JPH0436190B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明はビスアゾ化合物およびそれを用いて染
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式（） （式中、X1，X2，X3はそれぞれ独立にハロゲ
ン原子を表わし、Ｙ，Y′はそれぞれ独立に−SO2
CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺは
アルカリの作用によつて脱離する基、を表わし、
Ａ，A′はそれぞれ独立に置換基を有していても
よいフエニレン基またはナフチレン基を表わす。 R1，R2，R′1，R′2はそれぞれ独立に水素原子
または置換されていてもよい低級アルキル基を表
わし、R3，R′3はそれぞれ独立に水素原子、メチ
ル基またはスルホ基を表わす。 ｍ，ｎはそれぞれ独立に０または１を表わす。） で示されるビスアゾ化合物またはその塩および
それを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
に関する。 前記一般式（）において、X1，X2，X3で表
わされるハロゲン原子としては、特に塩素または
フツ素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａ，A′は、好ましくはメチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ
基の群から選ばれる、１又は２個の置換基により
置換されていてもよいフエニレン基又はスルホ基
１個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式（） （式中、X1，X2，X3はそれぞれ独立にハロゲ
ン原子を表わし、Ｙ，Y′はそれぞれ独立に−SO2
CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺは
アルカリの作用によつて脱離する基、を表わし、
Ａ，A′はそれぞれ独立に置換基を有していても
よいフエニレン基またはナフチレン基を表わす。 R1，R2，R′1，R′2はそれぞれ独立に水素原子
または置換されていてもよい低級アルキル基を表
わし、R3，R′3はそれぞれ独立に水素原子、メチ
ル基またはスルホ基を表わす。 ｍ，ｎはそれぞれ独立に０または１を表わす。） で示されるビスアゾ化合物またはその塩および
それを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
に関する。 前記一般式（）において、X1，X2，X3で表
わされるハロゲン原子としては、特に塩素または
フツ素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａ，A′は、好ましくはメチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ
基の群から選ばれる、１又は２個の置換基により
置換されていてもよいフエニレン基又はスルホ基
１個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中、星印で示した結
合は、
【式】基または
【式】基に通じている
結合を意味する。）等をあげることができる。
R1，R2，R′1およびR′2において、低級アルキ
ル基としては、１−４個の炭素原子を有するアル
キル基が好ましく、置換されていてもよい基とし
ては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、
ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1，R2，R′1，R′2としては、た
とえば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso
−ブチル基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−
ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノ
エチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ
−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチ
ル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキ
シブチル基、１，２−ジカルボキシエチル基、カ
ルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモ
イルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エ
トキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカル
ボニルブチル基、４−エトキシカルボニルブチル
基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニル
オキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル
基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４
−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチル
カルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２
−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、４−
スルホブチル基、スルフアモイルメチル基、２−
スルフアモイルエチル基、３−スルフアモイルプ
ロピル基、４−スルフアモイルブチル基をあげる
ことができ、なかでも特に好ましいのは水素原
子、メチル基、エチル基である。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2，R3は前記の意味を有する。） で示される芳香族スルホン酸またはその塩と下記
一般式（） （式中、R1，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、X1は前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式（） （式中、R1，R2，R3，Ａ，X1，Ｙは前記の意
味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 また、これと同様にして下記一般式（） （式中、R′2，R′3は前記の意味を有する。）で
示される化合物又はその塩と下記一般式（） （式中、R′1，A′，Y′は前記の意味を有する。） で示される化合物と 下記一般式（） （式中、X3は前記の意味を有する。） で示される化合物とから、下記一般式（） （式中、R′1，R′2，R′3，A′，X3，Y′は前記の
意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次に下記一般式（Ｘ） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示される化合物又はその塩を、水性媒体中温度
−10℃ないし30℃で、PH２ないしPH９に調整しな
がら、下記一般式（XI） （式中、X2は前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させた
後、一般式（）の化合物のジアゾニウム塩と温
