JP2001200174A - 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
反応染料組成物及びそれを用いる染色法Info
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Abstract
る影響の少ないセルロース繊維用反応染料組成物を提供
する。 【解決手段】 式(I)の黄色反応染料と(VII)の
青色反応染料を含有する組成物等。 【化1】 (I) [式中、X1はハロゲン、Yはビニルスルホン系の繊維
反応基を表す。] 【化2】 (VII) [式中、R10、R11はハロゲン又は置換可ピリジニオ、
R12〜R14は水素又は置換可アルキル、U1は置換可フ
ェニレン、置換可アルキレン、Y1はビニルスルホン系
の繊維反応基を表す。]
Description
びそれを用いる染色法に関する。
に、繊維材料、とりわけ、セルロース系繊維の染色に多
用されている。反応染料を用いる繊維材料の染色におい
ては、黄色、赤色および青色の反応染料を三原色として
用いること、並びに、該三原色染料又は各色毎の染料を
適宜組み合わせて染色又は捺染する方法が知られてい
る。
(i)各染料のビルドアップ性、均染性が良好で、染色温
度依存性、無機塩濃度依存性及び浴比依存性等が小さ
い、(ii)三原色のビルドアップ性、染料染着速度、染色
温度依存性、無機塩濃度依存性及び浴比依存性等が揃っ
ており、所謂相容性が良好である、(iii)耐光堅牢度や
汗と日光との複合堅牢度、洗濯堅牢度、塩素堅牢度など
諸堅牢度が優れており、且つ使用する染料の堅牢度のレ
ベルが揃っていることが好ましい。特に、(i)項の性能
については、近年、工場の自動化、染色時間の短縮化に
よる操作の簡略化及び素材の種類や形態の多様化などに
伴い、より均染性に優れ、染色の再現性のよい反応染料
組成物が強く望まれている。そして、(ii)項の性能につ
いては、三原色の各染料のビルドアップ性が互いに異な
る場合や、互いの染料を単独で用いて染色したときと適
宜組合せて染色したときにおいて染色性が一致しない場
合は、近年多用されているコンピューターカラーマッチ
ングシステムによる色合わせが困難となる問題が生じ
る。又、三原色の各染料の染着速度や、染色温度等に対
する依存性が互いに異なる場合は、染色途中に斑染めが
生じるという均染性の問題や染色ロット間で色違いを生
じる等の染色の再現性が不良となる問題が生じる。更に
(iii)項の使用染料の堅牢度のレベルが揃っていない場
合は、耐光堅牢度や汗日光堅牢度、洗濯堅牢度及び塩素
堅牢度の一部や全てにおいて変色が目立ち、良好な染色
物を得ることが困難である等の問題が生じる。一方、各
色毎又は三原色用として反応染料を用いた染色、特に染
色濃度が高い染色の場合には、多量の無機中性塩を必要
とするが、多量の無機中性塩の添加は、多大な時間と労
力を要するので、染色作業の操作性を著しく低下させ
る。また多量の無機中性塩の添加は、染色排水への無機
中性塩の含量を増大させ、環境問題を考えると好ましく
ない。従って、少量の無機中性塩の添加で高濃度の染色
物が得られる反応染料組成物が強く要望されている。更
に、近年の環境問題への関心の高まりから、染色排水の
着色負荷に対する規則も厳しくなる傾向にあり、固着率
が高く、染色排水の着色度の低い反応染料組成物が強く
望まれている。
は三原色染料を用いた反応染料組成物の染色及び捺染に
おける上記の問題点を解決すべく、鋭意検討した結果、
特定の組成物がこの目的を達成することを見出して、本
発明を完成した。
つの反応染料の群から選ばれる1つ以上の染料群とc)
の反応染料とを含有してなる反応染料組成物を提供し、
該組成物を用いる繊維材料の染色又は捺染法をも提供す
る。
(II)及び(III)で示される黄色反応染料の1種
以上、 b)遊離酸の形が、下記一般式(IV)及び(VI)で
示される赤色反応染料の一種以上、 c)遊離酸の形が、下記一般式(VII)で示される青
色反応染料:
−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2OSO3Hを
表す。]
てもよい低級アルキル基を表し、R2、R3は、互いに
独立に、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
基、置換されていてもよい低級アルコキシ基又はスルホ
基を表し、X2はハロゲン原子を表し、Yは−SO2C
H=CH2又は−SO2CH2CH2OSO3Hを表す。]
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基又はスルホ基を表し、R5は水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を表し、R6はハロゲ
ン原子又は置換されていてもよいフェニルアミノ基を表
し、Yは−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2O
SO3Hを表す。]
ル基または置換されていてもよいナフチル基を表し、Y
