JPH0673670A - 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0673670A JPH0673670A JP5143886A JP14388693A JPH0673670A JP H0673670 A JPH0673670 A JP H0673670A JP 5143886 A JP5143886 A JP 5143886A JP 14388693 A JP14388693 A JP 14388693A JP H0673670 A JPH0673670 A JP H0673670A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 溶解性、ビルドアップ性、耐光堅牢度、洗濯
堅牢度及び塩素堅牢度等に優れ、繊維材料を青色に染色
するに有用なジオキサジン化合物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で下式で示される化合物、及びそ
れを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法。 Ｒはスルホ、ハロゲノ又はアルコキシ；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 は水素又はアルキル、Ｒ4 は水素、アルキル又はアシ
ル；Ｘ1 、Ｘ2 は水素、ハロゲノ、アルキル、アルコキ
シ又はフェノキシ；Ｗは直接結合又は下式 （星印で−Ｎ（Ｒ2)−に結合する）の２価基；Ｙ1 、Ｙ
2 はビニル又はその前駆体；Ｑはハロゲノ、アミノ、ア
ルコキシ又は−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−ＳＯ2Ｙ3；Ｖ1 、Ｖ2 は
直接結合、−ＣＯＮ（Ｒ6)−又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ7)−；
ｍ、ｎは０、１、２又は３をそれぞれ表す。
堅牢度及び塩素堅牢度等に優れ、繊維材料を青色に染色
するに有用なジオキサジン化合物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で下式で示される化合物、及びそ
れを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法。 Ｒはスルホ、ハロゲノ又はアルコキシ；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 は水素又はアルキル、Ｒ4 は水素、アルキル又はアシ
ル；Ｘ1 、Ｘ2 は水素、ハロゲノ、アルキル、アルコキ
シ又はフェノキシ；Ｗは直接結合又は下式 （星印で−Ｎ（Ｒ2)−に結合する）の２価基；Ｙ1 、Ｙ
2 はビニル又はその前駆体；Ｑはハロゲノ、アミノ、ア
ルコキシ又は−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−ＳＯ2Ｙ3；Ｖ1 、Ｖ2 は
直接結合、−ＣＯＮ（Ｒ6)−又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ7)−；
ｍ、ｎは０、１、２又は３をそれぞれ表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロキシル基及び／
又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天
然又は合成ポリアミド繊維、ポリウタン繊維あるいは皮
革等、さらにはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに
適し、耐光堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可
能にする改良された新規な非対称ジオキサジン化合物、
並びにその適用に関する。
又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天
然又は合成ポリアミド繊維、ポリウタン繊維あるいは皮
革等、さらにはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに
適し、耐光堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可
能にする改良された新規な非対称ジオキサジン化合物、
並びにその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】染料の分子構造中にジオキサジン骨格を
有する反応染料は公知であるが、染色性能面、例えば均
染性、ビルドアップ性、染色速度において、あるいは堅
牢度、特に塩素堅牢度において不十分であり、さらにレ
ベルアップが望まれている。
有する反応染料は公知であるが、染色性能面、例えば均
染性、ビルドアップ性、染色速度において、あるいは堅
牢度、特に塩素堅牢度において不十分であり、さらにレ
ベルアップが望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ヒドロキシル基及び／
又はアミド基を有する材料の染色又は捺染物の堅牢度、
中でも塩素堅牢度は、特にヒドロキシル基含有繊維の場
合において満足できるレベルになく、本発明者らは鋭意
このレベルアップに努め、さらに同時に優れたビルドア
ップ性又は染色の再現性を兼ね備えた化合物を追求した
結果、上記課題を解決し得る非対称ジオキサジン化合物
を見い出した。
又はアミド基を有する材料の染色又は捺染物の堅牢度、
中でも塩素堅牢度は、特にヒドロキシル基含有繊維の場
合において満足できるレベルになく、本発明者らは鋭意
このレベルアップに努め、さらに同時に優れたビルドア
ップ性又は染色の再現性を兼ね備えた化合物を追求した
結果、上記課題を解決し得る非対称ジオキサジン化合物
を見い出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、遊離酸の形で
下記一般式（Ｉ）で示される非対称ジオキサジン化合物
を提供するものである。
下記一般式（Ｉ）で示される非対称ジオキサジン化合物
を提供するものである。
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、Ｒはスルホ基、ハロゲノ又はアル
コキシ基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立に水
素又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を表
し；Ｒ4 は水素、置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基又はアシル基を表し；Ｘ1 及びＸ2 は水素、ハロゲ
ノ、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はフェノキシ
基を表し；Ｗは直接結合又は下式（Ia）
コキシ基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立に水
素又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を表
し；Ｒ4 は水素、置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基又はアシル基を表し；Ｘ1 及びＸ2 は水素、ハロゲ
ノ、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はフェノキシ
基を表し；Ｗは直接結合又は下式（Ia）
【０００７】
【化５】
【０００８】で示される２価基を表し、ここに星印は−
Ｎ（Ｒ2)−に接続する結合を意味し、ｋは０又は１を表
し；Ｙ1 及びＹ2 は互いに独立に−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−
ＣＨ2ＣＨ2Ｚを表し、ここにＺはアルカリの作用で脱離
する基を表し；Ｑはハロゲノ、置換基を有していてもよ
いアミノ基、 低級アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−
ＳＯ2Ｙ3を表し、ここにＲ5 は水素又は置換基を有して
いてもよい低級アルキル基を表し、Ｂは置換基を有して
いてもよいフェニレンもしくはナフチレン基、又は置換
基もしくは介在基を有していてもよいアルキレン基を表
すか、又は下式（Ib）
Ｎ（Ｒ2)−に接続する結合を意味し、ｋは０又は１を表
し；Ｙ1 及びＹ2 は互いに独立に−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−
ＣＨ2ＣＨ2Ｚを表し、ここにＺはアルカリの作用で脱離
する基を表し；Ｑはハロゲノ、置換基を有していてもよ
いアミノ基、 低級アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−
ＳＯ2Ｙ3を表し、ここにＲ5 は水素又は置換基を有して
いてもよい低級アルキル基を表し、Ｂは置換基を有して
いてもよいフェニレンもしくはナフチレン基、又は置換
基もしくは介在基を有していてもよいアルキレン基を表
すか、又は下式（Ib）
【０００９】
【化６】
【００１０】で示される２価基を表し、ここに星印は−
Ｎ（Ｒ5)−に接続する結合を意味し、ｋ′は１又は２を
表し、 ｍ′は０又は１を表し、 Ｙ3 は−ＣＨ＝ＣＨ
2 又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ1 を表し、ここにＺ1 はアルカリ
の作用で脱離する基を表し；Ｖ1 及びＶ2 は互いに独立
に直接結合又は、 式 −ＣＯＮ（Ｒ6)−もしくは−Ｓ
Ｏ2Ｎ（Ｒ7)− で示される２価基を表し、ここにＲ6 及
びＲ7 は互いに独立に水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表
し；ｍ及びｎは互いに独立に０、１、２又は３を表
す。〕
Ｎ（Ｒ5)−に接続する結合を意味し、ｋ′は１又は２を
表し、 ｍ′は０又は１を表し、 Ｙ3 は−ＣＨ＝ＣＨ
2 又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ1 を表し、ここにＺ1 はアルカリ
の作用で脱離する基を表し；Ｖ1 及びＶ2 は互いに独立
に直接結合又は、 式 −ＣＯＮ（Ｒ6)−もしくは−Ｓ
Ｏ2Ｎ（Ｒ7)− で示される２価基を表し、ここにＲ6 及
びＲ7 は互いに独立に水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表
し；ｍ及びｎは互いに独立に０、１、２又は３を表
す。〕
【００１１】また本発明は、上記非対称ジオキサジン化
合物を用いて繊維材料を染色又は捺染する方法を提供す
る。
合物を用いて繊維材料を染色又は捺染する方法を提供す
る。
【００１２】前記一般式（Ｉ）において、Ｒとしては、
スルホ基のほか、塩素、臭素のようなハロゲノ、メトキ
シ、エトキシのようなＣ1 〜Ｃ4 程度のアルコキシ基が
例示されるが、中でもスルホ基が特に好ましい。
スルホ基のほか、塩素、臭素のようなハロゲノ、メトキ
シ、エトキシのようなＣ1 〜Ｃ4 程度のアルコキシ基が
例示されるが、中でもスルホ基が特に好ましい。
【００１３】Ｑで示されるハロゲノとしては、フッ素、
塩素、臭素などが例示されるが、特にフッ素及び塩素が
好ましい。またＱで示される低級アルコキシ基は、通常
Ｃ1〜Ｃ4 程度であり、具体的にはメトキシ、エトキシ
などが例示される。
塩素、臭素などが例示されるが、特にフッ素及び塩素が
好ましい。またＱで示される低級アルコキシ基は、通常
Ｃ1〜Ｃ4 程度であり、具体的にはメトキシ、エトキシ
などが例示される。
【００１４】Ｑで示される置換基を有していてもよいア
ミノ基としては、アミノ、アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アラールキル
アミノ、アリールアミノ、混合置換されたアミノ、例え
ばＮ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ及びＮ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノ、さらに複素環式基を含有
するアミノ（この複素環式基はさらに付加縮合された炭
素環を有することができる）及び、そのアミノ窒素原子
がＮ−複素環の環員であるアミノ（このＮ−複素環は場
合によってはさらに別のヘテロ原子を含有していてもよ
い）などが挙げられる。
ミノ基としては、アミノ、アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アラールキル
アミノ、アリールアミノ、混合置換されたアミノ、例え
ばＮ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ及びＮ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノ、さらに複素環式基を含有
するアミノ（この複素環式基はさらに付加縮合された炭
素環を有することができる）及び、そのアミノ窒素原子
がＮ−複素環の環員であるアミノ（このＮ−複素環は場
合によってはさらに別のヘテロ原子を含有していてもよ
い）などが挙げられる。
【００１５】アミノ基に置換するアルキルは、直鎖状で
も分枝状でもよく、また長鎖のものでもよいが、好まし
くはＣ1 〜Ｃ4 程度のアルキルである。アミノ基に置換
するシクロアルキル、アラールキル及びアリールとして
は、特にシクロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェ
ニル、ナフチルなどが好ましい。アミノ基に置換する複
素環式基の例は、フラン、チオフェン、ピラゾール、ピ
リジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾール、
ベンズチアゾール、ベンズオキサゾールなどである。ア
ミノ窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノとして好
ましいものは、６員のＮ−複素環式基であり、これはさ
らにヘテロ原子として、窒素、酸素及び／又は硫黄を含
有していてもよい。上記のアルキル、シクロアルキル、
アラールキル、アリール、複素環及びＮ−複素環はさら
に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、
スルファモイル、カルバモイル、 Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アシルアミノ、ウレイド、
ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチル及び／又はスル
ホによって置換されていてもよい。
も分枝状でもよく、また長鎖のものでもよいが、好まし
くはＣ1 〜Ｃ4 程度のアルキルである。アミノ基に置換
するシクロアルキル、アラールキル及びアリールとして
は、特にシクロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェ
ニル、ナフチルなどが好ましい。アミノ基に置換する複
素環式基の例は、フラン、チオフェン、ピラゾール、ピ
リジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾール、
ベンズチアゾール、ベンズオキサゾールなどである。ア
ミノ窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノとして好
ましいものは、６員のＮ−複素環式基であり、これはさ
らにヘテロ原子として、窒素、酸素及び／又は硫黄を含
有していてもよい。上記のアルキル、シクロアルキル、
アラールキル、アリール、複素環及びＮ−複素環はさら
に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、
スルファモイル、カルバモイル、 Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アシルアミノ、ウレイド、
ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチル及び／又はスル
ホによって置換されていてもよい。
【００１６】Ｑで示されるアミノ基の例としては、−Ｎ
Ｈ2 、メチルアミノ、ヒドロキシメチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、β−メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルア
ミノ、γ−メトキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエチルア
ミノ、β−シアノエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒ
ドロキシエチル）アミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、γ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミノ、
フェネチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−エチル
−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−シア
ノエチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−２−メチ
ルフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−メチルフェニルア
ミノ、Ｎ−エチル−３−スルホフェニルアミノ、Ｎ−エ
チル−４−スルホフェニルアミノ、フェニルアミノ、ト
ルイジノ、キシリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、
フェネチジノ、２−、３−又は４−スルホアニリノ、ジ
スルホアニリノ、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメ
チルアニリノ、３−又は４−カルボキシフェニルアミ
ノ、２−カルボキシ−５−スルホフェニルアミノ、２−
カルボキシ−４−スルホフェニルアミノ、２−メトキシ
−５−スルホフェニルアミノ、２−メチル−５−スルホ
フェニルアミノ、４−スルホナフチル−（１）−アミ
ノ、 ３，６−ジスルホナフチル−（１）−アミノ、
３，６，８−トリスルホナフチル−（１）−アミノ、
４，６，８−トリスルホナフチル−（１）−アミノ、６
−スルホナフチル−（２）−アミノ、４，８−ジスルホ
ナフチル−（２）−アミノ、 ３，６，８−トリスルホ
ナフチル−（２）−アミノ、４，６，８−トリスルホナ
フチル−（２）−アミノ、ピリジル−（２）−アミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、Ｎ−β−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ヒド
ロキシメチルアミノ、β−カルボキシエチルアミノ、β
−スルホエチルアミノ、Ｎ−（β−スルホエチル）−Ｎ
−メチルアミノ等をあげることができる。
Ｈ2 、メチルアミノ、ヒドロキシメチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、β−メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルア
ミノ、γ−メトキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエチルア
ミノ、β−シアノエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒ
ドロキシエチル）アミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、γ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミノ、
フェネチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−エチル
−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−シア
ノエチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−２−メチ
ルフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−メチルフェニルア
ミノ、Ｎ−エチル−３−スルホフェニルアミノ、Ｎ−エ
チル−４−スルホフェニルアミノ、フェニルアミノ、ト
ルイジノ、キシリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、
フェネチジノ、２−、３−又は４−スルホアニリノ、ジ
スルホアニリノ、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメ
チルアニリノ、３−又は４−カルボキシフェニルアミ
ノ、２−カルボキシ−５−スルホフェニルアミノ、２−
カルボキシ−４−スルホフェニルアミノ、２−メトキシ
−５−スルホフェニルアミノ、２−メチル−５−スルホ
フェニルアミノ、４−スルホナフチル−（１）−アミ
ノ、 ３，６−ジスルホナフチル−（１）−アミノ、
３，６，８−トリスルホナフチル−（１）−アミノ、
４，６，８−トリスルホナフチル−（１）−アミノ、６
−スルホナフチル−（２）−アミノ、４，８−ジスルホ
ナフチル−（２）−アミノ、 ３，６，８−トリスルホ
ナフチル−（２）−アミノ、４，６，８−トリスルホナ
フチル−（２）−アミノ、ピリジル−（２）−アミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、Ｎ−β−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ヒド
ロキシメチルアミノ、β−カルボキシエチルアミノ、β
−スルホエチルアミノ、Ｎ−（β−スルホエチル）−Ｎ
−メチルアミノ等をあげることができる。
【００１７】Ｑが−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−ＳＯ2Ｙ3である場
合、Ｂで示される置換基又は介在基を有していてもよい
アルキレン基としては、 −（ＣＨ2)2 −、−（ＣＨ2)
3 −、−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −などが好まし
い。
合、Ｂで示される置換基又は介在基を有していてもよい
アルキレン基としては、 −（ＣＨ2)2 −、−（ＣＨ2)
3 −、−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −などが好まし
い。
【００１８】また、Ｂで示される置換基を有していても
よいフェニレン又はナフチレン基として好ましいもの
は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、臭素
及びスルホの群から選ばれる１又は２個の置換基により
置換されていてもよいフェニレン基又は、スルホ１個で
置換されていてもよいナフチレン基であり、例えば次の
ようなものがあげられる。
よいフェニレン又はナフチレン基として好ましいもの
は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、臭素
及びスルホの群から選ばれる１又は２個の置換基により
置換されていてもよいフェニレン基又は、スルホ１個で
置換されていてもよいナフチレン基であり、例えば次の
ようなものがあげられる。
【００１９】
【化７】
【００２０】〔式中、星印は−Ｎ（Ｒ5)−に接続する結
合を意味する。〕
合を意味する。〕
【００２１】さらに、Ｂが前記式（Ib）で示される２価
基である場合、そのような基としては、例えば次のよう
なものをあげることができる。
基である場合、そのような基としては、例えば次のよう
なものをあげることができる。
【００２２】
【化８】
【００２３】〔式中、星印は−Ｎ（Ｒ5)−に接続する結
合を意味する。〕
合を意味する。〕
【００２４】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 で示され
る置換基を有していてもよい低級アルキル基としては、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキルが好ましく、アルキルに置換して
もよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、
ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホ及びスルフ
ァモイルが好ましい。
る置換基を有していてもよい低級アルキル基としては、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキルが好ましく、アルキルに置換して
もよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、
ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホ及びスルフ
ァモイルが好ましい。
【００２５】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 で示され
るアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、 s
ec−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプ
ロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチ
ル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、
２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシ
ブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノ
プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピ
ル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メト
キシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロ
ロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３
−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチ
ル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カ
ルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１，２−ジ
カルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カルバモ
イルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモ
イルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エ
トキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロ
ピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシ
カルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メ
チルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシ
メチル、 ２−メチルカルボニルオキシエチル、２−エ
チルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニルオ
キシプロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、
４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカルボ
ニルオキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、
３−スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファモイ
ルメチル、２−スルファモイルエチル、３−スルファモ
イルプロピル、４−スルファモイルブチル等をあげるこ
とができる。
るアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、 s
ec−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプ
ロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチ
ル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、
２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシ
ブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノ
プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピ
ル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メト
キシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロ
ロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３
−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチ
ル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カ
ルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１，２−ジ
カルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カルバモ
イルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモ
イルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エ
トキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロ
ピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシ
カルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メ
チルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシ
メチル、 ２−メチルカルボニルオキシエチル、２−エ
チルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニルオ
キシプロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、
４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカルボ
ニルオキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、
３−スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファモイ
ルメチル、２−スルファモイルエチル、３−スルファモ
イルプロピル、４−スルファモイルブチル等をあげるこ
とができる。
【００２６】Ｒ4 で示されるアシル基としては、アセチ
ル、プロピオニル、マレイニル、ベンゾイルのようなア
ルキル、アルケニル又はアリールカルボニル基、メタン
スルホニル、ｐ−トルエンスルホニルのようなアルキル
又はアリールスルホニル基等が例示される。
ル、プロピオニル、マレイニル、ベンゾイルのようなア
ルキル、アルケニル又はアリールカルボニル基、メタン
スルホニル、ｐ−トルエンスルホニルのようなアルキル
又はアリールスルホニル基等が例示される。
【００２７】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ5 は、互いに独立
に水素、メチル又はエチルである場合が特に好ましい。
中でもＲ1 は水素が好ましい。またＲ4 としては、水
素、メチル、エチル又はアセチルが特に好ましい。
に水素、メチル又はエチルである場合が特に好ましい。
中でもＲ1 は水素が好ましい。またＲ4 としては、水
素、メチル、エチル又はアセチルが特に好ましい。
【００２８】Ｘ1 及びＸ2 は、水素、ハロゲノ、Ｃ1 〜
Ｃ4 程度の低級アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 程度の低級アル
コキシ基又はフェノキシ基であるが、中でもハロゲノが
好ましく、とりわけ塩素又は臭素が好ましい。
Ｃ4 程度の低級アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 程度の低級アル
コキシ基又はフェノキシ基であるが、中でもハロゲノが
好ましく、とりわけ塩素又は臭素が好ましい。
【００２９】Ｗは、直接結合又は前記式（Ia）で示され
る２価基でありうるが、構造的には直接結合である場合
が重要である。Ｗが前記式（Ia）で示される２価基であ
る場合、そのような基としては、例えば次のようなもの
をあげることができる。
る２価基でありうるが、構造的には直接結合である場合
が重要である。Ｗが前記式（Ia）で示される２価基であ
る場合、そのような基としては、例えば次のようなもの
をあげることができる。
【００３０】
【化９】
【００３１】〔式中、星印は−Ｎ（Ｒ2)−に接続する結
合を意味する。〕
合を意味する。〕
【００３２】Ｖ1 及びＶ2 は互いに独立に、直接結合又
は、前記した−ＣＯＮ（Ｒ6)−もしくは−ＳＯ2Ｎ
（Ｒ7)− であるが、本発明においては、Ｖ1 及びＶ2
が、互いに独立に直接結合又は−ＣＯＮＨ−である場合
が好ましい。
は、前記した−ＣＯＮ（Ｒ6)−もしくは−ＳＯ2Ｎ
（Ｒ7)− であるが、本発明においては、Ｖ1 及びＶ2
が、互いに独立に直接結合又は−ＣＯＮＨ−である場合
が好ましい。
【００３３】Ｚ及びＺ1 で示されるアルカリの作用で脱
離する基としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エ
ステル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等が
これに該当する。
離する基としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エ
ステル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等が
これに該当する。
【００３４】本発明化合物は遊離酸の形で又はその塩の
形で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、中でもナトリウム塩、カリウム塩及びリチウム塩が
好ましい。
形で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、中でもナトリウム塩、カリウム塩及びリチウム塩が
好ましい。
【００３５】本発明の非対称ジオキサジン化合物は、例
えば次のようにして製造することができる。下記一般式
（II）
えば次のようにして製造することができる。下記一般式
（II）
【００３６】
【化１０】
【００３７】〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ1 及び
Ｘ2 は前記の意味を有する。〕で示されるジオキサジン
中間体、及び下記一般式(III)
Ｘ2 は前記の意味を有する。〕で示されるジオキサジン
中間体、及び下記一般式(III)
【００３８】
【化１１】
【００３９】〔式中、Ｒ2、Ｗ、Ｙ1、Ｙ2、Ｖ1、Ｖ2、
ｍ及びｎは前記の意味を有する。〕で示されるアミン
を、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意
の順序で縮合させることにより、一般式（Ｉ）において
Ｑがハロゲノである非対称ジオキサジン化合物を製造す
ることができる。
ｍ及びｎは前記の意味を有する。〕で示されるアミン
を、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意
の順序で縮合させることにより、一般式（Ｉ）において
Ｑがハロゲノである非対称ジオキサジン化合物を製造す
ることができる。
【００４０】また、前記一般式（II）で示されるジオキ
サジン中間体、前記一般式(III) で示されるアミン、及
び下記一般式（IV)
サジン中間体、前記一般式(III) で示されるアミン、及
び下記一般式（IV)
【００４１】Ｈ−Ｑ1 （IV)
【００４２】〔式中、Ｑ1 は置換基を有していてもよい
アミノ基、 低級アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−Ｓ
Ｏ2Ｙ3を表し、ここにＲ5 、Ｂ及びＹ3 は前記の意味を
有する。〕で示される化合物を、２，４，６−トリハロ
ゲノ−ｓ−トリアジンに任意の順序で縮合させることに
より、一般式（Ｉ）においてＱがハロゲノ以外の基であ
る非対称ジオキサジン化合物を製造することができる。
アミノ基、 低級アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−Ｓ
Ｏ2Ｙ3を表し、ここにＲ5 、Ｂ及びＹ3 は前記の意味を
有する。〕で示される化合物を、２，４，６−トリハロ
ゲノ−ｓ−トリアジンに任意の順序で縮合させることに
より、一般式（Ｉ）においてＱがハロゲノ以外の基であ
る非対称ジオキサジン化合物を製造することができる。
【００４３】２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンとの縮合反応において、その順序は特に制限されるも
のでなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的に
は温度０℃乃至７０℃でｐＨ２乃至９、さらに三次的に
行う場合は温度１０℃乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調
整しながら縮合させて、一般式（Ｉ）で示される非対称
ジオキサジン化合物又はその塩を得ることができる。
ンとの縮合反応において、その順序は特に制限されるも
のでなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的に
は温度０℃乃至７０℃でｐＨ２乃至９、さらに三次的に
行う場合は温度１０℃乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調
整しながら縮合させて、一般式（Ｉ）で示される非対称
ジオキサジン化合物又はその塩を得ることができる。
【００４４】一般式（II）で示されるジオキサジン中間
体は、それ自体公知の方法によって合成されるが、例え
ば以下のように合成することができる。下記一般式
（Ｖ）
体は、それ自体公知の方法によって合成されるが、例え
ば以下のように合成することができる。下記一般式
（Ｖ）
【００４５】
【化１２】
【００４６】〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記の意味を有し、
Ｘ3及びＸ4はハロゲノを表す。〕で示される１，４−ベ
ンゾキノンを、下記一般式（VI)
Ｘ3及びＸ4はハロゲノを表す。〕で示される１，４−ベ
ンゾキノンを、下記一般式（VI)
【００４７】
【化１３】
【００４８】〔式中、Ｒ1 は前記の意味を有する。〕で
示されるジアミノベンゼン、及び下記一般式(VII)
示されるジアミノベンゼン、及び下記一般式(VII)
【００４９】
【化１４】
【００５０】〔式中、Ｒ、Ｒ3及びＲ4は前記の意味を有
するが、Ｒの置換位置は−ＮＲ3Ｒ4のｏ−位又はスルホ
基のｐ−位である。〕で示されるジアミノベンゼンと縮
合させ、下記一般式(VIII)
するが、Ｒの置換位置は−ＮＲ3Ｒ4のｏ−位又はスルホ
基のｐ−位である。〕で示されるジアミノベンゼンと縮
合させ、下記一般式(VIII)
【００５１】
【化１５】
【００５２】〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ1 及び
Ｘ2 は前記の意味を有するが、Ｒの置換位置は、−ＮＲ
3Ｒ4のｏ−位又はスルホ基のｐ−位である。〕で示され
るジアニリド化合物を生成させ、場合によっては酸化剤
の存在下、環化させて、一般式（II）のジオキサジン中
間体が得られる。
Ｘ2 は前記の意味を有するが、Ｒの置換位置は、−ＮＲ
3Ｒ4のｏ−位又はスルホ基のｐ−位である。〕で示され
るジアニリド化合物を生成させ、場合によっては酸化剤
の存在下、環化させて、一般式（II）のジオキサジン中
間体が得られる。
【００５３】またＲがスルホ基である場合には、別法と
して、一般式（II）においてＲが水素であるジオキサジ
ン化合物をスルホン化することによっても、Ｒがスルホ
基である一般式（II）で示されるジオキサジン中間体を
得ることができる。
して、一般式（II）においてＲが水素であるジオキサジ
ン化合物をスルホン化することによっても、Ｒがスルホ
基である一般式（II）で示されるジオキサジン中間体を
得ることができる。
【００５４】さらに、Ｒ3 及び／又はＲ4 が置換基を有
していてもよい低級アルキル基である場合には、対応す
るＲ3 及び／又はＲ4 が水素である任意段階の化合物、
例えば一般式(VIII)のジアニリド化合物、一般式（II）
のジオキサジン中間体、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ
−トリアジンに一般式（II）のジオキサジン中間体を縮
合させて得られる中間化合物、２，４，６−トリハロゲ
ノ−ｓ−トリアジンに一般式（II）のジオキサジン中間
体と一般式（IV）の化合物を縮合させて得られる中間化
合物、又は一般式（Ｉ）のジオキサジン化合物を、アル
キル化することによっても製造することができる。
していてもよい低級アルキル基である場合には、対応す
るＲ3 及び／又はＲ4 が水素である任意段階の化合物、
例えば一般式(VIII)のジアニリド化合物、一般式（II）
のジオキサジン中間体、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ
−トリアジンに一般式（II）のジオキサジン中間体を縮
合させて得られる中間化合物、２，４，６−トリハロゲ
ノ−ｓ−トリアジンに一般式（II）のジオキサジン中間
体と一般式（IV）の化合物を縮合させて得られる中間化
合物、又は一般式（Ｉ）のジオキサジン化合物を、アル
キル化することによっても製造することができる。
【００５５】一方、Ｒ4 がアシル基である場合には、対
応するＲ4 が水素である任意段階の化合物、例えば一般
式(VIII)のジアニリド化合物、一般式（II）のジオキサ
ジン中間体、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンに一般式（II）のジオキサジン中間体を縮合させて得
られる中間化合物、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−ト
リアジンに一般式（II）のジオキサジン中間体と一般式
（IV）の化合物を縮合させて得られる中間化合物、又は
一般式（Ｉ）の非対称ジオキサジン化合物を、アシル化
することによっても製造できる。
応するＲ4 が水素である任意段階の化合物、例えば一般
式(VIII)のジアニリド化合物、一般式（II）のジオキサ
ジン中間体、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンに一般式（II）のジオキサジン中間体を縮合させて得
られる中間化合物、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−ト
リアジンに一般式（II）のジオキサジン中間体と一般式
（IV）の化合物を縮合させて得られる中間化合物、又は
一般式（Ｉ）の非対称ジオキサジン化合物を、アシル化
することによっても製造できる。
【００５６】一般式(III) のアミンは、公知の合成法に
よって得ることができる。
よって得ることができる。
【００５７】本発明化合物は繊維反応性を有し、ヒドロ
キシル基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはそ
の混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
キシル基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはそ
の混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
【００５８】ヒドロキシル基含有材料は、天然又は合成
ヒドロキシル基含有材料、例えばセルロース繊維材料又
はその再生生成物、及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は、木綿、さらにはその他の植物繊
維、例えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ま
しい。再生セルロース繊維は、例えばビスコース・ステ
ープル及びフィラメントビスコースである。
ヒドロキシル基含有材料、例えばセルロース繊維材料又
はその再生生成物、及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は、木綿、さらにはその他の植物繊
維、例えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ま
しい。再生セルロース繊維は、例えばビスコース・ステ
ープル及びフィラメントビスコースである。
【００５９】カルボンアミド基含有材料は、例えば合成
又は天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、例えば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリア
ミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及び
ポリアミド−４である。
又は天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、例えば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリア
ミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及び
ポリアミド−４である。
【００６０】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
【００６１】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色を行
う場合、中性塩、例えば芒硝又は食塩の存在下、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ等の
酸結合剤を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、１００℃以下の温度で行われる。染
料の吸尽を促進する中性塩は、場合によっては分割して
添加できる。
う場合、中性塩、例えば芒硝又は食塩の存在下、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ等の
酸結合剤を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、１００℃以下の温度で行われる。染
料の吸尽を促進する中性塩は、場合によっては分割して
添加できる。
【００６２】パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし、乾燥
後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。
する場合、室温又は高められた温度でパッドし、乾燥
後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。
【００６３】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチー
ミングすることによって、あるいは二相で、例えば中性
又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含
有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有
パジング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾
熱処理して、実施することができる。
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチー
ミングすることによって、あるいは二相で、例えば中性
又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含
有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有
パジング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾
熱処理して、実施することができる。
【００６４】本発明化合物は、繊維材料に対する染色及
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、例えば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、さらに良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。また優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有
する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受けにく
く、安定した品質の染色物が得られる点において特徴を
有する。さらには、得られた染色物のフィックス処理時
や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物
質との接触による変化が少ないことも特徴である。
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、例えば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、さらに良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。また優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有
する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受けにく
く、安定した品質の染色物が得られる点において特徴を
有する。さらには、得られた染色物のフィックス処理時
や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物
質との接触による変化が少ないことも特徴である。
【００６５】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
例中、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表す。
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
例中、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表す。
【００６６】実施例１ １，４−フェニレンジアミン−２，６−ジスルホン酸２
6.８部と、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン
酸１8.８部を水５００部に溶解させた。次に、２4.６部
のクロラニルを添加し、常温でｐＨを４〜８に調節し、
反応が終了するまで攪拌した。その後、塩析を行い、結
晶を単離して乾燥させた。得られたジアニリド化合物
は、遊離酸として下記構造で示される。
6.８部と、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン
酸１8.８部を水５００部に溶解させた。次に、２4.６部
のクロラニルを添加し、常温でｐＨを４〜８に調節し、
反応が終了するまで攪拌した。その後、塩析を行い、結
晶を単離して乾燥させた。得られたジアニリド化合物
は、遊離酸として下記構造で示される。
【００６７】
【化１６】
【００６８】得られたジアニリド化合物６2.９部を、１
０〜３０％発煙硫酸１５００部に０〜１５℃で添加し、
１５〜４０℃で反応が終了するまで攪拌した。この反応
混合液を氷水に注ぎ、析出した結晶を濾別し、得られた
ケーキに水を加え、さらに苛性ソーダ水溶液でｐＨ３〜
６に調節した。次に、塩化ナトリウムを用いて塩析を行
い、析出した結晶を単離した。得られたジオキサジン中
間体は、遊離酸として下記の構造で示され、この中間体
のλmax （水性媒体中、以下同じ）は５９５nmであっ
た。
０〜３０％発煙硫酸１５００部に０〜１５℃で添加し、
１５〜４０℃で反応が終了するまで攪拌した。この反応
混合液を氷水に注ぎ、析出した結晶を濾別し、得られた
ケーキに水を加え、さらに苛性ソーダ水溶液でｐＨ３〜
６に調節した。次に、塩化ナトリウムを用いて塩析を行
い、析出した結晶を単離した。得られたジオキサジン中
間体は、遊離酸として下記の構造で示され、この中間体
のλmax （水性媒体中、以下同じ）は５９５nmであっ
た。
【００６９】
【化１７】
【００７０】得られたジオキサジン中間体６2.５部を水
１５００部に溶解させ、５〜３０℃の温度で塩化シアヌ
ル１8.５部を添加し、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ２〜７に
保ちつつ、反応が終了するまで攪拌した。次にスルファ
ニル酸１7.３部を加え、同じｐＨ、３０〜５０℃で反応
させた。この反応液を食塩で塩析し、析出した結晶を濾
別した。この化合物は、遊離酸として下記の構造を有す
るジオキサジン中間化合物であり、この中間化合物のλ
max は５８０nmであった。
１５００部に溶解させ、５〜３０℃の温度で塩化シアヌ
ル１8.５部を添加し、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ２〜７に
保ちつつ、反応が終了するまで攪拌した。次にスルファ
ニル酸１7.３部を加え、同じｐＨ、３０〜５０℃で反応
させた。この反応液を食塩で塩析し、析出した結晶を濾
別した。この化合物は、遊離酸として下記の構造を有す
るジオキサジン中間化合物であり、この中間化合物のλ
max は５８０nmであった。
【００７１】
【化１８】
【００７２】得られたジオキサジン中間化合物９1.０部
を水に溶解させ、３−（β−スルファートエチルスルホ
ニル）−４−（β−スルファートエチルスルホニルメチ
ル）−アニリン４8.３部を加え、ｐＨ２〜５に保ちつ
つ、５０〜７０℃まで昇温し、同じ条件で反応が終了す
るまで攪拌した。その後、常温まで下げた反応混合液に
塩化カリウムを添加し、析出した結晶を単離した。この
化合物は遊離酸として下記の構造で示される非対称ジオ
キサジン化合物であり、そのλmax は５８５nmであっ
た。
を水に溶解させ、３−（β−スルファートエチルスルホ
ニル）−４−（β−スルファートエチルスルホニルメチ
ル）−アニリン４8.３部を加え、ｐＨ２〜５に保ちつ
つ、５０〜７０℃まで昇温し、同じ条件で反応が終了す
るまで攪拌した。その後、常温まで下げた反応混合液に
塩化カリウムを添加し、析出した結晶を単離した。この
