CN108659571B - 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料 - Google Patents

一种可用于印花的双活性基黄色活性染料 Download PDF

Info

Publication number
CN108659571B
CN108659571B CN201710872747.XA CN201710872747A CN108659571B CN 108659571 B CN108659571 B CN 108659571B CN 201710872747 A CN201710872747 A CN 201710872747A CN 108659571 B CN108659571 B CN 108659571B
Authority
CN
China
Prior art keywords
condensation
compound
diazotization
alkaline
alkaline coupling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710872747.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN108659571A (zh
Inventor
周佳易
任争艳
秦超
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WUXI RUNXIN DYE CO Ltd
Original Assignee
WUXI RUNXIN DYE CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by WUXI RUNXIN DYE CO Ltd filed Critical WUXI RUNXIN DYE CO Ltd
Priority to CN201710872747.XA priority Critical patent/CN108659571B/zh
Publication of CN108659571A publication Critical patent/CN108659571A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108659571B publication Critical patent/CN108659571B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/004—Mixtures of two or more reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0047—Mixtures of two or more reactive azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种可用于印花的双活性基黄色活性染料，由组合物I和组合物II组成，其中组合物I和组合物II的摩尔比为14~16∶2~3。组合物I、组合物II均由三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行多次缩合并偶合所得。本发明不仅杜绝了传统工艺因盐析带来的废水，还通过复配使的染料的色泽更加鲜艳，牢度指标更加优越。溶解度达到160g/l（25°C），耐光牢度达到6级，皂洗牢度达到4级，耐摩擦牢度达到4‑5级，耐汗牢度达到4‑5级。

Description

一种可用于印花的双活性基黄色活性染料
技术领域
本发明属于化工印染领域，具体涉及一种可用于印花的双活性基黄色活性染料。
背景技术
传统的活性黄染料，如嫩黄K-6G，虽然产销量大，但仍然存在一些缺点，主要表现为：强度低，不能用于印染特深色，无法满足自动调浆系统母液配制。同时为了满足色泽的鲜艳度，商品化前都进行盐析提纯，产生污水多，生产成本高，这种方法已经达不到节本降耗，清洁化生产的要求了。
发明内容
发明目的：本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种可用于印花的双活性基黄色活性染料。
技术方案：为了达到上述发明目的，本发明具体是这样来实现的：一种可用于印花的双活性基黄色活性染料，其特征在于，由化合物I和化合物II组成，其中化合物I和化合物II的摩尔比为14~16∶2~3；
化合物I的制备方法为：先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生成重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，浓缩喷干后得；
化合物II的制备方法为：先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生产重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物II组份。
其中，先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生成重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物I组份。
其中，先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生产重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物II组份。
其中，所述化合物I制备过程中：三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，温度为-5°C～10°C下进行，PH值1~3进行，一次缩合反应中三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1∶0.9～1.1。
其中，所述化合物I制备过程中：第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，温度为20°C～30°C下进行，PH值4~6进行，反应时间为6小时。二次缩合反应中三聚氯氰与3.5二氨基苯甲酸的摩尔比为1∶0.5~0.6。
其中，所述化合物I制备过程中：重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，温度为5°C～15°C下进行，PH值6~8进行，碱性偶合中N-乙基吡啶酮与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为0.9~1∶1。
其中，所述化合物II制备过程中：三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，温度为-5°C～10°C下进行，PH值1~3进行，一次缩合反应中三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1∶0.9～1.1。
其中，所述化合物II制备过程中：第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，温度为30°C～3、40°C下进行，PH值6~7进行，反应时间为6小时。二次缩合反应中三聚氯氰与间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺的摩尔比为1∶1~1.1。
其中，所述化合物II制备过程中：在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，温度为10°C～20°C下进行，PH值7~8进行，碱性偶合中N-乙基吡啶酮甲基磺化物与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1~1.1∶1。
有益效果：本发明与传统技术相比，不仅杜绝了传统工艺因盐析带来的废水，还通过复配使的染料的色泽更加鲜艳，牢度指标更加优越。溶解度达到160g/l（25°C），耐光牢度达到6级，皂洗牢度达到4级，耐摩擦牢度达到4-5级，耐汗牢度达到4-5级。
具体实施方式
实施例1：
一种可用于印花的双活性基黄色活性染料，其特征在于，由化合物I和化合物II组成，其中化合物I和化合物II的摩尔比为14~16∶2~3；
化合物I的制备方法为：先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生成重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，浓缩喷干后得；
化合物II的制备方法为：先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生产重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物II组份。
实施例2：
化合物I的制备方法：先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生成重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物I组份；其中，三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，温度为-5°C～10°C下进行，PH值1~3进行，一次缩合反应中三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1∶0.9～1.1；第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，温度为20°C～30°C下进行，PH值4~6进行，反应时间为6小时。二次缩合反应中三聚氯氰与3.5二氨基苯甲酸的摩尔比为1∶0.5~0.6；重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，温度为5°C～15°C下进行，PH值6~8进行，碱性偶合中N-乙基吡啶酮与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为0.9~1∶1。
实施例3：
化合物II的制备方法：先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生产重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物II组份；其中，三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，温度为-5°C～10°C下进行，PH值1~3进行，一次缩合反应中三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1∶0.9～1.1；第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，温度为30°C～3、40°C下进行，PH值6~7进行，反应时间为6小时。二次缩合反应中三聚氯氰与间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺的摩尔比为1∶1~1.1；在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，温度为10°C～20°C下进行，PH值7~8进行，碱性偶合中N-乙基吡啶酮甲基磺化物与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1~1.1∶1。