は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2OSO3H
を表し、R7はハロゲン原子、置換されていてもよいフ
ェニルアミノ基又は下記一般式(V)
−、−SO2−又は−NR8−(ここで、R8は水素原
子、置換されていてもよい低級アルキル基又は置換され
ていてもよいフェニル基を表す)を表し、uは1,2又
は3である}で示される基を表す。]
−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2OSO3Hを
表し、R9は置換されていてもよい低級アルキル基又は
置換されていてもよいフェニル基を表す。]
ロゲン原子又は置換されていてもよいピリジニオ基を表
し、R12、R13及びR14は、互いに独立に、水素原子又
は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、U1は
置換されていてもよいフェニレン、置換されていてもよ
いナフチレン又は置換されていてもよいC2〜C6アルキ
レンを表し、Y1は−SO2CH=CH2又は−SO2C
H2CH2Z1を表し、Z1はアルカリの作用で脱離す
る基を表す。] 以下、本発明を詳細に説明する。
(V)、(VI)及び(VII)において、R1、R2、R
3、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR14で表され
る低級アルキル基としては、メチル、エチル、n−プロ
ピル及びイソブチル等の直鎖又は分岐状の炭素数1〜4
のアルキル基を挙げることができる。又、該アルキル基
の置換基としては、例えばヒドロキシ、シアノ、アルコ
キシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、アルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホ及び
スルファモイル等を挙げることができる。置換された低
級アルキル基としては、例えば、2−ヒドロキシエチ
ル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピ
ル、3−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、
2,3−ジヒドロキシプロピル、3,4−ジヒドロキシ
ブチル、シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノ
プロピル、メトキシエチル、エトキシメチル、2−メト
キシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピ
ル、3−エトキシプロピル、2−ヒドロキシ−3−メト
キシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、2−クロ
ロエチル、2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3
−ブロモプロピル、4−クロロブチル、4−ブロモブチ
ル、カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カ
ルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、1,2−ジ
カルボキシエチル、カルバモイルエチル、2−カルバモ
イルエチル、3−カルバモイルプロピル、4−カルバモ
イルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルメチル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エ
トキシカルボニルエチル、3−メトキシカルボニルプロ
ピル、3−エトキシカルボニルプロピル、4−メトキシ
カルボニルブチル、4−エトキシカルボニルブチル、メ
チルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシ
メチル、2−メチルカルボニルオキシエチル、2−エチ
ルカルボニルオキシエチル、3−エチルカルボニルオキ
シプロピル、4−メチルカルボニルオキシブチル、4−
エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、2−ス
ルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、
スルファモイルメチル、2−スルファモイルエチル、3
−スルファモイルプロピル及び4−スルファモイルブチ
ル等が例示される。
R2、R3及びR4で表される低級アルコキシ基としては
メトキシ、エトキシ及びiso−プロポキシ等の直鎖又
は分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ基を挙げることが
できる。該アルコキシ基の置換基としては、例えば、ヒ
ドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイ
ル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、スルホ及びスルファモイル等を挙げるこ
とができる。R2、R3及びR4で表される置換された低
級アルコキシ基としては、例えば、メトキシエトキシ、
シアノメトキシ、クロロメトキシ、ヒドロキシメトキ
シ、スルホメトキシ等が挙げられる。
(IV),(VI)及び(VII)におけるX1、X
2、R6、R7、X3、R10及びR11で表されるハ
ロゲン原子としては、フルオロ、クロロ及びブロム等を
挙げることができ、クロロ及びフルオロが好ましい。
好ましくは、少なくとも一方がスルホ基であり、他方が
水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基又は置
換されていてもよい低級アルコキシ基である。
置換されていてもよいフェニルアミノ基を表すが、上記
置換されていてもよいフェニルアミノ基としては、例え
ば、炭素数1〜4個のアルキル、炭素数1〜4個のアル
コキシ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒドロキシ、
シアノ、カルバモイル、スルファモイル、カルボン酸エ
ステル、2−ヒドロキシエチルスルホニル、アミノ、ア
シルアミノ(アルキルカルボニルアミノやフェニルカル
ボニルアミノ等)、及び、炭素数1〜4個のアルキルに
より置換されたアミノの群から選ばれる1又は2個の置
換基によりフェニル基が置換されていてもよいフェニル
アミノ基、並びに、アミノのN原子が炭素数1〜4のア
ルキル基の1個により置換されたフェニルアミノ基等を
挙げることができる。
られるアミン化合物としては、例えば、次のようなもの
を挙げることができる。
−3−又は−4−メチルベンゼン、1−アミノ−2,4
−、−3,4−又は−3,5−ジメチルベンゼン、1−ア
ミノ−2−、−3−又は−4−エチルベンゼン、1−ア
ミノ−2−、−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−
アミノ−2−、−3−又は−4−エトキシベンゼン、1
−アミノ−2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1
−アミノ−2−、−3−又は−4−ブロモベンゼン、1
−アミノ−2−、−3−又は−4−フルオロベンゼン、
3−又は4−アミノフェニルメタンスルホン酸、2−、
3−又は4−アミノベンゼンスルホン酸、3−又は4−
メチルアミノベンゼンスルホン酸、3−又は4−エチル
アミノベンゼンスルホン酸、5−アミノベンゼン−1,
3−ジスルホン酸、6−アミノベンゼン−1,3−又は
−1,4−ジスルホン酸、4−アミノベンゼン−1,2−
ジスルホン酸、4−アミノ−5−メチルベンゼン−1,
2−ジスルホン酸、2−、3−又は4−アミノ安息香
酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−
アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−アミ
ノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5−アミノ−
2−エトキシベンゼンスルホン酸、N−メチルアミノベ
ンゼン、N−エチルアミノベンゼン、1−メチルアミノ
−3−又は−4−メチルベンゼン、1−エチルアミノ−
3−又は−4−メチルベンゼン、1−メチルアミノ−2
−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1−エチルアミ
ノ−2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1−(2
−ヒドロキシエチル)アミノ−3−メチルベンゼン、3
−又は4−メチルアミノ安息香酸、1−アミノ−2−メ
トキシ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2,5−ジ
メトキシベンゼン、2−、3−又は4−アミノフェノー
ル、1−アミノ−3−又は−4−アセチルアミノベンゼ
ン、2,4−又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、
並びに、1−アミノベンゼン−3−又は−4−(β−ヒ
ドロキシエチルスルホン)等。
子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されて
いてもよい低級アルコキシ基又はスルホ基を表すが、R
4が低級アルキル基を表す場合、該アルキル基として
は、メチル又はエチル基が好ましい。
れていてもよいフェニルとしては、例えば、無置換のフ
ェニル、並びに、炭素数1〜4個のアルキル、炭素数1
〜4個のアルコキシ、カルボキシ、スルホ、ハロゲノ、
ニトロ及びQ[Qは、−SO 2CH=CH2又は−SO2
CH2CH2Z2(Z2は、前記Z1と同様の意味を有す
る)を表す]の群から選ばれる1、2又は3個の置換基
により置換されたフェニル等が挙げられる。
ては、例えば、次のようなものを挙げることができる。
れていてもよいナフチルとしては、好ましくは、無置換
