KR100619113B1 - 유기 기판 염색용 트리펜디옥사진 염료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 그의 신규한 제조방법 및 유기 기판을 염색하기 위한 그의 용도에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
A는 수소 또는 임의의 치환체이고,
R은 임의의 라디칼이다.
Description
본 발명은 신규한 트리펜디옥사진 염료, 그의 신규한 제조방법 및 유기 기판을 염색하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
트리펜디옥사진 염료는 광범위한 기판의 염색을 위한 음이온성 염료 및 양이온성 염료 둘다로서 공지되어 있다. 또한, 상기 염료는 반응성 염료 및 안료로서도 사용된다.
본 발명에 이르러, 임의로 치환된 술폰기를 함유하고 산 염료 및 반응성 염료 둘다로서 작용할 수 있는 단일 방향으로 치환된 트리펜디옥사진 염료를 제조할 수 있는 신규한 제조방법을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
상기 식에서,
A는 수소 또는 임의의 치환체이고,
R은 임의의 라디칼이고,
이 때, 상기 라디칼 또는 치환체 A의 치환 방식에 따라 최종 생성물의 성질이 결정된다.
중성 또는 음이온성 치환체는 모, 견 및 합성 폴리아미드 염색용 산성 염료; 및 또한 가죽, 또는 종이 염색용 산성 염료 및 잉크젯 처리를 위한 잉크 제조용 산성 염료를 제공하고, 반응성 기의 존재는 셀룰로즈 염색용 반응성 염료를 제공한다. 본 발명의 방법에 의해 임의의 라디칼 R을 도입할 수 있고 치환체 A는 사실상 임의적일 수 있으므로, 상기 치환체 또는 라디칼은 단지 예시에 불과하고 임의로 추가될 수 있다.
바람직하게는, A는 수소 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴 라디칼이고, 이러한 치환체는 바람직하게는 동일하다. 그러나, 임의로 치환된 트리아진 기를 분자의 한 쪽에만 목적하는 방식으로 도입시킬 수도 있다.
그러나, 바람직하게는 모, 견 및 합성 폴리아미드 염색용 염료는 치환체 A로서 오로지 하나의 비치환된 C1-12알킬 또는 페닐 라디칼을 함유하거나, 가장 바람직 하게는 비치환되고, 즉 2개의 1차 아민 기를 함유한다.
한편, 반응성 염료가 요구되는 경우, 반응성 기(들)는 상응하게 치환된 라디칼 A로서 바람직하게 도입되고, 2개의 동일한 라디칼 A 또는 임의로 1개의 라디칼 A가 분자에 대칭적으로 제공되는 것이 가능하다. 상기 라디칼의 예는 광범위한 염료 부류로 공지되어 있고, 1차 아민 기의 치환에 의한 상기 라디칼의 도입이 가능한 경우 임의로 사용될 수 있다.
본 발명의 신규한 트리펜디옥사진 염료는, 본 발명의 신규한 방법을 사용하여 도입시킨 임의로 치환된 술폰 기를 주어진 위치에 함유한다. 본 발명에 따른 방법은, 하기 화학식 II의 트리펜디옥사진을 임의로 치환된 술핀산 또는 그의 염과 산화제의 존재하에서 반응시키는 것을 특징으로 한다. 상기 반응은 이미 공지되어 있고, 예를 들어 문헌[Berichte 28 (1895), 1315-1318]에 염료에 대해 기술되어 있다:
그러나, 상기 반응은 지금까지 트리펜디옥사진 분자의 단일 방향 치환용으로 사용된 적이 없었고, 놀랍게도 임의로 치환된 술핀산을 이용한 이러한 비대칭적 치환이 성공적인 정량적인 수율로 수행되었다.
