JPS59152958A - フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 - Google Patents
フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフタロシアニン化合物及びそれを用いて染色又
は捺染する方法に関する。さらに詳しくは、本発明は下
記一般式（′Ｉ） 〔式中、Ｐｃは金属含有又は不含のフタロシアそれぞれ
独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、ｎは２から
６までの整数を表わす。
は捺染する方法に関する。さらに詳しくは、本発明は下
記一般式（′Ｉ） 〔式中、Ｐｃは金属含有又は不含のフタロシアそれぞれ
独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、ｎは２から
６までの整数を表わす。
Ｒは置換されていてもよい低級アルキル基、Ａは置換基
を有しＣいてもよいフェニレン基又はナフチレン基、Ｙ
は基−８０２０Ｈ＝Ｃ１−３２又は基−８（Ｊ２ＣＨ２
０ｆＩ２Ｚ、ここでｚはアルカリの作用によって脱離す
る基を表わす。
を有しＣいてもよいフェニレン基又はナフチレン基、Ｙ
は基−８０２０Ｈ＝Ｃ１−３２又は基−８（Ｊ２ＣＨ２
０ｆＩ２Ｚ、ここでｚはアルカリの作用によって脱離す
る基を表わす。
ａは１から３の実数、ｂ及びＣは０から８の実数を表わ
し、ａ＋ｂ＋ｃは４より人きくないものとする。〕 で示されるフタロシアニン化合物又はその塩及びそれを
用いて染色又は捺染する方法に関する。
し、ａ＋ｂ＋ｃは４より人きくないものとする。〕 で示されるフタロシアニン化合物又はその塩及びそれを
用いて染色又は捺染する方法に関する。
前記一般式（Ｉ）において、ＰＣで表わされるフタロシ
アニン残基は金属を含有しなくてもよいが、金属を含有
していることが好しい。特に好しい金属はコバルト、ニ
ッケル、及び銅である。
アニン残基は金属を含有しなくてもよいが、金属を含有
していることが好しい。特に好しい金属はコバルト、ニ
ッケル、及び銅である。
Ｗで表わされる基−Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ−の几′、Ｒ
＃とＩ Ｒ’ ＊’ してはメチル基、エチル基、特に好しくは水素原子であ
り、ｎは２から６の整数である。
＃とＩ Ｒ’ ＊’ してはメチル基、エチル基、特に好しくは水素原子であ
り、ｎは２から６の整数である。
■で表わされる低級アルキル基としては１−４個の炭素
原子を有するアルキル基が好ましく、置換されていても
よい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ
基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル基、アル
コキシ力ルホニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルファモイル基が好ましい。
原子を有するアルキル基が好ましく、置換されていても
よい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ
基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル基、アル
コキシ力ルホニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルファモイル基が好ましい。
特に好ましいｎ・とじては、たとえば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピルＩｎ、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、１ｓｎ−ブチル基、ｓｅａ −（５） ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
ブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ビトロキシブ
チル基、２．８−ジヒドロプロピル基、３．４−ジヒド
ロキシブチル基、シアンメチル基、２−シアンエチル基
、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基
、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロロメ
チル基、プロモメナル基、２−１０ロエチル基、２−ブ
ロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブロモプロ
ピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カ
ルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、８−カル
ボキシプｌコピル基、４−カルボキシブチル基、１．２
−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−
カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、
４−カルバモイルブチル基、メトキシメル基ニル（６） メチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシ
力ルポニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基
、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−工トキシカ
ルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基
、４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニル
オキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２
−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボ
ニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロ
ピル基、８−エチルカルボニルオキシプロピル基、８−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、８−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあげ
ることができる。
ル基、ｎ−プロピルＩｎ、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、１ｓｎ−ブチル基、ｓｅａ −（５） ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
ブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ビトロキシブ
チル基、２．８−ジヒドロプロピル基、３．４−ジヒド
ロキシブチル基、シアンメチル基、２−シアンエチル基
、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基
、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロロメ
チル基、プロモメナル基、２−１０ロエチル基、２−ブ
ロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブロモプロ
ピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カ
ルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、８−カル
ボキシプｌコピル基、４−カルボキシブチル基、１．２
−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−
カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、
４−カルバモイルブチル基、メトキシメル基ニル（６） メチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシ
力ルポニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基
、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−工トキシカ
ルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基
、４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニル
オキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２
−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボ
ニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロ
ピル基、８−エチルカルボニルオキシプロピル基、８−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、８−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあげ
ることができる。
Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフチ
レン基であり、たとえば ■ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。） 等をあげることができるｉ そして、Ｙは基−８０ｚＣＨ＝（ＪＩｔ又は基−８（ｈ
ＣＩ（＋Ｃｌｌ２Ｚ を表わし、ここに２はアルカリ
で脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、チオ
硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、
ハロゲン原子等がこれに該当する。
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフチ
レン基であり、たとえば ■ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。） 等をあげることができるｉ そして、Ｙは基−８０ｚＣＨ＝（ＪＩｔ又は基−８（ｈ
ＣＩ（＋Ｃｌｌ２Ｚ を表わし、ここに２はアルカリ
で脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、チオ
硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、
ハロゲン原子等がこれに該当する。
本発明化合物は例外の場合のみ単一化合物であり、その
組成はａ、ｂ及びＣが整数である前記一般式（Ｉ）で示
される化合物又はその塩である。
組成はａ、ｂ及びＣが整数である前記一般式（Ｉ）で示
される化合物又はその塩である。
通常、ａ、ｂ及びＣが実数の平均値を有する混合物であ
る。しかし個々の混合物成分は常に整数を有する化合物
である。
る。しかし個々の混合物成分は常に整数を有する化合物
である。
また本発明化合物は遊離酸の形又はその塩の形で存在し
、好しくはアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩であ
り、特にソーダ塙、カリ塩、カルシウム塩が好しい。
、好しくはアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩であ
り、特にソーダ塙、カリ塩、カルシウム塩が好しい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。
きる。
フタロシアニンスルホクロリドにジアミン化合物あるい
はジアミン化合物とアンモニア水と縮合させて得られる
下記一般式（Ｉ［）０式中、Ｐｃ、Ｗ、ａ、ｂ及びＣは
前記ノ意味を有する。〕 で示される化合物又はその塩と、下記一般式（Ｉｌｌ）
ｔ 頂−Ａ−Ｙ 佃） 〔式中、几、Ａ及びＹは前記の意味を有する。］で示さ
れる芳香族アミンを任意の順序で塩化シ（１０） アヌルと水性媒体中−次的には温度−１０°Ｃないし４
０°ＣでＩ）Ｈ２ないしｐ■９、二次的には温度０°Ｃ
ないし７０°Ｃ１？Ｉ）Ｈ２ない１ノルＨｇに調整しな
がら縮合させて前記一般式（ト）で示されるフタロシア
ニン化合物又はその塩を得ることができる。
はジアミン化合物とアンモニア水と縮合させて得られる
下記一般式（Ｉ［）０式中、Ｐｃ、Ｗ、ａ、ｂ及びＣは
前記ノ意味を有する。〕 で示される化合物又はその塩と、下記一般式（Ｉｌｌ）
ｔ 頂−Ａ−Ｙ 佃） 〔式中、几、Ａ及びＹは前記の意味を有する。］で示さ
れる芳香族アミンを任意の順序で塩化シ（１０） アヌルと水性媒体中−次的には温度−１０°Ｃないし４
０°ＣでＩ）Ｈ２ないしｐ■９、二次的には温度０°Ｃ
ないし７０°Ｃ１？Ｉ）Ｈ２ない１ノルＨｇに調整しな
がら縮合させて前記一般式（ト）で示されるフタロシア
ニン化合物又はその塩を得ることができる。
あるいは、ジアミン化合物と前記一般式＠）で示される
芳香族アミンを任意の順序で塩化シアヌルと縮合させて
得られる下記一般式（め〔式中、Ｗ、Ｒ，Ａ及びＹは前
記の意味を有する。〕 で示される化合物をフタロシアニンスルホクロリドある
いはフタロシアニンスルホクロリドとアンモニア水と縮
合させても前記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物又
はその塩を製造することができる。
芳香族アミンを任意の順序で塩化シアヌルと縮合させて
得られる下記一般式（め〔式中、Ｗ、Ｒ，Ａ及びＹは前
記の意味を有する。〕 で示される化合物をフタロシアニンスルホクロリドある
いはフタロシアニンスルホクロリドとアンモニア水と縮
合させても前記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物又
はその塩を製造することができる。
あるいは、前記一般式＠）で示される芳香族アミンの代
りに、下記一般式（ｖ） 凡 Ｈ−Ｎ−Ａ、−８０２（Ｊ２０Ｈ２０Ｈ（ｙ）で示され
る化合物を用いて、前記と同様の方法で下記一般式停） （］ｌ 〔式中、Ｐｃ 、 Ｗ 、 Ｒ、Ａ 、 ａ 、 ｂ及
びＣは前記の意味を有する。〕 で示される化合物又はその塩を得る。ついで、常法によ
りエステル化あるいはへロゲ、ン化することによっても
前記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物又はその塩を
得ることができる。
りに、下記一般式（ｖ） 凡 Ｈ−Ｎ−Ａ、−８０２（Ｊ２０Ｈ２０Ｈ（ｙ）で示され
る化合物を用いて、前記と同様の方法で下記一般式停） （］ｌ 〔式中、Ｐｃ 、 Ｗ 、 Ｒ、Ａ 、 ａ 、 ｂ及
びＣは前記の意味を有する。〕 で示される化合物又はその塩を得る。ついで、常法によ
りエステル化あるいはへロゲ、ン化することによっても
前記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物又はその塩を
得ることができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用で
きる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料の
形で使用されるのが好ましい。
又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用で
きる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料の
形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばり不ン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコ−ステアル。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばり不ン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコ−ステアル。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛滓びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛滓びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ（１Ｂ ） 等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝
又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。東峯２
）の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した
後に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添
加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ（１Ｂ ） 等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝
又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。東峯２
）の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した
