JP2003104952A - 非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法 - Google Patents
非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トリフェノジオキサジン反応染料としたとき
に塩素堅牢度の優れた染色物を与えるような非対称ジア
ニリド化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 式（２）の低反応性アミン化合物及び式
（３）のベンゾキノン化合物が存在する水中に、式
（４）の高反応性アミン化合物を添加することを特徴と
する式（１）の非対称ジアニリド化合物又はその塩の製
造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2はＨ又はアルキルを表す。ＴはＣｌ
又はＢｒを表す。ＡはＨ、アルキル又はアルコキシを表
す。）
に塩素堅牢度の優れた染色物を与えるような非対称ジア
ニリド化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 式（２）の低反応性アミン化合物及び式
（３）のベンゾキノン化合物が存在する水中に、式
（４）の高反応性アミン化合物を添加することを特徴と
する式（１）の非対称ジアニリド化合物又はその塩の製
造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2はＨ又はアルキルを表す。ＴはＣｌ
又はＢｒを表す。ＡはＨ、アルキル又はアルコキシを表
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非対称トリフェノ
ジオキサジン反応染料の中間体化合物等として有用な非
対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法に関するも
のである。
ジオキサジン反応染料の中間体化合物等として有用な非
対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来、非対称ジアニリド化合物は低反応
性アミン及び高反応性アミン混合物の水溶液中にベンゾ
キノン化合物を添加することにより製造されていた（特
開平９−２０２７８８号公報の実施例１を参照）。しか
しながら、上記従来方法では、高反応性アミン化合物の
２モルとベンゾキノン化合物の１モルが反応した対称形
のジアニリド化合物が多量に副生し、目的とする非対称
ジアニリド化合物の収率が低いという問題点があった。
又、必要に応じて酸化剤の存在下に、副生した対称形ジ
アニリド化合物と目的物である非対称ジオキサジン化合
物との混合物を環化してトリフェノジオキサジン化合物
を得、該トリフェノジオキサジン化合物に繊維反応基を
導入して製造される非対称トリフェノジオキサジン反応
染料には、副生した対称形のジアニリド化合物由来の対
称形トリフェノジオキサジン反応染料が比較的多く含ま
れていた。そして、この対称形トリフェノジオキサジン
反応染料が比較的多く含まれた反応染料を用いてセルロ
ース繊維を染色すると、得られる染色物の塩素堅牢度が
低下するという問題点があった。
性アミン及び高反応性アミン混合物の水溶液中にベンゾ
キノン化合物を添加することにより製造されていた（特
開平９−２０２７８８号公報の実施例１を参照）。しか
しながら、上記従来方法では、高反応性アミン化合物の
２モルとベンゾキノン化合物の１モルが反応した対称形
のジアニリド化合物が多量に副生し、目的とする非対称
ジアニリド化合物の収率が低いという問題点があった。
又、必要に応じて酸化剤の存在下に、副生した対称形ジ
アニリド化合物と目的物である非対称ジオキサジン化合
物との混合物を環化してトリフェノジオキサジン化合物
を得、該トリフェノジオキサジン化合物に繊維反応基を
導入して製造される非対称トリフェノジオキサジン反応
染料には、副生した対称形のジアニリド化合物由来の対
称形トリフェノジオキサジン反応染料が比較的多く含ま
れていた。そして、この対称形トリフェノジオキサジン
反応染料が比較的多く含まれた反応染料を用いてセルロ
ース繊維を染色すると、得られる染色物の塩素堅牢度が
低下するという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、高収率で
非対称ジアニリド化合物を製造することができ、且つト
リフェノジオキサジン反応染料としたときに塩素堅牢度
の優れた染色物を与えるような非対称ジアニリド化合物
の製造方法を提供すべく鋭意検討した結果、低反応性ア
ミン及びベンゾキノン化合物が存在する水中に高反応性
アミン化合物を添加することによって上記問題点を解決
できることを見出し、本発明を完成した。
非対称ジアニリド化合物を製造することができ、且つト
リフェノジオキサジン反応染料としたときに塩素堅牢度
