又ジアゾ化反応は公知の方法例えば塩酸、硫酸等の鉱酸
中５℃以下で亜硝酸ソーダ水溶液を滴下することによっ
て行われ、カップリング反応も同様に例えば10℃以下中
性乃至微酸性で行われる。
中５℃以下で亜硝酸ソーダ水溶液を滴下することによっ
て行われ、カップリング反応も同様に例えば10℃以下中
性乃至微酸性で行われる。
次に本発明の式（１）で表されるアゾ化合物を用いるセ
ルロース系繊維又はセルロース系繊維含有繊維材料の染
色法につき説明する。
ルロース系繊維又はセルロース系繊維含有繊維材料の染
色法につき説明する。
セルローズ系繊維のみからなる繊維材料を浸染法で染色
する場合には、本発明のアゾ化合物、無機塩（例えば硫
酸ナトリウム、塩化ナトリウム等）等から染浴を仕立
て、繊維を浸漬し、50〜90℃で10〜60分間染色した後必
要に応じて酸結合剤を添加し、更に同温度で20〜60分間
染色を行う。この場合、酸結合剤を最初から染浴に加え
ておいて染色する方法も採用出来る。又浸染法の他通常
の方法に従ってパッディング染色法、捺染法に依る染色
も行う事が出来る。
する場合には、本発明のアゾ化合物、無機塩（例えば硫
酸ナトリウム、塩化ナトリウム等）等から染浴を仕立
て、繊維を浸漬し、50〜90℃で10〜60分間染色した後必
要に応じて酸結合剤を添加し、更に同温度で20〜60分間
染色を行う。この場合、酸結合剤を最初から染浴に加え
ておいて染色する方法も採用出来る。又浸染法の他通常
の方法に従ってパッディング染色法、捺染法に依る染色
も行う事が出来る。
本発明のアゾ化合物と分散染料を併用したT/C混の一浴
一段染色は例えば次のように行われる。
一段染色は例えば次のように行われる。
本発明の式（１）で表されるアゾ化合物、分散染料、必
要に応じて無機塩、pH値を５〜９に維持するような緩衝
剤、界面活性剤（分散剤、浸透剤）、還元防止剤からな
る染浴を仕立てこれにT/C混を浸漬し95〜150℃で20〜90
分染色を行う。この場合アルカリに対する耐性が十分た
かい分散染料を用いることによって通常の酸結合剤を存
在させて染色を行うことも可能である。
要に応じて無機塩、pH値を５〜９に維持するような緩衝
剤、界面活性剤（分散剤、浸透剤）、還元防止剤からな
る染浴を仕立てこれにT/C混を浸漬し95〜150℃で20〜90
分染色を行う。この場合アルカリに対する耐性が十分た
かい分散染料を用いることによって通常の酸結合剤を存
在させて染色を行うことも可能である。
T/C混以外の混紡品例えばセルロース系繊維とポリアミ
ド繊維（ナイロン、羊毛、絹等）、ポリアクリル繊維、
酸改質ポリエステル繊維等との混紡品についても本発明
の式（１）で表されるアゾ化合物と酸性染料、塩基性染
料等とを併用して前記同様に染色を行うことができる。
又式（１）で表される化合物はこれらを２種又はそれ以
上混合して用いることも出来る。
ド繊維（ナイロン、羊毛、絹等）、ポリアクリル繊維、
酸改質ポリエステル繊維等との混紡品についても本発明
の式（１）で表されるアゾ化合物と酸性染料、塩基性染
料等とを併用して前記同様に染色を行うことができる。
又式（１）で表される化合物はこれらを２種又はそれ以
上混合して用いることも出来る。
前記の染色法において酸結合剤を存在させる場合には、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リン酸３カリ
ウム、ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム等が、又緩
衝剤を存在させる場合には酢酸−酢酸ナトリウム、リン
酸１ナトリルム−リン酸２ナトリウム、マレイン酸−硼
砂等が用いられる。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リン酸３カリ
ウム、ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム等が、又緩
衝剤を存在させる場合には酢酸−酢酸ナトリウム、リン
酸１ナトリルム−リン酸２ナトリウム、マレイン酸−硼
砂等が用いられる。
本発明の式（１）のアゾ化合物は溶解性にすぐれセルロ
ース系繊維、又はセルロース系繊維含有繊維材料のうち
のセルロース系繊維に対してすぐれたカラーイールド、
各種堅牢度を与え特にカラーイールドの点において顕著
な効果を顕す。
ース系繊維、又はセルロース系繊維含有繊維材料のうち
のセルロース系繊維に対してすぐれたカラーイールド、
各種堅牢度を与え特にカラーイールドの点において顕著
