JPS61155469A - モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を
染色または捺染する方法に関する。更に詳しくは、繊維
材料を染色または捺染して祥明な帯緑黄色であって諸堅
牢度の優れた染色物を与えることができる繊維反応性モ
ノアゾ化合物、およびそれを用いて繊維材料を染色また
は捺染する方法に関する。

従来、帯緑黄色系反応性染料は種々４知られているが、
主にカップラーとしてピラゾロン誘導体が使用されてい
るために特に塩素堅＾ 牢共に欠点があり、か＼る欠点を改良する目的で特開昭
５６−１１２５８４号公報に記載の化合物が提案されて
いる。しかし、これらの化合物も、塩素堅牢度を含めそ
の他の堅牢度、あるいはビルドアツプ性など染料特性に
対する近年の高度の要求に応えるものでなく尚一層の改
良が要望されているのである。

このような事情の下で、本発明者らは前記特開昭公報に
記載の化合物を改良する目的で検討の結果、本発明のモ
ノアゾ化合物を見出すに至ったのであろう すなわち、本発明は下記一般式（Ｉｌ （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、フェノキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニル
アミノ基、マレイニルアミノ基またはサクシニルアミノ
基により置換されているスルホフェニル基、或いはスル
ホン酸基２個ないし３個により置換されているナフチル
基を表わし、Ｅはメトキシ基またはエトキシ基を表わし
、Ｘはスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族アミ
ノ残基、フッ素原子または塩素原子を表わす。Ｒは水素
原子または置換されていてもよい低級アルキル基、Ａは
置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチレン
基を表わし、Ｙは一５ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２または一５ｏ、
Ｃｆ（、ＣＨ，Ｚ　、　　ここにＺはアルカリの作用に
よって脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩、およびそれを
用いて繊維材料を染色または捺染する方法を提供する。

２で示されるアルカリの作用によって脱離する基として
は、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、
リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が
これに該当する。

Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、ニ
ドキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基の群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニレン基又はスルホン酸基１個で置換されていてもよ
いナフチレン基であり、たとえば Ｃ，Ｈ。

Ｒ （式中、１印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。）等をあげることができる。Ｒにおいて
、低級アルキル基としては、１−４個の炭素原子を有す
るアルキル基が好ましく、置換されていてもよい基とし
ては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲ
ン、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホン酸基、
スルフアモイル基が好ましい。

Ｒとしては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基
、１ｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキ
シエチルｉ、２−ヒドロキシプロピル基、８−ヒドロキ
シプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、８−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２．３−ジヒド
ロキシプロピル基、ａ、４−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロプロピル基、８−ブロモプロピル基、４−クロロ
ブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、
４−カルボキシブチル基、１．２−ジカルボキシエチル
基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル基
、８−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブチ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エ
トキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプ
ロピル基、８−エトキシカルボニルプロピル基、４−メ
トキシカルボニル　Ｃブチル基、４−エトキシカルボニ
ルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチル
カルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキ
シエチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、８
−メチルカルボニルオキシプロピル基、８−エチルカル
ボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシ
ブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スル
ホメチル基、２−スルホエチル基、８−スルホプロピル
基、４−スルホブチル基、スルファモイルメチル基、２
−スルファモイルエチル基、８−スルファモイルプロピ
ル基、４−スルファモイルメチル基等をあげることがで
き、とりわけ、水素原子、メチル基、エチル基の場合が
好ましい。

Ｄで示されるスルホフェニル基、スルホナフチル基とし
ては、たとえば、 ５ｏ３ＨＳｏ３Ｈ ＳＯ，Ｈ 等をあげることができ、とりわけ、 の場合が好ましい。

Ｅとしてはメトキシ基がとりわけ好ましい。

Ｘがスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族アミノ
残基を表わす例としては、たとえば、 ＳＯ，）Ｉ 等をあげることができる。Ｘとしてとりわけ好ましいの
は、塩素原子の場合である。

前記一般式（Ｉ）で示される化合物の中、Ｅがメトキシ
基であり、Ｘが塩素原子である化合物がとりわけ好まし
い。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。

本発明化合物は、たとえば次の様にして製造することが
できる。

４−メトキシ−２，１５−ジアミノベンゼンスルホン酸
又は４−エトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸とジケテンを水性媒体中、温度Ｏ〜４０℃、ｐＨ４〜
８で反応させで得た生成物と、下記一般式側 Ｒ ＩＮ−Ａ−Ｙ　　　　　　（ＩＩ　） （式中、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。）で示され
るアミンを、任意の順で塩化シアスル又はフッ化シアス
ルと、水性媒体中、−次的には温度ＯＣ〜３０℃、ｐＨ
２〜７に調整しながら、二次的には温度２０℃〜６０℃
、ｐＨ４〜７に調整しながら、縮合することにより、下
記一般式（ＩＩ） Ｃ４又はＦ （式中、Ｅ、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得る。

次いで、下記一般式（ｆｆ） Ｄ−ＮＨ，（Ｕ”） （式中、Ｄは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化した後、一般
式（Ｉ［Ｉ）の化合物と、水性媒体中、温度θ℃〜８０
℃、ｐＨ４〜８１こ調整し偶がらカップリングを行なう
ことにより、一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物に
おいて、Ｘが塩素原子またはフッ素原子である化合物を
得ることができる。一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化
合物において、Ｘがスルホン酸基を１個ないし２個有す
る芳香族アミノ残基である化合物は、さらに、相当する
アミンと、水性媒体中、温度６０〜９０℃、ｐａａ〜６
で反応させることにより得ることができる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の１維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。又、コールドパッド
バッチ染色もできる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重信又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
基に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソ−ダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所蛮によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロースｍ維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重ｑ、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン１ａｗｊ、
の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制
御下に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によ
りアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行える
。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性
を達成するために通常の均染剤、例えハ塩化シアヌルと
３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタ
レンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
ｔａｍ材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日
光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗
濯性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分
解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイ
ロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及
びウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽・
固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響
を受けにくく安定した品質の染色物が得られる点におい
て特徴を有する。

本発明化合物は前述の特開昭５６−１１２５８４号公報
に記載の化合物に比べ、堅牢度、特に日光堅牢度、汗日
光堅牢度、塩素堅牢度に優れており、また、ビルドアツ
プ性が良く、濃度の高い染色物が得られる点で優れてい
る。

以下実施例により本発明の詳細な説明する。

例中、部および％は夫々重量部詔よび重量％を意味する
。

実施例１ ４−メトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸６
．５部を水２００部にｐＨ６〜７で溶解させた液に、温
度１０〜２０℃で、ジケテン２．５部を３０分かけて滴
下する。同温度で２時間攪拌した後、塩化シアヌル５．
５部を氷水１００部中に分散させた液に、この液を温度
０〜５℃で、２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＥ（３〜
４に調整しながら、１時間かけて滴下し、さらに２時間
攪拌する。

次いで、１−アミノベンゼン−８−β−スルフＴ−トエ
チルスルホン８．４部を加え、２０％炭酸ナトリウム水
溶液でｐＨ５〜６に調整しながら８０℃まで昇温し、同
温度、同ｐＨでさらに２時間攪拌する。反応終了後、Ｏ
〜・５℃に冷却し、２−アミノナフタレン−８，６，８
−トリスルホン酸１１．５部をジアゾ化した液を１時間
かけて加える。

この間、２０％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ５〜６
に保つ。同温度、同ｐＨで８時間攪拌した後、塩化ナト
リウム７０部を加え、析出した結晶を戸別し、６０℃で
乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ８９７１ｍ） 実施例２〜１０ 実施例１の１−アミノベンゼン−３−β−スルフ１−ト
エチルスルホンの代りに下記構造の一般式（ＩＩＩ）の
化合物を、２−アミノナフタレン−３，６，８−）リス
ルホン酸の代りに下記構造の一般式（ｆｆ）の化合物を
用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ対応する
モノアゾ化合物を得た。

