JP6401289B2 - ビスアゾ染料類及びそれらの混合物 - Google Patents

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Description

発明の分野
本発明の新規ビスアゾ染料類、それらの調製方法、及び基材を染色し、そして／又は印刷するためへのそれらの使用に関する。
発明の背景
アゾ染料、例えば繊維反応性アゾ染料は、当業界において知られている。例えば、国際公開第２００７／０３９５７３Ａ２号は、アゾ反応性染料、及び繊維反応性アゾ染料の混合物、それらの調製方法、及びヒドロキシル含有材料及びカルボキサミド含有材料を染色し、そして印刷するためへのそれらの使用に関する。
しかしながら、改良された性質、例えば染料均染（すなわち、染色される基材に沿って色調の均質性）、耐変色性（光堅牢性及び湿潤／洗浄堅牢性、すなわち光及び／又は湿気に暴露される場合、変色及び滲みに対する耐性）、及び付着挙動性を有する新規染料、特に繊維反応性染料 (fiber-reactive dyes)についての必要性がまだ存在する。
発明の目的
基材、例えば紙、織物、ガラス、プラスチック又は金属の染色及び／又は印刷のために非常に適切であり、そして他の染料と組み合わせて適用され得る、改良された染色特性、例えば均染性、光堅牢性及び湿潤／洗浄堅牢性、並びに付着挙動性を有する新規染料、例えば繊維反応性染料を提供することが本発明の目的である。
本発明の染料の改良は特に、染色及び印刷工程、例えばインクジェット印刷の間、達成される。
発明の概要
前記目的は、本発明の式（Ｉ）の化合物により達成され得る。
ジアゾ化された形での２種のアミノアリール化合物が３−アミノフェニルウレア上にカップリングされ得ることが、驚くべきことには見出された。Ｋ１及びＫ２として以下に示されるアリール基の置換に依存して、一般式（Ｉ）の化合物が繊維に対して非反応性でも又は反応性でもあり得る。後者の化合物はまた、繊維反応性染料として以下本明細書に示される。
本発明の染料の改良は、染色及び印刷工程、例えばインクジェット印刷の間、特に達成される。
第１の態様によれば、本発明は、下記一般式（I）：
Figure 0006401289
［式中、Ｋ1及びＫ2は独立して、未置換又は置換されたアリールである］
で表される化合物に関する。
1つの実施形態によれば、前記置換されたアリールの置換基は、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシ、又はＳＯ2Ｙの群から選択され、ここでＹは、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺはＯＨ-イオンにより脱離され得る脱離基である。
1つの実施形態によれば、前記置換されたアリール及びアルコキシ基の置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ2又は−ＣＯＯＨから成る群から選択される。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、又は未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、又は未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺはＯＨ-イオンにより脱離され得る脱離基である。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈ、メチル又はメトキシであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
前記ＳＯ2Ｙ1基は、アゾ基に対してパラ位又はメタ位にある。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで、
Ｒ1は、−ＳＯ3Ｈであり、
Ｒ2及びＲ3は、Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−ＯＳＯ3Ｈであり、
前記ＳＯ2Ｙ1基及びＳＯ2Ｙ2基は、アゾ基に対してパラ位にあり、そしてＲ1はアゾ基に対してオルト位にある。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで、
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、又は未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺはＯＨ-イオンにより脱離され得る脱離基である。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈであり、
Ｙ1は、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
Ｙ2は、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈであり、
Ｙ1は、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
Ｙ2は、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
前記ＳＯ2Ｙ1基は、アゾ基に対してパラ位又はメタ位にある。
