JP2002510735A - 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料 - Google Patents
有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料Info
- Publication number
- JP2002510735A JP2002510735A JP2000542397A JP2000542397A JP2002510735A JP 2002510735 A JP2002510735 A JP 2002510735A JP 2000542397 A JP2000542397 A JP 2000542397A JP 2000542397 A JP2000542397 A JP 2000542397A JP 2002510735 A JP2002510735 A JP 2002510735A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dyes
- dye
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 title abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 17
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 17
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical class [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 125000005385 peroxodisulfate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- -1 heterocyclic sulfinic acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNXASZRTKKGHNG-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfinic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)=O BNXASZRTKKGHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLUWLNIMIAFOSY-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)=O VLUWLNIMIAFOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDQNDKBOOVXRTL-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfinic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)=O)C=C1 YDQNDKBOOVXRTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131329 Carabidae Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001416177 Vicugna pacos Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Chemical class [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N hydroperoxy(oxo)borane Chemical compound OOB=O PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-N iodic acid Chemical class OI(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N methanesulfinic acid Chemical compound CS(O)=O XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 description 1
- LTSBKUWFXANFCU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfinic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)O)=CC=C21 LTSBKUWFXANFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCVAHKKMMUFAY-UHFFFAOYSA-N oxosilver Chemical class [Ag]=O OTCVAHKKMMUFAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KIEOKOFEPABQKJ-UHFFFAOYSA-N sodium dichromate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KIEOKOFEPABQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- VEFUARDPTKBCEC-UHFFFAOYSA-N sodium nitrobenzene Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)c1cccc[c-]1 VEFUARDPTKBCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/046—Specific dyes not provided for in group C09B62/06 - C09B62/10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/10—Formazane-azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/917—Wool or silk
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
材を染色するためのその使用に関する。
及びカチオン染料として知られている。これは反応性染料及び顔料としても用い
られている。
染料としても用いることができる、片側のみ置換されたトリフェンジオキサジン
染料を製造可能であることが見出された。
の態様及び置換基Aは最終生成物の特性を決定する。中性及びアニオン置換基は
ウール、絹及び合成ポリアミドを染色するための、及び皮革、紙用の、及びイン
クジェット用のインクを製造するための酸性染料を提供し、反応性基の存在は、
セルロースを染色するための反応性染料を提供する。これらは単なる例示であり
