KR960000171B1 - 이작용성 비닐설폰형 섬유 반응성 모노아조 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents

이작용성 비닐설폰형 섬유 반응성 모노아조 화합물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Description

이작용성 비닐설폰형 섬유 반응성 모노아조 화합물 및 이의 제조방법
본 발명은 모노아조 화합물, 이의 제조방법 및 이를 사용하여 섬유재료를 염색하거나 날염하는 방법에 관한 것이다. 더욱 특히 본 발명은 분자당 두개의 비닐설폰형 섬유 반응성 그룹을 갖는 모노아조 화합물에 관한 것으로 이 화합물은 섬유재료를 적색으로 염색하거나 날염하는데 특히 유용하다.
섬유재료를 적색으로 염색하거나 날염하는데 유용한 많은 종류의 반응성 염료가 알려져 있다. 예를들면, 미합중국 특허 제3, 223, 470호에는 유리산 형태의 하기 구조식(A)으로 도시되는 적색 반응성 염료가 기술되어 있으며 또한 미합중국 특허 제4, 341, 699호에는 유리산 형태의 하기 구조식(B)으로 도시되는 반응성 적색 염료가 기술되어 있다.
[화학식 1]
Figure kpo00001
[화학식 2]
Figure kpo00002
또한, 문헌["KAGAKU TO KOUGYOU″(Science and Industry), vol, 42, No.11]에는 유리산 형태의 하기 구조식으로 도시되는 적색 반응성 염료가 기술되어 있다.
[화학식 3]
Figure kpo00003
그러나, 이들 공지된 염료들은 용해성, 증강(build-up)성질, 세탁성질, 염색온도에의 비감수성, 및 염을(dyed product)의 견뢰성(예, 산-가수분해 견뢰도, 발한-광련뢰도 및 염소견뢰도)과 같은 염색능에 고도로 요구되는 특성을 충분히 만족시켜 주지 못하고 있다.
용해성은 예를들면 염색 및 염료사전[K.G.Ponting에 의해 편집됨, 페이지 159(1980)]에 이미 공지된 바와 같이 아무런 결함도 없이 섬유재료를 염색하거나 날염할 경우에 요구되는 반응성 염료에 대한 중요한 성질임을 당연하다. 또한, 염색공정에서는 에너지 및 노동력을 절약하기 위하여 염색 및 날염시스템을 여러측면에서 기계화하고 자동화하여 왔으므로 천칭 및 분배 자동 장치를 위해 반응성 염료를 수성액 조성물로 형성할 필요가 있다. 또한 이러한 이유 때문에 반응성 연료의 용해성은 중요하다.
반면에, 일반적으로 언급하여 고용해성을 갖는 반응성 염료를 섬유에 대한 친화성을 감소시키며 섬유 반응성 그룹을 쉽게 가수분해시켜 결국은 증감성질을 감소시킨다. 그러므로, 반응성 염료의 용해성은 증강성질이 저해되면서 향상될 수 있고 반대로 증강성질은 반응성 염료의 용해성이 저해되면서 향상될 수 있는 것으로 여겨진다.
그럼에도 불구하고, 반응성 염료의 용해성 및 증강성질을 동시에 고 수준으로 개선시킬 필요가 요구되어 왔다.
본 발명자들은 상기 공지된 반응성 염료의 결함을 개선시키며 상술한 성질을 고 수준으로 만족시켜 줄 수 있는 적색의 반응성 염료를 발견할 목적으로 광범위한 연구를 수행해 온 결과 특이한 모노아조 화합물을 발견하였다.
본 발명은 유리산 형태의 하기 일반식(I)로 도시되는 모노아조 화합물, 및 유리산 형태의 하기 일반식(II)의 모노아조 중간체 화합물, 하기 일반식(III)의 아민 화합물 및 기타 하기 일반식(IV)의 아민 화합물을 임의의 순서대로 시아누릭 할라이드와 축합시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 모노아조 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
[화학식 4]
Figure kpo00004
[화학식 5]
Figure kpo00005
[화학식 6]
Figure kpo00006
[화학식 7]
Figure kpo00007
상기식에서, A1및 A2는 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y (여기서, Y는 알카리의 작용으로 분해 가능한 그룹이다)이며, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 치환된 알킬이고, D는 일반식
Figure kpo00008
(여기서, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 클로로, 브로모, 아세틸아미노, 프로피오닐 아미노, 니트로, 설포 또는 카복시이다)의 설포페닐, 또는 구조식
Figure kpo00009
의 설포나프틸이며, 단, D가 설포페닐이고, R1및 R2둘다가 수소일 경우 -A1-Z1및 -A2-Z2는 서로 상이하다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 모노아조 화합물을 사용함을 특징으로 하여 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법을 제공한다.
일반식(I)에서, A1및 A2로 나타나는 비치환되거나 치환된 페닐렌은 하기 일반식으로 도시되는 화합물이 바람직하며, 비치환되거나 치환된 나프틸렌은 비치환되거나, 한개의 설포로 치환되는 것이 바람직하다.
