JP2018512486A - トリスアゾ酸性染料 - Google Patents
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Abstract
式（Ｉ）のトリスアゾ酸染料。
Description
発明の分野
本発明は、新規のトリスアゾ酸性染料、その調製方法、及び、染色方法又は印刷方法におけるその使用に関する。
本発明は、新規のトリスアゾ酸性染料、その調製方法、及び、染色方法又は印刷方法におけるその使用に関する。
発明の背景
トリスアゾ酸性染料は当該技術分野において公知である。
トリスアゾ酸性染料は当該技術分野において公知である。
WO2013/056838 A1は下記式：
（式中、残基は上記文献中に定義されている通りの意味である）のトリスアゾ染料に関する。染料は繊維材料を染色するのに特に適しており、該繊維材料は青、紫又は黒色のシェードで天然又は合成ポリアミドを含み又はそれからなる。
EP 2 457 955 A1は下記式
（式中、３つのアゾ基は上記文献中に定義されている通りの、ベンゼン及び/又はナフタレン基などの芳香族構造により結合されている）のトリスアゾ染料に関する。
EP 0 490 195 A1は水、水溶性有機溶媒及び染料を少なくとも含むインクに関し、該溶媒含有染料は下記一般式：
（式中、残基は上記文献中に定義されている通りの意味である）により表される。この染料はインクジェット印刷に使用するのに適する。
EP 0 422 668 A2は、溶媒及び下記式
（式中、Aは置換又は非置換フェニル又はナフチル基を表し、Bは置換又は非置換ナフチレン基を表し、そしてCはフェニル、ピリジル又はピリミジニル基を表し、上記文献中に定義されている通りである）により表される少なくとも１種の染料を含む記録液体、及び、該記録液体を用いたインクジェット記録方法に関する。
発明の目的
染料の均一性（すなわち、染色される基材に沿ったカラーシェードの均一性）、色堅牢度（耐光堅牢性及び湿潤/洗濯堅牢性、すなわち、光及び湿気にさらされたときのフェーディング及び流れに対する色の抵抗性）、及び、ビルドアップ挙動などの、改良された特性を有するトリスアゾ酸性染料は依然として継続的に必要とされている。さらに、所望の色を与えるために赤色及び黄色染料と混合される場合に、三色印刷又は染色法で使用されうる青色トリスアゾ染料が継続的に必要とされている。
染料の均一性（すなわち、染色される基材に沿ったカラーシェードの均一性）、色堅牢度（耐光堅牢性及び湿潤/洗濯堅牢性、すなわち、光及び湿気にさらされたときのフェーディング及び流れに対する色の抵抗性）、及び、ビルドアップ挙動などの、改良された特性を有するトリスアゾ酸性染料は依然として継続的に必要とされている。さらに、所望の色を与えるために赤色及び黄色染料と混合される場合に、三色印刷又は染色法で使用されうる青色トリスアゾ染料が継続的に必要とされている。
発明の概要
本発明は、式（Ｉ）の化合物
（式中、
R1は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、SO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、SO3Y、SO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、非分枝C1-C6-アルコキシ又は分枝C3-C6-アルコキシを表し、
R5は、水素又はSO3Yを表し、
R6は、水素又はSO3Yを表し、
R7は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、フェニル、又は、非分枝C1-C12-アルコキシ又は分枝C3-C12-アルコキシ、又は、NH2を表し、
R8及びR9は、互いに独立して、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、又は、アリール、又は、-(CH2)n-アリール（ｎ＝１、２、３又は４）を表し、
ここで、Yは H+又はアルカリ金属カチオン、好ましくはNa+又はK+を表し、そして
式（Ｉ）の化合物は少なくとも1個のSO3Y基を含む）に関する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物
R1は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、SO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、SO3Y、SO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、非分枝C1-C6-アルコキシ又は分枝C3-C6-アルコキシを表し、
R5は、水素又はSO3Yを表し、
R6は、水素又はSO3Yを表し、
R7は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、フェニル、又は、非分枝C1-C12-アルコキシ又は分枝C3-C12-アルコキシ、又は、NH2を表し、
R8及びR9は、互いに独立して、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、又は、アリール、又は、-(CH2)n-アリール（ｎ＝１、２、３又は４）を表し、
ここで、Yは H+又はアルカリ金属カチオン、好ましくはNa+又はK+を表し、そして
式（Ｉ）の化合物は少なくとも1個のSO3Y基を含む）に関する。
１つの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は２個又は３個のSO3Y基を含み、好ましくは２個のSO3Y基を含む。
１つの実施形態において、R1は、水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表す。
１つの実施形態において、R2は、水素、SO3Y又は-NHCH2CH2OHを表す。
１つの実施形態において、R3及びR4は互いに独立して、水素又は非分枝C1-C4-アルキル又は分枝C3-C4-アルキルを表す。
１つの実施形態において、R7は、水素又はNH2又は非分枝C1-C4-アルキル又は分枝C3-C4-アルキルを表す。好ましくは、R7はメチル又はエチルを表す。
１つの実施形態において、R8は-(CH2)n-フェニル（ｎ＝１、２、３又は４）又は-(CH2)n-ナフチル（ｎ＝１、２、３又は４）を表す。
