JP2002536487A - 黒染インクおよびその用途 - Google Patents

黒染インクおよびその用途

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JP2002536487A JP2000597372A JP2000597372A JP2002536487A JP 2002536487 A JP2002536487 A JP 2002536487A JP 2000597372 A JP2000597372 A JP 2000597372A JP 2000597372 A JP2000597372 A JP 2000597372A JP 2002536487 A JP2002536487 A JP 2002536487A
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    • D06P5/30—Ink jet printing

Abstract

(57)【要約】 水性黒染インクであって、該インク中の染料（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の総重量を基準にして、少なくとも１種類の染料（Ａ）２０〜９５重量％を、（Ｂ）および（Ｃ）よりなる群から選ばれる少なくとも１種類の染料５〜８０重量％とともに含み、かつ該インクの総重量を基準にして、水混和性有機溶媒１〜４０重量％を含み、染料（Ａ）は、分子の発色部分として、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）で示される１個もしくはそれ以上の基を含有し、染料（Ｂ）は、分子の発色部分として、スルホ基を含有する１個もしくはそれ以上のモノ−もしくはジスアゾ基、または式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは（VIII）で示される１個もしくはそれ以上の基を含有し、そして染料（Ｃ）は、分子の発色部分として、スルホ基を含む１個もしくはそれ以上のモノ−もしくはジスアゾ基、または上記の式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは（VIII）の１個もしくはそれ以上の基、および上記の式（Ｉ）、（II）、（III）もしくは（IV）の１個もしくはそれ以上の基を有し、上記式中、（Ｇ）0-2は、置換または非置換アミノ、ヒドロキシルおよびニトロよりなる群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、Ｌは、置換または非置換のアミノであり、Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたはシアノであり、（Ｖ）0-2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、β−スルファトエチルスルホニルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、（Ｗ）0-1は、あるとすれば、Ｎ−アシル基であり、ｎは、数０、１、２または３であり、ｍは、数１、２または３であり、ｒおよびｑは、数０または１であるインク。本発明によるインクは、人工光による色調の変化（メタメリズム）のない良好な黒色の色調と、顕著な光安定性で極立っている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、濃紺の銅錯体アゾまたは銅錯体ホルマザン染料を基剤とする黒染イ
ンク、そのような染料を基剤とする黒染混合物、および新規染料に関する。
【０００２】 本発明の基盤となるインクは、好ましくはインクジェット印刷法によって、紙
に印刷するのに、また窒素またはヒドロキシル基を有する繊維材料を浸染もしく
は捺染し、光に対する高い堅牢度が際立つ浸染物または捺染物を与えるのに特に
適する。
【０００３】 したがって、本発明は、該インク中の染料（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の総重
量を基準にして、少なくとも１種類の染料（Ａ）２０〜９５重量％を、（Ｂ）お
よび（Ｃ）よりなる群から選ばれる少なくとも１種類の染料５〜８０重量％とと
もに含み、かつ該インクの総重量を基準にして、水混和性有機溶媒１〜４０重量
％を含み、染料（Ａ）は、分子の発色部分として、式（Ｉ）、（II）、（III）
または（IV）：
【０００４】
【化４８】
【０００５】 で示される１個もしくはそれ以上の基を有し、 染料（Ｂ）は、分子の発色部分として、スルホ基を含む１個もしくはそれ以上
のモノ−もしくはジスアゾ基、または式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは（VII
I）：
【０００６】
【化４９】
【０００７】 で示される１個もしくはそれ以上の基を有し、そして
【０００８】 染料（Ｃ）は、分子の発色部分として、スルホ基を含む１個もしくはそれ以上
のモノ−もしくはジスアゾ基、または上記の式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしく
は（VIII）の１個もしくはそれ以上の基、および上記の式（Ｉ）、（II）、（II
I）もしくは（IV）の１個もしくはそれ以上の基を有し、 上記式中、 （Ｇ）0-2は、置換または非置換アミノ、ヒドロキシルおよびニトロよりなる
群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、 Ｌは、置換または非置換のアミノであり、 Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノ
イルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたはシアノであり、 （Ｖ）0-2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、β−スル
ファトエチルスルホニルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、もしく
は異なる０〜２個の置換基であり、 （Ｗ）0-1は、あるとすれば、Ｎ−アシル基であり、 ｎは、数０、１、２または３であり、 ｍは、数１、２または３であり、 ｒおよびｑは、数０または１である 黒染水性インクに関する。
【０００９】 Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるＲおよびＶは、たとえば、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルまたはイソブチル、好ま
しくはメチルまたはエチル、特にメチルである。
【００１０】 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであるＲおよびＶは、たとえば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシ、好ましくはメトキシ
またはエトキシ、特にメトキシである。
【００１１】 ハロゲンであるＲおよびＶは、たとえば、フッ素、塩素または臭素、好ましく
は塩素または臭素、特に塩素である。
【００１２】 Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノであるＲは、たとえば、アセチルアミノまたはプ
ロピオニルアミノ、特にアセチルアミノである。
【００１３】 Ｒは、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、ニトロまたはシアノ、特にＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
、ヒドロキシルまたはカルボキシル、特別にはカルボキシルである。
【００１４】 Ｖは、好ましくはハロゲン、β−スルファトエチルスルホニルまたはスルホ、
特にスルホである。
【００１５】 置換または非置換アミノであるＧおよびＬは、たとえば、アミノ、非置換であ
るか、またはアルキル部分がＣ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、スルファトも
しくはスルホで置換されたＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
ミノ、あるいは非置換であるか、またはフェニル環がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、カルボキシルもしくは
ハロゲンで置換されたフェニルアミノもしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、特にアミノまたはフェニルアミノである。
【００１６】 Ｎ−アシル基であるＷは、たとえば、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、たとえば
アセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、非置換であるか、またはフェニル環
がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲンもしくはスルホで置換され
たベンゾイルアミノ、あるいは式：
【００１７】
【化５０】
【００１８】 〔式中、Ｔ1およびＴ2は、たがいに独立に、フッ素もしくは塩素である〕で示さ
れる基、非置換であるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、スルファト、ス
ルホもしくはカルボキシルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシル、
アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、カルボキシル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、スルファトもしくはスルホで置換されたＮ−モノ−もしく
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、モルホリノ、フェニルアミノ、あるい
は非置換であるか、またはフェニル環がスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ
、塩素、メチルもしくはメトキシで置換され、アルキルが非置換であるか、また
はヒドロキシル、スルホもしくはスルファトで置換された、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、あるいは非置換であるか、または１〜３個のスルホ基
で置換されたナフチルアミノである。
【００１９】 ｑは、好ましくは、数１である。
【００２０】 ｍは、好ましくは、数２または３、特に２である。
【００２１】 Ｒがカルボキシルならば、ｍ＋ｎの合計は、好ましくは３または４、特に３で
ある。
【００２２】 本発明による、好ましいインクは、 ｑが、数１であり、 ｎが、数０であり、 ｍが、数２または３である 式（IV）の基を有するものである。
【００２３】 本発明によるインク中の染料（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のスルホ基は、遊離
スルホン酸の形態、または好ましくはその塩の形態で、たとえばナトリウム、リ
チウム、カリウムもしくはアンモニウム塩としてか、またはたとえばトリエタノ
ールアンモニウム塩としての、有機アミンの塩としてかのいずれかである。
【００２４】 本発明によるインク中の染料（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は、言及された発色
分子部分に加えての発色分子部分を、それ以上含まない。
【００２５】 本発明によるインク中の染料（Ａ）は、好ましくは、分子の発色部分（発色団
）として、式（Ｉ）、（II）、（III）もしくは（IV）の１個または２個の基を
含有する。
【００２６】 染料（Ａ）が、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）の基を有するならば
、発色団ではない基が、式（Ｉ）、（II）、（III）および（IV）に吸引される
自由原子価を介して、この基に結合されている。
【００２７】 発色団でない基の例は、下記のとおりである。すなわち、非置換であるか、ま
たはアルキル部分がヒドロキシル、スルホ、カルボキシルまたはＣ1〜Ｃ4アルコ
キシ（それ自体も、アルキル部分がカルボキシルで置換されていることができる
）で置換されたＣ2〜Ｃ6アルカノイルアミノ、たとえばアセチルアミノ、ヒドロ
キシアセチルアミノ、メトキシアセチルアミノ、カルボキシメチレンオキシアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、もしくはβ−カルボキシプロピオニルアミノ
；非置換であるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、スルホ、カルボキシル
もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、たとえ
ば３−スルホプロピルアミノまたは４−スルホプロピルアミノ；非置換であるか
、またはフェニル部分がヒドロキシル、スルホ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルも
しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたベンゾイルアミノ；非置換であるか、ま
たはアルキル部分がヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキ
シで置換されたＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ；非置換であるか、または
フェニル部分がヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで
置換されたフェノキシカルボニルアミノ；非置換であるか、またはフェニル部分
がＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ2〜Ｃ4アルカノイルアミノで置換されたフェニル
スルホニルアミノ；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、たとえばメチ
ル−もしくはエチル−スルホニルアミノ、あるいは式：
【００２８】
【化５１】
【００２９】 〔式中、Ｔ3およびＴ4は、たがいに独立に、繊維と反応しない置換基、たとえば
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、ス
ルファト、スルホもしくはカルボキシルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヒ
ドロキシル、アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、カ
ルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、スルファトもしくはスルホで置換されたＮ−
モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、モルホリノ、非置換であ
るか、またはフェニル環がスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、塩素、メチ
ルもしくはメトキシで置換され、アルキルが、非置換であるか、またはヒドロキ
シル、スルホもしくはスルファトで置換されたフェニルアミノもしくはＮ−Ｃ1
〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、あるいは非置換であるか、または１〜３
個のスルホ基で置換されたナフチルアミノである〕 で示される基である。
【００３０】 式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）の自由原子価を介して結合された、
発色団でない基も、繊維反応基である。
【００３１】 繊維反応基は、たとえば、脱離することができる原子、または脱離することが
できる基で置換されたアルカノイルもしくはアルキルスルホニル基、非置換であ
るか、または脱離することができる原子、または脱離することができる基で置換
されたアルケノイルもしくはアルケンスルホニル基、あるいはビニル基を有する
アルケノイルもしくはアルケンスルホニル基である。言及されたアルカノイル、
アルキルスルホニルおよびアルケンスルホニル基は、原則として、２〜８個の炭
素原子を有し、アルケノイル基は、原則として、３〜８個の炭素原子を有する。
これらの基は、炭素環または複素環の四、五または六員環を有し、脱離すること
ができる原子、または脱離することができる基で置換された基である。複素環基
は、たとえば、結合した複素環基から脱離することができる少なくとも１個の置
換基を含有するものであり；とりわけ、五または六員複素環、たとえばモノアジ
ン、ジアジン、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チ
アジン、オキサジンまたは非対称もしくは対称トリアジン環に、あるいは１個ま
たはそれ以上の縮合芳香環を有するような環系、たとえばキノリン、フタラジン
、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナジンおよびフェナントリジン
環系に、結合した少なくとも１個の反応性置換基を有するものである。
【００３２】 脱離することができる原子、および脱離することができる基は、他のものに加
えて、たとえば、フッ素、塩素または臭素のようなハロゲン、ヒドロジニウムを
包含するアンモニウム、スルファト、チオスルファト、ホスファト、アセトキシ
、プロピオンオキシ、アジド、カルボキシピリジニウムまたはチオシアナトであ
る。
【００３３】 繊維反応基と、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）の発色団とは、架橋
部によってたがいに結合することができる。架橋部は、直接結合、またはたとえ
ばアミノ基に加えて、最も多岐にわたる基である。該架橋部は、たとえば、脂肪
族、芳香族または複素環の基であり；架橋部は、さらに、異なるそのような基で
構成されることもできる。架橋部は、原則として、少なくとも１個の官能基、た
とえば、カルボニル、スルホニル、カルボニルアミノ、スルホニルアミノまたは
アミノ基を含み、該アミノ基は、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、スルファモイル、スルホもしくはスルファトで置換された、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ルにより、さらに置換されていることができる。脂肪族の基は、たとえば、１〜
７個の炭素原子を有するアルキレン基、または側鎖を有するその異性体である。
アルキレン基の炭素鎖は、ヘテロ原子、たとえば酸素原子で遮断されていること
ができる。芳香族の基は、たとえばフェニレン基であって、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
たとえばメチルまたはエチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、たとえばメトキシまたはエ
トキシ、ハロゲン、たとえばフッ素、臭素、または特に塩素、カルボキシルまた
はスルホで置換されていることができ、複素環の基は、たとえばピペラジンまた
はトリアジン基であって、トリアジン基は、脱離することができる置換基、たと
えばフッ素または塩素を含有することができる。
【００３４】 そのような繊維反応基は、それ自体が公知であり、非常に多くが、たとえばVe
nkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes" Vol. 6, pp. 1-209, Academic
Press, New York, London 1972、またはUS-A-5,684,138に記載されている。
【００３５】 式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）の発色団を含む染料（Ａ）は、それ
自体が公知であるか、または公知染料と同様に製造することができる。
【００３６】 式（IV）の発色団を含む適切な染料（Ａ）は、たとえば、C.I. Reactive Blue
52、70、83、84、104、157、160、182、202、209、212、218、220、221、226、
228および232、ならびに式（IV.１）、（IV.２）、（IV.３）、（IV.４）、（IV
