JPH0331748B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて繊
維材料を染色または捺染する方法に関する。更に
詳しくは、繊維材料を染色または捺染して鮮明な
帯緑黄色であつて諸堅牢度の優れた染色物を与え
ることができる繊維反応性モノアゾ化合物、およ
びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方
法に関する。 従来、帯緑黄色系反応性染料は種々知られてい
るが、主にカツプラーとしてピラゾロン誘導体が
使用されているために特に塩素堅牢度に欠点があ
り、かゝる欠点を改良する目的で特開昭56−
112584号公報に記載の化合物が提案されている。
しかし、これらの化合物も、塩素堅牢度を含めそ
の他の堅牢度、あるいはビルアツプ性など染料特
性に対する近年の高度の要求に応えるものでなく
尚一層の改良が要望されているのである。 このような事情の下で、本発明者らは前記特開
昭公報に記載の化合物を改良する目的で検討の結
果、本発明のモノアゾ化合物を見出すに至つたの
である。 すなわち、本発明は下記一般式（） （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ基、
エトキシ基、フエノキシ基、アセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基、マレイニルアミノ基また
はサクシニルアミノ基により置換されているスル
ホフエニル基、或いはスルホン酸基２個ないし３
個により置換されているナフチル基を表わし、Ｅ
はメトキシ基またはエトキシ基を表わし、Ｘはス
ルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族アミノ
酸基、フツ素原子または塩素原子を表わす。Ｒは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Ａは置換基を有していてもよいフエニレン
またはナフチレン基を表わし、Ｙは−SO₂CH＝
CH₂または−SO₂CH₂CH₂Z、ここにＺはアルカ
リの作用によつて脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩、および
それを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
を提供する。 Ｚで示されるアルカリの作用によつて脱離する
基としては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫
酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エステル
基、ハロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基
の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置
換されていてもよいフエニレン基又はスルホン酸
基１個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば、

【式】 【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】 （式中、星印で示した結合は、

【式】基に通 じている結合を意味する。）等をあげることがで
きる。Ｒにおいて、低級アルキル基としては、１
−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキ
シ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カル
ボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホン酸
基、スルフアモイル基が好ましい。 Ｒとしては、たとえば、水素原子、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、
ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒド
ロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシプロピル
基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シアノメチ
ル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル
基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−
メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、
２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモメチル基、３−クロロプロピル
基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル
基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピ
ル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカル
ボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カ
ルボモイルエチル基、３−カルボモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２
−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカ
ルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロ
ピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４
−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカ
ルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチ
ル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メ
チルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカル
ボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオ
キシプロピル基、３−エチルカルボニルオキシプ
ロピル基、４−メチルカルボニルオキシブチル
基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スル
ホメチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプ
ロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモイル
メチル基、２−スルフアモイルエチル基、３−ス
ルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイルブ
チル基等をあげることができ、とりわけ、水素原
子、メチル基、エチル基の場合が好ましい。 Ｄで示されるスルホフエニル基、スルホナフチ
ル基としては、たとえば、

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】 【式】

【式】

【式】 等をあげることができ、とりわけ、

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】 の場合が好ましい。 Ｅとしてはメトキシ基がとりわけ好ましい。Ｘ
がスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族ア
ミノ残基を表わす例としては、たとえば、