１つの実施形態において、R8は-(CH2)1-2-フェニル基又は-(CH2)1-2-フェニル基を表し、フェニル基は１個のSO3Y基又は１個のニトロ基により置換されている。
１つの実施形態において、R9は非分枝C1-C4-アルキル又は分枝C3-C4-アルキルを表す。
１つの実施形態において、
R1は、水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は、水素、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、メチル又はメトキシを表し、
R5は、水素又はSO3Yを表し、
R6は、水素又はSO3Yを表し、
R7は、水素又はメチルを表し、
R8は、-(CH2)n-フェニル又はSO3Yにより置換された-(CH2)n-フェニル（ｎ＝１、２）を表し、
R9は、メチル又はエチルを表し、
但し、R5及びR6は両方とも同時にSO3Yを表すことはない。
R1は、水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は、水素、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、メチル又はメトキシを表し、
R5は、水素又はSO3Yを表し、
R6は、水素又はSO3Yを表し、
R7は、水素又はメチルを表し、
R8は、-(CH2)n-フェニル又はSO3Yにより置換された-(CH2)n-フェニル（ｎ＝１、２）を表し、
R9は、メチル又はエチルを表し、
但し、R5及びR6は両方とも同時にSO3Yを表すことはない。
１つの実施形態において、R1、R2、R3又はR4、R7又はR8及びR9に関して定義されている前記非分枝C1-C6-アルキル基又は分枝C3-C6-アルキル基、又は、R3及びR4に関して定義されている前記非分枝C1-C6-アルコキシ又は分枝C3-C6-アルコキシ、又は、R7に関して定義されている前記非分枝C1-C12-アルコキシ又は分枝C3-C12-アルコキシは、互いに独立して、ヒドロキシル基又はシアノ基から選ばれる１つ以上の置換基を有してよい。
１つの実施形態において、R7に関して定義されている前記フェニル基は、１つ以上のC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、ハロゲン又はニトロにより置換されていてよい。
本発明はさらに、式（Ｉ）で定義される化合物の調製方法に関し、該方法は式(II)
の化合物をジアゾ化させ、そして１当量の式(III)
の化合物上にカップリングさせること、
得られた式(IV)
のアミンをジアゾ化させ、そして１当量の式(V)
の化合物上にカップリングさせること、及び、
得られた式(VI)
のアミンをジアゾ化させ、そして１当量の式(VII)
の化合物上にカップリングさせることを含み、上式中、R1〜R9基は各々式（Ｉ）に関して定義されている通りである。
得られた式(IV)
得られた式(VI)
本発明は、さらに、染色方法又は印刷方法、好ましくは、基材、特に繊維基材を染色又は印刷するための方法における、式（Ｉ）に定義されている通りの化合物の使用、又は、式（Ｉ）の化合物の調製方法により調製される化合物の使用に関し、該基材は、好ましくはウール又はシルクから選ばれる少なくとも１種の天然ポリアミド、又は、好ましくはナイロンから選ばれる少なくとも１種の合成ポリアミド又はそれらの混合物を含む又はからなる繊維材料の基材である。
１つの実施形態において、式（Ｉ）に定義されている通りの化合物、又は、式（Ｉ）の化合物の調製方法により調製される化合物は三色染色又は三色印刷法において青色成分として使用される。
本発明は、さらに、色含有基材の製造のための三色染色又は三色印刷法であり、三色染色又は三色印刷法において使用される青色成分は式（Ｉ）に定義されている通りの化合物、又は、式（Ｉ）の化合物の調製方法により調製される化合物である、基材を染色又は印刷する方法に関する。
本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物の調製方法により調製される色含有基材に関する。
本発明は、さらに、式（Ｉ）の少なくとも1種の化合物、好ましくは、青色染料、又は、本発明による方法により調製されるものを含む染料組成物に関する。
１つの実施形態において、組成物は、さらに、黄色及び赤色染料を含む。
本発明はまた、下記の項目１〜１５に拡張される。
１．式（Ｉ）
の化合物又はその混合物（式中、R1は水素、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は水素、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は互いに独立して、水素、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、非置換非分枝C1-C6-アルコキシ又は非置換分枝C3-C6-アルコキシ、又は、置換非分枝C1-C6-アルコキシ又は置換分枝C3-C6-アルコキシを表し、
R5は水素又はSO3Yを表し、
R6は水素又はSO3Yを表し、
R7は水素、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、非置換又は置換フェニル、又は、非置換非分枝C1-C12-アルコキシ又は非置換分枝C3-C12-アルコキシ、又は、置換非分枝C1-C12-アルコキシ又は置換分枝C3-C12-アルコキシ、又は、NH2を表し、
R8及びR9は互いに独立して、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、又は、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、又は、アリール、又は、-(CH2)n-アリール（n = 1 、2、3又は4）を表し、ここで、アリール基は置換されていてよく、
ここで、Yは H+又はアルカリ金属カチオン、好ましくはNa+又はK+を表し、そして
式（Ｉ）の化合物は少なくとも1個のアニオン基を含む）。
２．式（Ｉ）の化合物は１、２又は３個のアニオン基を含み、好ましくは少なくとも１個のSO3Y基、より好ましくは２個のSO3Y基を含む、項目１記載の化合物。
３．R1は水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表す、先行の項目１又は２記載の化合物。