第２の態様によれば、本発明は、本発明の式（Ｉ）の化合物の製造方法に関し、ここで、前記方法は、少なくとも下記工程（ｉ）及び（ii）：
（ｉ）下記式（Ｖ）：
Figure 0006401289
で表される３−アミノフェニル尿素（Ｖ）と、下記式（II）：
Figure 0006401289
で表される化合物のジアゾ化体、又は下記式（III ）：
Figure 0006401289
で表される化合物のジアゾ化体のいずれかとを反応させる工程、
（ii）下記式（IV）：
Figure 0006401289
で表される化合物のジアゾ化体と、工程（ｉ）で得られた生成物とを反応させる工程
を含んで成るか、あるいは、
少なくとも下記工程（ｉ）及び（ii）：
（ｉ）３−アミノフェニルウレア（Ｖ）と、式（ＩＶ）の化合物のジアゾ化体とを反応させる工程、
（ii）工程（ｉ）で得られた生成物と、式（II）の化合物のジアゾ化体又は式（III ）の化合物のジアゾ化体のいずれかとを反応させる工程
を含んで成り、ここで上記式のすべての置換基は、上で定義された通りである。
第３の態様によれば、本発明は、少なくとも１つの本発明の式（Ｉ）化合物、又はその塩及び媒体を含んで成る組成物に関し、ここで前記組成物は、
（ａ）０．０１〜３０部、又は０．１〜２０部、又は０．５〜１５部、又は１〜５部の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又はその塩：及び
（ｂ）水及び有機溶媒の混合物、水を含まない有機溶媒又は低融点固体を含んで成る、７０〜９９．９９部、又は８０〜９９．９部、又は８５〜９９．５部、又は９５〜９９部の媒体を含んで成り、ここで、すべての部は重量部であり、（ａ）＋（ｂ）は１００部である。
本発明はまた、本発明の化合物、又は本発明に従って調製される化合物、又は本発明の組成物を含んで成る、基材を印刷するか又は染色するための、インク、又は印刷用インク、又はインクジェット印刷用インク、又は印刷用ペースト、又は染浴にも関する。
発明の詳細な記載
第１の態様によれば、本発明は、下記一般式（I）：
Figure 0006401289
［式中、Ｋ1及びＫ2は独立して、未置換又は置換されたアリールである］
で表される化合物に関する。
1つの実施形態によれば、前記置換されたアリールの置換基は、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシ、又はＳＯ2Ｙの群から選択され、ここでＹは、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺはＯＨ-イオンにより脱離され得る脱離基である。
さらなる実施形態によれば、前記置換されたアリール及びアルコキシ基の置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ2又は−ＣＯＯＨから成る群から選択される。
1つの実施形態によれば、Ｋ1は
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、又は未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、又は未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺはＯＨ-イオンにより脱離され得る脱離基である。
1つの実施形態によれば、Ｚは、ハロゲン化物、リン酸エステル、硫酸エステル及び第三アミンから成る群から選択される。
さらなる実施形態によれば、Ｙ1はＹ2のいずれかは、−ＯＨである。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈ、メチル又はメトキシであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
前記ＳＯ2Ｙ1基は、アゾ基に対してパラ位又はメタ位にある。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで、
Ｒ1は、−ＳＯ3Ｈであり、
Ｒ2及びＲ3は、Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−ＯＳＯ3Ｈであり、
前記ＳＯ2Ｙ1基及びＳＯ2Ｙ2基は、アゾ基に対してパラ位にあり、そしてＲ1はアゾ基に対してオルト位にある。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで、
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、又は未置換又は置換された、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺはＯＨ-イオンにより脱離され得る脱離基である。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈであり、
Ｙ1は、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
Ｙ2は、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである。
さらなる実施形態によれば、Ｋ1は、
Figure 0006401289
であり、
Ｋ2は、
Figure 0006401289
であり、ここで
Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、未置換又は置換されたＣ1-2アルキル又は未置換又は置換されたＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ4は、Ｈであり、
Ｙ1は、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
Ｙ2は、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
前記ＳＯ2Ｙ1基は、アゾ基に対してパラ位又はメタ位にある。
本明細書において使用される場合、用語「化合物（compound）」とは、任意の単一の化合物、又は複数の本明細書に定義されるような式（Ｉ）の化合物の任意の混合物を包含する。従って、用語「化合物」とはまた、それらの化学構造及び／又はそれらの立体化学構造に関して異なっている、２つ又は３つ以上の式（Ｉ）の化合物の混合物も包含する。
用語「異性体（isomer）」とは、本明細書において使用される場合、本発明の式（Ｉ）の種々のメタ、オルト及び／又はパラ置換された化合物のことである。従って、異性体の混合物は、それらの化学構造に関して同一であるが、しかしそれらの立体化学構造に関して異なる、複数の式（Ｉ）の化合物を包含するか、又はそれらから成る。
異性体は、従来の分離法、例えば結晶化により、お互い分離されてもよい。
１つの実施形態によれば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、単一の化合物の形で得られてもよい。
さらなる実施形態によれば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、複数の異性体を含むか、又はそれから成る混合物の形で得られる。単一の化合物、又はそれらの複数の化合物の混合物として得られる異性体の中で、種々の置換基の次の位置、及びお互いに対するそれらの相対的位置が特に言及されるべきである：
ＳＯ2Ｙ1基は、アゾ基に対して、オルト位、メタ位又はパラ位に存在することができる。
ＳＯ2Ｙ1基がアゾ基に対してオルト位にある場合、Ｒ1はアゾ基に対してメタ位又はパラ位にある。
ＳＯ2Ｙ1基がアゾ基に対してメタ位にある場合、Ｒ1はアゾ基に対してオルト位又はパラ位にある。
ＳＯ2Ｙ1基がアゾ基に対してパラ位にある場合、Ｒ1はアゾ基に対してオルト位又はメタ位にある。
Ｎ＝Ｎ−Ｋ1及びＮ＝Ｎ−Ｋ2は、３−アミノフェニルウレア成分の２又は４又は６位にあることができる。
Ｎ＝Ｎ−Ｋ1が３−アミノフェニルウレア成分の２又は４位にある場合、Ｎ＝Ｎ−Ｋ2は３−アミノフェニルウレア成分の６位にある。
Ｎ＝Ｎ−Ｋ1が３−アミノフェニルウレア成分の２又は６位にある場合、Ｎ＝Ｎ−Ｋ2は３−アミノフェニルウレア成分の４位にある。
Ｎ＝Ｎ−Ｋ1が３−アミノフェニルウレア成分の４又は６位にある場合、Ｎ＝Ｎ−Ｋ2は３−アミノフェニルウレア成分の２位にある。
１つの実施形態によれば、Ｎ＝Ｎ−Ｋ1は、３−アミノフェニルウレア成分の４位にあり、そしてＮ＝Ｎ−Ｋ2はその２又は６位にある。
別の実施形態によれば、Ｎ＝Ｎ−Ｋ1は、３−アミノフェニルウレア成分の４位にあり、そしてＮ＝Ｎ−Ｋ2はその６位にある。
Ｋ2が
Figure 0006401289
である場合、ＳＯ2Ｙ2基は、アゾ基に対してオルト位、メタ位又はパラ位にある。
１つの実施形態によれば、ＳＯ2Ｙ1及びＳＯ2Ｙ2の両者とも、それぞれＫ1及びＫ2のアゾ基に比較して、パラ位にあり、Ｒ1はアゾ基に対してオルト位にあり、Ｎ＝Ｎ−Ｋ2は３−アミノフェニルウレア成分の４位にあり、そしてＮ−Ｋ1は３−アミノフェニルウレア成分の６位にある。
特に、式（Ｉ）の化合物は、次の化合物の１つ、又はそれらの混合物であり得る：
Figure 0006401289
特に、式（Ｉ）の化合物は、次の化合物の１つ、又はそれらの混合物であり得る：
Figure 0006401289
第２の態様によれば、本発明は、本発明の式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
本発明の化合物は、次の工程：
（ｉ）下記式（Ｖ）：
Figure 0006401289
で表される３−アミノフェニルウレア（Ｖ）と、下記式（II）：
Figure 0006401289
で表される化合物のジアゾ化体、又は下記式（III ）：
Figure 0006401289
で表される化合物のジアゾ化体のいずれかとを反応させる工程、
（ii）下記式（IV）：
Figure 0006401289
で表される化合物のジアゾ化体と、工程（ｉ）で得られた生成物とを反応させる工程
により調製され得るか、又は
（ｉ）３−アミノフェニルウレア（Ｖ）と、式（ＩＶ）の化合物のジアゾ化体とを反応させる工程、
（ii）工程（ｉ）で得られた生成物と、式（II）の化合物のジアゾ化体は又は式（III ）の化合物のジアゾ化体のいずれかとを反応させる工程
により調製され得、ここで上記式のすべての置換基は、上で定義された通りである。
１つの実施形態によれば、前記工程は、０℃〜４０℃、又は０℃〜２５℃の温度で、及び３〜９又は４〜８のｐＨで、水性媒体において実施される。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、既知方法に従って、例えば塩析、濾過、及び任意には、真空下で及びわずかに高い温度での乾燥により、分離され得る。
