DE3419072C2 - Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen - Google Patents
Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- und VinylsulfongruppenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft faserreaktive Verbindungen zum
Anfärben und Bedrucken von Fasermaterialien, ein Ver
fahren zu ihrer Herstellung sowie ein Verfahren zum An
färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Ver
wendung der betreffenden Verbindungen. Insbesondere be
trifft die Verbindung Anthrachinonverbindungen mit fa
serreaktiven Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfon
gruppen, ein Verfahren zur Herstellung derselben sowie
ein Verfahren zum Anfärben und Bedrucken von Faserma
terialien, insbesondere Cellulosefasermaterialien, in
blauer Farbe.
Zum Anfärben oder Bedrucken von Fasermaterialien gibt
es bekanntlich bereits eine Reihe sogen. Reaktivfarb
stoffe. Von diesen besitzen Reaktivfarbstoffe mit so
wohl faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- als auch faser
reaktiven Vinylsulfongruppen ein besonders ausgeprägtes
Farbstoffleistungsvermögen (vgl. US-PS 4 341 699,
4 378 313 und 4 412 948, EP-PS 21 351 und GB-PS 2 026 527
und 2 034 343). Der Bedarf nach einschlägigen Reaktiv
farbstoffen mit hohem Farbstoffleistungsvermögen ins
besondere zum Blaufärben oder Blaubedrucken von Faser
materialien wird immer größer. Ferner besteht auch ein
erheblicher Bedarf nach solchen Reaktivfarbstoffen, die
sich durch eine hohe Löslichkeit in Wasser und wäßrigen
alkalischen Lösungen, durch ausgezeichnete (Farb-)Aufnahme
eigenschaften, Egalfärbungseigenschaften und Auswasch
eigenschaften sowie eine hohe prozentuale Ausziehfähig
keit (aus dem Bad) und Fixierbarkeit auszeichnen und
darüber hinaus tiefgefärbte oder -bedruckte Produkte
hervorragender Echtheitseigenschaften liefern.
Es ist nun gelungen, eine spezielle Gruppe von sämtli
chen der genannten Anforderungen genügenden Anthra
chinonverbindungen bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung, ge
gebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:
worin bedeuten:
Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis ab spaltbaren Gruppe
A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe
B eine Cycloalkylengruppe der Formel
Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis ab spaltbaren Gruppe
A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe
B eine Cycloalkylengruppe der Formel
eine Arylengruppe der Formel
oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)₁, worin R₃
und R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils
für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder
Methoxygruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze
Zahl von 2-6 darstellt;
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und
m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und
m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe
steht, wenn B eine
Arylengruppe darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur
Herstellung einer Verbindung der Formel (I), welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Aminoanthra
chinon, gegebenenfalls in Salzform, der Formel:
worin B, R₂ und m die angegebene Bedeutung besitzen,
und eine Aminverbindung der allgemeinen Formel:
worin A, Y und R₁ die angegebene Bedeutung besitzen,
in beliebiger Reihenfolge mit einem Trihalogenotriazin
der allgemeinen Formel:
worin X ein Halogenatom darstellt, umsetzt.
Gegenstand der Erfindung ist schließlich noch ein Ver
fahren zum Anfärben von Fasermaterialien unter Verwen
dung mindestens einer Verbindung der Formel (I).
Von den Verbindungen der Formel (I) werden solche, ge
gebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:
worin Y, B und R₁ die angegebene Bedeutung besitzen,
bevorzugt.
Unter einem "Halogenatom" X ist ein Chlor-, Brom- oder
Fluoratom, vorzugsweise ein Chlor- oder Fluoratom, zu
verstehen.
Bei der durch Z dargestellten abspaltbaren Gruppe handelt
es sich beispielsweise um eine Schwefelsäureester-,
Thioschwefelsäureester-, Phosphorsäureester- oder Essig
säureestergruppe oder ein Halogenatom.
Die durch A dargestellte Phenylengruppe kann unsubsti
tuiert oder ein- oder zweifach brom-, chlor-, methyl-,
ethyl-, methoxy-, ethoxy- und/oder sulfosubstituiert
sein. Die durch A dargestellte Naphthylengruppe kann
ebenfalls unsubstituiert oder durch eine Sulfogruppe
substituiert sein.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Phenylen-
und Naphthylengruppen sind:
Die in der Formel mit einem Sternchen bezeichnete Bin
dung ist an die Gruppe
gebunden.
Bevorzugte Gruppen A sind gegebenenfalls substituierte
Phenylengruppen.