な効果を顕す。
実施例 実施例により本発明を更に詳細に説明する。実施例中、
部は重量部で又各式中のスルホン酸基は遊離酸の形で表
すものとする。
部は重量部で又各式中のスルホン酸基は遊離酸の形で表
すものとする。
実施例1. 式（７） で表される化合物5.1部を150部の水に加熱溶解し、氷50
部を加え、10℃とした。この水溶液に10％リポノックス
NA（ライオン油脂製、分散剤）水溶液0.5部及びシアヌ
ルクロライド3.8部を加え撹拌下に反応を行った（第１
次縮合）。この際10％炭酸ナトリウムでpH値を４−７に
保つようにした。次いで４−クロロ−アニリン−３−ス
ルホン酸4.4部を44部の水に中性にて溶解した水溶液を
加え、45℃に昇温して反応を行った（第２次縮合）。更
にニコチン酸3.8部を加えpHを弱酸性（pH5〜６）に保ち
つつ90℃で８時間反応させ（第３次縮合）。次いで反応
液に対して10％の塩化カリウムを加え塩析を行い析出し
た結晶を別し下記式（８）で示されるアゾ化合物21.0
部をえた。（λmax;503nm,20％ピリジン水溶液（以下同
様）） 得られた化合物を高速液体クロマトグラフにより分析し
次のような結果を得た。
部を加え、10℃とした。この水溶液に10％リポノックス
NA（ライオン油脂製、分散剤）水溶液0.5部及びシアヌ
ルクロライド3.8部を加え撹拌下に反応を行った（第１
次縮合）。この際10％炭酸ナトリウムでpH値を４−７に
保つようにした。次いで４−クロロ−アニリン−３−ス
ルホン酸4.4部を44部の水に中性にて溶解した水溶液を
加え、45℃に昇温して反応を行った（第２次縮合）。更
にニコチン酸3.8部を加えpHを弱酸性（pH5〜６）に保ち
つつ90℃で８時間反応させ（第３次縮合）。次いで反応
液に対して10％の塩化カリウムを加え塩析を行い析出し
た結晶を別し下記式（８）で示されるアゾ化合物21.0
部をえた。（λmax;503nm,20％ピリジン水溶液（以下同
様）） 得られた化合物を高速液体クロマトグラフにより分析し
次のような結果を得た。
ｉ）式（８）で示される化合物 85.9％ ii）式（８）で示される化合物の前駆体（下記式） 4.3
％ iii）不明成分 9.8％ 実施例2. シアヌルクロライド3.8部を50部の氷水中に、10％リポ
ノックスNA水溶液0.5部存在下で懸濁させた。この中に
アニリン−３−スルホン酸3.5部を水35部に中性にて溶
解した水溶液を滴下し５℃以下の温度で、炭酸ナトリウ
ムの10％水溶液でpH値を４〜７に保ちながら反応させた
（第１次縮合）。更にこの反応液中に、４−ヒドロキシ
−７−アミノ−ナフタレン−２−スルホン酸4.7部を水7
0部に中性にて溶解した水溶液を滴下し、pH値を10％炭
酸ナトリウム水溶液で３〜５に保ちながら45℃で反応さ
せた。（第２次縮合） 次いで、この反応液に４−メトキシ−アニリン−２−ス
ルホン酸4.0部を常法によってジアゾ化することによっ
てえたジアゾニウム塩水溶液を10℃以下の温度で注加し
10％炭酸ナトリウム水溶液でpH値６〜７を維持しながら
カップリングを行い式（９）で表される化合物を含む反
応液を得た。
％ iii）不明成分 9.8％ 実施例2. シアヌルクロライド3.8部を50部の氷水中に、10％リポ
ノックスNA水溶液0.5部存在下で懸濁させた。この中に
アニリン−３−スルホン酸3.5部を水35部に中性にて溶
解した水溶液を滴下し５℃以下の温度で、炭酸ナトリウ
ムの10％水溶液でpH値を４〜７に保ちながら反応させた
（第１次縮合）。更にこの反応液中に、４−ヒドロキシ
−７−アミノ−ナフタレン−２−スルホン酸4.7部を水7
0部に中性にて溶解した水溶液を滴下し、pH値を10％炭
酸ナトリウム水溶液で３〜５に保ちながら45℃で反応さ
せた。（第２次縮合） 次いで、この反応液に４−メトキシ−アニリン−２−ス
ルホン酸4.0部を常法によってジアゾ化することによっ
てえたジアゾニウム塩水溶液を10℃以下の温度で注加し
10％炭酸ナトリウム水溶液でpH値６〜７を維持しながら
カップリングを行い式（９）で表される化合物を含む反
応液を得た。
次いでこの反応液にイソニコチン酸3.7部を加え10％塩
酸水溶液でpHを5.5とし、昇温して95℃とし同温度で７
時間反応させ（第３次縮合）、反応液の15％に相当する
塩化ナトリウムを加えた。析出した結晶を別、乾燥し
て式（10）で表される化合物23.5部をえた。
酸水溶液でpHを5.5とし、昇温して95℃とし同温度で７
時間反応させ（第３次縮合）、反応液の15％に相当する
