JP2626634B2 - トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
- Publication number
- JP2626634B2 JP2626634B2 JP7184239A JP18423995A JP2626634B2 JP 2626634 B2 JP2626634 B2 JP 2626634B2 JP 7184239 A JP7184239 A JP 7184239A JP 18423995 A JP18423995 A JP 18423995A JP 2626634 B2 JP2626634 B2 JP 2626634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dyeing
- triazine compound
- hydrogen atom
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリアジン化合物
及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関
する。
及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の反応染料は繊維材料の染色
及び捺染に広く使用されている。例えば、特公昭３９−
１８１８４号公報には、ビニルスルホン系及びモノクロ
ロトリアジン系反応基からなる反応染料が公知である。
及び捺染に広く使用されている。例えば、特公昭３９−
１８１８４号公報には、ビニルスルホン系及びモノクロ
ロトリアジン系反応基からなる反応染料が公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、公知の反応染
料は染色性能（例えば、溶解性、ビルドアップ性、ウオ
ッシュオフ性、温度感性）及び諸堅牢度（例えば、酸加
水分解堅牢度、塩素堅牢度）に関する市場の高い要求の
点からみて不充分であり、更に改良された染料の提供が
強く望まれている。本発明者らは、かかる要望を満足し
て前述の公知染料の欠点を改良し、さらに染料に対して
要求される要件を広く満足できる新規な化合物を見出す
目的で鋭意検討した結果、本発明を完成した。
料は染色性能（例えば、溶解性、ビルドアップ性、ウオ
ッシュオフ性、温度感性）及び諸堅牢度（例えば、酸加
水分解堅牢度、塩素堅牢度）に関する市場の高い要求の
点からみて不充分であり、更に改良された染料の提供が
強く望まれている。本発明者らは、かかる要望を満足し
て前述の公知染料の欠点を改良し、さらに染料に対して
要求される要件を広く満足できる新規な化合物を見出す
目的で鋭意検討した結果、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、２個以上のビ
ニルスルホン型反応基、特定の架橋基及びアニオン染料
残基を最適に組み合わせることによって特異な性能を有
する化合物として見出されたものである。即ち、本発明
は、下記一般式（Ｉ）
ニルスルホン型反応基、特定の架橋基及びアニオン染料
残基を最適に組み合わせることによって特異な性能を有
する化合物として見出されたものである。即ち、本発明
は、下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素
原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ３は水素原子又は置換されていてもよい低級アルキル
基を表し、Ａは無置換のフェニレン基又は、無置換のも
しくはスルホ基で置換されたナフチレン基を表し、Ｚは
−ＳＯ２ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｙ（Ｙ
はアルカリの作用で脱離する基である）を表し、Ｘは塩
素原子又は弗素原子を表し、ｎは１又は２を表わし、ｑ
は１を表し、Ｄは非含金アゾ系、アントラキノン系、含
金のフタロシアニン系もしくはホルマザン系、ジオキサ
ジン系又はスチルベン系のアニオン染料の残基（ただ
し、非含金アゾ系アニオン染料の残基において、水酸基
の数は０又は１である）を表す。〕で示されるトリアジ
ン化合物、及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染す
る方法を提供する。
原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ３は水素原子又は置換されていてもよい低級アルキル
基を表し、Ａは無置換のフェニレン基又は、無置換のも
しくはスルホ基で置換されたナフチレン基を表し、Ｚは
−ＳＯ２ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｙ（Ｙ
はアルカリの作用で脱離する基である）を表し、Ｘは塩
素原子又は弗素原子を表し、ｎは１又は２を表わし、ｑ
は１を表し、Ｄは非含金アゾ系、アントラキノン系、含
金のフタロシアニン系もしくはホルマザン系、ジオキサ
ジン系又はスチルベン系のアニオン染料の残基（ただ
し、非含金アゾ系アニオン染料の残基において、水酸基
の数は０又は１である）を表す。〕で示されるトリアジ
ン化合物、及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染す
る方法を提供する。
【０００７】一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ
３ における置換されていてもよい低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、その置換基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ア
ルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。好まし
いＲ１、Ｒ２及びＲ３としては、例えば水素原子、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒド
ロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カ
ルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２
−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−
カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、
４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−
メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニ
ルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−
エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシ
メチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチ
ルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオ
キシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル
基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチ
ルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファ
モイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、３−ス
ルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基
等が挙げられる。中でも、特に好ましいＲ１、Ｒ２及び
Ｒ３としては、水素原子、メチル基又はエチル基が挙げ
られる。
３ における置換されていてもよい低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、その置換基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ア
ルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。好まし
いＲ１、Ｒ２及びＲ３としては、例えば水素原子、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒド
ロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カ
ルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２
−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−
カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、
４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−
メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニ
ルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−
エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシ
メチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチ
ルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオ
キシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル
基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチ
ルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファ
モイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、３−ス
ルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基
等が挙げられる。中でも、特に好ましいＲ１、Ｒ２及び
Ｒ３としては、水素原子、メチル基又はエチル基が挙げ
られる。
【０００８】一般式（Ｉ）において、Ａで表されるフェ
ニレン基もしくはナフチレン基としては、無置換のフェ
ニレン基、無置換のナフチレン基もしくはスルホ基１個
で置換されたナフチレン基が好ましく、例えば、
ニレン基もしくはナフチレン基としては、無置換のフェ
ニレン基、無置換のナフチレン基もしくはスルホ基１個
で置換されたナフチレン基が好ましく、例えば、
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、星印で示した結合は−ＣＯＮ（Ｒ
1 ）−基に通じている結合である）等を挙げることがで
きる。
1 ）−基に通じている結合である）等を挙げることがで
きる。
【００１２】Ｙで表されるアルカリの作用で脱離する基
としては、例えばＯＳＯ3 Ｈ、ＳＳＯ3 Ｈ、ＯＰＯ3 Ｈ
2 、Ｃｌ又はＯＣＯＣＨ3 が挙げられる。好ましいＺは
ビニルスルホン基及び−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ
である。
としては、例えばＯＳＯ3 Ｈ、ＳＳＯ3 Ｈ、ＯＰＯ3 Ｈ
2 、Ｃｌ又はＯＣＯＣＨ3 が挙げられる。好ましいＺは
ビニルスルホン基及び−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ
である。
【００１３】本発明のトリアジン化合物は分子構造的に
みた場合、トリアジン残基と置換フェニルアミノ基とを
同時に有すること以外は、公知染料と共通の部分構造を
有するものも対象となるが、本発明における染料残基と
しては、前述したアニオン染料残基が好ましく、例えば
特開昭６０−１７３０６０号公報に記載の染料残基が該
当する。中でも特に好ましいＤとしては、例えば、遊離
酸の形で下式(A) 〜(H) 及び(J) 〜(L) ：
みた場合、トリアジン残基と置換フェニルアミノ基とを
同時に有すること以外は、公知染料と共通の部分構造を
有するものも対象となるが、本発明における染料残基と
しては、前述したアニオン染料残基が好ましく、例えば
特開昭６０−１７３０６０号公報に記載の染料残基が該
当する。中でも特に好ましいＤとしては、例えば、遊離
酸の形で下式(A) 〜(H) 及び(J) 〜(L) ：
【００１４】
【化６】
【００１５】〔式中、Ｒ4 は低級アルキル基又は塩素原
子もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基
である。〕
子もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基
である。〕
【００１６】
【化７】
【００１７】〔式中、Ｒ5 はアミノ基、低級アルキル基
又はフェニル基、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基又は
低級アルコキシ基である。〕
又はフェニル基、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基又は
低級アルコキシ基である。〕
【００１８】
【化８】
【００１９】〔式中、ＭｅはＣｕ、Ｎｉ又はＣｏであ
り、好ましくはＣｕである。〕
り、好ましくはＣｕである。〕
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】〔式中、ＷはＣ2-6 のアルキレン、
【００２３】
【化１１】
【００２４】又は
【００２５】
【化１２】
【００２６】である。〕
【００２７】
【化１３】
【００２８】〔式中、Ｐｃは銅又はニッケル−フタロシ
アニン核、中でも特に好ましくは、銅フタロシアニン核
であり、１≦ａ≦２、０≦ｂ≦２、１≦ｃ≦２且つａ＋
ｂ＋ｃ≦４であり、Ｂは−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ−、−
Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ−、
アニン核、中でも特に好ましくは、銅フタロシアニン核
であり、１≦ａ≦２、０≦ｂ≦２、１≦ｃ≦２且つａ＋
ｂ＋ｃ≦４であり、Ｂは−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ−、−
Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ−、
【００２９】
【化１４】
【００３０】〔式中、Ｒ7 及びＲ8 は互いに独立にスル
ホン酸基又は低級アルコキシ基である。〕
ホン酸基又は低級アルコキシ基である。〕