Bei den durch R₁ oder R₂ dargestellten kurzkettigen
Alkylgruppen handelt es sich vorzugsweise um Alkyl
gruppen um 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en). Mögliche Sub
stituenten der kurzkettigen Alkylgruppe(en) sind bei
spielsweise Hydroxy-, Cyano-, Alkoxy-, Carboxy-,
Carbamoyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Sulfo-
und Sulfamoylgruppen sowie Halogenatome.
Beispiele für die Gruppen R₁ und R₂ sind Wasserstoff
atome, Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,
Isobutyl-, sek. -Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxy
propyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxybutyl-, 3-Hydroxy
butyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, 3,4-Di
hydroxybutyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyano
propyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-,
2-Ethoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-,
2-Hydroxy-3-methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-,
2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brom
propyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-,
2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 4-Carboxybutyl-,
1,2-Dicarboxyethyl-, Carbamoylmethyl-, 2-Carbamoyl
ethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Carbamoylbutyl-, Methoxy
carbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxy
carbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl-, 3-Methoxy
carbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxy
carbonylbutyl-, 4-Ethoxycarbonylbutyl-, Methylcarbonyl
oxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-, 2-Methylcarbonyl
oxyethyl-, 2-Ethylcarbonyloxyethyl-, 3-Methylcarbonyl
oxypropyl-, 3-Ethylcarbonyloxypropyl-, 4-Methylcarbonyl
oxybutyl-, 4-Ethylcarbonyloxybutyl-, Sulfomethyl-,
2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4-Sulfobutyl-, Sulfamoyl
methyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 3-Sulfamoylpropyl- und
4-Sulfamoylbutylgruppen.
Beispiele für im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens
einsetzbare Aminverbindungen der Formel (III) sind:
1-Aminobenzol-2,3 oder 4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-2,3 oder 4-β-acetoethylsulfon,
1-Aminobenzol-3-phosphatoethylsulfon,
1-Amino-4-methylbenzol-3-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-3-β-chlorethylsulfon,
1-Amino-4-methoxybenzol-3-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-methoxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-chlorbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-methoxybenzol-5-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-β-sulfatoethylsulfon-6-sulfonsäure,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-vinylsulfon,
1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-4-, 5-, 6- oder 7-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-brombenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-brombenzol-4-vinylsulfon,
2-Amino-8-sulfonaphthalin-6-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-β-phosphatoethylsulfon-6-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-8-vinylsulfon-6-sulfonsäure,
1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-β-chlorethylsulfon,
1-Aminobenzol-2-, 3- oder 4-vinylsulfon,
1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon oder -4-vinylsulfon,
1-Amino-2-ethoxy-5-chlorbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon oder -4-vinylsulfon,
2-Aminonaphthalin-6-β-sulfatoethylsulfon-1-sulfonsäure,
5-Chloranilin-2-β-sulfatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-sulfatoethylsulfon,
Anilin-2-β-thiosulfatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2-β-thiosulfatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-thiosulfatoethylsulfon,
Anilin-2-β-phosphatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2-β-phosphatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-phosphatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2-vinylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-vinylsulfon,
Anilin-2-β-chlorethylsulfon,
5-Chloranilin-2-β-chlorethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-chlorethylsulfon.
1-Aminobenzol-2,3 oder 4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-2,3 oder 4-β-acetoethylsulfon,
1-Aminobenzol-3-phosphatoethylsulfon,
1-Amino-4-methylbenzol-3-β-sulfatoethylsulfon,
1-Aminobenzol-3-β-chlorethylsulfon,
1-Amino-4-methoxybenzol-3-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-methoxybenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-chlorbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-methoxybenzol-5-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-β-sulfatoethylsulfon-6-sulfonsäure,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-vinylsulfon,
1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-4-, 5-, 6- oder 7-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-brombenzol-4-β-sulfatoethylsulfon,
1-Amino-2-brombenzol-4-vinylsulfon,
2-Amino-8-sulfonaphthalin-6-β-sulfatoethylsulfon,
2-Aminonaphthalin-8-β-phosphatoethylsulfon-6-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-8-vinylsulfon-6-sulfonsäure,
1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-β-chlorethylsulfon,
1-Aminobenzol-2-, 3- oder 4-vinylsulfon,
1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon oder -4-vinylsulfon,
1-Amino-2-ethoxy-5-chlorbenzol-4-β-sulfatoethylsulfon oder -4-vinylsulfon,
2-Aminonaphthalin-6-β-sulfatoethylsulfon-1-sulfonsäure,
5-Chloranilin-2-β-sulfatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-sulfatoethylsulfon,
Anilin-2-β-thiosulfatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2-β-thiosulfatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-thiosulfatoethylsulfon,
Anilin-2-β-phosphatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2-β-phosphatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-phosphatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2-vinylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-vinylsulfon,
Anilin-2-β-chlorethylsulfon,
5-Chloranilin-2-β-chlorethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-β-chlorethylsulfon.
Verwendbare Aminverbindungen der Formel (III) sind auch
den beispielsweise genannten Aminverbindungen entspre
chende N-kurzkettige Alkylamine.
Eine Anthrachinonverbindung der Formel (I) erhält man
durch Kondensation einer Aminoanthrachinonverbindung der
Formel (II) oder eines Salzes derselben und einer Amin
verbindung der Formel (III) mit einem Trihalogenotriazin
der Formel (IV) in beliebiger Reihenfolge.
Die erste Kondensation zwischen dem Aminoanthrachinon
der Formel (II) oder der Aminverbindung der Formel (III)
und dem Trihalogenotriazin der Formel (IV) kann in einem
wäßrigen Medium bei einer Temperatur von -10-40°C unter
Steuerung des pH-Werts zwischen 2 und 9 durchgeführt wer
den. Die zweite Kondensation erfolgt dann durch Zugabe
des restlichen Reaktionsteilnehmers zu dem Reaktionsge
misch der ersten Kondensation und Reagieren lassen des
Gemischs bei einer Temperatur von 20-70°C unter Steue
rung des pH-Werts zwischen 2 und 9.
Die Anthrachinonverbindung der Formel (I) erhält man
in Form einer freien Säure oder eines Salzes, vorzugs
weise eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes.
Besonders bevorzugt sind die Natrium-, Kalium- und Cal
ciumsalze.
Die in der geschilderten Weise erhaltene Anthrachinon
verbindung der Formel (I) kann in flüssiger Form vor
liegen. In dieser Form fällt sie an, indem man nach Be
endigung der Umsetzung die (vorhandenen) anorganischen
Salze entfernt oder gegebenenfalls ein Färbeverbesse
rungsmittel zusetzt. Andererseits erhält man die Anthra
chinonverbindung der Formel (I) auch in Pulverform, in
dem man die genannte Flüssigkeit oder das Reaktionsge
misch als solches verdampft, beispielsweise sprühtrock
net und dergleichen. Durch Aussalzen der gewünschten Ver
bindung in üblicher bekannter Weise mit Hilfe eines
Elektrolyten kann man ferner entweder ein flüssiges oder
ein pulverförmiges Produkt herstellen.
Die Anthrachinonverbindungen der Formel (I) mit den
beiden Arten faserreaktiver Gruppen kann man als
Reaktivfarbstoffe zum Anfärben hydroxyl- oder amid
gruppenhaltiger Materialien verwenden.
Hydroxyl gruppenhaltige Materialien sind beispielsweise
natürliche oder synthetische, hydroxylgruppenhaltige
Fasermaterialien, z. B. Cellulosefasermaterialien,
regenerierte Produkte derselben und Polyvinylalkohol.
Beispiele für Cellulosefasermaterialien sind Baumwolle
und sonstige pflanzliche Fasern, wie Leinen, Hanf, Jute
und Ramiefasern. Beispiele für regenerierte Cellulose
fasern sind viskose Stapelfasern und fadenförmige Vis
kose.
Amidgruppenhaltige Materialien sind synthetische oder
natürliche Polyamide und Polyurethane.
Beispiele für Materialien, insbesondere in Faserform,
sind Wolle und sonstige tierische Bälge oder Felle,
Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und
Polyamid-4.
Das Anfärben kann in einer für die an dem faserreakti
ven Farbstoff hängenden reaktiven Gruppen geeigneten
Weise erfolgen.
Wenn beispielsweise Cellulosefasermaterialien angefärbt
werden sollen, erfolgt das Anfärben durch volle Aus
färbung des Farbstoffs, Bedrucken, Klotzen einschließ
lich Kaltaufdockverfahren und dergleichen. Je nach den
Eigenschaften und der physikalischen Form der Fasern
kann man unter den geeigneten Färbeverfahren das zweck
mäßigste auswählen.
Die Vollausfärbung kann bei relativ niedriger Tempera
tur unter Verwendung einer Färbeflotte mit einem säure
bindenden Mittel und, gewünschtenfalls, einem Neutral
salz, z. B. Natriumsulfat und Natriumchlorid, oder Hilfs
stoffen, z. B. einem die Löslichkeit verbessernden Mittel,
einem Durchdringungsmittel und einem Egalfärbemittel,
durchgeführt werden. Das die Ausziehung der Verbindung
in die Fasermaterialien begünstigende Neutralsalz kann
zugegeben werden, bevor und/oder nachdem die Temperatur
der Färbeflotte den zum Anfärben gewünschten Wert er
reicht.
Das Klotzen kann erfolgen, indem man auf das Faserma
terial bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur ein
Klotzbad appliziert, die Klotzmaterialien trocknet und
danach zur Fixierung dämpft oder trocken erwärmt.
Das Bedrucken kann einphasig durch Bedrucken der Faser
materialien mit einer ein säurebindendes Mittel ent
haltenden pastösen Druckfarbe und anschließendes
Dämpfen bei einer Temperatur von 100-160°C erfolgen.
Andererseits kann das Bedrucken auch zweiphasig erfol
gen, indem die Fasermaterialien mit einer neutralen
oder schwach sauren, pastösen Druckfarbe bedruckt, an
schließend durch ein einen Elektrolyten enthaltendes,
heißes Alkalibad geführt oder mit einem einen Elektroly
ten enthaltenden alkalischen Klotzbad überklotzt und
schließlich gedämpft oder trocken erwärmt werden.
Die Druckfarbe erhält man in üblicher bekannter Weise
unter Verwendung eines Dickungsmittels, wie Natrium
alginat oder Stärkeäther, und gewünschtenfalls eines
Emulgators zusammen mit üblichen Druckhilfsmitteln,
wie Harnstoff, Dispergiermitteln und dergleichen.
Zum Fixieren der Anthrachinonverbindungen der Formel (I)
auf Cellulosefasermaterialien geeignete, säurebindende
Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Sal
ze, wie Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze anor
ganischer oder organischer Säuren und Verbindungen, die
bei höherer Temperatur Alkalien freisetzen. Bevorzugt
werden Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze an
organischer oder organischer Säuren schwacher oder mitt
lerer Stärke. Besonders bevorzugt werden die Natrium-
und Kaliumsalze. Beispiele hierfür sind Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat,
Natriumformiat, Kaliumcarbonat, Mono-, Di- oder Tri
natriumphosphat, Natriumsilikat und Natriumtrichlor
acetat.
Beim Anfärben von amidgruppenhaltigen Fasermaterialien
können diese zum Ausziehen unter sauren oder schwach
sauren Bedingungen in eine Färbeflotte getaucht werden,
worauf das Bad zur Fixierung alkalisch gemacht wird.
Das Anfärben erfolgt in der Regel bei einer Temperatur
von 60-120°C. Zur Herstellung eines egalgefärbten
Produkts kann man der Färbeflotte ein Egalfärbemittel,
z. B. ein Kondensationsprodukt aus Cyanursäurechlorid
und der dreifachen molaren Menge an Aminobenzolsulfon
säure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder ein Addi
tionsprodukt aus Stearylamin und Ethylenoxid zusetzen.
Die Anthrachinonverbindungen gemäß der Erfindung bie
ten beim Anfärben oder Bedrucken von Fasermaterialien
beträchtliche Vorteile. Insbesondere dann, wenn sie
zum Anfärben oder Bedrucken von Cellulosefasermateria
lien verwendet werden, zeichnen sich die erfindungsge
mäßen Verbindungen durch hervorragende (Farb-)Aufnahme-
Egalfärbungs- und Auswascheigenschaften neben einer
hohen prozentualen Ausziehung und Fixierung aus. Sie
liefern gefärbte oder bedruckte Produkte hervorragen
der Lichtechtheit, Schweißlichtechtheit, Scheuer
festigkeit, Naßechtheit, z. B. Waschbeständigkeit, Be
ständigkeit gegen chlorhaltiges Wasser, Beständigkeit
gegen Chlorbleichung, Alkalienbeständigkeit, Schweiß
beständigkeit und Beständigkeit gegen eine Peroxid-
Wäsche, Beständigkeit gegen Säurehydrolyse und Bügel
echtheit.
Weiterhin zeigen die erfindungsgemäßen Anthrachinon
verbindungen eine hohe Löslichkeit. Sie liefern ge
färbte oder bedruckte Produkte konstanter Qualität,
und zwar ungeachtet von Änderungen in der Färbe
temperatur oder im Badverhältnis.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher
veranschaulichen. Sofern nicht anders angegeben, be
ziehen sich sämtliche Angaben "Teile" und "Prozente"
auf das Gewicht.
