JPH0464346B2 - - Google Patents
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて染
色または捺染する方法に関する。 染料の分子構造中に、繊維反応性基を有する反
応染料は公知であるが、染色性能面特に吸尽性、
固着性において不十分であつた。 この点において、本発明者らは鋭意検討した結
果、新規なモノアゾ化合物が上記の諸問題を解決
し得ることを見出し本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、下記一般式（） 〔式中、Ｘ、X′はそれぞれ独立にハロゲン原子
を、Ｙ、Y′はそれぞれ独立に、水素原子、スル
ホ基、−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Z、
Ｚはアルカリの作用によつて脱離する基を（但
し、Ｙ、Y′のうち少なくとも一方は−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Zである。）、Ａ、A′は
それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフエ
ニレン基またはナフチレン基を表わす。 R1、R1′、R2′およびR2′はそれぞれ独立に、水
素原子または置換されていてもよい低級アルキル
基を表わす。 R3は水素原子、メチル基またはスルホ基を表
わす。 R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニルアミノ基またはウレイド基
を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物またはそ
の塩、およびそれを用いて、繊維材料を染色また
は捺染する方法を提供する。 前記一般式Ｉにおいて、ＸおよびX′で表わさ
れるハロゲン原子としては、塩素、臭素またはフ
ツ素が例示されているが、塩素およびフツ素が好
ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 ＡおよびA′は、好ましくはメチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン（特に塩
素または臭素）及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フエニレン基又はスルホ基１個で置換されていて
もよいナフチレン基であり、たとえば
色または捺染する方法に関する。 染料の分子構造中に、繊維反応性基を有する反
応染料は公知であるが、染色性能面特に吸尽性、
固着性において不十分であつた。 この点において、本発明者らは鋭意検討した結
果、新規なモノアゾ化合物が上記の諸問題を解決
し得ることを見出し本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、下記一般式（） 〔式中、Ｘ、X′はそれぞれ独立にハロゲン原子
を、Ｙ、Y′はそれぞれ独立に、水素原子、スル
ホ基、−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Z、
Ｚはアルカリの作用によつて脱離する基を（但
し、Ｙ、Y′のうち少なくとも一方は−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Zである。）、Ａ、A′は
それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフエ
ニレン基またはナフチレン基を表わす。 R1、R1′、R2′およびR2′はそれぞれ独立に、水
素原子または置換されていてもよい低級アルキル
基を表わす。 R3は水素原子、メチル基またはスルホ基を表
わす。 R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニルアミノ基またはウレイド基
を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物またはそ
の塩、およびそれを用いて、繊維材料を染色また
は捺染する方法を提供する。 前記一般式Ｉにおいて、ＸおよびX′で表わさ
れるハロゲン原子としては、塩素、臭素またはフ
ツ素が例示されているが、塩素およびフツ素が好
ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 ＡおよびA′は、好ましくはメチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン（特に塩
素または臭素）及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フエニレン基又はスルホ基１個で置換されていて
もよいナフチレン基であり、たとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通
じている結合を意味する。）
R1、R1′、R2およびR2′において、低級アルキ
ル基としては、１−４個の炭素原子を有するアル
キル基が好ましく、置換されていてもよい基とし
ては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、
ハロゲン、カルボキシ基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ
基、スルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1、R1′、R2およびR2′としては、
たとえば、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−
ブチル基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒ
ドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、
２、３−ジヒドロキシプロピル基、３、４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノ
エチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ
−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチ
ル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキ
シブチル基、１、２−ジカルボキシエチル基、カ
ルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモ
イルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エ
トキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカル
ボニルブチル基、４−エトキシカルボニルブチル
基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニル
オキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル
基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４
−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチル
カルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２
−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、４−
スルホブチル基、スルフアモイルメチル基、２−
スルフアモイルエチル基、３−スルフアモイルプ
ロピル基、４−スルフアモイルブチル基等をあげ