のナフチル、並びに、前記Q及びスルホの群から選ばれ
る1、2又は3個の置換基により置換されたナフチルが
例示される。
うなものを挙げることができる。
−S−、―SO2―又は−NR8−を表し、R8は水素原
子、置換されていてもよい低級アルキル又は置換されて
いてもよいフェニルを表す。又、R8で表される置換さ
れていてもよいフェニルとしては、例えばスルホで置換
されていてもよいフェニルを挙げることができる。R8
は、好ましくは、水素原子、メチル又はエチルである。
ジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、n−アルキルピペラジ
ノ及びモルホリノ等が例示される。中でも、ピペリジノ
又はモルホリノ[Q1が−CH2−又は−O−、且つu
が2であるとき]が、特に好ましい。
置換されていてもよいフェニルアミノ基を表す場合、ハ
ロゲンとしては、フルオロ、クロロ及びブロモ等が例示
される。又、上記置換されていてもよいフェニルアミノ
基としては、R6で例示したものと同様の基を挙げるこ
とができる。
されていてもよいフェニル基としては前記Dで例示した
基等を挙げることができる。又、R9で示される置換さ
れていてもよい低級アルキル基としては、メチル又はエ
チルが好ましい。
換されていてもよいフェニレンとしては、好ましくは、
C1〜C4アルキル(メチル及びエチル等)、C1〜C4ア
ルコキシ(メトキシ及びエトキシ等)、ハロゲン(塩素
及び臭素等)及びスルホの群から選ばれる1又は2個の
置換基により置換されていてもよいフェニレンであり、
例えば、
意味する。)等を挙げることができる。上式(VII)
におけるU1で表される置換されていてもよいナフチレ
ンとしては、好ましくは、1個のスルホ基で置換されて
いてもよいナフチレンが挙げられる。これらの具体例と
しては、例えば、
意味する。)等を挙げることができる。
換されていてもよいC2〜C6アルキレンとしては、例え
ば−(CH2)2−、−(CH2)3−及び−CH(C
H3)CH2−等のC2〜C4アルキレンが好ましい。
ホン系繊維反応基であり、アルカリの作用で脱離する基
Z1としては、例えば、フルオロ、クロロ及びブロム等
のハロゲン、スルファート、チオスルファート、フォス
ファート並びにアセチルオキシ等を挙げることができ、
特にスルファートが好ましい。
互いに独立に、ハロゲン又は置換されていてもよいピリ
ジニオを表し、ハロゲンとしては、例えばフルオロ、ク
ロロ及びブロモ等を挙げることができる。置換されてい
てもよいピリジニオとしては、例えば、カルボキシ、カ
ルバモイル、スルホ、ハロゲン及び置換されていてもよ
い炭素数1〜4のアルキルの群から選ばれる基で置換さ
れていてもよいピリジニオ等が挙げられる。ここで、置
換されていてもよい炭素数1〜4のアルキルとしては、
2−ヒドロキシエチル及び2−スルホエチル等を挙げる
ことができる。
ジニオ、2−、3−又は4−カルボキシピリジニオ、2
−、3−又は4−カルバモイルピリジニオ、3−スルホ
ピリジニオ、4−(2−スルホエチル)ピリジニオ、3
−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニオ、4−クロロピ
リジニオ、3−メチルピリジニオ及び3,5−ジカルボ
キシピリジニオ等を挙げることができる。好ましくは、
カルボキシ又はカルバモイルで置換されているピリジニ
オであり、特に、3−又は4−カルボキシピリジニオが
好ましい。
される反応染料は、各々、特開昭56-015481号
公報、特開昭61−155469号公報及び特開平5−
247366号公報等に記載の方法に準拠して、製造す
ることができる。
染料は、各々、特公昭55−039672号や特公平8
−013935号公報、及び、特公昭57−02567
2号公報等に記載の方法に準拠して、製造することがで
きる。
の製造方法は、例えば、次のようにして製造することが
できる。
11が共にハロゲノである場合、例えば、以下の方法を例
示することができる。式 H2NCN (VIII)で
示される化合物と下記式(IX)
示されるジアミン化合物を、2,4,6−トリハロゲノ−
s−トリアジンと公知の方法に準じて縮合させることに
より、下記式(X)
ゲンを表す。〕を得ることができる。
で示される化合物及び下式(XII)
示されるジアミン化合物を、2,4,6−トリハロゲノ−
s−トリアジンと公知の方法に準じて縮合させることに
より、下式(XIII)
の意味を表し、W2はハロゲノを表す。〕を得ることが
できる。
れるアミン化合物を各々常法に従ってジアゾ化し、得ら
れたジアゾ化物のうち後者のものを、先ず、遊離酸の形
が、下式(XIV)
合物[H酸及びK酸]と、温度−10℃〜30℃でpH0
〜4に調整しながらカップリングし、次いで、カップリ
ング反応生成物に前者のジアゾ化物と、0℃〜40℃で
pH2〜8に調整しながらカップリングすることによ
り、下式(XV)で示される化合物を得ることができ
る。
は前記の意味を表し、W1及びW2はハロゲンを表
す。〕を得ることができる。
及びR11が置換されていてもよいピリジニオであるもの
は、例えば、遊離酸の形が前記式(XV)の化合物を上