【００３１】
【化１５】
【００３２】〔式中、Ｖはヒドロキシ基であり、ＴはＣ
２〜Ｃ６のアルキレン基又は基
２〜Ｃ６のアルキレン基又は基
【００３３】
【化１６】
【００３４】のいずれかであり、式(A) 、(B) 、(D) 、
(E) 、(G) 及び(K) におけるジアゾ成分側のフェニル基
又はナフチル基に-SO2CH＝CH2 及び-SO2CH2CH2OSO3H 等
の繊維反応性基Ｚの１〜２個が置換されており、さらに
場合によっては、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基又はカルボン酸基が付加的に置
換されていてもよい。
(E) 、(G) 及び(K) におけるジアゾ成分側のフェニル基
又はナフチル基に-SO2CH＝CH2 及び-SO2CH2CH2OSO3H 等
の繊維反応性基Ｚの１〜２個が置換されており、さらに
場合によっては、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基又はカルボン酸基が付加的に置
換されていてもよい。
【００３５】本発明のトリアジン化合物は、下記一般式
(II)、
(II)、
【００３６】
【化１７】
【００３７】〔式中、R1、R2、Ｚ及びＡは前記の意味を
有する。〕で示される置換フェニルアミン、下記一般式
(III) （Ｚ）n-Ｄ−Ｎ（Ｒ3 ）Ｈ (III) 〔式中、Ｒ3 、Ｄ、Ｚ及びｎは前記の意味を有する。〕
で示される化合物、及び塩化シアヌル又は弗化シアヌル
を用いて常法により製造することができる。或いは、染
料残基を与えうる染料の製造工程に塩化シアヌル又は弗
化シアヌルの縮合工程を組入れ（例えば、カップリング
成分と塩化シアヌルとを縮合せしめ、次いでジアゾ成分
とカップリングを行う）て、ハロゲノトリアジン化合物
を得、次いで上記アミン(II)を縮合することによっても
製造することができる。
有する。〕で示される置換フェニルアミン、下記一般式
(III) （Ｚ）n-Ｄ−Ｎ（Ｒ3 ）Ｈ (III) 〔式中、Ｒ3 、Ｄ、Ｚ及びｎは前記の意味を有する。〕
で示される化合物、及び塩化シアヌル又は弗化シアヌル
を用いて常法により製造することができる。或いは、染
料残基を与えうる染料の製造工程に塩化シアヌル又は弗
化シアヌルの縮合工程を組入れ（例えば、カップリング
成分と塩化シアヌルとを縮合せしめ、次いでジアゾ成分
とカップリングを行う）て、ハロゲノトリアジン化合物
を得、次いで上記アミン(II)を縮合することによっても
製造することができる。
【００３８】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、或いはその
混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキシ基
含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、例えば
セルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリビニル
アルコールである。セルロース繊維材料は木綿、しかも
その他の植物繊維、例えばリネン、麻、ジュート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維は例えばビス
コース・ステープル及びフィラメントビスコースであ
る。カルボンアミド基含有材料は例えば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、例えば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽
染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソー
ダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒
硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤
又は均染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料
の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後
に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添加
できる。パジング法に従ってセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチ
ーミング又は乾熱によって固着できる。
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、或いはその
混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキシ基
含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、例えば
セルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリビニル
アルコールである。セルロース繊維材料は木綿、しかも
その他の植物繊維、例えばリネン、麻、ジュート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維は例えばビス
コース・ステープル及びフィラメントビスコースであ
る。カルボンアミド基含有材料は例えば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、例えば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽
染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソー
ダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒
硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤
又は均染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料
の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後
に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添加
できる。パジング法に従ってセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチ
ーミング又は乾熱によって固着できる。
【００３９】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチー
ミングすることによって、或いは二相で、例えば中性又
は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有
アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱
処理して実施できる。捺染ペーストには、例えばアルギ
ン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤
が、所望によっては、例えば尿素のような通常の捺染助
剤且つ（又は）分散剤と併用して用いられる。セルロー
ス繊維上に本発明化合物を固着させるに適した酸結合剤
は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属と無機又