度−10℃ないし40℃で、PH４ないしPH10に調整し
ながらカツプリングさせることにより下記一般式
（Ｘ） （式中、Ｙ，Ａ，X1，X2，R1，R2，R3，ｍは
前記の意味を有する。） の化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（Ｘ）の化合物またはその塩
に、下記一般式（Ｘ） （式中、ｎは前記の意味を有する。） の化合物またはその塩を、水性媒体中、温度10℃
ないし60℃でPH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、一般式（）の化合物のジアゾニウム
塩と温度−10℃ないし40℃で、PH４ないしPH10に
調整しながらカツプリングさせることによつて、
一般式（）の化合物またはその塩を得ることが
できる。 また、一般式（Ｘ）の化合物と一般式（Ｘ）
の化合物が同一であり、かつ、一般式（）の化
合物と一般式（）の化合物が同一である場合
は、たとえば次の様にして、一般式（）の化合
物またはその塩を製造することができる。 一般式（Ｘ）で示されるトリハロゲノトリア
ジン１モルに対し、一般式（Ｘ）で示される化合
物またはその塩を２モル、水性媒体中温度０℃な
いし40℃でPH２ないしPH９に調整しながら縮合さ
せて 下記一般式（ＸＶ） （式中、ｍ，X2は前記の意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得、 次いで、一般式（Ｖ）の化合物のジアゾニウム
塩２モルと水性媒体中温度−10℃ないし40℃で、
PH４ないしPH10に調整しながらカツプリングさせ
ることによつても一般式（）の化合物またはそ
の塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミドー６，６、ポリアミドー６、ポリ
アミドー11及びポリアミドー４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつて分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性俗に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたピルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を表わ
す。 実施例 １ ４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸31.9部を水300部にPH７にして
溶解した液を、５〜10℃で塩化シアヌル9.2部を
水100部に分散させた液、20％炭酸ナトリウム水
溶液でPH４〜５に調整しながら１時間で加える。
次いで、20〜30℃まで昇温し、PH４〜５を保ちな
がら３時間攪拌する。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸18.8部を
水200部にPH７にして溶解した液を、５〜10℃で、
塩化シアヌル18.4部を水200部に分散させた液に、
20％炭酸ナトリウム水溶液でPH２〜３に調整しな
がら１時間で加える。次いで同温度で２時間攪拌
した後、１−アミノベンゼン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン28.1部を加えて、20％炭酸ナ
トリウム水溶液でPH４〜５に調整しながら20〜30
℃まで昇温し、同温度で３時間攪拌する。 再度、５〜10℃まで冷却した後、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH７〜８に調整し、亜硝酸ナトリ
ウム7.0部を加えて溶解した後、濃塩酸31部を注
入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した４−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸と
塩化シアヌルの反応液に、温度５〜10℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液によりPH５〜６に調整しな
がら加え、さらに５〜10℃でカツプリング終了す
るまで攪拌する。 この液に塩化ナトリウム150部を加えて結晶を
折出させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥
して下記構造式のビスアゾ化合物を得た。 実施例 ２〜22 実施例１の４−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−２，７−ジスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（Ｘ）の化合物を、塩化シアヌルの代りに
下記構造の一般式（）の化合物を、２，４−ジ
アミノベンゼンスルホン酸の代りに下記構造の一
般式（）の化合物を１−アミノベンゼン−３−
β−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構
造の一般式（）の化合物を用いて、実施例１と
同様の方法によりそれぞれ対応するビスアゾ化合
物を得た。
ル基としては、１−４個の炭素原子を有するアル
キル基が好ましく、置換されていてもよい基とし
ては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、
ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1，R2，R′1，R′2としては、た
とえば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso
−ブチル基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−
ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノ
エチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ
−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチ
ル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキ
シブチル基、１，２−ジカルボキシエチル基、カ
ルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモ
イルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エ
トキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカル
ボニルブチル基、４−エトキシカルボニルブチル
基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニル
オキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル
基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４
−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチル
カルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２
−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、４−
スルホブチル基、スルフアモイルメチル基、２−