述と同様の方法で製造し、置換されていてもよいピリジ
ニオに対応するピリジン化合物を温度10℃〜100℃
でpH2〜9の条件下で反応させることにより下式(X
VI)の化合物を得ることができる。
前記の意味を表し、W3及びW4は置換されていてもよ
いピリジニオを表す。〕
ハロゲノ−s−トリアジンとの縮合反応は、その順序や
反応条件は特に制限されないが、例えば、一番目の縮合
反応は温度−10℃〜40℃、pH1〜10の条件下で
実施し、二番目の縮合反応は温度0℃〜70℃、pH2
〜10の条件下で実施することができる。
料は、遊離酸の形で又はその塩の形で存在し、特にアル
カリ金属及びアルカリ土類金属塩が好ましく、とりわ
け、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好まし
い。
びc)項の各反応染料を、固体状で混合してもよいし、
染料液で混合してもよい。本発明の反応染料組成物は、
前記a)及びb)の2つの反応染料の群から選ばれる1
つ以上の染料群とc)の反応染料とを含有してなるもの
であり、a)の染料群とc)の染料の組成物であっても
よく、b)の染料群とc)の染料の組成物であってもよ
く、或いは、a)の染料群とb)の染料群とc)の染料
の組成物であってもよい。これらの組成物において、各
反応染料の混合割合は特に限定されるものではないが、
反応染料の総量1000重量部中に、c)の青色反応染料が
50〜950 重量部であることが好ましい。上記a)の黄色
反応染料及びb)の赤色反応染料の群から選ばれる1つ
以上の染料群とc)の反応染料とを含有してなる本発明
の染料組成物は、黄色又は赤色の1つの染料群中に複数
の同色反応染料の混合物を含んでいてもよく、又、上記
c)の青色反応染料が複数の青色染料の混合物であって
もよい。さらに、上記a)の黄色反応染料は、前記式
(I)の染料からなるものであってもよく、式(II)
の染料からなるものであってもよく、又、式(III)
の染料からなるものであってもよい。同様に、上記b)
の赤色反応染料は、式(IV)の染料からなるものであ
ってもよく、又、式(VI)の染料からなるものであっ
てもよい。そして、(I)〜(IV)、(VI)及び
(VII)の各式の反応染料は1つであってもよく、複
数の染料の混合物であってもよい。
芒硝や食塩等の無機塩、β−ナフタレンスルホン酸ソー
ダ/ホルマリン縮合物、メチルナフタレンスルホン酸ソ
ーダ/ホルマリン縮合物、アセチルアミノナフトール系
化合物等の分散剤、ジ−2−エチルヘキシルテレフタレ
ート系等の粉塵飛散防止剤、酢酸ナトリウム塩、燐酸ナ
トリウム塩等のpH緩衝剤、ポリ燐酸塩等の硬水軟化剤
等の公知の染色助剤、そのほかの染料等を含有すること
ができる。
いて特に限定されるものではなく、例えば、粉末状であ
っても顆粒状であっても、又、液体状であっても差し支
えない。
にセルロース系繊維材料やポリアミド系繊維材料、及び
それを含有する繊維材料の染色または捺染に有用であ
る。セルロース系繊維材料は特に限定されるものではな
いが、木綿、リネン、麻、ジュード、ラミー繊維、ビス
コース人絹、ベンベルグ等の天然あるいは再生セルロー
ス繊維が例示され、ポリアミド系繊維材料としては特に
限定されるものではないが、羊毛、絹等が例示される。
また、これらを含有する繊維材料としては、木綿/ポリ
エステル、木綿/ナイロン、木綿/アクリル、木綿/羊
毛、羊毛/ポリエステル混交品等が例示される。
は、公知のいずれの方法でもよい。吸尽染色方法では、
無水芒硝や食塩等の公知の無機中性塩、及び、炭酸ソー
ダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダ等の公
知の酸結合剤を単独に、あるいは併用して染色する方法
が例示される。この際に用いる無機中性塩や酸結合剤の
使用量についても制約はないが、少なくとも1g/L以
上が好ましく、又、100g/L以上用いてもよい。
又、これらの無機中性塩や酸結合剤の染浴への投入は一
度に行ってもよいし、又、常法により分割して投入して
もよい。又、その他、均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤等の
染色助剤を公知の方法で併用してもよいが、染色助剤と
しては特にこれらのものに限定されない。又、染色温度
は通常40〜90℃であるが、好ましくは50〜90℃
である。コールドバッチアップ染色法では無水芒硝や食
塩等の公知の無機中性塩及び、苛性ソーダや珪酸ソーダ
等の公知の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包装材料
中に0〜90℃の温度で好ましくは10〜40℃の温度
で放置して染色する方法が例示される。連続染色方法で
は炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ等の公知の酸
結合剤を染料パジング液に混合し、公知の方法でパジン
グ後、乾熱または蒸熱により染色する一浴パジング法及
び、染料パジング後、無水芒硝や食塩等の公知の無機中
性塩及び、苛性ソーダや珪酸ソーダ等の公知の酸結合剤