따라서, 라디칼 R은 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 라디칼일 수 있고, 헤테로환식 술핀산을 사용하는 것이 또한 가능하다. 광범위한 일반적 문헌에 기술된 바와 같은 이용가능한 지방족 술핀산 및 특히 방향족 술핀산이 바람직하다. 바람직한 라디칼 R의 예는, C1-12알킬, 페닐, 나프틸, 특히 치환된 페닐 또는 나프틸이고, 여기서 가능한 치환체는 C1-12알킬, 할로겐, C1-12알콕시 및 특히, 치환된 아미노기 또는 술폰산 기이다. 특히 바람직한 라디칼 R은, 술폰산 또는 카복실산과 반응하는 아미노 기이거나 아미드화된 술폰산 또는 카복실 기일 수 있는 부분적으로 임의로 치환된 아미드 라디칼을 전달하는 페닐 기 및 나프틸 기이다. 이러한 라디칼 R은 또한 안트라퀴논 라디칼 또는 트리펜디옥사진 라디칼과 같은 염료 라디칼을 또한 보유할 수 있다.
상기 화학식 I의 특히 바람직한 염료는 하기 화학식을 갖는다:
상기 식에서,
X는 -NH-CO-Y 라디칼, -SO2-NH-Y 라디칼, -CO-NH-Y 라디칼 또는 -NH-SO2-Y 라디칼이고, 여기서 Y는 임의의 라디칼이다.
상기 라디칼 Y는 바람직하게는 임의로 치환된 C1-12알킬, 페닐 또는 나프틸 기이거나, X가 -SO2-NH-Y 라디칼 또는 -CO-NH-Y 라디칼인 경우 수소이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 제조방법은 술핀산과 페닐렌디아민의 반응에 대해 기술된 바와 같은 공지된 조건하에서 수행될 수 있다. 산화제의 선택에 따라, 유지되는 pH는 알칼리성 또는 산성이고, 반응은 보다 높거나 낮은 온도에서 일어난다. 적합한 산화제의 예는, 철(III) 염, 퍼옥소디설페이트(퍼설페이트), 과망간산염, 이산화망간, 크롬산, 과산화물, 과산, 중크롬산염, 염소산염, 브롬산염, 요오드산염, 산화은, 산화연, 납 테트라아세테이트이고, 바람직하게는 퍼옥소디설페이트 및 철(III) 염이다.
사용된 화학식 II의 출발 화합물 및 술핀산은 공지된 화합물이거나, 공지된 제조방법과 유사한 방법으로 공지된 화합물로부터 제조될 수 있다.
화학식 I의 염료는 공지된 방법, 예를 들어 알칼리 금속 염을 이용한 염석, 여과, 및 선택적으로 진공하에서 약간의 승온에서의 건조에 의해 반응 매질로부터 단리시킬 수 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라, 화학식 I의 염료는 유리산으로서, 염으로서, 또는 알칼리 금속 이온(예: 나트륨 이온)으로부터 선택된 하나 이상의 양이온, 또는 암모늄 이온 또는 알킬암모늄 양이온(예: 모노-, 디- 또는 트리메틸- 또는 -에틸-암모늄 양이온)을 함유한 혼합된 염으로서 수득될 수 있다. 상기 염료는 종래 기법에 의해 유리산으로부터 염 또는 혼합된 염으로 전환되거나 그 반대로 전환되거나 또는 하나의 염 형태로부터 다른 염 형태로 전환될 수 있다.
화학식 I의 염료 및 그의 염은 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유상 물질을 푸른 색으로 염색하거나 날염하기에 특히 적합하다.
따라서, 본 발명은 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유상 물질을 염색하거나 날염하기 위한 화학식 I의 염료, 그의 염 및 혼합물의 사용에 대한 다른 양태를 제공한다.
염색은 공지된 방법, 예를 들어 문헌[Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4th edition, 1982, Volume 22, pages 658-673] 또는 [M. Peter and H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th edition, 1989, pages 535-556 and 566-574]에 기술된 염색 방법에 따라 수행된다. 염색은 바람직하게는 30 내지 100℃, 특히 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도에서 40:1의 액체 비율의 염착(exhaust) 공정으로 수행된다.
염색되는 기판은, 예를 들어 얀, 직조된 직물, 편성포 또는 편성 융단의 형태로 존재할 수 있다. 또한, 섬세한 기판, 예를 들어 양모, 캐시미어(cashmere), 알파카(alpaca) 및 모헤어(mohair)에서 매우 만족스러운 풀 패션의(fully-fashioned) 염색이 가능하다.