[화학식 8]
Figure kpo00010
상기식에서, B1 및 B2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 할로게노(예, 클로로, 브로모) 또는 설포이다.
이들의 예로서는 다음과 같다.
[화학식 9]
Figure kpo00011
상기 구조식에서, 별표연결은 -NR1또는 -NH2-의 그룹에 연결된다.
Z1및 Z2로 나타나는 -SO2CH2CH2Y에서 심볼 Y는 알카리의 작용으로 분해 가능한 그룹으로서 당계 공지된 상이한 그룹, 예를들면 황산 에스테르 그룹, 티오황산 에스테르 그룹, 인산 에스테르 그룹, 아세트산 에스테르 그룹 및 할로겐 원자(예, 염소)를 들 수 있다. Z1및 Z2로 나타나는 그룹 가운데 특히 바람직한 그룹은 비닐설포닐 그룹(-SO2CH=CH2)으로 도입될 수 있는 β-설파토에틸설포닐 그룹(-SO2CH2CH2OSO3H)이다. 본 발명의 화합물에서 가장 바람직한 경우는 Z1및 Z2둘다가 β-설파토에틸설포닐 그룹으로 나타나는 경우이다.
R1및 R2로 나타나는 알킬 그룹을 하이드록시, 시아노, 알콕시, 할로게노, 카복시, 카바모일, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 설포, 설파모일 등으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이 바람직하다. 알킬 그룹의 바람직한 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, 이급-부틸, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2-하이드록시부틸, 3-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 2, 3-디하이드록시프로필, 3, 4-디하디르록시부틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 3-시아노프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 2-하이드록시-3-메톡시프로필, 클로로메틸, 브로모메틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸,3-클로로프로필, 3-브로모프로필, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸, 카복시메틸, 2-카복시에틸, 3-카복시프로필, 4-카복시부틸, 1, 2-디카르복시에틸, 카바모일메틸, 2-카바모일에틸, 3-바바모일프로필, 4-카바모일부틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 2-메톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐에틸, 3- 메톡시카보닐프로필, 3-에톡시카보닐프로필, 4-메톡시카보닐부틸, 4-에톡시카보닐부틸, 메틸카보닐옥시메틸, 에틸카보닐옥시메틸, 2-메틸카보닐옥시에틸, 2-에틸카보닐옥시에틸, 3-메틸카보닐옥시프로필, 3-에틸카보닐옥시프로필,4-메틸카보닐옥시부틸, 4-에틸카보닐옥시부틸, 설포메틸, 2-설포에틸, 3-설포프로필, 4-설포부틸, 설파모일메틸, 2-설파모일에틸, 3-설파모일프로필, 4-설파모일부틸 등을 들 수 있다. 본 발명의 화합물에서, 특히 바람직한 R1및 R2는 독립적으로 수소, 메틸 및 에틸이다.
일반식(I)로 나타나는 화합물 가운데 특히 바람직한 화합물은 각각 유리산 형태의 하기 일반식(I-1), (I-2) 및 (I-3)으로 도시되는 화합물이다.
[화학식 10]
Figure kpo00012
[화학식 11]
Figure kpo00013
[화학식 12]
Figure kpo00014
상기식에서, Z1, Z2및 R1은 상기 정의한 바와 같고, R5는 탄소수 1 내지 알킬 그룹(이의 예는 R1및 R2에 대해 정의한 바와 동일하며, 메틸, 에틸, 하이드록시 에틸, 시아노에틸, 카복시에틸 등이 바람직하다)이다.
본 발명의 모노아조 화합물(I)은 당계 공지된 방법 예를들면, 일반식(II)의 모노아조 중간체 화합물, 일반식(III)의 아민 화합물 및 기타 일반식(IV)의 아민 화합물을 임의 순서대로 시아누릭 할라이드(예, 시아누릭 클로라이드 및 시아누릭 플루오라이드)와 축합시켜 제조할 수 있다. 상기 방법에서, 축합반응 순서는 특히 한정되어 있지 않다. 그러나, 수득된 모노아조 화합물(I)의 수율 및 품질을 고려할때 시아누릭 할라이드에 최저 반응성을 나타내는 (II), (III) 및 (IV)중 어느 하나를 시아누릭 할라이드와 1차로 축합시키는 것이 바람직하다.
(II), (III) 및 (IV) 중의 어느 하나와 시아누릭 할라이드와의 1차 축합반응은 수성매질중 -10°내지 50℃, 바람직하게는 0°내지 30℃의 온도에서 pH를 1 내지 10 바람직하게는 2 내지 7로 조절하면서 수행할 수 있다. 나머지 두 화합물중 어느 하나와 1차 축합물과의 2차 축합반응은 수성매질중 10°내지 80℃, 바람직하게는 20°내지 50℃의 온도에서 pH를 2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 6의 조절하면서 수행할 수 있으며, 마지막 한 화합물과 2차 축합물과의 3차 축합반응을 수성매질중 40°내지 100℃, 바람직하게는 40°내지 80℃의 온도에서, pH를 2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 6으로 조절하면서 수행할 수 있다.