本発明の式（Ｉ）の化合物がその塩形で存在する場合、スルホ基に関連するカチオンは重要ではなく、そしてその対応する塩が実質的に水溶性である場合、染料、特に繊維反応性染料の分野において通常のそれらの非発色性カチオンのいずれかであり得る。それらのカチオンの例は、アルカリ金属カチオン、例えばカリウム、リチウム又はナトリウム、及びアンモニウムカチオン、例えばモノ−、ジ−、トリ−及びテトラメチル、又はモノ−、ジ−、トリ−及びテトラエチルカチオンである。カチオンは同じであっても、又は異なっていても良く、すなわち化合物は、混合された塩形で存在することができる。
反応及び／又は単離条件に依存して、本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば少なくとも１つの上記カチオンを含む、遊離酸として、又は塩形又は混合された塩形で得られる。本発明の式（Ｉ）の化合物は、従来の技法を用いて、塩形 (salt-form)又は混合された塩形から遊離酸形(free-acid form)に転換され得るか、又は逆も同様である。
１つの実施形態によれば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、従来の又は古典的な染色及び印刷操作のための液体染料調製物、又はインクジェット印刷のためのインク中に組み込まれる前、所望しない不純物を除去するために精製される。従来の技法、例えば限外濾過、逆浸透及び／又は透析が、染料を精製するために使用され得る。他の使用、特に従来の又は古典的な印刷及び染色操作に関しては、本発明の式（Ｉ）の化合物は、沈殿、例えば塩析により精製され得るか、又は例えば限外濾過、逆浸透及び／又は透析により精製される。
第３の態様によれば、本発明は、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又はその塩、及び媒体 (medium)を含む組成物に関する。
１つの実施形態によれば、前記媒体は、水、水及び有機溶媒の混合物、水を含まない有機溶媒、又は低融点固体である。
１つの実施形態によれば、前記組成物は、下記のものを含む：
（ａ）０．０１〜３０部の少なくとも１つの上記に定義されるような式（Ｉ）の化合物又はその塩：及び
（ｂ）水及び有機溶媒の混合物、水を含まない有機溶媒又は低融点固体を含んで成る、７０〜９９．９９部の媒体。
ここで、すべての部は重量部であり、（ａ）＋（ｂ）は１００部である。
１つの実施形態によれば、成分（ａ）は、０．１〜２０部、又は０．５〜１５部、又は１〜５部である。成分（ｂ）は、８０〜９９．９部、又は８５〜９９．５部、又は９５〜９９部である。
１つの実施形態によれば、媒体が水及び有機溶媒の混合物、又は水を有さない有機溶媒を含む場合、成分（ａ）は成分（ｂ）に完全に溶解される。
１つの実施形態によれば、成分（ａ）は、２０℃にて成分（ｂ）中で少なくとも１０％の溶解性を有する。これは、希釈インクを調製するために使用され得る濃縮物の調製を可能にし、そして液体媒体の蒸発が貯蔵の間に生じる場合の沈殿する式（Ｉ）の化合物の可能性を低下させる。
１つの実施形態によれば、媒体が水及び有機溶媒の混合物を含む場合、水：有機溶媒の重量比は、９９：１〜１：９９、又は９９：１〜５０：５０、又は９５：５〜８０：２０である。
１つの実施形態によれば、水及び有機溶媒の混合物に存在する有機溶媒は、水混和性有機溶媒、又はそのような溶媒の混合物である。
１つの実施形態によれば、水混和性有機溶媒は、次のものを包含する：Ｃ 1-4アルカノール、又はメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール
及びシクロヘキサノール；線状アミド、又はジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド; ケトン及びケトン −アルコール、又はアセトン、メチルエーテルケトン、シクロヘキサノン及びジアセトンアルコール; 水混和性エーテル、又はテトラヒドロフラン、及びジオキサン；ジオール、又は２〜１２個の炭素原子を有するジオール、例えばペンタン−１,５−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチグリコール、ヘキシレングリコール及びチオジグリコール及びオリゴ − 及びポリ − アルキレングリコール、又はジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール;トリオール、又はグリセロール及び１，２，６−ヘキサントリオール; ジオールのモノ−Ｃ 1-4 − アルキルエーテル、又は２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ 1-4 − アルキルエーテル、特に２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ） − エタノール、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エタノール、２− ［２−（２−エトキシエトキシ） − エトキシ] − エタノール及びエチレングリコールモノアリルエーテル、環状アミド、又は２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、カプロラクタム及び１，３−ジメチルイミダゾリドン；環状エステル、又はカプロラクトン；スルホキシド、又はジメチルスルホキシド、及びスルホラン。特に、液体媒体は、水、及び複数の、特に２〜８種の水溶性有機溶媒を含む。
１つの実施形態によれば、水溶性有機溶媒は、環状アミド、特に２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ピロリドン及びＮ−エチル − ピロリドン；ジオール、特に１，５−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール；及びモノ−Ｃ 1-4 − アルキル及びジオールのＣ 1-4 − アルキルエーテル、又は２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ 1-4 − アルキルエーテル、特に２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノールである。
１つの実施形態によれば、媒体は、次のものを含む：
（ａ）７５〜９５部の水：及び
（ｂ）合計２５〜５部の、ジエチレングリコール、２−ピロリドン、チオジグリコール、Ｎ−メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタム及びペンタン−１，５−ジオールから選択された少なくとも１つの溶媒。
ここで部は重量であり、そして（ａ）と（ｂ）との合計は１００部である。
水及び少なくとも１つの有機溶媒の混合物を含む、さらなる適切な媒体の例は、米国特許第４．９６３．１８９号、第４．７０８．１１３号、第４．６２６．２８４号、及び欧州特許第４２５１５０Ａ号に記載されている。
１つの実施形態によれば、液体媒体が水を有さない有機溶媒（すなわち、１重量％未満の水）を含む場合、溶媒は３００℃〜２００℃、又は４０℃〜１５０℃、又は５０℃〜１２５℃の沸点を有する。
１つの実施形態によれば、有機溶媒は、水不混和性、水混和性、又はそのような溶媒の混合物であり得る。
１つの実施形態によれば、水混和性有機溶媒は、前に記載された水混和性有機溶媒及びその混合物のいずれかである。
１つの実施形態によれば、水不混和性溶媒は例えば、脂肪族炭化水素；エステル、又は酢酸エチル；塩素化された炭化水素、又はＣＨ2Ｃｌ2及びエーテル又はジエチルエーテル；及びそれらの混合物を包含する。
１つの実施形態によれば、液体媒体が水不混和性有機溶媒を含む場合、極性溶媒が、液体媒体における染料の溶解性を増強するために含まれる。極性溶媒の例は、Ｃ1-4−アルコールを包含する。
１つの実施形態によれば、液体媒体が水を有さない有機溶媒である場合、液体媒体はケトン、例えばメチルエチルケトン、又はアルコール、例えばＣ1-4−アルカノール、又はエタノール又はプロパノールを含む。
１つの実施形態によれば、水を有さない有機溶媒は、単一の有機溶媒、又は複数の有機溶媒の混合物であり得る。
１つの実施形態によれば、媒体が水を有さない有機溶媒である場合、それは２〜５種の異なった有機溶媒の混合物である。これは、組成物の乾燥特性及び貯蔵安定性に対して良好な制御を与える媒体の選択を可能にする。
水を有さない有機溶媒を含む媒体は、早い乾燥時間が必要とされる場合、及び特に、疎水性及び非吸収性基材、例えばプラスチック、金属及びガラス上に印刷する場合、特に有用である。
１つの実施形態によれば、低融点固体媒体は、６０℃〜１２５℃の範囲の融点を有する。適切な低融点固体は、長鎖脂肪酸又はアルコール、特にＣ1-24鎖及びスルホンアミドを有するそれらを包含する。式（Ｉ）の化合物は、低融点固体に溶解され得るか、又はそこに細かく分散され得る。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、水性媒体において高い溶解性を示す。従って、１つの実施形態によれば、液体媒体は、水、又は水及び少なくとも１つの水混和性有機溶媒の混合物である。
１つの実施形態によれば、組成物はまた、インクジェット印刷用インクに従来使用される追加の成分、例えば粘度及び表面張力改質剤、腐食防止剤、殺生物剤、コゲ低減添加剤、及びイオン性でも、非イオン性でもあり得る界面活性剤も含むことができる。
本発明の組成物は、基材を染色するための、インク、又は印刷用インク、又はインクジェット印刷用インク、印刷用ペースト、又は染浴において有用である。
１つの実施形態によれば、本発明の第３の態様の組成物がインクジェット印刷用インクとして使用される場合、インクは合計１００ｐｐｍ未満、又は５０ｐｐｍ未満の濃度のハロゲン化物イオン、及び二価及び三価の金属を有する。これは、インクジェット印刷ヘッド、特に感熱性インクジェットプリンターにおける詰まりを低下させる。
第４の態様によれば、本発明は、本発明の第１の態様の式（Ｉ）の化合物、及び本発明の第３の態様の組成物による基材の染色又は印刷方法に関する。
本発明の第１の態様の式（Ｉ）の化合物、及び本発明の第２の態様の組成物は、特にインクジェット印刷のためのインクの着色のための染料として有用である。染料はまた、従来の手段で染色し、そして印刷するためにも適切である。化合物は、水性媒体における高い溶解性を示し、そして基材上に適用されるか、又はインクジェット印刷のためのインク中に組み込まれる場合、改良された高い堅牢性及び湿潤／洗浄堅牢性を示す染料を提供する。
１つの実施形態によれば、本発明は、少なくとも１つの本発明の第１の態様の式（Ｉ）の化合物、又は本発明の第３の態様の組成物と、基材とを接触することを含んで成る、基材を染色するか又は印刷するための方法に関する。
本発明の第１の態様の式（Ｉ）の化合物、及び本発明の第３の態様の組成物は、Ｋ1及びＫ2として示されるアリール基の置換に依存して、ヒドロキシ基含有基材、又は窒素含有基材を染色し、そして／又は印刷するための染料、特に繊維反応性染料として有用であり得る。
用語「染色する（dyeing）」とは、本明細書において使用される場合、基材、特に織物の着色のためのすべての工程を包含する。染色は通常、少なくとも１つの染料、又は染料組成物を含む染浴において行われる。
１つの実施形態によれば、染色方法は、消耗染色方法であり、ここで４０〜１００℃、又は５０〜８０℃の範囲内の温度が使用される。
用語「消耗染色法（exhaust dyeing process）」とは、本明細書において使用され得る場合、比較的長時間にわたって染色される有機基材に、比較的大容量の染浴から徐々に移送される方法として理解されるべきである（A Review of Textile Dyeing Processes, Perkins W. S, 1991. Textile Chemist & Colorist vol. 23(8) 23-27を参照のこと）。
１つの実施形態によれば、染色方法は、連続染色方法である。
用語「連続染色法（continuous dyeing process）」とは、本明細書において使用される場合、染色される基材が染色範囲に連続して供給される方法として理解されるべきである。連続染色法の例は、パッド−蒸気法 (pad-stream process)又はパッド−乾式法 (pad-dry process)である。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、良好な消耗及び固定化収率を示す。さらに、任意の固定されていない染料は、基材から容易に洗浄される。
用語「印刷する（Printing）」とは、本明細書において使用される場合、基材上にテキスト又は画像を再現する方法として理解されるべきである。印刷法は、インク液滴が、ノズルと基材との接触を伴わないで、基材上に微細なノズルを通して噴射されるノンインパクト印刷技法であるインクジェット印刷法であり得る。
用語「基材（substrate）」とは、本明細書において使用される場合、天然又は合成起源のすべての基材を包含する。基材は、織物（すなわち、天然又は合成ポリアミド、例えば羊毛、絹及びすべてのナイロン型、又は綿から成るか、又はそれらを含む材料）の形で存在することができる。用語「基材」はまた、ヒドロキシ含有材料又は窒素含有材料も包含する。
基材の形／外観についてのさらなる例は、有機基材、例えば天然又は合成ポリアミド（例えば、羊毛、絹及びすべてのナイロン型）、ポリウレタン、セルロース、及び疎水性及び非吸収性基材、例えばプラスチック、金属及びガラスを含んで成るか又はそれから成る、糸、織物、ループ形成織物カーペットである。
１つの実施形態によれば、染色のための基材は、天然又は合成ポリアミド、及び特に、天然又は再生セルロース、例えば綿、ビスコース及び紡糸レーヨンを含む、革及び繊維材料である。
１つの実施形態によれば、染色のための基材は、綿を含む織物である。
１つの実施形態によれば、印刷のための基材は、紙、プラスチック、織物、金属、ガラス、又はオーバーヘッドプロジェクターのスライドである。
染色又は印刷は、染料の分野において従来公知の方法に従って実施され得る。
１つの実施形態によれば、インクジェットプリンターは、基材上に小さなオリフィスを通して噴射される液滴の形で基材にインクを適用する。１つの実施形態によれば、インクジェットプリンターは、圧電インクジェットプリンター及び感熱インクジェットプリンターである。感熱インクジェットプリンターにおいては、プログラムされた熱パルスが、オリフィスに隣接する抵抗器によりリザーバーにおけるインクに適用され、それにより、基材とオリフィスとの間での相対的移動の間、基材に向けられる小滴の形でのインクの噴射を引き起こす。圧電インクジェットプリンターにおいては、小さな結晶の振動がオリフィスからのインクの噴射を引き起こす。
新規染料、特に新規繊維反応性染料に由来する染色及び印刷は、良好な湿潤／洗浄堅牢性質、例えば洗浄、水、海水及び汗堅牢性及び特に卓越した光堅牢性を示す。それらはまた、酸化剤、例えば塩素水、次亜塩素酸塩漂白剤、過酸化漂白剤及び過ホウ酸塩洗濯用洗剤に対して良好な耐性を示す。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、他の既知染料との良好な相容性を示す。従って、それは、適切な基材を染色するか又は印刷するために使用され得る組成物を形成するために他の染料と混合され得る。前記他の染料は、式（Ｉ）の化合物と相容できるべきであり、すなわち、それらは類似する染色又は印刷性質を有すべきである。
本発明の式（Ｉ）の化合物はまた、三原色の染色又は印刷における黄色成分としても使用され得る。三原色の染色又は印刷は、全ての通例の及び既知の染色及び印刷方法、例えば連続法、消耗方法、フォーム染色方法及びインクジェット法を利用することができる。
本発明の方法に使用される三原色染料混合物中の個々の染料成分の組成は、所望する色相に依存する。黒の色相は、３０〜９５重量％又は５０〜９０重量％のネイビー成分、７０〜５重量％、又は５０〜１０重量％の量での黄色成分の本発明の少なくとも１つの色素、及び０〜６５重量％、又は０〜４０重量％の量での赤成分を利用する。
上記のように黄色の成分は、単一の成分、又は式（Ｉ）に適合する異なった黄色の個々の成分の混合物から構成することができる。
特に好ましい青色及び／又は赤色成分は、国際公開第２００７／０３９５７３号（化合物Ｉ（青色）、III 及びTV（赤色））に記載される。
染料はまた、漂白及び未漂白紙のパルプ染色の生産にも使用され得る。さらに、それらは、浸染法（すなわち、デザインを作成するために、染浴中に材料の選択された部分を浸漬する方法）に従って紙の染色に使用され得る。
１つの実施形態によれば、基材上に画像を印刷するための方法は、インクジェットプリンターにより、式（Ｉ）の化合物を含むインクを、それらの基材に適用することを包含する。
１つの実施形態によれば、本発明は、少なくとも１つの本発明の第１の態様の式（Ｉ）の化合物、又はその塩を含むことを特徴とするインクを含むインクジェットプリンターカートリッジに関する。
１つの実施形態によれば、インクジェットプリンターカートリッジに含まれるインクは、本発明の第３の態様の組成物である。
本発明の染料は、良好な水堅牢性、光堅牢性及び光学密度を有する印刷技法（従来の及びノンインパクト印刷技法）により適用される場合、シャープで非羽毛状の画像を提供する。この技法の詳細は、例えば、R.W. Kenyon in "Chemistry and Technology of Printing and Imaging Systems", Peter Gregory (editor), Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall 1996, pages 113 to 138のインクジェット印刷セクション、及びそこに引用される参考文献に記載されている。
１つの実施形態によれば、この方法に使用されるインクは、本発明の第３の態様に記載されるような組成物を含む。
１つの実施形態によれば、基材が繊維である場合、本発明のインクは、
i）インクジェットプリンターを用いて、組成物を繊維に適用し、そして
ii）印刷された繊維を、５０℃〜２５０℃の温度で加熱する、
ことにより繊維に適用される。
１つの実施形態によれば、繊維は、天然、合成及び半合成材料である。天然繊維の例は、羊毛、絹、毛髪およびセルロース系材料、特に綿、ジュート、麻、亜麻、及びリネンを包含する。合成及び半合成繊維の例は、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル及びポリウレタンを包含する。
１つの実施形態によれば、繊維は、増粘剤、及び任意には、水溶性基材及びハイドロトロープ剤を含む前処理水性組成物により処理され、そして上記抗体i)の前、乾燥される。
１つの実施形態によれば、前記前処理組成物は、増粘剤を含む、基材及びハイドロトロープ剤の水溶液を含む。特に好ましい前処理組成物は、欧州特許第５３４６６０Ａ１号に、より詳細に記載されている。
第５の態様によれば、本発明は、少なくとも１つの本発明の第１の態様の式（Ｉ）の化合物を含む基材に関する。
１つの実施形態によれば、本発明は、少なくとも１つの本発明の第１の態様の式（Ｉ）の化合物、又は本発明の第２の態様の組成物と、基材とを接触することを含んで成る、前記基材を染色及び／又は印刷するための方法により得ることができる基材に関する。
第６の態様によれば、本発明は、基材の印刷又は染色のためのインク、印刷用インク、インクジェット印刷用インク、印刷用ペースト、又は染浴の調製のためへの、本発明の第１の態様の又は本発明の第２の態様にしたがって調製される化合物、又は本発明の第３の態様の組成物の使用に関する。
この態様によれば、本発明はまた、本発明の第１の態様に定義されるような式（Ｉ）の化合物、又は本発明の第３の態様の組成物を含む、基材の印刷又は染色のためのインク、印刷用インク、インクジェット印刷用インク、印刷用ペースト、又は染浴にも関する。
本発明はさらに、次の実施例により示され、ここですべての部及び百分率は、特にことわらない限り、重量によってであり、そして全ての温度は、℃で与えられる。
実施例１
２８５．０部の４−（Ｒ−スルファトエチルスルホニル）アニリンを、７００部の氷水及び１８５．０部の３０％塩酸に懸濁し、そして１７９．０部の４０％亜硝酸ナトリウム溶液の滴化により、０〜５℃でジアゾ化する。アミドスルホン酸により過剰の亜硝酸塩の除去の後、ジアゾニウム塩懸濁液を、５００部の氷水中、１５１．２部の３−アミノフェニルウレアの懸濁液に添加する。炭酸水素ナトリウムを用いて、ｐＨを４．５〜５に設定し、そしてカップリングの終了まで、炭酸ナトリウムのさらなる添加により、カップリング反応の間、一定に維持する。得られる懸濁液は、下記式：
Figure 0006401289
を有するモノアゾ染料の混合物を含む。