본 발명에 따른 염료 및 그의 염은 공지된 산 염료와 우수한 상용성을 갖는다. 따라서, 화학식 I의 염료, 그의 염 또는 혼합물은 염색 또는 날염 공정에서 단독으로 사용되거나, 그밖에 동일 부류의 다른 산 염료와 함께(즉, 유사한 염색 특성, 예를 들어 견뢰도 특성 및 염욕으로부터 기판으로의 염착 속도가 유사한 산 염료와 함께) 조합 염색 또는 날염 조성물의 성분으로서 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 염료는 적합한 발색단을 갖는 특정한 다른 염료와 함께 사용될 수 있다. 조합 염색 또는 날염 조성물에 존재하는 염료의 비율은 수득되는 색조로 지시된다.
전술된 바와 같이 화학식 I의 신규한 염료는 천연 및 합성 폴리아미드, 즉 모, 견 및 모든 형태의 나일론을 염색하는데 매우 적합하고, 이러한 염색은 높은 견뢰도 수준, 특히 우수한 내광 견뢰도 및 우수한 습윤 견뢰도(50℃에서 세척, 알칼리 발한)를 갖는다. 화학식 I의 염료 및 그의 염은 높은 염착 속도 및 고착 속도를 제공한다. 추가로, 비고착된 염료는 기판으로부터 용이하게 세척된다. 화학식 I의 염료 및 그의 염의 축적(build-up) 용량 또한 우수하다. 전술한 기판에 대한 톤-온-톤(tone-on-tone) 염색은 우수한 품질을 나타낸다. 또한, 모든 염색은 인공 조명하에서 일정한 색조를 나타낸다. 더욱이, 디케이팅(decating) 및 비등에 대한 견뢰도가 우수하다.
신규한 염료의 하나의 중요한 이점은 금속을 포함하지 않는다는 점이다.
상기 염료는, 반응성 기를 함유하는 경우, 하이드록실 함유 또는 질소 함유 유기 기판을 염색 또는 날염하는데 적합하다. 바람직한 기판은 가죽, 및 천연 또는 합성 폴리아미드 및 특히 천연 또는 재생된 셀룰로즈, 예를 들어 면, 필라멘트 비스코스 또는 스테이플(staple) 비스코스로 이루어지거나 이들을 포함하는 섬유 물질이다. 가장 바람직한 기판은 면으로 이루어지거나 면을 포함하는 직물이다.
화학식 I의 화합물은 반응성 염료에 대한 통상적인 모든 염색 또는 날염 방법에 따라 염색 액체 또는 날염 풀(paste)에서 사용될 수 있다. 염색은 바람직하게는 30 내지 100℃, 특히 50 내지 60℃ 또는 80 내지 100℃의 온도 및 수성 매질로부터 염착 공정에 의해 수행되는 것이 바람직하다. 바람직하게는 6:1 내지 30:1, 보다 바람직하게는 10:1 내지 20:1의 액체 비율(액체 대 기판)을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물은 우수한 상용성을 가지므로, 개별적인 염료로서, 또는 예를 들어 일반적인 견뢰도, 염착 값 등에 있어서 유사한 염색 특성을 갖는 동일한 부류의 다른 반응성 염료와의 조합 요소로서 사용될 수 있다. 수득된 조합 염색은 개별적인 염료를 이용한 염색과 유사한 견뢰도를 갖는다.
화학식 I의 화합물은 우수한 염착 값 및 고착 값을 제공한다. 비고착된 염료 부분은 용이하게 세척된다. 수득된 염색 및 날염은 우수한 내광 견뢰도를 갖는다. 추가로, 예를 들어 세척, 물, 해수 및 발한 견뢰도에 대한 우수한 습윤 견뢰도 특성을 나타내고, 산화 작용, 예를 들어 염소화된 물, 차아염소산염 표백제, 과산화물 표백제 및 과붕산염 세탁 세제에 대해 우수한 안정성을 나타낸다. 하기 실시예에서, 부 및 %는 중량을 기준으로 하고, 온도는 ℃로 나타낸다.