모노아조 중간체 화합물(II)는 당계에 공지된 통상적인 방법에 따라 하기 일반식(V)로 나타내는 방향족 아민을 디아조화한 다음 유리산 형태의 하기 구조식(VI)으로 도시되는 나프탈렌디설폰산과 결합시켜 제조할 수 있다.
D-NH2(V)
[화학식 13]
Figure kpo00015
상기식에서, D는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에 유용한 방향족 아민(V)은 아닐린 화합물 및 나프틸아민 화합물로서 각각 유리산 형태의 하기 일반식(VII) 및 (VIII)으로 각각 도시된다.
[화학식 14]
Figure kpo00016
[화학식 15]
Figure kpo00017
상기식에서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같다.
아닐린 화합물(VII)의 예로서는 2-아미노벤젤설폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-5-에틸벤젠설폰산, 2-아미노-5-메톡시벤젠설폰산, 2-아미노-5-에톡시벤젠설폰산, 2-아미노-5-클로로벤젠설폰산, 2-아미노-5-브로모벤젠설폰산, 2-아미노-5-아세틸아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-프로피오닐아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-니트로벤젠설폰산, 2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-5-클로로-4-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-4-메톡시벤젠설폰산, 2-아미노-4-에톡시벤젠설폰산, 2-아미노벤젠-1, 4-디설폰산, 2-아미노벤젠-1, 5-디설폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠-1, 4-디설폰산, 2-아미노-5-에틸벤젠-1, 4-디설폰산, 2-아미노-5-메톡시벤젠-1, 4-디설폰산, 2-아미노-5-에톡시벤젠-1, 4-디설폰산, 2-아미노-5-아세틸아미노벤젠-1, 4-디설폰산 및 2-아미노-5-프로피오닐아미노벤젠-1, 4-디설폰산을 들 수 있다.
상기 화합물 가운데 특히 바람직한 화합물은 2-아미노벤젠설폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-5-에틸벤젠설폰산, 2-아미노-5-메톡시벤젠설폰산, 2-아미노-5-에톡시벤젠설폰산, 2-아미노-5-클로로벤젠설폰산, 2-아미노벤젠-1, 5-디설폰산, 2-아미노벤젠-1, 4-디설폰산 등이다.
나프틸아민 화합물(VIII)의 예로서는 2-아미노나프탈렌-1-설폰산, 6-아미노나프탈렌-1-설폰산, 7-아미노나프탈렌-1-설폰산, 6-아미노나프탈렌-2-설폰산, 7-아미노나프탈렌-2-설폰산, 6-아미노나프탈렌-1, 3-디설폰산, 7-아미노나프탈렌-1, 3-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-1, 5-디설폰산, 3-아미노나프탈렌-1, 5-디설폰산, 3-아미노나프탈렌-2, 6-디설폰산, 3-아미노나프탈렌-2, 7-디설폰산, 6-아미노나프탈렌-1, 3, 5-트리설폰산, 7-아미노나프탈렌-1, 3, 5-트리설폰산 및 7-아미노나프탈렌-1, 3, 6-트리설폰산을 들 수 있다.
이들 화합물 가운데 특히 바람직한 화합물은 2-아미노나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노나프탈렌-1, 5-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-1, 7-디설폰산, 6-아미노나프탈렌-1, 3, 5-트리설폰산 등이다.
나프탈렌디설폰산(VI)의 예로서는 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시 나프탈렌-4, 6-디설폰산 등을 들 수 있다.
상술한 모든 출발 화합물은 유리산의 형태로 사용되거나 알칼리 금속 및 알카리성 토금속염과 같은 염의 형태로 사용될 수 있다.
일반식(I)의 모노아조 화합물은 유리산의 형태, 바람직하게는 알카리 금속 또는 알카리성 토금속염(예, 나트륨염, 칼륨염, 리튬염 등)의 형태로 존재할 수 있다.
반응을 완결한 후, 반응 혼합물을 함유하는 목적 모노아조 화합물(I)은 통상적인 방법에 따라 전해질을 사용하여 염석(salting-out)시키거나, 반투과성 막을 사용하여 탈광물화 하거나, 분무-건조법으로 증발시키거나 하여 모노아조 화합물(I)을 분말 또는 액체의 형태로 상품화할 수 있다.
본 발명의 모노아조 화합물(I)은 섬유-반응성이며 순방 또는 혼방 섬유방사와 같은 섬유 형태의 하이드록시 그룹-함유 및 아미드-함유 재료를 염색하거나 날염하는데 유용하다.