４．R2は水素、SO3Y又は-NHCH2CH2OHを表す、先行の項目１〜３の少なくとも１項記載の化合物。
５．R3及びR4は互いに独立して、水素、又は、非置換非分枝C1-C4-アルキル又は非置換分枝C3-C4-アルキル、又は、置換非分枝C1-C4-アルキル又は置換分枝C3-C4-アルキルを表す、先行の項目１〜４の少なくとも１項記載の化合物。
６．R7は水素、又はNH2、又は、非置換非分枝C1-C4-アルキル又は非置換分枝C3-C4-アルキル、又は、置換非分枝C1-C4-アルキル、又は、置換分枝C3-C4-アルキル又は置換分枝C3-C4-アルキル、好ましくは、メチル又はエチルを表す、先行の項目１〜５の少なくとも１項記載の化合物。
７．R8は置換又は非置換-(CH2)n-フェニル（n = 1 、2、3又は4）又は置換又は非置換-(CH2)n-ナフチル（n = 1 、2、3又は4）を表す、先行の項目１〜６の少なくとも１項記載の化合物。
８．R8は-(CH2)1-2-フェニル基又は１個のSO3Y又は１個のニトロ基により置換されている-(CH2)1-2フェニル基を表す、先行の項目１〜７の少なくとも１項記載の化合物。
９．R9は非置換非分枝C1-C4-アルキル又は非置換分枝C3-C4-アルキル、又は、置換非分枝C1-C4-アルキル又は置換分枝C3-C4-アルキルを表す、先行の項目１〜８の少なくとも１項記載の化合物。
１０．R1は水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は水素、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は互いに独立して、水素、メチル又はメトキシを表し、
R5は水素又はSO3Yを表し、
R6は水素又はSO3Yを表し、
R7は水素又はメチルを表し、
R8は-(CH2)n-フェニル又はSO3Yにより置換された-(CH2)n-フェニル（n= 1、2）を表し、
R9はメチル又はエチルを表し、
但し、R5及びR6は両方とも同時にSO3Yを表すことはない、先行の項目１〜９の少なくとも１項記載の化合物。
１１．先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物の調製方法であって、式(II)
の化合物をジアゾ化させ、そして１当量の式(III)
の化合物上にカップリングさせること、
得られた式(IV)
のアミンをジアゾ化させ、そして１当量の式(V)
の化合物上にカップリングさせること、及び、
得られた式(VI)
のアミンをジアゾ化させ、そして１当量の式(VII)
の化合物上にカップリングさせることを含み、上式中、R1〜R9基は各々、先行の請求項１〜１０の少なくとも１項に定義されている通りである、方法。
１２．染色方法又は印刷方法、好ましくは基材、特に繊維材料の基材を染色又は印刷するための方法における、先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物の使用、又は、項目１１記載の方法により調製される化合物の使用であって、前記基材は、好ましくはウール又はシルクから選ばれる、少なくとも１種の天然ポリアミド、又は、好ましくはナイロンから選ばれる、少なくとも１種の合成ポリアミド、又は、それらの混合物を含む又はからなる繊維材料の基材である、使用。
１３．先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物、又は、項目１１記載の方法により調製される化合物は三色染色又は三色印刷法において青色成分として使用される、項目１２記載の使用。
１４．色含有基材の製造のための三色染色又は三色印刷法であり、三色染色又は三色印刷法において使用される青色成分は先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物、又は、項目１１記載の方法により調製される化合物である、基材を染色又は印刷するための方法。
１５．項目１４記載の方法により調製される色含有基材。
１．式（Ｉ）
R2は水素、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は互いに独立して、水素、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、非置換非分枝C1-C6-アルコキシ又は非置換分枝C3-C6-アルコキシ、又は、置換非分枝C1-C6-アルコキシ又は置換分枝C3-C6-アルコキシを表し、
R5は水素又はSO3Yを表し、
R6は水素又はSO3Yを表し、
R7は水素、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、非置換又は置換フェニル、又は、非置換非分枝C1-C12-アルコキシ又は非置換分枝C3-C12-アルコキシ、又は、置換非分枝C1-C12-アルコキシ又は置換分枝C3-C12-アルコキシ、又は、NH2を表し、
R8及びR9は互いに独立して、非置換非分枝C1-C6-アルキル又は非置換分枝C3-C6-アルキル、又は、置換非分枝C1-C6-アルキル又は置換分枝C3-C6-アルキル、又は、アリール、又は、-(CH2)n-アリール（n = 1 、2、3又は4）を表し、ここで、アリール基は置換されていてよく、
ここで、Yは H+又はアルカリ金属カチオン、好ましくはNa+又はK+を表し、そして
式（Ｉ）の化合物は少なくとも1個のアニオン基を含む）。
２．式（Ｉ）の化合物は１、２又は３個のアニオン基を含み、好ましくは少なくとも１個のSO3Y基、より好ましくは２個のSO3Y基を含む、項目１記載の化合物。
３．R1は水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表す、先行の項目１又は２記載の化合物。
４．R2は水素、SO3Y又は-NHCH2CH2OHを表す、先行の項目１〜３の少なくとも１項記載の化合物。
５．R3及びR4は互いに独立して、水素、又は、非置換非分枝C1-C4-アルキル又は非置換分枝C3-C4-アルキル、又は、置換非分枝C1-C4-アルキル又は置換分枝C3-C4-アルキルを表す、先行の項目１〜４の少なくとも１項記載の化合物。
６．R7は水素、又はNH2、又は、非置換非分枝C1-C4-アルキル又は非置換分枝C3-C4-アルキル、又は、置換非分枝C1-C4-アルキル、又は、置換分枝C3-C4-アルキル又は置換分枝C3-C4-アルキル、好ましくは、メチル又はエチルを表す、先行の項目１〜５の少なくとも１項記載の化合物。