실시예 1
3,10-디아미노-6,13-디클로로트리펜디옥사진-4,11-디술폰산 54.5부를 pH 8.5에서 수산화리튬을 갖는 물 1000부에 용해시키고, 여기에 4-아세틸아미노벤젠술핀산 29부를 그의 나트륨 염의 형태로 혼합시킨 다음, 칼륨 퍼옥소디술페이트 36부를 혼합시킨다. 전체적으로, 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 pH를 7 내지 8로 유지시킨다. 형성된 반응 생성물을 여과하고 건조한다. 건조 후 하기 화학식의 화합물이 잔류한다.
상기 화합물은 합성 폴리아미드 및 모를 우수한 습윤 견뢰도 및 밝은 적색을 띄는 청색 색조로 염색한다.
실시예 2
3,10-디아미노-6,13-디클로로트리펜디옥사진-4,11-디술폰산 54.5부를 pH 8.5에서 수산화리튬을 갖는 물 1000부에 용해시키고, 3-아미노벤젠술핀산 20부를 혼합시킨다. 그다음, 암모늄 퍼옥소디술페이트 31부를 1시간 넘게 스프링클한다(sprinkle). pH는 2.5 내지 3으로 떨어진다. 여과 후, 잔류물을 60℃에서 물 1000부에서 교반하고, 수산화리튬을 사용하여 중화시킴으로써 용해시킨다. 60 내지 65℃에서, 4-메틸벤젠술포닐 클로라이드 30부를 2시간 넘게 스프링클하고, 수산화리튬을 첨가하여 pH를 5.5 내지 6으로 유지시킨다. 형성된 반응 생성물을 여과하고 건조한다. 건조 후 하기 화학식의 화합물이 잔류한다.
상기 화합물은 합성 폴리아미드 및 모를 우수한 습윤 견뢰도 및 밝은 적색을 띄는 청색 색조로 염색한다.
실시예 3
3,10-디아미노-6,13-디클로로트리펜디옥사진-4,11-디술폰산 54.5부를 pH 8.5에서 수산화리튬을 갖는 디메틸포름아미드 400부 및 물 1000부에 용해시키고, 여기에 메틸술핀산 16부를 그의 나트륨 염의 형태로 혼합시킨 다음, 염화철(III) 42부를 혼합시키고, 물 200부에 용해시킨다. pH는 2.5 내지 3으로 떨어진다. 상기 반응 혼합물을 농축 염산 46부와 혼합시킨 다음 여과한다. 여과 잔류물을 pH 8 내지 9에서 물 및 수산화리튬 1000부에 다시 용해시킨다. 염화나트륨 80부를 사용하여 염료를 재침전시키고, 여과하고 건조한다. 수득된 염료는 하기 화학식의 화합물이고, 이는 합성 폴리아미드 및 모를 우수한 습윤 견뢰도 및 밝은 적색을 띄는 청색 색조로 염색한다:
실시예 4
미국 특허 제 2,134,505 호에 따라 제조된 씨아이 디렉트 블루(C.I. Direct Blue) 106 69.7부를 물 1000부에 용해시키고, 벤젠술핀산 25부와 혼합시켜, 물 500부 중 나트륨 퍼옥소디술페이트 36부의 용액에 첨가한다. pH는 1.5 내지 2로 떨어진다. 출발 물질이 박층 크로마토그램에서 더이상 감지되지 않을 때, 탄산나트륨을 사용하여 pH를 7 내지 8로 조절하고, 염화나트륨 150부를 첨가하여 염료를 침전시킨다. 수득된 염료는 모 및 폴리아미드를 매우 우수한 세척, 발한 및 축융(milling) 견뢰도 및 밝은 적색을 띄는 청색 색조로 염색한다. 상기 염료는 하기 화학식의 화합물로 표시될 수 있다:
실시예 5
3,10-디아미노-6,13-디클로로트리펜디옥사진-4,11-디술폰산 54.5부를 pH 8.5에서 수산화리튬을 갖는 물 1000부에 용해시킨다. 수득된 용액을, 에톡실화 알킬페놀계 습윤제 0.2부, 나트륨 벤젠술피네이트 25부와 혼합한 다음, 1시간 넘게 벤조일 퍼옥사이드 36부와 혼합한다. pH는 5쪽으로 떨어진다. 3시간의 교반 후, 반응 생성물을 여과할 수 있다. 상기 반응 생성물은 하기 화학식의 화합물이고, 이는 합성 폴리아미드 및 모를 우수한 습윤 견뢰도 및 밝은 적색을 띄는 청색 색조로 염색한다.
실시예 6
3,10-디아미노-6,13-디클로로트리펜디옥사진-4,11-디술폰산 54.5부를 pH 8.5에서 수산화리튬을 갖는 물 1000부에 용해시키고, 벤젠술핀산의 나트륨 염 25부와 혼합시키고, 물 200부에 용해시킨다. 수득된 용액을 물 400부 중 나트륨 중크롬산염 40부의 용액에 적가한다. 전체적으로, 염산을 첨가하여 pH를 5 내지 5.5로 유지시킨다. 실시예 5에서와 동일한 염료가 수득된다.
실시예 1 내지 6에 기술된 방법과 유사한 방식으로 하기 실시예의 화합물들을 제조할 수 있다:
실시예 79
독일 오펜레궁스크리프트(German Offenlegungsschrift) 2503611의 실시예 9의 염료 136부를 pH 8.5에서 수산화리튬을 갖는 물 2000부에 용해시키고, 여기에 4-메틸벤젠술핀산 22부를 그의 나트륨 염 형태로 혼합시킨 다음, 칼륨 퍼옥소디술페이트 32부를 혼합시킨다. 전체적으로, 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 pH를 7 내지 8로 유지시킨다. 형성된 반응 생성물을 여과하고 건조한다. 건조 후 하기 화학식의 화합물이 잔류한다:
상기 화합물은 반응성 염료의 염색을 위한 공지된 방법에 따라 셀룰로즈 직물을 적색을 띈 청색 색조 및 우수한 견뢰도로 염색한다.
실시예 80
3,10-디아미노-6,13-디클로로트리펜디옥사진-4,11-디술폰산 54.5부를 pH 8.5에서 수산화리튬을 갖는 물 1000부에 용해시키고, 얼음 500부와 혼합한다. 그다음, 염화시아누르 18.4부를 스프링클하고, 출발 물질이 박층 크로마토그램에서 더이상 감지되지 않을 때까지 그 배치(batch)를 0 내지 5℃에서 교반한다. 전체적으로, 수산화리튬 용액을 적가함으로써 pH를 6 내지 7로 유지시킨다. 그다음, 디에틸렌 글리콜 아민 22부를 첨가하고, 그 배치를 점차적으로 80℃로 가열하고, 수산화리튬 용액을 적가함으로써 pH를 8 내지 9로 유지시킨다. 형성된 반응 생성물을 여과하고 물 1000㎖에 재용해시킨다. 나프탈렌-2-술핀산 26부를 그의 나트륨 염 형태로 상기 수득된 용액과 혼합한 다음, 칼륨 퍼옥소디술페이트 35부를 스프링클한다. 형성된 염료를 여과하고 건조한다. 생성된 염료는 하기 화학식의 화합물이고, 이는 모 및 합성 폴리아미드를 매우 우수한 습윤 견뢰도 및 보라색 색조로 염색한다:
적용 실시예 A
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기제로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부 및 실시예 1의 염료 1.5부로 이루어지고 40%의 아세트산 1 내지 2부를 이용하여 pH 5로 조절된 40℃의 염욕에 나일론-6 직물 100부를 넣었다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1℃/min의 속도로 98℃로 가열하고 난 후, 45 내지 60분 동안 비등시킨다. 이후, 15분 넘게 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 고온의 물로 세척하고 난 다음 저온의 물로 세척하고 건조한다. 수득된 결과물은 우수한 내광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 폴리아미드 염색물이다.
