JPH0446301B2 - - Google Patents
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Description
本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて染
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式（） 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａはメチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素、カル
ボキシ基およびスルホ基の群から選ばれる、１ま
たは２個の置換基により置換されていてもよいフ
エニレン基またはスルホ基１個で置換されていて
もよいナフチレン基、R1、R2はそれぞれ独立に、
水素原子またはヒドロキシ基、シアノ基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、スルホ基もしくはスルフアモイ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基、
R3は水素原子、メチル基またはスルホ基、R4、
R6はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アセチルアミノ基もしくは塩素原子で置換
されていてもよいアルキル基、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
もしくはジエチルアミノ基で置換されていてもよ
いベンジル基、メチル基、エチル基、メトキシ基
もしくはエトキシ基で置換されていてもよいフエ
ネチル基、メトキシ基で置換されていてもよいフ
エニル基またはシクロヘキシル基、R5はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。 前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、特に塩素、臭素またはフツ
素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａとしては例えば、次のものがあげられる。
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式（） 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａはメチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素、カル
ボキシ基およびスルホ基の群から選ばれる、１ま
たは２個の置換基により置換されていてもよいフ
エニレン基またはスルホ基１個で置換されていて
もよいナフチレン基、R1、R2はそれぞれ独立に、
水素原子またはヒドロキシ基、シアノ基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、スルホ基もしくはスルフアモイ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基、
R3は水素原子、メチル基またはスルホ基、R4、
R6はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アセチルアミノ基もしくは塩素原子で置換
されていてもよいアルキル基、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
もしくはジエチルアミノ基で置換されていてもよ
いベンジル基、メチル基、エチル基、メトキシ基
もしくはエトキシ基で置換されていてもよいフエ
ネチル基、メトキシ基で置換されていてもよいフ
エニル基またはシクロヘキシル基、R5はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。 前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、特に塩素、臭素またはフツ
素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａとしては例えば、次のものがあげられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通
じている結合を意味する。）
R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましい。 特に好ましいR1、R1としては、たとえば、水
素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso
−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブ
チル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒ
ドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシブチ
ル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３
−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エト
キシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
プロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−
クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキ
シメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カル
ボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、
１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメ
チル基、２−カルバモイルエチル基、３−カルバ
モイルプロピル基、４−カルバモイルブチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、
２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシ
カルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニル
プロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボ
ニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメ
チル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、
２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−メチ
ルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカル
ボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニル
オキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブ
チル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、ス
ルフアモイルメチル基、２−スルフアモイルエチ
ル基、３−スルフアモイルプロピル基、４−スル
フアモイルブチル基等をあげることができる。 R4、R6で表わされる、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基、アセチルアミノ基または塩素原子で置換
されていてもよいアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシ
ル基などの直鎖または分岐状の無置換アルキル
基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基
などのヒドロキシアルキル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、ブ
トキシエチル基などのアルコキシエチル基などの
アルコキシアルキル基などの置換アルキル基が例
示され、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ
基で置換されていてもよいベンジル基としては、
ベンジル基、ｐ−メチルまたはエチルベンジル
基、ｍ−メチルまたはエチルベンジル基、ｐ−メ
トキシまたはエトキシベンジル基、ｍ−メトキシ
またはエトキシベンジル基およびｐ−ジメチルア
ミノまたはジエチルアミノベンジル基などが例示
される。メチル基、エチル基、メトキシ基または
エトキシ基で置換されていてもよいフエネチル基
としては、フエネチル基およびｐ−メチル−、エ
チル−、メトキシ−またはエトキシ−フエネチル
基などが例示される。R4、R6または、フエニル
基、メトキシフエニル基またはシクロヘキシル基
であることができる。 R5で表わされるハロゲン原子としては、特に
塩素、臭素またはフツ素原子が好ましい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好まししい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2、R3は前記の意味を有する。） で示される芳香族スルホン酸またはその塩と下記
一般式（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度０℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式（） （式中、R1、R2、R3、Ａ、Ｘ、Ｙは前記の意味
を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（）の化合物またはその塩を