、本発明の新規方法は任意の基R及び置換基Aを導入することを可能にする。
この置換基は好ましくは同じである。しかしながら、任意に置換したトリアジン
基を分子の片側のみに導入することも可能である。
換基Aとして1つのみの未置換C1-12アルキルもしくはフェニル基を含み、又は
最も好ましくは、未置換であり、すなわち2つの1級アミノ基を含む。
して置換した基Aとして導入され、これは2つの同じ基Aを同時に又は片側のみ
に1つの基Aを提供することが可能である。そのような基の例は、広範囲の染料
から公知であり、1級アミノ基の置換によって導入することが可能である。
基を含み、これは新規方法を用いることによって導入される。本発明の方法は、
酸化剤の存在下において、下式(II)
徴とする。この反応は公知であり、例えばBerichte 28(1895), 1315-1318に記載
されている。
用いられておらず、任意に置換したスルフィン酸を用いるこの非対称置換が収量
高く成功することは驚くべきことである。
、複素環式スルフィン酸を用いることも可能である。様々な文献に記載されてい
るように、脂肪族及び特に芳香族スルフィン酸が好ましい。好ましい基Rの例は
、C1-12アルキル、フェニル、ナフチル及び、特に置換したフェニルもしくはナ
フチルであり、これらの置換基はC1-12アルキル、ハロゲン、C1-12アルコキシ
、特に置換したスルホン酸基であってよい。特に好ましい基Rは、アミド基を有
するフェニル及びナフチル基であり、これは任意に置換していてよく、スルホン
酸もしくはカルボン酸と反応したアミノ基又はアミド化スルホン酸もしくはカル
ボン酸のいずれかであってよい。基Rは、その一部として、アントラキノン基又
はトリフェンジオキサジン基を含んでいてもよい。
−NH−SO2-Yであり、ここでYは任意の基である)
ル基であり、又は−SO2-NH−Yもしくは−CO−NH−Yの場合は水素であ
る。
応じて、維持されるpHはアルカリ性であるか酸性であり、反応は高温において
又は低温において進行する。好適な酸化剤の例は、鉄(III)塩、ペルオキソ二硫 酸塩(過硫酸塩)、過マンガン酸塩、二酸化マンガン、クロム酸、過酸化物、過
酸、二クロム酸塩、塩素酸塩、臭素酸塩、沃素酸塩、酸化銀、酸化鉛、四酢酸鉛
であり、ペルオキソ二硫酸塩及び鉄(III)塩が好ましい。
の化合物から公知の製造方法によって製造される。 式(I)の染料は、公知の方法により、例えばアルカリ金属塩により塩析し、濾 過し、そして乾燥することにより(所望により真空中、わずかに高温において)
反応媒体から単離される。
ニウムイオン、アルキルアンモニウムイオン(例えば、モノ、ジもしくはトリメ
チル又はモノ、ジもしくはトリエチルアンモニウムカチオン)より選ばれる1種
以上のカチオンを含む混合塩として得られる。この染料は、従来の方法により、
遊離酸から塩もしくは混合塩に、特に1種の塩から他の塩に転化することができ
る。
繊維材料を染色もしくは捺染するための、式(I)の染料、その塩及び混合物の使 用を提供する。
hemie, 4版、1982, 22巻、658-673頁、又はM.Peter and H.K.RoutteらのGrundla
gen der Textilveredlung, 13版、1989, 535-556頁566-574頁に記載の染色方法 によって行われる。染色は好ましくは、30〜100℃、より好ましくは80〜100℃に
おいて、40:1の液比で吸尽法で行われる。
。ラムウール、カシミヤ、アルパカ及びモヘヤのような繊細な基材に対してもフ
ルファッションの染色が十分可能である。
、式(I)の染料、その塩又は混合物は染色もしくは捺染工程において単独で用い ることができ、又は同じ種類の他の酸性染料、すなわち匹敵する染色特性、例え
ば堅牢性及び染料槽から基材への吸尽速度を有する酸性染料と共に染色もしくは
捺染組成物中の成分として用いることができる。本発明の染料は、適当な発色団
を有するある種の他の染料と共に用いることができる。染色もしくは捺染組成物
中に存在する染料の比は得ようとする色相によって決定される。
た光堅牢性及び優れた湿潤堅牢性(50℃洗浄、アルカリ性発汗)を有する染色が
得られる。式(I)の染料及びその塩は、高い吸尽及び定着速度を示す。さらに、 未定着の染料は基材から容易に洗浄除去される。式(I)の染料及びその塩の付着 能も同様に優れている。基材上のトーンオントーン(tone on tone)染色は優れた
品質を示す。すべての染色も人工光下において一定の色相を示す。さらに、かま
蒸し及び煮沸に対する堅牢性も優れている。
染色もしくは捺染に適している。好ましい基材は、皮革及び天然もしくは合成ポ
リアミドからなる、もしくはこれらを含む繊維材料、特に天然もしくは再生セル
ロース、例えばコットン、フィラメントビスコースもしくはステープルビスコー
スである。最も好ましい基材は、コットンからなるもしくはコットンを含む繊維
材料である。
の吸尽法により、30〜100℃、特に50〜60℃もしくは80〜100℃の温度範囲におい
て行われる。液体比(基材に対する液体の比)は好ましくは6:1〜30:1、よ
り好ましくは10:1〜20:1である。
匹敵する染色特性、例えば一般的堅牢性、吸尽性等を有する同じ種類の他の反応
性染料と共に用いることができる。得られる染料混合物は個々の染料による染色
と同様の堅牢性を有する。
、これは優れた湿潤堅牢性、例えば洗浄、水、海水、及び発汗堅牢性を有し、塩
素化水、過塩素酸漂白、過酸化物漂白及び過ホウ酸洗濯洗剤のような酸化雰囲気
に対して優れた安定性を有する。以下の実施例において、部及びパーセントは質
量基準であり、温度は摂氏である。
で36部のペルオキソ二硫酸カリウムと混合した。この間、水酸化ナトリウム水溶
液の転化によってpHを7〜8に保った。形成した反応生成物を濾過し、乾燥さ
せた。乾燥により下式の化合物が得られた。
ていた。
-アミノベンゼンスルフィン酸と混合した。次いで31部のペルオキソ二硫酸アン モニウムを1時間かけて散布した。pHは2.5〜3に低下した。濾過後、残留物 を60℃において1000部の水に攪拌し、水酸化リチウムで中和することにより溶解
した。60〜65℃において、30部の4-メチルベンゼンスルホニルクロリドを2時間
かけて散布し、水酸化リチウムの転化によってpHを5.5〜6に保った。形成し た反応生成物を濾過し、乾燥させた。乾燥によって下式の化合物が得られた。
ていた。
ルホルムアミドに溶解し、16部の、ナトリウム塩の形態のメチルスルフィン酸と
混合し、次いで200部の水に溶解した42部の塩化鉄(II)と混合した。pHは2.5〜
3に低下した。この反応混合物を46部の濃塩酸と混合し、次いで濾過した。この
濾過残留物をpH8〜9において再び1000部の水及び水酸化リチウムに溶解した
。80部の塩化ナトリウムにより染料が沈殿し、濾過し、乾燥させた。この染料は
以下の構造を有していた。
ていた。
の水に溶解し、25部のベンゼンスルフィン酸と混合し、500部の水中の36部のペ ルオキソ二硫酸ナトリウムの溶液に加えた。pHは1.5〜2に低下した。薄層ク ロマトグラフィーにより出発物質が検出されなくなったならば、炭酸ナトリウム
によりpHを7〜8に調整し、150部の塩化ナトリウムを添加することによって 染料を沈殿させた。これはウール及びポリアミドを赤青色に染色し、優れた洗浄