적용 실시예 B
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기제로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부 및 실시예 1의 염료 1.5부로 이루어지고 40%의 아세트산 1 내지 2부를 이용하여 pH 5.5로 조절된 40℃의 염욕에 나일론-6,6 직물 100부를 넣었다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1.5℃/min의 속도로 120℃로 가열하고 난 후, 15 내지 25분 동안 상기 온도에 방치시킨다. 이후, 25분 넘게 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 고온의 물로 세척하고 난 다음 저온의 물로 세척하고 건조한다. 그 결과, 우수한 균염성, 우수한 내광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 폴리아미드 염색물이 수득된다.
적용 실시예 C
물 4000부, 셀페이트 에톡실화 지방산 아미드를 기제로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약한 양성 균염제 1부 및 실시예 1의 염료 2부로 이루어지고 40%의 아세트산 1 내지 2부를 이용하여 pH 5로 조절된 40℃의 염욕에 모직물 100부를 넣었다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1℃/min의 속도로 비등할 때까지 가열하고 난 후, 45 내지 60분 동안 상기 온도에 방치시킨다. 이후, 20분 넘게 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 고온의 물로 세척하고 난 다음 저온의 물로 세척하고 건조한다. 그 결과, 우수한 내광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 모 염색물이 수득된다.
적용 실시예 D
직조 나일론-6 물질 100부를, 실시예 1의 염료 40부, 우레아 100부, 부틸디글리콜계 비이온성 용해제 20부, 아세트산(pH 4로 조절하기 위해) 15 내지 20부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기제로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약한 양이온 활성 균염제 10부 및 물 810 내지 815부(침윤 액체 1000부를 보충하기 위해)로 이루어진 50℃의 액체에 침윤시킨다.
상기 침윤된 물질을 롤 업(roll up)하고, 고착을 위해 3 내지 6시간 동안 85 내지 98℃의 포화된 증기 조건하 증기 챔버에 둔다. 그다음, 상기 염색물을 고온의 물로 세척한 다음 저온의 물로 세척하고 건조한다. 그 결과, 단편에서 우수한 균염성을 갖고 우수한 내광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 나일론 염색물이 수득된다.
적용 실시예 E
나일론-6으로 이루어지고 합성 기제 직물을 갖는 직물 절단된 더미 시이트 물질을, 1000부 당 실시예 1의 염료 2부, 시판되는 캐라브(carob) 가루 에테르계 증점제 4부, 고급 알킬페놀의 비이온성 에틸렌 옥사이드 부가 생성물 2부 및 60%의 아세트산 1부를 함유한 액체에 침윤시킨다.
그다음, 1000부 당 시판되는 알콕실화 지방 알킬아민(생성물을 치환함) 20부 및 시판되는 캐라브 가루 에테르계 증점제 20부를 함유한 풀을 사용하여 날염한다.
상기 날염물을 100℃에서 포화된 증기에 6분 동안 고착시키고, 세척하고 건조한다. 그 결과, 청색 및 백색 패턴을 갖는 균염 착색된 커버 물질이 수득된다.
적용 실시예 F
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기제로 하고 염료에 대한 친화성을 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부, 실시예 1의 염료 0.5부, 시판되는 씨아이 애시드 옐로우(C.I. Acid Yellow) 236(닐로산 황색(Nylosan Yellow) F-L) 제품 0.6부 및 시판되는 씨아이 애시드 레드(C.I. Acid Red) 154(닐로산 적색 F-2B) 제품 0.25부로 이루어지고, 40%의 아세트산 1 내지 2부를 이용하여 pH 5로 조절된 40℃의 염욕에 나일론-6,6 직물 100부를 넣었다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 1℃/min의 속도로 98℃로 가열하고 난 후, 45 내지 60분 동안 비등시킨다. 이후, 15분 넘게 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 고온의 물로 세척하고 난 다음 저온의 물로 세척하고 건조한다. 그 결과, 우수한 내광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 균염성 회색 폴리아미드 염색물이 수득된다.