後に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添
加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温・又は高められた温度でバッドし乾燥後、スチーミン
グ又は乾熱によって固着できる。
温・又は高められた温度でバッドし乾燥後、スチーミン
グ又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重訂又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１０（）〜１６０°Ｃでスチーミングす
ることによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸
性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカ
リ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング
液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処即し
て実施できる。
ば重訂又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１０（）〜１６０°Ｃでスチーミングす
ることによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸
性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカ
リ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング
液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処即し
て実施できる。
（１４）
捺染ヘーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる（こ適し
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊輝
する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金
属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機
酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ
塩及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソータ等が挙げられる。
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊輝
する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金
属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機
酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ
塩及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソータ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍
モルのアミノベンセンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍
モルのアミノベンセンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と優れた耐
湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐酸加水
分解性及び１別アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐
アイロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染
性及びウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による
影響を受けにくく安電した品質の染色物が得られる点に
おいて特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と優れた耐
湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐酸加水
分解性及び１別アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐
アイロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染
性及びウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による
影響を受けにくく安電した品質の染色物が得られる点に
おいて特徴を有する。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
間中、部および％は夫々重量部および重量％をが、ず。
式残基ＵｕＰｃ及びＮ ｉ Ｐｃは非置換の銅−又はニ
ッケルーフタロシアニンを格を意味ｉる。
ッケルーフタロシアニンを格を意味ｉる。
実施例１
銅フタロシアニン−スルホン酸−トリスルホクロリド９
５部を湿性濾過ケーキの形で氷水５００部中に入れて十
分に懸濁化した後、エチレンジアミン９部と濃アンモニ
ア水６部とを注入する。ついで除々に加温後８０°Ｃで
１５時間攪拌し、その間２８％苛性ソーダ水溶液を用い
てｐＨを１０ないし１１に保つ。
５部を湿性濾過ケーキの形で氷水５００部中に入れて十
分に懸濁化した後、エチレンジアミン９部と濃アンモニ
ア水６部とを注入する。ついで除々に加温後８０°Ｃで