、汗及び縮充堅牢性を示した。これは以下の構造であると考えられる。
pHは5に低下した。3時間攪拌後、この反応混合物を濾過した。これは以下の
構造であった。
ていた。
ゼンスルフィン酸と混合し、次いで32部のペルオキソ二硫酸カリウムと混合した
。この間、水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpHを7〜8に維持した。形成
した反応生成物を濾過し、乾燥させた。乾燥により、下式の化合物が得られた。
を赤青色に染色し、堅牢性が優れていた。
氷と混合した。次いで、18.4部の塩化シアヌル酸を散布し、このバッチを出発物
質が薄層クロマトグラフィーで検出されなくなるまで0〜5℃において攪拌した
。この間、水酸化リチウム水溶液を滴加することによりpHを6〜7に保った。
次いで、22部のジエチレングリコールアミンを加え、このバッチを徐々に80℃ま
で加熱し、水酸化リチウム水溶液を滴加することによりpHを8〜9に保った。
形成した反応生成物を濾過し、1000mlの水に再び溶解した。この溶液を26部の、
ナトリウム塩形態のナフタレン-2-スルフィン酸と混合し、次いで35部のペルオ キソ二硫酸カリウムを散布した。形成した染料を濾過し、乾燥させた。これは下
式の構造を有しており、ウール及び合成ポリアミドを紫色に染色し、湿潤堅牢性
が優れていた。
対して親和性を有する、1部の弱カチオン活性均染剤、1.5部の実施例1の染料 からなり、1〜2部の40%酢酸によりpH5に調整した、40℃の染料槽に100部 のナイロン−6布帛を入れた。40℃において10分後、この染料槽を毎分1℃の速
度で98℃まで加熱し、45〜60分間沸騰させた。その後、15分かけて70℃まで冷却
した。染料槽から取り出し、熱水で、次いで冷水で洗浄し、乾燥させた。得られ
た結果は、青色のポリアミド染色であり、光及び湿潤堅牢性に優れていた。
対して親和性を有する、1部の弱カチオン活性均染剤、1.5部の実施例1の染料 からなり、1〜2部の40%酢酸によりpH5.5に調整した、40℃の染料槽に100部
のナイロン-6,6布帛を入れた。40℃において10分後、この染料槽を毎分1.5℃の 速度で120℃まで加熱し、この温度に15〜25分間放置した。その後、25分かけて7
0℃まで冷却した。染料槽から取り出し、熱水で、次いで冷水で洗浄し、乾燥さ せた。得られた結果は、青色のポリアミド染色であり、均染性に優れ、かつ光及
び湿潤堅牢性に優れていた。
親和性を有する、1部の弱両性均染剤、2部の実施例1の染料からなり、1〜2
部の40%酢酸によりpH5に調整した、40℃の染料槽に100部のウール布帛を入 れた。40℃において10分後、この染料槽を毎分1℃の速度で沸騰するまで加熱し
、45〜60分沸騰させた。その後、20分かけて70℃まで冷却した。染料槽から取り
出し、熱水で、次いで冷水で洗浄し、乾燥させた。得られた結果は、青色のウー
ル染色であり、光及び湿潤堅牢性に優れていた。
ブチルジグリコールをベースとするノニオン安定剤、15〜20部の酢酸(pHを4
に調整するため)、10部の、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベース
とし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性均染剤、及び810〜815部の水
(パジング液を1000部にするため)からなる50℃の液体でパジングした。
において85〜98℃にて3〜6時間放置し、定着させた。次いで熱水及び冷水で洗
浄し、乾燥させた。得られた結果は、青色のナイロン染色であり、均染性に優れ
、かつ光及び湿潤堅牢性に優れていた。
00部あたり2部の実施例1の染料、4部の、キャラブフラワー(carob flour)エ ーテルをベースとする市販入手可能な増粘剤、2部の高級アルキルフェノールの
ノニオンエチレンオキシド付加物、1部の60%酢酸を含む液体でパジングした。
これを、1000部あたり20部の市販入手可能なアルコキシル化脂肪アルキルアミン
及び20部のキャラブフラワーエーテルをベースとする市販入手可能な増粘剤を含
むペーストで捺染した。この捺染を飽和水蒸気中で100℃において6分間定着さ せ、洗浄し乾燥させた。得られた結果は、均染な、青と白色のパターンを有する
カバー材料であった。
対して親和性を有する、1部の弱カチオン活性均染剤、0.5部の実施例1の染料 、0.6部の市販入手可能なC.I.Acid Yellow 236 (Nylosan Yellow F-L)及び0.25 部の市販入手可能なC.I.Acid Red 154 (Nylosan Red F-2B)からなり、1〜2部 の40%酢酸によりpH5に調整した、40℃の染料槽に100部のナイロン-6,6布帛 を入れた。40℃において10分後、この染料槽を毎分1℃の速度で98℃まで加熱し
、45〜60分間沸騰させた。その後、15分かけて70℃まで冷却した。染料槽から取
り出し、熱水で、次いで冷水で洗浄し、乾燥させた。得られた結果は、灰色のポ
リアミド染色であり、均染性に優れ、かつ光及び湿潤堅牢性に優れていた。
-3-スウホネート及び1部の実施例79の染料からなる染料槽を10分かけて80℃ に加熱した。次いでこれに100部の苛性加工したコットンを入れた。80℃におい て5分間染色を行い、次いで15分かけて95℃に加熱した。95℃において10分後、
3部の炭酸ナトリウムを加え、20分後にさらに7部の炭酸ナトリウムを加え、30
分後に95℃において10部の炭酸ナトリウムを加えた。次いで95℃において60分間
染色を続けた。次いで、染色された材料を染料槽から取り出し、脱イオン流水中
で3分間洗浄した。次いで、5000部の脱イオン沸騰水中で10分間洗浄し、60℃に
おいて脱イオン流水中で3分間洗浄し、さらに冷水道水中で1分間洗浄した。乾
燥し、堅牢性に優れた、青色のコットン染色が得られた。
に45分間加脂処理を行った。次いで、8.5%の蟻酸で酸性にし、10分間攪拌した (槽中の最終pHは3.5〜4.0)。次いでこの皮革を洗浄し、乾燥させ、仕上げた
。得られた結果は、均質に青色に染色された、堅牢性に優れた皮革であった。
。この溶液を、2000部の水中の、粉砕した100部の化学的に漂白したスルフィッ トセルロースに加えた。15分混合後、樹脂サイジング剤及び硫酸アルミニウムに
より従来の方法でサイジングを行った。これより製造した紙は明るい青色であり
、堅牢性に優れていた。
60℃において溶解した。室温まで冷却すると、紙もしくはポリアミド及びウール
繊維のインクジェット捺染に適した青色のインクが得られた。
Claims (9)
- 【請求項1】 下式(I)の化合物。 【化1】 (上式中、Aは水素又は任意の置換基であり、Rは任意の基である)
- 【請求項2】 Aが水素又は任意に置換されたアルキルもしくはアリール基
である、請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 Rが任意に置換されたアルキル、シクロアルキルもしくはア
リール基である、請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項4】 酸化剤の存在下において、下式(II) 【化2】 のトリフェンジオキサジンを任意に置換されたスルフィン酸もしくはその塩と反