塩化ナトリウムを加えた。析出した結晶を別、乾燥し
て式（10）で表される化合物23.5部をえた。
（λmax505nm） 実施例3. ４−ヒドロキシ−７−アミノ−ナフタリン−２−スルホ
ン酸4.8部を100部の水にpH値６にて溶解して溶液をえ
た。この溶液を氷によって５℃以下に冷却し10％リポノ
ックスNA0.5部及びシアヌルクロライド3.8部を加えpH2
〜４で反応を行った（第１次縮合）。次いで４−エトキ
シ−アニリン−２−スルホン酸4.3部を常法によりジア
ゾ化してえたジアゾニウム塩水溶液を注加し、重炭酸ナ
トリウムでpH値を６〜７に保ちながらカップリングを行
った。カップリングが終了した後、２−メチル−アニリ
ン−４−スルホン酸3.9部を加え50℃に昇温し、炭酸ナ
トリウムによりpH値を６〜７に保ちながら反応を行い
（第２次縮合）式（11）で表される化合物を含んだ反応
液を得た。
ン酸4.8部を100部の水にpH値６にて溶解して溶液をえ
た。この溶液を氷によって５℃以下に冷却し10％リポノ
ックスNA0.5部及びシアヌルクロライド3.8部を加えpH2
〜４で反応を行った（第１次縮合）。次いで４−エトキ
シ−アニリン−２−スルホン酸4.3部を常法によりジア
ゾ化してえたジアゾニウム塩水溶液を注加し、重炭酸ナ
トリウムでpH値を６〜７に保ちながらカップリングを行
った。カップリングが終了した後、２−メチル−アニリ
ン−４−スルホン酸3.9部を加え50℃に昇温し、炭酸ナ
トリウムによりpH値を６〜７に保ちながら反応を行い
（第２次縮合）式（11）で表される化合物を含んだ反応
液を得た。
次いでこの反応液にニコチン酸3.2部を加え、10％炭酸
ナトリウム水溶液によってpH値を６〜７に調整し、90℃
に昇温し同温度で７時間反応を行った（第３次縮合）液
量の10％の塩化ナトリウムで塩析し、析出した結晶を
別乾燥すると式（12）で表されるアゾ化合物21部が得ら
れた。
ナトリウム水溶液によってpH値を６〜７に調整し、90℃
に昇温し同温度で７時間反応を行った（第３次縮合）液
量の10％の塩化ナトリウムで塩析し、析出した結晶を
別乾燥すると式（12）で表されるアゾ化合物21部が得ら
れた。
（極大吸収波長505nm） 実施例４〜14. 実施例１〜３の方法に準じた方法によって表−１に示す
アゾ化合物を得た。表中R1,R2,R3,Xは式（１）のR1,R2,
R3,Xに対応する。「色相」は木綿に染色したときの色相
を示す。又「合成法」の欄におけるa,b及びｃは前記し
た製法の（ａ），（ｂ）及び（ｃ）を示す。
アゾ化合物を得た。表中R1,R2,R3,Xは式（１）のR1,R2,
R3,Xに対応する。「色相」は木綿に染色したときの色相
を示す。又「合成法」の欄におけるa,b及びｃは前記し
た製法の（ａ），（ｂ）及び（ｃ）を示す。
実施例15. 実施例１で得られた化合物４部、芒硝80部、カヤクバッ
ファーｐ−７（日本化薬製、緩衝剤）１部、メタニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び水914部からな
る染浴を調製した。この時の染浴のpH値は７であったっ
た。この染浴に精練漂白剤の無シルケット木綿メリヤス
50部を入れ撹拌しながら30分間で130℃まで昇温し、同
温度で30分間染色した。染色後の染浴のpH値は染色開始
前と同様７であった。次いで水洗しアニオン系界面活性
剤２部を含む水溶液1000部用い100℃で15分間ソーピン
グし、次いで水洗乾燥して鮮明なスカーレットの染色物
を得た。この染色物は、湿潤、耐光、汗日光、塩素水堅
牢度が優れていた。
ファーｐ−７（日本化薬製、緩衝剤）１部、メタニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び水914部からな
る染浴を調製した。この時の染浴のpH値は７であったっ
た。この染浴に精練漂白剤の無シルケット木綿メリヤス
50部を入れ撹拌しながら30分間で130℃まで昇温し、同
温度で30分間染色した。染色後の染浴のpH値は染色開始
前と同様７であった。次いで水洗しアニオン系界面活性
剤２部を含む水溶液1000部用い100℃で15分間ソーピン
グし、次いで水洗乾燥して鮮明なスカーレットの染色物
を得た。この染色物は、湿潤、耐光、汗日光、塩素水堅
牢度が優れていた。
実施例16. 実施例１で得られた化合物（混合物）２部、カヤセロン
イエローＥ−3GL（日本化薬製、分散染料）0.4部、カヤ
セロンレッドＥ−BF（日本化薬製、分散染料）0.7部、
