Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man besonders wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man Disazofarbstoffe der Formel
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worin X eine niedrige Alkoxy- oder Alkylgruppe oder eine COOH-Gruppe oder ein Wasserstoffatom, m eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 und n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 4, R, einen stick stofffreien Sulfoaryl-, insbesondere einen Sulfonaph- thyl- oder Sulfophenylrest und R,
einen 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest bedeuten, mit sich von faser reaktiven Säuren ableitenden Säurehalogeniden, insbe sondere mit halogenierten Heterocyclen, die 2 bis 3 Ringstickstoffatome enthalten, z. B. mit mindestens diahlogenierten Triazinen oder mindestens trihaloge- nierten Pyrimidinen acyliert.
Die Ausgangsfarbstoffe der Formel (1) können durch Kuppeln eines N-Alkylanilins, z. B. N-Methyl-, N-Äthylanilin, N-Propylanilin oder N-Butylanilin, N-Methyl-m-toluidin, N-Methylxylidin, N-Methylkresi- din und dergleichen, mit diazotierten Aminomonoazo- farbstoffen der Formel Ri-N=N-R2-NHz hergestellt werden, worin R,
und R2 die bei der Er läuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben. Diese Monoazofarbstoffe enthalten in para-Stel- lung zur diazotierbaren Aminogruppe eine Azogruppe und vorzugsweise in beiden Resten R, und R. eine Sulfonsäuregruppe. Ausser der Sulfonsäuregruppe und der Azogruppe können sie weitere wasserlöslichma- chende Substituenten,
z. B. Carboxygruppen, wie auch nichtwasserlöslichmachende Substituenten aufweisen. R, und vorzugsweise auch R2 sind von Stickstoffato men, z. B. von Triazolringen und ebenfalls von Hydro- xylgruppen frei.
Es geht daraus hervor, dass man zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) als Diazo- komponenten Aminomonoazofarbstoffe verwendet, wie diejenigen, die durch Kupplung einer 1-Aminonaphtha- linsulfonsäure, wie die 1,8-, 1,6- oder die 1,7-Naphthyl- a@minsulfensäur;, oder eines Amis der Bünzolreihe, z.
B. der o,)-Methansulfonsäurederivate von Anilin, von o-Methoxyanilin und von o-Carboxy-aminobenzol (wobei die co-Methansulfonsäure zwecks Freisetzung der Aminogruppe nach der Farbstoffherstellung hydro- lytisch gespalten wird), ferner rn-Toluidin, 3-Acetyl- amino-l-aminobenzol, 3-Ureido@-hamnobenzol, 1-Ami- no-2-methyl-5-methoxybcnzol, 1-Amino-2,
5-adimeth- oxy oder -diäthoxybe#nzol, 1 Amino@3-methoxyben- zol, 1-Amino-2-methoxy-5-isopropylbenzol, 1-Amino- 2,5-dimethylbenzol mit sulfogruppenhaltigen Diazover- bindungen der Benzol- oder der Naphthalinreihe, z. B.
mit diazolierter 1-Aiivnobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 2-Anino-l-methoxybenzol-4-sulfonsäure, 2-Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure, 1-Arninonaphthalin-5- oder -6-monosulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4-, -6- oder -7-sulfonsäure, 1-Arninonaphthalin-3,6-disulfonsäure, Aminopyrendisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8- bzw.
-6,8-disulfonsäure, fer ner 1- oder 2-Aminonaphtlaalintrisulfonsäuren.
Zur Herstellung von beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden Farbstoffen der Formel (1) kommen auch die azogruppenhaltigen Diazokomponenten in Betracht, die man durch Sulfie- rung von Azofarbstoffen erhält, welche eine diazotier- bare Aminogruppe oder einen in eine solche Gruppe nach der Sulfonierung überführbaren Substituenten, z.
B. eine Nitrogruppe oder eine R-CO-NH-Gruppe aufweisen, worin R einen Arylrest darstellt. Als solche seien z. B. die Aminomonoazofarbstoffe erwähnt, die man durch Sulfonieren von z. B. Aminoazobenzol, 4-Amino-4'-methoxy-azobenzol, Aminoazonaphtalin oder Phenylazonaphtylamin herstellen kann.
