JPS63125574A - トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、トリアジン化合物およびそれを用いて繊維材
料を染色または捺染する方法に関する。
料を染色または捺染する方法に関する。
従来技術
従来、種々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く
使用されている。例えば、特公昭89−18184号公
報には、ビニルスルホン系及びモノクロロトリアジン系
反応基からなる反応染料が公知である。
使用されている。例えば、特公昭89−18184号公
報には、ビニルスルホン系及びモノクロロトリアジン系
反応基からなる反応染料が公知である。
発明が解決しようとする問題点
しかし、公知の反応染料は染色性能面(例えば、溶解性
、ビルドアツプ性、ウオツシュオフ性、温度感性)及び
諸堅生変面(例えば、酸加水分解生変、塩素堅牢度)に
関する市場の高い要求の点からみて不十分であり、更に
改良された染料の提供が強く望まれている。
、ビルドアツプ性、ウオツシュオフ性、温度感性)及び
諸堅生変面(例えば、酸加水分解生変、塩素堅牢度)に
関する市場の高い要求の点からみて不十分であり、更に
改良された染料の提供が強く望まれている。
本光明者らは、かかる要望を満足して前述の公知染料の
欠点を改良し、さらに染料に対して要求される要件を広
く満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討し
た結果、本発明を完成した。
欠点を改良し、さらに染料に対して要求される要件を広
く満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討し
た結果、本発明を完成した。
問題点を解決するための手段
本発明は、一分子構造中に、染料残基および少なくとも
isの下式 〔式中、Xは塩素原子又は弗素原子を表わす。〕 で示されるトリアジン残基と、少なくとも1個の下式 〔式中、R5及びR2は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基、Aは置換されていて
もよいフェニレンもしくはナフチレン基、2は−302
CH=C)(2又バー5O2cHzcH2Y を表わ
し、Yはアルカリの作用で脱離する基であろう〕 で示される置換フェニルアミノ基とを同時に有するトリ
アジン化合物、及びそれを用いてaIa材料を染色又は
捺染する方法を提供する。
isの下式 〔式中、Xは塩素原子又は弗素原子を表わす。〕 で示されるトリアジン残基と、少なくとも1個の下式 〔式中、R5及びR2は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基、Aは置換されていて
もよいフェニレンもしくはナフチレン基、2は−302
CH=C)(2又バー5O2cHzcH2Y を表わ
し、Yはアルカリの作用で脱離する基であろう〕 で示される置換フェニルアミノ基とを同時に有するトリ
アジン化合物、及びそれを用いてaIa材料を染色又は
捺染する方法を提供する。
本発明化合物中、好ましい一群としては例えば、下記一
般式山 〔式中、R,、R2,X、A及び2は前記の意味を有す
る。Rsは水素原子又は置換されていてもよい低級アル
キル基、Dはアニオン染料残基であり、nは0乃至2の
整数を表わす、〕で示されるトリアジン化合物が挙げら
れる。
般式山 〔式中、R,、R2,X、A及び2は前記の意味を有す
る。Rsは水素原子又は置換されていてもよい低級アル
キル基、Dはアニオン染料残基であり、nは0乃至2の
整数を表わす、〕で示されるトリアジン化合物が挙げら
れる。
一般式中において、R1* R2及びR5で表わされる
低級アルキル基としては、1−4個の炭素原子を有する
アルキル基が好ましく、置換されていてもよい基として
は、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スル
ファモイル基が好ましい。
低級アルキル基としては、1−4個の炭素原子を有する
アルキル基が好ましく、置換されていてもよい基として
は、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スル
ファモイル基が好ましい。
好ましいR1,R2及びR5としては、たとえばζ水素
原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、1so−
プロピル基、n−ブチル基、1so−ブチル基、5ec
−ブチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシ
エチル基、8−ヒドロ中ジプロピル基、2−ヒドロキシ
ブチル基、8−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブ
チル基、2.8−ジヒドロキシブチル基、8.4−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、2−シアンエチル
基、8−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチ
ル基、8−メトキシプロピル基、8−メトキシプロピル
基、2−ヒドロキシ−8−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、2−クロロエチル基、2−
7’ロモエチル基、8−りcIロプロビル基、8−ブロ
モプロピル基、4−クロロブチル基、4−ブロモブチル
基、カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、8
−カルボキラプロビル基、4−カルボキシブチル基、1
.2−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、
2−カルバモイルエチルi、8−カルバモイルプロピル
基、4−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、2−メトギシ力
ルポニルエチル基、2−エトキシカルボニルメチル基、
8−メトキシ力ルポニルグロビル基、8−エトキシカル
ボニルプロピル基、4−メトキシカルボニルメチル基、
4−エトキシカルボニルメチル基、メチルカルボニルオ
キシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、2−
メチルカルボニルオキシエチル基、2−エチルカルボニ
ルオキシエチル基、a−メチルカルボニルオキシプロピ
ル基、8−エチルカルボニルオキシプロビル基、4−メ
チルカルボニルオキシブチル基、4−エチルカルボニル
オキシブチル基、スルホメチル基、2−スルホエチル基
、8−スルホプロピル基、4−スルホブチル基、スルフ
ァモイルメチル基、2−スル7アモイルエチルft、a
−スルファモイルプロピル14−スルファモイルブチル
基等があげることができる。
原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、1so−
プロピル基、n−ブチル基、1so−ブチル基、5ec
−ブチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシ
エチル基、8−ヒドロ中ジプロピル基、2−ヒドロキシ
ブチル基、8−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブ
チル基、2.8−ジヒドロキシブチル基、8.4−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、2−シアンエチル
基、8−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチ
ル基、8−メトキシプロピル基、8−メトキシプロピル
基、2−ヒドロキシ−8−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、2−クロロエチル基、2−
7’ロモエチル基、8−りcIロプロビル基、8−ブロ
モプロピル基、4−クロロブチル基、4−ブロモブチル
基、カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、8
−カルボキラプロビル基、4−カルボキシブチル基、1
.2−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、
2−カルバモイルエチルi、8−カルバモイルプロピル
基、4−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、2−メトギシ力
ルポニルエチル基、2−エトキシカルボニルメチル基、
8−メトキシ力ルポニルグロビル基、8−エトキシカル
ボニルプロピル基、4−メトキシカルボニルメチル基、
4−エトキシカルボニルメチル基、メチルカルボニルオ
キシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、2−
メチルカルボニルオキシエチル基、2−エチルカルボニ
ルオキシエチル基、a−メチルカルボニルオキシプロピ
ル基、8−エチルカルボニルオキシプロビル基、4−メ
チルカルボニルオキシブチル基、4−エチルカルボニル
オキシブチル基、スルホメチル基、2−スルホエチル基
、8−スルホプロピル基、4−スルホブチル基、スルフ
ァモイルメチル基、2−スル7アモイルエチルft、a
−スルファモイルプロピル14−スルファモイルブチル
基等があげることができる。
中でも、特に好ましいR1r R2及びR5としては、
水素原子、メチル基又はエチル基をあげることができる
。
水素原子、メチル基又はエチル基をあげることができる
。
一般式中において、Aが置換されていてもよいフェニレ
ン基もしくはす7チレン基としては例えばメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキン基、塩素原子、臭素原子
及びスルホ基の群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換されていてもよいフェニレン基又はスルホ基1
個で置換されていてもよいナフチレン基であり、たどえ
ば CH。
ン基もしくはす7チレン基としては例えばメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキン基、塩素原子、臭素原子
及びスルホ基の群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換されていてもよいフェニレン基又はスルホ基1
個で置換されていてもよいナフチレン基であり、たどえ
ば CH。
gH5
し”S OCH3(式中、☆印で
示した結合は、−CON−基に通じている結合を意味す
る。) 等をあげることができる。
示した結合は、−CON−基に通じている結合を意味す
る。) 等をあげることができる。
2は−3O2CH=CEJ 2又i、t 5OzCH
2CH2Y を表わし、Yはアルカリの作用で脱離す
る基であり、例えば05O5H、5SOsH、POiH
zCt又は0COCHsが挙げられる。中でも好まし2
ハ、−5O2CH=CH2及び−502GHz C)
J20SOaHである。
2CH2Y を表わし、Yはアルカリの作用で脱離す
る基であり、例えば05O5H、5SOsH、POiH
zCt又は0COCHsが挙げられる。中でも好まし2
ハ、−5O2CH=CH2及び−502GHz C)
J20SOaHである。
本発明のトリアジン化合物は、分子構造的に見た場合、
前記のトリアジン残基と置換フェニルアミノ基とを同時
に有すること以外は公知染料と共通の部分構造を有する
ものも対象となるが、本発明における染料残基としては
、一般式(1)のDで示されるアニオン染料残基が好ま
しく、含金もしくは非含金のアゾ系、アントラキノン系
、含金の7タロシアニン系もしくはホルマザン系、ジオ
キサジン系又はスチルベン系染料の残基なとがあり、例
えば、特開昭60−178060号公報に記載の染料残
基が該当する。
前記のトリアジン残基と置換フェニルアミノ基とを同時
に有すること以外は公知染料と共通の部分構造を有する
ものも対象となるが、本発明における染料残基としては
、一般式(1)のDで示されるアニオン染料残基が好ま
しく、含金もしくは非含金のアゾ系、アントラキノン系
、含金の7タロシアニン系もしくはホルマザン系、ジオ
キサジン系又はスチルベン系染料の残基なとがあり、例
えば、特開昭60−178060号公報に記載の染料残
基が該当する。
中でも特に好ましいDとしては例えば、遊離酸の形で下
式囚〜υ: 5OsHOH 〔式中、R4は低級アルキル基又は塩素原子もしくはニ
トロ基で置換されていてもよいフェニル基である。〕 C式中、R5はアミン基、低級アルキル基又はフェニル
基、R4は水素原子、低級アルキル又は低級アルコキシ
基である。〕 C式中、Me 1.t Cu 、 Ni又はCoであり
、好ましくはCu である。〕 〔式中、Wは、02〜6のアルキレン、又は C式中、MeはCu 、 Ni 、 Co ’/2又は
Cr’/2であり、特に好ましくはCu 、Co ’/
2またはCr ’//2である。 〕 C式中、 Pcは銅又はニッケルーフタロシアーン核、
中でも、好ましくは、銅フタロンアニン核であり、1≦
a≦2.0≦b≦2、l≦C≦2かつa +b十c≦4
であり、Bは−NHCH2CH2NH−1N−CFh
CH2NH−、CH。
式囚〜υ: 5OsHOH 〔式中、R4は低級アルキル基又は塩素原子もしくはニ
トロ基で置換されていてもよいフェニル基である。〕 C式中、R5はアミン基、低級アルキル基又はフェニル
基、R4は水素原子、低級アルキル又は低級アルコキシ
基である。〕 C式中、Me 1.t Cu 、 Ni又はCoであり
、好ましくはCu である。〕 〔式中、Wは、02〜6のアルキレン、又は C式中、MeはCu 、 Ni 、 Co ’/2又は
Cr’/2であり、特に好ましくはCu 、Co ’/
2またはCr ’//2である。 〕 C式中、 Pcは銅又はニッケルーフタロシアーン核、
中でも、好ましくは、銅フタロンアニン核であり、1≦
a≦2.0≦b≦2、l≦C≦2かつa +b十c≦4
であり、Bは−NHCH2CH2NH−1N−CFh
CH2NH−、CH。
(5031−()。〜2
である。〕
C0CH。
訃
〔式中、R7及びR6は互いに独立にスルホン酸基又は
低級アルコキシ基である。〕 〔式中、■はヒドロキシ基、ビニルtたはβ−スルフア
ートエチル基でhす、Tl1Cz〜C6のアルキレンま
たは のいずれかであり、さらに場合によっては、式IAI
、 (El 、 (DI 、 (E) 、 IGI 、
+I)及び(K)l(おけるジアゾ成分側の)!ニル
基又はナフチル基に、5O2CH=CH2,5O2cH
2cHzO5OsH1低級アルキル基、低級アルコキシ
基、・・ロゲン原子、ニトロ基又はカルボン酸基が付加
的に置換されていてもよい、 本発明のトリアジン化合物は、前記の染料残基を与えう
る染料、好ましくはアニオン染料、下記一般式(L、 〔式中、R1+ R2+ ZおよびAは前記の意味を有
するっ 〕 あるいは、染料残基を与えうる染料の製造工程に塩化シ
アヌルまたは弗化シアヌル春縮合工程を組み入れ(例え
ば、カップリング成分と塩化シアヌルとを縮合せしめ、
次いでジアゾ成分とカップリングを行う、)で、ハロゲ
ノトリアジン化合りを得、次いで上記アミン(1を縮合
することによっても製造することができる。
低級アルコキシ基である。〕 〔式中、■はヒドロキシ基、ビニルtたはβ−スルフア
ートエチル基でhす、Tl1Cz〜C6のアルキレンま
たは のいずれかであり、さらに場合によっては、式IAI
、 (El 、 (DI 、 (E) 、 IGI 、
+I)及び(K)l(おけるジアゾ成分側の)!ニル
基又はナフチル基に、5O2CH=CH2,5O2cH
2cHzO5OsH1低級アルキル基、低級アルコキシ
基、・・ロゲン原子、ニトロ基又はカルボン酸基が付加
的に置換されていてもよい、 本発明のトリアジン化合物は、前記の染料残基を与えう
る染料、好ましくはアニオン染料、下記一般式(L、 〔式中、R1+ R2+ ZおよびAは前記の意味を有
するっ 〕 あるいは、染料残基を与えうる染料の製造工程に塩化シ
アヌルまたは弗化シアヌル春縮合工程を組み入れ(例え
ば、カップリング成分と塩化シアヌルとを縮合せしめ、
次いでジアゾ成分とカップリングを行う、)で、ハロゲ
ノトリアジン化合りを得、次いで上記アミン(1を縮合
することによっても製造することができる。
一般式中で示される化合物も同機にして製造することが
できるうたとえば、前記一般式(Iで示されるアミン及
び下記一般式(if)〔式中、Rs、D、Z及びnは前
記の意味を有するつ〕 で示される化合物を任意の順序で、塩化シアヌルまたは
弗化シアヌルと常法にて縮合することにより製造するこ
とができる。
できるうたとえば、前記一般式(Iで示されるアミン及
び下記一般式(if)〔式中、Rs、D、Z及びnは前
記の意味を有するつ〕 で示される化合物を任意の順序で、塩化シアヌルまたは
弗化シアヌルと常法にて縮合することにより製造するこ
とができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は松維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は松維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物嶺維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好、i:+、い。再生セル
ロー、スta Qlはたとえばビスコース・ステープル
及びフィラメントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物嶺維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好、i:+、い。再生セル
ロー、スta Qlはたとえばビスコース・ステープル
及びフィラメントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、持にd維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド
−4である。
リアミド及びポリウレタン、持にd維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド
−4である。
本発明化合物は、と述の材料上に、特に上述の嘘維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の醇結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温間にr!At、た後に初めて又は
それ以前に、場合によ−では分割して添加できる。
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の醇結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温間にr!At、た後に初めて又は
それ以前に、場合によ−では分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
セルロース4!I維に対して捺染を行う場合、−相で、
例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペース
トで捺染し、次いで100〜160°Cでスチーミング
することによって、島るいは二相で、例えば中性又は弱
酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アル
カリ性浴に通過させ、又はアルカリ性!!解コ含有パジ
ング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処
理して実施できる。
例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペース
トで捺染し、次いで100〜160°Cでスチーミング
することによって、島るいは二相で、例えば中性又は弱
酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アル
カリ性浴に通過させ、又はアルカリ性!!解コ含有パジ
ング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処
理して実施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ンーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤と
併用して用いられる。
セルロースa維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ンーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第−第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ンーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ンーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第−第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ンーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタンa維の染色
は、まず酸性ないしH酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のp)(値に変化させることによって行える。染
色は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと8倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミツナ7タレン
スルホン酸との結合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
は、まず酸性ないしH酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のp)(値に変化させることによって行える。染