하이드록실그룹-함유 재료로서는 셀룰로즈 섬유 재료, 셀룰로즈-함유 섬유 재료, 이외 재생산물 및 폴리비닐알코올과 같은 천연 또는 합성 하이드록실-함유재료를 들 수 있다.
셀룰로즈 섬유 재료의 예로서는 면 및 기타 식물성 섬유(예, 리넨, 대마, 황마 및 모시섬유)를 들 수 있다. 재생된 셀룰로즈섬유의 예로서는 비스코스 스테이플 및 필라멘트 비스코스를 들 수 있다. 셀룰로즈-함유 섬유재료의 예로서는 셀룰로즈/폴리에스테르, 셀룰로즈/양모, 셀룰로즈/아크릴 등과 같은 혼방 섬유 재료를 들 수 있다.
아미드 그룹-함유 재료로서는 합성 또는 천연 폴리아미드 및 폴리우레탄이 있다. 특히 섬유 형태의 재료를 예를들면 양모 및 기타 동물모피, 실크, 피혁, 폴리아미드-6, 6, 폴리아미드-6, 폴리아미드-11 및 폴리아미드-4를 들 수 있다.
염색은 통상적인 방법 중에서 언급된 섬유재료의 물리화학적 성질에 따라 선택될 수 있는 적합한 방법으로 수행할 수 있다.
예를들면, 셀룰로즈 섬유재료는 흡착염법, 패딩법(예, 냉배취염법) 또는 날염법에 따라 본 발명 화합물을 사용하여 염색할 수 있다.
흡착염법은 하이드로트로프제, 침투제 또는 균염제와 함께 필요한 경우 황산나트륨, 염화나트륨 등과 같은 중성염을 사용하여 산결합제(예, 탄산나트륨, 안산삼나트륨, 수산화나트륨 등)의 존재하에 비교적 낮은 온도에서 수행할 수 있다. 흡착을 촉진시키기 위해 사용되는 중성염은 염색하기에 요구되는 수준의 온도에 도달하기 전 또는 후 염욕을 가하거나 필요한 경우 중성염을 양분하여 전후에 각각 가할 수 있다.
패딩법은 주위온도 또는 상승온도에서 섬유재료를 패딩시키고 이 재료를 건조시키거나, 증기 처리하거나, 건열 처리한 후 염착시켜 수행할 수 있다.
날염법은 1-단계 방법 또는 2-단계 방법으로 수행할 수 있다. 1-단계 날염법은 섬유재료를 산 결합제(예, 탄산수소나트륨 등)를 함유하는 날염 페이스트로 날염시킨 다음 100°내지 160℃의 온도에서 증기처리하여 수행할 수 있다. 2-단계 날염법은 섬유재료를 중성 또는 약산성 날염 페이스트로 날염시키고 이 재료를 전해질을 함유하는 알칼리성 염욕을 통과시키거나 전해질을 함유하는 알카리성 패딩액으로 상부-패딩시킨 다음 증기 처리하거나 건열 처리하여 수행할 수 있다.
날염 페이스트를 제조하기 위하여, 나트륨 알기네이트, 전분 에테르 등과 같은 유화제 또는 페이스트를 필요한 경우 통상적인 보조제(예, 요소 및/또는 분산제)와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물을 셀룰로즈 섬유 재료상에 고착시키기 위해 유용한 산결합제로서는 알카리 또는 알카리성 토금속 및 열처리 조건하에서 알카리가 방출될 수 있는 무기 및 유기산 또는 화합물로 구성된 수용성 염기성염이 있다. 수산화알카리 금속 및 약하거나 중간 정도의 무기 또는 유기산의 알카리 금속염이 바람직하다. 특히 바람직한 산 결합제는 나트류염 및 칼륨염이다. 이의 예로서는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 포름산나트륨, 탄산칼륨, 인산이수소 나트륨, 인산수소이나트륨, 인산삼나트륨, 규산나트륨, 나트륨삼클로로아세테이트 등이 있다.
천연 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄 섬유재료의 염색은 산성 또는 약산성 욕내에서 pH를 조절하며서 흡착시킨 다음 중성욕 또는 수소 경우에 알카리성 욕으로 전환하여 염착시켜 수행할 수 있다. 염색 온도 범위는 보통 60°내지 120℃이다. 균일하게 염색하기 위해서 시아누릭 클로라이드와 3배 몰의 아미노벤젠-설폰산 또는 아미노나프탈렌설폰산과의 축합 생성물, 또는 스테아릴아민과 에틸렌옥사이드와의 부가 생성물 등과 같은 통상적인 균염제를 사용할 수 있다.
