DE3419072A1

DE3419072A1 - Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven monohalogenotriazinyl- und vinylsulfongruppen

Info

Publication number: DE3419072A1
Application number: DE19843419072
Authority: DE
Inventors: Yutaka Ibaraki Kayane; Takashi Ashiya Omura; Katsumasa Nara Otake; Akira Toyonaka Takeshita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1983-05-23
Filing date: 1984-05-22
Publication date: 1984-11-29
Anticipated expiration: 2004-05-23
Also published as: DE3419072C2; US4631341A; CH659078A5

Description

European Patt-nt Attome.s
Zugelassene Vertrete" vor o·- E'jiopaiscrifcii PaienianVi

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Mofiistraße 37 D-8Ö00 München 80

Tel 089/98 2085-87 Telex 0529802 nnkl c Telegramme ellipsoid

A8541

SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LTD.,
Osaka, Japan

Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven
Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen

5 " Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven

Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen

Die Erfindung betrifft faserreaktive Verbindungen zum Anfärben und Bedrucken von Fasermaterialien/ ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ein Verfahren zum Anfärben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Ver-Wendung der betreffenden Verbindungen. Insbesondere betrifft die Verbindung Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen, ein Verfahren zur Herstellung derselben sowie ein Verfahren zum Anfärben und Bedrucken von Fasermaterialien, insbesondere Cellulosefasermaterialxen, in blauer Farbe.

Zum Anfärben oder Bedrucken von Fasermaterialien gibt es bekanntlich bereits eine Reihe sogen. Reaktxvfarbstoffe. Von diesen besitzen Reaktivfarbstoffe mit sowohl faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- als auch faserreaktiven Vinylsulfongruppen ein besonders ausgeprägtes Farbstofflexstungsvermogen (vgl. US-PS 4 341 699, 4 378 313 und 4 412 948, EP-PS 21 351 und GB-PS 2 026 und 2 034 343). Der Bedarf nach einschlägigen Reaktivfarbstoffen mit hohem Farbstofflexstungsvermogen insbesondere zum Blaufärben oder Blaubedrucken von Fasermaterialien wird immer größer. Ferner besteht auch ein erheblicher Bedarf nach solchen Reaktivfarbstoffen, die sich durch eine hohe Löslichkeit in Wasser und wäßrigen

ΙΟΙ alkalischen Lösungen, durch ausgezeichnete(Färb-)Aufnahmeeigenschaften, Egalfärbungseigenschaften und Auswascheigenschaften sowie eine hohe prozentuale Ausziehfähigkeit (aus dem Bad) und Fixierbarkeit auszeichnen und 5' darüber hinaus tiefgefärbte oder -bedruckte Produkte hervorragender Echtheitseigenschaften liefern.

Es ist nun gelungen, eine spezielle Gruppe von sämtlichen der genannten Anforderungen genügenden Anthrachinonverbindungen bereitzustellen.

Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:

O. NH₂

O NH B N -f-γΐ

worin bedeuten:

X ein Halogenatom;

y eine Gruppe der Formeln -SO₀CH=CH₀ oder -SO₉CH₀CI mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
30

A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe;

B eine Cycloalkylengruppe der Formel —\ / ,

eine Arylengruppe der Formel

oder eine- Alkylengruppe der- Formel-(CH₂L * worin R, und Rv-, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder _lq Methoxygruppe stehen,;, n. - 0, T ;oder 2 und. 1 eine .ganze Zahl von Z -, 6 darstellt^ ^ :λ .-,- y.

H- und R₂," die gleabh oder verschieden sein könrietr,¹ ^öweils¹- ein Was serMtbffa-tbm' öder" eine" gegebenen fäll s substituierte^ kürz keiitageAlkyl gruppe -und -■■ -^j ^

m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe -N- steht, wenn B eine Arylengruppe darstellt.. R₁

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur

Herstellung einer Verbindung der Formeli-il) , welches dadurch gekennzeichnet ist, .daß man ein Airtinoanthrachinon, gegebenenfalls in SaInform, der Formel:

(II)

worin JB j, R₂ und m^rdie angegebene Bedeutung besitzen, und eine Aminverbindung der allgemeinen Formel:

4Z>

Γ¹

I (III)

HN-A-Y

worin A, Y und R. die angegebene Bedeutung besitzen, in beliebiger Reihenfolge mit einem Trihalogenotriazin der allgemeinen Formel:

X ^Nv^X

**Υ^Ν (IV)

worin X die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.

Gegenstand der Erfindung ist schließlich noch ein Verfahren zum Anfärben von Fasermaterialien unter Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (I).

Von den Verbindungen der Formel (I) werden solche, gegebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:

O NH₂

SO₃H

NH-B-NHv^. N·^-- N

χ

worin X, Y, B und R die angegebene Bedeutung besitzen, bevorzugt.

Unter einem "Halogenatom" X ist ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom, vorzugsweise ein Chlor- oder Fluoratom, zu verstehen.

' Bei der durch Z dargestellten abspaltbaren Gruppe handelt es sich beispielsweise um eine Schwefelsäureester-, Thioschwefelsäureester-, Phosphorsäureester- oder Essigßäureestergruppe oder ein Halogenatom.

Die durch A dargestellte Phenylengruppe kann unsubstituiert oder ein- oder zweifach brom-, chlor-, methyl-, ethyl-, methoxy-, ethoxy- und/oder sulfosubstituiert sein. Die durch A dargestellte Naphthylengruppe kann ebenfalls unsubstituiert oder durch eine SuIfogruppe

15 substituiert sein.

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Phenylen- und Naphthylengruppen sind:

C₂H₅

A-CH-

OC₂H₅

OCH-

OCH

OCH₃

,^S°3^H

SO-,Η

Die in den Formel mit einem Sternchen bezeichnete Bindung ist an die Gruppe -N- gebunden.

Bevorzugte Gruppen A sind gegebenenfalls substituierte Phenylengruppen.

Bei den durch R₁ oder R„ dargestellten kurzkettigen Alkylgruppen handelt es sich vorzugsweise um Alkylgruppen um 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en). Mögliche Substituenten der kurzkettigen Alkylgruppe(en) sind beispielsweise Hydroxy-, Cyano-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbamoyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, SuIf o· und SuIfamoylgruppen sowie Halogenatome.

Beispiele für die Gruppen R₁ und R« sind Wasserstoff-

atome, Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxybutyl-, 3-Hydroxybutyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, 3,4-Di-5· hydroxybutyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 4-Carboxybutyl-, 1,2-Dicarboxyethyl-, Carbamoylmethyl-, 2-Carbamoylethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Carbamoylbutyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl-, 3-Methoxycarbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxycarbonylbutyl-, 4-Ethoxycarbonylbutyl-, Methylcarbonyloxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-, 2-Methy!carbonyloxyethyl-, 2-Ethylcarbonyloxyethyl-, 3-Methylcarbonyloxypropyl-, 3-Ethylcarbonyloxypropyl-, 4-Methylcarbonyloxybutyl-, 4-Ethylcarbonyloxybutyl-, Sulfomethyl-, 2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4-Sulfobutyl-, Sulfamoylmethyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 3-Sulfamoylpropyl- und 4-SuIfamoylbuty!gruppen.

Beispiele für im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens einsetzbare Aminverbindungen der Formel (III) sind:

i-Aminobenzol-2,3 oder 4-ß-sulfatoethylsulfon, 1-Aminobenzol-2,3 oder 4-ß-acetoethylsulfon,

SQ 1-Aminobenzol-3-phosphatoethylsülfon, 1-Amino-4-methylbenzol-3-ß-sulfatoethylsulfon, 1-Aminobenzol-S-ß-chlorethylsulfon, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-ß-sulfatoethylsulfon,

1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-ß-sulatoethylsulfon_/

^^ 1-Amino-2-methoxybenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon,

i-Amino^-chlorbenzol^-ß-sulf atoethylsulf on, 1-Amino-2~methoxybenzol-5-ß-sulfatoethylsulfon, 2-Aminonaphthalin-8-sulfatoethylsulfon, 2-Aminonaphthalin-8-ß-sulfatoethylsulfon-6-sulfonsäure, · 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-vinylsulfon_/ 1-Amino~2-methoxy-5-methylbenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon,

2-Aminonaphthalin-4-, 5-, 6- oder 7-ß-sulfatoethylsulfon,

1-Amino-2-brombenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon, 1-AInino-2-brombenzol-4-vinylsulfon, 2-Amino-S-sulfonaphthalin-ö-ß-sulfatoethylsulfon,

2-Aminonaphthalin-e-ß-phosphatoethylsulfon-6-sulfonsäure,

2-Aminonaphthalin-8-vinylsulfon-6-sulfonsäure, 1-AInino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-ß-chlorethylsulfon, i-Arainobenzol-2-, 3- oder 4-vinylsulfon, 1 -Ainino-2-methoxy-5-chlorbenzol-4-ß-sulf atoethylsulf on oder -4-vinylsulfon, 1-Amino-2-ethoxy-5-chlorbenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon oder -4-vinylsulfon, 2-Aminonaphthalin-6-ß-sulfatoethylsulfon-1-sulfonsäure, 5-Chloranilin-2-ß-sulfatoethylsulfon, 5-Sulfoanilin-2-ß-sulfatoethylsulfon, Anilin-2-ß-thiosulfatoethylsulfon, 5-Chloranilin-2-ß-thiosulfatoethylsulfon, 5-Sulfoanilin-2-ß-thiosulfatoethylsulfon, Anilin-2-ß-phosphatoethylsulfon, 5-Chloranilin-2-ß-phosphatoethylsulfon, 5-Sulfoanilin-2-ß-phosphatoethylsulfon, 5-Chloranilin-2-vinylsulfon,

5-Sulfoanilin-2-vinylsulfon, gO Anilin-2-ß-chlorethylsulfon, 5-Chloranilin-2-ß-chlorethylsulfon, 5-Sulfoanilin-2-ß-chlorethylsulfon.

Verwendbare Aminverbindungen der Formel (III) sind auch den beispielsweise genannten Aminverbindungen entspre-

1 chende N-kurzkettige Alkylamine.

Eine Anthrachinonverbindung der Formel (I) erhält man durch Kondensation einer Aminoanthrachinonverbindung der ' Formel (II) oder eines Salzes derselben und einer Aminverbindung der Formel (III) mit einem Trihalogenotriazin der Formel (IV) in beliebiger Reihenfolge.

Die erste Kondensation zwischen dem Aminoanthrachinon der Formel (II) oder der Aminverbindung der Formel (III) und dem Trihalogenotriazin der Formel (IV) kann in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur von -10 - 40°C unter Steuerung des pH-Werts zwischen 2 und 9 durchgeführt werden. Die zweite Kondensation erfolgt dann durch Zugabe des restlichen Reaktionsteilnehmers zu dem Reaktionsgemisch der ersten Kondensation und Reagierenlassen des Gemischs bei einer Temperatur von 20 - 70⁰C unter Steuerung des pH-Werts zwischen 2 und 9.

Die Anthrachinonverbindung der Formel (I) erhält man in Form einer freien Säure oder eines Salzes, vorzugsweise eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes. Besonders bevorzugt sind die Natrium-, Kalium»und CaI-ciumsalze.

Die in der geschilderten Weise erhaltene Anthrachinonverbindung der Formel (I) kann in flüssiger Form vorliegen. In dieser Form fällt sie an, indem man nach Beendigung der Umsetzung die (vorhandenen) anorganischen Salze entfernt oder gegebenenfalls ein Färbeverbesserungsmittel zusetzt. Andererseits erhält man die Anthrachinonverbindung der Formel (I) auch in Pulverform, indem man die genannte Flüssigkeit oder das Reaktionsgemisch als solches verdampft, beispielsweise sprühtrocknet und dergleichen. Durch Aussalzen der gewünschten Ver-

y ·

bindung in üblicher bekannter Weise mit Hilfe eines

Elektrolyten kann man ferner entweder ein flüssiges oder ein pulverförmiges Produkt herstellen.

5" Die Anthrachinonverbindungen der Formel (I) mit den beiden Arten faserreaktiver Gruppen kann man als Reaktivfarbstoffe zum Anfärben hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Materialien verwenden.

Hydroxylgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise natürliche oder synthetische, hydroxylgruppenhaltige Fasermaterialien, z.B. Cellulosefasermaterialien, regenerierte Produkte derselben und Polyvinylalkohol. Beispielse-für Cellulosefasermaterialien sind Baumwolle und sonstige pflanzliche Fasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern. Beispiele für regenerierte Cellulosefasern sind viskose Stapelfasern und fadenförmige Viskose .

Amidgruppenhaltige Materialien sind synthetische oder natürliche Polyamide und Polyurethane.

Beispiele für Materialien, insbesondere in Faserform, sind Wolle und sonstige tierische Bälge oder Felle, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.

Das Anfärben kann in einer für die an dem faserreaktiven Farbstoff hängenden reaktiven Gruppen geeigneten Weise erfolgen.

Wenn beispielsweise Cellulosefasermaterialien angefärbt werden sollen, erfolgt das Anfärben durch volle Ausfärbung des Farbstoffs, Bedrucken, Klotzen einschließlieh Kaltaufdockverfahren und dergleichen. Je nach den

m ψ ■

Eigenschaften und der physikalischen Form der Fasern kann man unter den geeigneten Färbeverfahren das zweckmäßigste auswählen.

5· Die Vollausfärbung kann bei relativ niedriger Temperatur unter Verwendung einer Färbeflotte mit einem säurebindenden Mittel und, gewünschtenfalls/ einem Neutralsalz, z.B. Natriumsulfat und Natriumchlorid, oder Hilfsstoffen, z.B. einem die Löslichkeit verbessernden Mittel, einem Durchdringungsmittel und einem Egalfärbemittel, durchgeführt werden. Das die Ausziehung der Verbindung in die Fasermaterxalien begünstigende Neutralsalz kann zugegeben werden, bevor und/oder nachdem die Temperatur der Färbeflotte den zum Anfärben gewünschten Wert er-

15 reicht.

Das Klotzen kann erfolgen, indem man auf das Fasermaterial bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur ein Klotzbad appliziert, die Klotzmaterialien trocknet und danach zur Fixierung dämpft oder trocken erwärmt.

Das Bedrucken kann einphasig durch Bedrucken der Fasermaterialien mit einer ein säurebindendes Mittel enthaltenden pastösen Druckfarbe und anschließendes Dämpfen bei einer Temperatur von 100 - 160°C erfolgen. Andererseits kann das Bedrucken auch zweiphasig erfolgen, indem die Fasermaterxalien mit einer neutralen oder schwach!sauren, pastösen Druckfarbe bedruckt, anschließend durch ein einen Elektrolyten enthaltendes, heißes Alkalibad geführt oder mit einem einen Elektrolyten enthaltenden alkalischen Klotzbad überklotzt und schließlich gedämpft oder trocken erwärmt werden.