をパジングし、公知の方法で乾熱または蒸熱により染色
する二浴パジング法が例示されるが、染色方法としては
これらに限定されない。捺染方法では、炭酸ソーダ、重
炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を含む捺染ペーストを印
捺後、乾燥後蒸熱して捺染する一相捺染法、及び捺染ペ
ーストを印捺後、無水芒硝や食塩等の公知の無機中性
塩、及び苛性ソーダや珪酸ソーダ等の公知の酸結合剤溶
液の80℃以上の高温中に投入して捺染する二相捺染法
等で捺染する公知の方法が例示される。又、染色又は捺
染においては公知の均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤を公知
の方法で併用してもよい。
物を固定させるのに適した酸結合剤は、例えばアルカリ
金属又はアルカリ土類金属と無機塩又は有機酸あるいは
加熱状態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱ないし
中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属が挙げら
れ、そのうち、特にソーダ塩及びカリウム塩が好まし
い。この様な酸結合剤として、例えば、苛性ソーダ、苛
性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第
一、第二又は第三燐酸ソーダ、珪酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等が挙げられる。
染色及び捺染において相容性、均染性及び再現性が極め
て良好であり、ビルドアップ性も良好であるなど、各種
染料特性に優れ、且つ汗−日光の複合作用に対する堅牢
度、塩素堅牢度、酸化性ガスに対する堅牢度をはじめ、
諸堅牢度の良好な染色物及び捺染物を与える。特に、吸
尽染色において染色温度依存性及び浴比依存性が小さく
再現性に優れ、しかも、高い染色濃度でも少ない中性無
機塩の添加で十分なカラーイールドが得られ、固着率が
高いので、染色排水の着色負荷が小さい。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中、%及び部は特記しない限り、重量%及
び重量部を表す。
式(2)
式(3)
形が、式(4)
色の反応染料組成物が得られる。このようにして得られ
る組成物0.5g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維から
なる編み物10gをセットした染色装置(浴比は1:1
0、浴温は60℃)中に公知の方法で投入し、投入後6
0℃で約20分間編み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ
2.0gを浴中に投入し、更に、この温度で60分間編
み物を染色及び洗浄すると、耐光、塩素及び洗濯堅牢度
の良好な、斑のない均一で濃い茶色の染色物が得られ
る。又、上記染色の再現性も良好である。
離酸の形が、式(5)
形が、式(6)
色の反応染料組成物が得られる。このようにして得られ
る組成物0.4g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維から
なる編み物10gをセットした染色装置(浴比は1:1
0、浴温は60℃)中に公知の方法で投入し、投入後6
0℃で約20分間編み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ
2.0gを浴中に投入し、更に、この温度で60分間編
み物を染色及び洗浄すると、耐光、塩素及び洗濯堅牢度
の良好な、斑のない均一で濃い茶色の染色物が得られ
る。又、上記染色の再現性も良好である。
離酸の形が、式(7)
下式(8)
色の組成物が得られる。この組成物20gと食塩300
gを、綿繊維からなる糸1000gをセットしたチーズ
染色装置(浴比は1:10、水温は60℃)に公知の方
法で投入し、60℃で20分間処理後、炭酸ソーダ20
0gを浴中に投入し、次いで、この温度で60分間染色
及び洗浄すると、耐光、汗日光、塩素及び洗濯堅牢度が
良好な、チーズの内外層間で濃度差のない均一な茶色の
染色糸が得られる。又、このチーズ染色の再現性も良好
である。
形が、下式(10)
色の組成物が得られる。この組成物0.3g及び無水芒
硝4.0gを、実施例1と同様に、綿繊維からなる編み
物10gをセットした染色装置(浴比は1:10、水温
は60℃)中に公知の方法で投入し、投入後60℃で約
20分間編み物を処理し、次いで、38度ボーメの苛性
ソーダ0.3mlを浴中に投入し、更に、この温度で5
0分間編み物を染色及び洗浄すると、耐光、汗日光、塩
素及び洗濯堅牢度の良好な、斑のない均一な緑色の染色
物が得られる。又、上記染色の再現性も良好である。
酸の形が、上式(7)で示される染料500部、遊離酸
の形が、下式(11)
色の反応染料組成物が得られる。レーヨンからなる編み
物10gをセットした染色装置(浴比は1:10、水温
は60℃)中に、上記組成物0.6g及び無水芒硝5.
