JP2003104989A - ジオキサジン化合物の製造方法 - Google Patents
ジオキサジン化合物の製造方法Info
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- JP2003104989A JP2003104989A JP2001300874A JP2001300874A JP2003104989A JP 2003104989 A JP2003104989 A JP 2003104989A JP 2001300874 A JP2001300874 A JP 2001300874A JP 2001300874 A JP2001300874 A JP 2001300874A JP 2003104989 A JP2003104989 A JP 2003104989A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 副生物が少ないジオキサジン化合物(1)の製
造方法を提供する。 【解決手段】 ジアニリド化合物(4)を発煙硫酸で環化
してモノオキサジン化合物(5)を製造し、次いで、モノ
オキサジン化合物を過硫酸塩により環化することを特徴
とするジオキサジン化合物の製造方法。 【化１】 （1）［式中、Ａｒ及びＡｒ'は１個のアミノ基と２個の
スルホ基を有するベンゼン環等を表す。］ 【化２】 【化３】
造方法を提供する。 【解決手段】 ジアニリド化合物(4)を発煙硫酸で環化
してモノオキサジン化合物(5)を製造し、次いで、モノ
オキサジン化合物を過硫酸塩により環化することを特徴
とするジオキサジン化合物の製造方法。 【化１】 （1）［式中、Ａｒ及びＡｒ'は１個のアミノ基と２個の
スルホ基を有するベンゼン環等を表す。］ 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はジオキサジン化合物
の製造方法及びモノオキサジン化合物に関し、詳しく
は、非対称トリフェノジオキサジン反応染料や顔料のよ
うな色素の中間体化合物等として有用なジオキサジン化
合物の製造方法、及び該ジオキサジン化合物の原料化合
物として有用なモノオキサジン化合物に関するものであ
る。
の製造方法及びモノオキサジン化合物に関し、詳しく
は、非対称トリフェノジオキサジン反応染料や顔料のよ
うな色素の中間体化合物等として有用なジオキサジン化
合物の製造方法、及び該ジオキサジン化合物の原料化合
物として有用なモノオキサジン化合物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】上記ジオキサジン化合物は、例えば、下
記式（4）
記式（4）
【０００３】
【化７】
（4）
【０００４】〔式中、Ａｒ及びＡｒ'は、それぞれ独立
に、一般式（2）
に、一般式（2）
【０００５】
【化８】
【０００６】（式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原
子を表し、＊印は窒素原子に結合していることを表し、
＊＊印は酸素原子に結合していることを表す。）又は一
般式(3)
子を表し、＊印は窒素原子に結合していることを表し、
＊＊印は酸素原子に結合していることを表す。）又は一
般式(3)
【０００７】
【化９】
【０００８】（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を表し、Ｍ、＊印及び＊＊印は前記
の意味である。）で示される基を表す。〕で示されるジ
アニリド化合物を、過硫酸カリウムや過硫酸アンモニウ
ム等の過硫酸塩を酸化剤として用いて環化させることに
より製造されていた。
は低級アルコキシ基を表し、Ｍ、＊印及び＊＊印は前記
の意味である。）で示される基を表す。〕で示されるジ
アニリド化合物を、過硫酸カリウムや過硫酸アンモニウ
ム等の過硫酸塩を酸化剤として用いて環化させることに
より製造されていた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、過硫酸
塩を酸化剤として用いる従来法では、ジアニリド化合物
(4)の１モルに対して２モル以上の過硫酸塩が必要であ
り、又、副反応による生成物が多くなる等の問題点があ
った。
塩を酸化剤として用いる従来法では、ジアニリド化合物
(4)の１モルに対して２モル以上の過硫酸塩が必要であ
り、又、副反応による生成物が多くなる等の問題点があ
った。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、工業的にも
有利なジオキサジン化合物（1）の製造方法について鋭
意検討した結果、ジアニリド化合物（4）を発煙硫酸で
環化して、一般式(5)
有利なジオキサジン化合物（1）の製造方法について鋭
意検討した結果、ジアニリド化合物（4）を発煙硫酸で
環化して、一般式(5)
【００１１】
【化１０】
（5）
【００１２】（式中、Ａｒ及びＡｒ'は前記の意味であ
る。）で示されるモノオキサジン化合物を得、次いで、
該モノオキサジン化合物(5)を過硫酸塩により環化する