본 발명의 모노아조 화합물(I)은 섬유재료, 특히 셀룰로즈 섬유재료를 염색 및 날염하는데 있어서 우수한 염색능으로 특징지워질 수 있다. 예를들면, 본 발명 화합물로 일광견뢰도, 발한-광견뢰도, 포르말린 견뢰도, 습윤 견뢰도, (예, 내세탁성, 내과산화물-세탁성, 내염소성, 내염소 표백성, 내발한성 및 내산가수 분해성), 알카리 견뢰도, 미찰 견뢰도 및 철 견뢰도가 우수한 염물을 수득할 수 있다. 모노아조 화합물(I)은 또한 대단히 우수한 증강 성질, 균염 성질, 세탁 성질, 및 고용해성 뿐만 아니라 고흡착 및 염착물을 나타낼 수 있다. 또한, 염색 또는 날염시 사용될 경우, 모노아조 화합물(I)은 염색 온도, 알카리제, 무기염량 및 욕 비율의 변화에 영향을 받지 않으므로 이 화합물로 우수한 재생산성과 함께 항상성을 갖는 염물 또는 날염물을 수득할 수 있다.
또한, 특히 냉배취염법이 사용될 경우 모노아조 화합물(I)은 우수한 증강 성질 및 알카리 안정성(알카리제의 작용으로 가수분해되지 않음)을 나타내며 25℃ 및 이하의 온도에서 각각 염착시켜 수득한 염들 사이에는 색상과 색의 짙기에서 거의 차이가 없다.
하기 실시예를 참고로 하여 본 발명을 좀더 상세히 설명하고자 하며 이들 실시예로 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 실시예에서 모든 부 및 %은 중량으로 나타난다.
[실시예 1]
하기 구조식의 모노아조 중간체 화합물(50.4부)을 물(1000부)중에 용해시키고 이 용액에 시아누릭 클로라이드(18.5부)를 가진다.
[화학식 16]
Figure kpo00018
혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 2.5 내지 3.5로 조정하면서 0°내지 5℃에서 교반시켜 1차 축합시킨다.
1차 축합 반응혼합물에 1-아미노벤젠-4-β-설파토에틸설폰(28.1부)을 가하고 혼합물을 20% 탄산나트륨 용액을 사용하여 pH 4 내지 5로 조정하면서 40℃ 이하로 가열시킨 다음 동일 온도 및 pH에서 교반시켜 2차 축합반응을 수행한다.
연속적으로, 상기 2차 축합 반응혼합물에 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰(28.1부)을 가하여 생성된 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 4 내지 5로 조정하면서 80℃ 이하로 가열시켜 다음 동일 온도 및 pH에서 교반시켜 3차 축합반응을 수행한다. 반응 혼합물에 염화나트륨(25부)을 가하여 침전된 결정을 흡인 여과기 상에서 분리하고 세척한 다음 60℃에서 건조시켜 유리산 형태의 하기 구조식(I)의 화합물을 수득한다.
[화학식 17]
Figure kpo00019
[실시예 2 내지 19]
다음 표의 제2란에 나타낸 일반식(II)의 모노아조 중간체 화합물, 제3란의 일반식(III)의 아민 화합물 및 제4란의 기타 일반식(IV)의 아민 화합물을 각각 실시예(I)에서 사용된 모노아조 중간체 화합물, 1-아미노벤젠-4-β-설파토에틸설폰 및 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1을 반복하여 상응하는 모노아조 화합물 2 내지 19을 수득한다.
[표 1]
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
[실시예 20]
시아누릭 클로라이드(18.5부)를 물(1000부)중에 분산시키고 이 용액에 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰(30.9부)을 가한다. 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 2 내지 3으로 조정하면서 0°내지5℃에서 교반시켜 1차 축합반응을 수행한다.
1차 축합 반응혼합물에 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰(28.1부)를 가하고 혼합물을 pH 4 내지 5로 조정하면서 20℃ 내지 30℃ 이하로 가열한 다음 동일온도 및 pH에서 교반시켜 2차 축합반응을 수행한다.
연속적으로, 하기 구조식의 모노아조 중간체 화합물(50.4부)을 상기 2차 축합반응 혼합물에 가하고 혼합물을 pH 4 내지 5로 조정하면서 60°내지 70℃ 이하로 가열한 다음 동일 온도 및 pH에서 교반시켜 3차 축합반응을 수행한다.
[화학식 18]
Figure kpo00023
반응혼합물에 염화나트륨을 가하여 침전된 결정을 흡인 여과기에서 분리하고 세척한 다음 60℃에서 건조시켜 유리산 형태의 하기 구조식(20)의 모노아조 화합물을 수득한다.
[화학식 19]
Figure kpo00024
[실시예 21 내지 42]
실시예 20에서 사용된 모노아조 중간체 화합물, 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰 및 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰 대신에 각각 다음 표의 제2란에 나타낸 일반식(II)의 모노아조 중간체 혼합물, 제3란에 나타낸 일반식(III)의 아민 화합물 및 제4란에 나타낸 기타 일반식(IV)의 아민 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 20을 반복하여 상응하는 모노아조 화합물 21 내지 42를 수득한다.
[표 2]
Figure kpo00025
Figure kpo00026
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
[실시예 43]
하기 구조식의 모노아조 중간체 화합물(63.4부)을 물(500부)중에 용해시키고 이 용액에 시아누릭 클로라이드(18.5부)를 가한다.