Claims (1)

1.一种可用于印花的双活性基黄色活性染料，其特征在于，由化合物I和化合物II组成，其中化合物I和化合物II的摩尔比为14~16∶2~3；化合物I的合成方法为：先将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生成重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物I组份；其中，三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，温度为-5°C～10°C下进行，PH值1~3进行，一次缩合反应中三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1∶0.9～1.1；其中，第一次缩合里面加3.5二氨基苯甲酸，进行第二次缩合，温度为20°C～30°C下进行，PH值4~6进行，反应时间为6小时；其中，二次缩合反应中三聚氯氰与3.5二氨基苯甲酸的摩尔比为1∶0.5~0.6，重氮盐中加入N-乙基吡啶酮，进行碱性偶合，温度为5°C～15°C下进行，PH值6~8进行，碱性偶合中N-乙基吡啶酮与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为0.9~1∶1；化合物II的合成方法为：将三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，然后在第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，第二次缩合结束后，在盐酸和亚硝酸钠的作用下，进行重氮化反应，生产重氮盐，最后在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，浓缩喷干后得化合物II组份；其中，三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸进行第一次缩合，温度为-5°C～10°C下进行，PH值1~3进行，一次缩合反应中三聚氯氰与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1∶0.9～1.1；其中，第一次缩合里面加间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，进行第二次缩合，温度为30°C～3、40°C下进行，PH值6~7进行，反应时间为6小时；其中，二次缩合反应中三聚氯氰与间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺的摩尔比为1∶1~1.1，在重氮盐中加入N-乙基吡啶酮甲基磺化物，进行碱性偶合，温度为10°C～20°C下进行，PH值7~8进行，碱性偶合中N-乙基吡啶酮甲基磺化物与2，4二氨基苯磺酸的摩尔比为1~1.1∶1。
CN201710872747.XA 2017-09-25 2017-09-25 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料 Active CN108659571B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710872747.XA CN108659571B (zh) 2017-09-25 2017-09-25 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710872747.XA CN108659571B (zh) 2017-09-25 2017-09-25 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108659571A CN108659571A (zh) 2018-10-16
CN108659571B true CN108659571B (zh) 2020-04-03

Family

ID=63784100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710872747.XA Active CN108659571B (zh) 2017-09-25 2017-09-25 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108659571B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5391716A (en) * 1992-05-08 1995-02-21 Bayer Aktiengesellschaft Monoazo 2-hydroxy-pyridone-containing reactive dyestuffs
EP1054041A1 (de) * 1999-05-19 2000-11-22 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Neue fluortriazinhaltige brillantgelbe Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und amidgruppenhaltigen Materialien
CN101486844A (zh) * 2009-02-23 2009-07-22 湖北得宝染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59157154A (ja) * 1983-02-25 1984-09-06 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5391716A (en) * 1992-05-08 1995-02-21 Bayer Aktiengesellschaft Monoazo 2-hydroxy-pyridone-containing reactive dyestuffs
EP1054041A1 (de) * 1999-05-19 2000-11-22 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Neue fluortriazinhaltige brillantgelbe Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und amidgruppenhaltigen Materialien
CN101486844A (zh) * 2009-02-23 2009-07-22 湖北得宝染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN108659571A (zh) 2018-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103806311A (zh) 筒子纱染色的后处理工艺
CN108659571B (zh) 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料
CN111100478B (zh) 一种三活性基蓝色染料的制备方法及应用
CN116144195B (zh) 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法
CN104004379B (zh) 一种直接混纺黄染料的生产方法
CN103554982A (zh) 一种翠蓝色活性染料及其制备方法
CN102040860B (zh) 一种适用于尼龙染色的染料
CN106590013B (zh) Clt酸的异构体混合物制备酸性染料原粉及产品
CN102924348A (zh) 一种活性染料及其中间体
CN105733292A (zh) 一种酸性黑ace的制备方法
CN102911091A (zh) 一种新型染料中间体及由该中间体制得的活性染料
CN101481522B (zh) 一种毛用红色活性染料的制备方法
CN101704770B (zh) 紫色活性染料的制备方法
AU601210B2 (en) Substituted benzene-azo-naphthalene compounds containing a difluoro-chloro-pyrimidylamino group
CN103030996B (zh) 一种活性红染料及其制备方法
CN101735655B (zh) 一种毛用红色活性染料及其制备方法
CN101735652B (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
CN102391675A (zh) 一种偶氮型活性染料及其制备方法
CN111349348B (zh) 一种活性深蓝染料及其合成方法
CN102504581A (zh) 一种特深型黑色活性染料及其制备方法
CN102433025A (zh) 一种黑色活性染料及其制备方法
CN101481525B (zh) 一种毛用染料活性红gn的制备方法
CN101709044B (zh) 毛用紫色活性染料的制备方法
CN101723863B (zh) 一种紫色活性染料的制备方法
CN103031002B (zh) 一种尼龙活性红染料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant