JPS59217765A - アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents
アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法Info
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- JPS59217765A JPS59217765A JP9294483A JP9294483A JPS59217765A JP S59217765 A JPS59217765 A JP S59217765A JP 9294483 A JP9294483 A JP 9294483A JP 9294483 A JP9294483 A JP 9294483A JP S59217765 A JPS59217765 A JP S59217765A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラキノン化合物およびそれを用いて染色
またげ捺染する方法に関する。さらに詳しくは、下記一
般式（Ｉ） （式中、ｘはハロゲン原子、Ｙ バー８０１１ａＨｃＨ
２４タけ一８０ｇＯＨｇＯＨｇＺ 、 Ｚ ハフ １Ｖ
カリ（７）作用によって脱離する基、Ａは置換基を有し
ていて屯よいフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ１゜
Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子まだは置換されていても
よい低級アルキル基を表わす。
またげ捺染する方法に関する。さらに詳しくは、下記一
般式（Ｉ） （式中、ｘはハロゲン原子、Ｙ バー８０１１ａＨｃＨ
２４タけ一８０ｇＯＨｇＯＨｇＺ 、 Ｚ ハフ １Ｖ
カリ（７）作用によって脱離する基、Ａは置換基を有し
ていて屯よいフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ１゜
Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子まだは置換されていても
よい低級アルキル基を表わす。
る。Ｒ３、Ｒ４は水素、メチル基、エチル基またはメト
キシ基を表わす。
キシ基を表わす。
ｍ、ｎはそれぞれ独立に０．１または２を表わす。）
で示されるアントラキノン化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。
れを用いて染色または捺染する方法に関する。
前記一般式（１）において、Ｘで表わされるハロゲン原
子としては、特に塩素、臭素またはフッ素が好ましい。
子としては、特に塩素、臭素またはフッ素が好ましい。
２で示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。
とえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。
Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキン基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基にょ多置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフチ
レン基であシ、たとえば （４） （５） （式中、星印で示した結合は、−に−基に通じている結
合を意味する。）等をあげることができる。
トキン基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基にょ多置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフチ
レン基であシ、たとえば （４） （５） （式中、星印で示した結合は、−に−基に通じている結
合を意味する。）等をあげることができる。
ＲｚおよびＲ２において、低級アルキル基としては、１
−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換
されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基
、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニμ
オキシ基、スルホ基、ヌルファモイμ基が好マシイ。
−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換
されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基
、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニμ
オキシ基、スルホ基、ヌルファモイμ基が好マシイ。
特に好ましいＲｉ、に２としては、たとえば水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−エチル基、８０Ｏ−エチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、８−ヒドロキシブチμ基、４−ヒドロキシエチル
基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒド
ロキシエチル基、シアノメチル基、２−シ（６） アノエチル基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキ
シプロピ／ｌ／基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロ
ピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロ
エチル基、２−ブロモ王チμ基、８−クロロプロピル基
、８−ブロモプロピμ基、４−クロロブチル基、４−ブ
ロモブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエ
チル基、８−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブ
チル基、１．２−シカμボキシエチμ基、カルバモイル
メチル基、２−カルバモイルエチル基、８−カルバモイ
ルプロピ／Ｌ’基、４−カルバモイルエチル基、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボ
ニルエチル基、８−メトキシカルボニルプロピル基、８
−エトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボ
ニμブチμ基、４−エトキシカルボニルメチル基、メチ
ルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシ
メチル基、２−メチルカルポニルオキシエチ＊ｘ、ｉ
２−エチルカルボニルオキシエチル基、８−メチルカル
ボニルオキシプロピル基、８−エチルカルボニルオキシ
プロビル基、４−メチルカルボニルオキシブチｙ基、４
−エチルカルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、
２−ヌルホエチル基、８−スルホプロピル基、４−スル
ホブチル基、スルファモイルメチμ基、２−スルファモ
イルエチル基、８−スルファモイルプロピル基、４−ス
ルファモイルブチル基をあげることができる。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−エチル基、８０Ｏ−エチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、８−ヒドロキシブチμ基、４−ヒドロキシエチル
基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒド
ロキシエチル基、シアノメチル基、２−シ（６） アノエチル基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキ
シプロピ／ｌ／基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロ
ピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロ
エチル基、２−ブロモ王チμ基、８−クロロプロピル基
、８−ブロモプロピμ基、４−クロロブチル基、４−ブ
ロモブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエ
チル基、８−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブ
チル基、１．２−シカμボキシエチμ基、カルバモイル
メチル基、２−カルバモイルエチル基、８−カルバモイ
ルプロピ／Ｌ’基、４−カルバモイルエチル基、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボ
ニルエチル基、８−メトキシカルボニルプロピル基、８
−エトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボ
ニμブチμ基、４−エトキシカルボニルメチル基、メチ
ルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシ
メチル基、２−メチルカルポニルオキシエチ＊ｘ、ｉ
２−エチルカルボニルオキシエチル基、８−メチルカル
ボニルオキシプロピル基、８−エチルカルボニルオキシ
プロビル基、４−メチルカルボニルオキシブチｙ基、４
−エチルカルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、
２−ヌルホエチル基、８−スルホプロピル基、４−スル
ホブチル基、スルファモイルメチμ基、２−スルファモ
イルエチル基、８−スルファモイルプロピル基、４−ス
ルファモイルブチル基をあげることができる。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。
きる。
下記一般式（１）
（式中、Ｒ２、’Ｒ３、Ｒ４、ｍ、 ｎは前記の意味を
有する。） で示されるアントラキノン化合物またはその堆と下記一
般式（ＩＩＩ） １ ＨＮ−Ａ −Ｙ （Ｉｔ） （式中、Ｒ１，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。）で示さ
れる化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的には温度
−１０°Ｃないし４０°ＣでｐＨ２ないしｐＨ９に調整
しながら、二次的には温度２０°Ｃないし７０°ＣでＰ
Ｈ２ないしｐ Ｈ９に調整しながら、下記一般式（ＩＶ
） （９） λ （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させることに
より一般式山の化合物またはその塩を得ることができる
。
有する。） で示されるアントラキノン化合物またはその堆と下記一
般式（ＩＩＩ） １ ＨＮ−Ａ −Ｙ （Ｉｔ） （式中、Ｒ１，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。）で示さ
れる化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的には温度
−１０°Ｃないし４０°ＣでｐＨ２ないしｐＨ９に調整
しながら、二次的には温度２０°Ｃないし７０°ＣでＰ
Ｈ２ないしｐ Ｈ９に調整しながら、下記一般式（ＩＶ
） （９） λ （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させることに
より一般式山の化合物またはその塩を得ることができる
。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフ（ｌＯ） ィラメントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフ（ｌＯ） ィラメントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊細の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊細の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊細上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ金
属に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ金
属に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。
このような酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カ
リ、重ｆＪ炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢
酸ソーダ等が挙げられる。
リ、重ｆＪ炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢
酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行゛えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍
モルの７ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキ（１８） サイドとの付加生成物を用いることもできる。
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行゛えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍
モルの７ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキ（１８） サイドとの付加生成物を用いることもできる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗瘤
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐摩耗性と耐アイロン性を有する。また優れたビ
ルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影蕾を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗瘤
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐摩耗性と耐アイロン性を有する。また優れたビ
ルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影蕾を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および％は夫々重量部および重量％を表わす。
実施例１゜
水１００部に５〜１０℃で塩化シアヌル９．２部を加え
て分散させる。
て分散させる。
これに、ｌ−アミンベンゼン−４−β−ス（１４）
ルファートエチルスルホン１４ ｇヲ水１００部にｐＨ
４〜５にして溶解した液を、２０％炭酸ナトリウム水溶
液でｐ１４〜５に調整しながら１時間で滴下し、同温度
でさらに８時間攪拌する。
４〜５にして溶解した液を、２０％炭酸ナトリウム水溶
液でｐ１４〜５に調整しながら１時間で滴下し、同温度
でさらに８時間攪拌する。
次いで、ｌ−アミノ−４−（５’−アミノメチル−４°
−メチ；Ｌ／−２”−スルホアニリノ）−アントラキノ
ンー２−スルホン酸ナトリウム２６部を水２００部に溶
解させた液を、温度２０〜８０℃で加え、２０％炭酸ナ
トリウム水溶液でｐｉｉ６〜７に調整しながら、５時間
攪拌する。
−メチ；Ｌ／−２”−スルホアニリノ）−アントラキノ
ンー２−スルホン酸ナトリウム２６部を水２００部に溶
解させた液を、温度２０〜８０℃で加え、２０％炭酸ナ
トリウム水溶液でｐｉｉ６〜７に調整しながら、５時間
攪拌する。
次いで、塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化合物を得た。
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化合物を得た。
ｔ １ べ ）
実施例２〜１７
実施例１の１−アミノ−４−（５−アミノメチル−４２
−メチル−２′−スルホアニリノ）−アントラキノン−
２−スルホン酸の代りに下記構造の一般式ｔｕ）の化合
物を、ｌ−アミノベンゼン−４−β−スルファ−トエチ
ルスルホンの代りに、下記構造の一般式（明の化合物を
、塩化シアヌルの代りに下記構造の一般式側の化合物を
用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ対応する
アントラキノン化合物を得た。
−メチル−２′−スルホアニリノ）−アントラキノン−
２−スルホン酸の代りに下記構造の一般式ｔｕ）の化合
物を、ｌ−アミノベンゼン−４−β−スルファ−トエチ
ルスルホンの代りに、下記構造の一般式（明の化合物を
、塩化シアヌルの代りに下記構造の一般式側の化合物を
用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ対応する
アントラキノン化合物を得た。
（１６）
９
’＞−、
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頃 …凶
ｉ８ 四
〇 ０ワ ０ ロ
！
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口 田 ＮＱ へＯｃ。
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Ｉ＋Ｉ Ｎ
軸閣国圀 〜 国 罎 冑 頃 … 巴 ワ°壷 Ｑ〕 寸 Ｖ
の実施例１８ 実施例１に記載のアントラキノン化合物０．１１０．８
および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部
と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を
加え、１時間染色する。
軸閣国圀 〜 国 罎 冑 頃 … 巴 ワ°壷 Ｑ〕 寸 Ｖ
の実施例１８ 実施例１に記載のアントラキノン化合物０．１１０．８
および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部
と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を
加え、１時間染色する。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を
有する鮮やかな青色染色物を得た。
に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を
有する鮮やかな青色染色物を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。
性を有する。
実施例１９
実施例４に記載のアントラキノン化合物０．８部を２０
０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な青色
の染色物が得られた。
０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な青色
の染色物が得られた。
（２８）
実施例２０
水２００部に、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β
−スルフアートエチルスルホン１５．５部をｐＨ４〜５
で溶解し、５〜１０℃に冷却した後、塩化シアヌル９．
２部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５
に調整しながら、５〜ｌＯ℃で８時間攪拌する。
−スルフアートエチルスルホン１５．５部をｐＨ４〜５
で溶解し、５〜１０℃に冷却した後、塩化シアヌル９．
２部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５
に調整しながら、５〜ｌＯ℃で８時間攪拌する。
次いで、ｌ−アミノ−４−（５’−アミノメチル−２°
−スルホアニリノ）−アントラキノン−２−スルホン酸
ナトリウム２５部を水２００部に溶解させた液を上記反
応液に加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ５〜６
に調整しながら、８０〜３５℃で５時間攪拌する。
−スルホアニリノ）−アントラキノン−２−スルホン酸
ナトリウム２５部を水２００部に溶解させた液を上記反
応液に加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ５〜６
に調整しながら、８０〜３５℃で５時間攪拌する。
次いで、塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化合物を得た。
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化合物を得た。
（２４）
実施例２１〜２８
実施例２０の１−アミノ−４−（５’−アミノメチル−
２−スルホアニリノ）−アントラキノン−２−スルホン
酸の代りに下記構造の−般式ＩＩ［１の化合物を、１−
Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフ１−トエチ
ルスルホンの代りに下記構造の一般式（１１１１の化合
物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一般式剃の化合
物を用いて、実施例２０と同様の方法によりそれぞれ対
応するアントラキノン化合物を得た。
２−スルホアニリノ）−アントラキノン−２−スルホン
酸の代りに下記構造の−般式ＩＩ［１の化合物を、１−
Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフ１−トエチ
ルスルホンの代りに下記構造の一般式（１１１１の化合
物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一般式剃の化合
物を用いて、実施例２０と同様の方法によりそれぞれ対
応するアントラキノン化合物を得た。
（２５）
（２７）
（２８） 。
実施例２９
実施例２０に記載のアントラキノン化合物０．１，０．
８、および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝２
０部を加え、木綿１０部を加えて７０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好な′ビル
ドアップ性を有する鮮やかな青色染色物を得た。
８、および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝２
０部を加え、木綿１０部を加えて７０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好な′ビル
ドアップ性を有する鮮やかな青色染色物を得た。
仁の化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。
性を有する。
実施例８０
実施例２２に記載のアントラキノン化合物０．８部を２
００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ８部を加える。その温度で１時間染色する。
００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ８部を加える。その温度で１時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐ
れた鮮やかな青色の染色物が得ら（２９） れた。
れた鮮やかな青色の染色物が得ら（２９） れた。
実施例８１
色糊組成
実施例１に記載のアントラキノン化合物 ５部尿
素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱
湯 ２５部重
曹 ２部バ
ランス １８部上紀組成を持
った色糊をシルケット加工線ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行ない、湯洗
い、ソーピング、錫洗い、乾燥して仕上げる。
素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱
湯 ２５部重
曹 ２部バ
ランス １８部上紀組成を持
った色糊をシルケット加工線ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行ない、湯洗
い、ソーピング、錫洗い、乾燥して仕上げる。
このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色の捺染物
が得、られた。
が得、られた。
（８０完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは一８０ａ ０Ｈ＝ＯＨ
ａｉ ｆｔ−ｉｌ −８０ｇＯＨｇＯＨｇＺ 、 Ｚは
７／Ｌ’、’Ｆ！ＪＯ作用によって脱離する基、Ａは置
換基を有していて４ｊいフェニレン基またはナフチレン
基、Ｒ１１Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子または置換さ
れていてもよい低級アルキル基を表わす。 Ｒ３，Ｒ４は水素、メチル基、エチル基またはメトキシ
基を表わす。 ｍ、ｎはそれぞれ独立に０．１または２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物またはその塩。 ２）下記一般式 （式中、ｘはハロゲン原子、Ｙバー８０２０ＩＩＩＯＨ
２または−ＢＯ２０ＨａＯＨ２Ｚ 、 Ｚ Ｉｄ ７
／Ｖ ｉｙ ！Ｊ ｆ）作用１ｃよって脱離する基、Ａ
は置換基を有していてモヨいフェニレン基またはナフチ
レン基、Ｒｘ５Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子または置
換されていてもよい低級アルキル基を表わす。 但し、Ｙは−Ｎ−基とは隣接しない位置を占め１ る。Ｒ３，Ｒ４は水素、メチル基、エチル基またはメト
キシ基を表わす。 ｍ、ｎはそれぞれ独立に０．１または２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物またはその塩を用いて
染色または捺染する方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9294483A JPS59217765A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US06/610,750 US4631341A (en) | 1983-05-23 | 1984-05-16 | Anthraquinone compound having both monohalogenotriazinyl and vinylsulfone type fiber reactive groups |
| DE3419072A DE3419072C2 (de) | 1983-05-23 | 1984-05-22 | Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen |
| CH2520/84A CH659078A5 (de) | 1983-05-23 | 1984-05-22 | Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven monohalogenotriazinyl- und vinylsulfongruppen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9294483A JPS59217765A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217765A true JPS59217765A (ja) | 1984-12-07 |
Family
ID=14068579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9294483A Pending JPS59217765A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-25 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217765A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01144465A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
-
1983
- 1983-05-25 JP JP9294483A patent/JPS59217765A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01144465A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
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