[화학식 20]
Figure kpo00030
혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 2.5 내지 3.5로 조정하면서 0°내지 5℃에서 교반시켜 1차 축합반응을 수행한다.
1차 축합반응 혼합물에 1-아미노벤젠-4-β-설파토에틸설폰(28.1부)을 가하고 혼합물을 pH 4 내지 6으로 조정하면서 40℃에서 교반시켜 2차 축합반응을 수행한다.
연속적으로, 2차 축합반응 혼합물에 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰(28.1부)을 가하고 혼합물을 pH 4 내지 5로 조정하면서 80℃ 이하로 가열한 다음 동일온도 및 pH에서 교반시켜 3차 축합반응을 수행한다. 염석시키고, 여과한 다음 세척하고 건조시켜 유리산 형태의 하기 구조식(43)의 모노아조 화합물을 수득한다.
[화학식 21]
Figure kpo00031
[실시예 44 내지 47]
다음 표의 제2란에 나타낸 구조식(II)의 모노아조 중간체 화합물, 제3란의 아민 화합물(III) 및 제4란의 기타 아민 화합물(IV)를 사용하고 실시예 43을 반복하여 제5란에 나타낸 염물의 색상으로 특징지워지는 상응하는 모노아조 화합물을 수득한다.
[표 2]
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
Figure kpo00036
[염색 실시예 1]
실시예 1에서 수득된 모노아조 화합물(1)(0.3부)을 물(200부)중에 용해시키고 이 용액에 황산나트륨(20부) 및 목면(10부)을 가한다. 욕을 50℃로 가열하고 30분 경과한 후 탄산나트륨(4부)을 욕에 가한다. 동일 온도에서 1시간 동안 계속 염색시킨다. 그런 후, 목면을 물로 세탁하고 비누질하여 진한 적색의 염물을 수득한다. 염물은 견뢰도 특성, 특히 산-가수분해 견뢰도, 염소 견뢰도, 일광 견뢰도 및 발한-광 견뢰도에서 우수하며, 모노아조 화합물은 우수한 증강성질을 갖는 것으로 밝혀졌다.
[염색 실시예 2]
실시예 20에서 수득된 모노아조 화합물(0.3부)을 물(150부)중에 용해시키고 이 용액에 황산나트륨(30부) 및 목면(10부)을 가한다. 욕을 60℃로 가열한다. 20분 경과한 후, 욕에 탄산나트륨(4부)을 가한다. 동일온도에서 1시간 동안 계속 염색한다. 목면을 물로 세탁하고 비누질하여 우수한 증강성질과 함께 견뢰도 특성, 특히 산-가수분해 견뢰도, 염소 견뢰도, 일광 견뢰도 및 발한-광 견뢰도에서 우수한 진한 적색의 염물을 수득한다.
[염색 실시예 3]
실시예 1 내지 19에서 수득된 모노아조 화합물(0.3부)을 물(300부)중에 용해시키고 이 용액에 황산나트륨(30부) 및 목면(10부)을 가한다. 욕을 60℃로 가열한다. 20분 경과한 후, 욕에 탄산나트륨(5부)을 가하고 동일온도에서 1시간 동안 계속 염색한다. 목면을 물로 세탁하고 비누질하여 우수한 증강성질과 함께 견뢰도 특성, 특히 산-가수분해 견뢰도, 염소 견뢰도, 일광 견뢰도 및 발한-광 견뢰도에서 우수한 진한 적색의 각 염물을 수득한다.
[염색 실시예 4]
실시예 20 내지 32에서 각각 수득된 모노아조 화합물(0.3부)을 물(200부)중에 용해시키고 이 용액에 황산나트륨(30부) 및 목면(10부)을 가한다. 욕을 50℃로 가열한다. 30분 경과한 후, 욕에 인산삼나트륨(4부)을 가하고 동일온도에서 1시간 동안 계속 염색한다. 그런 후, 목면을 물로 세탁하고 비누질하여 우수한 증강성질과 함께 견뢰도 특성, 특히 산-가수분해 견뢰도, 염소 견뢰도, 일광 견뢰도 및 발한-광 견뢰도에서 우수한 진한 적색의 각 염물을 수득한다.
[염색 실시예 5]
색상페이스트의 조성물 부
실시예 1 내지 19 및 33 내지 57에서 수득된
모노아조 화합물 각각 5
요소 5
나트륨 알기네이트(5%), 농후제 50
온수(hot water) 25
탄산수소나트륨 2
평형(수) 13
머어서 가공된 목면 광포를 상술한 조성물을 함유하는 색상 페이스트로 날염한 다음 예비건조시키고 100℃에서 5분 동안 증기 처리한 다음 온수로 세정하고 비누질한 다음 재차 온수로 세정하고 건조시킨다. 결과적으로 높은 고착율 및 우수한 증강성질과 함께 견뢰도 특성, 특히 산-가수분해 견뢰도, 염소 견뢰도, 일광 견뢰도 및 발한-광 견뢰도에서 우수한 진한 적색의 각 날염물을 수득한다.
[염색 실시예 6]
색상페이스트의 조성물 부
실시예 20 내지 32에서 수득된
모노아조 화합물 각각 4
요소 5
나트륨 알기네이트(5%), 농후제 50
온수 25
탄산수소나트륨 2
평형(수) 14
상기 조성물의 색상 페이스트를 사용하고 120℃에서 증기 처리를 수행함을 제외하고는 염색 실시예 5의 방법과 유사한 방법을 반복하여 염색 실시예 5에서와 유사한 염물을 수득한다.
[염색 실시예 7]
실시예 1 내지 19 및 32 내지 67에서 각각 수득된 모노아조 화합물(25부)을 온수중에 용해시키고 이 용액을 25℃로 냉각시킨다. 이 용액에 32.5% 수산화나트륨 수용액(5.5부) 및 50°Be'수 유리(150부)를 가하고 25℃에서 전체 1000부가 되도록 물을 가하여 패딩액을 수득한다. 그런 후 즉시, 목면포를 패딩액으로 패딩시키고 배취시킨 다음 폴리에틸렌 필름으로 조밀하게 감은 포를 20℃로 유지된 실내에 방치한다.
상기 방법을 반복하여 패딩된 목면포를 수득한 다음 이 목면포를 폴리에틸렌 필름으로 조밀하게 감아서 5℃로 유지된 실내에 방치한다.
상기 두개의 포를 20시간 동안 방치한 후 냉수 및 온수로 연속 세탁한 다음 비등세제로 비누질하고 냉수로 세탁한 다음 건조시킨다.
5°및 20℃에서 각각 20시간 동안 방치한 후에 수득된 염물 사이에 색상 및 색의 질기에 있어서 거의 차이가 없는 것으로 관찰되었다.
[염색 실시예 8]
실시예 20 내지 32에서 각각 수득된 모노아조 화합물(25부)을 사용하고 염색 실시예 7을 반복한다. 그런 다음 염색 실시예 7과 유사한 결과를 수득한다.
[염색 실시예 9]
실시예 1 내지 19에서 각각 수득된 모노아조 화합물(25부)을 온수중에 용해시키고 이 용액을 25℃로 냉각시킨다. 이 용액에 32.5% 수산화나트륨 수용액(10부) 및 무수 황산나트륨(30부)을 가하고 이어서 25℃에서 물을 가하여 전체 1000부를 생성한다. 그런 후 즉시, 비스코스 레이욘 직물을 수득된 패딩액으로 패딩시킨다. 패딩된 직물을 배취시키고 폴리에틸렌 필름으로 조밀하게 감아서 20℃로 유지된 실내에 방치한다.
상기 방법을 반복하여 패딩된 직물을 수득한 다음 배취시키고 폴리에틸렌 필름으로 감아서 5℃로 유지된 실내에 방치한다.
상기 두개의 포를 20시간 동안 방치한 후 냉수 및 온수로 연속 세탁하고 비등세제로 비누질한 다음 냉수로 세탁하고 건조시켜 각각의 염물을 수득한다.
5℃ 및 20℃에서 각각 20시간 동안 방치한 후 수득된 염물 사이에 색상 및 색의 질기에 있어서 거의 차이가 없는 것으로 관찰되었다.
[염색 실시예 10]
실시예 20 내지 32에서 수득된 모노아조 화합물을 사용하고 염색 실시예 9의 방법과 유사한 방법을수행하여 염색 실시예 9와 유사한 결과를 수득한다.
[염색 실시예 11]
실시예 1 내지 19에서 수득된 모노아조 화합물을 사용하고 탄산나트륨을 5부 대신에 3부의 양을 사용함을 제외하고는 염색 실시예 3을 반복하여 염색 실시예 3과 유사한 결과를 수득한다.
[염색 실시예 12]
실시예 1 내지 19에서 수득된 모노아조 화합물을 사용하고 염색반응을 60℃ 대신에 50℃에서 수행함을 제외하고는 염색 실시예 3을 반복하여 염색 실시예 3과 유사한 결과를 수득한다.
[염색 실시예 13]
실시예 1 내지 19에서 수득된 모노아조 화합물을 사용하고 황산나트륨을 30부 대신에 15부의 양을 사용함을 제외하고는 염색 실시예 3을 반복하여 염색 실시예 3과 유사한 결과를 수득한다.
[염색 실시예 14]
실시예 20 내지 32에서 수득된 모노아조 화합물을 사용하고 물 및 황산나트륨을 각각 200부 및 30부 대신에 150부 및 23부의 양을 사용함을 제외하고는 염색 실시예 4를 반복하여 염색 실시예 4와 유사한 결과를 수득한다.