実施例１１ ４−メトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸６
．５部を水１５０部にｐＨ５〜６で溶解させた液に、温
度２０〜２５℃で、ジケテン２．５部を２０分かけて滴
下する。同温度で２時間攪拌した後、塩化シアヌル５．
５部を氷水１５０部中に分散させた液に、この液を温度
θ〜５℃で、１５％炭酸ソーダ水溶液でｐＨ８〜４に調
整しながら、１時間かけて滴下し、さらに２時間攪拌す
る。次いで、１−アミノベンゼン−４−β−スルフアー
トエチルスルホン８．４部を加え、１５％炭酸ソーダ水
溶液でｐｆ（５〜６に調整しながら５０℃まで昇温し、
同温度、同ｐＨでさらに３時間攪拌する。反応終了後、
０〜５℃に冷却し、２−アミノアニン−ルー４−スルホ
ン酸６．１部をジアゾ化した液を１時間かけて加える。

この間、１５％炭酸ソーダ水溶液ｔこよりｐＨ５〜６に
保つ。同温度、同ｐＨで８時間攪拌した後、塩化ナトリ
ウム６０部を加え、析出した結晶を戸別し、６０℃で乾
燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

実施例１２〜２９ 実施例１１の１−アミノベンゼン−４−β−スルフアー
トエチルスルホンの代りに下記構造の一般式（ｎ）の化
合物を、２−アミノアニン−ルー４−スルホン酸の代り
に下記構造の一般式（ｆｆ）の化合物を用いて、実施例
１１と同様の方法によりそれぞれ対応するモノアゾ化合
物を得た。

実施例３０ ４−エトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸６
．５部を水２０（ｌにｐＨ６〜７で溶解させた液に、温
度１０〜２０℃で、ジケテン２．５部を３０分かけて滴
下する。同温度で２時間攪拌した後、塩化シアｘ　／Ｉ
／　５．５　部に１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−
β−スルフｙ−トエチルスルホン９．８部を温度５〜１
０℃、ｐＨ４〜５で縮合させた液を加え、１５％炭酸ソ
ーダ水溶液でｐｆ（４〜５に保ちながら５０℃に昇温し
、同温度で６時間攪拌する。反応終了後、０〜５℃に冷
却し、２−アミノナフタレン−３、６、８−）リスルホ
ン酸１１．５部をジアゾ化した液を１時間かけて加える
。この間、１０％炭酸カリ水溶液によりｐｆ（５〜６に
保つ。同温度、同ｐＨで８時間攪拌した後、塩化カリウ
ム８０部を加え、析出した結晶を戸別し、６０℃で乾燥
して、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

実施例８１〜８９ 実施例８０の１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−
スルフ１−トエチルスルホンの代りに下記構造の一般式
（ｎ）の化合物を、２−アミノナフタレン−８，６，８
−トリスルホン酸の代り１こ下記構造の一般式（ｆｆ）
の化合物を用いで、実施例８０と同様の方法によりそれ
ぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。

実施例４０ 実施例１に記載のモノアゾ化合物０．３部を水２００部
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色する
。

水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に、日光、
汗日光、塩素堅牢度に優れた解明な帯緑黄色の染色物を
得た。この化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現
性を有する。

実施例４１ 実施例１１に記載のモノアゾ化合物０．５部を水１５０
部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、５０℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間染色す
る。

水洗、ソーピング、水洗して諸堅牢度、特に日光、汗日
光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た
。この化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現在を
有する。

実施例４２ 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物　　　　　　４部尿　
　　　素　　　　　　　　　　　　　　　５部アルギン
酸ソーダ（５％）元糊　　　　　　５０部熱　　　　湯
　　　　　　　　　　　　　　　２５部重　　　　１　
　　　　　　　　　　　　　　　２部バ　ラ　ン　ス　
　　　　　　　　　　１５部上記組成をもった色糊をシ
ルケット加工線ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１０
０℃で５分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピン
グ、湯洗い、乾燥して仕上げる。・このようにして諸堅
牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色の捺染物が得られた。

実施例４３ ４−メトキシ−２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸６
．５部を水１５０部にｐＨ５〜７で溶解させた液に、温
度１０〜２０℃で、ジケテン２．５部を８０分かけて滴
下する。同温度で２時間攪拌した後、０〜５℃に冷却し
、フッ化シアヌル４．１部を３０分かけて滴下する。こ
の間、７％重炭酸ソーダ水溶液でｐＨ６〜７に保つ。次
いで、１−アミンベンゼン−３−β−スルフアートエチ
ルスルホン８．４部を、７％重炭酸ソーダ水溶液でｐＨ
６〜７１こ保ちながら加え、２０℃まで昇温し、同温度
、同ｐＨで３時間攪拌する。反応終了後、０〜５℃に冷
却し、２−アミノナフタレン−８，６，８−トリスルホ
ン酸１１．５部をジアゾ化した液を１時間かけて加える
。この間、７％重炭酸ソーダ水溶液によりｐＨ５〜６に
保つ。