芒硝80部、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物（分散
剤）２部を含み、カヤクバッファーｐ−７ １部で、pH
7に調整された全容1000部の染浴にポリエステル繊維／
木綿（50/50）混紡布（T/C混）50部を繰り入れ30分間で
130℃まで昇温し、この温度で60分間染色した。水洗
後、アニオン系界面活性剤２部、炭酸ナトリウム２部を
含む水溶液1000部を用い、100℃で15分間ソーピング
し、次いで水洗乾燥した。ポリエステル繊維側、木綿側
共に均一に鮮明なスカーレットに染色されたカラーイー
ルドの良好な染色物が得られた。この染色物は、湿潤、
耐光、汗日光、塩素水堅度が優れていた。
イエローＥ−3GL（日本化薬製、分散染料）0.4部、カヤ
セロンレッドＥ−BF（日本化薬製、分散染料）0.7部、
芒硝80部、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物（分散
剤）２部を含み、カヤクバッファーｐ−７ １部で、pH
7に調整された全容1000部の染浴にポリエステル繊維／
木綿（50/50）混紡布（T/C混）50部を繰り入れ30分間で
130℃まで昇温し、この温度で60分間染色した。水洗
後、アニオン系界面活性剤２部、炭酸ナトリウム２部を
含む水溶液1000部を用い、100℃で15分間ソーピング
し、次いで水洗乾燥した。ポリエステル繊維側、木綿側
共に均一に鮮明なスカーレットに染色されたカラーイー
ルドの良好な染色物が得られた。この染色物は、湿潤、
耐光、汗日光、塩素水堅度が優れていた。
実施例17. 実施例１で得られた化合物の代わりに実施例2,3で得ら
れた目的化合物を用いて、実施例16と同様な操作により
T/C混を染色したところそれぞれにつきポリエステル繊
維側、木綿側共に均一で鮮明なスカーレットに染色され
た染色物が得られた。これらの染色物は、湿潤、耐光、
汗日光、塩素水堅牢度が優れていた。
れた目的化合物を用いて、実施例16と同様な操作により
T/C混を染色したところそれぞれにつきポリエステル繊
維側、木綿側共に均一で鮮明なスカーレットに染色され
た染色物が得られた。これらの染色物は、湿潤、耐光、
汗日光、塩素水堅牢度が優れていた。
実施例18. 実施例１で得られた化合物２部、カヤセロンイエローＥ
−3GL 0.4部、カヤセロンレッドＥ−2BL（日本化薬製、
分散染料）1.7部、芒硝60部、キャリヤー430（日華化学
製、キャリヤー）５部、ナフタレンスルホン酸のホルマ
リン縮合物（分散剤）を２部を含み、カヤクバッファー
ｐ−7 1部で、pH7に調整された全容1000部の染浴を仕立
てた。この中へT/C（50/50）混メリヤス布50部を繰り入
れ30分間で100℃まで昇温し、この温度で60分間染色し
た。水洗後、アニオン系界面活性剤２部、炭酸ナトリウ
ム２部を含む水溶液1000部を用い、100℃で15分間ソー
ピングし、次いで水洗乾燥した。ポリエステル繊維側、
木綿側共に均一に鮮明なスカーレットに染色されたカラ
ーイールドの良好な染色物が得られた。こお染色物は、
湿潤、耐光、汗日光、塩素水堅牢度が優れていた。
−3GL 0.4部、カヤセロンレッドＥ−2BL（日本化薬製、
分散染料）1.7部、芒硝60部、キャリヤー430（日華化学
製、キャリヤー）５部、ナフタレンスルホン酸のホルマ
リン縮合物（分散剤）を２部を含み、カヤクバッファー
ｐ−7 1部で、pH7に調整された全容1000部の染浴を仕立
てた。この中へT/C（50/50）混メリヤス布50部を繰り入
れ30分間で100℃まで昇温し、この温度で60分間染色し
た。水洗後、アニオン系界面活性剤２部、炭酸ナトリウ
ム２部を含む水溶液1000部を用い、100℃で15分間ソー
ピングし、次いで水洗乾燥した。ポリエステル繊維側、
木綿側共に均一に鮮明なスカーレットに染色されたカラ
ーイールドの良好な染色物が得られた。こお染色物は、
湿潤、耐光、汗日光、塩素水堅牢度が優れていた。
実施例19. 実施例１で得られた目的化合物４部、芒硝80部、水1000
部を用いて染浴を調製し、この染浴に50部の精練漂白剤
の無シルケット綿メリヤスを浸漬し、80℃で30分間染色
した後、炭酸ナトリウム20部を添加し、引続き同温度で
60分間染色した。実施例15の方法で洗浄して、鮮明なス
カーレットの染色物を得た。
部を用いて染浴を調製し、この染浴に50部の精練漂白剤
の無シルケット綿メリヤスを浸漬し、80℃で30分間染色
した後、炭酸ナトリウム20部を添加し、引続き同温度で
60分間染色した。実施例15の方法で洗浄して、鮮明なス
カーレットの染色物を得た。
発明の効果 T/C混を、分散染料の併用で、一浴一段で均一に染色す
ることが可能なカラバリューのすぐれたスカーレット系
の反応性染料がえられた。
ることが可能なカラバリューのすぐれたスカーレット系
の反応性染料がえられた。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で式（１） （式（１）中、R1はCH3又はC2H5を、R2,R3はH,Cl又はCH
3を、 をそれぞれ表す）で表されるアゾ化合物 - 【請求項２】遊離酸の形で式（１） （式（１）中、R1はCH3又はC2H5を、R2,R3はH,Cl又はCH
3を、 をそれぞれ表す。）で表されるアゾ化合物を用いること
を特徴とするセルロース系繊維又はセルロース系繊維含
有繊維材料の染色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61041406A JPH0696678B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61041406A JPH0696678B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62199656A JPS62199656A (ja) | 1987-09-03 |
| JPH0696678B2 true JPH0696678B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=12607478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61041406A Expired - Lifetime JPH0696678B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696678B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0426618A1 (de) * | 1989-11-01 | 1991-05-08 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| GB9114837D0 (en) * | 1991-07-09 | 1991-08-28 | Ici Plc | Compounds |
| CN104016880B (zh) * | 2014-06-09 | 2016-07-13 | 苏州大学 | 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途 |
| CN109705614A (zh) * | 2018-12-16 | 2019-05-03 | 盐城工业职业技术学院 | 一种活性染料 |
| CN109705615A (zh) * | 2018-12-16 | 2019-05-03 | 盐城工业职业技术学院 | 一种活性染料 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0723586B2 (ja) * | 1984-02-20 | 1995-03-15 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色法 |
| JPS6140367A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | トリアジン誘導体 |
-
1986
- 1986-02-28 JP JP61041406A patent/JPH0696678B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62199656A (ja) | 1987-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100297183B1 (ko) | 섬유 반응성 염료 및 이를 사용하는 염색 및 날염방법 | |
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| US4283196A (en) | Process for coloring fiber materials with azo dyestuff containing --SO2 CH2 CH2 OSO3 H and --N(CH2 CH2 OSO.sub. H)2 groups | |