ることができる。 R4、R5、R6およびR7は、好ましくはそれらの
中１または２が低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウレ
イド基を表わし、その他が水素原子である。ここ
で低級とは、炭素数１−４個を表わし、特に好ま
しいR4、R5、R6およびR7としては、水素、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセ
チルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ウレイド
基などが挙げられる。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2、R3は前記の意味を有する。）で示さ
れる芳香族スルホン酸またはその塩と下記一般式
（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度０℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式（） （式中、R1、R2、R3、Ａ、Ｘ、Ｙは前記の意味
を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（）の化合物またはその塩を
水性媒体中通常の方法でジアゾ化し、下記一般式
（） （式中、R2′、R4、R5、R6、R7は前記の意味を有
する。） で示されるアニリン誘導体またはその塩と温度−
10℃ないし50℃で、PH１ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせることにより、一般式（）
のアミノアゾ化合物またはその塩を得ることがで
きる。 （Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2、R2′、R3、R4、R5、R6、
R7は前記の意味を有する。） あるいは一般式（）で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式（）で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10ない
し40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合さ
せた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式（）
で示されるアニリン誘導体またはその塩と温度−
10℃ないし50℃で、PH１ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせ、次いで一般式（）で示さ
れる化合物を温度０℃ないし70℃で、PH２ないし
PH９に調整しながら縮合させることによつても一
般式（）の化合物またはその塩を得ることがで
きる。 あるいは一般式（）で示される化合物のモノ
アシル化物をジアゾ化し、一般式（）で示され
るアニリン誘導体またはその塩と温度−10℃ない
し50℃で、PH１ないしPH10に調整しながらカツプ
リングさせた後、酸またはアルカリの存在下50℃
ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して、
下記一般式（） （式中、R2、R2′、R3、R4、R5、R6、R7は前記
の意味を有する。） で表わされる化合物またはその塩を得る。 次いで式（）の化合物またはその塩と、一般
式（）で示される化合物を任意の順序で、水性
媒体中、一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２
ないしPH９に調整しながら、二次的には温度０℃
ないし70℃でPH２ないしPH９に調整しながら、一
般式（）で示されるトリハロゲノトリアジンと
縮合させることによつても、一般式（）の化合
物またはその塩を得ることができる。 この様にして得られた、一般式（）のアミノ
アゾ化合物と、下記一般式（） （式中、R1′、A′、Y′は前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度０℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、X′は前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンを縮合させ
て、一般式（）の化合物またはその塩を得るこ
とができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊粉又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金
属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に炊尽させ、次に固着させるために、
中性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させる
ことによつて行える。染色は通常60〜120℃の温
度で行えるが、均染性を達成するために通常の均
染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベ
ンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と、特に
高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比
の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
する。文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液に2.5−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸9.4部を水100部に分散させ苛性ソーダでPH５
〜８に調整した液を０〜５℃、PHを２〜４に保ち
ながら１時間で滴下し、約２時間撹拌した。 ついで、アニリン−４−スルホン酸8.7部を加
え、PHを５〜７に調整しながら20〜40℃に昇温
し、同温度で５時間撹拌した。 ついで、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン
6.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダでPH５〜
７に調整しながらカツプリングが終了するまで撹
拌した。 この溶液に、PH３〜７に調整しながら、０〜30
℃で、塩化シアヌル9.2部を加え、同温度で約５
時間撹拌した。 次に、アニリン−３−β−スルフアートエチル
スルホン14.1部を加え、炭酸ソーダ水溶液で、PH
４〜７に調整しながら、10〜40℃で約５時間撹拌
し、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 実施例 ２ 実施例１において、アニリン−４−スルホン酸
の代りに、下記のアミンの等モルを用い、同様の
方法により対応するモノアゾ化合物を得た。得ら
れたモノアゾ化合物のうち一部については、
λmax（水溶楳中）を併記した。
ル基としては、１−４個の炭素原子を有するアル
キル基が好ましく、置換されていてもよい基とし
ては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、
ハロゲン、カルボキシ基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ
基、スルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1、R1′、R2およびR2′としては、
たとえば、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−