同温度、同ｐＨで３時間攪拌した後、塩化ナトリウム７
０部を加え、析出した結晶を戸別し、４０℃で真空乾燥
して、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

Ｆ　　　　　　−０、Ｎ　ａ （λｍａｘ　　８９７ｎｍ） 実施例４４〜５２ 実施例４３の１−アミノベンゼン−８−β−スルフアー
トエチルスルホンの代りＩこ下記構造の一般式（ｎ）の
化合物を、２−アミノナフタレン−８，６，８−トリス
ルホン酸の代りに下記構造の一般式（ｆｆ）の化合物を
用いて、実施例４３と同様の方法によりそれぞれ対応す
るモノアゾ化合物を得た。

実施例５８ 実施例１１に記載の化合物２７部を水３００部に溶解し
、メタニル酸６．２部を加え、１５％炭酸ソーダ水溶液
でｐＨ４〜６に調整しながら８０℃に昇温し、同温度、
同ｐＨで８時間攪拌する。８０℃まで冷却した後、塩化
ナトリウム５０部を加え、析出した結晶を戸別し、６０
℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ　４００ｎｍ） 実施例５４ 実施例２５に記載の化合物２５部を水４００部に溶解し
、２−アミノナフタレン−４゜８−ジスルホン酸１１部
を加え、１６％炭酸ソーダ水溶液でｐＨ４〜５に調整し
ながら８０℃に昇温し、同温度、同ｐＨで６時間攪拌す
る。８０℃まで冷却した後、塩化ナトリウム６０部を加
え、析出した結晶を戸別し、６０℃で乾燥して、下記構
造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａＸ　８９６ｎｆｆｌ） 実施例５９ 実施例６０ 実施例６１ 実施例４３に記載のモノアゾ化合物０．８部を水２００
部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、５０Ｃに
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色す
る。

水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、侍に日光、汗
日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得
た。

実施例６２ 実施例５８に記載のモノアゾ化合物０．１部を水１５０
部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間染色す
る。

水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に日光、汗
日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得
た。

実施例６８ 色糊組成 実施例６８に記載のモノアゾ化合物　　　　　８部尿　
　　　　　素　　　　　　　　　　　　　５部アルギン
酸ソーダ（５％）元糊　　　　　　５０部熱　　　　　
湯　　　　　　　　　　　　　　２５部重　　　　　　
曽　　　　　　　　　　　　　　　　２部バ　ラ　ン　
ス　　　　　　　　　　　　１５部上記組成をもった色
糊をシルケット加工線ブロード上に印捺し、中間乾燥後
、１００℃で５分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソ
ーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。

このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色の捺
染物が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキ
   シ基、フェノキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニル
   アミノ基、マレイニルアミノ基またはサクシニルアミノ
   基により置換されているスルホフェニル基、或いはスル
   ホン酸基２個ないし３個により置換されているナフチル
   基を表わし、Ｅはメトキシ基またはエトキシ基を表わし
   、Ｘはスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族アミ
   ノ残基、フッ素原子または塩素原子を表わす。Ｒは水素
   原子または置換されていてもよい低級アルキル基、Ａは
   置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチレン
   基を表わし、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２または−Ｓ
   Ｏ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ、ここにＺはアルカリの作用
   によって脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキ
   シ基、フェノキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニル
   アミノ基、マレイニルアミノ基またはサクシニルアミノ
   基により置換されているスルホフェニル基、或いはスル
   ホン酸基２個ないし３個により置換されているナフチル
   基を表わし、Ｅはメトキシ基またはエトキシ基を表わし
   、Ｘはスルホン酸基を１個ないし２個有する芳香族アミ
   ノ残基、フッ素原子または塩素原子を表わす。Ｒは水素
   原子または置換されていてもよい低級アルキル基、Ａは
   置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチレン
   基を表わし、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＿２＝ＣＨ＿２または
   −ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ、ここにＺはアルカリの
   作用によって脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いることを
   特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。