水性媒体中通常の方法でジアゾ化し、下記一般式
（） （式中、R4、R5、R6は前記の意味を有する。） で示されるピリドン誘導体またはその塩と温度−
10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせることにより、一般式（）
の化合物またはその塩を得ることができる。 あるいは一般式（）で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式（）で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10℃な
いし40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
（）で示されるピリドン誘導体またはその塩と
温度−10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整
しながらカツプリングさせ、次いで一般式（）
で示される化合物を温度０℃ないし70℃で、PH２
ないしPH９に調整しながら縮合させることによつ
ても一般式（）の化合物またはその塩を得るこ
とができる。 あるいは一般式（）で示される化合物のモノ
アシル化物をジアゾ化し、一般式（）で示され
るピリドン誘導体またはその塩と温度−10℃ない
し50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプ
リングさせた後、酸またはアルカリの存在下50℃
ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して、
下記一般式（） （式中、R2、R3、R4、R5、R6は前記の意味を有
する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで式（）の化合物またはその塩と、一般
式（）で示される化合物を任意の順序で、水性
媒体中、一次的には温度−10℃ないし40℃で、PH
２ないしPH９に調整しながら、二次的には温度０
℃ないし70℃でPH２ないしPH９に調整しながら、
一般式（）で示されるトリハロゲノトリアジン
と縮合させることによつても、一般式（）の化
合物またはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ビドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとええば合成及
び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維
の形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、
皮革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポ
リアミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾燥によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金
属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動
による影響を受けにくく安定した品質の染色物が
得られる点におい特徴を有する。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
する。文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液に２，５−ジアミノベンゼンスル
ホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した液
を０〜５℃、PHを２〜３に保ちながら１時間で滴
下し、約２時間撹拌した。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン16.9部を加え、PHを５〜６に
調整しながら30〜40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌した。 ついで亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解し、
０〜５で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行い、
ついで、１−エチル−６−ヒドロキシ−３−クロ
ル−４−メチル−２−ピリドン9.4部と水100部の
懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に調整した
液を加え、さらに炭酸ソーダでPH５〜６に調整に
しながらカツプリングが終了するまで撹拌し、遊
離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 （入max＝434uｍ、但し水溶媒中、以下同条件
で測定） 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で１−エチル−６−ヒド
ロキシ−３−クロル−４−メチル−２−ピリドン
の代りに第欄に挙げたピリドンを用い、２，５
−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウムの代り
に第欄に挙げたジアミンを用い、１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホンの
代りに第欄に挙げたアミンを用いて同様の色調
を有する対応するモノアゾ化合物を得た。
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましい。 特に好ましいR1、R1としては、たとえば、水
素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso
−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブ
チル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒ
ドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシブチ
ル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３
−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エト
キシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
プロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−
クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキ
シメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カル
ボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、
１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメ
チル基、２−カルバモイルエチル基、３−カルバ
モイルプロピル基、４−カルバモイルブチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、
２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシ
カルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニル
プロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボ
ニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメ
チル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、
２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−メチ
ルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカル
ボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニル
オキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブ
チル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、ス
ルフアモイルメチル基、２−スルフアモイルエチ
ル基、３−スルフアモイルプロピル基、４−スル
フアモイルブチル基等をあげることができる。 R4、R6で表わされる、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基、アセチルアミノ基または塩素原子で置換
されていてもよいアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシ
ル基などの直鎖または分岐状の無置換アルキル
基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基
などのヒドロキシアルキル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、ブ
トキシエチル基などのアルコキシエチル基などの
アルコキシアルキル基などの置換アルキル基が例
示され、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ
基で置換されていてもよいベンジル基としては、
ベンジル基、ｐ−メチルまたはエチルベンジル
基、ｍ−メチルまたはエチルベンジル基、ｐ−メ
トキシまたはエトキシベンジル基、ｍ−メトキシ
またはエトキシベンジル基およびｐ−ジメチルア
ミノまたはジエチルアミノベンジル基などが例示
される。メチル基、エチル基、メトキシ基または
エトキシ基で置換されていてもよいフエネチル基