１５時間攪拌し、その間２８％苛性ソーダ水溶液を用い
てｐＨを１０ないし１１に保つ。
ついで、７０°Ｃで８時間攪拌後５°Ｃまで冷却し、塩
酸を加えてｐＨ７ないし８まで中和する。つぎに５°Ｃ
の温度で塩化シアヌル２８部を加え、２０％炭酸ソーダ
水溶液を用いてｐ Ｈ７ないし８に調整しながら、５な
いし１０°Ｃで２時間攪拌する。ついで、１−Ｎ−エチ
ルアミノベンセン−８−β−スルフアートエチルスルホ
ン４７部を加えた後、２０％炭酸（１７） ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６に保ちながら４
０°Ｃで２０時間攪拌する。反応液に食塩を加えて結晶
を析出させ、吸引濾過し、２０％食塩水で洗浄した後、
６０°Ｃで乾燥して下式 ノフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、線、紬反応性染料として使用した場合
、良好な耐光性及び耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性を有する鮮やかなトルコ胃色
染色及び捺染を庄じる。
酸を加えてｐＨ７ないし８まで中和する。つぎに５°Ｃ
の温度で塩化シアヌル２８部を加え、２０％炭酸ソーダ
水溶液を用いてｐ Ｈ７ないし８に調整しながら、５な
いし１０°Ｃで２時間攪拌する。ついで、１−Ｎ−エチ
ルアミノベンセン−８−β−スルフアートエチルスルホ
ン４７部を加えた後、２０％炭酸（１７） ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６に保ちながら４
０°Ｃで２０時間攪拌する。反応液に食塩を加えて結晶
を析出させ、吸引濾過し、２０％食塩水で洗浄した後、
６０°Ｃで乾燥して下式 ノフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、線、紬反応性染料として使用した場合
、良好な耐光性及び耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性を有する鮮やかなトルコ胃色
染色及び捺染を庄じる。
実施例２
塩化シアヌル７４部を氷水５００部中に懸ｆｉ化した後
、１−Ｎ−エチルアミノベンセン−４−β−スルファ−
トエチルスルホン６２（１８） 部を水５００部に溶解した液を滴下する。
、１−Ｎ−エチルアミノベンセン−４−β−スルファ−
トエチルスルホン６２（１８） 部を水５００部に溶解した液を滴下する。
２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６を保
ちながら１０°Ｃの温度で２時間攪拌する。ついで、１
，３−プロピレンジアミン１９都を注入し、２０％炭酸
ソーダ水溶液でｐＨを６ないし６に調整しなから２５°
Ｃの温度で５時間撹拌する。この反応液に銅フタロシア
ニン−ジスルホン酸−ジスルホクロリド１８６部を湿性
−過ケーキの形で加え、２０％炭酸ソーダ溶液を用いて
ｐｉｉを５ないし６に保ちなから３０°Ｃの温度で８時
間攪拌する。
ちながら１０°Ｃの温度で２時間攪拌する。ついで、１
，３−プロピレンジアミン１９都を注入し、２０％炭酸
ソーダ水溶液でｐＨを６ないし６に調整しなから２５°
Ｃの温度で５時間撹拌する。この反応液に銅フタロシア
ニン−ジスルホン酸−ジスルホクロリド１８６部を湿性
−過ケーキの形で加え、２０％炭酸ソーダ溶液を用いて
ｐｉｉを５ないし６に保ちなから３０°Ｃの温度で８時
間攪拌する。
食塩を加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、１０％食塩
水で洗浄しｔコ後、噴霧乾燥して下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
し゛Ｃ青色を呈し、ｌｉ！Ａ紬反応性染料として使用し
た場合、実施例１と同様な優れた染色特性を有する鮮や
かなトルコ青色染色及び捺染を生じる。
水で洗浄しｔコ後、噴霧乾燥して下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
し゛Ｃ青色を呈し、ｌｉ！Ａ紬反応性染料として使用し
た場合、実施例１と同様な優れた染色特性を有する鮮や
かなトルコ青色染色及び捺染を生じる。
実施例８
銅フタロシアニン−テトラスルホクロリド４８．５部を
湿性濾過ケーキの形で氷水２５０部に入れて十分懸濁化
した後、ピペラジン８．６部と濃アンモニア水６部とを
注入する。
湿性濾過ケーキの形で氷水２５０部に入れて十分懸濁化
した後、ピペラジン８．６部と濃アンモニア水６部とを
注入する。
ついで除々に加温後３０′Ｃで１５時間攪拌し、その間
２８％苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨを１０ないし１１
に保つ。さらに７０°Ｃで８時間攬？Ｉｉしだ後２０
”Ｃまで放冷し、塩酸を加えてｐＨを４ないし６とする
。析出した結晶を吸引濾過により炉別し、湿性Ｆ１過ケ
ーキとして次の反応に使用する。
２８％苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨを１０ないし１１
に保つ。さらに７０°Ｃで８時間攬？Ｉｉしだ後２０
”Ｃまで放冷し、塩酸を加えてｐＨを４ないし６とする
。析出した結晶を吸引濾過により炉別し、湿性Ｆ１過ケ
ーキとして次の反応に使用する。
塩化シアヌル１８．５部を氷水１００部に懸濁化Ｌ／、
１−Ｎ−カルボキシエチルアミノベンゼン−４−β−ス
ルフアートエチルスルホン８４．３部・と水１００部に
溶解した液を滴下する。２０％炭酸ソーダ水溶液を用い
てｐＨを５ないし６に調整しなから５°Ｃの温度で８時
間攪拌する。ついでこの反応液に水８００部に懸濁化し
た前記湿性濾過ケーキを加え、２０％炭酸ソーダ水溶液
を用いてｐＨを５ないし６に保ちながら、３０°Ｃの温
度で１５時間攪拌する。ついで塩化カリを加えて結晶を
析出させ、吸引濾過し、１０％塩化カリ水溶液で洗浄後
、６０°Ｃで乾燥して下式 （ のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
実施例１と同様に良好な染色特性を有する鮮やかなトル
コ青色染色及び捺染を生じる。
１−Ｎ−カルボキシエチルアミノベンゼン−４−β−ス
ルフアートエチルスルホン８４．３部・と水１００部に
溶解した液を滴下する。２０％炭酸ソーダ水溶液を用い
てｐＨを５ないし６に調整しなから５°Ｃの温度で８時
間攪拌する。ついでこの反応液に水８００部に懸濁化し
た前記湿性濾過ケーキを加え、２０％炭酸ソーダ水溶液
を用いてｐＨを５ないし６に保ちながら、３０°Ｃの温
度で１５時間攪拌する。ついで塩化カリを加えて結晶を
析出させ、吸引濾過し、１０％塩化カリ水溶液で洗浄後
、６０°Ｃで乾燥して下式 （ のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
実施例１と同様に良好な染色特性を有する鮮やかなトル
コ青色染色及び捺染を生じる。
実施例４〜７３
次の表側中に実施例１〜８の方法に準じて（２１）
製造した下記一般式（４）に相当する化合物を挙げる。
この際表側中の化合物は使用される銅フタロシアニンス
ルホクロリドのスルホン化度並びに使用されたジアミン
化合物の種類及び量、濃アンモニア水の量及び前記一般
式（Ｉｌｌ）に相当する芳香族アミンの種類をそれぞれ
対応する様に変化させて製造した。
ルホクロリドのスルホン化度並びに使用されたジアミン
化合物の種類及び量、濃アンモニア水の量及び前記一般
式（Ｉｌｌ）に相当する芳香族アミンの種類をそれぞれ
対応する様に変化させて製造した。
表側中に記載しｔこ本発明によるフタロシアニン化合物
はそれぞれ水に溶解して青色を呈し、繊維反応性染料と
して使用した場合、いずれも実施例１と同様の良好な染
色特性を有する鮮やかなトルコ青色染色及び捺染を生じ
る。
はそれぞれ水に溶解して青色を呈し、繊維反応性染料と
して使用した場合、いずれも実施例１と同様の良好な染
色特性を有する鮮やかなトルコ青色染色及び捺染を生じ
る。
（２２）
実施例７４
実施例１で使用した１−Ｎ−エチルアミノベンセン−４
−β−スルフアートエチルスルホンの代り１こ等モルの
１−Ｎ−エチルアミノベンセン−４−β−ヒドロキシエ
チルスルホンを用いて実施例１の方法と同様に処理する
ことにより下式 の化合物を得た。この化合物を１００％硫酸３００部に
加えて４５°Ｃの温度で２時間攪拌後直ちに氷水８００
０部中に注入する。沈殿化合物を屏取し、水３０００部
中に懸濁する。
−β−スルフアートエチルスルホンの代り１こ等モルの
１−Ｎ−エチルアミノベンセン−４−β−ヒドロキシエ
チルスルホンを用いて実施例１の方法と同様に処理する
ことにより下式 の化合物を得た。この化合物を１００％硫酸３００部に
加えて４５°Ｃの温度で２時間攪拌後直ちに氷水８００
０部中に注入する。沈殿化合物を屏取し、水３０００部
中に懸濁する。
ついで１０％炭酸ソーダ水溶液を除々に加えてｐＨを５
ないし６に調整後、噴霧乾燥することによって、実施例
１に記載のフタロシアニン化合物と同一の化合物を得た
。
ないし６に調整後、噴霧乾燥することによって、実施例
１に記載のフタロシアニン化合物と同一の化合物を得た
。
実施例７５
実施例１で使用した１−Ｎ−エチルアミノベンザ−４−
β−スルフアートエチルスルホンの代すに等モルの１−
Ｎ−エチルアミノベンセン−４−ヒニルスルホンを用い
て実施例１の方法と同様に処理することにより下式のフ
タロシアニン化合物を得た。この化合物は実施例１に記
載の化合物と同等の性質を有し、繊維反応性染料として
使用した場合、実施例１と同様な染色特性を有する鮮や
かなトルコ青色染色及び捺染を生じる。
β−スルフアートエチルスルホンの代すに等モルの１−
Ｎ−エチルアミノベンセン−４−ヒニルスルホンを用い
て実施例１の方法と同様に処理することにより下式のフ
タロシアニン化合物を得た。この化合物は実施例１に記
載の化合物と同等の性質を有し、繊維反応性染料として
使用した場合、実施例１と同様な染色特性を有する鮮や
かなトルコ青色染色及び捺染を生じる。
実施例７６
実施例１に記載の化合物５０部を水５００部に溶解後、
２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを９ないし１０に
調整しながら４０°Ｃの温度で８時間攪拌する。ついで
２０°Ｃまで冷却し、希塩酸を用いてｐＨを５ないし６
とした後、噴霧乾燥することにより実施例７５に記載の
化合物と同一の化合物を得た。
２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを９ないし１０に
調整しながら４０°Ｃの温度で８時間攪拌する。ついで
２０°Ｃまで冷却し、希塩酸を用いてｐＨを５ないし６
とした後、噴霧乾燥することにより実施例７５に記載の
化合物と同一の化合物を得た。
実施例７７
実施例７５又は実施例７６の方法に準じて処理すること
により、実施例２〜７８に記載の化合物のβ−スルフア
ートエチル基がビニル基に対応する化合物をそれぞれ得
た。
により、実施例２〜７８に記載の化合物のβ−スルフア
ートエチル基がビニル基に対応する化合物をそれぞれ得
た。
実施例７８
実施例２で用いた銅フタロシアニン−ジスルホン酸−ジ
スルホクロリドの代りに等モルのニッケルフタロシアニ
ン−ジスルホン酸−ジスルホクロリドを用いて実施例２
の方法と同様に処理することにより下式 ） のニッケルフタロシアニン化合物を得た。こ（８８） の化合物は水に溶解して深緑色を呈し、繊維反応染料と
して使用した場合、良好な耐光性及び耐湿潤性、例えば
耐洗濯性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性を肴する鮮
やかな帯青緑色染色及び捺染を生じる。
スルホクロリドの代りに等モルのニッケルフタロシアニ
ン−ジスルホン酸−ジスルホクロリドを用いて実施例２
の方法と同様に処理することにより下式 ） のニッケルフタロシアニン化合物を得た。こ（８８） の化合物は水に溶解して深緑色を呈し、繊維反応染料と
して使用した場合、良好な耐光性及び耐湿潤性、例えば