７．R8は置換又は非置換-(CH2)n-フェニル（n = 1 、2、3又は4）又は置換又は非置換-(CH2)n-ナフチル（n = 1 、2、3又は4）を表す、先行の項目１〜６の少なくとも１項記載の化合物。
８．R8は-(CH2)1-2-フェニル基又は１個のSO3Y又は１個のニトロ基により置換されている-(CH2)1-2フェニル基を表す、先行の項目１〜７の少なくとも１項記載の化合物。
９．R9は非置換非分枝C1-C4-アルキル又は非置換分枝C3-C4-アルキル、又は、置換非分枝C1-C4-アルキル又は置換分枝C3-C4-アルキルを表す、先行の項目１〜８の少なくとも１項記載の化合物。
１０．R1は水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は水素、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は互いに独立して、水素、メチル又はメトキシを表し、
R5は水素又はSO3Yを表し、
R6は水素又はSO3Yを表し、
R7は水素又はメチルを表し、
R8は-(CH2)n-フェニル又はSO3Yにより置換された-(CH2)n-フェニル（n= 1、2）を表し、
R9はメチル又はエチルを表し、
但し、R5及びR6は両方とも同時にSO3Yを表すことはない、先行の項目１〜９の少なくとも１項記載の化合物。
１１．先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物の調製方法であって、式(II)
得られた式(IV)
得られた式(VI)
１２．染色方法又は印刷方法、好ましくは基材、特に繊維材料の基材を染色又は印刷するための方法における、先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物の使用、又は、項目１１記載の方法により調製される化合物の使用であって、前記基材は、好ましくはウール又はシルクから選ばれる、少なくとも１種の天然ポリアミド、又は、好ましくはナイロンから選ばれる、少なくとも１種の合成ポリアミド、又は、それらの混合物を含む又はからなる繊維材料の基材である、使用。
１３．先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物、又は、項目１１記載の方法により調製される化合物は三色染色又は三色印刷法において青色成分として使用される、項目１２記載の使用。
１４．色含有基材の製造のための三色染色又は三色印刷法であり、三色染色又は三色印刷法において使用される青色成分は先行の項目１〜１０の少なくとも１項記載の化合物、又は、項目１１記載の方法により調製される化合物である、基材を染色又は印刷するための方法。
１５．項目１４記載の方法により調製される色含有基材。
発明の詳細な説明
式（Ｉ）の化合物中のSO3Y基はアニオン基と呼ばれることができる。この基はアニオンとしてS03 -基を形成することができる。適切な対イオンY+は、好ましくはH+であり、又はNa+及びK+イオンなどのアルカリ金属イオン、又は、Ca2+及びMg2+イオンなどのアルカリ土類金属イオン、又は、アンモニアカチオンである。
式（Ｉ）の化合物中のSO3Y基はアニオン基と呼ばれることができる。この基はアニオンとしてS03 -基を形成することができる。適切な対イオンY+は、好ましくはH+であり、又はNa+及びK+イオンなどのアルカリ金属イオン、又は、Ca2+及びMg2+イオンなどのアルカリ土類金属イオン、又は、アンモニアカチオンである。
式（Ｉ）の化合物は１個又は２個より多くのSO3Y基を含んでよいが、前記化合物は２個のSO3Y基を含むことが好ましい。
１つの実施形態において、R1、R2、R3又はR4又はR7又はR8及びR9に関して定義された前記非分枝C1-C6-アルキル基若しくは分枝C3-C6-アルキル基、又は、R3及びR4に関して定義された前記非分枝C1-C6-ルコキシ若しくは分枝C3-C6-アルコキシ、又は、R7に関して定義された前記非分枝C1-C12-アルコキシ若しくは分枝C3-C12-アルコキシは、互いに独立して、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン基又はアリール基、好ましくはフェニル基から選ばれる１個以上の置換基を有することができる。
好ましくは、分枝C3-C6-アルキル基又は非分枝C1- C6-アルキル基及び非分枝C1-C6-アルコキシ基又は分枝C3-C6-アルコキシ基の置換基はヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン基又はアリール基であり、好ましくはフェニル基である。
メチル、エチル、プロピルは好ましいC1-C3アルキル基であり、メチル及びエチルは特に好ましい。メトキシ及びエトキシは好ましいC1-C2アルコキシ基であり、メトキシは特に好ましい。
好ましくは、アリールはフェニル又はナフチルである。
１つの実施形態において、R7に関して定義された前記フェニル基は１個以上のC1-C4-アルキル基、C1-C4-アルコキシ基、ハロゲン又はニトロ基により置換されていてよい。
このように、本発明の意味において、「非分枝C1-C6-アルキル、分枝C3-C6-アルキル、非分枝C1-C6-アルコキシ、分枝C3-C6-アルコキシ、非分枝C1-C12-アルコキシ若しくは分枝C3-C12-アルコキシ、フェニル」などの用語はそれぞれの非置換基ならびに本明細書で定義された置換基を有する基の両方を包含する。
上記式（Ｉ）の化合物は適切なジアゾ化及びカップリング反応によって調製することができる。ジアゾ化及びカップリング条件は通常のジアゾ化及びカップリング反応と同様に選択することができる。
ジアゾ化のために、例えば、特定のアミンを０〜１０℃、好ましくは０〜５℃に冷却し、ニトロシル硫酸又は亜硝酸ナトリウムの添加によりジアゾ化する。その後、ジアゾ化したアミンを対応するカップリング成分と、好ましくは水溶液中で反応させる。
式（Ｉ）の染料は、慣用の方法によって、例えばアルカリ金属塩で塩析し、ろ過し、適宜減圧下及び高温で、乾燥させることにより、反応媒体から単離することができる。