Die Druckfarbe erhält man in üblicher bekannter Weise unter Verwendung eines Dickungsmittels, wie Natrium-

alginat oder Stärkeäther, und gewünschtenfalls eines Emulgators zusammen mit üblichen Druckhilfsmitteln, wie Harnstoff, Dispergiermitteln und dergleichen.

' Zum Fixieren der Anthrachinonverbindungen der Formel (I) auf Cellulosefasermaterialien geeignete, säurebindende Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze, wie Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze anorganischer oder organischer Säuren und Verbindungen, die bei höherer Temperatur Alkalien freisetzen. Bevorzugt werden Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze anorganischer oder organischer Säuren schwacher oder mittlerer Stärke. Besonders bevorzugt werden die Natrium- und Kaliumsalze. Beispiele hierfür sind Natriumhydroxid,

15 Kaliumhydroxid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcarbonat, Mono-, Di- oder Trinatriumphosphat, Natriumsilikat und Natriumtrichloracetat.

Beim Anfärben von amidgruppenhaltigen Fasermaterialien können diese zum Ausziehen unter sauren oder schwach sauren Bedingungen in eine Färbeflotte getaucht werden, worauf das Bad zur Fixierung alkalisch gemacht wird. Das Anfärben erfolgt in der Regel bei einer Temperatur von 60 - 120⁰C. Zur Herstellung eines egalgefärbten Produkts kann man der Färbeflotte ein Egalfärbemittel, z.B. ein Kondensationsprodukt aus Cyanursäurechlorid und der dreifachen molaren Menge an Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder ein Additionsprodukt aus Stearylamin und Ethylenoxid zusetzen.

Die Anthrachinonverbindungen gemäß der Erfindung bieten beim Anfärben oder Bedrucken von Fasermaterialien beträchtliche Vorteile. Insbesondere dann, wenn sie zum Anfärben oder Bedrucken von Cellulosefasermateria-

lien verwendet werden, zeichnen sich die erfindungsge mäßen Verbindungen durch hervorragende (Färb-) Auf nähme Egalfärbungs- und Auswascheigenschaften neben einer hohen prozentualen Ausziehung und Fixierung aus. Sie

5' liefern gefärbte oder bedruckte Produkte hervorragender Lichtechtheit, Schweißlichtechtheit, Scheuerfestigkeit, Naßechtheit, z.B. Waschbeständigkeit, Beständigkeit gegen chlorhaltiges Wasser, Beständigkeit gegen Chlorbleichung, Alkalienbeständigkeit, Schweißbeständigkeit und Beständigkeit gegen eine Peroxidwäsche, Beständigkeit gegen Säurehydrolyse und Bügelechtheit.

Weiterhin zeigen die erfindungsgemäßen Anthrachinon-Verbindungen eine hohe Löslichkeit. Sie liefern gefärbte oder bedruckte Produkte konstanter Qualität, und zwar ungeachtet von Änderungen in der Färbetemperatur oder im Badverhältnis.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich sämtliche Angaben "Teile" und "Prozente" auf das Gewicht.

Beispiel 1

9,2 Teile Cyanursäurechlorid werden bei 5 - 1O°C in 100 Teilen Wasser dispergiert.

Zu der erhaltenen Dispersion wird innerhalb von 1 h unter Steuerung des pH-Werts zwischen 4 und 5 mittels einer 20%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung eine durch Auflösen von 14 Teilen i-Aminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon in 100 Teilen Wasser bei einem pH-Wert zwischen 4 und 5 zubereitete Lösung zutropfen gelassen, worauf das Gemisch 3 h lang bei 5 - 10⁰C gerührt wird.

10

Dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird nun bei 20 - 30°C unter Steuern des pH-Werts zwischen 6 und 7 mittels einer 20%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung eine Suspension von 21 Teilen i-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino) anthrachinon-2-sulfonat in 200 Teilen Wasser einverleibt, worauf das Gemisch 5 h lang bei der angegebenen Temperatur und dem angegebenen pH-Wert gerührt wird.

Schließlich wird das Reaktionsgemisch mit 40 Teilen Natriumchlorid versetzt. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden auf einer Nutsche abfiltriert, gewaschen und bei 60°C getrocknet, wobei eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:

20

25

(Amax 622 nm)

erhalten wird.

30 35

Beispiele

2 bis 17

Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-•1-amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat, 1-Aminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon und/oder

Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/ oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäß der folgenden Tabelle I ersetzt wird. Hierbei erhält man

5· weitere erfindungsgemäße Anthrachinonverbindungen.

10 15 20 25 30 35

TABELLE I

Beispiel Nr.

(II) (III)

(IV)

H₂N-Q

SO₂C₂H₄OSO₃H

NyN Cl

^H2^N \ / ^0CH3

SO₂C₂H₄OSO₃H

0 NH

\ / SO₀C-H-OSO-H
\—/ 2 2 4 3

Fortsetzung TABELLE I

SO₂C₂H₄OSO₃H

c ι \γ> ν yc«,

ΝγΝ

Cl

0 NH

O NH

SO₂C₂H₄SSO₃H

0 NH

2 SO₃H

0 NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

Fortsetzung	TABELLE	/ HO	O	J	^- SO₃H	CH:	SO₂C₂H₄CJl	Cl CU
		^^ 3^S	Λ					NyN CU
		HO S	V 0	ΝΗ_?
8	1	O		>SO₃H		^H2^N \ / ^SO2^CH=CH2
	Y	Λ	r NH -	ι ν			Il
	HO₃S	ν	NH,	O	-NH₂
9		0	d
		0		-SO H		T-T M—J* \\_ C C\ C W C\* O C\ TJ ti λ ν \ λ—Ow -\|V^ λ π kja\j -j η
		Λ	J			Il
		V	NH -	NH₂
10		0	NH₉
	-ν
	3 _NH
NH	/ 2

c c c r

Fortsetzung TABELLE I 11

0 NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

C«,

C?,

12

OCH₃

13

q NH₂

O ΝΗ-γ^γ-ΝΗ₂ CH₃ CH₃ SO₃H
H₂N-(/ y- SO₂C₂H₄OSO₃H

14

0 NH

0 NH CA

SO₂C₂H₄OSO₃H

CO ,» ,

cd..;.

CD '

ho

Fortsetzung TABELLE I 15

SOoH

H₂N-/ V-SO₂C₂H₄OCOCH₃

CA. _M Ci.

CJl

O NH

C₀H.COOH ,2

NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

17

O NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

^Br\.N

Vr*

Br

1 Beispiel 18

0/1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 1 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugäbe von 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle zu der Flotte wird diese auf 6O°C erwärmt. Nun werden 4 Teile Natriumcarbonat zugegeben. Schließlich wird 1 h lang bei der angegebenen Temperatur gefärbt. Danach wird die Baumwolle mit Wasser gespült, eingeseift, erneut mit Wasser gespült und dann getrocknet, wobei man jeweils ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhält.

¹^ Von der verwendeten Anthrachinonverbindung zeigt es sich, daß sie hervorragende (Färb-)Aufnahmeeigenschaften und Egalfärbeeigenschaften bei hoher Reproduzierbarkeit aufweist.

20 :

Beispiel 19

0,3 Teil der gemäß Beispiel 5 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von

10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50⁰C erwärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbonat zugesetzt und das Färben bei der angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt. Nach dem Spülen der Baumwolle mit Wasser und Waschen mit Seife erhält man ein farbiges

Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit.

Beispiel 20

Einer durch Auflösen von 15,5 Teilen 1-N-Ethylamino-

benzol-4-ß-sulfatoethylsulfon in 200 Teilen Wasser bei einem pH-Wert zwischen 4 und 5 zubereiteten und auf
5 - 1O⁰C gekühlten Lösung werden 9,2 Teile Cyanursäurechlorid einverleibt, worauf das Gemisch unter Steuern

5· des pH-Werts zwischen 4 und 5 mittels einer 15%igen

wäßrigen Natriumcarbonatlösung 3 h bei 5 - 10⁰C gerührt wird.

Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird nun eine Suspension von 21 Teilen Natrium-i-amino-4-(3'-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat in 200 Teilen Wasser zugesetzt, worauf das Ganze unter Steuern des pH-Werts zwischen 5 und 6 mittels einer 15%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung 5 h lang bei 30 - 35⁰C gerührt
wird.

Nach Zugabe von 60 Teilen Natriumchlorid zu dem Reaktionsgemisch werden die dabei ausgefallenen Kristalle abgenutscht, gewaschen und bei 60°C getrocknet, wobei eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:

SO₃Na

C₂H₅

■ Cl
30

(Amax 622 ran)

erhalten wird.
35

1 Beispiele 21 bis 28

Beispiel 20 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-4-(3'-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat, 1-N-Ethylaminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon

5· und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthra-

chinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) entsprechend der folgenden Tabelle II ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung. 10

tu

H H

CN

O O CJ

CN

EC CJ Il

X U

CN

CQ

CN CN

ro

CN

Fortsetzung TABELLE II

C₂H₄CONH₂

HN

SO₂C₂H₄OSO₃H

C?, Ci.

YV

Cft

C₂II₄OH

ΗΝ

0 NH

HN

SO₂CH=CH₂

Fortsetzung	TABELLE	Il	NH-, Af-	SO₃H	C I	(	2^H5	^)-OCH₃	Ci ^	Γ (T Ny^l	,Cl
	^\	0		/ ν	HN	^:2^H5		/ SO₂C₂H₄OSO₃H		CiI
27			NH-	O
		O					-SO₂C₂H₄OSO₃H	F	I F	/F
			Il
28


	-NH₂

1 Beispiel 29

0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 20 hergestell ten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zu-

5· gäbe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 70⁰C erwärmt. 30 min später werden 3 Teile Natriumcarbonat zugegeben und das Färben bei der angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt.
Danach wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit
Seife gewaschen, wobei jeweils ein farbiges Produkt

brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhal ten wird.

Von der Anthrachinonverbindung wird gefunden, daß sie
hervorragend löslich ist und bei hoher Reproduzierbarkeit hervorragende (Färb-)Aufnahme- und Egalfärbeeigenschaften besitzt.

Beispiel 30

0,3 Teil der gemäß Beispiel 22 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen

Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60°C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile
Trinatriumphosphat zugegeben und das Färben bei der
angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt. Schließlich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit erhalten wird.

Beispiel 31_

Unter Verwendung der gemäß Beispiel 1 hergestellten

Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgenden Zusammensetzung:

Teile

5. Anthrachinonverbindung 5

Harnstoff 5

Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) 50

heißes Wasser 25

Natriumhydrogencarbonat 2

Rest (Wasser) 13

zubereitet.

Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt, vorgetrocknet und dann 5 min lang bei 100⁰C gedämpft. Danach wird das Tuch mit heißem Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit heißem Wasser gespült und schließlich getrocknet, wobei ein bedrucktes Tuch brillantblauer Farbe hervorragender Echtheit erhalten wird.

Beispiel 32

Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle der 21 Teile i-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat 26 Teile 1-Amino-4-(5'-aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfoanilino)-anthrachinon-2-sulfonat verwendet werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:

NH

.SO₃Na

NH K V-SO₂C₂H₄OSO₃Na

Umax 628 nm)

Beispiele

33 bis 48

Beispiel 32 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-4-(5 '-aininomethyl-4 '-methyl-2 '-sulfoanilino) anthrachinon-2-sulfonat, 1-Aminobenzol-4-ß-sulfatoethylanthrachinon-2-sulfonat, 1-Aminobenzo-4-ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon, eine Aminverbindung und/oder ein Trihalo-, genotriazin entsprechend der folgenden Tabelle III ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.

!£

U

S

(N

T
33

K

S

J}

CM

PO

C

r

Z

ΙΛ

eo

ro

EC

Z

ro

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H

T

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CN

S

K

ro I ι¹

ro ι*

O J<^ I

O I

H

CO ,Λ

I

H

Q-

O

ro

jiel

ro

Beisj;
Nr.

Fortsetzung TABELLE III

36

O NH

CH₉NH₉ ^Η2^Ν \—/ ^SO2^CH=CH2

Ci

Cl

Ci

37

38

O NH

CH₉NH

CH₃ ^S03^H OCH.

39

O NH

H₂N ~\_/~ OCH₃

SO₉C₉H₄OSO₁H

Br

CO

co ",;

ο .:',' -j · ho

Fortsetzung TABELLE III

O NH

SO₀C₀H-SSO₀H
2 2 4 J

Cl _M Cl

Y¹Y

NyN

y Ci,

41

2 SO₃H

OCH

SO₂C₂H₄OSO₃H

OCH.

42

NH

2 ^ SO₃H

SO H

SO₂CH=CH₂

CD * ^K

Fortsetzung TABELLE III

0 NH

CH₂NH₂

Ci

NyN
Cl

44

O NH

H₀NH

²I

CH.

SO₂C₂H₄OSO₃H

45

Fortsetzung TABELLE III

46

0 NH

CH₂NH

^C2^H5

H₂N

SO₂C₂H₄OSO₃H

CJt

CiI

0 NH

0 NH (/ η— CH „NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

48

HO₃S

HO₃S 0 NH

CH.

CH₂NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

co ■.*

O.

1 Beispiel 49

0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 32 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Herstellung jeweils einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von

° 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60⁰C erwärmt. Sodann werden 4 Teile Natriumcarbonat zugegeben. Bei der angegebenen Temperatur wird nun 1 h lang weitergefärbt. Danach wird die Baum-Wolle mit Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit ¹^ Wasser gespült und schließlich getrocknet, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Farbe hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhalten wird.

von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt, daß sie bei hoher Reproduzierbarkeit eine hervorragende Löslichkeit sowie ausgezeichnete (Färb-)Aufnahme- und Egalfärbeeigenschaften aufweist.

Beispiel 50

0,3 Teil der gemäß Beispiel 35 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von -jo Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50⁰C erwärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbonat zugesetzt und 1 h lang bei der angegebenen Temperatur weitergefärbt. Schließlich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhalten wird.

Beispiel

51

Beispiel 20 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle der 21 Teile Natrium-1-amino-4-(3'-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat 25 Teile Natrium-1-amino-4-(5'-aminomethyl-2'-sulfoanilino)-anthrachinon-2-sulfonat verwendet werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:

SO₃Na

C₂H₅

CH₂NH

S0_oC_oH„0S0,Na

(Xmax 624 nm)

Beispiel

52 bis 59

Beispiel 51 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-(5'-aminomethyl-2'-sulfoanilino)-anthrachinon- 2-sulfonat, 1-N-Ethylaminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäß der folgenden Tabelle IV ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.

TABELLE IV

Beispiel Nr.

(II) (III)

52

O NH

CH₂NH₂

SO₃H HN

SO₂C₂H₄OSO₃H

Ci

53

SO₂C₂H₄OSO₃H

54

CH2NH2 CH₃ HN -4/ V— SO₂C₂H₄OSO₃H

SO₃H

55 C₂H₄CONH₂

Fortsetzung TABELLE IV

56

0 NH

so	3^H	CH₂NH₂
so	3^H
	/	CH₃
/	\

so	3^H

HN

SO₂C₂H₄OSO₃H

ei, ei.

V^N/

Ci,

57

0 NH

O NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

58 C„H.COOH
|2 4

SO₉C₉H₄OSO₇H

59 HN -Vy^- SO₂C₂H₄OSO₃H

'VY

Nw^N

CO **

CD ' ⁽

cd : ■-j

1 Beispiel 60

0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 51 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zu-

5' gäbe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 70°C erwärmt. 30 min später wer den 3 Teile Natriumcarbonat zugegeben und das Färben 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließ lich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei man jeweils ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhält.

20 Beispiel 61

0,3 Teil der gemäß Beispiel 53 erhaltenen Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60°C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile Trinatriumphosphat zugegeben und das Färben 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließlich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer

30 Färbung hervorragender Echtheit erhalten wird.

Beispiel 62

Unter Verwendung der gemäß Beispiel 32 hergestellten Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgen-

den Zusammensetzung:

Teile

Anthrachinonverbindung 5

_c , Harnstoff 5

Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) 50

heißes Wasser 25

Natriumhydrogencarbonat 2

Rest (Wasser) 13

hergestellt. Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt. Das bedruckte Tuch wird vorgewärmt und dann 5 min lang bei 1OO°C gedämpft. Danach wird das Tuch mit heißem Wasser geil 5 spült, mit Seife gewaschen, erneut mit heißem Wasser gespült und schließlich getrocknet, wobei ein bedrucktes Tuch brillantblauer Farbe hervorragender Echtheit erhalten wird.

Beispiel 63

Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch die 21 Teile Natrium-1-amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat durch 20 Teile Natrium-1-amino-4-(3'-aminopropylamino)-anthrachinon-2-sulfonat ersetzt und die zweite Kondensation bei einer Temperatur von 40 - 50°C durchgeführt werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:

O NH.

^S03^Na

O NH (CH₂)₃-ΝΗ

NH

O₉C₇H₄OSO^Na

(Xmax 680 ran)

Beispiele

64 bis

Beispiel 63 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-4-(3'-aminopropylamino)-anthrachinon-2-sulfonat, l-Aminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursautechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäß der folgenden Tabelle V ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.

TABELLE V

Beispiel Nr.

(ID (HI)

(IV)

64

O NH

O NH-(CH₂)3-

\—

SO₂C₂H₄OSO₃H

Cl

NyN Cl

65

OCH.

SO₂C₂H₄OSO₃H

66

0 NH

O NH-(CH₁J^-NH₀

Fortsetzung TABELLE V

0 NH-(CH₂J₃-NH₂

H N-A y

SO₂C₂H₄OSO₃H

Ci, CÄ

Ct

P Ψ

0 NH-(CH₂)

0 NH

0 NH-(CH₂)3-

H_N~f /-

SO₂C₂H₄OSO₃H

col :

Fortsetzung TABELLE V

70

^H03^S 0 NH-(CH₂)

H₂N

SO₂C₂H₄Ci

ΝγΝ

CU

71

HO₃S O NH₂

HO₃S ° NH-(CH₂)₄-NH₂

SO₉CH=CH₉

fe:. ·.

72

O NH

O NH-(CH₂J₂-NH₂

^V-SO₂C₂H₄OSO₃H

CO« « «

CD CD

K)

Fortsetzung TABELLE V

73

0 NH

0 NH-(CH₂)₆-NH₂

H₂N

SO₂C₂H₄OSO₃H

Cl

YY

74

SO₂C₂H₄OSO₃H

OCH.

75

0 NII

0 NH-(CH₂J₄-NH₂ SO₃H

SO₂C₂H₄OSO₃H

76

NH

NH-(CH₂)₂-NH₂ Ci

^H2^N \ y—

Fortsetzung TABELLE V

77

HO^S

0 NH.

SOoH

O NH-(CH₂)

SO₂C₂H₄OCOCH₃

78

H₀N

SO₂C₂H₄OSO₃H

79

O NH₀

O NH-(CH₂)₃-NH₂

Br

Beispiel 80

0,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 63 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60°C erwärmt. Nun werden 4 Teile Natriumcarbonat zugegeben. Bei der angegebenen Temperatur wird nun 1 h lang weitergefärbt. Schließlich wird die Baumwolle mit Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit Wasser gespült und getrocknet, wobei jeweils ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhalten wird.

Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt, daß sie bei hoher Reproduzierbarkeit hervorragende (Färb-)Aufnahme- und Egalfärbeeigenschaften aufweist.

20 Beispiel 81

0,3 g der gemäß Beispiel 66 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50⁰C erwärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbonat zugesetzt und das Färben 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließlich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragen-

30 a_er Echtheit erhalten wird.

Beispiel 82

Beispiel 20 wird wiederholt, wobei jedoch das Natriumi-amino-4-(3'-aminocyclohexylamino)-anthrachinon-2-

sulfonat durch Natrium-1-amino—4-(6'-aminohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat ersetzt wird. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:

O NH₂

¹⁰ O NH-(CH₂)₆

CA

Umax 6 80 ran)

Beispiele 83 bis 90

Beispiel 82 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-4-(6'-aminohexylamino)-anthrachinon-2-sulfonat, 1-N-Ethylaminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/ oder ein Trihalogenotriazin (IV) entsprechend der folgenden Tabelle VI ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.

TABELLE VI

Beispiel Nr.

(II) (III)

(IV)

83

O NH

O NH-(CH₂)3-

^C2^H5

HN

SO₂C₂H₄OSO₃H

Cl

YY

ΝγΝ
CS.

Ci

C₂H₄COOH HN

SO₂CH=CH₂

ν*»

HN

SO₂C₂H₄OSO₃H

86

0 NH

SO₂C₂H₄OSO₃H

CD CD

ro

Fortsetzung TABELLE VI

87

NH-(CH₀) ,--NH₀ ₂H₄OH

HN

SO₂C₂H₄OSO₃H

Ci.

« ^c

vY

N>. N

88

0 NH.

0 NH-(CH₂J₅-NH₂

HN ~\ y— SO₂CH=CH₂

89

0 NH

0 NH-(CH₀J-NH₀

SO₂C₂H₄OSO₃H

90

1 Beispiel 91

Ο,1, 0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäß Beispiel 82 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst.

' Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 70°C erwärmt. 30 min später werden 3 Teile Natriumcarbonat zugegeben und das Erwärmen 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließlich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei man ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit, erhält.

Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt, daß sie bei hervorragender Reproduzierbarkeit eine hervorragende Löslichkeit und ausgezeichnete (Farb-)-Aufnähme- und Egalfärbeeigenschaften aufweist.

Beispiel 92

0,3 Teil der gemäß Beispiel 84 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 6O⁰C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile Trinatriumphosphat zugesetzt und das Färben 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schließlich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei man ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit erhält.

Beispiel 93
Unter Verwendung der gemäß Beispiel 63 hergestellten

Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgenden Zusammensetzung:

Teile

5· Anthrachinonverbindung 5

Harnstoff 5

Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) 50

heißes Wasser 25

Natriumhydrogencarbonat 2

Rest (Wasser) 13

zubereitet. Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt. Das bedruckte Tuch wird vorgetrocknet, 5 min lang bei 100⁰C gedämpft, mit heißem Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit heißem Wasser gespült und getrocknet. Hierbei erhält man ein bedrucktes Tuch brillanter Blaufärbung hervorragender Echtheit.

Claims

PATENTANSPRÜCHE

Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:

^(H03^S)m

worin bedeuten: X ein Halogenatom;

Υ eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;

A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe; __

B eine Cycloalkylengruppe der Formel —( y ,

■ (

eine Arylengruppe der Formel

CH₂-

oder

-χ 3.

eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂),--, worin R₃ und R., die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, η = O, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;

R₁ und R2/ die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und

m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe -N- steht, wenn B eine Arylengruppe darstellt. R₁
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A für eine gegebenenfalls substituierte Phenylengruppe steht.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe steht und R₀ ein Wasserstoffatom darstellt.
4. Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allge meinen Formel:

B — NH

V/

worin bedeuten:

Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;

B eine Cycloalkylengruppe der Formel —\ "y ,

^(CH3»n

eine Arylengruppe der Formel —*'

CH₂-

. R^

^R4

oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)^-/ worin R- und R., die gleich oder verschieden sein können, je-15 weils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl oder Methoxygruppe stehen, η = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6, und

R. ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe. 20
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:

0 NH₂

<^H03^S)m

0 NH B — N

worin bedeuten: X ein Halogenatom; _ Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder

-SO CH-CH₂Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;

A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe; B eine Cycloalkylengruppe der Formel —( >

<^CH3»n

eine Arylengruppe der Formel

J/

(SO.H)

oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH-),-, worin R_ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, η = O, 1 oder und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;

R- und R-, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und

m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß

die Gruppe Y in

m- oder p-Stellung zur Gruppe -N- steht, wenn B eine Arylengruppe darstellt, R-

dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminoanthrachinon, gegebenenfalls in Salzform, der Formel:

(HO-S)
3 m

0 NH.

* to * ·«

worin B, R₂ und m die angegebene Bedeutung besitzen, und eine Aminverbindung der allgemeinen Formel:

HN - A - Υ

worin A, Y und R.. die angegebene Bedeutung besitzen, in beliebiger Reihenfolge mit einem Trihalogenotriazin der allgemeinen Formel:

worin X die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
6. Verfahren zum Anfärben von Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit einer Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:

(HO₃S)_1n 0 HN — β N

^R2 Nc^ ^Rl _χ

worin bedeuten: X ein Halogenatom;

Y eine Gruppe der Formeln -SO₂CH=CH₂ oder

-SC^CH-CH-Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;

A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe;

B eine Cycloalkylengruppe der Formel )

^<CH3»n

.CH--10 eine Arylengruppe der Formel —γ

_R^_3n ^R4

oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH₂)-,-/ worin 1*2 und R., die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, η = O, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;

R.. und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe und

m = 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß die Gruppe Y in / m- oder p-Stellung zur Gruppe -N- steht, wenn B eine

Arylengruppe darstellt. R-25
7. Fasermaterialien, angefärbt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 6.