耐洗濯性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性を肴する鮮
やかな帯青緑色染色及び捺染を生じる。
実施例７９
実施例１に記載のフタロシアニン化合物０．１．０．８
および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部
と木綿１０部を加え、６０°Ｃに昇温し炭酸ソーダ４部
を加え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そし
て乾燥して、諸堅牢度、特に日光、および湿潤堅牢度に
優れ、極めて良好なビルドアツプ性を有する鮮やかなト
ルコ青色染色物を得た。
および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部
と木綿１０部を加え、６０°Ｃに昇温し炭酸ソーダ４部
を加え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そし
て乾燥して、諸堅牢度、特に日光、および湿潤堅牢度に
優れ、極めて良好なビルドアツプ性を有する鮮やかなト
ルコ青色染色物を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。
性を有する。
実施例８０
実施例７５に記載の化合物８部を水２０００部に溶解し
、芒硝２００部と木綿１００部を加えて、５０°Ｃに昇
温する。ついで８０分経（８４） 過後苛性ソーダ８０部を加え同温度で１時間染色する。
、芒硝２００部と木綿１００部を加えて、５０°Ｃに昇
温する。ついで８０分経（８４） 過後苛性ソーダ８０部を加え同温度で１時間染色する。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、実施例７９と
同様の良好な堅牢性を有する鮮やかなトルコ青色染色物
を得た。
同様の良好な堅牢性を有する鮮やかなトルコ青色染色物
を得た。
実施例８１
色糊組成
実施例８に記載の化合物 ５部尿 素
５部アルギン酸ソーダ（５％）元
糊 ５０部熱 湯 ２５部
重 曹 ２部バランス
１８部上記組成を持った色糊をシ
ルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１０
０°Ｃで５分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピ
ング、湯洗い、乾燥して仕上げる。
５部アルギン酸ソーダ（５％）元
糊 ５０部熱 湯 ２５部
重 曹 ２部バランス
１８部上記組成を持った色糊をシ
ルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１０
０°Ｃで５分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピ
ング、湯洗い、乾燥して仕上げる。
この様にして諸堅牢度、特に日光及び湿潤堅牢度の優れ
た鮮やかなトルコ青色捺染物を得た。
た鮮やかなトルコ青色捺染物を得た。
実施例８２
色糊組成
実施例８に記載の化合物 ８００部尿 素
２００部アルギン酸ソーダ（
５％）元糊 ４００部水
３８９部炭酸カリ
８０部苛性ソーダ（ＢＯＢ） １部
上記組成を持った色糊をシルケット加工綿 ′ブ
ロード上に印捺し、中間乾燥後、１００°Ｃで８分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾
燥する。諸堅牢性、特に日光及び湿潤堅牢度の優れた鮮
やかなトルコ青色捺染物を得た。
２００部アルギン酸ソーダ（
５％）元糊 ４００部水
３８９部炭酸カリ
８０部苛性ソーダ（ＢＯＢ） １部
上記組成を持った色糊をシルケット加工綿 ′ブ
ロード上に印捺し、中間乾燥後、１００°Ｃで８分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾
燥する。諸堅牢性、特に日光及び湿潤堅牢度の優れた鮮
やかなトルコ青色捺染物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■）下記一般式（１） 〔式中、Ｐａは金属合否又は不含のフタロシＲ″はそれ
ぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、ｎは２
から６までの整数を表わす。 几は置換されていてもよい低級アルキル基、Ａは置換基
を有していてもよいフェニレン基又はナフチレン基、Ｙ
ハ基−８０２０Ｈ−Ｃｆ１２又ハ基−８０ｇＣＩ＝１
２Ｃｆｉ２Ｚ 、 ＣコテＺ ハフ Ｊｌ／カリの作用
によって脱離する基を表わす。 ａは１から３の実数、ｂ及びＣはＯから３の実数を表わ
し、ａ＋ｂ＋ｃは４より大きくないものとする。］ で示されるフタロシアニン化合物またはその塩。 ２）下記一般式（Ｉ） 〔式中、 Ｐｃは金属含有又は不含のフタロシＷ′はそ
れぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、ｎは
２から６までの整数を表わす。 Ｒは置換されていてもよい低級アルキル基、Ａは置換基
を有していでもよいフェニレン基又はナフチレン基、Ｙ
ハ基−８Ｕ２（Ｊ−０Ｍ２又ハ基−８ＯｇＵｔｉ２（
ｊｌｉ２Ｚ 、 ココ’Ｔ！ Ｚ ｉ、ｔ ７ ルカリ
の作用によって脱離する基を表わす。 ａは１から８の実数、ｂ及びＣは０から８の実数を表わ
し、ａ＋ｂ＋ｏは４より大きくないものとする。〕 で示されるフタロシアニン化合物またはその塩を用いて
染色または捺染する方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58025986A JPS59152958A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| US06/579,546 US4505714A (en) | 1983-02-17 | 1984-02-13 | Phthalocyanine fiber reactive compound |