Zu der erhaltenen Dispersion wird innerhalb von 1 h
unter Steuerung des pH-Werts zwischen 4 und 5 mittels
einer 20%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung eine durch
Auflösen von 14 Teilen 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethyl
sulfon in 100 Teilen Wasser bei einem pH-Wert zwischen
4 und 5 zubereitete Lösung zutropfen gelassen, worauf
das Gemisch 3 h lang bei 5-10°C gerührt wird.
Dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird nun bei 20-30°C
unter Steuern des pH-Werts zwischen 6 und 7 mittels
einer 20%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung eine Sus
pension von 21 Teilen 1-Amino-4-(4′-aminocyclohexylamino)
anthrachinon-2-sulfonat in 200 Teilen Wasser einver
leibt, worauf das Gemisch 5 h lang bei der angegebenen
Temperatur und dem angegebenen pH-Wert gerührt wird.
Schließlich wird das Reaktionsgemisch mit 40 Teilen
Natriumchlorid versetzt. Die hierbei ausgefallenen
Kristalle werden auf einer Nutsche abfiltriert, gewa
schen und bei 60°C getrocknet, wobei eine Anthrachinon
verbindung der folgenden Formel:
erhalten wird.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-
1-amino-4-(4′-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-
sulfonat, 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon und/oder
Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der
Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/
oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäß der
folgenden Tabelle I ersetzt wird. Hierbei erhält man
weitere erfindungsgemäße Anthrachinonverbindungen.
0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 1 hergestell
ten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung
einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zu
gabe von 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle
zu der Flotte wird diese auf 60°C erwärmt. Nun werden
4 Teile Natriumcarbonat zugegeben. Schließlich wird 1 h
lang bei der angegebenen Temperatur gefärbt. Danach wird
die Baumwolle mit Wasser gespült, eingeseift, erneut mit
Wasser gespült und dann getrocknet, wobei man jeweils
ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorra
gender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweiß
lichtechtheit, erhält.
Von der verwendeten Anthrachinonverbindung zeigt es
sich, daß sie hervorragende (Farb-)Aufnahmeeigenschaf
ten und Egalfärbeeigenschaften bei hoher Reproduzierbar
keit aufweist.
0,3 Teil der gemäß Beispiel 5 hergestellten Anthra
chinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte
in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von
10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50°C er
wärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbonat zu
gesetzt und das Färben bei der angegebenen Temperatur
1 h lang fortgesetzt. Nach dem Spülen der Baumwolle mit
Wasser und Waschen mit Seife erhält man ein farbiges
Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit,
insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit.
Einer durch Auflösen von 15,5 Teilen 1-N-Ethylamino
benzol-4-β-sulfatoethylsulfon in 200 Teilen Wasser bei
einem pH-Wert zwischen 4 und 5 zubereiteten und auf
5-10°C gekühlten Lösung werden 9,2 Teile Cyanursäure
chlorid einverleibt, worauf das Gemisch unter Steuern
des pH-Werts zwischen 4 und 5 mittels einer 15%igen
wäßrigen Natriumcarbonatlösung 3 h bei 5-10°C gerührt
wird.
Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird nun eine Sus
pension von 21 Teilen Natrium-1-amino-4-(3′-aminocyclo
hexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat in 200 Teilen Was
ser zugesetzt, worauf das Ganze unter Steuern des pH-
Werts zwischen 5 und 6 mittels einer 15%igen wäßrigen
Natriumcarbonatlösung 5 h lang bei 30-35°C gerührt
wird.
Nach Zugabe von 60 Teilen Natriumchlorid zu dem Reak
tionsgemisch werden die dabei ausgefallenen Kristalle
abgenutscht, gewaschen und bei 60°C getrocknet, wobei
eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
erhalten wird.
Beispiel 19 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-
amino-4-(3′-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-
sulfonat, 1-N-Ethylaminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon
und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthra
chinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel
(III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV)
entsprechend der folgenden Tabelle II ersetzt wird.
Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 19 hergestell
ten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Zubereitung
einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zu
gabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwol
le wird die Färbeflotte auf 70°C erwärmt. 30 min später
werden 3 Teile Natriumcarbonat zugegeben und das Färben
bei der angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt.
Danach wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit
Seife gewaschen, wobei jeweils ein farbiges Produkt
brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, ins
besondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhal
ten wird.
Von der Anthrachinonverbindung wird gefunden, daß sie
hervorragend löslich ist und bei hoher Reproduzierbar
keit hervorragende (Farb-)Aufnahme- und Egalfärbeeigen
schaften besitzt.
0,3 Teil der gemäß Beispiel 21 hergestellten Anthra
chinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte
in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen
Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbe
flotte auf 60°C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile
Trinatriumphosphat zugegeben und das Färben bei der
angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt. Schließ
lich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Sei
fe gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer
Färbung hervorragender Echtheit erhalten wird.
Unter Verwendung der gemäß Beispiel 1 hergestellten
Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgen
den Zusammensetzung:
| Teile | |
| Anthrachinonverbindung | |
| 5 | |
| Harnstoff | 5 |
| Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) | 50 |
| heißes Wasser | 25 |
| Natriumhydrogencarbonat | 2 |
| Rest (Wasser) | 13 |
zubereitet.
Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird merzerisier
tes Baumwolltuch bedruckt, vorgetrocknet und dann 5 min
lang bei 100°C gedämpft. Danach wird das Tuch mit heißem
Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit heißem
Wasser gespült und schließlich getrocknet, wobei ein
bedrucktes Tuch brillantblauer Farbe hervorragender
Echtheit erhalten wird.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle der
21 Teile 1-Amino-4-(4′-aminocyclohexylamino)-anthra
chinon-2-sulfonat 26 Teile 1-Amino-4-(5,-aminomethyl-
4′-methyl-2′-sulfoanilino)-anthrachinon-2-sulfonat ver
wendet werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinon
verbindung der folgenden Formel:
Beispiel 30 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-
amino-4-(5′-aminomethyl-4′-methyl-2′-sulfoanilino)-
anthrachinon-2-sulfonat, 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethyl
anthrachinon-2-sulfonat, 1-Aminobenzo-4-β-sulfatoethyl
sulfon und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Amino
anthrachinon, eine Aminverbindung und/oder ein Trihalo
genotriazin entsprechend der folgenden Tabelle III er
setzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthra
chinonverbindung.
0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 30 hergestellten
Anthrachinonverbindung wird zur Herstellung jeweils einer
Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von
10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die
Färbeflotte auf 60°C erwärmt. Sodann werden 4 Teile Na
triumcarbonat zugegeben. Bei der angegebenen Temperatur
wird nun 1 h lang weitergefärbt. Danach wird die Baum
wolle mit Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit
Wasser gespült und schließlich getrocknet, wobei ein
farbiges Produkt brillantblauer Farbe hervorragender Echt
heit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit,
erhalten wird.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt, daß
sie bei hoher Reproduzierbarkeit eine hervorragende Lös
lichkeit sowie ausgezeichnete (Farb-)Aufnahme- und Egal
färbeeigenschaften aufweist.
0,3 Teil der gemäß Beispiel 33 hergestellten Anthra
chinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte
in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von
10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50°C er
wärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbonat
zugesetzt und 1 h lang bei der angegebenen Temperatur
weitergefärbt. Schließlich wird die Baumwolle mit Was
ser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges
Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit,
insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, er
halten wird.
Beispiel 19 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle der
21 Teile Natrium-1-amino-4-(3′-aminocyclohexylamino)-
anthrachinon-2-sulfonat 25 Teile Natrium-1-amino-4-(5′-
aminomethyl-2′-sulfoanilino)-anthrachinon-2-sulfonat
verwendet werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinon
verbindung der folgenden Formel:
Beispiel 48 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-
1-amino-(5′-aminomethyl-2′-sulfoanilino)-anthrachinon-
2-sulfonat, 1-N-Ethylaminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon
und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon
der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III)
und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäß
der folgenden Tabelle IV ersetzt wird. Hierbei erhält
man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 48 hergestell
ten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung
einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zu
gabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle
wird die Färbeflotte auf 70°C erwärmt. 30 min später wer
den 3 Teile Natriumcarbonat zugegeben und das Färben 1 h
lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließ
lich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife
gewaschen, wobei man jeweils ein farbiges Produkt
brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbe
sondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhält.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt, daß
sie bei hoher Reproduzierbarkeit eine hervorragende Lös
lichkeit sowie ausgezeichnete (Farb-)Aufnahme- und Egal
färbeeigenschaften aufweist.
0,3 Teil der gemäß Beispiel 50 erhaltenen Anthrachinon
verbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in
200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen
Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbe
flotte auf 60°C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile
Trinatriumphosphat zugegeben und das Färben 1 h lang
bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließlich
wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife
gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer
Färbung hervorragender Echtheit erhalten wird.