応させることを特徴とする、請求項1記載の式(I)の化合物の製造方法。 - 【請求項5】 酸化剤として、ペルオキソ二硫酸塩または鉄(III)塩を用い ることを特徴とする、請求項4記載の方法。
- 【請求項6】 有機基材を染色するための、請求項1記載の式(I)の化合物 の使用。
- 【請求項7】 ウール、絹及び合成ポリアミドを染色するための、反応性基
又は塩基性置換基を含まない請求項1記載の式(I)の化合物の使用。 - 【請求項8】 セルロースを染色するための、反応性基を含む請求項1記載
の式(I)の化合物の使用。 - 【請求項9】 インクジェット法用のインクを製造するための、請求項1記
載の式(I)の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH80598 | 1998-04-03 | ||
CH805/98 | 1998-04-03 | ||
PCT/IB1999/000338 WO1999051681A1 (en) | 1998-04-03 | 1999-03-01 | Triphendioxazine dyestuffs for dyeing organic substrates |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002510735A true JP2002510735A (ja) | 2002-04-09 |
JP2002510735A5 JP2002510735A5 (ja) | 2006-04-20 |
JP4624554B2 JP4624554B2 (ja) | 2011-02-02 |
Family
ID=4195606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000542397A Expired - Lifetime JP4624554B2 (ja) | 1998-04-03 | 1999-03-01 | 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6319289B1 (ja) |
EP (1) | EP1066340B1 (ja) |
JP (1) | JP4624554B2 (ja) |
KR (1) | KR100619113B1 (ja) |
CN (1) | CN1118520C (ja) |
CA (1) | CA2327679C (ja) |
DE (1) | DE69902243T2 (ja) |
ES (1) | ES2180271T3 (ja) |
HK (1) | HK1036818A1 (ja) |
TR (1) | TR200002865T2 (ja) |
WO (1) | WO1999051681A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004515657A (ja) * | 2000-12-05 | 2004-05-27 | クラリアント インターナショナル リミティド | 三原色染色法 |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0002966D0 (en) | 2000-02-10 | 2000-03-29 | Clariant Int Ltd | New triphendioxazine pigments |
JP2001348499A (ja) | 2000-03-06 | 2001-12-18 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の調製 |
DE602005022424D1 (de) * | 2004-04-06 | 2010-09-02 | Clariant Finance Bvi Ltd | Färbeverfahren sowie farbtoffmischungen |
CN1954034B (zh) | 2004-05-19 | 2010-11-03 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 桥连单偶氮染料 |
WO2005113683A1 (en) | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Monoazo dyes |
DE102004063724A1 (de) | 2004-12-31 | 2006-07-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Reaktive Triphendioxazin-Farbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
MX2008012702A (es) | 2006-04-07 | 2008-10-15 | Clariant Finance Bvi Ltd | Colorantes acidos. |
AU2007251589A1 (en) | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Disazo acid dyes |
EP2251381A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Monoazo compounds |
EP2251383A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Organic compounds |
PT2251387E (pt) | 2009-05-14 | 2012-04-13 | Clariant Int Ltd | Corantes azo ácidos |
EP2258683A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd. | Bisazo compounds |
EP2251386A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Pyrazolone bisazo dyes |
EP2258686A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
EP2251382A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Monoazo compounds |
EP2258684A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
EP2258685B1 (en) | 2009-05-14 | 2013-10-23 | Clariant Finance (BV) Limited | Bisazo compounds |
EP2251385A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Pyrazolone bisazo dyes |
EP2251384A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Pyrazolone monoazo dyes |
ES2403068T3 (es) | 2010-07-29 | 2013-05-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Tintes ácidos |
EP2584008B1 (en) | 2011-10-22 | 2014-06-04 | Clariant International Ltd | Trisazo acid dyes based on naphtholes |
EP2584007B1 (en) | 2011-10-22 | 2014-06-04 | Clariant International Ltd. | Trisazo acid dyes based on pyridones |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS643187A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Konica Corp | Pyrazolo(1,5-a)-1,3,5-benzotriazepine based compound |
JPH01206339A (ja) * | 1988-02-15 | 1989-08-18 | Konica Corp | 新規な写真用カプラー |
EP0385120A1 (en) * | 1989-02-01 | 1990-09-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive asymmetric dioxazine compounds and their use as fiber reactive dyes |
JPH04226569A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
JPH05209134A (ja) * | 1991-11-05 | 1993-08-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
JPH0673670A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-03-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
JPH06107961A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JPH06299474A (ja) * | 1993-04-14 | 1994-10-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料を用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
JPH0797531A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-04-11 | Bayer Ag | フタロペリノン染料 |
JPH07304981A (ja) * | 1994-05-05 | 1995-11-21 | Bayer Ag | トリフエンジオキサジン反応染料 |
JPH09169920A (ja) * | 1995-11-10 | 1997-06-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutsche Kg | 両側でアミド化されたトリフェンジオキサジン染料および新規トリフェンジオキサジン染料の製法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU653266B2 (en) * | 1991-11-05 | 1994-09-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Asymmetric dioxazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
AU662996B2 (en) * | 1992-09-11 | 1995-09-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive dye composition and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
-
1999
- 1999-03-01 ES ES99903853T patent/ES2180271T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-01 DE DE69902243T patent/DE69902243T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-01 KR KR1020007010990A patent/KR100619113B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-03-01 CN CN99804579A patent/CN1118520C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-01 EP EP99903853A patent/EP1066340B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-01 TR TR2000/02865T patent/TR200002865T2/xx unknown
- 1999-03-01 WO PCT/IB1999/000338 patent/WO1999051681A1/en active IP Right Grant
- 1999-03-01 JP JP2000542397A patent/JP4624554B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-01 CA CA002327679A patent/CA2327679C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-31 US US09/283,079 patent/US6319289B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-11-02 HK HK01107659A patent/HK1036818A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS643187A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Konica Corp | Pyrazolo(1,5-a)-1,3,5-benzotriazepine based compound |
JPH01206339A (ja) * | 1988-02-15 | 1989-08-18 | Konica Corp | 新規な写真用カプラー |
EP0385120A1 (en) * | 1989-02-01 | 1990-09-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive asymmetric dioxazine compounds and their use as fiber reactive dyes |
JPH04226569A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
JPH05209134A (ja) * | 1991-11-05 | 1993-08-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
JPH0673670A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-03-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
JPH06107961A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JPH06299474A (ja) * | 1993-04-14 | 1994-10-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料を用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
JPH0797531A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-04-11 | Bayer Ag | フタロペリノン染料 |
JPH07304981A (ja) * | 1994-05-05 | 1995-11-21 | Bayer Ag | トリフエンジオキサジン反応染料 |
JPH09169920A (ja) * | 1995-11-10 | 1997-06-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutsche Kg | 両側でアミド化されたトリフェンジオキサジン染料および新規トリフェンジオキサジン染料の製法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004515657A (ja) * | 2000-12-05 | 2004-05-27 | クラリアント インターナショナル リミティド | 三原色染色法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2327679C (en) | 2007-10-30 |
US6319289B1 (en) | 2001-11-20 |
WO1999051681A1 (en) | 1999-10-14 |
CN1118520C (zh) | 2003-08-20 |
KR20010042413A (ko) | 2001-05-25 |
CN1295601A (zh) | 2001-05-16 |
EP1066340A1 (en) | 2001-01-10 |
ES2180271T3 (es) | 2003-02-01 |
EP1066340B1 (en) | 2002-07-24 |
TR200002865T2 (tr) | 2001-04-20 |
JP4624554B2 (ja) | 2011-02-02 |
KR100619113B1 (ko) | 2006-09-04 |
CA2327679A1 (en) | 1999-10-14 |
DE69902243T2 (de) | 2003-03-06 |
HK1036818A1 (en) | 2002-01-18 |
DE69902243D1 (de) | 2002-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4624554B2 (ja) | 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料 | |
KR101649484B1 (ko) | 산 염료의 용도 | |
TWI422647B (zh) | 酸染料 | |
JP2018512486A (ja) | トリスアゾ酸性染料 | |
KR101861992B1 (ko) | 산성 염료 | |
JP2012502146A (ja) | 酸性染料 | |
JP4138877B2 (ja) | 繊維反応性染料 | |
KR101484789B1 (ko) | 산 염료 | |
JPH0247163A (ja) | 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及び使用法 | |
EP0983321B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
PT2251387E (pt) | Corantes azo ácidos | |
CN102105538B (zh) | 酸性染料 | |
JP2002532606A (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
JP3878245B2 (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
US6084077A (en) | Disazo dyestuffs | |
JP2729402B2 (ja) | 水溶性トリスアゾ色素 | |
JP2004506060A (ja) | 有機化合物 | |
JP2005509714A (ja) | 繊維反応性アゾ染料 | |
JPH0778175B2 (ja) | 金属ホルマザン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060227 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060227 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20091007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091208 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100305 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100604 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100706 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100908 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101005 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |