JP2004511610A - モノアゾ染料 - Google Patents

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Abstract

式（Ｉ）の化合物（式中、置換基は明細書中に規定されている）、その製造、染料及びインクジェットプリントインクの成分としてのその使用、並びにこの化合物によって染色された基材が記載されている。

Description

【０００１】
本発明は、下式（Ｉ）の新規モノアゾ染料、その混合物、又はその塩に関する。
【化７】
Figure 2004511610
（上式中、Ｒ１は
【化８】
Figure 2004511610
であり、
Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素原子であり、
Ｒ２及びＲ３は独立に、水素；Ｃ５−８シクロアルキル基；Ｃ１−４アルキル基；−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−ＳＯ３Ｈより選ばれる１以上の基で置換し、さらに１以上のヘテロ原子、特に−Ｏ−、−ＮＲ４−及び−ＳＯ２−からなる群より選ばれるヘテロ原子を間に有していてもよいＣ１−４アルキル；−Ａ−ＳＯ２−Ｂ；
【化９】
Figure 2004511610
であり、
Ｒ４は水素又はＣ１−４アルキル基であり、
ＡはＣ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基；−Ｏ−、−ＮＲ４−及び−ＳＯ２−からなる群より選ばれる１以上のヘテロ原子を間に有していてもよいＣ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基；Ｃ１−４アルキル基で置換していてもよいＣ５−８シクロアルキレン基もしくはフェニレン基であり、ここでＲ４は上記規定と同じであり、
Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚであり、ここでＺはアルカリにより脱離可能な基であり、
Ｒ２及びＲ３はそれが結合している窒素原子と共に４〜８個の原子のヘテロ環を形成してもよく、追加ヘテロ原子はＯ、Ｎ及びＳからなる群より選ばれる）
【０００２】
塩を形成するための有用なカチオンは、特にアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属カチオンである。
【０００３】
好ましい化合物において、Ｒ１は
【化１０】
Figure 2004511610
であり、上式中、Ｘは塩素又はフッ素原子であり、
Ｒ２は水素；Ｃ１−２アルキル基、又は−ＯＨ、−ＮＨ２、もしくは−ＣＯＯＨより選ばれる１以上の基で置換しているＣ１−２アルキルであり、
Ｒ３はＣ５−８シクロアルキル基；−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−ＳＯ３Ｈより選ばれる１以上の基で置換しているＣ１−２アルキル；−Ａ−ＳＯ２−Ｂ；
【化１１】
Figure 2004511610
であり、
ＡはＣ２−４アルキレン基；−Ｏ−、−ＮＲ４−及び−ＳＯ２−からなる群より選ばれる１以上のヘテロ原子を間に有していてもよいＣ２−４アルキレン基；又はフェニレン基であり、ここでＲ４は上記規定と同じであり、
Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚであり、ここでＺはアルカリ、好ましくは−ＯＳＯ３Ｈもしくは−Ｃｌにより脱離可能な基であり、又は
Ｒ２及びＲ３はそれが結合している窒素原子と共に６個の原子のヘテロ環を形成してもよく、追加ヘテロ原子はＯ、Ｎ及びＳからなる群より選ばれる。
【０００４】
特に好ましい化合物は以下の式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）を有する。
【化１２】
Figure 2004511610
【０００５】
本発明の他の態様は、本発明に係る化合物の合成であり、化合物Ｒ１Ｘ（式中、Ｒ１及びＸは上記の規定と同じである）を下式（ＩＩ）の化合物に縮合させる。
【化１３】
Figure 2004511610
【０００６】
この付加は、４〜８、好ましくは５〜６のｐＨにおいて行われる。反応温度は０〜６０℃、特に０〜５０℃、特に好ましくは０〜４０℃である。本発明の化合物は公知の方法により分離され、後処理される。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物及びその混合物及びその塩は反応性染料であり、ヒドロキシル含有もしくは窒素含有機材の染色もしくは捺染に有用である。