化合物は遊離酸として下記の構造で示される非対称ジオ
キサジン化合物であり、そのλmax は５８５nmであっ
た。
【００７３】
【化１９】
【００７４】実施例２ 実施例１におけるクロラニルの代わりに等モルのブロマ
ニルを用い、実施例１と同様の方法により、遊離酸とし
て下記構造で示されるジアニリド化合物が得られた。
ニルを用い、実施例１と同様の方法により、遊離酸とし
て下記構造で示されるジアニリド化合物が得られた。
【００７５】
【化２０】
【００７６】このジアニリド化合物を実施例１と同様の
方法で反応させることにより、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジン中間体が得られ、この中間体のλ
maxは５９５nmであった。
方法で反応させることにより、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジン中間体が得られ、この中間体のλ
maxは５９５nmであった。
【００７７】
【化２１】
【００７８】このジオキサジン中間体を用いて、実施例
１と同様の方法で反応を行い、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジン中間化合物を得た。この中間化合
物のλmax は５８０nmであった。
１と同様の方法で反応を行い、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジン中間化合物を得た。この中間化合
物のλmax は５８０nmであった。
【００７９】
【化２２】
【００８０】このジオキサジン中間化合物を用い、実施
例１と同様の方法で反応を行った。得られた化合物は遊
離酸として下記構造で示される非対称ジオキサジン化合
物であり、そのλmax は５８５nmであった。
例１と同様の方法で反応を行った。得られた化合物は遊
離酸として下記構造で示される非対称ジオキサジン化合
物であり、そのλmax は５８５nmであった。
【００８１】
【化２３】
【００８２】実施例３〜３７ 実施例１における１，４−フェニレンジアミン−２，６
−ジスルホン酸の代わりに等モルの下表中一般式(VII)
の化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞ
れに対応するジオキサジン中間体（II）を得た。得られ
たジオキサジン中間体を実施例１と同様の方法で処理し
て、それぞれに対応するジオキサジン中間化合物を得た
後、 実施例１における３−（β−スルファートエチル
スルホニル）−４−（β−スルファートエチルスルホニ
ルメチル）−アニリンの代わりに等モルの下表中一般式
(III) のアミンを用いて、実施例１と同様の方法によ
り、それぞれ対応する非対称ジオキサジン化合物を得
た。
−ジスルホン酸の代わりに等モルの下表中一般式(VII)
の化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞ
れに対応するジオキサジン中間体（II）を得た。得られ
たジオキサジン中間体を実施例１と同様の方法で処理し
て、それぞれに対応するジオキサジン中間化合物を得た
後、 実施例１における３−（β−スルファートエチル
スルホニル）−４−（β−スルファートエチルスルホニ
ルメチル）−アニリンの代わりに等モルの下表中一般式
(III) のアミンを用いて、実施例１と同様の方法によ
り、それぞれ対応する非対称ジオキサジン化合物を得
た。
【００８３】
【表１】
【００８４】
【表２】
【００８５】
【表３】
【００８６】
【表４】
【００８７】
【表５】
【００８８】
【表６】
【００８９】
【表７】
【００９０】
【表８】
【００９１】
【表９】
【００９２】実施例３８ 実施例１におけるスルファニル酸の代わりに等モルの下
記アミンを用いることによって、対応するジオキサジン
中間化合物を得た。
記アミンを用いることによって、対応するジオキサジン
中間化合物を得た。
【００９３】（１）オルタニル酸 （２）メタニル酸 （３）１−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 （４）１−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホ
ン酸 （５）２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸 （６）２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホ
ン酸 （７）アニリン−２，５−ジスルホン酸 （８）アニリン （９）ｍ−トルイジン （10）ｏ−アニシジン （11）アンモニア （12）エチルアミン （13）エタノールアミン （14）β−アラニン （15）タウリン （16）Ｎ−メチルタウリン （17）１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチ
ルスルホン （18）１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン （19）２−アミノナフタレン−６−β−スルファートエ
チルスルホン （20）β−スルファートエチルスルホニルエチルアミン
ン酸 （５）２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸 （６）２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホ
ン酸 （７）アニリン−２，５−ジスルホン酸 （８）アニリン （９）ｍ−トルイジン （10）ｏ−アニシジン （11）アンモニア （12）エチルアミン （13）エタノールアミン （14）β−アラニン （15）タウリン （16）Ｎ−メチルタウリン （17）１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチ
ルスルホン （18）１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン （19）２−アミノナフタレン−６−β−スルファートエ
チルスルホン （20）β−スルファートエチルスルホニルエチルアミン
【００９４】こうして得られたジオキサジン中間化合物
のそれぞれに、３−（β−スルファートエチルスルホニ
ル）−４−（β−スルファートエチルスルホニルメチ
ル）−アニリンを実施例１と同様な方法で反応させ、対
応する非対称ジオキサジン化合物を得た。
のそれぞれに、３−（β−スルファートエチルスルホニ
ル）−４−（β−スルファートエチルスルホニルメチ
ル）−アニリンを実施例１と同様な方法で反応させ、対
応する非対称ジオキサジン化合物を得た。
【００９５】実施例３９ 実施例３〜３７におけるスルファニル酸の代わりに実施
例３８で用いた（１）〜（20）のアミンを用いても、同
様に対応する非対称ジオキサジン化合物が得られた。
例３８で用いた（１）〜（20）のアミンを用いても、同
様に対応する非対称ジオキサジン化合物が得られた。
【００９６】実施例４０ 実施例１において、スルファニル酸の代わりに３−（β
−スルファートエチルスルホニル）−４−（β−スルフ
ァートエチルスルホニルメチル）−アニリンを用い、３
−（β−スルファートエチルスルホニル）−４−（β−
スルファートエチルスルホニルメチル）−アニリンの代
わりにスルファニル酸を用いても、実施例１と同じ化合
物が得られた。
−スルファートエチルスルホニル）−４−（β−スルフ
ァートエチルスルホニルメチル）−アニリンを用い、３
−（β−スルファートエチルスルホニル）−４−（β−
スルファートエチルスルホニルメチル）−アニリンの代
わりにスルファニル酸を用いても、実施例１と同じ化合
物が得られた。
【００９７】実施例４１ アニリン−２，５−ジスルホン酸２5.３部を水２５０部
に炭酸ソーダで中和しながら加え、溶解させた。ここに
５〜３０℃で塩化シアヌル１8.５部を加え、反応が終了
するまで攪拌した。反応液に実施例１に記載の方法で得
られたジオキサジン中間体６2.５部を加えた。炭酸ソー
ダで遊離する塩酸を中和しつつ、反応が終了するまで攪
拌した。得られたジオキサジン中間化合物は、実施例３
８（７）で得られたジオキサジン中間化合物と同一のも
のであった。
に炭酸ソーダで中和しながら加え、溶解させた。ここに
５〜３０℃で塩化シアヌル１8.５部を加え、反応が終了
するまで攪拌した。反応液に実施例１に記載の方法で得
られたジオキサジン中間体６2.５部を加えた。炭酸ソー
ダで遊離する塩酸を中和しつつ、反応が終了するまで攪
拌した。得られたジオキサジン中間化合物は、実施例３
８（７）で得られたジオキサジン中間化合物と同一のも
のであった。
【００９８】このジオキサジン中間化合物に、４−（β
−スルファートエチルスルホニル）−３−（β−スルフ
ァートエチルスルホニルメチル）−アニリン４8.３部を
加えて、ｐＨ２〜５に保ちつつ５０〜７０℃まで昇温
し、反応が終了するまで攪拌した。この混合液に塩化カ
リウムを添加し、析出した結晶を単離した。この化合物
は遊離酸として下記の構造を有する非対称ジオキサジン
化合物であり、この化合物のλmax は５９０nmであっ
た。
−スルファートエチルスルホニル）−３−（β−スルフ
ァートエチルスルホニルメチル）−アニリン４8.３部を
加えて、ｐＨ２〜５に保ちつつ５０〜７０℃まで昇温
し、反応が終了するまで攪拌した。この混合液に塩化カ
リウムを添加し、析出した結晶を単離した。この化合物
は遊離酸として下記の構造を有する非対称ジオキサジン
化合物であり、この化合物のλmax は５９０nmであっ
た。
【００９９】
【化２４】
【０１００】実施例４２〜６５ 実施例１における１，４−フェニレンジアミン−２，６
−ジスルホン酸の代わりに等モルの下表中一般式(VII)
の化合物を用いて、実施例１と同様の方法により、それ
ぞれに対応するジオキサジン中間体（II）を得た。得ら
れたジオキサジン中間体を用い、さらに実施例１におけ
るスルファニル酸の代わりに等モルの下表中一般式（I
V) の化合物を、また実施例１における３−（β−スル
ファートエチルスルホニル）−４−（β−スルファート
エチルスルホニルメチル）−アニリンの代わりに等モル
の下表中一般式(III) のアミンを用いて、実施例１と同
様の方法を行い、対応する非対称ジオキサジン化合物を
得た。
−ジスルホン酸の代わりに等モルの下表中一般式(VII)
の化合物を用いて、実施例１と同様の方法により、それ
ぞれに対応するジオキサジン中間体（II）を得た。得ら
れたジオキサジン中間体を用い、さらに実施例１におけ
るスルファニル酸の代わりに等モルの下表中一般式（I
V) の化合物を、また実施例１における３−（β−スル
ファートエチルスルホニル）−４−（β−スルファート
エチルスルホニルメチル）−アニリンの代わりに等モル
の下表中一般式(III) のアミンを用いて、実施例１と同
様の方法を行い、対応する非対称ジオキサジン化合物を
得た。
【０１０１】
【表１０】
【０１０２】
【表１１】
【０１０３】
【表１２】
【０１０４】
【表１３】
【０１０５】
【表１４】
【０１０６】
【表１５】
【０１０７】実施例６６ ２−メトキシ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン１８
部と実施例１に記載のジオキサジン中間体６2.５部を用
いて、ｐＨ２〜７、３０〜５０℃で反応させ、さらに４
−（β−スルファートエチルスルホニル）−３−（β−
スルファートエチルスルホニルメチル）−アニリン４8.
３部を反応させた。塩析して、遊離酸として下記構造で
示される非対称ジオキサジン化合物を得た。この非対称
ジオキサジン化合物のλmax は５９０nmであった。
部と実施例１に記載のジオキサジン中間体６2.５部を用
いて、ｐＨ２〜７、３０〜５０℃で反応させ、さらに４
−（β−スルファートエチルスルホニル）−３−（β−
スルファートエチルスルホニルメチル）−アニリン４8.
３部を反応させた。塩析して、遊離酸として下記構造で
示される非対称ジオキサジン化合物を得た。この非対称
ジオキサジン化合物のλmax は５９０nmであった。
【０１０８】
【化２５】
【０１０９】実施例６７〜８６ 実施例６６で用いたジオキサジン中間体の代わりに下表
のジオキサジン中間体（II）を、２−メトキシ−４，６
−ジクロロ−ｓ−トリアジンの代わりに下表第３欄に記
載の化合物を、また４−（β−スルファートエチルスル
ホニル）−３−（β−スルファートエチルスルホニルメ
チル）−アニリンの代わりに下表一般式(III) のアミン
を用いて、実施例６６と同様の方法により、それぞれ対
応する非対称ジオキサジン化合物を得た。
のジオキサジン中間体（II）を、２−メトキシ−４，６
−ジクロロ−ｓ−トリアジンの代わりに下表第３欄に記
載の化合物を、また４−（β−スルファートエチルスル
ホニル）−３−（β−スルファートエチルスルホニルメ
チル）−アニリンの代わりに下表一般式(III) のアミン
を用いて、実施例６６と同様の方法により、それぞれ対
応する非対称ジオキサジン化合物を得た。
【０１１０】
【表１６】
【０１１１】
【表１７】
【０１１２】
【表１８】
【０１１３】
【表１９】
【０１１４】
【表２０】
【０１１５】実施例８７ 実施例１で得られたジオキサジン中間化合物を水に溶解
させ、過剰の硫酸ジエチルを加えて、ｐＨ６〜９、５０
〜９０℃で反応を行い、遊離酸として下記構造で示され
るジオキサジン中間化合物を得た。そのλmax は５８５
nmであった。
させ、過剰の硫酸ジエチルを加えて、ｐＨ６〜９、５０
〜９０℃で反応を行い、遊離酸として下記構造で示され
るジオキサジン中間化合物を得た。そのλmax は５８５
nmであった。
【０１１６】
【化２６】
【０１１７】上記のジオキサジン中間化合物及び、それ
と等モルの４−（β−スルファートエチルスルホニル）
−３−（β−スルファートエチルスルホニルメチル）−
アニリンを水に加えて、ｐＨ２〜５、５０〜７０℃で反
応が終了するまで攪拌した。この反応混合液に食塩を添
加し、析出した結晶を単離した。この化合物は、遊離酸
として下記の構造で示される非対称ジオキサジン化合物
であり、そのλmax は５９０nmであった。
と等モルの４−（β−スルファートエチルスルホニル）
−３−（β−スルファートエチルスルホニルメチル）−
アニリンを水に加えて、ｐＨ２〜５、５０〜７０℃で反
応が終了するまで攪拌した。この反応混合液に食塩を添
加し、析出した結晶を単離した。この化合物は、遊離酸
として下記の構造で示される非対称ジオキサジン化合物
であり、そのλmax は５９０nmであった。
【０１１８】
【化２７】
【０１１９】実施例８８ 実施例８７で用いたジオキサジン中間化合物の代わり
に、実施例３８で得られたそれぞれのジオキサジン中間
化合物を用いて、実施例８７と同様の方法でエチル化及
び第三縮合を行うことにより、それぞれに対応する非対
称ジオキサジン化合物を得た。
に、実施例３８で得られたそれぞれのジオキサジン中間
化合物を用いて、実施例８７と同様の方法でエチル化及
び第三縮合を行うことにより、それぞれに対応する非対
称ジオキサジン化合物を得た。
【０１２０】実施例８９ 実施例１で得られたジオキサジン中間化合物を水に溶解
させ、過剰の無水酢酸を加え、３０〜７０℃で反応を行
い、遊離酸として下記の構造で示されるジオキサジン中
間化合物を得た。この化合物のλmax は５７０nmであっ
た。
させ、過剰の無水酢酸を加え、３０〜７０℃で反応を行
い、遊離酸として下記の構造で示されるジオキサジン中
間化合物を得た。この化合物のλmax は５７０nmであっ
た。
【０１２１】
【化２８】
【０１２２】このジオキサジン中間化合物及び、それと
等モルの４−（β−スルファートエチルスルホニル）−
３−（β−スルファートエチルスルホニルメチル）−ア
ニリンを水に加え、ｐＨ２〜５、５０〜７０℃で反応が
終了するまで攪拌した。この反応混合液に食塩を添加
し、析出した結晶を単離した。この化合物は遊離酸とし
て下記構造で示される非対称ジオキサジン化合物であ
り、そのλmax は５７５nmであった。
等モルの４−（β−スルファートエチルスルホニル）−
３−（β−スルファートエチルスルホニルメチル）−ア
ニリンを水に加え、ｐＨ２〜５、５０〜７０℃で反応が
終了するまで攪拌した。この反応混合液に食塩を添加
し、析出した結晶を単離した。この化合物は遊離酸とし
て下記構造で示される非対称ジオキサジン化合物であ
り、そのλmax は５７５nmであった。
【０１２３】
【化２９】
【０１２４】実施例９０ 実施例８９で用いたジオキサジン中間化合物の代わりに
実施例３８で得られたそれぞれのジオキサジン中間化合
物を用いて、実施例８９と同様の方法でアセチル化およ
び第三縮合を行うことにより、それぞれ対応する非対称
ジオキサジン化合物を得た。
実施例３８で得られたそれぞれのジオキサジン中間化合
物を用いて、実施例８９と同様の方法でアセチル化およ
び第三縮合を行うことにより、それぞれ対応する非対称
ジオキサジン化合物を得た。
【０１２５】実施例９１ 実施例１で得られたジオキサジン中間体６2.５部を水１
５００部に溶解させ、５〜３０℃の温度で塩化シアヌル
１8.５部を添加し、炭酸ソーダでｐＨ２〜７に保ちつつ
反応が終了するまで攪拌した。次に４−（β−スルファ
ートエチルスルホニル）−３−（β−スルファートエチ
ルスルホニルメチル）−アニリン４8.３部を加え、ｐＨ
２〜６に保ちつつ、１０〜５０℃で反応させ、遊離酸と
して下記構造で示される非対称ジオキサジン化合物を得
た。そのλmax は５８０nmであった。
５００部に溶解させ、５〜３０℃の温度で塩化シアヌル
１8.５部を添加し、炭酸ソーダでｐＨ２〜７に保ちつつ
反応が終了するまで攪拌した。次に４−（β−スルファ
ートエチルスルホニル）−３−（β−スルファートエチ
ルスルホニルメチル）−アニリン４8.３部を加え、ｐＨ
２〜６に保ちつつ、１０〜５０℃で反応させ、遊離酸と
して下記構造で示される非対称ジオキサジン化合物を得
た。そのλmax は５８０nmであった。
【０１２６】
【化３０】
【０１２７】実施例９２〜１１３ 実施例１における１，４−フェニレンジアミン−２，６
−ジスルホン酸の代わりに等モルの下表中一般式(VII)
の化合物を用いて、実施例１と同様の方法により、それ
ぞれに対応するジオキサジン中間体（II）を得た。得ら
れたジオキサジン中間体を塩化シアヌル１8.５部と反応
させ、それぞれに対応するジオキサジン中間化合物を得
た後、実施例９１の４−（β−スルファートエチルスル
ホニル）−３−（β−スルファートエチルスルホニルメ
チル）−アニリンの代わりに等モルの下表中一般式(II
I) のアミンを用いて、実施例９１と同様の方法によ
り、それぞれに対応する非対称ジオキサジン化合物を得
た。
−ジスルホン酸の代わりに等モルの下表中一般式(VII)
の化合物を用いて、実施例１と同様の方法により、それ
ぞれに対応するジオキサジン中間体（II）を得た。得ら
れたジオキサジン中間体を塩化シアヌル１8.５部と反応
させ、それぞれに対応するジオキサジン中間化合物を得
た後、実施例９１の４−（β−スルファートエチルスル
ホニル）−３−（β−スルファートエチルスルホニルメ
チル）−アニリンの代わりに等モルの下表中一般式(II
I) のアミンを用いて、実施例９１と同様の方法によ
り、それぞれに対応する非対称ジオキサジン化合物を得
た。
【０１２８】
【表２１】
【０１２９】
【表２２】
【０１３０】
【表２３】
【０１３１】
【表２４】
【０１３２】
【表２５】
【０１３３】染色実施例１ 実施例１で得られた非対称ジオキサジン化合物0.１、0.
３及び0.６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と
木綿１０部を加え、６０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を
加えて１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗、そし
て乾燥を行い、諸堅牢度、特に塩素堅牢度に優れ、良好
なビルドアップ性を有する青色の染色物が得られた。
３及び0.６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と
木綿１０部を加え、６０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を
加えて１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗、そし
て乾燥を行い、諸堅牢度、特に塩素堅牢度に優れ、良好
なビルドアップ性を有する青色の染色物が得られた。
【０１３４】染色実施例２ 実施例２〜１１３に記載の各々の非対称ジオキサジン化
合物を用いて、染色実施例１と同様の方法で染色した。
水洗、ソーピング、水洗、そして乾燥を行い、諸堅牢
度、特に塩素堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有
する青色の染色物を得た。
合物を用いて、染色実施例１と同様の方法で染色した。
水洗、ソーピング、水洗、そして乾燥を行い、諸堅牢
度、特に塩素堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有
する青色の染色物を得た。
【０１３５】染色実施例３ 染色実施例１及び２で使用した同じ非対称ジオキサジン
化合物を用いて、以下の組成を持つ色糊を作った。
化合物を用いて、以下の組成を持つ色糊を作った。
【０１３６】 非対称ジオキサジン化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バランス １３部
【０１３７】この色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥した。
得られた染色物は、諸堅牢度、特に塩素堅牢度に優れ、
良好なビルドアップ性を有していた。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥した。
得られた染色物は、諸堅牢度、特に塩素堅牢度に優れ、
良好なビルドアップ性を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河端 繁 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 原田 尚樹 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (8)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒはスルホ基、ハロゲノ又はアルコキシ基を表
し；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立に水素又は置換基
を有していてもよい低級アルキル基を表し；Ｒ4 は水
素、置換基を有していてもよい低級アルキル基又はアシ
ル基を表し；Ｘ1 及びＸ2 は水素、ハロゲノ、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又はフェノキシ基を表し；Ｗ
は直接結合又は下式（Ia) 【化２】 で示される２価基を表し、ここに星印は−Ｎ（Ｒ2)−に
接続する結合を意味し、ｋは０又は１を表し；Ｙ1 及び
Ｙ2 は互いに独立に−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ
を表し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基を表
し；Ｑはハロゲノ、置換基を有していてもよいアミノ
基、 低級アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ5)−Ｂ−ＳＯ2Ｙ3
を表し、ここにＲ5 は水素又は置換基を有していてもよ
い低級アルキル基を表し、Ｂは置換基を有していてもよ
いフェニレンもしくはナフチレン基、又は置換基もしく
は介在基を有していてもよいアルキレン基を表すか、又
は下式（Ib） 【化３】 で示される２価基を表し、ここに星印は−Ｎ（Ｒ5)−に
接続する結合を意味し、ｋ′は１又は２を表し、 ｍ′
は０又は１を表し、 Ｙ3 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ
2ＣＨ2Ｚ1 を表し、ここにＺ1 はアルカリの作用で脱離
する基を表し；Ｖ1 及びＶ2 は互いに独立に直接結合又
は、 式 −ＣＯＮ（Ｒ6)−もしくは−ＳＯ2Ｎ（Ｒ7)
− で示される２価基を表し、ここにＲ6 及びＲ7 は互
いに独立に水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表し；ｍ及び
ｎは互いに独立に０、１、２又は３を表す。〕で示され
る非対称ジオキサジン化合物。 - 【請求項２】Ｘ1 及びＸ2 が塩素又は臭素である請求項
１に記載の化合物。 - 【請求項３】Ｒがスルホ基である請求項１又は２に記載
の化合物。 - 【請求項４】Ｒ1 が水素である請求項１〜３のいずれか
に記載の化合物。 - 【請求項５】Ｗが直接結合である請求項１〜４のいずれ
かに記載の化合物。 - 【請求項６】Ｖ1 及びＶ2 がそれぞれ直接結合である請
求項１〜５のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項７】Ｖ1 及びＶ2 が互いに独立に直接結合又は
−ＣＯＮＨ−である請求項１〜５のいずれかに記載の化
合物。 - 【請求項８】請求項１〜７のいずれかに記載の非対称ジ
オキサジン化合物を用いることを特徴とする繊維材料を
染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5143886A JPH0673670A (ja) | 1992-06-22 | 1993-06-15 | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-188848 | 1992-06-22 | ||
| JP18884892 | 1992-06-22 | ||
| JP5143886A JPH0673670A (ja) | 1992-06-22 | 1993-06-15 | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673670A true JPH0673670A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=26475491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5143886A Pending JPH0673670A (ja) | 1992-06-22 | 1993-06-15 | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0673670A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999051681A1 (en) * | 1998-04-03 | 1999-10-14 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine dyestuffs for dyeing organic substrates |
| JP2003104989A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジン化合物の製造方法 |
| JP2003104952A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法 |
-
1993
- 1993-06-15 JP JP5143886A patent/JPH0673670A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999051681A1 (en) * | 1998-04-03 | 1999-10-14 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine dyestuffs for dyeing organic substrates |
| US6319289B1 (en) | 1998-04-03 | 2001-11-20 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Organic compounds |
| JP2002510735A (ja) * | 1998-04-03 | 2002-04-09 | クラリアント インターナショナル リミティド | 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料 |
| JP2003104989A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジン化合物の製造方法 |
| JP2003104952A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法 |
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