Unter Verwendung der gemäß Beispiel 30 hergestellten
Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgen
den Zusammensetzung:
| Teile | |
| Anthrachinonverbindung | |
| 5 | |
| Harnstoff | 5 |
| Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) | 50 |
| heißes Wasser | 25 |
| Natriumhydrogencarbonat | 2 |
| Rest (Wasser) | 13 |
hergestellt. Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird
merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt. Das bedruckte
Tuch wird vorgewärmt und dann 5 min lang bei 100°C ge
dämpft. Danach wird das Tuch mit heißem Wasser ge
spült, mit Seife gewaschen, erneut mit heißem Wasser
gespült und schließlich getrocknet, wobei ein bedruck
tes Tuch brillantblauer Farbe hervorragender Echtheit
erhalten wird.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch die 21 Teile
Natrium-1-amino-4-(4′-aminocyclohexylamino)-anthra
chinon-2-sulfonat durch 20 Teile Natrium-1-amino-4-
(3′-aminopropylamino)-anthrachinon-2-sulfonat ersetzt
und die zweite Kondensation bei einer Temperatur von
40-50°C durchgeführt werden. Hierbei erhält man eine
Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
Beispiel 59 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-
1-amino-4-(3′-aminopropylamino)-anthrachinon-2-sulfo
nat, 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon und/oder
Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der
Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III)
und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) ge
mäß der folgenden Tabelle V ersetzt wird. Hierbei
erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 59 hergestell
ten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Zubereitung
einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zu
gabe von 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle
wird die Färbeflotte auf 60°C erwärmt. Nun werden 4 Tei
le Natriumcarbonat zugegeben. Bei der angegebenen Tempe
ratur wird nun 1 h lang weitergefärbt. Schließlich wird
die Baumwolle mit Wasser gespült, mit Seife gewaschen,
erneut mit Wasser gespült und getrocknet, wobei jeweils
ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorra
gender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweiß
lichtechtheit, erhalten wird.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt,
daß sie bei hoher Reproduzierbarkeit hervorragende
(Farb-) Aufnahme- und Egalfärbeeigenschaften aufweist.
0,3 g der gemäß Beispiel 62 hergestellten Anthrachinon
verbindung wird zur Herstellung einer Färbeflotte in
200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von
10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50°C er
wärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbonat
zugesetzt und das Färben 1 h lang bei der angegebenen
Temperatur fortgesetzt. Schließlich wird die Baumwolle
mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein
farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragen
der Echtheit erhalten wird.
Beispiele wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-
1-amino-4-(3′-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-
sulfonat durch Natrium-1-amino-4-(6′-aminohexylamino)
anthrachinon-2-sulfonat ersetzt wird. Hierbei erhält
man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
Beispiel 82 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-
1-amino-4-(6′-aminohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat,
1-N-Ethylaminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon und/oder
Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der
Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/
oder ein Trihalogenotriazin (IV) entsprechend der fol
genden Tabelle VI ersetzt wird. Hierbei erhält man je
weils eine Anthrachinonverbindung.
0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 77 herge
stellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Her
stellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst.
Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen
Baumwolle wird die Färbeflotte auf 70°C erwärmt.
30 min später werden 3 Teile Natriumcarbonat zugege
ben und das Erwärmen 1 h lang bei der angegebenen
Temperatur fortgesetzt. Schließlich wird die Baum
wolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wo
bei man ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung
hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit
und Schweißlichtechtheit, erhält.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt,
daß sie bei hervorragender Reproduzierbarkeit eine
hervorragende Löslichkeit und ausgezeichnete (Farb-)-
Aufnahme- und Egalfärbeeigenschaften aufweist.
0,3 Teil der gemäß Beispiel 79 hergestellten Anthra
chinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte
in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen
Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbe
flotte auf 60°C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile
Trinatriumphosphat zugesetzt und das Färben 1 h lang
bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließ
lich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Sei
fe gewaschen, wobei man ein farbiges Produkt brillant
blauer Färbung hervorragender Echtheit erhält.
Unter Verwendung der gemäß Beispiel 59 hergestellten
Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgen
den Zusammensetzung:
| Teile | |
| Anthrachinonverbindung | |
| 5 | |
| Harnstoff | 5 |
| Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) | 50 |
| heißes Wasser | 25 |
| Natriumhydrogencarbonat | 2 |
| Rest (Wasser) | 13 |
zubereitet. Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird
merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt. Das bedruckte
Tuch wird vorgetrocknet, 5 min lang bei 100°C gedämpft,
mit heißem Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut
mit heißem Wasser gespült und getrocknet. Hierbei er
hält man ein bedrucktes Tuch brillanter Blaufärbung
hervorragender Echtheit.
Claims (6)
1. Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allge
meinen Formel:
worin bedeuten:
Y eine Gruppe der Formeln -SO ₂CH=C H₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe;
B eine Cycloalkylengruppe der Formel eine Arylengruppe der Formel oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)₁-, worin R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und
m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe steht, wenn B eine Arylengruppe darstellt.
Y eine Gruppe der Formeln -SO ₂CH=C H₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe;
B eine Cycloalkylengruppe der Formel eine Arylengruppe der Formel oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)₁-, worin R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und
m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe steht, wenn B eine Arylengruppe darstellt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß A für eine gegebenenfalls substituierte Phenylen
gruppe steht.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R₁ für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenen
falls substituierte kurzkettige Alkylgruppe steht und
R₂ ein Wasserstoffatom darstellt.
4. Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allge
meinen Formel:
worin bedeuten:
Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
B eine Cycloalkylengruppe der Formel eine Arylengruppe der Formel oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)₁-, worin R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, je weils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6, und
R₁ ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls sub stituierte kurzkettige Alkylgruppe.
Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
B eine Cycloalkylengruppe der Formel eine Arylengruppe der Formel oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)₁-, worin R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, je weils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6, und
R₁ ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls sub stituierte kurzkettige Alkylgruppe.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, gegebenen
falls in Salzform, der allgemeinen Formel:
worin bedeuten:
Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe;
B eine Cycloalkylengruppe der Formel eine Arylengruppe der Formel oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)₁-, worin R3,und R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und
m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe steht, wenn B eine Arylengruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminoanthrachinon, gegebenenfalls in Salz form, der Formel: worin B, R₂ und m die angegebene Bedeutung besitzen, und eine Aminverbindung der allgemeinen Formel: worin A, Y und R₁ die angegebene Bedeutung besitzen, in beliebiger Reihenfolge mit einem Trihalogeno triazin der allgemeinen Formel: worin X ein Halogenatorn darstellt, umsetzt.
Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe;
B eine Cycloalkylengruppe der Formel eine Arylengruppe der Formel oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)₁-, worin R3,und R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und
m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe steht, wenn B eine Arylengruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminoanthrachinon, gegebenenfalls in Salz form, der Formel: worin B, R₂ und m die angegebene Bedeutung besitzen, und eine Aminverbindung der allgemeinen Formel: worin A, Y und R₁ die angegebene Bedeutung besitzen, in beliebiger Reihenfolge mit einem Trihalogeno triazin der allgemeinen Formel: worin X ein Halogenatorn darstellt, umsetzt.
6. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 als Reaktivfarbstoff
zum Anfärben von Fasermaterialien.
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|---|---|---|---|
| JP58091215A JPS59215361A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
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| JP58201835A JPS6092357A (ja) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | アントラキノン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3419072A1 DE3419072A1 (de) | 1984-11-29 |
| DE3419072C2 true DE3419072C2 (de) | 1995-12-21 |
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ID=27306683
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3419072A Expired - Fee Related DE3419072C2 (de) | 1983-05-23 | 1984-05-22 | Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen |
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| US (1) | US4631341A (de) |
| CH (1) | CH659078A5 (de) |
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| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| TW276265B (de) * | 1992-12-05 | 1996-05-21 | Hoechst Ag | |
| EP0708151B1 (de) * | 1994-10-14 | 2001-07-11 | Ciba SC Holding AG | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| TW415961B (en) * | 1994-10-14 | 2000-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | Fibre-reactive anthraquinone dyes, process for their preparation, and their use |
| RU2346966C2 (ru) * | 2002-12-02 | 2009-02-20 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Реакционноспособные красители, способ их получения и их применение |
| DE10344127A1 (de) * | 2003-09-24 | 2005-04-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1322538A (fr) * | 1962-05-07 | 1963-03-29 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de teintures et d'impressions solides au mouillé |
| CH579613A5 (de) * | 1973-01-30 | 1976-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2817733A1 (de) * | 1978-04-22 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Anthrachinon-reaktivfarbstoffe |
| CH627206A5 (de) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2852672A1 (de) * | 1978-12-06 | 1980-06-19 | Bayer Ag | Reaktiv-farbstoffe |
| US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| JPS6018357B2 (ja) * | 1979-06-20 | 1985-05-09 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPS5848672B2 (ja) * | 1979-07-06 | 1983-10-29 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| US4341699A (en) * | 1979-07-13 | 1982-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups |
| DE3117482A1 (de) * | 1981-05-02 | 1982-11-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Anthrachinonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1984
- 1984-05-16 US US06/610,750 patent/US4631341A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-22 CH CH2520/84A patent/CH659078A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-22 DE DE3419072A patent/DE3419072C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US4631341A (en) | 1986-12-23 |
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