スルフアモイルエチル基、３−スルフアモイルプ
ロピル基、４−スルフアモイルブチル基をあげる
ことができ、なかでも特に好ましいのは水素原
子、メチル基、エチル基である。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2，R3は前記の意味を有する。） で示される芳香族スルホン酸またはその塩と下記
一般式（） （式中、R1，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、X1は前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式（） （式中、R1，R2，R3，Ａ，X1，Ｙは前記の意
味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 また、これと同様にして下記一般式（） （式中、R′2，R′3は前記の意味を有する。）で
示される化合物又はその塩と下記一般式（） （式中、R′1，A′，Y′は前記の意味を有する。） で示される化合物と 下記一般式（） （式中、X3は前記の意味を有する。） で示される化合物とから、下記一般式（） （式中、R′1，R′2，R′3，A′，X3，Y′は前記の
意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次に下記一般式（Ｘ） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示される化合物又はその塩を、水性媒体中温度
−10℃ないし30℃で、PH２ないしPH９に調整しな
がら、下記一般式（XI） （式中、X2は前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させた
後、一般式（）の化合物のジアゾニウム塩と温
度−10℃ないし40℃で、PH４ないしPH10に調整し
ながらカツプリングさせることにより下記一般式
（Ｘ） （式中、Ｙ，Ａ，X1，X2，R1，R2，R3，ｍは
前記の意味を有する。） の化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（Ｘ）の化合物またはその塩
に、下記一般式（Ｘ） （式中、ｎは前記の意味を有する。） の化合物またはその塩を、水性媒体中、温度10℃
ないし60℃でPH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、一般式（）の化合物のジアゾニウム
塩と温度−10℃ないし40℃で、PH４ないしPH10に
調整しながらカツプリングさせることによつて、
一般式（）の化合物またはその塩を得ることが
できる。 また、一般式（Ｘ）の化合物と一般式（Ｘ）
の化合物が同一であり、かつ、一般式（）の化
合物と一般式（）の化合物が同一である場合
は、たとえば次の様にして、一般式（）の化合
物またはその塩を製造することができる。 一般式（Ｘ）で示されるトリハロゲノトリア
ジン１モルに対し、一般式（Ｘ）で示される化合
物またはその塩を２モル、水性媒体中温度０℃な
いし40℃でPH２ないしPH９に調整しながら縮合さ
せて 下記一般式（ＸＶ） （式中、ｍ，X2は前記の意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得、 次いで、一般式（Ｖ）の化合物のジアゾニウム
塩２モルと水性媒体中温度−10℃ないし40℃で、
PH４ないしPH10に調整しながらカツプリングさせ
ることによつても一般式（）の化合物またはそ
の塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミドー６，６、ポリアミドー６、ポリ
アミドー11及びポリアミドー４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつて分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性俗に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたピルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を表わ
す。 実施例 １ ４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸31.9部を水300部にPH７にして
溶解した液を、５〜10℃で塩化シアヌル9.2部を
水100部に分散させた液、20％炭酸ナトリウム水
溶液でPH４〜５に調整しながら１時間で加える。
次いで、20〜30℃まで昇温し、PH４〜５を保ちな
がら３時間攪拌する。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸18.8部を
水200部にPH７にして溶解した液を、５〜10℃で、
塩化シアヌル18.4部を水200部に分散させた液に、
20％炭酸ナトリウム水溶液でPH２〜３に調整しな
がら１時間で加える。次いで同温度で２時間攪拌
した後、１−アミノベンゼン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン28.1部を加えて、20％炭酸ナ
トリウム水溶液でPH４〜５に調整しながら20〜30
℃まで昇温し、同温度で３時間攪拌する。 再度、５〜10℃まで冷却した後、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH７〜８に調整し、亜硝酸ナトリ
ウム7.0部を加えて溶解した後、濃塩酸31部を注
入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した４−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸と
塩化シアヌルの反応液に、温度５〜10℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液によりPH５〜６に調整しな
がら加え、さらに５〜10℃でカツプリング終了す
るまで攪拌する。 この液に塩化ナトリウム150部を加えて結晶を
折出させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥
して下記構造式のビスアゾ化合物を得た。 実施例 ２〜22 実施例１の４−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−２，７−ジスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（Ｘ）の化合物を、塩化シアヌルの代りに
下記構造の一般式（）の化合物を、２，４−ジ
アミノベンゼンスルホン酸の代りに下記構造の一
般式（）の化合物を１−アミノベンゼン−３−
β−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構
造の一般式（）の化合物を用いて、実施例１と
同様の方法によりそれぞれ対応するビスアゾ化合
物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 23
実施例１に記載のビスアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢
度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性を有する
赤色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 24 実施例11に記載のビスアゾ化合物0.3を200部を