적용 실시예 G
물 1000부, 하소된 글라우버(Glauber) 염 80부, 나트륨 니트로벤젠-3-설포네이트 1부 및 실시예 79의 염료 1부로 이루어진 염욕을 10분 넘게 80℃로 가열한다. 그다음, 머서 가공처리된(mercerized) 면 100부를 넣는다. 이를 80℃에서 5분 동안 염색시킨 다음 15분 넘게 95℃로 가열한다. 95℃에서 10분 후, 탄산나트륨 3부를 첨가하고, 20분 후 탄산나트륨 7부를 추가로 첨가하고, 95℃에서 30분 후 탄산나트륨 10부를 추가로 첨가한다. 계속해서 상기 염색물을 95℃에 60분 동안 방치한다. 상기 염색된 물질을 염욕에서 제거하고 흐르는 탈염수에서 3분 동안 세척한다. 그다음, 매회 비등하는 탈염수 5000부를 사용하여 10분 동안 2회 세척하고, 60℃에서 흐르는 탈염수로 3분 동안 세척하고, 1분 동안 저온의 수돗물로 세척한다. 건조하여 우수한 견뢰도를 갖는 눈부신 청색 면 염색물을 수득한다.
적용 실시예 H
크롬-탄(tanned)되고 합성 재탄(retanned)된 깎여진-습한 조직 가죽 100부를, 55℃에서 물 300부 및 실시예 1의 염료 2부를 갖는 욕에서 30분 동안 염색한다. 아황산염화된 생선 오일의 60%의 유화제 4부를 첨가한 후, 상기 가죽을 45분 동안 지방액화시킨다(fatliquored). 그다음, 8.5%의 포름산으로 산성화시키고, 10분 동안 밀링(milling)시킨다(상기 욕에서의 최종 pH는 3.5 내지 4.0이다). 그다음, 상기 가죽을 세척하고, 물방울이 떨어지도록 건조시키고, 통상적으로 마무리 처리한다. 그 결과, 우수한 견뢰도를 갖는 균염성의 투명한 청색으로 염색된 가죽이 수득된다.
적용 실시예 I
실시예 1의 염료 0.2부를 고온의 물 100부에 용해시키고, 그 용액을 실온으로 냉각시킨다. 상기 용액을 홀랜더(hollander) 중 물 2000부에서 밀링된 화학적으로 표백된 아황산염 셀룰로즈 100부에 첨가한다. 15분간 완전히 혼합한 후, 수지 크기 및 황산알루미늄을 이용한 종래의 방식으로 사이징(sizing)한다. 상기 원료로부터 제조된 종이는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 밝은 청색 색조를 갖는다.
적용 실시예 J
실시예 3의 염료 3부를 60℃에서 탈염수 82부 및 디에틸렌 글리콜 15부에 용해시킨다. 실온으로 냉각시켜 종이 또는 폴리아미드 및 모직물에 잉크젯 인쇄하기에 매우 적합한 청색 인쇄용 잉크를 수득한다.
Claims (9)
- 하기 화학식 I의 화합물:화학식 I
상기 식에서,A는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴 라디칼이고,R은 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 라디칼이다. - 삭제
- 하기 화학식 II의 트리펜디옥사진을 산화제의 존재하에서 임의로 치환된 술핀산 또는 그의 염과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조방법:화학식 II
상기 식에서,A는 제 1 항에서 정의한 바와 같다. - 제 3 항에 있어서,산화제로서 퍼옥소디설페이트 또는 철(III) 염을 사용하는, 화학식 I의 화합물의 제조방법.
- 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 사용하여 유기 기판을 염색하는 방법.
- 반응성 기 또는 염기성 치환체를 포함하지 않은 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 사용하여 모, 견 및 합성 폴리아미드를 염색하는 방법.
- 반응성 기를 포함한 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 사용하여 셀룰로즈를 염색하는 방법.
- 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 사용하여 잉크젯 처리용 인쇄용 잉크를 제조하는 방법.
- 삭제
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| JPH0778175B2 (ja) | 金属ホルマザン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
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