色は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと8倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミツナ7タレン
スルホン酸との結合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
本発明化合物はm維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗日
光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たとえ
ば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素漂
白堅牢度、汗堅生変、酸加水分解堅牢度及び耐アルカリ
性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有する
、また極めて優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツ
シュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着性を
有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗日
光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たとえ
ば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素漂
白堅牢度、汗堅生変、酸加水分解堅牢度及び耐アルカリ
性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有する
、また極めて優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツ
シュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着性を
有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
また、本発明化合物はコールドパッチアップ染色ですぐ
れたビルドアツプ性とすぐれたアル 、カリ安定性を示
すとともに、低温での固着と25°Cでの固着にほとん
ど濃度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤によ
り加水分解を受けにくい性能を有している。
れたビルドアツプ性とすぐれたアル 、カリ安定性を示
すとともに、低温での固着と25°Cでの固着にほとん
ど濃度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤によ
り加水分解を受けにくい性能を有している。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および%は夫々重社部および重1%を意味する
。
。
実施例1
1−アミノ−8−ヒドロキシ−7−(o −スルホフェ
ニルアゾ)−1,6−ナフタレンジスルホン!50.4
部を水500部に溶解し、塩化シアヌル18,5部を加
丸で、p H2〜8にm整しながら、0〜5°Cで1拌
し、第一縮合を終Iさせる。
ニルアゾ)−1,6−ナフタレンジスルホン!50.4
部を水500部に溶解し、塩化シアヌル18,5部を加
丸で、p H2〜8にm整しながら、0〜5°Cで1拌
し、第一縮合を終Iさせる。
ライI’、1−(4’−アミノベンゾイルアミノ)ベン
ゼン−8−β−スル7アートエチルスルホン40部を含
む水溶液を除々に加え、pH4〜5に調整しながら、4
0〜60″Cで第2縮合を終了させた後、塩化ナトリウ
ムを用いて塩析し、−過、洗浄、乾燥を行って、遊離酸
の形で下式(1) で示されるトリアジン化合物を得た。
ゼン−8−β−スル7アートエチルスルホン40部を含
む水溶液を除々に加え、pH4〜5に調整しながら、4
0〜60″Cで第2縮合を終了させた後、塩化ナトリウ
ムを用いて塩析し、−過、洗浄、乾燥を行って、遊離酸
の形で下式(1) で示されるトリアジン化合物を得た。
実施例2〜81
次表の@2欄に示す式([)の化合物、第8欄に示す塩
化シアヌルまたは弗化シアヌル(欄中、Ctは塩化シア
ヌル、Fは弗化シアヌルを表わす。)、及び第4欄に示
す式(1)の化合物を用いて、実施例1と同様の方法で
縮合を行ない、各々対応するトリアジン化合物を(各、
染色して第5欄に示す色調の染色物を得たつ 染色例1 実施例1〜81で得られたトリアジン化合物の各々0.
8部を200部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿1
0部を加えて60’Cに昇温する。ついで20分経過後
、炭酸ソーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色
終了後、水洗、ソーピンクを行ってそれぞれ、前記した
染色性能及び諸堅牢度に優れた染色物を得た。又、染色
温度、浴比及び無機塩添加量をそれぞれ少々変動させて
も、再現性のよい安定した品質の染色物が得られた。
化シアヌルまたは弗化シアヌル(欄中、Ctは塩化シア
ヌル、Fは弗化シアヌルを表わす。)、及び第4欄に示
す式(1)の化合物を用いて、実施例1と同様の方法で
縮合を行ない、各々対応するトリアジン化合物を(各、
染色して第5欄に示す色調の染色物を得たつ 染色例1 実施例1〜81で得られたトリアジン化合物の各々0.
8部を200部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿1
0部を加えて60’Cに昇温する。ついで20分経過後
、炭酸ソーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色
終了後、水洗、ソーピンクを行ってそれぞれ、前記した
染色性能及び諸堅牢度に優れた染色物を得た。又、染色
温度、浴比及び無機塩添加量をそれぞれ少々変動させて
も、再現性のよい安定した品質の染色物が得られた。
染色例2
色糊組成
尿 素 5部アル
ギン酸ソーダ(6%)元糊 50部熱
湯 25部重 ′
1f 2部 バランス 18部 上記組成物を持った色糊をシルケット加工線ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、100°Cで5分間スチーミン
グを行ない、揚洗い、ソーピンク、湯洗い、乾燥して仕
とげる。
ギン酸ソーダ(6%)元糊 50部熱
湯 25部重 ′
1f 2部 バランス 18部 上記組成物を持った色糊をシルケット加工線ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、100°Cで5分間スチーミン
グを行ない、揚洗い、ソーピンク、湯洗い、乾燥して仕
とげる。
この様にして前述した染色性能及び諸堅牢度に優れた捺
染物が得られた。
染物が得られた。
染色例8
実施例1〜81で得られたトリアジン化合物の各々25
部を熱水に溶解し、25°Cに冷却する。これに82.
5%カセイソーダ水溶液6.6部および50にボーメの
水ガラス150部を添加し、さらに水を加えて全還を2
5°Cでt、ooo部とした直後に、この液をノ(ディ
ング液として用いて木綿織物を巻ahげ、ポリエチレン
フィルムで密閉して20゛Cの室内に貯蔵する。
部を熱水に溶解し、25°Cに冷却する。これに82.
5%カセイソーダ水溶液6.6部および50にボーメの
水ガラス150部を添加し、さらに水を加えて全還を2
5°Cでt、ooo部とした直後に、この液をノ(ディ
ング液として用いて木綿織物を巻ahげ、ポリエチレン
フィルムで密閉して20゛Cの室内に貯蔵する。
同様の方法にてパディングし巻きとげポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は5°Cの室内に貯蔵する。各
々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱
湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さら
に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
ルムで密閉した木綿織物は5°Cの室内に貯蔵する。各
々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱
湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さら
に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
20°Cで20時間放置した染色物と6°Cで20時間
放置した染色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆
んど認められなかっtご。
放置した染色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆
んど認められなかっtご。
又、コールドパッチアップ染色でビルドアツプ性のよい
染色物が得られた。
染色物が得られた。
□
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一分子構造中に、染料残基および少なくとも1個の
下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは塩素原子又は弗素原子を表わす。〕 で示されるトリアジン残基と、少なくとも1個の下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1及びR_2は互いに独立に水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基、Aは置換されて
いてもよいフェニレンもしくはナフチレン基、Zは−S
O_2CH=CH_2又は−SO_2CH_2CH_2
Yを表わし、Yはアルカリの作用で脱離する基である。 〕 で示される置換フェニルアミノ基とを同時に有するトリ
アジン化合物。 2)染料残基が、含金もしくは非含金のアゾ系、アント
ラキノン系、含金のフタロシアニン系もしくはホルマザ
ン系、ジオキサジン系又はスチルベン系のアニオン染料
の残基である特許請求の範囲第1項に記載のトリアジン
化合物。 8)トリアジン化合物が下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1、R_2、A、Z及びXは特許請求の範
囲第1項に記載の意味を有する。R_3は水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基、Dはアニオン染
料残基であり、nは0乃至2の整数を表わす。〕 で表わされる特許請求の範囲第1項又は第2項に記載の
トリアジン化合物。 4)Aはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
、塩素原子、臭素原子及びスルホン酸基の群から選ばれ
る、1又は2個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニレン基、スルホン酸基1個で置換されていてもよい
ナフチレン基を表わし、Zは基−SO_2CH=CH_
2、基−SO_2CH_2CH_2OSO_3H、基−
SO_2CH_2CH_2OCOCH_3基−SO_2
CH_2CH_2SSO_3H又は基−SO_2CH_
2CH_2OPO_3H_2である特許請求の範囲第1
項、第2項又は第3項に記載のトリアジン化合物。 5)R_1、R_2及びR_3は互いに独立に水素原子
、メチル基又はエチル基である特許請求の範囲第1〜第
4項のいずれかに記載のトリアジン化合物。 6)nが0である特許請求の範囲第8項に記載のトリア
ジン化合物。 7)一分子構造中に、染料残基および少なくとも1個の
下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは塩素原子又は弗素原子を表わす。〕 で示されるトリアジン残基と、少なくとも1個の下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1及びR_2は互いに独立に水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基、Aは置換されて
いてもよいフェニレンもしくはナフチレン基、Zは−S
O_2CH=CH_2又は−SO_2CH_2CH_2
Yを表わし、Yはアルカリの作用で脱離する基である。 〕 で示される置換フェニルアミノ基とを同時に有するトリ
アジン化合物を用いることを特徴とする繊維材料を染色
又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61272572A JPH089693B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
DE8787116148T DE3775172D1 (de) | 1986-11-14 | 1987-11-03 | Mit fasern reaktive, sym-triazin- und aminobenzoylamingruppen enthaltende verbindung. |
ES198787116148T ES2026883T3 (es) | 1986-11-14 | 1987-11-03 | Procedimiento para producir un compuestos reactivo con las fibras que tiene restos de triazina simetrica y aminobenzoilamina. |
EP87116148A EP0267524B1 (en) | 1986-11-14 | 1987-11-03 | Fiber reactive compound having sym-triazine and aminobenzoylamine moieties |
US07/117,552 US4879372A (en) | 1986-11-14 | 1987-11-06 | Fiber reactive compound having sym-triazine and aminobenzoylamine moieties |
KR1019870012766A KR960000169B1 (ko) | 1986-11-14 | 1987-11-13 | 섬유 반응성 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61272572A JPH089693B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7184239A Division JP2626634B2 (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63125574A true JPS63125574A (ja) | 1988-05-28 |
JPH089693B2 JPH089693B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=17515780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61272572A Expired - Lifetime JPH089693B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4879372A (ja) |
EP (1) | EP0267524B1 (ja) |
JP (1) | JPH089693B2 (ja) |
KR (1) | KR960000169B1 (ja) |
DE (1) | DE3775172D1 (ja) |
ES (1) | ES2026883T3 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266696A (en) * | 1988-08-10 | 1993-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color |
DE3916661A1 (de) * | 1989-05-23 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE3916662A1 (de) * | 1989-05-23 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE59108710D1 (de) * | 1990-09-25 | 1997-06-26 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US5268457A (en) * | 1990-09-25 | 1993-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing a chloro or fluorotriazine group |
DE4215485A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Neue Reaktivfarbstoffe |
DE4438544A1 (de) * | 1994-10-28 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien |
CH690649A5 (de) * | 1995-06-07 | 2000-11-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe für Fasern. |
Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPS5718762A (en) * | 1980-05-24 | 1982-01-30 | Hoechst Ag | Water soluble coloring compound , production thereof and use thereof as dyestuff |
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Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1235466B (de) * | 1960-12-01 | 1967-03-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen |
US4145340A (en) * | 1973-01-30 | 1979-03-20 | Imperial Chemical Industries Limited | Water-soluble reactive monoazo dye containing a nonylphenoxy, chlorotriazine group |
DE2949034A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DE3510179A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche mono- und disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DE3510180A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DE3517755A1 (de) * | 1985-05-17 | 1987-01-15 | Hoechst Ag | Wasserloesliche mono- und disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
JPH05178A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-01-08 | Sankyo Kk | 弾球遊技機 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61272572A patent/JPH089693B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-11-03 DE DE8787116148T patent/DE3775172D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-03 EP EP87116148A patent/EP0267524B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-03 ES ES198787116148T patent/ES2026883T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-06 US US07/117,552 patent/US4879372A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-13 KR KR1019870012766A patent/KR960000169B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5718762A (en) * | 1980-05-24 | 1982-01-30 | Hoechst Ag | Water soluble coloring compound , production thereof and use thereof as dyestuff |
JPS5871957A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-28 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応性染料およびその製法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2026883T3 (es) | 1992-05-16 |
EP0267524B1 (en) | 1991-12-11 |
DE3775172D1 (de) | 1992-01-23 |
JPH089693B2 (ja) | 1996-01-31 |
KR880006324A (ko) | 1988-07-22 |
US4879372A (en) | 1989-11-07 |
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EP0267524A2 (en) | 1988-05-18 |
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