加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。ついで
30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢度にすぐれ
極めて良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色
物を得られた。 実施例 25 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸23.9部を水400部にPH７にして溶解し
た液を、５〜10℃で、塩化シアヌル9.2部を水100
部に分散させた液、20％炭酸ナトリウム水溶液で
PH２〜３に調整しながら１時間で加える。次い
で、PH４〜５に調整し、20〜30℃まで昇温し、３
時間攪拌する。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸18.8部を
水200部にPH７にして溶解した液を、５〜10℃で、
塩化シアヌル18.4部を水200部に分散させた液に、
20％炭酸ナトリウム水溶液でPH２〜３に調整しな
がら１時間で加える。次いで同温度で２時間攪拌
した後、１−アミノベンゼン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン28.1部を加えて、20％炭酸ナ
トリウム水溶液でPH４〜５に調整しながら20〜30
℃まで昇温し、同温度で５時間攪拌する。 再度、０〜５℃まで冷却した後、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH７〜８に調整し、亜硝酸ナトリ
ウム7.0部を加えて溶解した後、濃塩酸31部を注
入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した２−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸と塩化シ
アヌルの反応液に、温度０〜５℃で、20％炭酸ナ
トリウム水溶液によりPH６〜７に調整しながら加
え、さらに０〜５℃でカツプリング終了するまで
攪拌する。 この液に塩化ナトリウム200部を加えて結晶を
折出させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥
して下記構造式のビスアゾ化合物を得た。 実施例 26〜39 実施例25の２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−７−スルホン酸の代りに下記構造の一般式
（Ｘ）の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構
造の一般式（）の化合物を、２，４−ジアミノ
ベンゼンスルホン酸の代りに下記構造の一般式
（）の化合物を、１−アミノベンゼン−４−β
−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を用いて、実施例25と同
様の方法によりそれぞれ対応するビスアゾ化合物
を得た。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢
度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性を有する
赤色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 24 実施例11に記載のビスアゾ化合物0.3を200部を
加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。ついで
30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢度にすぐれ
極めて良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色
物を得られた。 実施例 25 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸23.9部を水400部にPH７にして溶解し
た液を、５〜10℃で、塩化シアヌル9.2部を水100
部に分散させた液、20％炭酸ナトリウム水溶液で
PH２〜３に調整しながら１時間で加える。次い
で、PH４〜５に調整し、20〜30℃まで昇温し、３
時間攪拌する。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸18.8部を
水200部にPH７にして溶解した液を、５〜10℃で、
塩化シアヌル18.4部を水200部に分散させた液に、
20％炭酸ナトリウム水溶液でPH２〜３に調整しな
がら１時間で加える。次いで同温度で２時間攪拌
した後、１−アミノベンゼン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン28.1部を加えて、20％炭酸ナ
トリウム水溶液でPH４〜５に調整しながら20〜30
℃まで昇温し、同温度で５時間攪拌する。 再度、０〜５℃まで冷却した後、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH７〜８に調整し、亜硝酸ナトリ
ウム7.0部を加えて溶解した後、濃塩酸31部を注
入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した２−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸と塩化シ
アヌルの反応液に、温度０〜５℃で、20％炭酸ナ
トリウム水溶液によりPH６〜７に調整しながら加
え、さらに０〜５℃でカツプリング終了するまで
攪拌する。 この液に塩化ナトリウム200部を加えて結晶を
折出させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥
して下記構造式のビスアゾ化合物を得た。 実施例 26〜39 実施例25の２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−７−スルホン酸の代りに下記構造の一般式
（Ｘ）の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構
造の一般式（）の化合物を、２，４−ジアミノ
ベンゼンスルホン酸の代りに下記構造の一般式
（）の化合物を、１−アミノベンゼン−４−β
−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を用いて、実施例25と同
様の方法によりそれぞれ対応するビスアゾ化合物
を得た。
【表】
【表】
【表】
実施例 40
実施例25に記載のビスアゾ化合物0.1、0.3、お
よび0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて、70℃に昇温する。ついで
30分経過後、炭酸ソーダ３部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度に優れ、極めて良
好なビルドアツプ性を有する橙色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 41 実施例26に記載のビスアゾ化合物0.3を200部の
水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸
ソーダ３部を加える。その温度で１時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸堅
牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。 実施例 42 ４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸16部を水150部にPH７にして溶
解した液を、０〜５℃で、塩化シアヌル9.2部を
水100部に分散させた液に、20％炭酸ナトリウム
水溶液でPH２〜３に調整しながら１時間で加え、
同温度でさらに２時間攪拌する。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸9.4部を
水100部にPH７にして溶解した液にフツ化シアヌ
ル6.8部を０〜５℃で、20％炭酸ナトリウム水溶
液でPH４〜５に調整しながら滴下する。次いで同
温度で２時間攪拌した後、１−アミノベンゼン−
４−β−スルフアートエチルスルホン14部を加え
て、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH４〜５に調整
しながら20〜30℃まで昇温し、同温度で３時間攪
拌する。 再度、０〜５℃まで冷却した後、PH７〜８に調
整し、亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解した
後、濃塩酸16部を注入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した４−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸と
塩化シアヌルの反応液に、温度０〜５℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液によりPH５〜６に調整しな
がら加え、さらに０〜５℃で５時間攪拌する。 次いで、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレ
ン−７−スルホン酸12部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液でPH４〜５に調整しながら、20〜30℃
まで昇温し、同温度でで３時間攪拌した後、再度
５〜10℃まで冷却する。 ２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸9.4部を
水100部にPH７にして溶解した液にフツ化シアヌ
ル6.8部を０〜５℃で、20％炭酸ナトリウム水溶
液でPH４〜５に調整しながら滴下する。次いで同
温度で１時間攪拌した後、１−アミノベンゼン−
３−β−スルフアートエチルスルホン14部を加え
て、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH４〜５に調整
しながら20〜30℃まで昇温し、同温度で２時間攪
拌する。 再度、０〜５℃まで冷却した後、PH７〜８に調
整し、亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解した
後、濃塩酸16部を注入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した２−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸の反応液
に、温度５〜10℃で、20％炭酸ナトリウム水溶液
によりPH６〜７に調整しながら加え、さらに５〜
10℃で５時間攪拌する。次いで、この液に塩化ナ
トリウム200部を加えて結晶を折出させ、吸引
過し、洗浄した後、60℃で乾燥して下記構造のビ
スアゾ化合物を得た。 実施例 43〜49 実施例42の４−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−２，７−ジスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（Ｘ）の化合物を、塩化シアヌルの代りに
下記構造の一般式（Ｘ）の化合物を、２，４−
ジアミノベンゼンスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（）の化合物をフツ化シアヌルの代りに
下記構造の一般式（），（）の化合物を、１−
アミノベンゼン−４−β−スルフアートエチルス
ルホンの代りに下記構造の一般式（）の化合物
を、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７
−スルホン酸の代りに下記構造の一般式（Ｘ）
の化合物を、２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチ
ルスルホンの代りに下記構造の一般式（）の化
合物を用いて、実施例42と同様の方法によりそれ
ぞれ対応するビスアゾ化合物を得た。
よび0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて、70℃に昇温する。ついで
30分経過後、炭酸ソーダ３部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度に優れ、極めて良
好なビルドアツプ性を有する橙色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 41 実施例26に記載のビスアゾ化合物0.3を200部の
水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸
ソーダ３部を加える。その温度で１時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸堅
牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。 実施例 42 ４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸16部を水150部にPH７にして溶
解した液を、０〜５℃で、塩化シアヌル9.2部を
水100部に分散させた液に、20％炭酸ナトリウム
水溶液でPH２〜３に調整しながら１時間で加え、
同温度でさらに２時間攪拌する。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸9.4部を
水100部にPH７にして溶解した液にフツ化シアヌ
ル6.8部を０〜５℃で、20％炭酸ナトリウム水溶
液でPH４〜５に調整しながら滴下する。次いで同
温度で２時間攪拌した後、１−アミノベンゼン−
４−β−スルフアートエチルスルホン14部を加え
て、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH４〜５に調整
しながら20〜30℃まで昇温し、同温度で３時間攪
拌する。 再度、０〜５℃まで冷却した後、PH７〜８に調
整し、亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解した
後、濃塩酸16部を注入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した４−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸と
塩化シアヌルの反応液に、温度０〜５℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液によりPH５〜６に調整しな
がら加え、さらに０〜５℃で５時間攪拌する。 次いで、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレ
ン−７−スルホン酸12部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液でPH４〜５に調整しながら、20〜30℃
まで昇温し、同温度でで３時間攪拌した後、再度