0gを投入し、60℃で20分間編み物を処理し、炭酸
ソーダ2.0gを投入後、この温度で60分間染色及び
洗浄すると、斑の無い均一で濃い紫色の、耐光、汗日
光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得られる。
又、上記染色を繰り返しても、再現性は良好である。
浴比1:10、水温を60℃にした。遊離酸の形が、下
式(12)
式(1)で示される染料200部、遊離酸の形が、上式
(6)で示される染料600部を混合して得られる組成
物0.7g、及び、無水芒硝5.0gを公知の方法で浴
中に投入した後、この温度で20分間編み物を処理し、
公知の方法で炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入した。次
いで、この温度で60分間編み物を処理し、染色を終了
した。得られた染色物は常法で洗浄して仕上げた。得ら
れた染色物は斑の無い均一で濃い緑色であった。得られ
た染色物の耐光、汗日光、塩素、洗濯堅牢度はいずれも
良好であった。又、上記染色を繰り返し行ったが、いず
れも染色の再現性が良好であった。
上式(8)で示される染料200部を十分混合すると、
紫色の染料組成物が得られる。この染料組成物200部
を熱水で溶解後、25℃に冷却し、アルギン酸ソーダ1
部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10部、及
び、炭酸水素ナトリウム20部を添加し、更に水を加え
て全量を25℃で1000部とし、この液をパジング液
として用いて木綿織物をパジングし、織物を120℃で
2分間乾燥し、次いで100℃で5分間スチーミングし
て染料を固着させると、均一な紫色であり、耐光、汗日
光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得られる。
又、上記染色を繰り返しても、染色の再現性は良好であ
る。
式(15)
られる反応染料組成物23部を熱水で溶解し、次いでこ
れにアルギン酸ソーダ20部、メタニトロベンゼンスル
ホン酸ソーダ10部及び炭酸水素ナトリウム20部を添
加し、更に水を加えて全量を20℃で1000部とし、
これを捺染ペーストとして用いて木綿織物を印捺し、次
いで乾燥、スチーミング(100℃で5分間)を行なっ
て染料を固着させ、更に洗浄、乾燥すると、紫色の均一
な捺染物が得られる。又、上記捺染を繰り返しても、捺
染の再現性は良好である。
び、遊離酸の形が、上式(7)で示される染料140部
を混合すると、反応染料組成物が得られる。
らなる混交編み物10gをセットした高圧型染色装置
(浴比は1:9、浴温は70℃で、酢酸を用いてpHを
5に調整)中に、予め水10mlに十分、分散させた下
式(16)
ミポンTF(住友化学社製)0.2gとを含む分散染料
組成物を加えて、ポリエステル側を染色(40分で13
0℃まで昇温し、該温度で40分間保持)し、次いで染
液を排水後、給水(浴比は1:10、水温は60℃)し
て、前記反応染料組成物0.4g及び無水芒硝5.0g
をこの浴中に投入し、60℃で20分間編み物を処理
し、更にエスポロンA−171(株式会社 一方社製)
を1.5g浴中に投入後、60℃で60分間編み物を染
色及び洗浄すると、斑の無い均一で紺色の、耐光、汗日
光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得られる。
又、上記の染色を繰り返しても、再現性が良好である。
Claims (12)
- 【請求項1】下記のa)並びにb)の2つの反応染料の
群から選ばれる1つ以上の染料群とc)の反応染料とを
含有してなる反応染料組成物。 a)遊離酸の形が、下記一般式(I)、(II)及び
(III)で示される黄色反応染料の1種以上、 b)遊離酸の形が、下記一般式(IV)及び(VI)で
示される赤色反応染料の一種以上、 c)遊離酸の形が、下記一般式(VII)で示される青
色反応染料: 【化1】 (I) [式中、X1はハロゲン原子を表し、Yは−SO2CH=
CH2又は−SO2CH2CH2OSO3Hを表す。] 【化2】 (II) [式中、R1は水素原子又は置換されていてもよい低級
アルキル基を表し、R2及びR3は、互いに独立に、水
素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換さ
れていてもよい低級アルコキシ基又はスルホ基を表し、
X2はハロゲン原子を表し、Yは−SO2CH=CH2又
は−SO2CH2CH2OSO3Hを表す。] 【化3】 (III) [式中、R4は水素原子、置換されていてもよい低級ア
ルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基又は
スルホ基を表し、R5は水素原子又は置換されていても
よい低級アルキル基を表し、R6はハロゲン原子又は置
換されていてもよいフェニルアミノ基を表し、Yは−S
O2CH=CH2又は−SO2CH2CH2OSO3Hを表
す。] 【化4】 (IV) [式中、Dは置換されていてもよいフェニル基または置
換されていてもよいナフチル基を表し、Yは−SO2C
H=CH2又は−SO2CH2CH2OSO3Hを表し、R
7はハロゲン原子、置換されていてもよいフェニルアミ
ノ基又は下記一般式(V) 【化5】 (V) {式中、Q1は−CH2−、−O−、−S−、−SO2−
又は−NR8−(ここで、R8は水素原子、置換されて
いてもよい低級アルキル基又は置換されていてもよいフ
ェニル基を表す)を表し、uは1,2又は3である}で
示される基を表す。] 【化6】 (VI) [式中、X3はハロゲン原子を表し、Yは−SO2CH=
CH2又は−SO2CH2CH2OSO3Hを表し、R9は
置換されていてもよい低級アルキル基又は置換されてい
てもよいフェニル基を表す。] 【化7】 (VII) [式中、R10及びR11は、互いに独立に、ハロゲン原子
又は置換されていてもよいピリジニオ基を表し、R12、
R13及びR14は、互いに独立に、水素原子又は置換され
ていてもよい低級アルキル基を表し、U1は置換されて
いてもよいフェニレン、置換されていてもよいナフチレ
ン又は置換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表
し、Y1は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH
2Z1を表し、Z1はアルカリの作用で脱離する基を表
す。] - 【請求項2】一般式(I)におけるX1が、クロロ又は
フルオロである請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】一般式(II)におけるR1が、水素原
子、メチル基又はエチル基である請求項1又は2に記載
の組成物。 - 【請求項4】一般式(II)において、X2がクロロ又
はフルオロである請求項1〜3のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項5】一般式(III)におけるR5が、水素原
子、メチル基又はエチル基である請求項1〜4のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項6】一般式(III)におけるR6が、置換さ
れていてもよいフェニルアミノ基である請求項1〜5の
いずれかに記載の組成物。 - 【請求項7】一般式(IV)におけるR7が一般式
(V)で示される基であり、且つ、Q1が―CH2―又
は−O−である請求項1〜6のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項8】式(V)におけるuが、2である請求項1
〜7のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項9】一般式(VI)におけるX3が、クロロ又
はフルオロである請求項1〜8のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項10】一般式(VI)におけるR9が、メチル
基又はエチル基である請求項1〜9のいずれかに記載の