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】 等をあげることができる。Ｘとしてとりわけ好ま
しいのは、塩素原子の場合である。 前記一般式（）で示される化合物の中、Ｅが
メトキシ基であり、Ｘが塩素原子である化合物が
とりわけ好ましい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が
好ましい。 本発明化合物は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 ４−メトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスル
ホン酸又は４−エトキシ−２，５−ジアミノベン
ゼンスルホン酸とジケテンを水性媒体中、温度０
〜40℃、pH4〜８で反応させて得た生成物と、下
記一般式（） （式中、Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。）で
示されるアミンを、任意の順で塩化シアヌル又は
フツ化シアヌルと、水性媒体中、一次的には温度
０℃〜30℃、pH2〜７に調整しながら、二次的に
は温度20℃〜60℃、pH4〜７に調整しながら、縮
合することにより、下記一般式（） （式中、Ｅ，Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得る。 次いで、下記一般式（） Ｄ−NH₂ （） （式中、Ｄは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化した
後、一般式（）の化合物と、水性媒体中、温度
０℃〜30℃、pH4〜８に調整しながらカツプリン
グを行なうことにより、一般式（）で示される
モノアゾ化合物において、Ｘが塩素原子またはフ
ツ素原子である化合物を得ることができる。一般
式（）で示されるモノアゾ化合物において、Ｘ
がスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族ア
ミノ残基である化合物は、さらに、相当するアミ
ンと、水性媒体中、温度60〜90℃、pH3〜６で反
応させることにより得ることができる。 本発明化合物は、繊維維反応性を有し、ヒドロ
キシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染
色又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形
で、あるいはその混紡材料の形で使用されるのが
好ましい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ
等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例え
ば芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。又、コールドパツドバツチ染色もできる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴から
pH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため
に中性、場合によりアルカリ性のpH値に変化さ
せることによつて行える。染色は通常60〜120℃
の温度で行えるが、均染性を達成するために通常
の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスル
ホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用
いることもできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素標白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動
による影響を受けにくく安定した品質の染色物が
得られる点において特徴を有する。 本発明化合物は前述の特開昭56−112584号公報
に記載の化合物に比べ、堅牢度、特に日光堅牢
度、汗日光堅牢度、塩素堅牢度に優れており、ま
た、ビルドアツプ性が良く、濃度の高い染色物が
得られる点で優れている。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を意味
する。 実施例 １ ４−メトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスル
ホン酸6.5部を水200部にpH6〜７で溶解させた液
に、温度10〜20℃で、ジケテン2.5部を30分かけ
て滴下する。同温度で２時間撹拌した後、塩化シ
アヌル5.5部を氷水100部中に分散させた液に、こ
の液を温度０〜５℃で、20％炭酸ナトリウム水溶
液でpH3〜４に調整しながら、１時間かけて滴下
し、さらに２時間撹拌する。 次いで、１−アミノベンゼン−３−β−スルフ
ア−トエチルスルホン8.4部を加え、20％炭酸ナ
トリウム水溶液でpH5〜６に調整しながら30℃ま
で昇温し、同温度、同pHでさらに２時間撹拌す
る。反応終了後、０〜５℃に冷却し、２−アミノ
ナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸11.5部
をジアゾ化した液を１時間かけて加える。この
間、20％炭酸ナトリウム水溶液によりpH5〜６に
保つ。同温度、同pHで３時間撹拌した後、塩化
ナトリウム70部を加え、析出した結晶を別し、
60℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 実施例 ２〜10 実施例１の１−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、２−アミノナフタレン−
３，６，８−トリスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（）の化合物を用いて、実施例１と同様
の方法によりそれぞれ対応するモノアゾ化合物を
得た。

【表】

【表】

【表】 実施例 11 ４−メトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスル
ホン酸6.5部を水150部にpH5〜６で溶解させた液
に、温度20〜25℃で、ジケテン2.5部を20分かけ
て滴下する。同温度で２時間撹拌した後、塩化シ
アヌル5.5部を氷水150部中に分散させた液に、こ
の液を温度０〜５℃で、15％炭酸ソーダ水溶液で
pH3〜４に調整しながら、１時間かけて滴下し、
さらに２時間撹拌する。次いで、１−アミノベン
ゼン−４−β−スルフア−トエチルスルホン8.4
部を加え、15％炭酸ソーダ水溶液でpH5〜６に調
整しながら50℃まで昇温し、同温度、同pHでさ
らに３時間撹拌する。反応終了後、０〜５℃に冷
却し、２−アミノアニソール−４−スルホン酸
6.1部をジアゾ化した液を１時間かけて加える。
この間、15％炭酸ソーダ水溶液によりpH5〜６に
保つ。同温度、同pHで３時間撹拌した後、塩化
ナトリウム60部を加え、析出した結晶を別し、
60℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。 実施例 12〜29 実施例11の１−アミノベンゼン−４−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、２−アミノアニソール−４
−スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の
化合物を用いて、実施例11と同様の方法によりそ
れぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。

【表】

【表】

【表】

【表】 実施例 30 ４−エトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスル
ホン酸6.5部を水200部にpH6〜７で溶解させた液
に、温度度10〜20℃で、ジケテン2.5部を30分か
けて滴下する。同温度で２時間撹拌した後、塩化
シアヌル5.5部に１−Ｎ−エチルアミノベンゼン
−４−β−スルフアートエチルスルホン9.3部を
温度５〜10℃、pH4〜５で縮合させた液を加え、
15％炭酸ソーダ水溶液でpH4〜５に保ちながら50
℃に昇温し、同温度で６時間撹拌する。反応終了
後、０〜５℃に冷却し、２−アミノナフタレン−
３，６，８−トリスルホン酸11.5部をジアゾ化し
た液を１時間かけて加える。この間、10％炭酸カ
リ水溶液によりpH5〜６に保つ。同温度、同pH
で３時間撹拌した後、塩化カリウム80部を加え、
析出した結晶を別し、60℃で乾燥して、下記構
造式のモノアゾ化合物を得た。 実施例 31〜39 実施例30の１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４
−β−スルフアートエチルスルホンの代りに下記
構造の一般式（）の化合物を、２−アミノナフ
タレン−３，６，８−トリスルホン酸の代りに下
記構造の一般式（）の化合物を用いて、実施例
30と同様の方法によりそれぞれ対応するモノアゾ
化合物を得た。

【表】

【表】

【表】 実施例 40 実施例１に記載のモノアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特
に、日光、汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯
緑黄色の染色物を得た。この化合物は良好なビル
ドアツプ性と染色の再現性を有する。 実施例 41 実施例11に記載のモノアゾ化合物0.5部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して諸堅牢度、特に日
光、汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色
の染色物を得た。この化合物は良好なビルドアツ
プ性と染色の再現在を有する。 実施例 42 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ３部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 15部 上記組成をもつた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。 実施例 43 ４−メトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスル
ホン酸6.5部を水150部にpH6〜７で溶解させた液
に、温度10〜20℃で、ジケテン2.5部を30分かけ
て滴下する。同温度で２時間撹拌した後、０〜５
℃に冷却し、フツ化シアヌル4.1部を30分かけて
滴下する。この間、７％重炭酸ソーダ水溶液で
pH6〜７に保つ。次いで、１−アミノベンゼン−
３−β−スルフア−トエチルスルホン8.4部を、
７％重炭酸ソーダ水溶液でpH6〜７に保ちながら
加え、20℃まで昇温し、同温度、同pHで３時間
撹拌する。反応終了後、０〜５℃に冷却し、２−
アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸
11.5部をジアゾ化した液を１時間かけて加える。
この間、７％重炭酸ソーダ水溶液によりpH5〜６
に保つ。同温度、同pHで３時間撹拌した後、塩
化ナトリウム70部を加え、析出した結晶を別
し、40℃で真空乾燥して、下記構造式のモノアゾ
化合物を得た。 実施例 44〜52 実施例43の１−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、２−アミノナフタレン−
３，６，８−トリスルホン酸の代りに下記構造の
一般式（）の化合物を用いて、実施例43と同様
の方法によりそれぞれ対応するモノアゾ化合物を
得た。

【表】

【表】 実施例 53 実施例11に記載の化合物27部を水300部に溶解
し、メタニル酸6.2部を加え、15％炭酸ソーダ水
溶液でpH4〜５に調整しながら80℃に昇温し、同
温度、同pHで３時間撹拌する。30℃まで冷却し
た後、塩化ナトリウム50部を加え、析出した結晶
を別し、60℃で乾燥して、下記構造式のモノア
ゾ化合物を得た。 実施例 54 実施例25に記載の化合物25部を水400部に溶解
し、２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン
酸11部を加え、15％炭酸ソーダ水溶液でpH4〜５
に調整しながら80℃に昇温し、同温度、同pHで
５時間撹拌する。30℃まで冷却した後、塩化ナト
リウム60部を加え、析出した結晶を別し、60℃
で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 実施例 55〜60 実施例53と同様の方法により下記構造式のモノ
アゾ化合物を得た。 実施例 61 実施例43に記載のモノアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
日光、汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄
色の染色物を得た。 実施例 62 実施例53に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
日光、汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄
色の染色物を得た。 実施例 63 色糊組成 実施例58に記載のモノアゾ化合物 ３部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 15部 上記組成をもつた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ基、
   エトキシ基、フエノキシ基、アセチルアミノ基、
   プロピオニルアミノ基、マレイニルアミノ基また
   はサクシニルアミノ基により置換されているスル
   ホフエニル基、或いはスルホン酸基２個ないし３
   個により置換されているナフチル基を表わし、Ｅ
   はメトキシ基またはエトキシ基を表わし、Ｘはス
   ルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族アミノ
   残基、フツ素原子または塩素原子を表わす。Ｒは
   水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
   ル基、Ａは置換基を有していてもよいフエニレン
   またはナフチレン基を表わし、Ｙは−SO₂CH＝
   CH₂または−SO₂CH₂CH₂Z、ここにＺはアルカ
   リの作用によつて脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ基、
   エトキシ基、フエノキシ基、アセチルアミノ基、
   プロピオニルアミノ基、マレイニルアミノ基また
   はサクシニルアミノ基により置換されているスル
   ホフエニル基、或いはスルホン酸基２個ないし３
   個により置換されているナフチル基を表わし、Ｅ
   はメトキシ基またはエトキシ基を表わし、Ｘはス
   ルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族アミノ
   酸基、フツ素原子または塩素原子を表わす。Ｒは
   水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
   ル基、Ａは置換基を有していてもよいフエニレン
   またはナフチレン基を表わし、Ｙは−SO₂CH＝
   CH₂または−SO₂CH₂CH₂Z、ここにＺはアルカ
   リの作用によつて脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いる
   ことを特徴とする繊維材料の染色または捺染方
   法。