[염색 실시예 15]
실시예 33 내지 67에서 수득된 모노아조 화합물을 사용하고 황산나트륨을 20부 대신에 10부의 양을 사용하고 탄산나트륨을 가열 후 30분 후 대신에 20분 후에 가하며 염색반응을 50℃ 대신에 60℃에 수행함을 제외하고는 염색 실시예 1을 반복하여 염색 실시예 1과 유사한 결과를 수득한다.

Claims (12)

  1. 유리산 형태의 하기 일반식(1)의 화합물.
    Figure kpo00037
    상기식에서, A1및 A2는 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y(여기서, Y는 알카리의 작용으로 분해가능한 그룹이다)이며, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 치환된 알킬이고, D는 일반식
    Figure kpo00038
    (여기서, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 클로로, 브로모, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 니트로, 설포 또는 카복시이다)의 설포페닐, 또는 구조식
    Figure kpo00039
    의 설포나프틸이며, 단, D가 설포페닐이고 R1및 R2둘다가 수소일 경우 -A1-Z1및 -A2-Z2는 서로 상이하다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸인 모노아조 화합물.
  3. 제1항에 있어서, A1및 A2가 각각 독립적으로 일반식
    Figure kpo00040
    (여기서, B1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 할로게노 또는 설포이다)의 페닐렌 그룹, 또는 비치환되거나 한개의 설포로 치환된 나프틸렌 그룹인 모노아조 화합물.
  4. 유리산 형태의 하기 일반식(I-1)의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00041
    상기식에서, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y(여기서, Y는 알카리의 작용으로 분해가능한 그룹이다)이다.
  5. 제4항에 있어서, Z1및 Z2가 모두 -SO2CH2CH2OSO3H인 모노아조 화합물.
  6. 유리산 형태의 하기 일반식(I-2)의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00042
    상기식에서, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y(여기서, Y는 알카리의 작용으로 분해가능한 그룹이다)이고, R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다.
  7. 제6항에 있어서, Z1및 Z2가 모두 -SO2CH2CH2OSO3H이고 R5가 메틸 또는 에틸인 모노아조 화합물.
  8. 유리산 형태의 하기 일반식(I-3)의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00043
    상기식에서, R1은 수소원자 또는 비치환되거나 치환된 알킬 그룹이다.
  9. 제8항에 있어서, R1이 수소, 메틸 또는 에틸인 모노아조 화합물.
  10. 유리산 형태의 하기 일반식(II)의 모노아조 중간체 화합물, 하기 일반식(III)의 아민 화합물, 및 다른 하기 일반식(IV)의 아민 화합물을 임의 순서대로 시아누릭 할라이드와 축합반응시킴을 특징으로 하여, 유리산 형태의 하기 일반식(I)의 모노아조 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00044
    Figure kpo00045
    Figure kpo00046
    상기식에서, A1및 A2는 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y(여기서, Y는 알카리의 작용으로 분해가능한 그룹이다)이며, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 치환된 알킬이고, D는 일반식
    Figure kpo00047
    (여기서, R3, R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 클로로, 브로모, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 니트로, 설포 또는 카복시이다)의 설포페닐, 또는 구조식
    Figure kpo00048
    설포나프틸이며, 단, D가 설포페닐이고 R1및 R2둘다가 수소일 경우 -A1-Z1및 -A2-Z2는 서로 상이하다.
  11. 유리산 형태의 제1항에 따르는 모노아조 화합물을 사용함을 특징으로 하여 섬유 재료를 염색하거나 날염하는 방법.
  12. 제11항의 방법에 따라 염색시킨 섬유재료.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4904766A (en) * 1986-10-17 1990-02-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group
AU642047B2 (en) * 1990-11-26 1993-10-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
US6153365A (en) 1999-12-16 2000-11-28 Eastman Kodak Company Photographic processing compositions containing stain reducing agent
CN100404628C (zh) * 2002-12-27 2008-07-23 上海染料化工八厂 大红色染料组合物及其制备与应用
JP5682947B2 (ja) * 2009-05-28 2015-03-11 日本化薬株式会社 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
CN113150576B (zh) * 2021-03-02 2022-11-25 泰兴锦云染料有限公司 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1265698C2 (de) * 1961-05-06 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken
FR1350612A (fr) * 1961-07-22 1964-01-31 Hoechst Ag Colorants azoïques et leur préparation
JPS46824Y1 (ko) * 1966-12-30 1971-01-13
US4341699A (en) * 1979-07-13 1982-07-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups
EP0076782B1 (de) * 1981-10-02 1986-03-05 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
JPH07116375B2 (ja) * 1984-02-20 1995-12-13 住友化学工業株式会社 トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法
DE3512690C2 (de) * 1984-04-09 1995-11-23 Mitsubishi Chem Corp Reaktive Azofarbstoffe
JPS612762A (ja) * 1984-06-14 1986-01-08 Sumitomo Chem Co Ltd ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
DE3624136A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-09 Hoechst Ag Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe

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