反応及び/又は単離条件に依存して、式（Ｉ）の染料は、遊離酸として、塩として又は混合塩として得ることができ、例えば、ナトリウムイオンなどのアルカリ金属イオン又はアンモニウムイオン又は、モノ-、ジ-もしくはトリメチル-又はエチルアンモニウムカチオンなどのアルキルアンモニウムカチオンから選ばれる１つ以上のカチオンを含む。染料は、慣用の技術により、遊離酸から塩又は混合塩へ、又はその逆に、又は、ある塩形態から別の塩形態へと転化されうる。所望であれば、染料をダイアフィルトレーションによりさらに精製することができ、この場合、望ましくない塩及び合成副生成物は粗製アニオン染料から分離される。
粗製染料溶液から望ましくない塩及び合成副生成物を除去し、水を部分的に除去することは、半透性膜を用いて圧力を加えることによって行うことができ、これにより、染料は望ましくない塩及び合成副生成物なしに溶液として得られ、必要ならば、従来の方法で固体として得られる。
式（Ｉ）の染料及びそれらの塩は、紫色から黒色のシェードの天然又は合成ポリアミドからなる繊維材料を染色又は印刷するのに特に適している。式（Ｉ）の染料及びそれらの塩は、インクジェット印刷インクを製造するのに適し、そして天然又は合成ポリアミド又はセルロース（例えば、紙）からなる繊維材料を印刷するためにこれらのインクジェット印刷インクを使用するのに適している。
従って、本発明は、天然又は合成ポリアミドを含む又はそれからなる繊維材料を染色及び/又は印刷するための式（Ｉ）の染料、それらの塩及び混合物の使用に関する別の態様を提供する。さらなる態様は、インクジェット印刷インクの製造、及び、天然又は合成ポリアミドを含む又はそれからなる繊維材料を印刷するためのそれらの使用である。
染色は、それ自体が公知の方法によって行われる。３０〜１４０℃、より好ましくは８０〜１２０℃、最も好ましくは８０〜１００℃の温度で、３：１〜４０：１の範囲の液比での吸尽（イグゾースト (exhaust)）法における染色に付すことが好ましい。
染色される基材は、例えば、ヤーン、織布、ループ形成編布又はカーペットの形態で存在することができる。羊毛、カシミア、アルパカ及びモヘアなど繊細な基材にも完全な染色が可能である。本発明の染料は、微細デニール繊維（マイクロファイバー）の染色に特に有用である。
本発明による染料及びその塩は既知の酸性染料と高度に相溶性である。従って、式（Ｉ）の染料、それらの塩又は混合物は染色又は印刷方法において単独で使用することができ、又は、同種の他の酸性染料、すなわち、染料浴から基材上への堅牢性及び吸尽速度など、同等の染色特性を有する酸性染料とともに組み合わせシェード染色又は印刷組成物中の成分として使用することができる。本発明の染料は、特に、適切な発色団を有する特定の他の染料とともに使用することができる。染料が組み合わせシェード染色又は印刷組成物中に存在する割合は得られる色相によって決定される。
上記式（Ｉ）の新規染料は、天然及び合成ポリアミド、すなわち、ウール、シルク及びすべてのナイロンタイプの染色に非常に有用であり、その各々に対して、高い堅牢度レベル、特に良好な耐光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性（洗浄、アルカリ性パースピレーション(alkaline perspiration)）を有する染色物が得られる。式（Ｉ）の染料及びそれらの塩は高率の吸尽性を有する。式（Ｉ）の染料及びそれらの塩は、同様に、ビルドアップする能力が非常に良好である。特定された基材上の色調の良い（on-tone）染色物は優れた品質を有する。さらに、すべての染色物は人工光の下で一定の色相を有する。さらに、腐食及び沸騰に対する堅牢性は良好である。
新規染料の１つの決定的な利点は、それらが金属を含まず、非常に均質な染色物を提供することである。
本発明による化合物は、個々の染料として使用することができ、又は、それらの良好な相溶性のために、一般的な堅牢性、吸尽値に関する、同等の染色特性を有する同種の他の染料との組み合わせ要素として使用することができる。得られた組み合わせ染色物は個々の染料による染色物と比較して同様の堅牢性を有する。
本発明による式（Ｉ）の染料は三色染色又は印刷において青色成分として使用することもできる。三色染色又は印刷は、例えば、連続法、吸尽法、フォーム染色法及びインクジェット法などの、すべての慣用の既知の染色及び印刷法を利用することができる。
本発明の方法において使用される三色性染料混合物中の個々の染料成分の組成は、所望の色相に依存する。茶色の色相は、例えば、好ましくは、２０〜４０質量％の黄色成分、４０〜６０質量％のオレンジ色成分又は赤色成分及び１０〜２０質量％の本発明による青色成分を使用する。
青色成分は、上記のように、式（Ｉ）に従う単一の成分又は異なる青色の個々の成分の混合物からなることができる。２つ又は３つの組み合わせは好ましい。
このように、本発明はさらに、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含み、好ましくは化合物が青色染料である染料組成物に関する。
１つの実施形態において、組成物は黄色染料及び赤色染料をさらに含む。
下記の実施例において、部及び百分率は質量基準であり、そして温度は摂氏温度で報告される。
例
調製例１
３４．６部の１−アミノベンゼン−３−スルホン酸を、１００部の氷と２５体積部の約３０％濃度の塩酸水溶液との混合物に導入し、約３０分間攪拌した。０〜５℃で、その後、３５体積部の４０％濃度の亜硝酸ナトリウム溶液を３０分間以内に滴下して加えた。氷添加による添加の間に、温度を０〜５℃に維持した。ジアゾ化が終了した後に、過剰の亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸で分解した。
調製例１
３４．６部の１−アミノベンゼン−３−スルホン酸を、１００部の氷と２５体積部の約３０％濃度の塩酸水溶液との混合物に導入し、約３０分間攪拌した。０〜５℃で、その後、３５体積部の４０％濃度の亜硝酸ナトリウム溶液を３０分間以内に滴下して加えた。氷添加による添加の間に、温度を０〜５℃に維持した。ジアゾ化が終了した後に、過剰の亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸で分解した。
２４．６部のｐ−キシリデンを３００部の水中に懸濁させた。懸濁液を炭酸ナトリウムでｐＨ９〜９．５に調整した。次いで、ジアゾ懸濁液を激しく撹拌しながら３０分間かけて添加した。添加の間に、炭酸ナトリウム溶液の計量添加によりｐＨを約９に維持した。
カップリング反応が終了した後に、５０体積部の約３０％濃度の塩酸水溶液を加え、約３０分間撹拌した。得られた式(VIII)
の化合物を塩化ナトリウムで塩析し、ろ過し、５０℃で減圧下に乾燥した。
４４．７部の１−アミノナフタレン−６−スルホン酸の２５０部の水中の懸濁液を、０〜５℃にて、４４．７部のアミノアゾ化合物（VIII）及び５６．５体積部の４０％の亜硝酸ナトリウム溶液から慣用法により調製したジアゾニウム塩溶液と混合した。カップリングが終了した後に、得られた式（IX）
のアミノ染料は懸濁液中に残り、上記のように再度ジアゾ化した。このようにして得られたジアゾニウム塩溶液を、攪拌しながら、５９．０部の３Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ−１−メチルベンゼンの１５０体積部の水中の溶液に３０分以内に添加した。添加の間に、炭酸ナトリウム溶液の計量添加によりｐＨを４〜４．５に維持した。カップリング反応が終了した後に、ｐＨを約７．５に調整し、得られた下記式
の染料を塩化ナトリウムで塩析し、ろ過し、５０℃で減圧下に乾燥する。ウール及び特にポリアミド繊維に対して、良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性（ラムダmax（λmax）＝５９６ｎｍ）を有する青色染色物を生成する。
調製例２〜１００
下記の表は対応する出発材料を用いて調製例１に記載の方法と同様にして調製した一般式（Ｉ）の染料を含む。これらの染料は非常に良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色染色物をポリアミド繊維及びウール上に提供する。
下記の表は対応する出発材料を用いて調製例１に記載の方法と同様にして調製した一般式（Ｉ）の染料を含む。これらの染料は非常に良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色染色物をポリアミド繊維及びウール上に提供する。
適用例Ａ
水２０００部、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１部、調製例１の染料０．２５部からなり、４０％酢酸水溶液１〜２部を用いてｐＨ５に調整した、４０℃の染料浴に、ナイロン−６布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１℃/分の速度で９８℃に加熱し、次いで、４５〜６０分間沸騰させておく。その後、１５分かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は、良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色ポリアミド染色物である。
水２０００部、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１部、調製例１の染料０．２５部からなり、４０％酢酸水溶液１〜２部を用いてｐＨ５に調整した、４０℃の染料浴に、ナイロン−６布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１℃/分の速度で９８℃に加熱し、次いで、４５〜６０分間沸騰させておく。その後、１５分かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は、良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色ポリアミド染色物である。
適用例Ｂ
水２０００部、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１部、調製例１の染料０．３部からなり、４０％酢酸水溶液１〜２部を用いてｐＨ５．５に調整した、４０℃の染料浴に、ナイロン−６,６布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１．５℃/分の速度で１２０℃に加熱し、次いでこの温度で１５〜２５分間放置する。その後、２５分間かけて７０℃まで冷却する。染色物を染料浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は、良好な均一性を有し、良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色ポリアミド染色物である。
水２０００部、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１部、調製例１の染料０．３部からなり、４０％酢酸水溶液１〜２部を用いてｐＨ５．５に調整した、４０℃の染料浴に、ナイロン−６,６布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１．５℃/分の速度で１２０℃に加熱し、次いでこの温度で１５〜２５分間放置する。その後、２５分間かけて７０℃まで冷却する。染色物を染料浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は、良好な均一性を有し、良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色ポリアミド染色物である。
適用例Ｃ
水４０００部、硫酸化エトキシル化脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱両性レベリング剤１部、調製例１の染料０．４部からなり、４０％酢酸の１〜２部によりｐＨ５に調整した、４０℃の染料浴に、ウール布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１℃/分の速度で沸騰するまで加熱し、次いで４０〜６０分間沸騰させておく。その後、２０分間かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色ウール染色物である。
水４０００部、硫酸化エトキシル化脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱両性レベリング剤１部、調製例１の染料０．４部からなり、４０％酢酸の１〜２部によりｐＨ５に調整した、４０℃の染料浴に、ウール布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１℃/分の速度で沸騰するまで加熱し、次いで４０〜６０分間沸騰させておく。その後、２０分間かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色ウール染色物である。
適用例Ｄ
織物ナイロン−６材料１００部を、
調製例１の染料４０部、
尿素１００部、
ブチルジグリコールをベースとする非イオン性可溶化剤２０部、
酢酸１５〜２０部（ｐＨを４に調整する目的）、
エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１０部、及び、
水８１０〜８１５部（パディングリカー１０００部を構成する）
からなる５０℃のリカーでパディングする。
織物ナイロン−６材料１００部を、
調製例１の染料４０部、
尿素１００部、
ブチルジグリコールをベースとする非イオン性可溶化剤２０部、
酢酸１５〜２０部（ｐＨを４に調整する目的）、
エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１０部、及び、
水８１０〜８１５部（パディングリカー１０００部を構成する）
からなる５０℃のリカーでパディングする。
このようにして含浸された材料をロールアップし、定着のために３〜６時間の間、８５〜９８℃の飽和蒸気条件下で蒸気処理チャンバー内に滞留させる。次いで、染色物を熱水及び冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は、ピースで良好な均一性及び良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する青色ナイロン染色物である。
適用例Ｅ
ナイロン−６から構成され、合成基布を有するテキスタイルカットパイルシート材料を、１，０００部当たり、
調製例１の染料１部
カロブフラワーエーテル（carob flour ether）をベースとする市販の増粘剤４部
高級アルキルフェノールのノニオン性エチレンオキシド付加物２部
６０％酢酸１部
を含有するリカーでパディングする。
ナイロン−６から構成され、合成基布を有するテキスタイルカットパイルシート材料を、１，０００部当たり、
調製例１の染料１部
カロブフラワーエーテル（carob flour ether）をベースとする市販の増粘剤４部
高級アルキルフェノールのノニオン性エチレンオキシド付加物２部
６０％酢酸１部
を含有するリカーでパディングする。
これに続いて、１，０００部当たり、下記の成分
市販のアルコキシル化脂肪族アルキルアミン２０部
カロブフラワーエーテル（carob flour ether）をベースとする市販の増粘剤２０部
を含有するペーストで印刷する。印刷物を１００℃で飽和蒸気中にて６分間定着させ、すすぎそして乾燥させる。得られた結果物は、青色及び白色のパターンを有する均一に着色されたカバー材料である。
市販のアルコキシル化脂肪族アルキルアミン２０部
カロブフラワーエーテル（carob flour ether）をベースとする市販の増粘剤２０部
を含有するペーストで印刷する。印刷物を１００℃で飽和蒸気中にて６分間定着させ、すすぎそして乾燥させる。得られた結果物は、青色及び白色のパターンを有する均一に着色されたカバー材料である。
適用例Ｆ
水２０００部、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１部、WO2002/46318の実施例８の赤色染料０．２部、C.I. Acid Yellow 236（Nylosan Yellow F-L）の市販の調製物１．５部及び調製例１の青色染料０．５部からなり、４０％酢酸１〜２部でｐＨ５に調整した、４０℃の染料浴に、ナイロン−６,６織布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１℃/分の速度で９８℃に加熱し、次いで４５〜６０分間沸騰させておく。その後、１５分かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する均一なグレーのポリアミド染色物である。
水２０００部、エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとし、染料に対して親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤１部、WO2002/46318の実施例８の赤色染料０．２部、C.I. Acid Yellow 236（Nylosan Yellow F-L）の市販の調製物１．５部及び調製例１の青色染料０．５部からなり、４０％酢酸１〜２部でｐＨ５に調整した、４０℃の染料浴に、ナイロン−６,６織布１００部を入れる。４０℃で１０分後に、染料浴を１℃/分の速度で９８℃に加熱し、次いで４５〜６０分間沸騰させておく。その後、１５分かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水、次いで冷水ですすぎ、そして乾燥させる。得られた結果物は良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する均一なグレーのポリアミド染色物である。
適用例Ａ〜Ｆはまた、調製例２〜１００による染料を用いて実施し、同様に良好な結果を得た。
適用例Ｇ
調製例３による染料３部を脱イオン水８２部及びジエチレングリコール１５部に６０℃で溶解させる。室温まで冷却すると、紙又はポリアミド及びウールテキスタイル上でのインクジェット印刷に非常に高度に適した青色印刷インクが得られる。
調製例３による染料３部を脱イオン水８２部及びジエチレングリコール１５部に６０℃で溶解させる。室温まで冷却すると、紙又はポリアミド及びウールテキスタイル上でのインクジェット印刷に非常に高度に適した青色印刷インクが得られる。
適用例Ｇはまた、調製例１、２及び４〜１００による染料を用いて実施し、同様に良好な結果を得た。
適用例Ｈ
水１０００部、焼成芒硝８０部、ニトロベンゼン−３−スルホン酸ナトリウム１部及び調製例１からの染料１部からなる染浴を１０分間にわたって、８０℃に加熱する。次いで、マーセル法で処理した綿１００部を加える。これに続いて、８０℃で５分間染色し、次いで１５分間にわたって９５℃に加熱する。９５℃で１０分後に、炭酸ナトリウム３部を加え、続いて２０分後に、さらに炭酸ナトリウム７部を加え、さらに９５℃で３０分間後に、さらに炭酸ナトリウム１０部を加える。その後、染色を９５℃で６０分間継続する。次いで、染色された材料を染料浴から取り出し、流水状態の脱イオン水で３分間すすぐ。これに続いて、沸騰している脱イオン水５，０００部（１回当たり）中で１０分間の２回の洗浄の後に、流水状態の脱イオン水中にて６０℃で３分間すすぎ、冷たい水道水で１分間すすぐ。乾燥により、良好な湿潤堅牢性を有する鮮やかな青色の綿染色物を残す。