.５）、（IV.６）、（IV.７）および（IV.８）：
【００３７】
【化５２】
【００３８】
【化５３】
【００３９】
【化５４】
【００４０】 で示される染料、好ましくは、C.I. Reactive Blue 52および182、ならびに式（
IV.１）、（IV.２）、（IV.３）、（IV.４）、（IV.５）、（IV.６）、（IV.７
）および（IV.８）の染料、特に式（IV.１）、（IV.２）、（IV.３）、（IV.４
）、（IV.５）、（IV.６）、（IV.７）および（IV.８）の染料である。
【００４１】 式（IV）の発色団を含み、繊維反応基を有する適切な染料は、さらに、たとえ
ばGB-A-2 148 921、US-A-4 994 562、US-A-5 021 557、US-A-5 023 274、US-A-5
076 811、US-A-5 112 958およびUS-A-5 371 200に記載されている。
【００４２】 染料（Ａ）が式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）のうち２個の基を含む
ならば、これらの基は、それぞれの場合に、式（Ｉ）、（II）、（III）および
（IV）中の自由原子価を介して、たがいに結合されている。架橋部は、最も多岐
にわたる基である。架橋部は、たとえば、脂肪族、芳香族または複素環の基であ
り；架橋部は、さらに、異なるそのような基で構成されることもできる。架橋部
は、原則として、少なくとも２個の官能基、たとえば、カルボニル、スルホニル
、カルボニルアミノ、スルホニルアミノまたはアミノ基であって、該アミノ基は
、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルファモイル、スルホも
しくはスルファトで置換された、Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより、さらに置換されてい
ることができる。脂肪族の基は、たとえば、１〜１０個の炭素原子を有するアル
キレン基、または側鎖を有するその異性体である。アルキレン基の炭素鎖は、ヘ
テロ原子、たとえば酸素原子で遮断されていることができる。用語「脂肪族の基
」は、脂環族の基をも包含する。芳香族の基は、たとえばナフチレン基、ジフェ
ニルもしくはスチルベンの基、または特にフェニレン基であって、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、たとえばメチルまたはエチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、たとえばメトキシま
たはエトキシ、ハロゲン、たとえばフッ素、臭素、または特に塩素、カルボキシ
ルまたはスルホで置換されていることができ、複素環の基は、たとえばトリアジ
ン基である。
【００４３】 架橋部を介してたがいに結合された、式（Ｉ）、（II）、（III）もしくは（I
V）のうち２個の発色団の基を含む染料（Ａ）は、公知であるか、または公知の
染料と同様に製造することができる。適切な染料は、たとえば、式（IV.９）の
染料である。
【００４４】
【化５５】
【００４５】 架橋部を介して結合された式（IV）の２個の発色団の基を含む、適切な染料（
Ａ）は、さらに、たとえば、GB-A-1 389 053、GB-A-2 148 921、US-A-5 232 462
、US-A-5 410,041およびUS-A-5,684,138に記載されている。
【００４６】 染料（Ａ）に含まれる式（Ｉ）、（II）または（III）の発色団は、好ましく
は、式（Ｉ．１）、（Ｉ．２）、（Ｉ．３）、（Ｉ．４）、（Ｉ．５）、（II．
１）、（II．２）、（II．３）または（III．１）のうち１個もしくは２個の基
を含む：
【００４７】
【化５６】
【００４８】
【化５７】
【００４９】 染料（Ａ）に含まれる式（IV）の発色団は、好ましくは、式（IVａ）、（IVｂ
）または（IVｃ）：
【００５０】
【化５８】
【００５１】 特に式（IVｂ）または（IVｃ）のうち１個もしくは２個の基である。
【００５２】 染料（Ｂ）に含まれる発色団は、好ましくは、スルホ基を有する１個または２
個のモノ−もしくはジスアゾ基、または式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは（V
III）のうち１個または２個の基である。
【００５３】 染料（Ｃ）に含まれる発色団は、好ましくは、スルホ基を有するモノ−もしく
はジスアゾ基、または式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは（VIII）の基、およ
び式（Ｉ）、（II）、（III）もしくは（IV）の基である。
【００５４】 本発明によるインクの染料（Ｂ）および（Ｃ）の基礎となるモノ−またはジス
アゾ基、ならびに式（Ｖ）、（VI）、（VII）および（VIII）の基は、たとえば
、黄、橙、赤または濃赤紫ないし菫色に発色する染料基である。
【００５５】 式（Ｖ）、（VI）、（VII）および（VIII）の適切な染料基は、たとえば、式
（Ｖ．１）、（Ｖ．２）、（Ｖ．３）、（Ｖ．４）、（Ｖ．５）、（Ｖ．６）、
（Ｖ．７）、（VI．１）、（VII．１）、（VIII．１）、（VIII．２）および（V
III．３）で示される基である：
【００５６】
【化５９】
【００５７】
【化６０】
【００５８】 モノ−またはジスアゾ基中の置換基の例は、下記のとおりである。すなわち、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピルまたはブチル（アルキル基は、たとえばヒドロキシル、スルホまた
はスルファトでさらに置換されていることができる）；１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシ基、たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シまたはブトキシ（アルキル基は、たとえばヒドロキシル、スルホまたはスルフ
ァトでさらに置換されていることができる）；非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホで置換さ
れたフェニル；１〜８個の炭素原子を有する、特にアルカノイルアミノ基のよう
なアシルアミノ基、たとえばアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ；非置換
であるか、またはフェニル環がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲ
ンもしくはスルホで置換されたベンゾイルアミノ；非置換であるか、またはフェ
ニル環がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲンもしくはスルホで置
換されたフェニルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ；Ｎ，Ｎ−
ジ−β−スルファトエチルアミノ；スルホベンジルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジスルホベ
ンジルアミノ；アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル、たとえばメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル；１〜４個の炭素
原子を有するアルキルスルホニル、たとえばメチルスルホニルまたはエチルスル
ホニル；トリフルオロメチル；ニトロ；アミノ；シアノ；ハロゲン、たとえばフ
ッ素、塩素または臭素；カルバモイル；アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有
するＮ−アルキルカルバモイル、たとえばＮ−メチルカルバモイルまたはＮ−エ
チルカルバモイル；スルファモイル；それぞれの場合に１〜４個の炭素原子を有
するＮ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−アルキルスルファモイル、たとえばＮ−メチ
ルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、
Ｎ−イソプロピルスルファモイルまたはＮ−ブチルスルファモイル（アルキル基
は、たとえばヒドロキシルまたはスルホでさらに置換されていることができる）
；Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキ
シエチル）スルファモイル；非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシルもしくはスルホで置換されたＮ−フェ
ニルスルファモイル；ウレイド；ヒドロキシル；カルボキシル；スルホメチルま
たはスルホ、ならびに上記の繊維反応基である。
【００５９】 本発明によるインクの染料（Ｂ）および（Ｃ）中のスルホ基を含むモノ−また
はジスアゾ基は、好ましくは、式（２）または（３）：
【００６０】 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−（Ｍ−Ｎ＝Ｎ）u−Ｋ− （２） −Ｄ−Ｎ＝Ｎ−（Ｍ−Ｎ＝Ｎ）u−Ｋ （３）
【００６１】 〔式中、Ｄは、ベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基であり、Ｍは、ベ
ンゼンまたはナフタレン系の中央成分の基であり、Ｋは、ベンゼン、ナフタレン
、ピラゾロン、６−ヒドロキシピリド−２−オン、またはアセト酢酸アリールア
ミド系のカップリング成分の基であり、ｕは、数０または１であって、ここでＤ
、ＭおよびＫは、アゾ色素に慣用的な置換基、たとえば、非置換であるか、また
はヒドロキシル、スルホもしくはスルファトでさらに置換されたＣ1〜Ｃ4アルキ
ルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、ニトロ、シ
アノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、アミノ、ウレイド
、ヒドロキシル、スルホメチル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、非置換であるか
、またはフェニル環がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲンもしく
はスルホで置換されたベンゾイルアミノ、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシルもしくはスルホで置換され
たフェニル、および繊維反応基を有することができる〕 で示されるものである。
【００６２】 ｕが数１ならば、Ｄ、ＭおよびＫは、好ましくは、ジアゾ、ベンゼンまたはナ
フタレン系、特にベンゼン系の、中央およびカップリング成分の基である。
【００６３】 染料（Ｂ）中の式（２）または（３）の基は、式（２）または（３）に吸引さ
れる自由原子価、発色団でない置換基、たとえばモノ−またはジスアゾ基につい
て、上に言及された置換基の１種、または式：
【００６４】
【化６１】
【００６５】 〔式中、Ｔ3およびＴ4は、たがいに独立に、繊維と反応しない置換基、たとえば
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、ス
ルファト、スルホもしくはカルボキシルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヒ
ドロキシル、アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、カ
ルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、スルファトもしくはスルホで置換されたＮ−
モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、モルホリノ、非置換であ
るか、またはフェニル環がスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、塩素、メチ
ルもしくはメトキシで置換され、アルキルが、非置換であるか、またはヒドロキ
シル、スルホもしくはスルファトで置換された、フェニルアミノもしくはＮ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、あるいは非置換であるか、または１〜３
個のスルホ基で置換されたナフチルアミノである〕 で示される基を介して結合されている。
【００６６】 言及された基は、式（Ｖ）、（VI）、（VII）および（VIII）の発色団を含む
、染料（Ｂ）の自由原子価も満たすことができる。
【００６７】 式（２）、（３）、（Ｖ）、（VI）、（VII）または（VIII）の発色団を含む
染料（Ｂ）は、公知であるか、または公知の染料と同様に製造することができる
。
【００６８】 式（２）の発色団を含む適切な染料（Ｂ）は、たとえば、式（２．１）、（２
．２）、（２．３）および（２．４）の染料である。
【００６９】
【化６２】
【００７０】 染料（Ｂ）に含まれる式（２）、（３）、（Ｖ）、（VI）、（VII）または（V
III）のうち２個の基は、それぞれの場合に、自由原子価を介して、架橋部によ
ってたがいに結合されている。架橋部は、たとえば、式（Ｉ）、（II）、（III
）または（IV）のうち２個の基を有する染料（Ａ）に関連して、すでに上に記載
されたような基である。
【００７１】 架橋部を介してたがいに結合された式（２）、（３）、（Ｖ）、（VI）、（VI
I）または（VIII）のうち２個の発色団の基を含む染料（Ｂ）は、公知であるか
、または公知の染料と同様に製造することができる。
【００７２】 架橋部を介してたがいに結合された式（２）の２個の発色団の基を含む、適切
な染料（Ｂ）は、たとえば、式（２．５）、（２．６）および（２．７）の染料
である。
【００７３】
【化６３】
【００７４】 染料（Ｃ）中の染料基は、それぞれの場合に、式（Ｉ）、（II）、（III）ま
たは（IV）、および式（２）、（３）、（Ｖ）、（VI）、（VII）または（VIII
）中の自由原子価を介して、架橋部によってたがいに結合されている。架橋部は
、たとえば、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）のうち２個の基を有する
染料（Ａ）に関連して、すでに上に記載されたような基である。
【００７５】 本発明によるインクが基剤とする染料（Ｃ）は、いくつかの事例で公知である
か、または公知の染料と同様に製造することができる。本発明は、本発明による
インクがそれに基づく、新規な染料（Ｃ）にも関する。
【００７６】 架橋部を介してたがいに結合された２個の発色団の基を含む、適切な染料（Ｃ
）および染料（Ｂ）は、たとえば、US-A-5 232 462、US-A-5 243 033、US-A-5,4
10,041およびUS-A-5,684,138に、さらに記載されている。
【００７７】 式（２）および（３）の基は、それぞれ、少なくとも１個のスルホ基、好まし
くは１〜４個のスルホ基、特に１〜３個のスルホ基、特別には２個のスルホ基を
有する。
【００７８】 染料（Ｃ）は、好ましくは、発色団として、式（Ｉ）、（II）、（III）、（I
Vａ）、（IVｂ）または（IVｃ）、特に式（Ｉ．１）、（Ｉ．２）、（Ｉ．３）
、（Ｉ．４）、（Ｉ．５）、（II．１）、（II．２）、（II．３）、（III．１
）、（IVｂ）または（IVｃ）の基を有する。
【００７９】 式（２）および（３）の基は、好ましくは、（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、
（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）、（
４ｋ）、（４ｌ）、（４ｍ）、（４ｎ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）または
（４ｒ）の基、すなわち、 式（４ａ）：
【００８０】
【化６４】
【００８１】 〔式中、（Ｒ1）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アル
カノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一
であるか、もしくは異なる０〜３個の置換基であり、Ｚは、ビニル、または基−
ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであり、Ｕは、脱離基である〕、 （４ｂ）：
【００８２】
【化６５】
【００８３】 〔式中、（Ｒ1）0-3は、上記に定義されたとおりである〕、 (４ｃ)：
【００８４】
【化６６】
【００８５】 〔式中、（Ｒ1）0-3は、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｄ）、（４ｅ）：
【００８６】
【化６７】
【００８７】 〔式中、（Ｒ2）0-4は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スル
ファモイル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非置換であるか、またはヒドロ
キシルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、
Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
メチル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノおよびスルホよりなる群からの、同
一であるか、または異なる０〜４個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたと
おりである〕、 （４ｆ）、（４ｇ）：
【００８８】
【化６８】
【００８９】 〔式中、Ｒ3は、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルまたはベンゾイルである〕、 （４ｈ）：
【００９０】
【化６９】
【００９１】 〔式中、Ｒ3は、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｉ）：
【００９２】
【化７０】
【００９３】 〔式中、（Ｒ4）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜３
個の置換基である〕、 （４ｊ）：
【００９４】
【化７１】
【００９５】 〔式中、（Ｒ4）0-3は、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｋ）：
【００９６】
【化７２】
【００９７】 〔式中、Ｒ5およびＲ7は、たがいに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェ
ニルであり、Ｒ6は、水素、シアノ、カルバモイルまたはスルホメチルである〕
、 （４ｌ）：
【００９８】
【化７３】
【００９９】 〔式中、（Ｒ8）0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜２
個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｍ）：
【０１００】
【化７４】
【０１０１】 〔式中、（Ｒ9）0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜２
個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｎ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）または（４ｒ）：
【０１０２】
【化７５】
【０１０３】 〔式中、（Ｒ1）0-3、（Ｒ2）0-3、（Ｒ4）0-3およびＺは、それぞれ、上記に定
義されたとおりであり、（Ｒ1′）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、ま
たは異なる０〜３個の置換基である〕 の基である。
【０１０４】 Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるＲ1、Ｒ1′、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、
たがいに独立に、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、sec−ブチル、tert−ブチルもしくはイソプロピル、好ましくはメチルまたは
エチル、特にメチルである。
【０１０５】 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであるＲ1、Ｒ1′、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ8およびＲ9は、たがいに