の優れた染色物を与えるような非対称ジアニリド化合物
の製造方法を提供すべく鋭意検討した結果、低反応性ア
ミン及びベンゾキノン化合物が存在する水中に高反応性
アミン化合物を添加することによって上記問題点を解決
できることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、遊離酸
の形で表すと、下式（２）
の形で表すと、下式（２）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ1はＨ原子又は炭素数１〜４の
アルキルを表す。）で示される低反応性アミン化合物及
び下式（３）
アルキルを表す。）で示される低反応性アミン化合物及
び下式（３）
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、ＴはＣｌ原子又はＢｒ原子を表
す。）で示されるキノン化合物が存在する水中に、下式
（４）
す。）で示されるキノン化合物が存在する水中に、下式
（４）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ2はＨ原子又は炭素数１〜４の
アルキルを表し、ＡはＨ原子、炭素数１〜４のアルキル
又は炭素数１〜４のアルコキシを表す。）で示される高
反応性アミン化合物を添加することを特徴とする、遊離
酸で表すと、下式（１）
アルキルを表し、ＡはＨ原子、炭素数１〜４のアルキル
又は炭素数１〜４のアルコキシを表す。）で示される高
反応性アミン化合物を添加することを特徴とする、遊離
酸で表すと、下式（１）
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは、それぞれ
前記の意味を表す。）で示される非対称ジアニリド化合
物又はその塩の製造方法を提供するものである。以下、
本発明を詳細に説明する。
前記の意味を表す。）で示される非対称ジアニリド化合
物又はその塩の製造方法を提供するものである。以下、
本発明を詳細に説明する。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明は、低反応性アミン化合物
（２）及びベンゾキノン化合物（４）が存在する水中に
高反応性アミン化合物（３）を添加する方法であるが、
添加及び熟成時の反応液の状態はスラリーであってもよ
く、溶液であってもよい。本発明においては、例えば、
低反応性アミン化合物（２）の半量及びベンゾキノン化
合物（４）の全量が存在する水中に、低反応性アミン化
合物（２）の残りの半量と高反応性アミン化合物（３）
の全量とを同時に添加してもよい。
（２）及びベンゾキノン化合物（４）が存在する水中に
高反応性アミン化合物（３）を添加する方法であるが、
添加及び熟成時の反応液の状態はスラリーであってもよ
く、溶液であってもよい。本発明においては、例えば、
低反応性アミン化合物（２）の半量及びベンゾキノン化
合物（４）の全量が存在する水中に、低反応性アミン化
合物（２）の残りの半量と高反応性アミン化合物（３）
の全量とを同時に添加してもよい。
【００１４】高反応性アミン化合物（３）を添加すると
きの好ましい温度は１０〜４０℃の範囲であり、好まし
いｐＨは４〜８の範囲である。上記ｐＨ範囲に調整する
際のアルカリとしては、例えば炭酸ソーダや苛性ソーダ
等が使用される。高反応性アミン化合物（３）の好まし
い添加時間は、１０〜２０時間である。高反応性アミン
（３）はその単位時間当りの添加量が一定になるように
してもよいが、単位時間当りの添加量が添加の後期にな
る程少なくなるように添加することがより好ましい。好
ましい添加時間は１０〜２０時間の範囲である。
きの好ましい温度は１０〜４０℃の範囲であり、好まし
いｐＨは４〜８の範囲である。上記ｐＨ範囲に調整する
際のアルカリとしては、例えば炭酸ソーダや苛性ソーダ
等が使用される。高反応性アミン化合物（３）の好まし
い添加時間は、１０〜２０時間である。高反応性アミン
（３）はその単位時間当りの添加量が一定になるように
してもよいが、単位時間当りの添加量が添加の後期にな
る程少なくなるように添加することがより好ましい。好
ましい添加時間は１０〜２０時間の範囲である。
【００１５】ベンゾキノン化合物（４）と低反応性アミ
ン化合物（２）及び高反応性アミン化合物（３）の混合
物とのモル比は１：１.８〜１：２．４の範囲が好まし
い。高反応性アミン化合物（３）の添加終了後、１０〜
４０℃の範囲で、低反応性アミン化合物（２）及び高反
応性アミン化合物（３）のいずれか一方が消失するまで
熟成することが好ましい。
ン化合物（２）及び高反応性アミン化合物（３）の混合
物とのモル比は１：１.８〜１：２．４の範囲が好まし
い。高反応性アミン化合物（３）の添加終了後、１０〜
４０℃の範囲で、低反応性アミン化合物（２）及び高反
応性アミン化合物（３）のいずれか一方が消失するまで
熟成することが好ましい。
【００１６】必要に応じ、例えば、反応混合物に食塩、
ボウショウ、塩化カリウム又は硫酸カリウム等の中性塩
を加えて塩析後、濾過により対称ジアニリド化合物と非
対称ジアニリド化合物とを分離する。このようにして得
られた非対称ジアニリド化合物（１）は、例えば特開平
９−２０２７８８号公報の実施例１等に記載の方法によ
り、非対称トリフェノジオキサジン反応染料に導くこと
ができる。
ボウショウ、塩化カリウム又は硫酸カリウム等の中性塩
を加えて塩析後、濾過により対称ジアニリド化合物と非
対称ジアニリド化合物とを分離する。このようにして得
られた非対称ジアニリド化合物（１）は、例えば特開平
９−２０２７８８号公報の実施例１等に記載の方法によ
り、非対称トリフェノジオキサジン反応染料に導くこと
ができる。
【００１７】使用するアミン化合物及び得られる非対称
ジアニリド化合物は、遊離酸の形でも塩の形でもよく、
又、それらの混合物の形であってもよい。好ましくは、
アルカリ金属塩の形、アルカリ土類金属塩の形、及びそ
れらを含有する混合物の形であり、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合物が特に
好ましい。
ジアニリド化合物は、遊離酸の形でも塩の形でもよく、
又、それらの混合物の形であってもよい。好ましくは、
アルカリ金属塩の形、アルカリ土類金属塩の形、及びそ
れらを含有する混合物の形であり、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合物が特に
好ましい。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によって限定されるもので
はない。例中、「部」は重量部を表す。
するが、本発明はこれらの例によって限定されるもので
はない。例中、「部」は重量部を表す。
【００１９】実施例１
遊離酸の形で表すと、下式（５）
【００２０】
【化９】
【００２１】で示される低反応性アミン化合物２６.８
部を水５００部に加え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ
７に調整して水溶液を得た。別途、下式（６）
部を水５００部に加え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ
７に調整して水溶液を得た。別途、下式（６）
【００２２】
【化１０】
【００２３】で示されるベンゾキノン化合物２４.６部
と界面活性剤１部を水３５０部に加えて攪拌し、均一な
分散液を得た。更に別の容器に、遊離酸の形で表すと、
下式（７）
と界面活性剤１部を水３５０部に加えて攪拌し、均一な
分散液を得た。更に別の容器に、遊離酸の形で表すと、
下式（７）
【００２４】
【化１１】
【００２５】で示される高反応性アミン化合物２１.８
部を水２００部に加え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ
７に調整して水溶液を得た。
部を水２００部に加え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ
７に調整して水溶液を得た。
【００２６】次に、低反応性アミン化合物（５）の水溶
液とベンゾキノン化合物（６）の分散液とを混合して１
５℃に保った混合液を得た。続いて、高反応性アミン化
合物（７）の水溶液を上記混合液中へ２０時間かけて反
応温度が約１５℃を保つように滴下した。高反応性アミ
ン化合物（７）の水溶液の滴下速度は反応が進むに伴っ
て遅くなるように５回調節した。又、滴下中は、反応液
のｐＨが６を保つように炭酸ソーダ溶液を適宜加えた。
滴下終了後、約２時間攪拌した後、遊離酸の形で表す
と、下式（８）
液とベンゾキノン化合物（６）の分散液とを混合して１
５℃に保った混合液を得た。続いて、高反応性アミン化
合物（７）の水溶液を上記混合液中へ２０時間かけて反
応温度が約１５℃を保つように滴下した。高反応性アミ
ン化合物（７）の水溶液の滴下速度は反応が進むに伴っ
て遅くなるように５回調節した。又、滴下中は、反応液
のｐＨが６を保つように炭酸ソーダ溶液を適宜加えた。
滴下終了後、約２時間攪拌した後、遊離酸の形で表す
と、下式（８）
【００２７】
【化１２】
【００２８】で示される非対称ジアニリド化合物を収率
５０％で得た。
５０％で得た。
【００２９】実施例２
上記低反応性アミン化合物（５）の３７．６部を水５０
０部に加えて水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整し
て水溶液を得た。別の容器にベンゾキノン化合物（６）
の２９．５部と界面活性剤１部とを水３５０部に加えて
攪拌し、均一な分散液を得た。更に別の容器に、遊離酸
の形で表すと、下式（９）
０部に加えて水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整し
て水溶液を得た。別の容器にベンゾキノン化合物（６）
の２９．５部と界面活性剤１部とを水３５０部に加えて
攪拌し、均一な分散液を得た。更に別の容器に、遊離酸
の形で表すと、下式（９）
【００３０】
【化１３】
【００３１】で示される高反応性アミン化合物の１８．
８部を水２００部に加えて水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ７に調整して水溶液を得た。
８部を水２００部に加えて水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ７に調整して水溶液を得た。
【００３２】次に、低反応性アミン化合物（５）の水溶
液の半分量とベンゾキノン化合物（６）の分散液を混合
して１５℃に保った混合液を得た。続いて、高反応性ア
ミン化合物（９）の水溶液を１５時間かけて上記混合液
へ一定速度で滴下した。その際、滴下５時間目に低反応
性アミン化合物（５）の水溶液の１／４量を加えた。更
に、滴下１０時間目に低反応性アミン化合物（５）の水
溶液の１／４量を加えた。高反応性アミン化合物（９）
の滴下の間はｐＨが６を保つように炭酸ソーダ水溶液を
適宜加えた。又、滴下の間は反応温度を１５℃に保っ
た。高反応性アミン化合物（９）の水溶液の滴下終了
後、約２時間攪拌した後、遊離酸の形で表すと、下式
（１０）
液の半分量とベンゾキノン化合物（６）の分散液を混合
して１５℃に保った混合液を得た。続いて、高反応性ア
ミン化合物（９）の水溶液を１５時間かけて上記混合液
へ一定速度で滴下した。その際、滴下５時間目に低反応
性アミン化合物（５）の水溶液の１／４量を加えた。更
に、滴下１０時間目に低反応性アミン化合物（５）の水
溶液の１／４量を加えた。高反応性アミン化合物（９）
の滴下の間はｐＨが６を保つように炭酸ソーダ水溶液を
適宜加えた。又、滴下の間は反応温度を１５℃に保っ
た。高反応性アミン化合物（９）の水溶液の滴下終了
後、約２時間攪拌した後、遊離酸の形で表すと、下式
（１０）
【００３３】
【化１４】
【００３４】で示される非対称ジアニリド化合物を収率
４５％で得た。
４５％で得た。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、非対称ジアニリド化合
物（１）が従来法に比べて高い収率で得られる。又、本
発明によれば、対称形のジアニリド化合物の副生量が従
来法に比べて少なく、且つ得られた反応混合物を塩析す
ることによって容易に対称形のジアニリド化合物を除去
することができるので、環化反応及び繊維反応性基の導
入反応により得られる非対称トリフェノジオキサジン反
応染料とした場合に、該反応染料によりセルロース繊維
を染色したときの染色物の塩素堅牢度が、従来法により
製造された非対称ジアニリド化合物（１）を環化反応
後、得られた環化反応混合物に繊維反応性基を導入して
得た反応染料を用いてセルロース繊維を染色したときの
染色物の塩素堅牢度に比べて、格段に優れるという効果
を奏する。
物（１）が従来法に比べて高い収率で得られる。又、本
発明によれば、対称形のジアニリド化合物の副生量が従
来法に比べて少なく、且つ得られた反応混合物を塩析す
ることによって容易に対称形のジアニリド化合物を除去
することができるので、環化反応及び繊維反応性基の導
入反応により得られる非対称トリフェノジオキサジン反
応染料とした場合に、該反応染料によりセルロース繊維
を染色したときの染色物の塩素堅牢度が、従来法により
製造された非対称ジアニリド化合物（１）を環化反応
後、得られた環化反応混合物に繊維反応性基を導入して
得た反応染料を用いてセルロース繊維を染色したときの
染色物の塩素堅牢度に比べて、格段に優れるという効果
を奏する。
Claims (5)
- 【請求項１】遊離酸の形で表すと、下式（２） 【化１】 （式中、Ｒ1はＨ原子又は炭素数１〜４のアルキルを表
す。）で示される低反応性アミン化合物及び下式（３） 【化２】 （式中、ＴはＣｌ原子又はＢｒ原子を表す。）で示され
るベンゾキノン化合物が存在する水中に、遊離酸の形で
表すと、下式（４） 【化３】 （式中、Ｒ2はＨ原子又は炭素数１〜４のアルキルを表
し、ＡはＨ原子、炭素数１〜４のアルキル又は炭素数１
〜４のアルコキシを表す。）で示される高反応性アミン
化合物を添加することを特徴とする、遊離酸の形で表す
と、下式（１） 【化４】 （式中、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは、それぞれ前記の意味を
表す。）で示される非対称ジアニリド化合物又はその塩
の製造方法。 - 【請求項２】Ｒ1及びＲ2が、Ｈ原子である請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】Ｔが、Ｃｌ原子である請求項１又は２に記
載の方法。 - 【請求項４】Ａが、炭素数１〜４のアルコキシである請
求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】Ａが、メトキシである請求項１〜４のいず
れかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001300873A JP4997680B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法 |
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| JP2001300873A JP4997680B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 非対称ジアニリド化合物又はその塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104952A true JP2003104952A (ja) | 2003-04-09 |
| JP4997680B2 JP4997680B2 (ja) | 2012-08-08 |
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ID=19121371
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61122255A (ja) * | 1984-11-19 | 1986-06-10 | Teijin Ltd | 非対称な芳香族ジアミノ化合物およびその製造法 |
| JPH03770A (ja) * | 1989-02-01 | 1991-01-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH05125036A (ja) * | 1991-04-03 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | 非対称シユウ酸ジアリールアミド |
| JPH0673670A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-03-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH06107961A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JPH06184455A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH09202788A (ja) * | 1996-01-24 | 1997-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物、その中間体化合物及び非対称ジオキサジン化合物の適用 |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001300873A patent/JP4997680B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61122255A (ja) * | 1984-11-19 | 1986-06-10 | Teijin Ltd | 非対称な芳香族ジアミノ化合物およびその製造法 |
| JPH03770A (ja) * | 1989-02-01 | 1991-01-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH05125036A (ja) * | 1991-04-03 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | 非対称シユウ酸ジアリールアミド |
| JPH0673670A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-03-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH06107961A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JPH06184455A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH09202788A (ja) * | 1996-01-24 | 1997-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 非対称ジオキサジン化合物、その中間体化合物及び非対称ジオキサジン化合物の適用 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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