５〜10℃まで冷却する。 ２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸9.4部を
水100部にPH７にして溶解した液にフツ化シアヌ
ル6.8部を０〜５℃で、20％炭酸ナトリウム水溶
液でPH４〜５に調整しながら滴下する。次いで同
温度で１時間攪拌した後、１−アミノベンゼン−
３−β−スルフアートエチルスルホン14部を加え
て、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH４〜５に調整
しながら20〜30℃まで昇温し、同温度で２時間攪
拌する。 再度、０〜５℃まで冷却した後、PH７〜８に調
整し、亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解した
後、濃塩酸16部を注入してジアゾ化する。 このジアゾ化液を、上述した２−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸の反応液
に、温度５〜10℃で、20％炭酸ナトリウム水溶液
によりPH６〜７に調整しながら加え、さらに５〜
10℃で５時間攪拌する。次いで、この液に塩化ナ
トリウム200部を加えて結晶を折出させ、吸引
過し、洗浄した後、60℃で乾燥して下記構造のビ
スアゾ化合物を得た。 実施例 43〜49 実施例42の４−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−２，７−ジスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（Ｘ）の化合物を、塩化シアヌルの代りに
下記構造の一般式（Ｘ）の化合物を、２，４−
ジアミノベンゼンスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（）の化合物をフツ化シアヌルの代りに
下記構造の一般式（），（）の化合物を、１−
アミノベンゼン−４−β−スルフアートエチルス
ルホンの代りに下記構造の一般式（）の化合物
を、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７
−スルホン酸の代りに下記構造の一般式（Ｘ）
の化合物を、２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチ
ルスルホンの代りに下記構造の一般式（）の化
合物を用いて、実施例42と同様の方法によりそれ
ぞれ対応するビスアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
実施例 50
色糊組成
実施例１に記載のビスアゾ化合物 ５部
尿 素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部
熱 湯 25部
重 曹 ２部
バランス 13部
上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、乾燥
して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた赤色の捺染
物が得られた。
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、乾燥
して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた赤色の捺染
物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、X1，X2，X3はそれぞれ独立にハロゲ
ン原子を表わし、Ｙ，Y′はそれぞれ独立に−SO2
CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺは
アルカリの作用によつて脱離する基、を表わし、
Ａ，A′はそれぞれ独立に置換基を有していても
よいフエニレン基またはナフチレン基を表わす。
R1，R2，R′1，R′2はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換されていてもよい低級アルキル基を表わ
し、R3，R′3はそれぞれ独立に水素原子、メチル
基またはスルホ基を表わす。ｍ，ｎはそれぞれ独
立にＯまたは１を表わす。） で示されるビスアゾ化合物またはその塩。 ２ X1，X2，X3がそれぞれ独立に塩素原子また
はフツ素原子であり、R2，R′2がそれぞれ水素原
子である特許請求の範囲第１項記載のビスアゾ化
合物またはその塩。 ３ X1，X2，X3がそれぞれ塩素原子であり、
R1，R′1がそれぞれ水素原子またはメチル基また
はエチル基であり、R2，R′2がそれぞれ水素原子
である特許請求の範囲第１項記載のビスアゾ化合
物またはその塩。 ４ 下記一般式 （式中、X1，X2，X3はそれぞれ独立にハロゲ
ン原子を表わし、Ｙ，Y′はそれぞれ独立に−SO2
CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここにＺは
アルカリの作用によつて脱離する基、を表わし、
Ａ，A′はそれぞれ独立に置換基を有していても
よいフエニレン基またはナフチレン基を表わす。 R1，R2，R′1，R′2はそれぞれ独立に水素原子
または置換されていてもよい低級アルキル基を表
わし、R3，R′3はそれぞれ独立に水素原子、メチ
ル基またはスルホ基を表わす。 ｍ，ｎはそれぞれ独立に０または１を表わす。） で示されるビスアゾ化合物またはその塩を用い
て繊維材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58178912A JPS6069163A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58178912A JPS6069163A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069163A JPS6069163A (ja) | 1985-04-19 |
| JPH0436190B2 true JPH0436190B2 (ja) | 1992-06-15 |
Family
ID=16056837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58178912A Granted JPS6069163A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6069163A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4020769A1 (de) * | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Basf Ag | Azoreaktivfarbstoffe mit mindestens zwei halogentriazinankern |
| US5886159A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same |
| JP4822390B2 (ja) * | 2004-03-15 | 2011-11-24 | 日本化薬株式会社 | 水性黒色インク組成物及び着色体 |
-
1983
- 1983-09-26 JP JP58178912A patent/JPS6069163A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6069163A (ja) | 1985-04-19 |
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