CH445690A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer     Azofarbstoffe       Es wurde gefunden, dass man besonders wertvolle       Disazofarbstoffe    erhält, wenn man     Disazofarbstoffe    der  Formel  
EMI0001.0004     
    worin X eine niedrige     Alkoxy-    oder     Alkylgruppe    oder  eine     COOH-Gruppe    oder ein Wasserstoffatom, m eine  ganze Zahl im Werte von höchstens 2 und n eine  ganze Zahl im Werte von höchstens 4,     R,    einen stick  stofffreien     Sulfoaryl-,    insbesondere einen     Sulfonaph-          thyl-    oder     Sulfophenylrest    und     R,

      einen     1,4-Phenylen-          oder        1,4-Naphthylenrest    bedeuten, mit sich von faser  reaktiven Säuren ableitenden     Säurehalogeniden,    insbe  sondere mit     halogenierten        Heterocyclen,    die 2 bis 3       Ringstickstoffatome    enthalten, z. B. mit mindestens       diahlogenierten        Triazinen    oder mindestens     trihaloge-          nierten        Pyrimidinen        acyliert.     



  Die Ausgangsfarbstoffe der Formel (1) können  durch Kuppeln eines     N-Alkylanilins,    z. B.     N-Methyl-,          N-Äthylanilin,        N-Propylanilin    oder     N-Butylanilin,          N-Methyl-m-toluidin,        N-Methylxylidin,        N-Methylkresi-          din    und dergleichen, mit     diazotierten        Aminomonoazo-          farbstoffen    der Formel       Ri-N=N-R2-NHz     hergestellt werden, worin     R,

      und     R2    die bei der Er  läuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung  haben. Diese     Monoazofarbstoffe    enthalten in     para-Stel-          lung    zur     diazotierbaren        Aminogruppe    eine     Azogruppe     und vorzugsweise in beiden Resten     R,    und     R.    eine       Sulfonsäuregruppe.    Ausser der     Sulfonsäuregruppe    und  der     Azogruppe    können sie weitere     wasserlöslichma-          chende        Substituenten,

      z. B.     Carboxygruppen,    wie auch       nichtwasserlöslichmachende        Substituenten    aufweisen.         R,    und vorzugsweise auch     R2    sind von Stickstoffato  men, z. B. von     Triazolringen    und ebenfalls von     Hydro-          xylgruppen    frei.

   Es geht daraus     hervor,    dass man zur  Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) als     Diazo-          komponenten        Aminomonoazofarbstoffe    verwendet, wie  diejenigen, die durch Kupplung einer     1-Aminonaphtha-          linsulfonsäure,    wie die 1,8-,     1,6-    oder die     1,7-Naphthyl-          a@minsulfensäur;,    oder eines Amis der     Bünzolreihe,     z.

   B. der     o,)-Methansulfonsäurederivate    von Anilin, von       o-Methoxyanilin    und von     o-Carboxy-aminobenzol     (wobei die     co-Methansulfonsäure    zwecks Freisetzung  der     Aminogruppe    nach der     Farbstoffherstellung        hydro-          lytisch    gespalten wird), ferner     rn-Toluidin,        3-Acetyl-          amino-l-aminobenzol,        3-Ureido@-hamnobenzol,        1-Ami-          no-2-methyl-5-methoxybcnzol,        1-Amino-2,

  5-adimeth-          oxy    oder     -diäthoxybe#nzol,    1     Amino@3-methoxyben-          zol,        1-Amino-2-methoxy-5-isopropylbenzol,        1-Amino-          2,5-dimethylbenzol    mit     sulfogruppenhaltigen        Diazover-          bindungen    der Benzol- oder der     Naphthalinreihe,    z. B.

    mit     diazolierter          1-Aiivnobenzol-2-,    -3- oder     -4-sulfonsäure,          2-Anino-l-methoxybenzol-4-sulfonsäure,          2-Aminobenzoesäure-4-    oder     -5-sulfonsäure,          1-Arninonaphthalin-5-    oder     -6-monosulfonsäure,          2-Aminonaphthalin-4-,    -6- oder     -7-sulfonsäure,          1-Arninonaphthalin-3,6-disulfonsäure,          Aminopyrendisulfonsäure,          2-Aminonaphthalin-4,8-    bzw.

       -6,8-disulfonsäure,    fer  ner  1- oder     2-Aminonaphtlaalintrisulfonsäuren.     