独立に、たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シまたはイソブトキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、特にメトキシであ
る。Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであるＲ2は、非置換であるか、またはアルキル部分が
ヒドロキシもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていて、たとえば式−Ｏ−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3の基である。
【０１０６】 ハロゲンであるＲ1、Ｒ1′、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ8およびＲ9は、たとえば、フッ素、
塩素または臭素、好ましくは塩素または臭素、特に塩素である。
【０１０７】 Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノであるＲ1およびＲ2は、たがいに独立に、たとえ
ば、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、特にアセチルアミノである。
【０１０８】 Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルであるＲ3は、たとえば、アセチル、プロピオニルまた
はブチリル、好ましくはアセチルまたはプロピオニル、特にアセチルである。
【０１０９】 Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノであるＲ2は、たとえば、メチルスルホニ
ルアミノまたはエチルスルホニルアミノ、特にメチルスルホニルアミノである。
【０１１０】 脱離基Ｕは、たとえば、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、
−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アル
キルまたは−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2である。好ましくは、Ｕは、式
−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5また
は−ＯＰＯ3Ｈ2、特に−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3Ｈの
基である。
【０１１１】 式（４ａ）〜（４ｒ）の基は、好ましくは、繊維反応基を含まない基である。
特に関心の対象となる基は、式（４ａ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｉ）、（４
ｋ）、（４ｎ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）および（４ｒ）の基であり、特
に式（４ａ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）および（４
ｒ）の基である。式（４ｅ）、（４ｏ）、（４ｐ）および（４ｑ）の基は、特別
な関心の対象となる。
【０１１２】 好適なインクは、染料（Ａ）が、式（５）：
【０１１３】
【化７６】
【０１１４】 〔式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、たがいに独立に、水素、または置換も
しくは非置換Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ1は、脂肪族または芳香族の架橋部であり、 Ｆ1およびＦ2は、たがいに独立に、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）
の基であり、 Ｘ1およびＸ2は、たがいに独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、非置換であるか
、またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、また
はフェニル環が置換されたフェノキシ、非置換であるか、またはアルキル部分が
置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であるか、またはフェニル環が置換さ
れたフェニルチオ、アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分が置換された
Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、非置換であるか、ま
たはシクロアルキル環が置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、非置換であ
るか、またはアリール部分が置換されたフェニル−もしくはナフチル−アミノま
たはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル−もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ
−ナフチル−アミノ、非置換であるか、またはフェニル部分が置換されたベンジ
ルアミノ、モルホリノ、あるいはピペリジン−１−イルである〕 を有するそれである。
【０１１５】 好適なインクは、染料（Ｂ）が、式（６）：
【０１１６】
【化７７】
【０１１７】 を有し、染料（Ｃ）が、式（７）：
【０１１８】
【化７８】
【０１１９】 を有し、上記式中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、
たがいに独立に、水素、または置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ2およびＢ3は、たがいに独立に、脂肪族または芳香族の架橋部であり、 Ａ1、Ａ2およびＡ3は、たがいに独立に、スルホ基を含むモノ−もしくはジス
アゾ基、または式（Ｖ）、（VI）もしくは（VII）の基であり、 Ｆ3は、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）の基であり、 Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、非置
換であるか、またはアルキル部分が置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換
であるか、またはフェニル環が置換されているフェノキシ、非置換であるか、ま
たはアルキル部分が置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であるか、ま
たはフェニル環が置換されているフェニルチオ、アミノ、非置換であるか、また
はアルキル部分が置換されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アル
キルアミノ、非置換であるか、またはシクロアルキル環が置換されているＣ5〜
Ｃ7シクロアルキルアミノ、非置換であるか、またはアリール部分が置換されて
いるフェニル−もしくはナフチル−アミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フ
ェニル−もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−ナフチル−アミノ、非置換である
か、またはフェニル部分が置換されているベンジルアミノ、モルホリノ、あるい
はピペリジン−１−イルであるインクである。
【０１２０】 アルキル基Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、
Ｒ20およびＲ21は、直鎖状または分枝状である。アルキル基は、さらに、たとえ
ばヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノまたはカルボキシルで置換されて
いることができる。例は、下記の基：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル、およびヒドロキシル
、スルホ、スルファト、シアノまたはカルボキシルで置換された、相当する基で
ある。好適な置換基は、ヒドロキシル、スルホ、スルファトまたはカルボキシル
、特にヒドロキシルまたはスルファト、好ましくはヒドロキシルである。
【０１２１】 脂肪族の架橋部であるＢ1、Ｂ2およびＢ3は、たとえば、Ｃ2〜Ｃ12アルキレン
基、特にＣ2〜Ｃ6アルキレン基であって、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、または
特に−Ｏ−よりなる群からの１、２もしくは３個の成員、で遮断されていること
ができ、非置換であるか、またはヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノも
しくはカルボキシルで置換されている。Ｂ1、Ｂ2およびＢ3について言及された
アルキレン基の好適な置換基は、ヒドロキシル、スルホ、または特にヒドロキシ
ルである。
【０１２２】 脂肪族の架橋部であるＢ1、Ｂ2およびＢ3は、さらに、たとえば、Ｃ5〜Ｃ9シ
クロアルキレン基、たとえば特にシクロヘキシレン基である。言及されたシクロ
アルキレン基は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲンもしくはカルボキシル、特
にＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていることができる。脂肪族の架橋部であるＢ1
、Ｂ2およびＢ3は、さらに、非置換であるか、またはシクロヘキシレン環がＣ1
〜Ｃ4アルキル、特にメチルで置換された、メチレンシクロヘキシレン、エチレ
レンシクロヘキシレンもしくはメチレンシクロヘキシレンメチレン基である。
【０１２３】 式−Ｎ（Ｒ11）−Ｂ1−Ｎ（Ｒ12）−、−Ｎ（Ｒ15）−Ｂ2−Ｎ（Ｒ16）−およ
び−Ｎ（Ｒ19）−Ｂ3−Ｎ（Ｒ20）−の基は、たとえば、下式：
【０１２４】
【化７９】
【０１２５】 〔式中、alkは、たとえば、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、たとえばエチレンである〕 で示される基であることもできる。
【０１２６】 芳香族の架橋部であるＢ1、Ｂ2およびＢ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキレンフェニレン
、たとえばメチレンフェニレン、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンフェニレン−Ｃ1〜Ｃ4アル
キレン、たとえばメチレンフェニレンメチレン、または非置換であるか、もしく
はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スル
ホ、ハロゲンもしくはカルボキシルで置換されたフェニレン、あるいは式（８）
：
【０１２７】
【化８０】
【０１２８】 〔式中、ベンゼン環ＩおよびIIは、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲンまたはカ
ルボキシルで置換されており、Ｌは、直接結合、または１、２または３個の酸素
原子で遮断されていることができるＣ2〜Ｃ10アルキレン基であるか、あるいは
Ｌは、式−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、
−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ2−の架
橋部である〕 で示される基である。芳香族の架橋部であるＢ1、Ｂ2およびＢ3は、好ましくは
、上に述べたとおりに置換されていることができるフェニレンである。好ましく
は、芳香族の架橋部Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、非置換であるか、またはスルホで置
換されている。
【０１２９】 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、好ましくは、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−または−Ｏ−
よりなる群からの１、２もしくは３個で遮断されていることができ、非置換であ
るか、またはヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノもしくはカルボキシル
で置換されたＣ2〜Ｃ12アルキレン基；あるいは非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロ
ゲンもしくはカルボキシルで置換された、Ｃ5〜Ｃ9シクロアルキレン基、Ｃ1〜
Ｃ6アルキレンフェニレン基またはフェニレン基であるか；あるいはＢ1、Ｂ2お
よびＢ3は、式（８）の基であって、ベンゼン環ＩおよびIIは、非置換であるか
、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ
、スルホ、ハロゲンまたはカルボキシルで置換されており、Ｌは、直接結合、ま
たは１、２または３個の酸素原子で遮断されていることができるＣ2〜Ｃ10アル
キレン基であるか、あるいはＬは、式−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、
−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−
、−Ｓ−または−ＳＯ2−の架橋部であるか；あるいは式−Ｎ（Ｒ11）−Ｂ1−Ｎ
（Ｒ12）−、−Ｎ（Ｒ15）−Ｂ2−Ｎ（Ｒ16）−および−Ｎ（Ｒ19）−Ｂ3−Ｎ（
Ｒ20）−の基は、たとえば、下式のピペラジン基である：
【０１３０】
【化８１】
【０１３１】 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、特に好ましくは、１、２または３個の−Ｏ−で遮断さ
れていることができ、非置換であるか、またはヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、シアノもしくはカルボキシルで置換された、Ｃ2〜Ｃ12アルキレン基である
か、あるいは非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、
Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲンもしくはカルボキシルで置換さ
れたフェニレン基である。
【０１３２】 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、特に好ましくは、１、２または３個の−Ｏ−で遮断さ
れていることができ、非置換であるか、またはヒドロキシもしくはスルファトで
置換されたＣ2〜Ｃ12アルキレン基である。
【０１３３】 特に関心の対象となる架橋部のＢ1、Ｂ2およびＢ3は、Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基
、特にＲ22がＣ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルである、式−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ22）
−または−（Ｒ22）−ＣＨ−ＣＨ2−のものである。
【０１３４】 ハロゲンであるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独立に、たと
えばフッ素、塩素または臭素、好ましくはフッ素または塩素、特に塩素である。
【０１３５】 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独
立に、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
sec−ブトキシ、イソブトキシまたはtert−ブトキシ、特にメトキシまたはエト
キシである。言及された基は、非置換であるか、またはアルキル部分が、たとえ
ば、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、たとえばメトキシもしくはエトキシ、ヒドロキシル、
スルホまたはカルボキシルで置換されている。
【０１３６】 Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに
独立に、たとえば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ
またはブチルチオである。言及された基は、非置換であるか、またはアルキル部
分が、たとえば、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、たとえばメトキシもしくはエトキシ；ヒ
ドロキシル；スルホまたはカルボキシルで置換されている。アルキル部分が、ヒ
ドロキシル、スルホおよびカルボキシルよりなる群からの１個または２個の基で
置換された基が好ましい。
【０１３７】 Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、好ましくはＮ−モノ
−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノであるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5
およびＸ6は、たがいに独立に、たとえば、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミ
ノ、Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノである。言及された基は、非置換で
あるか、またはアルキル部分が、たとえば、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、たと
えばアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、たとえば
メトキシまたはエトキシ；ヒドロキシル；スルホ；カルボキシル；カルバモイル
；スルファモイルまたはβ−スルファトエチルスルホニルで置換されている。言
及された基は、非遮断であるか、またはアルキル部分が酸素で遮断されている。
アルキル部分が置換され、アルキル部分が酸素で遮断されている基の例は、Ｎ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−
２−（β−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、Ｎ−２−〔２−（β−ヒドロキ
シエトキシ）エトキシ〕エチルアミノ、Ｎ−β−スルファトエチルアミノ、Ｎ−
β−スルホエチルアミノ、Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ−β−カルボキシエ
チルアミノ、Ｎ−α，β−ジカルボキシエチルアミノ，Ｎ−α，γ−ジカルボキ
シプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノおよびＮ−メ
チル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノである。アルキル部分がヒドロキシル；
スルホ；スルファト；カルボキシルまたはカルバモイルで置換された基が好まし
い。
【０１３８】 Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノであるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、
たがいに独立に、非置換である基と、シクロアルキル環が、たとえば、Ｃ1〜Ｃ4 アルキル、たとえばメチルもしくはエチル、特にメチル、またはカルボキシルで
置換された基との双方を包含することができる。好適なそのような基は、対応す
るシクロヘキシル基である。
【０１３９】 フェニルアミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、好ましく
はフェニルアミノであるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独立に
、非置換である基と、フェニル環が、たとえば、非置換であるか、またはたとえ
ばカルボキシルでさらに置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、たとえばメチルまたはエ