Die Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen kön nen nach üblichen, an sich bekannten Methoden vor genommen werden.
Die Kondensation der so erhaltenen Farbstoffe mit Säurehalogeniden führt man zweckmässig in Gegen wart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Natriumearbonat, aus.
Als Säurehalogenid seien Chlorpropionylehlorid, Acryl- und Chloracrylsäurehalogenide, Tri- und Tetra- chlorpyrimidin, insbesondere aber Cyanurchlorid oder Cyanurbromid und deren Monokondensationsprodukte zu erwähnen.
In aus Trihalogentriazinen erhaltenen Dihalogentri- azinfarbstoffen kann eines der Halogenatome durch Reaktion mit Ammoniak, mit einem primären oder sekundären, vorzugsweise weniger als 13 Kohlenstoff atome aufweisenden Amin, oder mit einem Phenol oder einem Alkohol ersetzt werden. Als Amine dieser Art kommen z.
B. Methyl-, Dimethyl-, Äthyl-, Diäth- yl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isohutyl-, Hexyl- oder Cyclohexylamin, ferner ,ss-Chloräthylamin, Piperidin, Morpholin, y-Methoxypropylamin, Methoxyäthylamin, Äthanolamin,
Propanolamine, Anilin, o-, m- oder p!-Chlor- bzw. -Methyl- bzw. -Methoxyanilin, Hydrazin sowie Glykokoll, Aminokohlensäureester, wie der Methyl- oder Äthylester, Aminoessigsäureäthylester, Aminoacetamid und insbesondere 1-Aminobenzol- 2,5-disulfonsäure, 1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sul- fonsäure,
Aminonaphthalinmono-, -di- oder -trisulfon- säure, Aminodiphenylsulfonsäure in Betracht. Als Amine können ebenfalls Aminofarbstoffe verwendet werden, wie z.
B. Aminomonoazofarbstoffe, Amino- benzolmono- oder -disulfonsäure, Aminothioxanthon- sulfonsäure, Aminoaeridone und vor allem Aminoan- thrachinonsulfonsäuren, wie die 1-Amino-4-(4'-amino- phenylamino)-anthrachinon-2,3'-, -2,4'- oder -2,5- bzw. -2,8-disulfonsäure.
Die erfindungsgemässe Kondensation dieser Ami- noverbindungen mit Dihalogentriazinfarbstoffen führt man zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mittel, wie Natriumacetat, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd und unter solchen Bedingungen aus; dass im fertigen Produkt noch ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, d. h. z. B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel.
Die Isolierung der so entstandenen Farbstoffe er folgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperatu ren durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/oder von Puffermitteln, wie Gemi sche gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter verminder tem Druck vorgenommen.
Durch Zerstäubungstrock- nung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemässen trockenen Prä parate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farb stoffe, herstellen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materi alien, insbesondere cellulosehaltiger Materialien faseri- ger Struktur, wie Leinen, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle.
Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach der Direktfärbemethode aus relativ verdünntem Bade und nach dem sog. Padfärbeverfah- ren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenen falls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden, d. h. mit der Faser zur Reaktion gebracht werden.
Die ses Verfahren und die Direktfärbemethode, die bei vie len der gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffen auch anwendbar ist, ergeben wertvolle, waschecht fixierte Färbungen, während nach dem Druckverfahren echte Drucke erhalten werden.
Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergie- rend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die mit den neuen Farbstoffen auf polyhydroxy- lierten, insbesondere cellulosehaltigen Fasern, erhältli- chen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit, eine gute Chlorechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichts- teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempe raturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Volum- und Gewichtsteilen besteht das gleiche Ver hältnis wie zwischen dem Kubikzentimeter und dem Gramm.
<I>Beispiel 1</I> Man vereinigt die Diazoverbindung aus 25,3 Teilen 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure mit einer wässerigen Lösung von 24,5 Teilen Natriumsalz der 1-Amino- naphtalin-6-sulfonsäure und stellt durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung den pH-Wert des Gemisches auf 4 bis 5. Nach beendeter Kupplung wird mit Natronlauge schwach alkalisch gestellt, mit 25 Vol.-Teilen 2n-Natriumnitritlösung versetzt und durch rasche Zugabe von 30 Teilen konz. Salzsäure diano tiert.
Man rührt eine Stunde bei 30 , kühlt dann mit Eis und gibt 10,7 Teile N-Methylanilin hinzu. Das Kupplungsgemisch wird dann mit verdünnter Natrium hydroxydlösung auf einen p11-Wert von 2 bis 3 ge stellt. Nach fertiger Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und ge trocknet.
Zu einer Lösung von 67,1 Teilen Trinatriumsalz des so erhaltenen Farbstoffes in 1000 Teilen Wasser gibt man eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton und rührt 2 Stunden bei<B>5",</B> wobei das Reaktionsgemisch durch Zutropfen einer verdünn ten Natriumhydroxydlösung schwach sauer bis neutral gehalten wird.
Nach Zugabe einer wässerigen Lösung von 5 Teilen Dinatriumphosphat und 5 Teilen Mono natriumphosphat wird der Dichlortriazinfarbstoff aus gesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 getrock net. Er färbt Baumwolle in orange-braunen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Nassechtheiten und durch eine hervorragende Chlor echtheit aus.
<I>Beispiel 2</I> Gemäss den Angaben des Beispiels 1 wird der Aminodisazofarbstoff mit Cyanurchlorid kondensiert. Zur erhaltenen Lösung des Dichlortriazinderivates gibt man 50 Teile einer wässerigen 10 o/oigen Ammoniaklö- sung, erwärmt und hält 2 Stunden bei 40 , worauf der gebildete Aminochlortriazinfarbstoff ausgesalzen, abfil- triert und getrocknet wird. Er färbt Baumwolle in sehr echten orangebraunen Tönen.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen aufgeführt, die man nach den Angaben der Beispiele 1 und 2 erhalten kann, wenn man die aus den Komponenten der Kolonnen I bis III erhaltenen Disazofarbstoffe mit Cyanurchlorid kondensiert und die erhaltenen Dichlortriazinderivate gegebenenfalls mit den Verbindungen der Kolonne IV umsetzt. In der Kolonne V ist die Nuance der mit diesen Farbstoffen erhaltenen Baumwollfärbungen angegeben.
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I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V
<tb> 1 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb> disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb> 2 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N <SEP> Methylanilin <SEP> gelbbraun
<tb> disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb> 3 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> gelbbraun
<tb> disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb> 4 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> orangebraun
<tb> disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> 1-Aminobenzol-2,
5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> orangebraun
<tb> disulfonsäure <SEP> - <SEP> 7-sulfonsäure
<tb> 6 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orange
<tb> 2,5,7-trisulfonsäure <SEP> 5-methylbenzol
<tb> 7 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin <SEP> N-Methylanilin <SEP> orangebraun
<tb> 2,5,7-trisulfonsäure
<tb> 8 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb> 2,5,7-trisulfonsäure
<tb> 9 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb> 2,5,7-trisulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb> 10 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1 <SEP> Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> N-Methylanilin <SEP> gelbbraun
<tb> 2,5,
7-trisulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb> 11 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb> 2,5,7-trisulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 12 <SEP> 2 <SEP> Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> braun
<tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 13 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Aminobenzol- <SEP> braun
<tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> 4-sulfonsäure
<tb> 14 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N <SEP> Methylanilin <SEP> Morpholin <SEP> braun
<tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 15 <SEP> 2 <SEP> Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> braun
<tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 16 <SEP> 1-Aminobenzol-2,
5- <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelborange
<tb> disulfonsäure <SEP> aminobenzol
<tb> 17 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methyl-3- <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb> disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol <SEP> methvlanilin
<tb> 18 <SEP> 1-Aminobenzol-3,5- <SEP> 1-Amino-3-methyl- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> gelbbraun
<tb> disulfonsäure <SEP> benzol <SEP> 4-sulfonsäure
<tb> 19 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methyl-3- <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb> disulfonsäure <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> methylanilin
<tb> 20 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methyl-2,
5- <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb> disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> dimethylanilin
<tb> 21 <SEP> 2-Naphthylamin- <SEP> a-Naphthylamin <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb> 3,6,8-trisulfonsäure
<tb> 22 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Äthylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb> disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 23 <SEP> 1-Anünobenzol-2,5- <SEP> 1 <SEP> Ämino-2,5- <SEP> N-n-Propylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb> disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb> 24 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Arnino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Phenol <SEP> gelbbraun
<tb> disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb> 25 <SEP> 2-Naphthylamin-4,8- <SEP> 1-Amino-3-methyl- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelborange
<tb> disulfonsäure <SEP> benzol
<tb> 26 <SEP> 2-Naphthylamin-4,8- <SEP> 1-Arnino-2,
5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> gelborange
<tb> disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol <SEP> 3-sulfonsäure
<tb> 27 <SEP> 1-Naphthylamin-3,6- <SEP> Anilin <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> disulfonsäure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb> 28 <SEP> 1-Aminobenzol-2,4- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Äthylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb> disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 29 <SEP> 1-Aminobenzol-4- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> braun
<tb> sulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
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<U>1 <SEP> 11</U> <SEP> <B>111</B> <SEP> <U>IV <SEP> V</U>
<tb> 30 <SEP> 1-Aminobenzol-2,
5- <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelborange
<tb> disulfonsäure <SEP> 5-methylbenzol
<tb> 31 <SEP> 2-Naphthylamin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> braun
<tb> 4,6,8-trisulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb> 32 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Äthylamino-2- <SEP> Ammoniak <SEP> braunorange
<tb> disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> methoxy-5-methyl benzol <I>Beispiel 3</I> Zu einer Lösung von 67,1 Teilen Trinatriumsalz des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Aminodisazofarbstof- fes gibt man eine wässerige Lösung von 34,3 Teilen Natriumsalz der 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,
5-tri- azin-3"-sulfonsäure und rührt das Gemisch 3 Stunden bei 40 , wobei durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung der pH-Wert zwischen 6 und 7 gehalten wird. Dann wird der gebildete Monochlor- triazinfarbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in sehr echten orangebraunen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch eine her vorragende Chlorechtheit aus.
Man erhält Farbstoffe mit sehr ähnlichen Eigen schaften, wenn man als Kondensationsmittel die 2,4-Dichlor- 6-phenylamino-1,3,5 -triazin- 2',5'-disu-Ifon- säure, die 2,4-Dichlor-6-phenylamüno-1,3,5-triazin 2'-carbonsäure, das 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-tri- azin oder das 2,4-Dichlor-methylthio-1,3,5-triazin ver wendet.
<I>Beispiel 4</I> Zu einer Lösung von 67,1 Teilen Trinatriumsalz des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Aminodisazofarbstof- fes gibt man eine Lösung von 25 Teilen 2,4,5,6-Tetra- chlorpyrimidin in 100 Teilen Alkohol und rührt das Gemisch zwischen 60 und 80 , bis keine freie Amino- gruppe mehr nachweisbar ist, wobei der pH-Wert des Gemisches durch Zugabe einer verdünnten Natrium hydroxydlösung zwischen 6 und 7 gehalten wird.
Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff ausgesal- zen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in braunen Tönen.
Verwendet man anstelle des 2,4,5,6-Tetrachlorpyri- midins die entsprechende Menge 2,4,6-Trichlorpyrimi- din, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
<I>Beispiel 5</I> Zu einer Lösung von 67,1 Teilen Trinatriumsalz des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Aminodisazofarbstof- fes gibt man eine Lösung von 16,1 Teilen a,.ss-Dichlor- propionsäurechlorid in 50 Teilen Aceton und konden siert bei 10 und einem pH-Wert von 6 bis 7. Man erhält so einen Farbstoff, der Cellulosefasem in ge deckten, rotstichig gelben Tönen färbt.
Verwendet man die entsprechende Menge ss-Chlor- propionsäurechlorid, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Verwendet man als Acylierungsmittel 26,1 Teile 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid und kon densiert bei 40 bis 50 , so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in braunorangen Tönen färbt.
Verwendet man in diesem Beispiel die entspre- chonde Menge des Disazofarbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-2,5-dimethylazo- benzol-2',5'-disulfonsäure mit N-Methylanilin erhält, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in gelb braunen Tönen färbt.