は有機酸或いは加熱状態でアルカリ遊離する化合物との
水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及
び弱乃至中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ塩が好
ましい。このような酸結合剤として、例えば苛性ソー
ダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カ
リ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、珪酸ソーダ、トリ
クロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチー
ミングすることによって、或いは二相で、例えば中性又
は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有
アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱
処理して実施できる。捺染ペーストには、例えばアルギ
ン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤
が、所望によっては、例えば尿素のような通常の捺染助
剤且つ（又は）分散剤と併用して用いられる。セルロー
ス繊維上に本発明化合物を固着させるに適した酸結合剤
は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属と無機又
は有機酸或いは加熱状態でアルカリ遊離する化合物との
水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及
び弱乃至中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ塩が好
ましい。このような酸結合剤として、例えば苛性ソー
ダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カ
リ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、珪酸ソーダ、トリ
クロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
【００４０】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、先ず酸性乃至弱酸性の染浴からｐＨ値
の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステア
リルアミンとエレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
ン繊維の染色は、先ず酸性乃至弱酸性の染浴からｐＨ値
の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステア
リルアミンとエレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
【００４１】本発明化合物は繊維材料に対する染色及び
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、優れた日光
堅牢度、汗日光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅
牢度、例えば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢
度、塩素漂白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び
耐アルカリ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢
度を有する。又極めて優れたビルドアップ性、均染性及
びウオッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、
固着性を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添
加量、染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品
質の染色物が得られる点において特徴を有する。又、本
発明化合物はコールドバッチアップ染色で優れたビルド
アップ性と優れたアルカリ安定性を示すと共に、低温で
の固着と２５℃での固着に殆ど濃度差、色相差が認めら
れず、しかもアルカリ剤により加水分解を受けにくい性
能を有している。
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、優れた日光
堅牢度、汗日光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅
牢度、例えば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢
度、塩素漂白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び
耐アルカリ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢
度を有する。又極めて優れたビルドアップ性、均染性及
びウオッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、
固着性を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添
加量、染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品
質の染色物が得られる点において特徴を有する。又、本
発明化合物はコールドバッチアップ染色で優れたビルド
アップ性と優れたアルカリ安定性を示すと共に、低温で
の固着と２５℃での固着に殆ど濃度差、色相差が認めら
れず、しかもアルカリ剤により加水分解を受けにくい性
能を有している。
【００４２】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部及び％は各々重量部及び重量％を意味す
る。
る。例中、部及び％は各々重量部及び重量％を意味す
る。
【００４３】参考例１ １−アミノ−８−ヒドロキシ−７−（ｏ−スルホフェニ
ルアゾ）−３，６−ナフタレンジスルホン酸５０．４部
を水５００部に溶解し、塩化シアヌル１８．５部を加え
て、ｐＨ２〜３に調製しながら、０〜５℃で攪拌し、第
一縮合を終了させる。次いで、１−（４’−アミノベン
ゾイルアミノ）ベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホン４０部を含む水溶液を徐々に加え、ｐＨ４〜５
に調整しながら、４０〜５０℃で第２縮合を終了させた
後、塩化ナトリウムを用いて塩析し、濾過、洗浄、乾燥
を行って、遊離酸の形で下式(1)
ルアゾ）−３，６−ナフタレンジスルホン酸５０．４部
を水５００部に溶解し、塩化シアヌル１８．５部を加え
て、ｐＨ２〜３に調製しながら、０〜５℃で攪拌し、第
一縮合を終了させる。次いで、１−（４’−アミノベン
ゾイルアミノ）ベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホン４０部を含む水溶液を徐々に加え、ｐＨ４〜５
に調整しながら、４０〜５０℃で第２縮合を終了させた
後、塩化ナトリウムを用いて塩析し、濾過、洗浄、乾燥
を行って、遊離酸の形で下式(1)
【００４４】
【化１８】
【００４５】で示されるトリアジン化合物を得た。 実施例１ １−アミノ−８−ヒドロキシ−７−（ｏ−スルホフェニ
ルアゾ）−３，６−ナフタレンジスルホン酸５０．４部
に代えて１−アミノ−８−ヒドロキシ−７−（２’−ス
ルホ−５’−β−スルファートエチルスルホニル−フェ
ニルアゾ）−４，６−ナフタレンジスルホン酸の等モル
量を、１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）ベンゼン
−３−β−スルファートエチルスルホンに代えて１−
（３’−アミノベンゾイルアミノ）ベンゼン−３−β−
スルファートエチルスルホンを、各々用いる以外は参考
例１と同様にして、下式(2)
ルアゾ）−３，６−ナフタレンジスルホン酸５０．４部
に代えて１−アミノ−８−ヒドロキシ−７−（２’−ス
ルホ−５’−β−スルファートエチルスルホニル−フェ
ニルアゾ）−４，６−ナフタレンジスルホン酸の等モル
量を、１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）ベンゼン
−３−β−スルファートエチルスルホンに代えて１−
（３’−アミノベンゾイルアミノ）ベンゼン−３−β−
スルファートエチルスルホンを、各々用いる以外は参考
例１と同様にして、下式(2)
【００４６】
【化１９】
【００４７】で示されるトリアジン化合物を得た。
【００４８】染色例１ 実施例１で得たトリアジン化合物の0.3 部を２００部の
水に溶解し芒硝１０部を添加し、木綿１０部を投入して
６０℃に昇温する。次いで２０分後に炭酸ソーダ４部を
添加して同温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って前記の染色性能及び諸堅牢度に優れ
た赤色の染色物を得た。又、染色温度、浴比及び無機塩
添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性の良い安定
した品質の染色物が得られた。
水に溶解し芒硝１０部を添加し、木綿１０部を投入して
６０℃に昇温する。次いで２０分後に炭酸ソーダ４部を
添加して同温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って前記の染色性能及び諸堅牢度に優れ
た赤色の染色物を得た。又、染色温度、浴比及び無機塩
添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性の良い安定
した品質の染色物が得られた。
【００４９】実施例２ １−アミノ−８−ヒドロキシ−７−（ｏ−スルホフェニ
ルアゾ）−３，６−ナフタレンジスルホン酸５０．４部
に代えて下式
ルアゾ）−３，６−ナフタレンジスルホン酸５０．４部
に代えて下式
【００５０】
【化２０】
【００５１】で示される化合物の等モル量を用いる以外
は参考例１と同様にして下式
は参考例１と同様にして下式
【００５２】
【化２１】
【００５３】で示されるトリアジン化合物を得た。
【００５４】染色例２ 実施例２で得たトリアジン化合物の0.3 部を２００部の
水に溶解し芒硝１０部を添加し、木綿１０部を投入して
６０℃に昇温する。次いで２０分後に炭酸ソーダ４部を
添加して同温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って前記の染色性能及び諸堅牢度に優れ
たネービーブルー色の染色物を得た。又、染色温度、浴
比及び無機塩添加量をそれぞれ少々変動させても、再現
性の良い安定した品質の染色物が得られた。
水に溶解し芒硝１０部を添加し、木綿１０部を投入して
６０℃に昇温する。次いで２０分後に炭酸ソーダ４部を
添加して同温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って前記の染色性能及び諸堅牢度に優れ
たネービーブルー色の染色物を得た。又、染色温度、浴
比及び無機塩添加量をそれぞれ少々変動させても、再現
性の良い安定した品質の染色物が得られた。
【００５５】染色例３ 色糊組成 実施例１及び２で得たトリアジン化合物の各々 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス １３部 上記組成物を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミング
を行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
た。このようにして前記の染色性能及び諸堅牢度に優れ
た捺染物が得られた。
に印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミング
を行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
た。このようにして前記の染色性能及び諸堅牢度に優れ
た捺染物が得られた。
【００５６】染色例４ 実施例１及び２で得たトリアジン化合物の各々２５部を
熱湯に溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％苛性ソ
ーダ水溶液5.5 部及び50度ボーメの水ガラス１５０部を
添加し、さらに水を添加して全量を25℃で１０００部と
した直後に、この液をパディング液として用いて木綿織
物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２０℃
の室内に貯蔵する。同様の方法でパディングし巻き上げ
ポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内
に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置後、染色
物を冷水、次いで熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中で
ソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間放置
した染色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど差
は認められなかった。又、コールドバッチアップ染色で
ビルドアップ性の良い染色物が得られた。
熱湯に溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％苛性ソ
ーダ水溶液5.5 部及び50度ボーメの水ガラス１５０部を
添加し、さらに水を添加して全量を25℃で１０００部と
した直後に、この液をパディング液として用いて木綿織
物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２０℃
の室内に貯蔵する。同様の方法でパディングし巻き上げ
ポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内
に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置後、染色
物を冷水、次いで熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中で
ソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間放置
した染色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど差
は認められなかった。又、コールドバッチアップ染色で
ビルドアップ性の良い染色物が得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ３は水素原