チル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、たとえばメトキシまたはエトキシ；カルボキシル；
カルバモイル；非置換であるか、またはアルキル部分が、たとえばカルボキシル
で置換されたＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルバモイル、たとえばＮ−カルボキシメチ
ルカルバモイル；スルホ；あるいはハロゲン、たとえば塩素または臭素で置換さ
れた基との双方を包含することができる。置換された基、好ましくはカルボキシ
ル、カルボキシメチル、Ｎ−カルボキシメチルカルバモイルまたはスルホ、特に
スルホで置換された基が好ましい。
【０１４０】 ナフチルアミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ、好ましく
はナフチルアミノであるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独立に
、非置換である基と、ナフチル環が、たとえばスルホで置換された基との双方を
包含することができる。１〜３個、特に２〜３個のスルホ基で置換された基が好
ましい。
【０１４１】 ベンジルアミノである、非置換であるか、またはフェニル部分が置換された、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独立に、非置換である基と、フ
ェニル環が、たとえば、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、たとえばメチルまたはエチル；Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、たとえばメトキシまたはエトキシ；カルボキシル；スルホ；
あるいはハロゲン、たとえば塩素または臭素で置換された基との双方を包含する
ことができる。フェニル環がカルボキシルで置換された基が好ましい。
【０１４２】 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、好ましくは、ハロゲン、非置換である
か、またはアルキル部分がＣ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、スルホもしくは
カルボキシルで置換された、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはアルキルチオ、非置換
であるか、またはアルキル部分がＣ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、カルバモイルもしく
はスルファモイルで置換された、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アル
キルアミノ、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはカルボキシルで
置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、非置換であるか、あるいはフェニル
部分が、非置換であるか、またはカルボキシルでさらに置換されたＣ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、カルバモイル、非置換であるか、ま
たはアルキル部分がカルボキシル、スルホもしくはハロゲンでさらに置換された
Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルバモイルで置換された、フェニルアミノもしくはＮ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、アリール部分がスルホで置換されたナ
フチルアミノ、あるいは非置換であるか、またはフェニル部分がＣ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、スルホもしくはハロゲンで置換された
ベンジルアミノである。
【０１４３】 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、特に好ましくは、たがいに独立に、ハ
ロゲン、非置換であるか、またはアルキル部分が、ヒドロキシル、スルホもしく
はカルボキシル、特にスルホまたはカルボキシルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル
チオ、非置換であるか、またはアルキル部分が、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシルもしく
はカルバモイル、特にヒドロキシル、スルホまたはカルボキシルで置換された、
Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノであるか、あるいはモ
ルホリノである。
【０１４４】 Ｒ10、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ18およびＲ21は、好ましくは、水素またはＣ1〜
Ｃ4アルキル、特に水素である。
【０１４５】 Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ19およびＲ20は、好ましくは、水素、あるいは非
置換であるか、またはヒドロキシル、スルホ、スルファトもしくはカルボキシル
で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、特に
水素である。
【０１４６】 式（５）の染料中の基Ｆ1およびＦ2は、異なっているか、または同一であるこ
とができる。好ましくは、基Ｆ1およびＦ2は、同一である。
【０１４７】 式（６）の染料中の基Ａ1およびＡ2は、異なっているか、または同一であるこ
とができる。好ましくは、基Ａ1およびＡ2は、同一である。
【０１４８】 式（５）の染料中の基Ｘ1およびＸ2は、異なっているか、または同一であるこ
とができる。好ましくは、基Ｘ1およびＸ2は、同一である。
【０１４９】 式（６）の染料中の基Ｘ3およびＸ4は、異なっているか、または同一であるこ
とができる。好ましくは、基Ｘ3およびＸ4は、同一である。
【０１５０】 式（７）の染料中の基Ｘ5およびＸ6は、異なっているか、または同一であるこ
とができる。好ましくは、基Ｘ5およびＸ6は、同一である。
【０１５１】 好適なインクは、染料（Ａ）が式（５）を有し、染料（Ｂ）が式（６）を有し
、染料（Ｃ）が式（７）を有し、ここで、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15 、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｆ1、Ｆ2、Ｆ3、Ａ1
、Ａ2、Ａ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、上記で式（５）、（６）お
よび（７）の下に定義され、そして好ましいとされたとおりであるインクである
。
【０１５２】 特に好適なインクは、染料（Ａ）が式（５）を有し、染料（Ｂ）が式（６）を
有し、染料（Ｃ）が式（７）を有し、ここで、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20および
Ｒ21が、水素であり、 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3が、たがいに独立に、式−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ22）−または−
（Ｒ22）−ＣＨ−ＣＨ2−〔式中、Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルであ
る〕の基であり、 Ｆ1、Ｆ2およびＦ3が、たがいに独立に、式（Ｉ）、（II）、（III）、（IVａ
）、（IVｂ）または（IVｃ）、特に（Ｉ．１）、（Ｉ．２）、（Ｉ．３）、（Ｉ
．４）、（Ｉ．５）、（II．１）、（II．２）、（II．３）、（III．１）、（I
Vｂ）または（IVｃ）の基であり、 Ａ1、Ａ2およびＡ3が、たがいに独立に、繊維反応基を含まない、式（４ａ）
、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、
（４ｉ）、（４ｊ）、（４ｋ）、（４ｌ）、（４ｍ）、（４ｎ）、（４ｏ）、（
４ｐ）、（４ｑ）、（４ｒ）、（Ｖ）、（VI）または（VII）、好ましくは（４
ａ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）、（４ｒ）、（Ｖ）
、（VI）または（VII）、特に（４ｅ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）、（Ｖ
）、（VI）または（VII）の基であり、ここで、 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6が、たがいに独立に、ハロゲン、非置換で
あるか、またはアルキル部分がヒドロキシル、スルホもしくはカルボキシル、特
にスルホもしくはカルボキシルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であ
るか、またはアルキル部分がＣ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシルもしくはカルバモイル、特
にヒドロキシル、スルホもしくはカルボキシルで置換されたＮ−モノ−もしくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、あるいはモルホリノである インクである。
【０１５３】 本発明の特に好適な実施態様は、式（５）の少なくとも１種類の染料（Ａ）を
、式（７）の少なくとも１種類の染料（Ｃ）とともに含み、ここで、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｂ1、Ｂ3、Ｆ1、Ｆ2、Ｆ3
、Ａ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5およびＸ6が、上記に定義され、そして好ましいとされた
とおりであるインクを含む。
【０１５４】 本発明によるインクにさらに適切な染料（Ｃ）は、式（９）：
【０１５５】
【化８２】
【０１５６】 〔式中、 Ｒ23は、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ18およびＲ21について定義され、そして
好ましいとされたとおりであり、 Ｒ24およびＲ25は、たがいに独立に、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ19およびＲ20 について定義され、そして好ましいとされたとおりであり、 Ｂ4は、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3について定義され、そして好ましいとされたとおり Ａ4は、式（VIII）の基であり、 Ｆ4は、Ｆ1、Ｆ2およびＦ3について定義され、そして好ましいとされたとおり
であり、 Ｘ7は、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6について定義され、そして好まし
いとされたとおりである〕 を有する。
【０１５７】 本発明によるインクは、好ましくは、該インク中の染料（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）の総重量を基準にして、少なくとも１種類の染料（Ａ）３０〜９５重量％
を、（Ｂ）および（Ｃ）よりなる群から選ばれる少なくとも１種類の染料５〜７
０重量％とともに含む。
【０１５８】 本発明によるインクが、少なくとも１種類の染料（Ａ）を、少なくとも１種類
の染料（Ｂ）とともに含むならば、染料（Ａ）は、該インク中の染料（Ａ）およ
び（Ｂ）の総重量を基準にして、たとえば、６０〜９５重量％、好ましくは７０
〜９５重量％、特に７５〜９０重量％の量で存在し、染料（Ｂ）は、たとえば、
５〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％、特に１０〜２５重量％の量で存在
する。
【０１５９】 本発明によるインクが、少なくとも１種類の染料（Ａ）を、少なくとも１種類
の染料（Ｃ）とともに含むならば、染料（Ａ）は、該インク中の染料（Ａ）およ
び（Ｃ）の総重量を基準にして、たとえば、２５〜９０重量％、好ましくは３０
〜８０重量％、特に３０〜７０重量％の量で存在し、染料（Ｃ）は、たとえば、
１０〜７５重量％、好ましくは２０〜７０重量％、特に３０〜７０重量％の量で
存在する。
【０１６０】 本発明によるインクは、上記の染料に加えて、色調を加減するための染料をさ
らに含むことができる。好ましくは、該インクは、本発明によるインクにおける
染料の特許請求の範囲による定義に属さない染料の、実質的な量を含まない。こ
れに関連しての「実質的な量」とは、たとえば、該インク中の染料（Ａ）、（Ｂ
）および（Ｃ）の総重量を基準にして、５重量％を越える量を意味するとして理
解されなければならない。
【０１６１】 本発明によるインクに用いられる染料は、好ましくは、塩の低い含有量を有す
る、すなわち、染料の重量を基準にして、含まれる塩の総含有量が０．５重量％
未満でなければならない。その製造、および／またはその後の希釈剤の添加に起
因して、塩の比較的高い含有量を有する染料は、たとえば限外濾過、逆浸透また
は透析のような膜分離法によって、脱塩することができる。
【０１６２】 該インクは、好ましくは、インクの総重量を基準にして、１〜３５重量％、特
に１〜３０重量％、好ましくは１〜２０重量％の染料の総含有量を含む。２．５
重量％、特に５重量％、好ましくは７．５重量％の限度が、ここでは、下限とし
て好適である。
【０１６３】 １〜４０mPa・s（ミリパスカル秒）の粘度を有するインクが好ましい。
【０１６４】 該インクは、１〜４０重量％の量の水混和性溶媒、たとえば、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
ール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール
、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノールまたはイソブタノール
；アミド、たとえばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトン
またはケトンアルコール、たとえばアセトンまたはジアセトンアルコール；エー
テル、たとえばテトラヒドロフランまたはジオキサン；窒素含有複素環化合物、
たとえばＮ−メチル−２−ピロリドンまたは１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ドン；ポリアルキレングリコール、たとえばポリエチレングリコールまたはポリ
プロピレングリコール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレングリコールおよびチオグリコール、
たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ト
リエチレングリコール、チオジグリコール、ヘキシレングリコールおよびジエチ
レングリコール；それ以上のポリオール、たとえばグリセリンまたは１，２，６
−ヘキサントリオール；および多価アルコールのＣ1〜Ｃ4アルキルエーテル、た
とえば２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２
−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−〔２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エタノールまたは２−〔２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ〕エ
タノール；好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン、ジエチレングリコール、グ
リセリン、または特に１，２−プロピレングリコールを、インクの総重量を基準
にして、好ましくは、２〜３０重量％、特に５〜３０重量％、特別に１０〜２５
％の量で含む。
【０１６５】 該インクは、さらに、可溶化剤、たとえばε−カプロラクタムを含むこともで
きる。
【０１６６】 該インクは、とりわけ粘度を調整する目的で、天然または合成起源の増粘剤を
含むことができる。
【０１６７】 増粘剤の例は、商業的に入手できるアルギン酸増粘剤、デンプンエーテルまた
はイナゴマメ花エーテル、特にアルギン酸ナトリウムのそれ自体、あるいは改質
セルロース、たとえばメチル−、エチル−、カルボキシメチル−、ヒドロキシエ
チル−、メチルヒドロキシエチル−、ヒドロキシプロピル−またはヒドロキシプ
ロピルメチル−セルロース、特に、好ましくは２０〜２５重量％のカルボキシメ
チルセルロースとの混合物としてのそれである。合成増粘剤は、さらに、たとえ
ばポリ（メタ）アクリル酸またはポリ（メタ）アクリルアミドを基剤とするもの
である。
【０１６８】 該インクは、そのような増粘剤を、たとえばインクの総重量を基準にして、０
．０１〜２重量％、特に０．０１〜１重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量
％の量で含む。
【０１６９】 該インクは、さらに、緩衝物質、たとえばホウ砂、ホウ酸塩、リン酸塩、ポリ
リン酸塩またはクエン酸塩を含む。例は、ホウ砂、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸
ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリポリリン
酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、五リン酸ナトリウムおよびクエン酸
ナトリウムである。それらは、たとえば４〜１０、好ましくは５〜８のpHを確立
するために、特に、インクの総重量を基準にして、０．１〜３重量％、好ましく
は０．１〜１重量％の量で用いられる。
【０１７０】 該インクは、それ以上の添加物として、界面活性剤または湿潤剤を含むことが
できる。
【０１７１】 界面活性剤は、商業的に入手できる陰イオンまたは非イオン界面活性剤である
。湿潤剤は、たとえば、尿素、グリセリン、プロピレングリコールまたは乳酸ナ
トリウム（好都合には５０〜６０％水溶液の形態で）と、本発明によるインク中
、好ましくは０．１〜３０重量％、特に２〜３０重量％の量のグリセリンおよび
／またはプロピレングリコールとの混合物である。
【０１７２】 望みであれば、該インクは、酸供与体、たとえばブチロラクトンまたはリン酸
水素ナトリウム、防腐剤、真菌および／もしくは細菌の増殖を阻害する物質、発
泡抑制剤、金属イオン封鎖剤、乳化剤、水不溶性溶媒、酸化剤または脱気剤を含
むこともできる。
【０１７３】 防腐剤は、特にホルムアルデヒド放出剤、たとえばパラホルムアルデヒドおよ
びトリオキサン、特に水性の、約３０〜４０重量％のホルムアルデヒド溶液であ
り、金属イオン封鎖剤は、たとえば、ニトリロ三酢酸ナトリウム、エチレンジア
ミン四酢酸ナトリウム、および特にポリメタリン酸ナトリウム、特別にヘキサメ
タリン酸ナトリウムであり、乳化剤は、特に、酸化アルキレンおよび脂肪性アル
コールの付加物、特にオレイルアルコールおよび酸化エチレンの付加物であり、
水不溶性溶媒は、高沸点飽和炭化水素、特に、約１６０〜２１０℃の沸点範囲を
有するパラフィン類（いわゆるホワイトスピリット）であり、酸化剤は、たとえ
ば、芳香族窒素化合物、特に、芳香族モノ−もしくはジ−ニトロ−カルボン酸も
しくは−スルホン酸であって、アルキレンオキシド付加物、特にニトロベンゼン
スルホン酸として存在してよく、そして脱気剤は、たとえば、高沸点溶媒、特に
テルペン油、高級アルコール、好ましくはＣ8〜Ｃ10アルコール、テルペンアル
コール、または鉱油および／もしくはシリコーン油を基剤とする脱気剤、特に、
約１５〜２５重量％の鉱油およびシリコーン油の混合物と、約７５〜８５重量％
のＣ8アルコール、たとえば２−エチル−ｎ−ヘキサノールとの商業的配合物で
ある。これらは、通常、インクの総重量を基準にして、０．０１〜５重量％の量
で用いられる。
【０１７４】 該インクは、慣用の方式で、個々の成分を、望みの量の水に混合することによ
って製造することができる。必要ならば、極めて微細なフィルターを通す濾過に
よって、インクを清澄化する。
【０１７５】 本発明によるインクは、たとえば印刷に適する。適切な印刷法の例は、慣用の
印刷、スクリーン印刷およびインクジェット印刷法である。
【０１７６】 本発明によるインクは、画像が形成される基質に向けて、インクを小さな開口
から小滴の形態で圧出させる形式の記録装置系に用いるのに特に適する。適する
基質は、たとえば、織物繊維材料、紙、またはプラスチックのフィルムである。
適する記録装置系は、たとえば、紙または織物の印刷（捺染）に用いるための、
商業的に入手できるインクジェット印刷装置、または筆記用具、たとえば万年筆
またはボールペン、特にインクジェット印刷装置である。
【０１７７】 たとえば、使用の方法に応じて、インクの粘度その他の物理的特性、特に特定
の基質に対する親和性への影響を有する特性を調節することが必要になることが
ある。
【０１７８】 このように、繊維反応基を有する染料を含む、本発明によるインクは、紙また
は織物の印刷（捺染）に用いるのに適する。
【０１７９】 繊維反応基のない染料を含むインクは、紙に記録するのに、特に紙の印刷に用
いるのに特に適する。
【０１８０】 織物繊維材料は、特に、窒素を含むか、またはヒドロキシル基を含む繊維材料
、たとえば、セルロース、絹、羊毛または合成ポリアミドの織物繊維材料である
。
【０１８１】 本発明によるインクで印刷できる紙の例は、商業的に入手できるインクジェッ
ト紙、写真用紙、光沢紙、およびプラクチックコートした紙、たとえばEpson In
k-Jet Paper、Epson Photo Paper、Epson Glossy Film、HP Special Ink-Jet Pa
per、Encad Photo Gloss PaperおよびIlford Photo Paperである。本発明による
インクで印刷できるプラスチックのフィルムは、たとえば、透明であるか、また
は乳白色／不透明である。適切なプラスチックのフィルムは、たとえば3M Trans
parency-Filmである。
【０１８２】 したがって、本発明は、特にインクジェット法によって、紙、プラスチックの
フィルム、または織物繊維材料に印刷（捺染）する方法であって、 該インク中の染料（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の総重量を基準にして、少なく
とも１種類の染料（Ａ）２０〜９５重量％を、（Ｂ）および（Ｃ）よりなる群か
ら選ばれる少なくとも１種類の染料５〜８０重量％とともに含み、かつ 該インクの総重量を基準にして、水混和性有機溶媒１〜４０重量％を含む、水
性インクを用いる工程を含み、 染料（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）が、上記に定義され、かつ好ましいとされた
とおりである方法にも関する。
【０１８３】 インクジェット印刷法の場合、インクの個々の液滴を、ジェットから基質に、
制御された方式で吹き付ける。連続インクジェット法、および応需点滴法が、こ
のために主として用いられる。連続インクジェット法の場合、液滴を連続的に生
成して、印刷に必要とされない液滴は、捕集容器内に迂回させ、再循環させる。
一方、応需点滴法（drop-on-demand method）の場合は、必要に応じて液滴を生
成し、そして印刷する。すなわち、液滴は、印刷にこれが必要である場合にのみ
生成されるにすぎない。液滴は、たとえば、ピエゾインクジェットヘッドによっ
てか、または熱エネルギーによって（バプルジェット）、生成することができる
。本発明による方法には、ピエゾインクジェットヘッドによる印刷が好ましい。
本発明による方法には、連続インクジェット法による印刷がさらに好ましい。
【０１８４】 生成された、たとえば印刷物のような記録は、光に対する傑出した堅牢度を有
する、人工光中での色調の変化（条件等色）のない、優れた黒色の色調が際立っ
ている。染料（Ａ）を染料（Ｃ）とともに含むインクで生成された記録は、黒色
の色調の「橙色浸出」を全く示さない。
【０１８５】 本発明は、黒染染料混合物であって、該染料混合物中の染料（Ａ）、（Ｂ）お
よび（Ｃ）の総重量を基準にして、少なくとも１種類の染料（Ａ）２０〜９５重
量％を、（Ｂ）および（Ｃ）よりなる群から選ばれる少なくとも１種類の染料５
〜８０重量％とともに含み、染料（Ａ）は、式（５）を有し、染料（Ｂ）は、式
（６）を有し、染料（Ｃ）は、式（７）を有し、ここで、基Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｆ1 、Ｆ2、Ｆ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、上記で式
（５）、（６）および（７）に定義され、そして好ましいとされたとおりである
混合物にも関する。
【０１８６】 本発明による染料混合物は、たとえば、個々の染料を混合することによって、
製造することができる。この混合法は、たとえば、適切なミル、たとえばボール
ミルまたはピン付きディスクミル内、およびニーダーまたはミキサー内で実施す
る。
【０１８７】 染料（Ａ）が式（５）を有し、染料（Ｂ）が式（６）を有し、染料（Ｃ）が式
（７）を有し、基Ｒ10、Ｒ13およびＲ21；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ19および
Ｒ20；Ｒ14、Ｒ17およびＲ18；Ｂ1、Ｂ2およびＢ3；Ｆ1、Ｆ2およびＦ3；Ａ1、
Ａ2およびＡ3；ならびにＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6が、それぞれの場合
に、同一の意味を有する、本発明による染料混合物は、式（１０ａ）および（１
０ｂ）：
【０１８８】 Ｆ1−Ｎ（Ｒ10）Ｈ （１０ａ） Ａ1−Ｎ（Ｒ14）Ｈ （１０ｂ） の化合物、または対応する染料中間体、式（１１）：
【０１８９】
【化８３】
【０１９０】 で示されるハロゲノトリアジン化合物、および式（１２）：
【０１９１】
【化８４】
【０１９２】 〔上記式中、Ａ1、Ｆ1、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ14は、式（５）および（６）
に定義されたとおりであり、Ｘは、ハロゲン、たとえばフッ素または塩素である
〕 で示されるジアミンを、いかなる順序でもたがいに反応させ、染料中間体を用い
る場合は、得られた中間生成物を望みの染料に変換し、適切ならば、式（１３）
：
【０１９３】 Ｈ−Ｘ1 （１３） 〔式中、Ｘ1は、式（５）の下で定義されたとおりであるが、ハロゲンを除く〕 で示される化合物との反応をさらに実施することによって、製造することができ
る。
【０１９４】 中間体からの最終染料の製造は、特に、カップリング反応であって、アゾ染料
へと導く。
【０１９５】 上記の個々の工程が、異なる順序で、ある場合には同時にも実施できることか
ら、適切ならば、様々な方法の変化形が可能である。一般的には、反応は、連続
して逐次実施し、個々の反応成分間の単純な反応の順序は、好都合には、その特
定の条件に依存する。
【０１９６】 方法の一つの変化形は、式（１０ａ）および（１０ｂ）の化合物を、たがいに
独立に、それぞれの場合に、ほぼ当量の式（１１）のハロゲノトリアジン化合物
と反応させて、式（１４ａ）および（１４ｂ）：
【０１９７】
【化８５】
【０１９８】 で示される化合物を得、ついで、式（１４ａ）および（１４ｂ）の化合物のほぼ
２モル当量の混合物を、式（１２）のジアミンのほぼ１モル当量との反応に付し
、適切ならば、この縮合反応工程の後、式（１３）の化合物との反応をさらに実
施することを含む。
【０１９９】 混合物中の式（５）、（６）および（７）の染料の比率は、前述の範囲内で変
動することができ、ここでは、反応混合物中の式（１４ａ）および（１４ｂ）の
化合物の比率に依存する。
【０２００】 個々の縮合反応は、たとえば、それ自体は公知である方法によって、原則とし
て、たとえば０〜５０℃の温度、およびたとえば４〜１０のpHの水溶液中で実施
する。
【０２０１】 本発明は、実質的な量の式（６）の化合物を含まない、本発明による染料混合
物を製造する方法であって、 （ｉ）式（１０ａ）および（１０ｂ）の化合物を、たがいに独立に、それぞれの
場合に、式（１１）のハロゲノトリアジン化合物と反応させて、式（１４ａ）お
よび（１４ｂ）の化合物を得ること、 （ii）式（１４ｂ）の化合物を、過剰量の式（１２）のジアミンと反応させて、
式（１２）および（１５）：
【０２０２】
【化８６】
【０２０３】 で示される化合物の混合物を得ること、 （iii）この混合物を、式（１４ｂ）の化合物によってアシル化されなかったア
ミノ基の数に相当する、等モル量の式（１４ａ）の化合物との縮合反応に付して
、式（５ａ）および（７ａ）：
【０２０４】
【化８７】
【０２０５】 で示される化合物の混合物を得ること、ならびに （iv）適切ならば、基Ｘを、式（１３）の化合物と反応させること 〔上記式中、Ａ1、Ｆ1、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ14は、式（５）および（６）
に定義され、そして好ましいとされたとおりであり、Ｘは、ハロゲン、たとえば
フッ素または塩素であり、Ｘ1は、式（５）に定義され、そして好ましいとされ
たとおりであり、ハロゲンではない〕 を含む方法に関する。
【０２０６】 混合物中の式（５ａ）および（７ａ）の染料の比率は、前述の範囲内で変動す
ることができ、ここでは、製造方法の工程（ii）による式（１２）と（１４ｂ）
の化合物のモル比に依存し、式（１２）と（１４ｂ）の化合物のモル比は、１よ
り大きく、たとえば１．５〜１０、好ましくは２〜６である。製造方法の工程（
ii）は、好都合には、５〜７のpHで実施する。
【０２０７】 式（１０ａ）、（１０ｂ）、（１２）および（１３）の化合物は、公知である
か、または公知化合物と同様にして得ることができる。
【０２０８】 本発明は、さらに、式（９）：
【０２０９】
【化８８】
【０２１０】 〔式中、 Ｒ23は、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ18およびＲ21について定義され、そして
好ましいとされたとおりであり、 Ｒ24およびＲ25は、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ19およびＲ20について定義さ
れ、そして好ましいとされたとおりであり、 Ｂ4は、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3について定義され、そして好ましいとされたとおり
であり、 Ａ4は、式（VIII）の基であり、 Ｆ4は、Ｆ1、Ｆ2およびＦ3について定義され、そして好ましいとされたとおり
であり、 Ｘ7は、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6について定義され、そして好まし
いとされたとおりである〕 で示される染料に関する。
【０２１１】 式（９）の染料は、式（１６）：
【０２１２】
【化８９】
【０２１３】 で示される化合物と、式（１７）：
【０２１４】
【化９０】
【０２１５】 で示される化合物〔上記式中、基Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｂ4、Ｆ4およびＷは、上記
に定義され、そして好ましいとされたとおりであり、Ｘは、ハロゲン、たとえば
フッ素または塩素である〕との、塩基、たとえばアルカリ金属水酸化物、特に水
酸化ナトリウムの存在下、たとえば７〜１２、好ましくは８〜１０のpHにおける
付加反応によって製造することができる。
【０２１６】 適切ならば、基Ｘ7は、初めに、式（１６）の化合物、または式（１６）と（
１７）の化合物の結果として得られる付加生成物と、式Ｈ−Ｘ7〔Ｘ7は、ハロゲ
ンを除いて、上記に定義され、そして好ましいとされたとおりである〕の化合物
とを、それ自体は公知である方法で反応させることによって導入することができ
る。
【０２１７】 式（１６）および（１７）の化合物は、公知であるか、またはそれ自体は公知
である方法によって製造することができる。
【０２１８】 本発明は、式（１８）：
【０２１９】
【化９１】
【０２２０】 〔式中、 Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、たがいに独立に、水素、または置換もしくは
非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ5は、芳香族の架橋部であり、 Ｆ5は、式（Ｉ）、（II）、（III）、（IVａ）、（IVｂ）または（IVｃ）、特
に（Ｉ．１）、（Ｉ．２）、（Ｉ．３）、（Ｉ．４）、（Ｉ．５）、（II．１）
、（II．２）、（II．３）、（III．１）、（IVｂ）または（IVｃ）の基であり
、 Ａ4は、式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、
（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）、（４ｋ）、（４ｌ）、（４ｍ）、（
４ｎ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）、（４ｒ）、（Ｖ）、（VI）または（VI
I）、好ましくは（４ａ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ
）、（４ｒ）、（Ｖ）、（VI）または（VII）、特に（４ｅ）、（４ｏ）、（４
ｐ）、（４ｑ）、（Ｖ）、（VI）または（VII）の基であり、 Ｘ8およびＸ9は、上記でＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6について定義され
、そして好ましいとされたとおりである〕 で示される染料（Ｃ）にも関する。
【０２２１】 Ｒ26およびＲ29は、上記でＲ10、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ18およびＲ21について
定義され、そして好ましいとされたとおりである。
【０２２２】 Ｒ27およびＲ28は、上記でＲ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ19およびＲ20について
定義され、そして好ましいとされたとおりである。
【０２２３】 Ａ4は、上記で式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４
ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）、（４ｋ）、（４ｌ）、（４ｍ
）、（４ｎ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）、（４ｒ）、（Ｖ）、（VI）およ
び（VII）の基Ａ1、Ａ2およびＡ3について定義され、そして好ましいとされたと
おりである。
【０２２４】 Ｂ5は、上記で芳香族の架橋部Ｂ1、Ｂ2およびＢ3について定義され、そして好
ましいとされたとおりである。
【０２２５】 Ｆ5は、上記で式（Ｉ）、（II）、（III）、（IVａ）、（IVｂ）および（IVｃ
）の基Ｆ1、Ｆ2およびＦ3について定義され、そして好ましいとされたとおりで
ある。
【０２２６】 本発明は、 Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29が、上記に定義され、そして好ましいとされたと
おりであり、 Ｂ5が、脂肪族の架橋部であり、 Ｆ5が、上記に定義され、そして好ましいとされたとおりであり、 Ａ4が、式（４ｏ）：
【０２２７】
【化９２】
【０２２８】 〔式中、 （Ｒ1）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイ
ルアミノ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一である
か、または異なる０〜３個の置換基、特にスルホ基であり、 （Ｒ1′）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボ
キシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜３個の
置換基、特にスルホ基であり、 （Ｒ2）0-3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモ
イル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非置換であるか、またはヒドロキシル
もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ2〜
Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノおよびスルホよりなる群からの、同一で
あるか、または異なる０〜３個の置換基、特にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非
置換であるか、またはヒドロキシもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1
〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイド、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルスルホニルアミノおよびスルホであり、 Ｚは、ビニル、または基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであって、Ｕは、脱離基であり、 Ｘ8およびＸ9は、上記に定義され、そして好ましいとされたとおりである〕 で示される基である、式（１８）の染料（Ｃ）にも関する。
【０２２９】 基Ａ4は、好ましくは、式−ＳＯ2−Ｚの繊維反応基を含まない。
【０２３０】 Ｂ5は、上記で脂肪族の架橋部Ｂ1、Ｂ2およびＢ3について定義され、そして好
ましいとされたとおりである。
【０２３１】 本発明による式（１８）の染料は、たとえばUS-A-5,684,138に記載されたよう
な、それ自体は公知である方法によって製造することができる。
【０２３２】 本発明は、ヒドロキシル基を含むか、または窒素を含む繊維材料を、本発明に
よる染料または染料混合物で浸染もしくは捺染する方法にも関する。
【０２３３】 繊維材料は、たとえば、天然セルロース性繊維、たとえば木綿、亜麻、ジュー
トまたは麻、および改質セルロース性繊維、たとえばセルロースまたは再生セル
ロースである。本発明による染料および染料混合物は、天然ポリアミド繊維材料
、たとえば絹または羊毛、合成ポリアミド繊維材料、たとえばポリアミド６また
はポリアミド６．６、または羊毛と合成ポリアミドの混紡布地を、浸染もしくは
捺染するのにも適する。本発明による染料および染料混合物は、天然ポリアミド
繊維材料、ここでは特に羊毛もしくは塩素化羊毛、または洗濯機耐性仕上げを施
した羊毛を、浸染もしくは捺染するのに特に好適である。
【０２３４】 言及された織物繊維材料は、たとえば繊維、糸、綿くず、織布または編布とし
ての、現在の加工の最も多様な形態をとることができる。
【０２３５】 本発明による染料および染料混合物は、慣用の浸染および捺染法に適し、最も
多様な方法で、特に染料水溶液または捺染のりの形態で繊維材料に適用し、固着
させることができる。それらは、塩類を含有し得る染料水溶液に物品を浸漬し、
アルカリ処理の後か、またはアルカリの存在下で、適切ならば熱を作用させて染
料を固着させる、吸尽法とパッド染色法との双方に好適である。本発明による染
料および染料混合物は、染料をアルカリとともにパッダーに与え、ついで、室温
で数時間貯蔵することによって固着させる、いわゆる冷間パッドバッチ法にも好
適である。
【０２３６】 天然および合成ポリアミド繊維材料、特に羊毛の浸染は、好ましくは、約３〜
７、特に４〜６のpH、およびたとえば７０〜１２０℃、特に９０〜１０５℃の温
度における吸尽法によって実施する。
【０２３７】 水、および本発明による染料または染料混合物に加えて、染色液または捺染の
りは、他の添加物、たとえば色調を整える染料、塩類、緩衝物質、湿潤剤、消泡
剤、平滑剤、または織物材料の特性に影響する薬剤、たとえば軟化剤、難燃仕上
げのための添加剤、または撥汚、撥水および撥油剤はもとより、水軟化剤、およ
び天然もしくは合成増粘剤、たとえばアルギン酸塩またはセルロースエーテルを
含むことができ、これらの添加物は、それ自体は公知である。
【０２３８】 本発明による染料および染料混合物は、優れた全般的堅牢度、特に洗濯、摩擦
、湿潤処理、湿潤摩擦および光に対する優れた堅牢度を有する、均質な浸染およ
び捺染を与える。本発明による染料および染料混合物は、さらに、均質な色相の
形成、優れた親和性、および高度の固着が際立っている。さらに、他の場合には
慣用される、いわゆる固着剤による浸染および捺染の後処理は、本発明による染
料および染料混合物の場合には、省略することができる。
【０２３９】 染料（Ａ）が式（５）を有し、染料（Ｂ）が式（６）を有し、染料（Ｃ）が式
（７）を有し、本発明による染料が式（９）および（１８）を有する、本発明に