【０００８】
本発明のさらに他の態様によれば、上記化合物、その塩もしくは混合物により染色もしくは捺染することによるヒドロキシル含有もしくは窒素含有機材の染色もしくは捺染方法が提供される。
【０００９】
好ましい基材は、天然もしくは合成ポリアミド、特に天然もしくは再生セルロース、例えばコットン、フィラメントビスコースもしくはステープルビスコースを含む繊維及び皮革材料である。
【００１０】
本発明の他の態様によれば、上記基材を染色もしくは捺染するための上記化合物、その塩もしくは混合物の使用が提供される。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、反応性染料に一般的な染色もしくは捺染方法により染色液もしくはプリントペースト中に用いることができる。６０〜１００℃の温度範囲において浸染法により染色することが好ましい。
【００１２】
本発明の化合物は単一の染料として用いることができ、又は相溶性に優れているため、同様の染色特性、例えば堅牢性、吸尽性及び定着性等を有する同じ種類の他の反応性染料と組み合わせて用いることもできる。この組み合わせにより得られる染色は、個々の染料と同様の堅牢性を示す。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物は優れた吸尽性及び定着性を示す。定着していない染料は容易に洗浄される。得られる染色及び捺染は優れた光堅牢性を有する。さらに、優れた湿潤堅牢性を有する。
【００１４】
本発明のさらに他の態様によれば、上記染色もしくは捺染法により染色もしくは捺染されたヒドロキシル含有もしくは窒素含有有機基材を提供する。
【００１５】
さらに、そのような化合物により染色された基材、特にセルロース、ポリアミド及び動物繊維、好ましくはコットンもしくはコットン含有基材が提供される。
【００１６】
さらに、インクジェットプリントインクの成分としての式（Ｉ）の化合物、その混合物もしくはその塩の使用が提供される。
【００１７】
以下の実施例は本発明を説明する。
パーセント及び部は特に示さない限り質量基準である。温度は摂氏である。
【００１８】
実施例１
下式
【化１４】
Figure 2004511610
の従来より製造されている銅錯体染料５０．１部を、中和によって７００部の水に溶解させる。この溶液に１６．１部の２，４，６−トリフルオロピリミジンを加え、アミノが検出されなくなるまで３０〜４０℃において攪拌する。反応の間、放出したフッ化水素酸を２０％炭酸ナトリウム溶液で中和する。得られた染料は下式（遊離酸として示す）
【化１５】
Figure 2004511610
を有し、塩化ナトリウムで塩析させ、濾過し、減圧下５０℃で乾燥させる。コットンに対して、これは紫色の染色及び捺染を与え、優れた堅牢性を有し、酸化に対して耐性を有している。
【００１９】
実施例２
１８．５部の塩化シアヌル酸を１００部の水に懸濁し、０〜５℃において２０分間攪拌する。この懸濁液に１８．１部の４−アミノフェニル−２’−スルファトエチルスルホンを１５分かけて散布する。縮合反応の間、ｐＨを３．０〜３．５５２維持するために２０％炭酸ナトリウムを加える。得られた下式（Ｖ）
【化１６】
Figure 2004511610
の化合物は単離せず、攪拌しながら３０分かけて、７００部の水中の５０．１部の実施例１のアミノアゾ染料の溶液に加える。この間、２０％炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを５．０〜６．０に保つ。反応終了後、下式（ＶＩ）
【化１７】
Figure 2004511610
の染料を塩化ナトリウムにより塩析し、濾過し、減圧下で５０℃において乾燥させる。セルロース材料、特にコットンに対し、これは紫色の染色を与え、堅牢性及び酸化に対する安定性が優れている。
【００２０】
実施例３
７００部の水中の、実施例１の式（Ｉ）のアミノアゾ染料５０．１部の中性溶液に、２０分かけて０〜５℃において、１００部の水に懸濁した１８．５部の塩化シアヌル酸を加え、その間、ｐＨを６．０〜７．０に保つため２０％炭酸ナトリウム溶液を加える。反応終了後、反応混合物を２０〜２５℃に温め、１８．１部の３−アミノフェニル−２’−スルファトエチルスルホンを加える。反応生成物を従来の方法により塩析し、濾過し、減圧下５０℃において乾燥させる。得られた染料は下式（ＶＩＩ）
【化１８】
Figure 2004511610
に一致し、コットンを紫色に染色する。この染色は光及び湿潤堅牢性に優れ、酸化に対して安定である。
【００２１】
実施例４〜１４
実施例１〜３に記載の方法によって、適当な出発物質より１：１銅錯体染料を製造する。表１に示す染料はすべてコットンに紫色の染色及び捺染を与え、光及び湿潤堅牢性に優れ、酸化に対して安定である。
【００２２】
【表１】
Figure 2004511610
【表２】
Figure 2004511610
【００２３】
実施例１５
実施例１に記載のアミノアゾ染料５０．１部を中和によって７００部の水に溶解し、ＥＰ−Ａ−０１７２７９０２記載のようにして３．５部の２，４，６−トリフルオロトリアジンと反応させる。０〜５℃において約３０分後、８．７部のモルホリンを加え、このバッチを０〜５℃において４〜５時間攪拌し、次いで１０〜１５℃において反応が終了するまで攪拌する。２０％炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを６．０〜７．０に保つ。下式（ＶＩＩＩ）
【化１９】
Figure 2004511610
の得られた染料を塩化ナトリウムで塩析し、吸引濾過し、乾燥し、粉砕する。これはコットンを紫色に染色し、光及び湿潤堅牢性に優れ、酸化に対して安定性を示す。
【００２４】
実施例１６〜２９
モルホリンを等量の表２に示すアミンに代えることによって、実施例１５に記載の方法により他の染料を得る。これらの染料はすべてセルロース、特にコットンを紫色に染色及び捺染し、光及び湿潤堅牢性に優れ、耐酸化性を示す。
【００２５】
【表３】
Figure 2004511610
【００２６】
適用例Ａ
実施例１の式（ＩＶ）の染料０．３部を１００部の脱イオン水に溶解し、８部のグラウバー塩（焼成済み）を加える。染料槽を５０℃に加熱し、１０部のコットン布帛（漂白済み）を加える。炭酸ナトリウムの添加の間、温度を５０℃に保つ。次いで染料槽を６０℃に加熱し、６０℃で１時間染色を続ける。染色された布帛を冷流水で３分間洗浄し、次いで熱流水で３分間洗浄する。染色された布帛を、０．２５部のマルセール（Ｍａｒｓｅｉｌｌｅ）石鹸の存在下で沸騰脱イオン水で１５分間洗浄する。熱流水でさらに３分洗浄後、染色された布帛を７０℃の乾燥キャビネット中で乾燥させる。その結果、光及び湿潤堅牢性に優れた紫色の染色が得られ、これは酸化に対して安定である。
【００２７】
適用例Ｂ
１００部の脱イオン水及び５部のグラウバー塩を含む染料槽に１０部のコットン布帛（漂白済み）を入れる。この染料槽を１０分かけて５０℃に加熱し、次いで０．５部の実施例１の式（ＩＶ）の染料を加える。５０℃において３０分後、１部の炭酸ナオリウム（焼成済み）を加える。次いで染料槽を６０℃に加熱し、６０℃において４５分間染色を続ける。染色された布帛をまず冷流水で、次いで熱流水で、最後に適用例Ａのようにして洗浄する。その結果、光及び湿潤堅牢性に優れた紫色の染色が得られ、これは酸化に対して安定である。
【００２８】
表１及び２の他の例及びその混合物又はその塩は適用例Ａ及びＢに同様に用いることができる。それらの結果は、光及び湿潤堅牢性に優れた紫色の染色が得られ、酸化に対して安定である。
【００２９】
適用例Ｃ
４０部の実施例１の式（ＩＶ）の染料、
１００部のウレア、
３５０部の水、
５００部の４％アルギン酸ナトリウム増粘剤、及び
１０部の炭酸水素ナトリウム
からなるプリントペーストを公知の方法によりコットン布帛に適用する。捺染された布帛を乾燥し、１０２〜１０４℃において４〜８分間、水蒸気中で定着させる。次いで、冷流水中で、次いで熱流水中で洗浄する。次いで、適用例Ａに記載のようにして沸騰水中で洗浄し、乾燥させる。その結果、光及び湿潤堅牢性に優れた紫色の染色が得られ、酸化に対して安定である。
【００３０】
表１及び２の他の例及びその混合物又はその塩は適用例Ｃに同様に用いることができる。それらの結果は、光及び湿潤堅牢性に優れた紫色の染色が得られ、酸化に対して安定である。
【００３１】
適用例Ｄ
２．５部の実施冷１の式（ＩＶ）の染料を、２０部のジエチレングリコールと７７．５部の水の混合物に、２５℃において攪拌する。その結果、インクジェットプリント法に有用なプリントインクが得られる。
【００３２】
表１及び２の他の例及びその混合物又はその塩は適用例Ｄに同様に用いることができる。

Claims (7)

  1. 下式（Ｉ）の化合物、その混合物及びその塩。
    Figure 2004511610
    （上式中、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素原子であり、
    Ｒ２及びＲ３は独立に、水素；Ｃ５−８シクロアルキル基；Ｃ１−４アルキル基；−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−ＳＯ３Ｈより選ばれる１以上の基で置換し、さらに１以上のヘテロ原子、特に−Ｏ−、−ＮＲ４−及び−ＳＯ２−からなる群より選ばれるヘテロ原子を間に有していてもよいＣ１−４アルキル；−Ａ−ＳＯ２−Ｂ；
    Figure 2004511610
    であり、
    Ｒ４は水素又はＣ１−４アルキル基であり、
    ＡはＣ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基；−Ｏ−、−ＮＲ４−及び−ＳＯ２−からなる群より選ばれる１以上のヘテロ原子を間に有していてもよいＣ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基；Ｃ１−４アルキル基で置換していてもよいＣ５−８シクロアルキレン基もしくはフェニレン基であり、ここでＲ４は上記規定と同じであり、
    Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚであり、ここでＺはアルカリにより脱離可能な基であり、
    Ｒ２及びＲ３はそれが結合している窒素原子と共に４〜８個の原子のヘテロ環を形成してもよく、追加ヘテロ原子はＯ、Ｎ及びＳからなる群より選ばれる）
  2. Ｒ１が
    Figure 2004511610
    （上式中、Ｘは塩素又はフッ素原子であり、
    Ｒ２は水素；Ｃ１−２アルキル基、又は−ＯＨ、−ＮＨ２、もしくは−ＣＯＯＨより選ばれる１以上の基で置換しているＣ１−２アルキルであり、
    Ｒ３はＣ５−８シクロアルキル基；−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−ＳＯ３Ｈより選ばれる１以上の基で置換しているＣ１−２アルキル；−Ａ−ＳＯ２−Ｂ；
    Figure 2004511610
    であり、
    ＡはＣ２−４アルキレン基；−Ｏ−、−ＮＲ４−及び−ＳＯ２−からなる群より選ばれる１以上のヘテロ原子を間に有していてもよいＣ２−４アルキレン基；又はフェニレン基であり、ここでＲ４は上記規定と同じであり、
    Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚであり、ここでＺはアルカリ、好ましくは−ＯＳＯ３Ｈもしくは−Ｃｌにより脱離可能な基であり、
    Ｒ２及びＲ３はそれが結合している窒素原子と共に６個の原子のヘテロ環を形成してもよく、追加ヘテロ原子はＯ、Ｎ及びＳからなる群より選ばれる）
    である、請求項１記載の化合物、その混合物及びその塩。
  3. 下式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）
    Figure 2004511610
    で表される、請求項１記載の化合物。
  4. 下式（ＩＩ）
    Figure 2004511610
    の化合物を化合物Ｒ１Ｘ（Ｒ１及びＸは請求項１の規定と同じである）に縮合させることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
  5. ヒドロキシル含有もしくは窒素含有有機基材を染色もしくは捺染するための、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）もしくは（Ｉｄ）の化合物、又はこれらの混合物、又はこれらの塩の使用。
  6. 請求項５記載の方法により染色もしくは捺染された、ヒドロキシル含有もしくは窒素含有有機基材、好ましくはセルロース、ポリアミド及び動物繊維、特に好ましくはコットンもしくはコットン含有基材。
  7. インクジェットプリントインク中の成分としての、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又はその混合物、又はその塩の使用。
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