  Zur Herstellung von beim vorliegenden Verfahren  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Farbstoffen der  Formel (1) kommen auch die     azogruppenhaltigen          Diazokomponenten    in Betracht, die man durch     Sulfie-          rung    von     Azofarbstoffen    erhält, welche eine     diazotier-          bare        Aminogruppe    oder einen in eine solche Gruppe  nach der     Sulfonierung        überführbaren        Substituenten,     z.

   B. eine Nitrogruppe oder eine     R-CO-NH-Gruppe         aufweisen, worin R einen     Arylrest    darstellt. Als solche  seien z. B. die     Aminomonoazofarbstoffe    erwähnt, die  man durch Sulfonieren von z. B.     Aminoazobenzol,          4-Amino-4'-methoxy-azobenzol,        Aminoazonaphtalin     oder     Phenylazonaphtylamin    herstellen kann.  



  Die     Diazotierungs-    und Kupplungsreaktionen kön  nen nach üblichen, an sich bekannten Methoden vor  genommen werden.  



  Die Kondensation der so erhaltenen Farbstoffe mit       Säurehalogeniden    führt man zweckmässig in Gegen  wart säurebindender Mittel, wie     Natriumacetat    oder       Natriumearbonat,    aus.  



  Als     Säurehalogenid    seien     Chlorpropionylehlorid,          Acryl-    und     Chloracrylsäurehalogenide,        Tri-    und     Tetra-          chlorpyrimidin,    insbesondere aber     Cyanurchlorid    oder       Cyanurbromid    und deren     Monokondensationsprodukte     zu erwähnen.  



  In aus     Trihalogentriazinen    erhaltenen     Dihalogentri-          azinfarbstoffen    kann eines der Halogenatome durch       Reaktion    mit Ammoniak, mit einem primären oder  sekundären, vorzugsweise weniger als 13 Kohlenstoff  atome aufweisenden     Amin,    oder mit einem Phenol  oder einem Alkohol ersetzt werden. Als Amine dieser       Art    kommen z.

   B.     Methyl-,        Dimethyl-,        Äthyl-,        Diäth-          yl-,        Propyl-,        Isopropyl-,        Butyl-,        Isohutyl-,        Hexyl-    oder       Cyclohexylamin,        ferner        ,ss-Chloräthylamin,        Piperidin,          Morpholin,        y-Methoxypropylamin,        Methoxyäthylamin,          Äthanolamin,

          Propanolamine,    Anilin, o-, m- oder       p!-Chlor-    bzw.     -Methyl-    bzw.     -Methoxyanilin,        Hydrazin     sowie     Glykokoll,        Aminokohlensäureester,    wie der       Methyl-    oder     Äthylester,        Aminoessigsäureäthylester,          Aminoacetamid    und insbesondere     1-Aminobenzol-          2,5-disulfonsäure,        1-Aminobenzol-2-,    -3- oder     -4-sul-          fonsäure,

          Aminonaphthalinmono-,        -di-    oder     -trisulfon-          säure,        Aminodiphenylsulfonsäure    in Betracht. Als  Amine können ebenfalls     Aminofarbstoffe    verwendet  werden, wie z.

   B.     Aminomonoazofarbstoffe,        Amino-          benzolmono-    oder     -disulfonsäure,        Aminothioxanthon-          sulfonsäure,        Aminoaeridone    und vor allem     Aminoan-          thrachinonsulfonsäuren,    wie die     1-Amino-4-(4'-amino-          phenylamino)-anthrachinon-2,3'-,    -2,4'- oder     -2,5-          bzw.        -2,8-disulfonsäure.     



  Die erfindungsgemässe Kondensation dieser     Ami-          noverbindungen    mit     Dihalogentriazinfarbstoffen    führt  man zweckmässig unter Verwendung säurebindender  Mittel, wie     Natriumacetat,        Natriumcarbonat    oder       Natriumhydroxyd    und unter solchen Bedingungen aus;  dass im     fertigen    Produkt noch ein austauschbares  Halogenatom übrigbleibt, d. h. z. B. in organischen  Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in  wässerigem Mittel.  



  Die Isolierung der so entstandenen Farbstoffe er  folgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperatu  ren durch     Aussalzen    und Filtrieren. Die     filtrierten          Farbstoffe    können gegebenenfalls nach Zugabe von       Coupagemitteln    und/oder von Puffermitteln, wie Gemi  sche gleicher Teile Mono- und     Dinatriumphosphat,     getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung  bei nicht zu hohen Temperaturen und unter verminder  tem Druck vorgenommen.

   Durch     Zerstäubungstrock-          nung    des ganzen Herstellungsgemisches kann man in  gewissen Fällen die erfindungsgemässen trockenen Prä  parate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farb  stoffe, herstellen.  



  Die     erfindungsgemässen    Farbstoffe eignen sich zum  Färben und Bedrucken der verschiedensten Materi  alien, insbesondere     cellulosehaltiger    Materialien faseri-         ger    Struktur, wie Leinen,     regenerierte        Cellulose    und  vor allem Baumwolle.

   Sie eignen sich ganz besonders  zum Färben nach der     Direktfärbemethode    aus relativ  verdünntem Bade und nach dem sog.     Padfärbeverfah-          ren,    wonach die Ware mit wässerigen und gegebenen  falls auch     salzhaltigen        Farbstofflösungen    imprägniert  wird und die Farbstoffe nach einer     Alkalibehandlung     gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden,  d. h. mit der Faser zur Reaktion gebracht werden.

   Die  ses Verfahren und die     Direktfärbemethode,    die bei vie  len der gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen  Farbstoffen auch anwendbar ist, ergeben wertvolle,  waschecht fixierte Färbungen, während nach dem  Druckverfahren echte Drucke erhalten werden.  



  Zwecks Verbesserung der     Nassechtheiten    empfiehlt  es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke  einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem  Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines     dispergie-          rend    wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten       Farbstoffanteile    fördernden Mittels zu unterwerfen.  



  Die mit den neuen Farbstoffen auf     polyhydroxy-          lierten,    insbesondere     cellulosehaltigen        Fasern,        erhältli-          chen    Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine  gute Lichtechtheit, eine gute Chlorechtheit und vor  allem durch hervorragende Waschechtheit aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird,     Gewichts-          teile,    die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempe  raturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen       Volum-    und Gewichtsteilen besteht das gleiche Ver  hältnis wie zwischen dem Kubikzentimeter und dem  Gramm.  



  <I>Beispiel 1</I>  Man vereinigt die     Diazoverbindung    aus 25,3 Teilen       1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure    mit einer wässerigen  Lösung von 24,5 Teilen     Natriumsalz    der     1-Amino-          naphtalin-6-sulfonsäure    und stellt durch Zugabe von  verdünnter     Natriumhydroxydlösung    den     pH-Wert    des  Gemisches auf 4 bis 5. Nach beendeter Kupplung wird  mit Natronlauge schwach alkalisch gestellt, mit 25       Vol.-Teilen        2n-Natriumnitritlösung    versetzt und durch  rasche Zugabe von 30 Teilen     konz.    Salzsäure diano  tiert.

   Man     rührt    eine Stunde bei 30 , kühlt dann mit  Eis und gibt 10,7 Teile     N-Methylanilin    hinzu. Das  Kupplungsgemisch wird dann mit verdünnter Natrium  hydroxydlösung auf einen     p11-Wert    von 2 bis 3 ge  stellt. Nach fertiger Kupplung wird der     Disazofarbstoff     mit     Natriumchlorid        ausgesalzen,        abfiltriert    und ge  trocknet.  



  Zu einer Lösung von 67,1 Teilen     Trinatriumsalz     des so erhaltenen Farbstoffes in 1000 Teilen Wasser  gibt man eine Lösung von 18,5 Teilen     Cyanurchlorid     in 60     Teilen    Aceton und     rührt    2     Stunden    bei<B>5",</B>     wobei     das Reaktionsgemisch durch     Zutropfen    einer verdünn  ten     Natriumhydroxydlösung    schwach sauer bis neutral  gehalten wird.

   Nach Zugabe einer wässerigen Lösung  von 5 Teilen     Dinatriumphosphat    und 5 Teilen Mono  natriumphosphat wird der     Dichlortriazinfarbstoff    aus  gesalzen,     abfiltriert    und im Vakuum bei 50  getrock  net. Er färbt Baumwolle in     orange-braunen    Tönen. Die  Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht- und       Nassechtheiten    und durch eine hervorragende Chlor  echtheit aus.  



  <I>Beispiel 2</I>  Gemäss den Angaben des Beispiels 1 wird der       Aminodisazofarbstoff    mit     Cyanurchlorid        kondensiert.     Zur erhaltenen Lösung des     Dichlortriazinderivates    gibt      man 50 Teile einer wässerigen 10     o/oigen        Ammoniaklö-          sung,    erwärmt und hält 2 Stunden bei 40 , worauf der  gebildete     Aminochlortriazinfarbstoff        ausgesalzen,        abfil-          triert    und getrocknet wird. Er färbt Baumwolle in sehr  echten     orangebraunen    Tönen.  



  In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von  Farbstoffen aufgeführt, die man nach den Angaben der    Beispiele 1 und 2 erhalten kann, wenn man die aus  den Komponenten der Kolonnen I bis     III    erhaltenen       Disazofarbstoffe    mit     Cyanurchlorid    kondensiert und  die erhaltenen     Dichlortriazinderivate    gegebenenfalls  mit den Verbindungen der Kolonne IV umsetzt. In der  Kolonne V ist die Nuance der mit diesen Farbstoffen  erhaltenen Baumwollfärbungen angegeben.

    
EMI0003.0013     
  
    I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V
<tb>  1 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb>  2 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N <SEP> Methylanilin <SEP> gelbbraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb>  3 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> gelbbraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb>  4 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> orangebraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb>  5 <SEP> 1-Aminobenzol-2,

  5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> orangebraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> - <SEP> 7-sulfonsäure
<tb>  6 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orange
<tb>  2,5,7-trisulfonsäure <SEP> 5-methylbenzol
<tb>  7 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin <SEP> N-Methylanilin <SEP> orangebraun
<tb>  2,5,7-trisulfonsäure
<tb>  8 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  2,5,7-trisulfonsäure
<tb>  9 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb>  2,5,7-trisulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb>  10 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1 <SEP> Amino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> N-Methylanilin <SEP> gelbbraun
<tb>  2,5,

  7-trisulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb>  11 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  2,5,7-trisulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  12 <SEP> 2 <SEP> Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> braun
<tb>  4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  13 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Aminobenzol- <SEP> braun
<tb>  4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> 4-sulfonsäure
<tb>  14 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N <SEP> Methylanilin <SEP> Morpholin <SEP> braun
<tb>  4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  15 <SEP> 2 <SEP> Aminonaphthalin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> braun
<tb>  4,8-disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  16 <SEP> 1-Aminobenzol-2,

  5- <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelborange
<tb>  disulfonsäure <SEP> aminobenzol
<tb>  17 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Amino-2,5- <SEP> N-Methyl-3- <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol <SEP> methvlanilin
<tb>  18 <SEP> 1-Aminobenzol-3,5- <SEP> 1-Amino-3-methyl- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> gelbbraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> benzol <SEP> 4-sulfonsäure
<tb>  19 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methyl-3- <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> methylanilin
<tb>  20 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methyl-2,

  5- <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> dimethylanilin
<tb>  21 <SEP> 2-Naphthylamin- <SEP> a-Naphthylamin <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  3,6,8-trisulfonsäure
<tb>  22 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Äthylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  23 <SEP> 1-Anünobenzol-2,5- <SEP> 1 <SEP> Ämino-2,5- <SEP> N-n-Propylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelbbraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb>  24 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Arnino-2,5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Phenol <SEP> gelbbraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol
<tb>  25 <SEP> 2-Naphthylamin-4,8- <SEP> 1-Amino-3-methyl- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelborange
<tb>  disulfonsäure <SEP> benzol
<tb>  26 <SEP> 2-Naphthylamin-4,8- <SEP> 1-Arnino-2,

  5- <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> gelborange
<tb>  disulfonsäure <SEP> dimethylbenzol <SEP> 3-sulfonsäure
<tb>  27 <SEP> 1-Naphthylamin-3,6- <SEP> Anilin <SEP> N-Methylanilin <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  disulfonsäure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb>  28 <SEP> 1-Aminobenzol-2,4- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Äthylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  29 <SEP> 1-Aminobenzol-4- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> braun
<tb>  sulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure       
EMI0004.0001     
  
    <U>1 <SEP> 11</U> <SEP> <B>111</B> <SEP> <U>IV <SEP> V</U>
<tb>  30 <SEP> 1-Aminobenzol-2,

  5- <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> gelborange
<tb>  disulfonsäure <SEP> 5-methylbenzol
<tb>  31 <SEP> 2-Naphthylamin- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> N-Methylanilin <SEP> Ammoniak <SEP> braun
<tb>  4,6,8-trisulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  32 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Äthylamino-2- <SEP> Ammoniak <SEP> braunorange
<tb>  disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> methoxy-5-methyl  benzol       <I>Beispiel 3</I>  Zu einer Lösung von 67,1 Teilen     Trinatriumsalz     des gemäss Beispiel 1 erhaltenen     Aminodisazofarbstof-          fes    gibt man eine wässerige Lösung von 34,3 Teilen       Natriumsalz    der     2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,

  5-tri-          azin-3"-sulfonsäure    und rührt das Gemisch 3 Stunden  bei 40 , wobei durch     Zutropfen    einer verdünnten       Natriumhydroxydlösung    der     pH-Wert    zwischen 6 und  7 gehalten wird. Dann wird der gebildete     Monochlor-          triazinfarbstoff        ausgesalzen,        abfiltriert    und getrocknet.  Er färbt Baumwolle in sehr echten     orangebraunen     Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch eine her  vorragende Chlorechtheit aus.  



  Man erhält Farbstoffe mit sehr ähnlichen Eigen  schaften, wenn man als Kondensationsmittel die       2,4-Dichlor-        6-phenylamino-1,3,5        -triazin-        2',5'-disu-Ifon-          säure,    die     2,4-Dichlor-6-phenylamüno-1,3,5-triazin          2'-carbonsäure,    das     2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-tri-          azin    oder das     2,4-Dichlor-methylthio-1,3,5-triazin    ver  wendet.

      <I>Beispiel 4</I>  Zu einer Lösung von 67,1 Teilen     Trinatriumsalz     des gemäss Beispiel 1 erhaltenen     Aminodisazofarbstof-          fes    gibt man eine Lösung von 25 Teilen     2,4,5,6-Tetra-          chlorpyrimidin    in 100 Teilen Alkohol und rührt das  Gemisch zwischen 60 und 80 , bis keine freie     Amino-          gruppe    mehr nachweisbar ist, wobei der     pH-Wert    des  Gemisches durch Zugabe einer verdünnten Natrium  hydroxydlösung zwischen 6 und 7 gehalten wird.

   Nach  beendeter Kondensation wird der Farbstoff     ausgesal-          zen,        abfiltriert    und getrocknet. Er färbt Baumwolle in  braunen Tönen.  



  Verwendet man anstelle des     2,4,5,6-Tetrachlorpyri-          midins    die entsprechende Menge     2,4,6-Trichlorpyrimi-          din,    so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen  Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 5</I>  Zu einer     Lösung    von 67,1 Teilen     Trinatriumsalz     des gemäss Beispiel 1 erhaltenen     Aminodisazofarbstof-          fes    gibt man eine Lösung von 16,1 Teilen     a,.ss-Dichlor-          propionsäurechlorid    in 50 Teilen Aceton und konden  siert bei 10  und einem     pH-Wert    von 6 bis 7. Man  erhält so einen Farbstoff, der     Cellulosefasem    in ge  deckten,     rotstichig    gelben Tönen     färbt.     



  Verwendet man die     entsprechende    Menge     ss-Chlor-          propionsäurechlorid,    so erhält man einen Farbstoff mit  ähnlichen Eigenschaften.  



  Verwendet man als     Acylierungsmittel    26,1 Teile       2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid    und kon  densiert bei 40 bis 50 , so erhält man einen Farbstoff,  der Baumwolle in braunorangen Tönen färbt.  



  Verwendet man in diesem Beispiel die     entspre-          chonde    Menge des     Disazofarbstoffes,    den man durch  Kuppeln von     diazotierter        4-Amino-2,5-dimethylazo-          benzol-2',5'-disulfonsäure    mit     N-Methylanilin    erhält,    so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in gelb  braunen Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminodisazofarb- stoffe der Formel EMI0004.0066 worin X eine niedrige Alkoxy- oder Alkylgruppe oder eine COOH-Gruppe oder ein Wasserstoffatom, m eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 und n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 4, R1 einen stick- stoffreien Sulfoaryl- und R. einen 1,

   4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest bedeuten, mit sich von faserreakti ven Säuren ableitenden Säurehalogeniden acyliert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man das 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin mit einem Aminodisazofarbstoff der Formel EMI0004.0082 worin m, n und q je eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2, R1 einen stickstofffreien Sulfophenyl- oder Sulfonaphthylrest und R. einen Benzol- oder Naphtha linrest,

   der an die Azobrücken in 1,4-Stellung gebun den ist, bedeuten, im Molekularverhältnis von ca. 1:1 kondensiert und den erhaltenen Dichlortriazinfarbstoff mit Ammoniak oder mit einem organischen, primären oder sekundären Amin zu einem Monochlortriazinfarb- stoff weiterkondensiert. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,4;6-Trichlor-1,3,5-triazin einen Aminodisazofarbstoff der Formel EMI0004.0096 worin R und R1 je einen Naphtalinrest bedeuten, und Ammoniak oder primäre Amine zu Monochlortriazi- nen kondensiert. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Säurehalogenid ein Mono kondensationsprodukt des Cyanuchlorids oder Cyanur- bromids verwendet.