| US5964900A (en) | Process for dyeing or printing cellulosic fibre materials and novel reactive dyes | |
| JP2540598B2 (ja) | 反応性染料及びそれを用いる染色法 | |
| WO2002092698A1 (fr) | Compose disazo, composition colorante reactive et procedes de coloration de cellulose ou de fibres contenant de la cellulose | |
| JPH0696678B2 (ja) | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| US4518391A (en) | Monoazo compounds having a sulfo group-containing diazo component radical and a 6-(2'-chloro-1',3',5'-triazin-6'-ylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radical having a substituted amino group in the 4'-position | |
| CN100528971C (zh) | 纤维用活性染料及其制备方法 | |
| US4746323A (en) | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuffs mixtures with high color yield | |
| US4910298A (en) | Monoazo compound having triazinyl bridging group and two vinylsulfone type fiber reactive groups imparting yellowish color | |
| US20040087780A1 (en) | Monoazo reactive red dyestuff | |
| JPH0420949B2 (ja) | ||
| JP2534909B2 (ja) | 反応性染料の新しい製法 | |
| US5928387A (en) | Dye mixtures, process for their preparation and their use | |
| US5523397A (en) | Reactive dyes, process for their preparation and the use thereof | |
| JPS63162764A (ja) | シアン基含有アゾ化合物、その製造方法及びこれを用いて染色する方法 | |
| US4699624A (en) | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuff mixtures with high color yield | |
| JPH0420950B2 (ja) | ||
| KR960000174B1 (ko) | 적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| JPH0798908B2 (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| US5196520A (en) | Azo dyes, their preparation and the use thereof | |
| US5480976A (en) | Reactive dyes containing a vinylsulfonyl-substituted 2-aminonaphthalene coupling component and a haloacryloylaniline diazo component or the like | |
| JPH0689264B2 (ja) | 反応染料 | |
| JPH0420948B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |