JP2003104952A - 非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法 - Google Patents
非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法Info
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Abstract
に塩素堅牢度の優れた染色物を与えるような非対称ジア
ニリド化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 式(2)の低反応性アミン化合物及び式
(3)のベンゾキノン化合物が存在する水中に、式
(4)の高反応性アミン化合物を添加することを特徴と
する式(1)の非対称ジアニリド化合物又はその塩の製
造方法。 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 (式中、R1及びR2はH又はアルキルを表す。TはCl
又はBrを表す。AはH、アルキル又はアルコキシを表
す。)
Description
ジオキサジン反応染料の中間体化合物等として有用な非
対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法に関するも
のである。
性アミン及び高反応性アミン混合物の水溶液中にベンゾ
キノン化合物を添加することにより製造されていた(特
開平9−202788号公報の実施例1を参照)。しか
しながら、上記従来方法では、高反応性アミン化合物の
2モルとベンゾキノン化合物の1モルが反応した対称形
のジアニリド化合物が多量に副生し、目的とする非対称
ジアニリド化合物の収率が低いという問題点があった。
又、必要に応じて酸化剤の存在下に、副生した対称形ジ
アニリド化合物と目的物である非対称ジオキサジン化合
物との混合物を環化してトリフェノジオキサジン化合物
を得、該トリフェノジオキサジン化合物に繊維反応基を
導入して製造される非対称トリフェノジオキサジン反応
染料には、副生した対称形のジアニリド化合物由来の対
称形トリフェノジオキサジン反応染料が比較的多く含ま
れていた。そして、この対称形トリフェノジオキサジン
反応染料が比較的多く含まれた反応染料を用いてセルロ
ース繊維を染色すると、得られる染色物の塩素堅牢度が
低下するという問題点があった。
非対称ジアニリド化合物を製造することができ、且つト
リフェノジオキサジン反応染料としたときに塩素堅牢度
の優れた染色物を与えるような非対称ジアニリド化合物
の製造方法を提供すべく鋭意検討した結果、低反応性ア
ミン及びベンゾキノン化合物が存在する水中に高反応性
アミン化合物を添加することによって上記問題点を解決
できることを見出し、本発明を完成した。
の形で表すと、下式(2)
アルキルを表す。)で示される低反応性アミン化合物及
び下式(3)
す。)で示されるキノン化合物が存在する水中に、下式
(4)
アルキルを表し、AはH原子、炭素数1〜4のアルキル
又は炭素数1〜4のアルコキシを表す。)で示される高
反応性アミン化合物を添加することを特徴とする、遊離
酸で表すと、下式(1)
前記の意味を表す。)で示される非対称ジアニリド化合
物又はその塩の製造方法を提供するものである。以下、
本発明を詳細に説明する。
(2)及びベンゾキノン化合物(4)が存在する水中に
高反応性アミン化合物(3)を添加する方法であるが、
添加及び熟成時の反応液の状態はスラリーであってもよ
く、溶液であってもよい。本発明においては、例えば、
低反応性アミン化合物(2)の半量及びベンゾキノン化
合物(4)の全量が存在する水中に、低反応性アミン化
合物(2)の残りの半量と高反応性アミン化合物(3)
の全量とを同時に添加してもよい。
きの好ましい温度は10〜40℃の範囲であり、好まし
いpHは4〜8の範囲である。上記pH範囲に調整する
際のアルカリとしては、例えば炭酸ソーダや苛性ソーダ
等が使用される。高反応性アミン化合物(3)の好まし
い添加時間は、10〜20時間である。高反応性アミン
(3)はその単位時間当りの添加量が一定になるように
してもよいが、単位時間当りの添加量が添加の後期にな
る程少なくなるように添加することがより好ましい。好
ましい添加時間は10〜20時間の範囲である。
ン化合物(2)及び高反応性アミン化合物(3)の混合
物とのモル比は1:1.8〜1:2.4の範囲が好まし
い。高反応性アミン化合物(3)の添加終了後、10〜
40℃の範囲で、低反応性アミン化合物(2)及び高反
応性アミン化合物(3)のいずれか一方が消失するまで
熟成することが好ましい。
ボウショウ、塩化カリウム又は硫酸カリウム等の中性塩
を加えて塩析後、濾過により対称ジアニリド化合物と非
対称ジアニリド化合物とを分離する。このようにして得
られた非対称ジアニリド化合物(1)は、例えば特開平
9−202788号公報の実施例1等に記載の方法によ
り、非対称トリフェノジオキサジン反応染料に導くこと
ができる。
ジアニリド化合物は、遊離酸の形でも塩の形でもよく、
又、それらの混合物の形であってもよい。好ましくは、
アルカリ金属塩の形、アルカリ土類金属塩の形、及びそ
れらを含有する混合物の形であり、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合物が特に
好ましい。
するが、本発明はこれらの例によって限定されるもので
はない。例中、「部」は重量部を表す。
部を水500部に加え、水酸化ナトリウム水溶液でpH
7に調整して水溶液を得た。別途、下式(6)
と界面活性剤1部を水350部に加えて攪拌し、均一な
分散液を得た。更に別の容器に、遊離酸の形で表すと、
下式(7)
部を水200部に加え、水酸化ナトリウム水溶液でpH
7に調整して水溶液を得た。
液とベンゾキノン化合物(6)の分散液とを混合して1
5℃に保った混合液を得た。続いて、高反応性アミン化
合物(7)の水溶液を上記混合液中へ20時間かけて反
応温度が約15℃を保つように滴下した。高反応性アミ
ン化合物(7)の水溶液の滴下速度は反応が進むに伴っ
て遅くなるように5回調節した。又、滴下中は、反応液
のpHが6を保つように炭酸ソーダ溶液を適宜加えた。
滴下終了後、約2時間攪拌した後、遊離酸の形で表す
と、下式(8)
50%で得た。
0部に加えて水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整し
て水溶液を得た。別の容器にベンゾキノン化合物(6)
の29.5部と界面活性剤1部とを水350部に加えて
攪拌し、均一な分散液を得た。更に別の容器に、遊離酸
の形で表すと、下式(9)
8部を水200部に加えて水酸化ナトリウム水溶液でp
H7に調整して水溶液を得た。
液の半分量とベンゾキノン化合物(6)の分散液を混合
して15℃に保った混合液を得た。続いて、高反応性ア
ミン化合物(9)の水溶液を15時間かけて上記混合液
へ一定速度で滴下した。その際、滴下5時間目に低反応
性アミン化合物(5)の水溶液の1/4量を加えた。更
に、滴下10時間目に低反応性アミン化合物(5)の水
溶液の1/4量を加えた。高反応性アミン化合物(9)
の滴下の間はpHが6を保つように炭酸ソーダ水溶液を
適宜加えた。又、滴下の間は反応温度を15℃に保っ
た。高反応性アミン化合物(9)の水溶液の滴下終了
後、約2時間攪拌した後、遊離酸の形で表すと、下式
(10)
45%で得た。
物(1)が従来法に比べて高い収率で得られる。又、本
発明によれば、対称形のジアニリド化合物の副生量が従
来法に比べて少なく、且つ得られた反応混合物を塩析す
ることによって容易に対称形のジアニリド化合物を除去
することができるので、環化反応及び繊維反応性基の導
入反応により得られる非対称トリフェノジオキサジン反
応染料とした場合に、該反応染料によりセルロース繊維
を染色したときの染色物の塩素堅牢度が、従来法により
製造された非対称ジアニリド化合物(1)を環化反応
後、得られた環化反応混合物に繊維反応性基を導入して
得た反応染料を用いてセルロース繊維を染色したときの
染色物の塩素堅牢度に比べて、格段に優れるという効果
を奏する。
Claims (5)
- 【請求項1】遊離酸の形で表すと、下式(2) 【化1】 (式中、R1はH原子又は炭素数1〜4のアルキルを表
す。)で示される低反応性アミン化合物及び下式(3) 【化2】 (式中、TはCl原子又はBr原子を表す。)で示され
るベンゾキノン化合物が存在する水中に、遊離酸の形で
表すと、下式(4) 【化3】 (式中、R2はH原子又は炭素数1〜4のアルキルを表
し、AはH原子、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数1
〜4のアルコキシを表す。)で示される高反応性アミン
化合物を添加することを特徴とする、遊離酸の形で表す
と、下式(1) 【化4】 (式中、T、R1、R2及びAは、それぞれ前記の意味を
表す。)で示される非対称ジアニリド化合物又はその塩
の製造方法。 - 【請求項2】R1及びR2が、H原子である請求項1に記
載の方法。 - 【請求項3】Tが、Cl原子である請求項1又は2に記
載の方法。 - 【請求項4】Aが、炭素数1〜4のアルコキシである請
求項1〜3のいずれかに記載の方法。 - 【請求項5】Aが、メトキシである請求項1〜4のいず
れかに記載の方法。
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---|---|---|---|---|
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-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001300873A patent/JP4997680B2/ja not_active Expired - Fee Related
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