| DE19843405204 DE3405204A1 (de) | 1983-02-17 | 1984-02-14 | Phthalocyanin-faserreaktivfarbstoffe |
| CH751/84A CH659820A5 (de) | 1983-02-17 | 1984-02-16 | Phthalocyanin-faserreaktivfarbstoffe. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58025986A JPS59152958A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152958A true JPS59152958A (ja) | 1984-08-31 |
| JPH0120657B2 JPH0120657B2 (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=12181031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58025986A Granted JPS59152958A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4505714A (ja) |
| JP (1) | JPS59152958A (ja) |
| CH (1) | CH659820A5 (ja) |
| DE (1) | DE3405204A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6147757A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応型フタロシアニン染料 |
| JPS61126175A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| US5266696A (en) * | 1988-08-10 | 1993-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color |
| GB9017863D0 (en) | 1990-08-15 | 1990-09-26 | Ici Plc | Dyes |
| TW224983B (ja) * | 1991-08-28 | 1994-06-11 | Hoechst Ag | |
| TW224123B (ja) * | 1991-11-08 | 1994-05-21 | Hoechst Ag | |
| DE4226045A1 (de) * | 1992-08-06 | 1994-02-10 | Bayer Ag | Phthalocyaninreaktivfarbstoffe |
| CN102391670B (zh) * | 2011-09-29 | 2017-02-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种翠蓝色反应性染料及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56157457A (en) * | 1980-04-16 | 1981-12-04 | Bayer Ag | Manufacture of water-soluble phthalocyanine dye |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| GB1118785A (en) * | 1964-11-13 | 1968-07-03 | Ici Ltd | Water-soluble phthalocyanine reactive dyestuffs |
| CH634341A5 (de) * | 1978-02-16 | 1983-01-31 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| JPS56118976A (en) * | 1980-02-20 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS6018358B2 (ja) * | 1980-03-04 | 1985-05-09 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維材料の染色方法 |
-
1983
- 1983-02-17 JP JP58025986A patent/JPS59152958A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-13 US US06/579,546 patent/US4505714A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-02-14 DE DE19843405204 patent/DE3405204A1/de not_active Withdrawn
- 1984-02-16 CH CH751/84A patent/CH659820A5/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56157457A (en) * | 1980-04-16 | 1981-12-04 | Bayer Ag | Manufacture of water-soluble phthalocyanine dye |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4505714A (en) | 1985-03-19 |
| CH659820A5 (de) | 1987-02-27 |
| DE3405204A1 (de) | 1984-08-23 |
| JPH0120657B2 (ja) | 1989-04-18 |
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