よる染料混合物は、さらに、優れた溶解度が際立っている。
【０２４０】 下記の実施例中、部は重量部である。温度は摂氏の度である。重量部および体
積部は、グラムおよび立方センチメートルと同じ関係にある。
【０２４１】 例１ （ａ）塩化シアヌル９．２２部を、氷水１５０部に懸濁させた。１N水酸化ナト
リウム溶液でpHを５にし、温度を０〜２℃に保った。５−アミノ−３−〔３−フ
ェニル−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の銅錯体２９．８０部の水２５０部中の中性溶
液を、この懸濁液に０〜３℃で加えた。添加の間、２N水酸化ナトリウム溶液で
、pHを５に保った。添加の後、混合物を、０〜３℃、pH５でさらに約２時間攪拌
した。５−〔４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ〕−
３−〔３−フェニル−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホル
マザノ〕−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の溶液を得た。
【０２４２】 （ｂ）塩化シアヌル３．５６部を、氷水５０部に懸濁させた。１N水酸化ナトリ
ウム溶液でpHを５．５にし、温度を０〜２℃に保った。水１２０部中の４−（２
−ウレイド−４−アミノフェニルアゾ）アゾベンゼン−３，４′−ジスルホン酸
１０．０２部の中性溶液を、この懸濁液に０〜３℃で加えた。添加の間、１N水
酸化ナトリウム溶液でpHを５．５に保った。添加の後、混合物を、０〜５℃、pH
５．５でさらに約３時間攪拌した。４−〔２−ウレイド−４−（４，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェニルアゾ〕アゾベンゼン−
３，４′−ジスルホン酸の懸濁液を得た。
【０２４３】 （ｃ）（ｂ）によって得られた懸濁液を、１６％塩酸でpH５．５〜６にした、氷
水５０部中の１，２−ジアミノプロパン２．３１部の溶液に、pHを１N水酸化ナ
トリウムで６に保ちつつ滴下した。滴下の間、温度を約２０℃まで上昇するに任
せた。反応を完了させるため、数時間にわたって温度を５０℃まで上昇させ、pH
を６．５〜７に上昇させた。
【０２４４】 （ｄ）（ａ）によって得られた溶液を、（ｃ）によって得られた溶液中にゆっく
り流し込み、１N水酸化ナトリウム溶液の添加によって、pHを６．５に保ち、温
度を１５〜２０℃に保った。反応を完了させるため、温度を５０℃まで上昇させ
、pHを８．５〜９に上昇させた。１，２−ジアミノプロパン数滴を、３５〜４０
℃の温度で反応混合物に加えて、反応混合物中の、製造方法の工程（ａ）による
過剰量の化合物を除去した。２N水酸化ナトリウム溶液の添加によって、pHを１
０まで上昇させた。ついで、反応混合物を室温まで冷却するに任せ、２N塩酸でp
Hを８にさせた。反応混合物を、濾過によって清澄化し、透析によって塩を除去
し、得られた溶液を凍結乾燥した。染料〔遊離酸の形態で、式（１０１）：
【０２４５】
【化９３】
【０２４６】 を有する〕約４６重量％と、染料〔遊離酸の形態で、式（１０２）：
【０２４７】
【化９４】
【０２４８】 を有する〕約５４重量％とを含む〔式中、Ｆ1は、式（１０３）：
【０２４９】
【化９５】
【０２５０】 で示される基であり、Ａ1は、式（１０４）：
【０２５１】
【化９６】
【０２５２】 で示される基であり、Ｂ1は、下式で示される基である〕染料混合物５４．６部
を得た。
【０２５３】
【化９７】
【０２５４】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２５５】 例２ （ａ）フッ化シアヌル９．６５部を、水３５０部中の５−アミノ−３−〔３−フ
ェニル−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の銅錯体３５．８０部の中性溶液に、０〜２℃
で１０分間にわたって加えた。添加の間、１５％水酸化ナトリウム溶液で、pHを
５．８〜６に保った。添加の後、混合物を約１５分間攪拌し、３２％塩酸でpHを
３．５〜３．８にし、混合物を再び約１５分間攪拌した。ついで、１５％水酸化
ナトリウム溶液で、pHを約５．８〜６にした。５−〔４，６−ジフルオロ−１，
３，５−トリアジン−２−イルアミノ〕−３−〔３−フェニル−５−（２−カル
ボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸の溶液を得た。
【０２５６】 （ｂ）フッ化シアヌル３．３８部を、水１２０部中の４−（２−ウレイド−４−
アミノフェニルアゾ）アゾベンゼン−３，４′−ジスルホン酸１０．０２部の中
性溶液に、０〜２℃でゆっくり加えた。添加の間、１５％水酸化ナトリウム溶液
で、pHを７．３〜７．５に保った。添加の後、混合物を０〜２℃で約１０分間攪
拌し、pHを７．３〜７．５に保った。ついで、３２％塩酸で、pHを３．５にし、
混合物を０℃で再び約１０分間攪拌した。４−〔２−ウレイド−４−（４，６−
ジフルオロ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェニルアゾ〕アゾベ
ンゼン−３，４′−ジスルホン酸の溶液を得た。
【０２５７】 （ｃ）（ｂ）によって得られた冷溶液（０℃）を、水５０部中の１，２−ジアミ
ノプロパン２．３１部の溶液に、２０℃、pH６〜６．５でゆっくり滴下した。こ
こで、１N水酸化ナトリウム溶液で、pHを６〜６．５に保ち、温度を２０〜２５
℃に保った。反応を完了させるため、混合物を、これらの条件下で数時間攪拌し
た。
【０２５８】 （ｄ）（ｃ）によって得られた懸濁液を、０〜５℃に冷却し、１５％水酸化ナト
リウム溶液で、pHを８．５にした。ついで、（ａ）によって得られた溶液を、１
５％水酸化ナトリウム溶液で、pHを８．５に保ちつつ、計り入れた。温度を２０
〜２５℃に、そしてpHを９に徐々に上昇させた。反応を完了させるため、混合物
を、これらの条件下で数時間攪拌した。ついで、得られた溶液を中和し、濾過に
よって清澄化し、透析によって塩を除去し、凍結乾燥した。染料〔遊離酸の形態
で、式（１０５）：
【０２５９】
【化９８】
【０２６０】 を有する〕約４６重量％と、染料〔遊離酸の形態で、式（１０６）：
【０２６１】
【化９９】
【０２６２】 を有する〕約５４重量％とを含む〔式中、Ｆ1は、式（１０３）で示される基で
あり、Ａ1は、式（１０４）で示される基であり、Ｂ1は、下式：
【０２６３】
【化１００】
【０２６４】 で示される基である〕染料混合物４２．８部を得た。
【０２６５】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２６６】 例３ 例２（ｄ）によって得られた、式（１０５）および（１０６）の染料を含む染
料混合物１０．７部を、水２００部に溶解し、モルホリン１．９２部を２０℃、
pH８で加えた。反応混合物を５０〜５５℃に加熱し、１５％水酸化ナトリウム溶
液の添加によって、pHを１０にした。この温度で、混合物をさらに約１時間攪拌
した。ついで、反応混合物を室温まで冷却し、１６％塩酸でpHを７〜７．５にし
た。得られた溶液から、透析によって塩を除去し、凍結乾燥した。染料〔遊離酸
の形態で、式（１０７）：
【０２６７】
【化１０１】
【０２６８】 を有する〕約４６重量％と、染料〔遊離酸の形態で、式（１０８）：
【０２６９】
【化１０２】
【０２７０】 を有する〕約５４重量％とを含む〔式中、Ｆ1は、式（１０３）で示される基で
あり、Ａ1は、式（１０４）で示される基であり、Ｂ1は、下式：
【０２７１】
【化１０３】
【０２７２】 で示される基である〕染料混合物１１．１部を得た。 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２７３】 例４〜３０ ジアゾ染料Ａ1−ＮＨ2 〔式中、 Ａ1は、式（１０４ａ）：
【０２７４】
【化１０４】
【０２７５】 で示される基であり、 Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ2およびＲ2′は、それぞれ、表１に定義されたとおりである〕
等モル量を、４−（２−ウレイド−４−アミノフェニルアゾ）アゾベンゼン−３
，４′−ジスルホン酸１０．０２部の代わりに用いて、例１に記載した手順を反
復した。遊離酸の形態で、式（１０１）および（１０２） 〔式中、Ｆ1は、式（１０３）の基であり、Ａ1は、式（１０４ａ）の基であって
、Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ2およびＲ2′は、それぞれ、表１に定義されたとおりであり、
Ｂ1は、下式：
【０２７６】
【化１０５】
【０２７７】 で示される基である〕を有する染料の混合物を得た。
【０２７８】
【表１】
【０２７９】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２８０】 例３１〜５７ ジアゾ染料Ａ1−ＮＨ2〔式中、Ａ1は、式（１０４ａ）の基であり、Ｒ1、Ｒ1
′、Ｒ2およびＲ2′は、それぞれ、表１に定義されたとおりである〕等モル量を
、４−（２−ウレイド−４−アミノフェニルアゾ）アゾベンゼン−３，４′−ジ
スルホン酸１０．０２部の代わりに用いて、例２に記載した手順を反復した。遊
離酸の形態で、式（１０５）および（１０６） 〔式中、Ｆ1は、式（１０３）の基であり、Ａ1は、式（１０４ａ）の基であって
、Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ2およびＲ2′は、それぞれ、表１に定義されたとおりであり、
Ｂ1は、下式：
【０２８１】
【化１０６】
【０２８２】 で示される基である〕を有する染料の混合物を得た。
【０２８３】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２８４】 例５８〜６３ ホルマザン染料Ｆ1−ＮＨ2〔式中、Ｆ1は、それぞれの場合に、表２に定義さ
れたとおりである〕等モル量を、５−アミノ−３−〔３−フェニル−５−（２−
カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸の銅錯体２９．８０部の代わりに用いて、例１に記載した手順を反
復した。遊離酸の形態で、式（１０１）および（１０２） 〔式中、Ｆ1は、それぞれの場合に、表２に定義されたとおりであり、Ａ1は、式
（１０４）の基であり、Ｂ1は、下式：
【０２８５】
【化１０７】
【０２８６】 で示される基である〕を有する染料の混合物を得た。
【０２８７】
【表２】
【０２８８】
【表３】
【０２８９】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２９０】 例６４〜６９ ホルマザン染料Ｆ1−ＮＨ2〔式中、Ｆ1は、それぞれの場合に、表２に定義さ
れたとおりである〕等モル量を、５−アミノ−３−〔３−フェニル−５−（２−
カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸の銅錯体３５．８０部の代わりに用いて、例２に記載した手順を反
復した。遊離酸の形態で、式（１０５）および（１０６）〔式中、Ｆ1は、それ
ぞれの場合に、表２に定義されたとおりであり、Ａ1は、式（１０４）の基であ
り、Ｂ1は、下式：
【０２９１】
【化１０８】
【０２９２】 で示される基である〕を有する染料の混合物を得た。
【０２９３】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２９４】 例７０〜７７ アゾ染料Ａ1−ＮＨ2〔式中、Ａ1は、それぞれの場合に、表３に定義されたと
おりである〕等モル量を、４−（２−ウレイド−４−アミノフェニルアゾ）アゾ
ベンゼン−３，４′−ジスルホン酸１０．０２部の代わりに用いて、例１に記載
した手順を反復した。遊離酸の形態で、式（１０１）および（１０２）〔式中、
Ｆ1は、式（１０３）の基であり、Ａ1は、それぞれの場合に、表３に定義された
とおりであり、Ｂ1は、下式：
【０２９５】
【化１０９】
【０２９６】 で示される基である〕を有する染料の混合物を得た。
【０２９７】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０２９８】
【表４】
【０２９９】
【表５】
【０３００】 例７８〜８５ 銅錯体アゾ染料Ｆ1−ＮＨ2〔式中、Ｆ1は、それぞれの場合に、表４に定義さ
れたとおりである〕等モル量を、５−アミノ−３−〔３−フェニル−５−（２−
カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸の銅錯体２９．８０部の代わりに用いて、例１に記載した手順を反
復した。遊離酸の形態で、式（１０１）および（１０２）〔式中、Ｆ1は、それ
ぞれの場合に、表４に定義されたとおりであり、Ａ1は、式（１０４）の基であ
り、Ｂ1は、下式：
【０３０１】
【化１１０】
【０３０２】 で示される基である〕を有する染料の混合物を得た。
【０３０３】
【表６】
【０３０４】 例８６〜１１０ ジアミン：
【０３０５】
【化１１１】
【０３０６】 〔式中、基：
【０３０７】
【化１１２】
【０３０８】 は、それぞれの場合に、表５に定義されたとおりである〕等モル量を、１，２−
ジアミノプロパン２．８３部の代わりに用いて、例１の手順を反復した。遊離酸
の形態で、式（１０９）および（１１０）：
【０３０９】
【化１１３】
【０３１０】 〔式中、Ｆ1は、式（１０３）の基であり、Ａ1は、式（１０４）の基であり、基
：
【０３１１】
【化１１４】
【０３１２】 は、それぞれの場合に、表５に定義されたとおりである〕 を有する染料の混合物を得た。
【０３１３】
【表７】
【０３１４】
【表８】
【０３１５】
【表９】
【０３１６】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０３１７】 例１１１〜１４１ 式Ｈ−Ｘ〔式中、基Ｘは、それぞれの場合に、表６に定義されたとおりである
〕の化合物等モル量を、モルホリン１．９２部の代わりに用いて、例３に記載し
た手順を反復した。遊離酸の形態で、式（１１１）および（１１２）：
【０３１８】
【化１１５】
【０３１９】 〔式中、Ｆ1は、式（１０３）の基であり、Ａ1は、式（１０４）の基であり、Ｂ1 は、下式：
【０３２０】
【化１１６】
【０３２１】 で示される基であり、基Ｘは、それぞれの場合に、表６に定義されたとおりであ
る〕 を有する染料の混合物を得た。
【０３２２】
【表１０】
【０３２３】
【表１１】
【０３２４】
【表１２】
【０３２５】 該染料混合物は、光に対する高い堅牢度を有する黒色の色調で、紙に印刷を、
そして木綿および羊毛に浸染や捺染を与えた。
【０３２６】 例１４２ （ａ）フッ化シアヌル１４部を、水５００部中の４−（２−ウレイド−４−アミ
ノフェニルアゾ）アゾベンゼン−３，４′−ジスルホン酸５２部、およびリン酸
水素二ナトリウム５部の中性溶液に、２℃未満の温度で滴下し、その間、水酸化
ナトリウム溶液の添加によってpHを一定に保った。反応が終了したとき、水５４
部中の１，２−ジアミノプロパン７．４部を、温度が５℃を越えず、pHが６の値
に留まるように滴下した。ついで、pHを６の値に保った。４−｛２−ウレイド−
４−〔４−（２−アミノプロピルアミノ）−６−フルオロ−１，３，５−トリア
ジン−２−イルアミノ〕フェニルアゾ｝アゾベンゼン−３，４′−ジスルホン酸
の溶液を得た。
【０３２７】 （ｂ）フッ化シアヌル１４部を、水５００部中の５−アミノ−３−〔３−フェニ
ル−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸の銅錯体６０部、およびリン酸水素二ナトリウム５
部の中性溶液に、２℃未満の温度で滴下し、その間、水酸化ナトリウム溶液の添
加によってpHを一定に保った。５−〔４，６−ジフルオロ−１，３，５−トリア
ジン−２−イルアミノ〕−３−〔３−フェニル−５−（２−カルボキシ−５−ス
ルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の溶液
を得た。
【０３２８】 （ｃ）（ｂ）による溶液を、（ａ）による溶液に加え、その間、pHを８．５の値
に上昇させて保った。混合物を室温まで加温し、溶液から透析によって塩を除去
し、溶媒の揮発によって染料を濃縮した。遊離酸の形態で、式（１１３）：
【０３２９】
【化１１７】
【０３３０】 〔式中、Ｆ5は、式（１０３）の基であり、Ａ4は、式（１０４）の基であり、Ｂ5 は、下式：
【０３３１】
【化１１８】
【０３３２】 で示される基である〕 で示される化合物である染料を得た。
【０３３３】 該染料は、木綿および羊毛を、光に対する高い堅牢度を有するオリーブ色の色
調に染色した。
【０３３４】 例１４３ モルホリン１９部を、例１４２（ｃ）（式（１１３）の染料を含む）によって
得た溶液に、２０℃、および８．５のpHで加えた。反応混合物を５０〜５５℃に
加熱し、水酸化ナトリウム溶液の添加によって、pHを１０にした。混合物を、こ
の温度でさらに約１時間攪拌した。ついで、反応混合物を室温まで冷えるに任せ
、塩酸水溶液で、pHを７〜７．５にした。得られた溶液から、透析によって塩を
除去し、溶媒を揮発させた。遊離酸の形態で、式（１１４）：
【０３３５】
【化１１９】
【０３３６】 〔式中、Ｆ5は、式（１０３）の基であり、Ａ4は、式（１０４）の基であり、Ｂ5 は、下式：
【０３３７】
【化１２０】
【０３３８】 で示される基である〕 を有する染料を得た。
【０３３９】 該染料は、木綿および羊毛を、光に対する高い堅牢度を有するオリーブ色の色
調に染色した。
【０３４０】 ジアゾ染料Ａ1−ＮＨ2〔式中、Ａ1は、式（１０４ａ）：
【０３４１】
【化１２１】
【０３４２】 で示される基であり、Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ2およびＲ2′は、それぞれ、表１に定義さ
れたとおりである〕等モル量を、４−（２−ウレイド−４−アミノフェニルアゾ
）アゾベンゼン−３，４′−ジスルホン酸５２部の代わりに用いて、例１４２に
記載した手順を反復した。木綿および羊毛を、光に対する高い堅牢度を有するオ
リーブ色の色調に染色する、価値の高い染料を、同様にして得た。
【０３４３】 表２に示したホルマザン染料、または表４に示した銅錯体アゾ染料等モル量を
、５−アミノ−３−〔３−フェニル−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニ
ル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の銅錯体６０部の
代わりに用いて、例１４２に記載した手順を反復した。木綿および羊毛を、光に
対する高い堅牢度を有するオリーブ色の色調に染色する、価値の高い染料を、同
様にして得た。
【０３４４】 表５によるジアミン等モル量を、１，２−ジアミノプロパン７．４部の代わり
に用いて、例１４２に記載した手順を反復した。木綿および羊毛を、光に対する
高い堅牢度を有するオリーブ色の色調に染色する、価値の高い染料を、同様にし
て得た。
【０３４５】 化合物Ｘ−Ｈ〔式中、Ｘは、それぞれの場合に、表６に定義されたとおりであ
る〕等モル量を、モルホリン１９部の代わりに用いて、例１４３に記載した手順
を反復した。木綿および羊毛を、光に対する高い堅牢度を有するオリーブ色の色
調に染色する、価値の高い染料を、同様にして得た。
【０３４６】 例１４４ （ａ）塩化シアヌル９．２２部を、氷水１５０部に懸濁させた。１N水酸化ナト
リウム溶液でpHを５にし、温度を０〜２℃に保った。５−アミノ−３−〔３−フ
ェニル−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の銅錯体２９．８０部の水２５０部中の中性溶
液を、この懸濁液に０〜３℃で加えた。添加の間、２N水酸化ナトリウム溶液で
、pHを５に保った。添加の後、混合物を、０〜３℃、pH５でさらに約２時間攪拌
した。５−〔４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ〕−
３−〔３−フェニル−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−ホル
マザノ〕−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の溶液を得た。
【０３４７】 （ｂ）（ａ）によって得た溶液を、氷水５０部中の１，２−ジアミノプロパン３
７．１部の、３２％塩酸でpHを６〜６．５にさせた溶液に滴下し、その間、１５
％水酸化ナトリウム溶液の添加によって、pHを６．５に保った。滴下の間、温度
は、約２０℃まで上昇するに任せた。反応を完了させるため、混合物を２日間３
０℃で攪拌した。ついで、結晶質の生成物を濾別し、水洗し、水７００部に溶解
した。１５％水酸化ナトリウム溶液でpHを９．５まで上昇させることによって、
完全な溶液が生じた。塩化ナトリウム９０部の添加によって、再び染料を沈殿さ
せ、濾別し、１５％塩化ナトリウムで洗浄した。減圧下、５０℃で乾燥した後、
遊離酸の形態で、下式：
【０３４８】
【化１２２】
【０３４９】 〔式中、Ｂ4は、下式：
【０３５０】
【化１２３】
【０３５１】 で示される基である〕 を有する化合物５４．８部を得た。
【０３５２】 （ｃ）（ｂ）による化合物１０．９６部を水７５部に、中性の条件下で溶解し、
ついで、１N水酸化ナトリウム溶液で、pHを８．８にした。水５０部中の下式：
【０３５３】
【化１２４】
【０３５４】 の化合物（アルカリ性媒体中でのC.I. Reactive Red 23のビニル化によって得た
）４．５８部の中性溶液を、この溶液に５０〜５５℃で滴下し、その間、１N水
酸化ナトリウム溶液の添加によって、pHを８．８に保った。反応を完了させるた
め、混合物をさらに数時間攪拌した。溶液を、濾過によって清澄化し、透析によ
って塩を除去し、凍結乾燥した。遊離酸の形態で、式（１１５）：
【０３５５】
【化１２５】
【０３５６】 〔式中、Ｂ4は、下式：
【０３５７】
【化１２６】
【０３５８】 で示される基である〕 を有する化合物１１．３部を得た。
【０３５９】 応用例１ 例１による染料混合物１０．０部を、蒸留水９０．０部および１，２−プロピ
レングリコール１０部に溶解し、溶液を濾過した。こうして得られたインクで、
商業的に入手できるインクジェット用紙もしくは写真用紙、または光沢フィルム
（たとえばEpson Glossy Film）に、応需点滴インクジェット印刷装置を用いて
印刷した。得られた黒色の色調の印刷は、光に対する非常に優れた堅牢度を有し
ていた。
【０３６０】 例２〜１４１による染料混合物のうち１種を、例１による染料混合物の代わり
に用いて、応用例１に記載した手順を反復した。光に対する非常に優れた堅牢度
を有する、黒色の印刷を得た。
【０３６１】 応用例２ 遊離酸の形態で、式（１０５）：
【０３６２】
【化１２７】
【０３６３】 〔式中、Ｆ1は、式（１０３）：
【０３６４】
【化１２８】
【０３６５】 で示される基である〕 を有する染料３．５７部、および遊離酸の形態で、式（１１６）：
【０３６６】
【化１２９】
【０３６７】 〔式中、Ａ1は、式（１０４）：
【０３６８】
【化１３０】
【０３６９】 で示される基である〕 を有する染料１．２０部を、蒸留水４０部および１，２−プロピレングリコール
５．０部に溶解し、溶液を濾過した。こうして得られたインクで、商業的に入手
できるインクジェット用紙、写真用紙もしくは光沢フィルム（たとえばEpson Gl
ossy Film）、または応用例５による木綿に、応需点滴インクジェット印刷装置
を用いて印刷した。得られた黒色の色調の印刷は、光に対する非常に優れた堅牢
度を有していた。
【０３７０】 応用例３ 式（IV．８）の染料３．７８部、およびＡ1が式（１０４）の基である式（１
１６）の染料１．２０部を、蒸留水３５部、１，２−プロピレングリコール５部
およびグリセリン５．０部の混合物に溶解し、溶液を濾過した。こうして得られ
たインクで、商業的に入手できるインクジェット用紙もしくは写真用紙または光
沢フィルム（たとえばEpson Glossy Film）に、応需点滴インクジェット印刷装
置を用いて印刷した。得られた黒色の色調の印刷は、光に対する非常に優れた堅
牢度を有していた。
【０３７１】 応用例４ 記載の化合物を、蒸留水と記載の溶媒に溶解することによって、下記のインク
（ａ）〜（ｍ）を製造した。該インクを濾過し、商業的に入手できるインクジェ
ット用紙もしくは写真用紙または光沢フィルム（たとえばEpson Glossy Film）
に、応需点滴インクジェット印刷装置を用いて印刷した。インク（ａ）〜（ｍ）
で得られた黒色の色調の印刷は、光に対する非常に優れた堅牢度を有していた。
【０３７２】 （ａ）式（IV．７）の染料８．１部；式（２．４）の染料１．８部；１，２−プ
ロピレングリコール１０．０部；グリセリン１０．０部および水７０．１部。
【０３７３】 （ｂ）式（IV．２）の染料９．２部；式（２．７）の染料２．１部；１，２−プ
ロピレングリコール２０．０部および水６８．７部。
【０３７４】 （ｃ）式（IV．３）の染料７．５部；式（２．１）の染料２．３部；グリセリン
２０．０部および水７０．２部。
【０３７５】 （ｄ）式（IV．４）の染料８．２部；式（２．２）の染料１．９部；C.I. React
ive Red 23を０．２部；１，２−プロピレングリコール１０．０部；ε−カプロ
ラクタム５．０部および水７４．７部。
【０３７６】 （ｅ）式（IV．５）の染料７．７部；式（２．３）の染料２．５部；C.I. React
ive Red 130を０．１部；１，２−プロピレングリコール１０．０部；グリセリ
ン１０．０部；Ｎ−メチルピロリドン５．０部および水６４．７部。
【０３７７】 （ｆ）式（IV．６）の染料８．６部；式（２．６）の染料２．７部；１，２−プ
ロピレングリコール２０．０部および水６８．７部。
【０３７８】 （ｇ）式（IV．９）の染料９．０部；式（２．５）の染料１．７部；C.I. React
ive Red 23を０．１部；１，２−プロピレングリコール１０．０部；グリセリン
１０．０部および水６９．２部。
【０３７９】 （ｈ）例１による染料混合物１０．０部；C.I. Reactive Red 23を０．１部；１
，２−プロピレングリコール１０．０部；グリセリン５．０部；ε−カプロラク
タム５．０部および水６９．９部。
【０３８０】 （ｉ）式（IV．３）の染料９．２部；式（２．６）の染料１．８部；１，２−プ
ロピレングリコール２０．０部および水６９．０部。
【０３８１】 （ｊ）例１による染料混合物９．０部；例１４４による染料１．０部；１，２−
プロピレングリコール２０．０部；ε−カプロラクタム５．０部および水６５．
０部。
【０３８２】 （ｋ）式（Ｉ．１ａ）：
【０３８３】
【化１３１】
【０３８４】 の染料８．０部；式（２．６）の染料２．０部；１，２−プロピレングリコール
２０．０部および水７０．０部。
【０３８５】 （ｌ）式（Ｉ．２ａ）：
【０３８６】
【化１３２】
【０３８７】 の染料１２．３部；式（２．３）の染料２．３部；１，２−プロピレングリコー
ル２０．０部および水６５．４部。
【０３８８】 （ｍ）式（II．３ａ）：
【０３８９】
【化１３３】
【０３９０】 の染料１１．０部；式（２．２）の染料１．９部；１，２−プロピレングリコー
ル２０．０部および水６７．１部。
【０３９１】 応用例５ （ａ）シルケット加工した木綿−絹を、３０g/lの炭酸ナトリウムを含む液体に
加え（液体のしぼり率：７０％）、乾燥した。 （ｂ）例１による染料混合物、１５重量％、 １，２−プロピレングリコール、１５重量％、 ホウ砂０．５重量％、および 水６９．５重量％ を含む、粘度２mPa・sの水性インクで、工程（ａ）によって前処理した木綿−絹
に、応需点滴インクジェットヘッド（バブルジェット（登録商標））によって印 刷した。印刷物を、完全に乾燥し、飽和蒸気中、１０２℃で４分間固着させ、冷 水で洗浄し、沸騰水で洗濯し、再び洗浄し、乾燥した。光に対する非常に優れた 堅牢度を有する、黒色の印刷物を得た。
【０３９２】 例２〜１４１による染料混合物のうち１種を、例１による染料混合物の代わり
に用いて、応用例５に記載した手順を反復した。光に対する非常に優れた堅牢度
を有する、黒色の印刷を、同様にして得た。
【０３９３】 浸染の指示 例１４２によって得た染料２部を、水４００部に溶解し、１リットルあたり５
３gの塩化ナトリウムを含む溶液１，５００部を、これに加えた。木綿布地１０
０部を、４０℃のこの染浴に導入した。４５分後、１リットルあたり１６gの水
酸化ナトリウム、およびか焼炭酸ナトリウム２０gを含む、溶液１００部を加え
た。染浴の温度を、さらに４５分間４０℃に保った。その後、浸染された物品を
、洗浄し、非イオン界面活性剤を含む沸騰水に１５分間浸漬し、再び洗浄し、乾
燥した。
【０３９４】 捺染の指示 例１４２によって得た染料３部を、急速に攪拌しつつ、５％アルギン酸ナトリ
ウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部、および重炭酸ナトリウム１．２部を含む増粘剤ストック１００
部中に散布した。木綿布地を、こうして得られた捺染のりで捺染し、乾燥し、得
られた捺染された材料を、飽和蒸気中、１０２℃で２分間蒸煮した。ついで、捺
染された布地を、洗浄し、適切ならば、沸騰水に浸漬し、再び洗浄し、ついで乾
燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 62/085 Ｃ０９Ｂ 62/09 Ｂ 62/09 62/095 62/095 67/22 Ａ 67/22 Ｆ Ｄ０６Ｐ 1/00 Ｚ Ｄ０６Ｐ 1/00 1/382 1/382 1/39 1/39 5/00 １１１Ａ 5/00 １１１ Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ツィカス，アタナシオス スイス国 ツェーハー−4133 プラッテル ン ウンタラー リュッチェテンヴェーク 36 (72)発明者 フリック，マルセル スイス国 ツェーハー−4153 ライナッハ シュタインレーベンシュトラーセ 126 アー Ｆターム(参考） 2C056 EA13 FC01 2H086 BA53 BA56 BA62 4H056 JA02 JA06 JA08 JA12 JA13 JB02 JD06 4H057 AA02 BA02 BA07 BA22 DA01 DA21 DA23 DA24 EA01 GA04 GA06 GA07 4J039 AA01 AA02 AD09 AD12 BA12 BA19 BA24 BC02 BC03 BC05 BC06 BC07 BC09 BC16 BC19 BC20 BC36 BC37 BC39 BC44 BC50 BC51 BC52 BC53 BC54 BC56 BC59 BE01 BE02 BE12 BE22 BE23 CA03 DA01 EA09 EA35 EA42 FA02 GA24

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水性黒染インクであって、該インク中の染料（Ａ）、（Ｂ）
    および（Ｃ）の総重量を基準にして、少なくとも１種類の染料（Ａ）２０〜９５
    重量％を、（Ｂ）および（Ｃ）よりなる群から選ばれる少なくとも１種類の染料
    ５〜８０重量％とともに含み、かつ 該インクの総重量を基準にして、水混和性有機溶媒１〜４０重量％を含み、 染料（Ａ）は、分子の発色部分として、式（Ｉ）、（II）、（III）または（I
    V）： 【化１】 で示される１個もしくはそれ以上の基を含有し、 染料（Ｂ）は、分子の発色部分として、スルホ基を含有する１個もしくはそれ
    以上のモノ−もしくはジスアゾ基、または式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは
    （VIII）： 【化２】 で示される１個もしくはそれ以上の基を含有し、そして 染料（Ｃ）は、分子の発色部分として、スルホ基を含む１個もしくはそれ以上
    のモノ−もしくはジスアゾ基、または上記の式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしく
    は（VIII）の１個もしくはそれ以上の基、および上記の式（Ｉ）、（II）、（II
    I）もしくは（IV）の１個もしくはそれ以上の基を有し、 上記式中、 （Ｇ）0-2は、置換または非置換アミノ、ヒドロキシルおよびニトロよりなる
    群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、 Ｌは、置換または非置換のアミノであり、 Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノ
    イルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたはシアノであり、 （Ｖ）0-2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、β−スル
    ファトエチルスルホニルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、もしく
    は異なる０〜２個の置換基であり、 （Ｗ）0-1は、あるとすれば、Ｎ−アシル基であり、 ｎは、数０、１、２または３であり、 ｍは、数１、２または３であり、 ｒおよびｑは、数０または１である インク。
  2. 【請求項２】 染料（Ａ）が、分子の発色部分として、式（Ｉ）、（II）、
    （III）または（IV）の１個もしくは２個の基を有し、 染料（Ｂ）が、分子の発色部分として、スルホ基を含む１個もしくは２個のモ
    ノ−もしくはジスアゾ基、または式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは（VIII）
    の１個もしくは２個の基を有し、 染料（Ｃ）が、分子の発色部分として、スルホ基を含むモノ−もしくはジスア
    ゾ基、または式（Ｖ）、（VI）、（VII）もしくは（VIII）の基、および式（Ｉ
    ）、（II）、（III）もしくは（IV）の基を有する、 請求項１記載のインク。
  3. 【請求項３】 染料（Ａ）が、式（５）： 【化３】 〔式中、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、たがいに独立に、水素、または置換もしくは
    非置換Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ1は、脂肪族または芳香族の架橋部であり、 Ｆ1およびＦ2は、たがいに独立に、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）
    の基であり、そして Ｘ1およびＸ2は、たがいに独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、非置換であるか
    、またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、また
    はフェニル環が置換されたフェノキシ、非置換であるか、またはアルキル部分が
    置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であるか、またはフェニル環が置換さ
    れたフェニルチオ、アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分が置換された
    Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、非置換であるか、ま
    たはシクロアルキル環が置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、非置換であ
    るか、またはアリール部分が置換されたフェニル−もしくはナフチル−アミノま
    たはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル−もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ
    −ナフチル−アミノ、非置換であるか、またはフェニル部分が置換されたベンジ
    ルアミノ、モルホリノ、あるいはピペリジン−１−イルである〕 を有する、請求項１または２に記載のインク。
  4. 【請求項４】 染料（Ｂ）が、式（６）： 【化４】 を有し、染料（Ｃ）が、式（７）： 【化５】 を有し、上記式中、 Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、たがいに独立に、
    水素、または置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ2およびＢ3は、たがいに独立に、脂肪族または芳香族の架橋部であり、 Ａ1、Ａ2およびＡ3は、たがいに独立に、スルホ基を含むモノ−もしくはジス
    アゾ基、または式（Ｖ）、（VI）もしくは（VII）の基であり、 Ｆ3は、式（Ｉ）、（II）、（III）または（IV）の基であり、 Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、非置
    換であるか、またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であ
    るか、またはフェニル環が置換されたフェノキシ、非置換であるか、またはアル
    キル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であるか、またはフェニル
    環が置換されたフェニルチオ、アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分が
    置換されたＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、非置換で
    あるか、またはシクロアルキル環が置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、
    非置換であるか、またはアリール部分が置換されたフェニル−もしくはナフチル
    −アミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル−もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルキル−Ｎ−ナフチル−アミノ、非置換であるか、またはフェニル部分が置換さ
    れたベンジルアミノ、モルホリノ、あるいはピペリジン−１−イルである、請求
    項１〜３のいずれか１項に記載のインク。
  5. 【請求項５】 染料（Ａ）または（Ｃ）中の式（IV）の基が、式（IVａ）、
    （IVｂ）または（IVｃ）： 【化６】 で示される基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のインク。
  6. 【請求項６】 染料（Ｂ）または（Ｃ）中のスルホ基を含むモノ−もしくは
    ジスアゾ基が、 式（４ａ）： 【化７】 〔式中、（Ｒ1）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アル
    カノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一
    であるか、もしくは異なる０〜３個の置換基であり、Ｚは、ビニル、または基−
    ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであり、Ｕは、脱離基である〕、 （４ｂ）： 【化８】 〔式中、（Ｒ1）0-3は、上記に定義されたとおりである〕、 (４ｃ)： 【化９】 〔式中、（Ｒ1）0-3は、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｄ）、（４ｅ）： 【化１０】 〔式中、（Ｒ2）0-4は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スル
    ファモイル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非置換であるか、またはヒドロ
    キシルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、
    Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
    メチル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノおよびスルホよりなる群からの、同
    一であるか、または異なる０〜４個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたと
    おりである〕、 （４ｆ）、（４ｇ）： 【化１１】 〔式中、Ｒ3は、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルまたはベンゾイルである〕、 （４ｈ）： 【化１２】 〔式中、Ｒ3は、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｉ）： 【化１３】 〔式中、（Ｒ4）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
    ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜３
    個の置換基である〕、 （４ｊ）： 【化１４】 〔式中、（Ｒ4）0-3は、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｋ）： 【化１５】 〔式中、Ｒ5およびＲ7は、たがいに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェ
    ニルであり、Ｒ6は、水素、シアノ、カルバモイルまたはスルホメチルである〕
    、 （４ｌ）： 【化１６】 〔式中、（Ｒ8）0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
    ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜２
    個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｍ）： 【化１７】 〔式中、（Ｒ9）0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
    ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜２
    個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたとおりである〕、 （４ｎ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）または（４ｒ）： 【化１８】 〔式中、（Ｒ1）0-3、（Ｒ2）0-3、（Ｒ4）0-3およびＺは、それぞれ、上記に定
    義されたとおりであり、（Ｒ1′）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
    シ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、ま
    たは異なる０〜３個の置換基である〕 を有する、請求項１、２および４のいずれか１項に記載のインク。
  7. 【請求項７】 インクジェット印刷法によって、紙、プラスチックフィルム
    、または織物繊維材料に印刷（捺染）する方法であって、請求項１記載の水性イ
    ンクを用いることを含む方法。
  8. 【請求項８】 黒染染料混合物であって、該染料混合物中の染料（Ａ）、（
    Ｂ）および（Ｃ）の総重量を基準にして、少なくとも１種類の染料（Ａ）２０〜
    ９５重量％を、（Ｂ）および（Ｃ）よりなる群から選ばれる少なくとも１種類の
    染料５〜８０重量％とともに含み、 染料（Ａ）は、式（５）： 【化１９】 を有し、染料（Ｂ）は、式（６）： 【化２０】 を有し、染料（Ｃ）は、式（７）： 【化２１】 を有し、 上記式中、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20および
    Ｒ21は、たがいに独立に、水素、または置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキル
    であり、 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、たがいに独立に、脂肪族または芳香族の架橋部であり
    、 Ａ1、Ａ2およびＡ3は、たがいに独立に、スルホ基を含むモノ−もしくはジス
    アゾ基、または式（Ｖ）、（VI）もしくは（VII）の基であり、 Ｆ1、Ｆ2およびＦ3は、たがいに独立に、式（Ｉ）、（II）、（III）または（
    IV）の基であり、 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、たがいに独立に、ハロゲン、ヒドロキ
    シル、非置換であるか、またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、
    非置換であるか、またはフェニル環が置換されたフェノキシ、非置換であるか、
    またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であるか、また
    はフェニル環が置換されたフェニルチオ、アミノ、非置換であるか、またはアル
    キル部分が置換されたＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ
    、非置換であるか、またはシクロアルキル環が置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキ
    ルアミノ、非置換であるか、またはアリール部分が置換されたフェニル−もしく
    はナフチル−アミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル−もしくはＮ−
    Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−ナフチル−アミノ、非置換であるか、またはフェニル部
    分が置換されたベンジルアミノ、モルホリノ、あるいはピペリジン−１−イルで
    ある染料混合物。
  9. 【請求項９】 式（５）の少なくとも１種類の染料（Ａ）を、式（７）の少
    なくとも１種類の染料（Ｃ）とともに含む、請求項８記載の染料混合物。
  10. 【請求項１０】 請求項８および９のいずれか１項に記載の染料混合物を製
    造する方法であって、 （ｉ）式（１０ａ）および（１０ｂ）： Ｆ1−Ｎ（Ｒ10）Ｈ （１０ａ） Ａ1−Ｎ（Ｒ14）Ｈ （１０ｂ） の化合物を、それぞれの場合にたがいに独立に、式（１１）： 【化２２】 で示されるハロゲノトリアジン化合物と反応させて、式（１４ａ）および（１４
    ｂ）： 【化２３】 で示される化合物を得て、 （ii）式（１４ｂ）の化合物を、過剰量の式（１２）： 【化２４】 で示されるジアミンと反応させて、式（１２）および式（１５）： 【化２５】 で示される化合物の混合物を得て、 （iii）この混合物を、式（１４ｂ）の化合物によってアシル化されていないア
    ミノ基の数に相当する等モル量の式（１４ａ）の化合物との縮合反応に付して、
    式（５ａ）および（７ａ）： 【化２６】 で示される化合物の混合物を得て、そして （iv）適切ならば、ハロゲン原子Ｘを、式（１３）： Ｈ−Ｘ1 （１３） で示される化合物と反応させる （上記式中、 Ａ1、Ｆ1、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ14は、請求項８に定義されたとおりであ
    り、Ｘは、フッ素または塩素であり、Ｘ1は、ハロゲンを除いて請求項８に定義
    されたとおりである） ことを含む方法。
  11. 【請求項１１】 式（９）： 【化２７】 〔式中、 Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は、たがいに独立に、水素、または置換もしくは非置換
    のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ4は、脂肪族または芳香族の架橋部であり、 Ａ4は、式（VIII）： 【化２８】 で示される基であって、 （Ｗ）0-1は、あるとすれば、Ｎ−アシル基であり、 Ｆ4は、式（Ｉ）、（II）、（III）もしくは（IV）： 【化２９】 で示される基であって、 （Ｇ）0-2は、置換または非置換アミノ、ヒドロキシルおよびニトロよりなる
    群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、 Ｌは、置換または非置換のアミノであり、 Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノ
    イルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたはシアノであり、 ｎは、数０、１、２または３であり、 ｍは、数１、２または３であり、 ｑは、数０または１であり、そして Ｘ7は、ハロゲン、ヒドロキシル、非置換であるか、またはアルキル部分が置
    換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、またはフェニル環が置換された
    フェノキシ、非置換であるか、またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルキ
    ルチオ、非置換であるか、またはフェニル環が置換されたフェニルチオ、アミノ
    、非置換であるか、またはアルキル部分が置換されたＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ
    −ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、非置換であるか、またはシクロアルキル環が置
    換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、非置換であるか、またはアリール部分
    が置換されたフェニル−もしくはナフチル−アミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
    −Ｎ−フェニル−もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−ナフチル−アミノ、非置
    換であるか、またはフェニル部分が置換されたベンジルアミノ、モルホリノ、あ
    るいはピペリジン−１−イルである〕 で示される染料。
  12. 【請求項１２】 式（１８）： 【化３０】 〔式中、 Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、たがいに独立に、水素、または置換もしくは
    非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ5は、芳香族の架橋部であり、 Ａ4は、式（４ａ）： 【化３１】 （式中、（Ｒ1）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アル
    カノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一
    であるか、もしくは異なる０〜３個の置換基であり、Ｚは、ビニル、または基−
    ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであり、Ｕは、脱離基である）、 （４ｂ）： 【化３２】 （式中、（Ｒ1）0-3は、上記に定義されたとおりである）、 (４ｃ)： 【化３３】 （式中、（Ｒ1）0-3は、上記に定義されたとおりである）、 （４ｄ）、（４ｅ）： 【化３４】 （式中、（Ｒ2）0-4は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スル
    ファモイル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非置換であるか、またはヒドロ
    キシルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、
    Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
    メチル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノおよびスルホよりなる群からの、同
    一であるか、または異なる０〜４個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたと
    おりである）、 （４ｆ）、（４ｇ）： 【化３５】 （式中、Ｒ3は、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルまたはベンゾイルである）、 （４ｈ）： 【化３６】 （式中、Ｒ3は、上記に定義されたとおりである）、 （４ｉ）： 【化３７】 （式中、（Ｒ4）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
    ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜３
    個の置換基である）、 （４ｊ）： 【化３８】 （式中、（Ｒ4）0-3は、上記に定義されたとおりである）、 （４ｋ）： 【化３９】 （式中、Ｒ5およびＲ7は、たがいに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェ
    ニルであり、Ｒ6は、水素、シアノ、カルバモイルまたはスルホメチルである）
    、 （４ｌ）： 【化４０】 （式中、（Ｒ8）0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
    ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜２
    個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたとおりである）、 （４ｍ）： 【化４１】 （式中、（Ｒ9）0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カ
    ルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜２
    個の置換基であり、Ｚは、上記に定義されたとおりである）、 （４ｎ）、（４ｏ）、（４ｐ）、（４ｑ）、（４ｒ）： 【化４２】 （式中、（Ｒ1）0-3、（Ｒ2）0-3、（Ｒ4）0-3およびＺは、それぞれ、上記に定
    義されたとおりであり、（Ｒ1′）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
    シ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、ま
    たは異なる０〜３個の置換基である）、 （Ｖ）、（VI）または（VII）： 【化４３】 （式中、 （Ｇ）0-2は、置換または非置換アミノ、ヒドロキシルおよびニトロよりなる
    群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、 （Ｖ）0-2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、β−スル
    ファトエチルスルホニルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、もしく
    は異なる０〜２個の置換基であり、 （Ｗ）0-1は、あるとすれば、Ｎ−アシル基である）で示される基であり、 Ｆ5は、式（Ｉ）、（II）、（III）、（IVａ）、（IVｂ）または（IVｃ）： 【化４４】 （式中、 （Ｇ）0-2は、置換または非置換アミノ、ヒドロキシルおよびニトロよりなる
    群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、 Ｌは、置換または非置換のアミノである） で示される基であり、 Ｘ8およびＸ9は、たがいに独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、非置換であるか
    、またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、また
    はフェニル環が置換されたフェノキシ、非置換であるか、またはアルキル部分が
    置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であるか、またはフェニル環が置換さ
    れたフェニルチオ、アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分が置換された
    Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、非置換であるか、ま
    たはシクロアルキル環が置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、非置換であ
    るか、またはアリール部分が置換されたフェニル−もしくはナフチル−アミノま
    たはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル−もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ
    −ナフチル−アミノ、非置換であるか、またはフェニル部分が置換されたベンジ
    ルアミノ、モルホリノ、あるいはピペリジン−１−イルであるが、Ｂ5がスルホ
    置換フェニレン基であるならば、Ａ4は、式（４ｋ）の基ではない）で示される
    基である〕 で示される染料。
  13. 【請求項１３】 式（１８）： 【化４５】 〔式中、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、たがいに独立に、水素、または置換も
    しくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｂ5は、脂肪族の架橋部であり、 Ａ4は、式（４ｏ）： 【化４６】 で示される基であって、 （Ｒ1）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイ
    ルアミノ、ハロゲン、カルボキシルおよびスルホよりなる群からの、同一である
    か、または異なる０〜３個の置換基であり、 （Ｒ1′）0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボ
    キシルおよびスルホよりなる群からの、同一であるか、または異なる０〜３個の
    置換基であり、 （Ｒ2）0-3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモ
    イル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非置換であるか、またはヒドロキシル
    もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ2〜
    Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノおよびスルホよりなる群からの、同一で
    あるか、または異なる０〜３個の置換基であり、 Ｚは、ビニル、または基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであって、Ｕは、脱離基であり、 Ｆ5は、式（Ｉ）、（II）、（III）、（IVａ）、（IVｂ）または（IVｃ）： 【化４７】 で示される基であって、 （Ｇ）0-2は、置換または非置換アミノ、ヒドロキシルおよびニトロよりなる
    群からの、同一であるか、もしくは異なる０〜２個の置換基であり、 Ｌは、置換または非置換アミノであり、 Ｘ8およびＸ9は、たがいに独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、非置換であるか
    、またはアルキル部分が置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、また
    はフェニル環が置換されたフェノキシ、非置換であるか、またはアルキル部分が
    置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、非置換であるか、またはフェニル環が置換さ
    れたフェニルチオ、アミノ、非置換であるか、またはアルキル部分が置換された
    Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、非置換であるか、ま
    たはシクロアルキル環が置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、非置換であ
    るか、またはアリール部分が置換されたフェニル−もしくはナフチル−アミノま
    たはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル−もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ
    −ナフチル−アミノ、非置換であるか、またはフェニル部分が置換されたベンジ
    ルアミノ、モルホリノ、あるいはピペリジン−１−イルである〕 で示される染料。
  14. 【請求項１４】 ヒドロキシル基を含むか、または窒素を含む繊維材料を浸
    染もしくは捺染する方法であって、請求項８もしくは９に記載の染料混合物、請
    求項１１に記載の式（９）の染料、または請求項１２もしくは１３に記載の式（
    １８）の染料を用いることを含む方法。
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