組成物。 - 【請求項11】一般式(VII)におけるY1が−SO
2CH2CH2Z1であり、且つ、Z1が−OSO3H
である請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項12】請求項1〜11のいずれかに記載の組成
物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方
法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003033600A1 (en) | 2001-10-17 | 2003-04-24 | Clariant International Ltd | Trichromatic dyeing process and dye mixtures used therein |
KR101419324B1 (ko) | 2010-11-09 | 2014-07-14 | 이화산업 주식회사 | 반응성 주황색 염료조성물 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5539672B2 (ja) * | 1973-05-10 | 1980-10-13 | ||
JPS5615481A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-14 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
JPS5725672B2 (ja) * | 1980-02-20 | 1982-05-31 | ||
JPS61155469A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
JPH0489870A (ja) * | 1990-08-01 | 1992-03-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
JPH04314762A (ja) * | 1991-04-12 | 1992-11-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JPH05247366A (ja) * | 1992-01-10 | 1993-09-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
JPH07258573A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 反応染料組成物 |
JPH0813935B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1996-02-14 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2949834B2 (ja) * | 1989-12-25 | 1999-09-20 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2001002952A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
JP2005213519A (ja) * | 1999-04-19 | 2005-08-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩およびそれらの適用 |
JP2005213518A (ja) * | 1999-04-19 | 2005-08-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩 |
JP2005220358A (ja) * | 1999-04-19 | 2005-08-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
-
2000
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Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5539672B2 (ja) * | 1973-05-10 | 1980-10-13 | ||
JPS5615481A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-14 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
JPS5725672B2 (ja) * | 1980-02-20 | 1982-05-31 | ||
JPS61155469A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
JPH0813935B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1996-02-14 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2949834B2 (ja) * | 1989-12-25 | 1999-09-20 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JPH0489870A (ja) * | 1990-08-01 | 1992-03-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
JPH04314762A (ja) * | 1991-04-12 | 1992-11-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JPH05247366A (ja) * | 1992-01-10 | 1993-09-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
JPH07258573A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 反応染料組成物 |
JP2001002952A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
JP2005213519A (ja) * | 1999-04-19 | 2005-08-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩およびそれらの適用 |
JP2005213518A (ja) * | 1999-04-19 | 2005-08-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩 |
JP2005220358A (ja) * | 1999-04-19 | 2005-08-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003033600A1 (en) | 2001-10-17 | 2003-04-24 | Clariant International Ltd | Trichromatic dyeing process and dye mixtures used therein |
US7410594B2 (en) | 2001-10-17 | 2008-08-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Trichromatic dyeing process and dye mixtures used therein |
KR101419324B1 (ko) | 2010-11-09 | 2014-07-14 | 이화산업 주식회사 | 반응성 주황색 염료조성물 |
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Publication number | Publication date |
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