子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ａ
は無置換のフェニレン基又は、無置換のもしくはスルホ
基で置換されたナフチレン基を表し、Ｚは−ＳＯ２ＣＨ
＝ＣＨ２又は−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｙ（Ｙはアルカリの
作用で脱離する基である）を表し、Ｘは塩素原子又は弗
素原子を表し、ｎは１又は２を表わし、ｑは１を表し、
Ｄは非含金アゾ系、アントラキノン系、含金のフタロシ
アニン系もしくはホルマザン系、ジオキサジン系又はス
チルベン系のアニオン染料の残基（ただし、非含金アゾ
系アニオン染料の残基において、水酸基の数は０又は１
である）を表す。〕で示されるトリアジン化合物。 - 【請求項２】Ａが無置換のフェニレン基又は、無置換の
もしくはスルホ基１個で置換されたナフチレン基であ
り、Ｚが基−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、基−ＳＯ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＯＳＯ3 Ｈ、基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 、基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＳＯ3 Ｈ、基−ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ又は基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＰＯ3
Ｈ2である請求項１に記載のトリアジン化合物。 - 【請求項３】Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が互いに独立に水素原
子、メチル基又はエチル基である請求項１又は２に記載
のトリアジン化合物。 - 【請求項４】下記一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ３は水素原
子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ａ
は無置換のフェニレン基又は、無置換のもしくはスルホ
基で置換されたナフチレン基を表し、Ｚは−ＳＯ２ＣＨ
＝ＣＨ２又は−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｙ（Ｙはアルカリの
作用で脱離する基である）を表し、Ｘは塩素原子又は弗
素原子を表し、ｎは１又は２を表わし、ｑは１を表し、
Ｄは非含金アゾ系、アントラキノン系、含金のフタロシ
アニン系もしくはホルマザン系、ジオキサジン系又はス
チルベン系のアニオン染料の残基（ただし、非含金アゾ
系アニオン染料の残基において、水酸基の数は０又は１
である）を表す。〕で示されるトリアジン化合物を用い
ることを特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7184239A JP2626634B2 (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7184239A JP2626634B2 (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61272572A Division JPH089693B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209015A JPH08209015A (ja) | 1996-08-13 |
| JP2626634B2 true JP2626634B2 (ja) | 1997-07-02 |
Family
ID=16149824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7184239A Expired - Lifetime JP2626634B2 (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2626634B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3019936A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1995
- 1995-07-20 JP JP7184239A patent/JP2626634B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08209015A (ja) | 1996-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3116461B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JPH089693B2 (ja) | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| KR960000171B1 (ko) | 이작용성 비닐설폰형 섬유 반응성 모노아조 화합물 및 이의 제조방법 | |
| JP2626634B2 (ja) | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH0461030B2 (ja) | ||
| JP3221119B2 (ja) | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH0458509B2 (ja) | ||
| JP3063341B2 (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JP2674154B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JP3754516B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JP3223590B2 (ja) | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JPH0372572A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JP2943219B2 (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH0558034B2 (ja) | ||
| JPH0436190B2 (ja) | ||
| JPH0550546B2 (ja) | ||
| JPH0425311B2 (ja) | ||
| JPH0149304B2 (ja) | ||
| JP2548946B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPH0546866B2 (ja) | ||
| JPH0331748B2 (ja) | ||
| JPS63207861A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH0455228B2 (ja) | ||
| JPH0791483B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JPH0446302B2 (ja) |