ブチル基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒ
ドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、
２、３−ジヒドロキシプロピル基、３、４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノ
エチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ
−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチ
ル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキ
シブチル基、１、２−ジカルボキシエチル基、カ
ルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモ
イルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エ
トキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカル
ボニルブチル基、４−エトキシカルボニルブチル
基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニル
オキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル
基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４
−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチル
カルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２
−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、４−
スルホブチル基、スルフアモイルメチル基、２−
スルフアモイルエチル基、３−スルフアモイルプ
ロピル基、４−スルフアモイルブチル基等をあげ
ることができる。 R4、R5、R6およびR7は、好ましくはそれらの
中１または２が低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウレ
イド基を表わし、その他が水素原子である。ここ
で低級とは、炭素数１−４個を表わし、特に好ま
しいR4、R5、R6およびR7としては、水素、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセ
チルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ウレイド
基などが挙げられる。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、R2、R3は前記の意味を有する。）で示さ
れる芳香族スルホン酸またはその塩と下記一般式
（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度０℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式（） （式中、R1、R2、R3、Ａ、Ｘ、Ｙは前記の意味
を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（）の化合物またはその塩を
水性媒体中通常の方法でジアゾ化し、下記一般式
（） （式中、R2′、R4、R5、R6、R7は前記の意味を有
する。） で示されるアニリン誘導体またはその塩と温度−
10℃ないし50℃で、PH１ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせることにより、一般式（）
のアミノアゾ化合物またはその塩を得ることがで
きる。 （Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2、R2′、R3、R4、R5、R6、
R7は前記の意味を有する。） あるいは一般式（）で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式（）で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10ない
し40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合さ
せた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式（）
で示されるアニリン誘導体またはその塩と温度−
10℃ないし50℃で、PH１ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせ、次いで一般式（）で示さ
れる化合物を温度０℃ないし70℃で、PH２ないし
PH９に調整しながら縮合させることによつても一
般式（）の化合物またはその塩を得ることがで
きる。 あるいは一般式（）で示される化合物のモノ
アシル化物をジアゾ化し、一般式（）で示され
るアニリン誘導体またはその塩と温度−10℃ない
し50℃で、PH１ないしPH10に調整しながらカツプ
リングさせた後、酸またはアルカリの存在下50℃
ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して、
下記一般式（） （式中、R2、R2′、R3、R4、R5、R6、R7は前記
の意味を有する。） で表わされる化合物またはその塩を得る。 次いで式（）の化合物またはその塩と、一般
式（）で示される化合物を任意の順序で、水性
媒体中、一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２
ないしPH９に調整しながら、二次的には温度０℃
ないし70℃でPH２ないしPH９に調整しながら、一
般式（）で示されるトリハロゲノトリアジンと
縮合させることによつても、一般式（）の化合
物またはその塩を得ることができる。 この様にして得られた、一般式（）のアミノ
アゾ化合物と、下記一般式（） （式中、R1′、A′、Y′は前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度０℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、X′は前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンを縮合させ
て、一般式（）の化合物またはその塩を得るこ
とができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊粉又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金
属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に炊尽させ、次に固着させるために、
中性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させる
ことによつて行える。染色は通常60〜120℃の温
度で行えるが、均染性を達成するために通常の均
染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベ
ンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と、特に
高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比
の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