としては、フエネチル基およびｐ−メチル−、エ
チル−、メトキシ−またはエトキシ−フエネチル
基などが例示される。R4、R6または、フエニル
基、メトキシフエニル基またはシクロヘキシル基
であることができる。 R5で表わされるハロゲン原子としては、特に
塩素、臭素またはフツ素原子が好ましい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好まししい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2、R3は前記の意味を有する。） で示される芳香族スルホン酸またはその塩と下記
一般式（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度０℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式（） （式中、R1、R2、R3、Ａ、Ｘ、Ｙは前記の意味
を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（）の化合物またはその塩を
水性媒体中通常の方法でジアゾ化し、下記一般式
（） （式中、R4、R5、R6は前記の意味を有する。） で示されるピリドン誘導体またはその塩と温度−
10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせることにより、一般式（）
の化合物またはその塩を得ることができる。 あるいは一般式（）で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式（）で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10℃な
いし40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
（）で示されるピリドン誘導体またはその塩と
温度−10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整
しながらカツプリングさせ、次いで一般式（）
で示される化合物を温度０℃ないし70℃で、PH２
ないしPH９に調整しながら縮合させることによつ
ても一般式（）の化合物またはその塩を得るこ
とができる。 あるいは一般式（）で示される化合物のモノ
アシル化物をジアゾ化し、一般式（）で示され
るピリドン誘導体またはその塩と温度−10℃ない
し50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプ
リングさせた後、酸またはアルカリの存在下50℃
ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して、
下記一般式（） （式中、R2、R3、R4、R5、R6は前記の意味を有
する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで式（）の化合物またはその塩と、一般
式（）で示される化合物を任意の順序で、水性
媒体中、一次的には温度−10℃ないし40℃で、PH
２ないしPH９に調整しながら、二次的には温度０
℃ないし70℃でPH２ないしPH９に調整しながら、
一般式（）で示されるトリハロゲノトリアジン
と縮合させることによつても、一般式（）の化
合物またはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ビドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとええば合成及
び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維
の形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、
皮革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポ
リアミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾燥によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金
属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動
による影響を受けにくく安定した品質の染色物が
得られる点におい特徴を有する。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
する。文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液に２，５−ジアミノベンゼンスル
ホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した液
を０〜５℃、PHを２〜３に保ちながら１時間で滴
下し、約２時間撹拌した。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン16.9部を加え、PHを５〜６に
調整しながら30〜40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌した。 ついで亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解し、
０〜５で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行い、
ついで、１−エチル−６−ヒドロキシ−３−クロ
ル−４−メチル−２−ピリドン9.4部と水100部の
懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に調整した
液を加え、さらに炭酸ソーダでPH５〜６に調整に
しながらカツプリングが終了するまで撹拌し、遊
離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 （入max＝434uｍ、但し水溶媒中、以下同条件
で測定） 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で１−エチル−６−ヒド
ロキシ−３−クロル−４−メチル−２−ピリドン
の代りに第欄に挙げたピリドンを用い、２，５
−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウムの代り
に第欄に挙げたジアミンを用い、１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホンの
代りに第欄に挙げたアミンを用いて同様の色調
を有する対応するモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 ３
実施例１に記載のモノアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部の木綿
10部を加え、85℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光およ
び塩素堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ
性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を
得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 ４ 実施例２に記載のモノアゾ化合物を用い、実施
例３に記載の方法に従つて染色することにより同
様の性能を発揮する。 実施例 ５ 水200部に１−アミノベンゼン−４−β−スル
フアートエチルスルホン25.5部を加え、炭酸ソー
ダでPH５〜６に調整し溶解する。０℃に冷却し
て、２，４，６−トリフルオロ−１，３，５，ト
リアジン13.5部を滴下し同時に15％炭酸ソーダ水
溶液でPHを５〜６に保つ。縮合後、２，５−ジア
ミノベンゼンスルホン酸ナトリウム23.8部を水
200部に溶解した液を加え、15％炭酸ソーダ水溶
液でPHを５〜６に保ちがなら、20℃に昇温し、同
温度、同PHで縮合を行う。 ついで亜硝酸ナトリウム6.9部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸26部を注入してジアゾ化を行
い、ついで１−エチル−６−ヒドロキシ−３−ブ
ロム−４−メチル−２−ピリドン21.1部と水200
部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に調整
した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液でPH５〜
６に調整しながらカツプリングが終了するまで撹
拌し、下記構造式モノアゾの化合物を得た。 実施例 ６ 実施例５と同様の方法で１−エチル−６−ヒド
ロキシ−３−ブロム−４−メチル−２−ピリドン
の代りに第欄に挙げたピリドンを用い、２，５
−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウムの代り
に第欄に挙げたジアミンを用い、１−アミノベ
ンゼン−４−β−スルフアートエチルスルホンの
代りに第欄に挙げたアミンを用いて同様の方法
で各々対応するモノアゾ化合物を得た。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部の木綿
10部を加え、85℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光およ
び塩素堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ
性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を
得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 ４ 実施例２に記載のモノアゾ化合物を用い、実施
例３に記載の方法に従つて染色することにより同
様の性能を発揮する。 実施例 ５ 水200部に１−アミノベンゼン−４−β−スル
フアートエチルスルホン25.5部を加え、炭酸ソー
ダでPH５〜６に調整し溶解する。０℃に冷却し
て、２，４，６−トリフルオロ−１，３，５，ト
リアジン13.5部を滴下し同時に15％炭酸ソーダ水
溶液でPHを５〜６に保つ。縮合後、２，５−ジア
ミノベンゼンスルホン酸ナトリウム23.8部を水
200部に溶解した液を加え、15％炭酸ソーダ水溶
液でPHを５〜６に保ちがなら、20℃に昇温し、同
温度、同PHで縮合を行う。 ついで亜硝酸ナトリウム6.9部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸26部を注入してジアゾ化を行
い、ついで１−エチル−６−ヒドロキシ−３−ブ
ロム−４−メチル−２−ピリドン21.1部と水200
部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に調整
した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液でPH５〜
６に調整しながらカツプリングが終了するまで撹
拌し、下記構造式モノアゾの化合物を得た。 実施例 ６ 実施例５と同様の方法で１−エチル−６−ヒド
ロキシ−３−ブロム−４−メチル−２−ピリドン
の代りに第欄に挙げたピリドンを用い、２，５
−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウムの代り
に第欄に挙げたジアミンを用い、１−アミノベ
ンゼン−４−β−スルフアートエチルスルホンの
代りに第欄に挙げたアミンを用いて同様の方法
で各々対応するモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 ７
実施例５および６に記載のモノアゾ化合物の
各々について、その0.1、0.3および0.6を各々水
200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え60℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。次いで、水洗、ソービング、水洗そし
て乾燥することにより、高いビルドアツプ性堅牢
度の優れた鮮明な黄色の染色物を得、抜染性に優
れており、さらに、染色温度変動の影響を受けに
くく、安定した品質の物を与える点でも優れてい
る。
各々について、その0.1、0.3および0.6を各々水
200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え60℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。次いで、水洗、ソービング、水洗そし
て乾燥することにより、高いビルドアツプ性堅牢
度の優れた鮮明な黄色の染色物を得、抜染性に優
れており、さらに、染色温度変動の影響を受けに
くく、安定した品質の物を与える点でも優れてい
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａはメチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素、カル
ボキシ基およびスルホ基の群から選ばれる、１ま
たは２個の置換基により置換されていてもよいフ
エニレン基またはスルホ基１個で置換されていて
もよいナフチレン基、R1、R2はそれぞれ独立に、
水素原子またはヒドロキシ基、シアノ基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、スルホ基もしくはスルフアモイ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基、
R3は水素原子、メチル基またはスルホ基、R4、
R6はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アセチルアミノ基もしくは塩素原子で置換
されていてもよいアルキル基、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
もしくはジエチルアミノ基で置換されていてもよ
いベンジル基、メチル基、エチル基、メトキシ基
もしくはエトキシ基で置換されていてもよいフエ
ネチル基、メトキシ基で置換されていてもよいフ
エニル基またはシクロヘキシル基、R5はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａはメチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素、カル
ボキシ基およびスルホ基の群から選ばれる、１ま
たは２個の置換基により置換されていてもよいフ
エニレン基またはスルホ基１個で置換されていて
もよいナフチレン基、R1、R2はそれぞれ独立に、
水素原子またはヒドロキシ基、シアノ基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、スルホ基もしくはスルフアモイ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基、
R3は水素原子、メチル基またはスルホ基、R4、
R6はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アセチルアミノ基もしくは塩素原子で置換
されていてもよいアルキル基、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
もしくはジエチルアミノ基で置換されていてもよ
いベンジル基、メチル基、エチル基、メトキシ基
もしくはエトキシ基で置換されていてもよいフエ
ネチル基、メトキシ基で置換されていてもよいフ
エニル基またはシクロヘキシル基、R5はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用い
て、染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58031634A JPS59157154A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58031634A JPS59157154A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157154A JPS59157154A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0446301B2 true JPH0446301B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=12336636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58031634A Granted JPS59157154A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157154A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108659571B (zh) * | 2017-09-25 | 2020-04-03 | 无锡润新染料有限公司 | 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS5637379A (en) * | 1979-09-04 | 1981-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5692961A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing method of cellulosic fiber |
| JPS56159373A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-08 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS575760A (en) * | 1980-06-16 | 1982-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Azo dye |
| JPS57131260A (en) * | 1981-02-06 | 1982-08-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | Azo dye |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP58031634A patent/JPS59157154A/ja active Granted
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS5637379A (en) * | 1979-09-04 | 1981-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5692961A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing method of cellulosic fiber |
| JPS56159373A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-08 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS575760A (en) * | 1980-06-16 | 1982-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Azo dye |
| JPS57131260A (en) * | 1981-02-06 | 1982-08-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | Azo dye |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59157154A (ja) | 1984-09-06 |
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