NO844953L - Fremgangsmaate til fremstilling av substituert konazolin-2.4(1h.3h)-dion. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av substituert konazolin-2.4(1h.3h)-dion.Info
- Publication number
- NO844953L NO844953L NO844953A NO844953A NO844953L NO 844953 L NO844953 L NO 844953L NO 844953 A NO844953 A NO 844953A NO 844953 A NO844953 A NO 844953A NO 844953 L NO844953 L NO 844953L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- stands
- lower alkyl
- substituted
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 229920004518 DION® Polymers 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- -1 trihalogenethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003408 phase transfer catalysis Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005497 tetraalkylphosphonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 4
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OIVNPADQSJCFFB-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-(3-nitroanilino)benzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 OIVNPADQSJCFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNWCRBFQZDJFTI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-(3-nitrophenyl)quinazoline-2,4-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)N(CC)C(=O)N1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 GNWCRBFQZDJFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en ny fremgangsmåte til fremstilling av substituert kinazolin-2.4(1H.3H)-dion av den generelle formel I
hvor R står for hydrogen, lavere alkyl, umettet lavere alkyl, substituert lavere alkyl eller aralkyl, og
1*2 står for en eventuelt substituert arylrest
under betingelser for faseoverføringskatalyse.
Fortrinnsvis utføres fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for
å fremstille forbindelser av den generelle formel I, hvor
R.jstår for hydrogen, laver alkylgrupper med 1 til 6 karbonatomer, lavere alkenylgrupper med 3 til 5 karbonatomer, propargyl-, cyklopropyl-, cyklopropylmetyl-, halogenetyl-, trihalogenetyl-, acetoksyetyl-, alkoksyalkyl-grupper med 2 til 4 karbonatomer, lavere hydroksyalkyl-grupper med 2 til 3 karbonatomer, hydroksyetoksyetyl, etoksykarbonylmetyl eller benzyl, og
R2står for en fenylrest, som kan være substituert ved nitro- eller halogenerte- fortrinnsvis fluorinerte-lavere alkylgrupper, fortrinnsvis CF^-gruppen, alkyltio- eller alkoksy-grupper med opptil 3 C-atomer.
Spesielt foretrukket er fremstillingen av 1 -(3-nitrofenyl)-3-etylkinazolin-2.4(1H.3H)-dion ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Til fremstilling av forbindelser av den generelle formel I finnes det allerede kjente fremgangsmåter. En fremgangsmåte består i omsetning av substituert antranilsyreamid med egnede karbonsyrederivater (se DE-OS 2 459 090). Ved denne fremgangsmåten lar man først antranilsyreamidet reagere med alkali-metaller eller natriumamid, -hydrid eller -alkoholat i et absolutt oppløsningsmiddel. Dette er vanskelig ved stor skala-fremstilling. Deretter omsettes produktet med egnede karbonsyrederivater. Disse må som regel anvendes i et overskudd svarende til flere ganger den molare mengde for å oppnå et godt utbytte. Denne kjente fremgangsmåten er følgelig lite økonomisk. Videre må overskuddet av reagenser bearbeides eller avhendes i en miljø-nøytral form. Dette utgjør en ytterligere ulempe ved fremgangsmåten.
Overranskende ble det nå funnet at man kan fremstille forbindelser av den generelle formelen I ved
Omsetning av forbindelser av den generelle formel II, hvor
R^og R2har de betydninger som er angitt i forbindelse med
den generelle formel I,
med støkiometriske mengder, eller eventuelt et lite overskudd, av forbindelser av den generelle formel III, hvor R3er halogen, fortrinnsvis klor eller brom, og
R4er halogen, alkoksy eller aryloksy, frotrinnsvis klor
eller etoksy,
i nærvær av en vandig base og et egnet organisk oppløsnings-middel som praktisk talt ikke er blandbart med vann, under
milde betingelser, og når man arbeider under betingelsene for faseoverføringskatalyse (se bl.a. Angew. Chem. 8_9, 521
(1977)), i høyt utbytte.
Ifølge oppfinnelsen betyr et oppløsningsmiddel som praktisk talt ikke er blandbart med vann et upolart, aprotisk opp-løsningsmiddel, som f.eks. halogenerte eller aromatiske hydrokarboner. Spesielt velegnet har diklormetan og toluol vist seg å være. I dette oppløsningsmiddelet løses antranil-syrederivater av den generelle formel II. Etter tilsats av en faseoverføringskatalysator omsettes med en egnet base og<1>den to-fasige blandingen omrøres sterkt i noen minutter.
Som faseoverføringskatalysatorer egner seg f.eks. tetraalkylammonium-, tetraalkylfosfonium-, tetraalkylarsonium-
eller trialkylsulfoniumsalter, kroneeter, kryptat, polyetylenglykol og etere derav; spesielt gunstige har tetraalkylammoniumsalter, spesielt tetrabutylammoniumhydrogensulfat vist seg å være. Foretrukne baser er alkalihydroksyder, spesielt velegnet er en 50 vekt-% vandig natronlut.
Deretter omsettes reaksjonsblandingen med forbindelser av
den generelle formel III, hvor
R^og R^har den ovenfor angitte betydning - foretrukket er klormaursyreester, spesielt etylester eller fosgen, som er løst i et egnet oppløsningsmiddel.
Det oppløsningsmiddel som benyttes for III kan være det samme som, eller forskjellig fra, det oppløsningsmiddel som benyttes for II, det må imidlertid også være mest mulig, upolart, aprotisk og praktisk talt ikke blandbart med vann. Spesielt egnet har også her diklormetan og toluol vist seg å være. Tilsatsen av III kan skje på én gang eller i flere porsjoner,
i enkelte tilfeller kan tilsats av mer enn ett mol III pr.
mol II være påkrevet; foretrukket er et overskudd på 5%-20%. Reaksjonen gjennomføres under sterk røring med en magnetrører
i et tidsrom på 10 minutter til 2 timer, fortrinnsvis i 30-
40 minutter ved temperaturer mellom ca. 10 - 35°C, fortrinnsvis ved romtenperatur. Med romtemperatur forstås her temperaturer mellom ca. 18°C og 25°C. Etter avsluttet reaksjon fortynnes reaksjonsblandingen med vann og det anvendte organiske opp-løsningsmiddel, den organiske fasen skilles fra, vaskes med vann, tørkes, inndampes og resten renses på egnet måte, fortrinnsvis ved krystallisasjon eller kromatografi.
Foreliggende oppfinnelse forklares nærmere ved hjelp av følgende eksempler:
Eksempel 1
En oppløsning av 712,5 mg (2,5 mmol) 2-(3-nitrofenylamino)-benzosyreetylamid i 7,5 ml diklormetan ble ved romtempreatur omsatt med 4 2,4 mg (0,125 mmol) tetrabutylammoniumhydrogensulfat og 2,5 ml av 50% vandig NaOH, og blandingen ble sterkt omrørt i 5 minutter. Deretter ble det i løpet av 10 minutter og under sterk røring tilsatt 2,6 25 ml av en 1 M oppløsning av klormaursyreetylester i diklormetan dråpevis til reaksjonsblandingen, |og omrøringen ble fortsatt i 30 minutter. Det ble fortynnet med 15 ml av hver av forbindelsene vann og diklormetan, den organiske fasen ble fraskilt, den vandige fasen ble ekstrahert j med ytterligere 5 ml diklormetan og de samlede organiske fasene ble vasket med 15 ml vann. Til fjernelse av polare forurensninger ble den organiske fasen behandlet med 4 g "kiselgel 60", filtert, kiselgelbunnfallet ble vasket med 80 ml diklormetan og det samlede filtratet ble inndampet i vakuum. Ved utrøring av den inndampede resten i eter ble det oppnådd 641 mg (82,5% av teoretisk utbytte) 1-(3-nitrofenyl)-3-etylkinazolin-2.4(1H.3H)-dion med frysepunkt 187 - 88°C.
Eksempel 2
Ved anvendelse av cetyltrimetylammoniumbromid istedet for tetrabutylammoniumhydrogensylfat ble det ved den samme fremgangsmåten som i eksempel 1 oppnådd 50% av det teoretiske utbyttet av produktet med frysepunkt 187 - 88°C.
Eksempel 3
Ved anvendelse av benzyltributylammoniumbromid i stedet for tetrabutylammoniumhydrogensylfat ble det ved den samme fremgangsmåten som i eksempel 1 oppnådd 72% av teoretisk utbytte av produktet med frysepunkt 187 - 88°C.
Eksempel 4
En oppløsning av 2,85 g (10 mmol) 2-(3-nitrofenylamino)-benzosyreetylamid i 30 ml diklormetan ble ved romtemperatur omsatt med 169 mg (0,5 mmol) tetrabutylammoniumhydrogensulfat og 10 ml 50% vandig natronlut, og omrørt sterkt i 3 0 minutter. Etter tilsats av 7,5 ml av en oppløsning som inneholdt 146 g fosgen pr. liter toluol (11 mmol), ble det omrørt i 15 minutter og den videre bearbeidelse ble utført ifølge fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1.
Utbytte: 2,4 g (77,2% av teoretisk utbytte) av 1-(3-nitro-fenyl)-3-etylkinazolin-2.4(1H.3H)-dion med frysepunkt 185 - 188°C.
Claims (10)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av substituert kinazolin-2.4(1H.3H)-dion av den generelle formel I
hvor R.j står for hydrogen, lavere alkyl, umettetlavere alkyl,
substituert lavere alkyl eller aralkyl, og R2står for en eventuelt substituert arylrest,
karakterisert vedat fremstillingen finner sted under betingelser for faseoverføringskatalyse.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat R^ står for hydrogen, alkyl med 1 til 6 C-atomer, fortrinnsvis med 1 til 4 C-atomer; umettet alkyl med 3 til 5 c-atomer, fortrinnsvis propargyl; cyklopropyl, cyklopropylmetyl, halogenetyl, trihalogenetyl, acetoksyetyl; alkoksyalkyl-grupper med 2 til 4 C-atomer; hydroksyalkyl-grupper med 2 til 3 C-atomer, fortrinnsvis hydroksyetoksyetyl; etoksykarbonylmetyl eller benzyl, og
R2står for en fenylrest som kan være substituert ved nitro-
halogenerte - fortrinnsvis fluorinerte - lavere alkylgrupper, fortrinnsvis med 1 til 4 C-atomer, spesielt foretrukket er trifluormetyl-gruppen, alkyltio- eller alkoksy-grupper. » 3. Fremgangsmåte til fremstilling av 1-(3-nitrofenyl)-3-etylkinazolin-2.4(1H.3H)-dion av formelen
karakterisert vedat fremstillingen finner sted under betingelser for faseoverførihgskatalyse.
4. Fremgangsmåte til fremstilling av substituert kinazolin-2.4(1H.3H)-dion ifølge et eller flere av kravene 1 til 3,karakterisert vedat man ansetter forbindelser av den generelle formel II
hvor
R 1 står for hydrogen, lavere alkyl, umettet lavere alkyl,
substituert lavere alkyl eller aralkyl, og R2står for en eventuelt /substituert arylrest,
med tilnærmet støkiometriske mengder av forbindelser av generell formel III
hvor
3 er halogen, fortrinnsvis klor eller brom, og R. er halogen, fortrinnsvis klor eller brom eller alkoksy
eller aryloksy,
i nærvær av en vandig base og et organisk oppløsningsmiddel som praktisk talt ikke er blandbart med vann, i nærvær av en faseoverføringskatalysator og under kraftig røring.
5. Fremgangsmåte til fremstilling av substituert kinazolin-2.4(1H.3H)-dion ifølge et eller flere av kravene 1 til 4,karakterisert vedat man foretar omsetningen i et upolart, aprotisk oppløsningsmiddel, og ved bruk av en faseoverføringskatalysator og alkalihydroksyd.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 4 eller 5,karakterisert vedat man som oppløsnings-middel som praktisk talt ikke er blandbart med vann anvender et eller flere av gruppen bestående av halogenerte eller aromatiske hydrokarboner, fortrinnsvis diklormetan og/eller toluol; som faseoverføringskatalysator én eller flere forbindelser fra gruppen bestående av tetraalkylammonium-, tetraalkylfosfonium-, tetraalkylarsonium-, trialkylsulfoniumsalter, kroneeter, kryptat, polyetylenglykol og etere derav, fortrinnsvis tetraalkylammoniumsalter, spesielt foretrukket tetrabutylammoniumhydrogensulfat.
7. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 4 til 6,karakterisert vedåt man til-setter forbindelsene av formel III i et overskudd på inntil 25 mol-%, fortrinnsvis 5-20 mol-%, til forbindelse II.
8. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 4 til 7,karakterisert vedat man gjennom-fører reaksjonen under kraftig omrøring ved temperaturer mellom ca. 10°C og ca. 35°C, fortrinnsvis ved romtemperatur.
9. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 4 til 8,karakterisert vedat man som vandig base anvender ca. 5 0 vekt-% vandig natronlut.
10. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 4 til 9,karakterisert vedat man gjennom-fører omsetningen av forbindelser med den generelle formel II med forbindelser av den generelle formel III ved kraftig blanding ved temperaturer mellom 10 og 35°C; med et overskudd av forbindelse III på fra 5 til 20 mol-% i nærvær av diklormetan og/eller toluol; tetraålkylammoniumsalter, fortrinnsvis tetrabutylammoniumhydrogensulfat og en ca. 50% vandig natronlut.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833347526 DE3347526A1 (de) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | Verfahren zur herstellung substituierter chinazolin-2.4(1h.3h)-dione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO844953L true NO844953L (no) | 1985-07-01 |
Family
ID=6218419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO844953A NO844953L (no) | 1983-12-30 | 1984-12-11 | Fremgangsmaate til fremstilling av substituert konazolin-2.4(1h.3h)-dion. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0150411A1 (no) |
| JP (1) | JPS60158182A (no) |
| KR (1) | KR850004468A (no) |
| AU (1) | AU3659384A (no) |
| DE (1) | DE3347526A1 (no) |
| DK (1) | DK628084A (no) |
| ES (1) | ES8605787A1 (no) |
| FI (1) | FI845124L (no) |
| GR (1) | GR82622B (no) |
| IL (1) | IL73952A0 (no) |
| NO (1) | NO844953L (no) |
| PT (1) | PT79778B (no) |
| ZA (1) | ZA8410109B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL79249A (en) * | 1986-06-26 | 1992-02-16 | Makhteshim Chem Works Ltd | Herbicidal compositions containing haloalkylthioquinazoline di(thi)ones and some new such compounds |
| ATE63553T1 (de) * | 1986-08-21 | 1991-06-15 | Pfizer | Chinazolindione und pyridopyrimidindione. |
| EP0789020B1 (en) * | 1996-02-01 | 2000-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing dioxoquinazolines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3828042A (en) * | 1967-07-28 | 1974-08-06 | Sherwin Williams Co | Production of 3-substituted-and 1,3-disubstituted-2,4(1h,3h)-quinazolinediones,and the 2,4 thio and dithio analogues thereof |
| GB1491510A (en) * | 1973-12-14 | 1977-11-09 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | 1-nitrophenylquinazoline-2,4(1h,3h)-diones |
| DE2652144A1 (de) * | 1976-11-16 | 1978-05-18 | Merck Patent Gmbh | Neue chinazolindione |
-
1983
- 1983-12-30 DE DE19833347526 patent/DE3347526A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-12-11 NO NO844953A patent/NO844953L/no unknown
- 1984-12-12 AU AU36593/84A patent/AU3659384A/en not_active Abandoned
- 1984-12-17 EP EP84115610A patent/EP0150411A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-21 DK DK628084A patent/DK628084A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-21 ES ES538991A patent/ES8605787A1/es not_active Expired
- 1984-12-25 JP JP59272143A patent/JPS60158182A/ja active Pending
- 1984-12-27 IL IL73952A patent/IL73952A0/xx unknown
- 1984-12-27 FI FI845124A patent/FI845124L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-12-28 ZA ZA8410109A patent/ZA8410109B/xx unknown
- 1984-12-28 KR KR1019840008474A patent/KR850004468A/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-12-28 PT PT79778A patent/PT79778B/pt unknown
- 1984-12-31 GR GR82622A patent/GR82622B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR850004468A (ko) | 1985-07-15 |
| DK628084D0 (da) | 1984-12-21 |
| DK628084A (da) | 1985-07-01 |
| AU3659384A (en) | 1985-07-04 |
| ZA8410109B (en) | 1985-08-28 |
| ES538991A0 (es) | 1986-04-01 |
| PT79778A (en) | 1985-01-01 |
| FI845124L (fi) | 1985-07-01 |
| FI845124A0 (fi) | 1984-12-27 |
| GR82622B (en) | 1985-05-07 |
| DE3347526A1 (de) | 1985-07-11 |
| JPS60158182A (ja) | 1985-08-19 |
| ES8605787A1 (es) | 1986-04-01 |
| EP0150411A1 (de) | 1985-08-07 |
| IL73952A0 (en) | 1985-03-31 |
| PT79778B (en) | 1986-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2378261C2 (ru) | Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина | |
| NO844953L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av substituert konazolin-2.4(1h.3h)-dion. | |
| US4107434A (en) | Process for making pleuromutilins | |
| AU737994B2 (en) | Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides | |
| EP0014064B1 (en) | Process for the manufacture of (n-cyanoimido)-carbonates | |
| US4808752A (en) | Process for the preparation of 2-aminophenyl thioethers | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US20220002241A1 (en) | Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles | |
| CN112110871A (zh) | 一种3-异噻唑啉酮类化合物的制备方法 | |
| EP3812368A1 (en) | Method for preparing an n-cyclopropylmethyl aniline compound | |
| KR870002019B1 (ko) | 아민유도체의 제조방법 | |
| EP0641764B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylaminonitrobenzol-Derivaten | |
| EP0242001B1 (en) | Process for the manufacture of n-(sulfonylmethyl) formamides and sulfonylmethylisocyanides | |
| HU190367B (en) | Process for producing 1-carbamoyl-1,3-bracket-3,5-dichloro-phenyl-bracket closed-hidanthoines and the intermediate 1-chloro-carbonyl-3-bracket-3,5-dichloro-phenyl-bracket closed-hidanthoine | |
| CZ296363B6 (cs) | Zpusob výroby methakrylového anhydridu s vysokou cistotou | |
| US5908961A (en) | Production of aminophenols | |
| US4156735A (en) | Thiazolidine derivatives | |
| EP0162404B1 (en) | Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide | |
| US5466854A (en) | Processes for preparation of dithiocarbazates | |
| NO165905B (no) | Halvt nedsenkbar plattform. | |
| JPS6324508B2 (no) | ||
| KR100245015B1 (ko) | ο-(카르보알콕시)페닐메탄술포닐 클로라이드 유도체의 제조방법 | |
| GB1570912A (en) | Aromatic sulphonamido derivatives and process for their manufacture | |
| JPH03123768A (ja) | ビスアルキルスルホノキシメチルエーテル類あるいはビスアリールスルホノキシメチルエーテル類の製造方法 | |
| US4434104A (en) | Preparation of high purity di-lower alkyl naphthalenedisulfonates |