する。文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液に2.5−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸9.4部を水100部に分散させ苛性ソーダでPH５
〜８に調整した液を０〜５℃、PHを２〜４に保ち
ながら１時間で滴下し、約２時間撹拌した。 ついで、アニリン−４−スルホン酸8.7部を加
え、PHを５〜７に調整しながら20〜40℃に昇温
し、同温度で５時間撹拌した。 ついで、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン
6.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダでPH５〜
７に調整しながらカツプリングが終了するまで撹
拌した。 この溶液に、PH３〜７に調整しながら、０〜30
℃で、塩化シアヌル9.2部を加え、同温度で約５
時間撹拌した。 次に、アニリン−３−β−スルフアートエチル
スルホン14.1部を加え、炭酸ソーダ水溶液で、PH
４〜７に調整しながら、10〜40℃で約５時間撹拌
し、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 実施例 ２ 実施例１において、アニリン−４−スルホン酸
の代りに、下記のアミンの等モルを用い、同様の
方法により対応するモノアゾ化合物を得た。得ら
れたモノアゾ化合物のうち一部については、
λmax（水溶楳中）を併記した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
水100部に０〜20℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液にアニリン−４−β−スルフアー
トエチルスルホン14.1部を水100部に分散させ炭
酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整した液を０〜20
℃、PHを３〜６に保ちながら１時間で滴下し、約
３時間撹拌した。 次に、２，４−ジアミノベンゼスルホン酸9.4
部を加え、PHを５〜７に調整しながら、10〜40℃
に昇温し、同温度で、３時間撹拌した。 ついで、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン
6.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液で
PH５〜７に調整しながらカツプリングが終了する
まで撹拌した。 この溶液に、PH３〜７に調整しながら、０−30
℃で、塩化シアヌル9.2部を加える。同温度で約
５時間撹拌した。 次に、アニリン−３−スルホン酸8.7部を加え、
炭酸ソーダ水溶液で、PH４〜７に調整しながら、
10〜40℃で約５時間撹拌し、遊離酸の形で下記構
造式のモノアゾ化合物を得た。 実施例 ４ 実施例３において、アニリン−４−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに下記のアミンの等
モルを用い、同様の方法により対応するモノアゾ
化合物を得た。得られたモノアゾ化合物のうち一
部については、λmax（水溶楳中）を併記した。
て分散させた液にアニリン−４−β−スルフアー
トエチルスルホン14.1部を水100部に分散させ炭
酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整した液を０〜20
℃、PHを３〜６に保ちながら１時間で滴下し、約
３時間撹拌した。 次に、２，４−ジアミノベンゼスルホン酸9.4
部を加え、PHを５〜７に調整しながら、10〜40℃
に昇温し、同温度で、３時間撹拌した。 ついで、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン
6.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液で
PH５〜７に調整しながらカツプリングが終了する
まで撹拌した。 この溶液に、PH３〜７に調整しながら、０−30
℃で、塩化シアヌル9.2部を加える。同温度で約
５時間撹拌した。 次に、アニリン−３−スルホン酸8.7部を加え、
炭酸ソーダ水溶液で、PH４〜７に調整しながら、
10〜40℃で約５時間撹拌し、遊離酸の形で下記構
造式のモノアゾ化合物を得た。 実施例 ４ 実施例３において、アニリン−４−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに下記のアミンの等
モルを用い、同様の方法により対応するモノアゾ
化合物を得た。得られたモノアゾ化合物のうち一
部については、λmax（水溶楳中）を併記した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ５
水100部に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液に２，４−ジアミノベンゼンスル
ホン酸9.4部を水100部に分散させ苛性ソーダでPH
５〜８に調整した液を０〜５℃、PHを２〜４に保
ちながら１時間で滴下し、約２時間撹拌した。 ついで、アニリン−３−β−スルフアートエチ
ルスルホン14.1部を加え、炭酸ソーダ水溶液でPH
５〜７に調整しながら10〜40℃で昇温し、同温度
で３時間撹拌した。 次に、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し０〜
５℃で濃塩酸13部中に注入してジアゾ化を行い、
ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン6.9
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５
〜７に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶
液でPH５〜７に調整しながらカツプリングが終了
するまで撹拌した。 この溶液に、実施例３に記載の方法で作つた。
塩化シアヌル9.2部とアニリン−４−β−スルフ
アートエチルスルホン14.1部との縮合物の溶液を
加え、炭酸ソーダ水溶液でPH５〜７に保ちなが
ら、10〜40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌し、
遊離酸の形で、下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 実施例 ６ 実施例５において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに下記のアミンの等モルを用い、
同様の方法によつて対応するモノアゾ化合物を得
た。得られたモノアゾ化合物のうち一部について
は、λmax（水溶楳中）を併記した。
て分散させた液に２，４−ジアミノベンゼンスル
ホン酸9.4部を水100部に分散させ苛性ソーダでPH
５〜８に調整した液を０〜５℃、PHを２〜４に保
ちながら１時間で滴下し、約２時間撹拌した。 ついで、アニリン−３−β−スルフアートエチ
ルスルホン14.1部を加え、炭酸ソーダ水溶液でPH
５〜７に調整しながら10〜40℃で昇温し、同温度
で３時間撹拌した。 次に、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し０〜
５℃で濃塩酸13部中に注入してジアゾ化を行い、
ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン6.9
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５
〜７に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶
液でPH５〜７に調整しながらカツプリングが終了
するまで撹拌した。 この溶液に、実施例３に記載の方法で作つた。
塩化シアヌル9.2部とアニリン−４−β−スルフ
アートエチルスルホン14.1部との縮合物の溶液を
加え、炭酸ソーダ水溶液でPH５〜７に保ちなが
ら、10〜40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌し、
遊離酸の形で、下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 実施例 ６ 実施例５において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに下記のアミンの等モルを用い、
同様の方法によつて対応するモノアゾ化合物を得
た。得られたモノアゾ化合物のうち一部について
は、λmax（水溶楳中）を併記した。
【表】
実施例 ７
実施例５において、２，４ジアミノベンゼンス
ルホン酸の代りに下記の芳香族スルホン酸の等モ
ルを用い、同様の方法によつて対応するモノアゾ
化合物を得た。
ルホン酸の代りに下記の芳香族スルホン酸の等モ
ルを用い、同様の方法によつて対応するモノアゾ
化合物を得た。
【表】
実施例 ８
実施例５において、アニリン−４−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに（一般式（）の
化合物として）、実施例４の化合物番号１〜36を
得るのに用いた（一般式（）の化合物として）
各々のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合物
を得た。 実施例 ９ 実施例１において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて対応する
モノアゾ化合物を得た。 実施例 10 実施例３において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 11 水100部に２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸9.4部を加え、炭酸ソーダでPH５〜６に調整す
る。０℃に冷却して２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジン6.8部を滴下し同時に炭
酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に保つ。縮合後、ア
ニリン−２−スルホン酸8.7ｇを、炭酸ソーダ水
溶液でPH６〜８に調整しながら加え、30〜40℃に
昇温し、同温度で、炭酸ソーダ水溶液でPH６〜８
に調整しながら５時間撹拌した。 ついで亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、０
〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行い、
ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン6.9
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７に
調整した液を加え、さらに炭酸ソーダでPH５〜７
に調整しながらカツプリングが終了するまで撹拌
した。 この溶液を０℃に冷却して、２，４，６−トリ
フルオロ−１，３，５−トリアジン6.8部を滴下
し、同時に炭酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に調整
した。縮合後、アニリン−３−β−スルフアート
エチルスルホン14.1部を加え、炭酸ソーダ水溶液
でPH６〜８に調整しながら10〜40℃に昇温し、同
温度で約５時間撹拌し、遊離酸の形で下記構造式
のモノアゾ化合物を得た。 実施例 12 実施例11において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 13 水100部に２，４−ジアミノベンゼンスルホン
酸9.4部を加え、炭酸ソーダでPH５〜６に調整す
る。０℃に冷却して２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジン6.8部を滴下し同時に炭
酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に調整した。縮合
後、アニリン−３−β−スルフアートエチルスル
ホン14.1部を炭酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整
しながら加え、20〜40℃に昇温し、同温度で、炭
酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整しながら５時間
撹拌した。 ついで亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、０
〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行い、
ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン6.9
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７に
調整しながらカツプリングが終了するまで撹拌し
た。 この溶液に、水100部にＮ−エチルアニリン−
４−β−スルフアートエチルスルホン15.5部を加
え、炭酸ソーダでPH４〜７に調整した液に塩化シ
アヌル9.2部を加え、PH４〜７に調整しながら０
〜30℃で４時間撹拌して作つた液を加えた。さら
に炭酸ソーダ水溶液でPH４〜７に調整しながら、
10〜30℃に昇温し、同温度で約４時間撹拌し、遊
離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 実施例 14 実施例13において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 15 水100部に０〜20℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液に、Ｎ−エチルアニリン−３−β
−スルフアートエチルスルホン15.5部を水100部
に分散させ炭酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整し
た液を０〜20℃、PH３〜６に保ちながら１時間で
加え、約３時間撹拌した。 この溶液に、２，５−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸9.4部を加え、PHを５〜７に調整しながら、
10〜40℃に昇温し、同温度で、３時間撹拌した。 ついで、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部中に注入してジアゾ化を行
い、ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン
6.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液で
PH５〜７に調整しながらカツプリングが終了する
まで撹拌した。 この溶液を０℃に冷却して、２，４，６−トリ
フルオロ−１，３，５−トリアジン6.8部を滴下
し、同時に炭酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に調整
した。縮合後、アニリン−４−スルホン酸8.7部
を加え、炭酸ソーダ水溶液でPH６〜８に調整しな
がら10〜40℃に昇温し、同温度で約５時間撹拌
し、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 実施例 16 実施例15において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 17 実施例１に記載のモノアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光およ
び塩素堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ
性と良好な抜染性さらに、高い吸尽性を有する鮮
やかな黄色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 18 実施例２〜10および13〜16に記載のモノアゾ化
合物を用い、実施例17に記載の方法に従つて染色
することにより同様の性能を発揮する。 実施例 19 実施例11および12に記載のモノアゾ化合物の
各々について、その0.1、0.3および0.6部を各々水
200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え50℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。次いで水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥することにより、高いビルドアツプ性堅牢度
の優れた鮮明な黄色の染色物を得、抜染性に優れ
ており、さらに、染色温度変動の影響を受けにく
く、特に高い吸尽性を持つており安定した品質の
物を与える点でも優れている。
アートエチルスルホンの代りに（一般式（）の
化合物として）、実施例４の化合物番号１〜36を
得るのに用いた（一般式（）の化合物として）
各々のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合物
を得た。 実施例 ９ 実施例１において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて対応する
モノアゾ化合物を得た。 実施例 10 実施例３において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 11 水100部に２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸9.4部を加え、炭酸ソーダでPH５〜６に調整す
る。０℃に冷却して２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジン6.8部を滴下し同時に炭
酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に保つ。縮合後、ア
ニリン−２−スルホン酸8.7ｇを、炭酸ソーダ水
溶液でPH６〜８に調整しながら加え、30〜40℃に
昇温し、同温度で、炭酸ソーダ水溶液でPH６〜８
に調整しながら５時間撹拌した。 ついで亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、０
〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行い、
ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン6.9
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７に
調整した液を加え、さらに炭酸ソーダでPH５〜７
に調整しながらカツプリングが終了するまで撹拌
した。 この溶液を０℃に冷却して、２，４，６−トリ
フルオロ−１，３，５−トリアジン6.8部を滴下
し、同時に炭酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に調整
した。縮合後、アニリン−３−β−スルフアート
エチルスルホン14.1部を加え、炭酸ソーダ水溶液
でPH６〜８に調整しながら10〜40℃に昇温し、同
温度で約５時間撹拌し、遊離酸の形で下記構造式
のモノアゾ化合物を得た。 実施例 12 実施例11において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 13 水100部に２，４−ジアミノベンゼンスルホン
酸9.4部を加え、炭酸ソーダでPH５〜６に調整す
る。０℃に冷却して２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジン6.8部を滴下し同時に炭
酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に調整した。縮合
後、アニリン−３−β−スルフアートエチルスル
ホン14.1部を炭酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整
しながら加え、20〜40℃に昇温し、同温度で、炭
酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整しながら５時間
撹拌した。 ついで亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、０
〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行い、
ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン6.9
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７に
調整しながらカツプリングが終了するまで撹拌し
た。 この溶液に、水100部にＮ−エチルアニリン−
４−β−スルフアートエチルスルホン15.5部を加
え、炭酸ソーダでPH４〜７に調整した液に塩化シ
アヌル9.2部を加え、PH４〜７に調整しながら０
〜30℃で４時間撹拌して作つた液を加えた。さら
に炭酸ソーダ水溶液でPH４〜７に調整しながら、
10〜30℃に昇温し、同温度で約４時間撹拌し、遊
離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 実施例 14 実施例13において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 15 水100部に０〜20℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させた液に、Ｎ−エチルアニリン−３−β
−スルフアートエチルスルホン15.5部を水100部
に分散させ炭酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整し
た液を０〜20℃、PH３〜６に保ちながら１時間で
加え、約３時間撹拌した。 この溶液に、２，５−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸9.4部を加え、PHを５〜７に調整しながら、
10〜40℃に昇温し、同温度で、３時間撹拌した。 ついで、亜硝酸ソーダ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部中に注入してジアゾ化を行
い、ついで、２−メトキシ−５−メチルアニリン
6.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダでPH５〜７
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液で
PH５〜７に調整しながらカツプリングが終了する
まで撹拌した。 この溶液を０℃に冷却して、２，４，６−トリ
フルオロ−１，３，５−トリアジン6.8部を滴下
し、同時に炭酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に調整
した。縮合後、アニリン−４−スルホン酸8.7部
を加え、炭酸ソーダ水溶液でPH６〜８に調整しな
がら10〜40℃に昇温し、同温度で約５時間撹拌
し、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 実施例 16 実施例15において、２−メトキシ−５−メチル
アニリンの代りに、実施例６の化合物番号１〜14
を得るのに用いた各々のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。 実施例 17 実施例１に記載のモノアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光およ
び塩素堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ
性と良好な抜染性さらに、高い吸尽性を有する鮮
やかな黄色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 18 実施例２〜10および13〜16に記載のモノアゾ化
合物を用い、実施例17に記載の方法に従つて染色
することにより同様の性能を発揮する。 実施例 19 実施例11および12に記載のモノアゾ化合物の
各々について、その0.1、0.3および0.6部を各々水
200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え50℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。次いで水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥することにより、高いビルドアツプ性堅牢度
の優れた鮮明な黄色の染色物を得、抜染性に優れ
ており、さらに、染色温度変動の影響を受けにく
く、特に高い吸尽性を持つており安定した品質の
物を与える点でも優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、ＸおよびX′はそれぞれ独立にハロゲン
原子、ＹおよびY′はそれぞれ独立に、水素原子、
スルホ基、−SO2CH＝CH2または−
SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作用によつて脱
離する基（但し、ＹおよびY′のうち少なくとも
一方は−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Zで
ある。）、ＡおよびA′はそれぞれ独立に、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲンもしくは
スルホで置換されていてもよいフエニレン基また
はスルホで置換されていてもよいナフチレン基、
R1、R1′、R2およびR2′はそれぞれ独立に、水素
原子またはヒドロキシ、シアノ、メトキシ、エト
キシ、ハロゲン、カルボキシ、カルバモイル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
カルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ス
ルホもしくはスルフアモイルで置換されていても
よいC1〜C4アルキル基、R3は水素原子、メチル
基またはスルホ基、R4、R5、R6およびR7はそれ
ぞれ独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、C1
〜C4アルコキシ基、アセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基またはウレイド基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 〔式中、ＸおよびX′はそれぞれ独立にハロゲン
原子、ＹおよびY′はそれぞれ独立に、水素原子、
スルホ基、−SO2CH＝CH2または−
SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作用によつて脱
離する基（但し、ＹおよびY′のうち少なくとも
一方は−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Zで
ある。）、ＡおよびA′はそれぞれ独立に、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲンもしくは
スルホで置換されていてもよいフエニレン基また
はスルホで置換されていてもよいナフチレン基、
R1、R1′、R2およびR2′はそれぞれ独立に、水素
原子またはヒドロキシ、シアノ、メトキシ、エト
キシ、ハロゲン、カルボキシ、カルバモイル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
カルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ス
ルホもしくはスルフアモイルで置換されていても
よいC1〜C4アルキル基、R3は水素原子、メチル
基またはスルホ基、R4、R5、R6およびR7はそれ
ぞれ独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、C1
〜C4アルコキシ基、アセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基またはウレイド基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いて
繊維材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58183753A JPS6072960A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58183753A JPS6072960A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072960A JPS6072960A (ja) | 1985-04-25 |
| JPH0464346B2 true JPH0464346B2 (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=16141370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58183753A Granted JPS6072960A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072960A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4742220B2 (ja) * | 2003-02-14 | 2011-08-10 | 独立行政法人国立精神・神経医療研究センター | 糖脂質誘導体及びその製造法並びにそれらの合成中間体及びその製造法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3604858A1 (de) * | 1985-12-28 | 1987-07-02 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1983
- 1983-09-30 JP JP58183753A patent/JPS6072960A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4742220B2 (ja) * | 2003-02-14 | 2011-08-10 | 独立行政法人国立精神・神経医療研究センター | 糖脂質誘導体及びその製造法並びにそれらの合成中間体及びその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6072960A (ja) | 1985-04-25 |
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