と、上記問題点を解決できることを見出して、本発明を
完成した。
る。）で示されるモノオキサジン化合物を得、次いで、
該モノオキサジン化合物(5)を過硫酸塩により環化する
と、上記問題点を解決できることを見出して、本発明を
完成した。
【００１３】即ち、本発明は、（イ）一般式（１）
【００１４】
【化１１】
（1）
【００１５】〔式中、Ａｒ及びＡｒ'は、それぞれ独立
に、一般式（2）
に、一般式（2）
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原
子を表し、＊印は窒素原子に結合していることを表し、
＊＊印は酸素原子に結合していることを表す。）又は一
般式(3)
子を表し、＊印は窒素原子に結合していることを表し、
＊＊印は酸素原子に結合していることを表す。）又は一
般式(3)
【００１８】
【化１３】
【００１９】（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を表し、Ｍ、＊印及び＊＊印は前記
の意味である。）で示される基を表す。〕で示されるジ
オキサジン化合物の製造方法であって、一般式（4）
は低級アルコキシ基を表し、Ｍ、＊印及び＊＊印は前記
の意味である。）で示される基を表す。〕で示されるジ
オキサジン化合物の製造方法であって、一般式（4）
【００２０】
【化１４】
（4）
【００２１】（式中、Ａｒ及びＡｒ'は前記の意味であ
る。）で示されるジアニリド化合物を発煙硫酸で環化し
て、一般式(5)
る。）で示されるジアニリド化合物を発煙硫酸で環化し
て、一般式(5)
【００２２】
【化１５】
（5）
【００２３】（式中、Ａｒ及びＡｒ'は前記の意味であ
る。）で示されるモノオキサジン化合物を得、次いで、
該モノオキサジン化合物(5)を過硫酸塩により環化する
ことを特徴とする一般式（１）で示されるジオキサジン
化合物の製造方法、並びに、（ロ）前記一般式（5）で
示されるモノオキサジン化合物である。以下、本発明を
詳細に説明する。
る。）で示されるモノオキサジン化合物を得、次いで、
該モノオキサジン化合物(5)を過硫酸塩により環化する
ことを特徴とする一般式（１）で示されるジオキサジン
化合物の製造方法、並びに、（ロ）前記一般式（5）で
示されるモノオキサジン化合物である。以下、本発明を
詳細に説明する。
【００２４】
【発明の実施の形態】ジオキサジン化合物（１）におけ
るＡｒ及びＡｒ’は互いに同一又は相異なって式（２）
又は（３）で示される基を表す。式（３）中におけるＲ
は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
すが、該低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基やｉｓｏ−プロピル基等が挙
げられる。又、上記低級アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基やｉｓ
ｏ−プロポキシ基等が挙げられる。又、式（２）及び
（３）中におけるＭは水素原子又はアルカリ金属原子を
表し、上記アルカリ金属原子としては、ナトリウム、カ
リウム、リチウムが挙げられる。
るＡｒ及びＡｒ’は互いに同一又は相異なって式（２）
又は（３）で示される基を表す。式（３）中におけるＲ
は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
すが、該低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基やｉｓｏ−プロピル基等が挙
げられる。又、上記低級アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基やｉｓ
ｏ−プロポキシ基等が挙げられる。又、式（２）及び
（３）中におけるＭは水素原子又はアルカリ金属原子を
表し、上記アルカリ金属原子としては、ナトリウム、カ
リウム、リチウムが挙げられる。
【００２５】本発明の（イ）は、ジアニリド化合物
（４）を発煙硫酸で環化してモノオキサジン化合物
（５）を製造する工程と、モノオキサジン化合物（５）
を過硫酸塩により環化する工程とからなる。モノオキサ
ジン化合物（５）を製造する工程における発煙硫酸中の
ＳＯ3濃度は好ましくは５〜６０重量％であり、より好
ましくは２０〜４０重量％である。発煙硫酸の使用量
は、ジアニリド化合物（４）の１モルに対してＳＯ3が
４モル以上必要であり、好ましくはジアニリド化合物
（４）の１モルに対して１０〜５０モルの範囲である。
該工程においては、発煙硫酸自体が反応媒体となりう
る。反応温度は、好ましくは３０〜１００℃の範囲であ
り、より好ましくは４０〜６０℃の範囲である。反応時
間は、上記反応温度の場合に、好ましくは５分〜15時間
の範囲であり、より好ましくは５分〜８時間の範囲であ
る。発煙硫酸で環化して得られたモノオキサジン化合物
（５）は通常の後処理を施して単離してもよいが、発煙
硫酸による環化反応混合物を次の過硫酸塩による環化工
程にそのまま使用する方が好ましい。