水１０００部、焼成芒硝８０部、ニトロベンゼン−３−スルホン酸ナトリウム１部及び調製例１からの染料１部からなる染浴を１０分間にわたって、８０℃に加熱する。次いで、マーセル法で処理した綿１００部を加える。これに続いて、８０℃で５分間染色し、次いで１５分間にわたって９５℃に加熱する。９５℃で１０分後に、炭酸ナトリウム３部を加え、続いて２０分後に、さらに炭酸ナトリウム７部を加え、さらに９５℃で３０分間後に、さらに炭酸ナトリウム１０部を加える。その後、染色を９５℃で６０分間継続する。次いで、染色された材料を染料浴から取り出し、流水状態の脱イオン水で３分間すすぐ。これに続いて、沸騰している脱イオン水５，０００部（１回当たり）中で１０分間の２回の洗浄の後に、流水状態の脱イオン水中にて６０℃で３分間すすぎ、冷たい水道水で１分間すすぐ。乾燥により、良好な湿潤堅牢性を有する鮮やかな青色の綿染色物を残す。
適用例Ｊ
調製例１の染料０．２部を熱水１００部に溶解させ、溶液を室温まで冷却する。この溶液を、ホランダーの水２０００部中で叩解した化学漂白した亜硫酸パルプ１００部に添加する。混合の１５分後に、材料を従来の方法で樹脂サイズ剤及び硫酸アルミニウムによりサイジングする。この材料から製造された紙は、良好な湿潤堅牢性を有する青色のシェードを有する。
調製例１の染料０．２部を熱水１００部に溶解させ、溶液を室温まで冷却する。この溶液を、ホランダーの水２０００部中で叩解した化学漂白した亜硫酸パルプ１００部に添加する。混合の１５分後に、材料を従来の方法で樹脂サイズ剤及び硫酸アルミニウムによりサイジングする。この材料から製造された紙は、良好な湿潤堅牢性を有する青色のシェードを有する。
適用例Ｈ及びＪはまた、調製例２〜１００による染料を用いて実施し、同様に良好な結果を得た。
Claims (17)
- 式（Ｉ）の化合物
R1は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、非分枝C1-C6-アルキル又は分枝C3-C6-アルキル、非分枝C1-C6-アルコキシ又は分枝C3-C6-アルコキシを表し、
R5は、水素又はSO3Yを表し、
R6は、水素又はSO3Yを表し、
R7は、水素、非分枝C1-C6-アルキル若しくは分枝C3-C6-アルキル、フェニル、又は、非分枝C1-C12-アルコキシ若しくは分枝C3-C12-アルコキシ、又は、NH2を表し、
R8及びR9は、互いに独立して、非分枝C1-C6-アルキル若しくは分枝C3-C6-アルキル、又は、アリール、又は、-(CH2)n-アリール（ｎ＝１、２、３又は４）を表し、
ここで、Yは、H+又はアルカリ金属カチオン、好ましくはNa+又はK+を表し、そして
式（Ｉ）の化合物は少なくとも1個のSO3Y基を含む）。 - 式（Ｉ）の化合物は、２又は３個のSO3Y基を含み、好ましくは少なくとも１個のSO3Y基、より好ましくは２個のSO3Y基を含む、請求項１記載の化合物。
- R1は、水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表す、請求項１又は２の少なくとも１項記載の化合物。
- R2は、水素、SO3Y又は-NHCH2CH2OHを表す、請求項１〜３の少なくとも１項記載の化合物。
- R3及びR4は、互いに独立して、水素、又は、非分枝C1-C4-アルキル若しくは分枝C3-C4-アルキルを表す、請求項１〜４の少なくとも１項記載の化合物。
- R7は、水素、又はNH2、又は、非分枝C1-C4-アルキル若しくは分枝C3-C4-アルキル、好ましくは、メチル又はエチルを表す、請求項１〜５の少なくとも１項記載の化合物。
- R8は、-(CH2)n-フェニル（ｎ＝１、２、３又は４）又は-(CH2)n-ナフチル（ｎ＝１、２、３又は４）を表す、請求項１〜６の少なくとも１項記載の化合物。
- R8は、-(CH2)1-2-フェニル基、又は１個のSO3Y若しくは１個のニトロ基により置換されている-(CH2)1-2フェニル基を表す、請求項１〜７の少なくとも１項記載の化合物。
- R9は、非分枝C1-C4-アルキル又は分枝C3-C4-アルキルを表す、請求項１〜８の少なくとも１項記載の化合物。
- R1は、水素又はSO3Y又はSO2CH2CH2OHを表し、
R2は、水素、SO3Y又はSO2CH2CH2OH又は-NHCH2CH2OHを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、メチル又はメトキシを表し、
R5は、水素又はSO3Yを表し、
R6は、水素又はSO3Yを表し、
R7は、水素又はメチルを表し、
R8は、-(CH2)n-フェニル、又はSO3Yにより置換された-(CH2)n-フェニルを表し、ここで、ｎ＝１、２であり；
R9は、メチル又はエチルを表し、
但し、R5及びR6は両方とも同時にSO3Yを表すことはない、請求項１〜９の少なくとも１項記載の化合物。 - 請求項１〜１０の少なくとも１項記載の化合物の調製方法であって、式(II)
得られた式(IV)
得られた式(VI)
- 染色方法又は印刷方法における、好ましくは、基材、特に繊維基材を染色又は印刷するための方法における、請求項１〜１０の少なくとも１項記載の化合物の使用、又は、請求項１１記載の方法により調製される化合物の使用であって、
前記基材は、好ましくはウール又はシルクから選ばれる、少なくとも１種の天然ポリアミド、又は、好ましくはナイロンから選ばれる、少なくとも１種の合成ポリアミド、又は、それらの混合物、を含む又はからなる繊維材料の基材である、
使用。 - 請求項１〜１０の少なくとも１項記載の化合物、又は、請求項１１記載の方法により調製される化合物は、三色染色又は三色印刷法において青色成分として使用される、請求項１２記載の使用。
- 色含有基材の製造のための三色染色又は三色印刷法であり、
三色染色又は三色印刷法において使用される青色成分は、請求項１〜１０の少なくとも１項記載の化合物、又は、請求項１１記載の方法により調製される化合物である、
基材を染色又は印刷するための方法。 - 請求項１４記載の方法により調製される色含有基材。
- 請求項１〜１０のいずれか１項記載の、又は、請求項１１記載の方法により調製される、少なくとも１種の化合物を含む、染料組成物。
- 黄色染料及び赤色染料をさらに含む、請求項１６記載の染料組成物。
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