（４）を発煙硫酸で環化してモノオキサジン化合物
（５）を製造する工程と、モノオキサジン化合物（５）
を過硫酸塩により環化する工程とからなる。モノオキサ
ジン化合物（５）を製造する工程における発煙硫酸中の
ＳＯ3濃度は好ましくは５〜６０重量％であり、より好
ましくは２０〜４０重量％である。発煙硫酸の使用量
は、ジアニリド化合物（４）の１モルに対してＳＯ3が
４モル以上必要であり、好ましくはジアニリド化合物
（４）の１モルに対して１０〜５０モルの範囲である。
該工程においては、発煙硫酸自体が反応媒体となりう
る。反応温度は、好ましくは３０〜１００℃の範囲であ
り、より好ましくは４０〜６０℃の範囲である。反応時
間は、上記反応温度の場合に、好ましくは５分〜15時間
の範囲であり、より好ましくは５分〜８時間の範囲であ
る。発煙硫酸で環化して得られたモノオキサジン化合物
（５）は通常の後処理を施して単離してもよいが、発煙
硫酸による環化反応混合物を次の過硫酸塩による環化工
程にそのまま使用する方が好ましい。
【００２６】過硫酸塩による環化工程における過硫酸塩
としては、例えば過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、
過硫酸アンモニウム等が挙げられる。過硫酸塩の使用量
は、発煙硫酸による環化反応混合物を過硫酸塩による環
化工程にそのまま使用した場合は、ジアニリド化合物
（４）の１モルに対して０．６〜１．１モルの範囲であ
る。上記モル比の過硫酸塩は一度に全量添加してもよい
が、下記の反応温度を保つために、数度に分けて添加す
るか、又はスクリューフィーダー等を用いて少量ずつ連
続的に添加することが好ましい。該工程における反応温
度は、好ましくは１０〜６０℃の範囲であり、より好ま
しくは２５〜４０℃の範囲である。反応時間は、上記反
応温度の場合に、好ましくは１分〜１０時間の範囲であ
り、より好ましくは５分〜６時間の範囲である。過硫酸
塩による環化工程で得たジオキサジン化合物（１）は通
常の後処理を施して単離することができる。
としては、例えば過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、
過硫酸アンモニウム等が挙げられる。過硫酸塩の使用量
は、発煙硫酸による環化反応混合物を過硫酸塩による環
化工程にそのまま使用した場合は、ジアニリド化合物
（４）の１モルに対して０．６〜１．１モルの範囲であ
る。上記モル比の過硫酸塩は一度に全量添加してもよい
が、下記の反応温度を保つために、数度に分けて添加す
るか、又はスクリューフィーダー等を用いて少量ずつ連
続的に添加することが好ましい。該工程における反応温
度は、好ましくは１０〜６０℃の範囲であり、より好ま
しくは２５〜４０℃の範囲である。反応時間は、上記反
応温度の場合に、好ましくは１分〜１０時間の範囲であ
り、より好ましくは５分〜６時間の範囲である。過硫酸
塩による環化工程で得たジオキサジン化合物（１）は通
常の後処理を施して単離することができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００２８】実施例１
遊離酸の形で表すと、下式（6）
【００２９】
【化１６】
（６）
【００３０】で示されるジアニリド化合物を特開平９-
２０２７８８号公報の実施例１記載の方法により合成し
た。該ジアニリド化合物８ｇ（純度８２．７％）を、常
温で、予め反応器に仕込んでおいた２８％発煙硫酸８０
ｇに徐々に添加し、添加終了後、５０℃に昇温して、同
温度で７時間半熟成した。熟成後、得られた反応混合物
を氷水１６０ｇ中に徐々に添加し、得られた液を濾過し
ウェットケーキを得た。このウェットケーキに水を加え
てスラリーとした後、１５％炭酸ナトリウム水溶液で中
和した。中和後の混合物を減圧下に凍結乾燥し、遊離酸
の形で表すと、下式（7）
２０２７８８号公報の実施例１記載の方法により合成し
た。該ジアニリド化合物８ｇ（純度８２．７％）を、常
温で、予め反応器に仕込んでおいた２８％発煙硫酸８０
ｇに徐々に添加し、添加終了後、５０℃に昇温して、同
温度で７時間半熟成した。熟成後、得られた反応混合物
を氷水１６０ｇ中に徐々に添加し、得られた液を濾過し
ウェットケーキを得た。このウェットケーキに水を加え
てスラリーとした後、１５％炭酸ナトリウム水溶液で中
和した。中和後の混合物を減圧下に凍結乾燥し、遊離酸
の形で表すと、下式（7）
【００３１】
【化１７】
（７）
【００３２】で示されるモノオキサジン化合物のドライ
ケーキを得た。このケーキを液体クロマトグラフで分析
したところ、純度が９２％であった。又、モノオキサジ
ン化合物（７）の1Ｈ−ＮＭＲデータ（ＴＭＳ基準、Ｄ2
Ｏ溶媒）を下記に示す。
ケーキを得た。このケーキを液体クロマトグラフで分析
したところ、純度が９２％であった。又、モノオキサジ
ン化合物（７）の1Ｈ−ＮＭＲデータ（ＴＭＳ基準、Ｄ2
Ｏ溶媒）を下記に示す。
【００３３】δ７．８５ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）、δ６．４
０ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）、δ３．９５（３Ｈ，ｓ）
０ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）、δ３．９５（３Ｈ，ｓ）
【００３４】実施例２
予め反応器に仕込んだ２８％発煙硫酸３１Ｌ中へ、特開
平９-２０２７８８号公報の実施例１記載の方法により
合成したジアニリド化合物（６）の４．８ｋｇを、２５
℃で、４８回に分けて４時間で添加した。反応熱により
５０℃付近まで達した反応混合物を３５℃まで冷却し
た。次いで、３５℃に保ちながら６時間を要して０．９
ｋｇの過硫酸カリウムを添加した。得られた反応混合物
を液体クロマトグラフで分析したところ、遊離酸の形で
表すと、下式（８）
平９-２０２７８８号公報の実施例１記載の方法により
合成したジアニリド化合物（６）の４．８ｋｇを、２５
℃で、４８回に分けて４時間で添加した。反応熱により
５０℃付近まで達した反応混合物を３５℃まで冷却し
た。次いで、３５℃に保ちながら６時間を要して０．９
ｋｇの過硫酸カリウムを添加した。得られた反応混合物
を液体クロマトグラフで分析したところ、遊離酸の形で
表すと、下式（８）
【００３５】
【化１８】
(8)(水性媒体中におけるλmaxは600nm)
【００３６】で示されるジオキサジン化合物が収率７９
％で生成していた。上記反応混合物を２５℃に冷却後、
氷水中に注入して濾過した。得られたウェットケーキに
水を加えて２８％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、濾
過した。得られたジオキサジン化合物（８）のウェット
ケーキのＬＣ／ＥＳＩマススペクトルを測定したとこ
ろ、下記のとおりであった。
％で生成していた。上記反応混合物を２５℃に冷却後、
氷水中に注入して濾過した。得られたウェットケーキに
水を加えて２８％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、濾
過した。得られたジオキサジン化合物（８）のウェット
ケーキのＬＣ／ＥＳＩマススペクトルを測定したとこ
ろ、下記のとおりであった。
【００３７】
[Ｍ−Ｈ]-＝６５３、[Ｍ−２Ｈ]2-＝３２６
【００３８】実施例３
予め反応容器に仕込んだ２５℃の２８％発煙硫酸の３２
９８Ｌ中ヘ、特開平９-２０２７８８号公報の実施例１
記載の方法により合成したジアニリド化合物（６）の５
１０ｋｇを、フィーダーにより３時間半要して連続的に
添加した。反応熱により反応混合物の温度は５２℃付近
まで上昇した。同温度で４時間熟成した。モノオキサジ
ン化合物（7）量が５％以下になったことを確認後、３
５℃まで冷却した。次いで、３５℃に保ちながら５時間
半を要して１２７ｋｇの過硫酸カリウムを添加した。反
応混合物におけるジオキサジン化合物（８）の収率は７
８％であった。
９８Ｌ中ヘ、特開平９-２０２７８８号公報の実施例１
記載の方法により合成したジアニリド化合物（６）の５
１０ｋｇを、フィーダーにより３時間半要して連続的に
添加した。反応熱により反応混合物の温度は５２℃付近
まで上昇した。同温度で４時間熟成した。モノオキサジ
ン化合物（7）量が５％以下になったことを確認後、３
５℃まで冷却した。次いで、３５℃に保ちながら５時間
半を要して１２７ｋｇの過硫酸カリウムを添加した。反
応混合物におけるジオキサジン化合物（８）の収率は７
８％であった。
【００３９】実施例４
特開平９-２０２７８８号公報の実施例１記載の方法に
より合成したジアニリド化合物（６）の２０．８ｇを予
め反応容器に仕込んだ２５℃の２８％発煙硫酸の２９７
ｇ中ヘ１２回に分けて２時間要して徐々に添加した。添
加後、５０℃まで昇温した。同温度で２時間半熟成し
た。モノオキサジン化合物（7）量が５％以下になった
ことを確認後、３５℃まで冷却した。次いで、３５℃に
保ちながら３時間半を要して６．８ｇの過硫酸カリウム
を添加した。反応混合物におけるジオキサジン化合物
（８）の収率は８３％であった。
より合成したジアニリド化合物（６）の２０．８ｇを予
め反応容器に仕込んだ２５℃の２８％発煙硫酸の２９７
ｇ中ヘ１２回に分けて２時間要して徐々に添加した。添
加後、５０℃まで昇温した。同温度で２時間半熟成し
た。モノオキサジン化合物（7）量が５％以下になった
ことを確認後、３５℃まで冷却した。次いで、３５℃に
保ちながら３時間半を要して６．８ｇの過硫酸カリウム
を添加した。反応混合物におけるジオキサジン化合物
（８）の収率は８３％であった。
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、工業的にも有利にジオ
キサジン化合物(1)を製造することができる。
キサジン化合物(1)を製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4C072 AA01 AA07 BB02 CC02 CC12
EE07 FF11 GG06 GG07 GG08
UU08
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（1） 【化１】 （1）〔式中、Ａｒ及びＡｒ'は、それぞれ独立に、一般
式（2） 【化２】 （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子を表し、＊
印は窒素原子に結合していることを表し、＊＊印は酸素
原子に結合していることを表す。）又は一般式(3) 【化３】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を表し、Ｍ、＊印及び＊＊印は前記の意味であ
る。）で示される基を表す。〕で示されるジオキサジン
化合物の製造方法であって、一般式（4） 【化４】 （4）（式中、Ａｒ及びＡｒ'は前記の意味である。）で
示されるジアニリド化合物を発煙硫酸で環化して、一般
式（5） 【化５】 （5）（式中、Ａｒ及びＡｒ'は前記の意味である。）で
示されるモノオキサジン化合物を製造し、次いで、該モ
ノオキサジン化合物を過硫酸塩により環化することを特
徴とする前記一般式（1）で示されるジオキサジン化合
物の製造方法。 - 【請求項２】一般式（5） 【化６】 （5）（式中、Ａｒ及びＡｒ'は請求項１に記載の意味で
ある。）で示されるモノオキサジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001300874A JP2003104989A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジオキサジン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001300874A JP2003104989A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジオキサジン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104989A true JP2003104989A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=19121372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001300874A Pending JP2003104989A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジオキサジン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003104989A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI418598B (zh) * | 2006-01-02 | 2013-12-11 | Huntsman Adv Mat Switzerland | 反應性染料、彼等之製備方法及用途 |
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| JPS6114265A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応性染料 |
| JPS6436656A (en) * | 1987-07-16 | 1989-02-07 | Bayer Ag | Reactive dye |
| JPH0247164A (ja) * | 1988-07-06 | 1990-02-16 | Bayer Ag | トリフエンジオキサジン系染料 |
| JPH02103267A (ja) * | 1988-08-13 | 1990-04-16 | Bayer Ag | 反応性染料 |
| JPH0673670A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-03-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH06107961A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
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| WO2002046315A1 (en) * | 2000-12-04 | 2002-06-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for the preparation of triphenodioxazine pigments |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001300874A patent/JP2003104989A/ja active Pending
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