分離反応器 (separate reactor)において、３７２．２部の２−アミノ−５−（Ｒ−スルファトエチルスルホニル）ベンゼンスルホン酸を、１０００部の氷水及び２７９部の３０％塩酸に懸濁し、そして２５２．６部の４０％亜硝酸ナトリウム溶液の滴化により、ジアゾ化する。アミドスルホン酸により過剰の亜硝酸塩の除去の後、得られるジアゾ溶液を、第１のカップリング段階（ｉ〜iii）に、５〜１０℃で滴下する。炭酸水素ナトリウムを用いて、ｐＨを、添加の間、４．５〜５で維持する。添加の後、ｐＨを、６〜６．５にゆっくり調節し、そして第２カップリングの終了まで、炭酸ナトリウムを用いて、一定に維持する。温度は、その間、２０℃まで上昇させた。反応が完結した後、４７８ｎｍの最大吸光度（Ｌmax）を有する次の染料の混合物を得る：
Figure 0006401289
塩化ナトリウムによる塩析による単離、真空下での蒸発、又は噴霧乾燥の後、セルロース材料、特に綿上に黄色の染色を残す、茶色がかった粉末を得る。染色物は高い堅牢性質を示す。ネイビー又は黒色及び赤みがたった成分との組み合わせで、この得られる染料は、黒の混合物のための黄色の陰影付け成分として、非常に良く作動し、これは、同じ基材上で卓越した堅牢挙動性を示す。
実施例２〜１５
表１は、実施例１に記載されるのに類似する態様で得られた染料を示す。出発材料は、それに応じて選択された。その染料は、綿上に黄色−黄褐色の、良好な堅牢性質を示す染色又は印刷を残す。C.I. Reactive Black 5及び赤みかがった成分を組み合わすと、それらの黄褐色染料はまた、卓越して堅牢挙動性を伴って、黒色混合物のための黄色の陰影付け (shading)成分として、非常に良く作動する。
Figure 0006401289
Figure 0006401289
実施例１６
４１１．４部の２−アミノ−６−（２−（スルホオキシ）エチルスルホニル）ナフタレン−１−スルホン酸を、７００部の氷水及び１８５．０部の３０％塩酸に懸濁し、そして０−５℃で、１７９．０部の４０％亜硝酸ナトリウム溶液の滴化により、ジアゾ化する。アミドスルホン酸により過剰の亜硝酸塩の除去の後、このジアゾニウム塩懸濁液を、５００部の氷水中、１５１．２部の３−アミノフェニルウレアの懸濁液に添加する。炭酸水素ナトリウムを用いて、ｐＨを４．５〜５に設定し、そしてカップリングの終了まで、炭酸ナトリウムのさらなる添加により、カップリング反応の間、一定に維持する。得られる懸濁液は、下記式：
Figure 0006401289
を有するモノアゾ染料の混合物を含む。
分離反応器（separate reactor）において、３７２．２部の２−アミノ−５−（Ｒ−スルファトエチルスルホニル）ベンゼンスルホン酸を、１０００部の氷水及び２７９部の３０％塩酸に懸濁し、そして２５２．６部の４０％亜硝酸ナトリウム溶液の滴化により、ジアゾ化する。アミドスルホン酸により過剰の亜硝酸塩の除去の後、得られるジアゾ溶液を、第１のカップリング段階（ｉｖ〜ｖｉ）に、５〜１０℃で滴下する。炭酸水素ナトリウムを用いて、ｐＨを、添加の間、４．５〜５で維持する。添加の後、ｐＨを、６〜６．５に、ゆっくり調節し、そして第２のカップリングの終了まで、炭酸ナトリウムを用いて一定に維持する。温度は、その時間、２０℃までの上昇を可能にされた。反応が完結された後、４８６ｎｍの最大吸光度（Ｌmax）を有する次の染料を得る：
Figure 0006401289
塩化ナトリウムによる塩析による単離、真空下での蒸発、又は噴霧乾燥の後、セルロース材料、特に綿上にオレンジ色の染色を残す、高い堅牢性質の茶色がかった粉末を得る。ネイビー又は黒色成分と赤みがたった成分との組み合わせで、この得られる染料は、黒色混合物のための陰影付け成分として、非常に良く作動し、これは、同じ基材上で卓越した堅牢挙動性を示す。
実施例１７〜４０
表２は、実施例１６に記載されるのに類似する態様で得られた染料を示す。出発材料は、それに応じて選択された。その染料は、綿上にオレンジ色の、良好な堅牢性質を示す染色又は印刷を残す。C.I. Reactive Black 5及び赤みかがった成分を組み合わせると、それらの染料はまた、卓越して堅牢挙動性を伴って、黒色混合物のための黄色の陰影付け成分として、非常に良く作動する。
Figure 0006401289
Figure 0006401289
Figure 0006401289
適用例Ａ
０．３部の実施例１の染料を、１００部の脱イオン水に溶解し、そして８部のグラウバー塩（焼成）を添加した。染浴を５０℃に加熱し、次に１０部の綿布（漂白された）を添加した。炭酸ナトリウムの添加の間、温度は５０℃で維持される。続いて、染浴を６０℃に加熱し、そして染色を、６０℃で、さらに１時間、もたらす。
次に、染色された布を、冷流水により３分間、そしてその後、温流水により、さらに３分間すすぐ。染色物を、０．２５部のマルセイユ石鹸の存在下で、５００部の脱イオン水において、１５分間、煮沸温度で洗浄する。温流水による３分間のすすぎ、及び遠心分離の後、染色物を、約７０℃でキャビネットドライヤーにおいて乾燥する。酸化影響に対して安定する、良好な堅牢性質、特に良好な光及び湿潤／洗浄堅牢性質を示す黄褐色の綿染色物を得る。
適用例Ｂ
１００部の脱イオン水に、５部のグラウバー塩 (Glauber's salt)（焼成された）を含む染浴に、１０部の綿布（漂白された）を添加する。前記浴を、１０分以内に５０℃に加熱し、そして０．２部の実施例１の染料、０．７部の市販のC.I. Reactive Black5調製物及び０．１部の国際公開第２００７／０３９５７３号の調製例のスカーレット染料（III −２）を添加する：
Figure 0006401289
５０℃でのさらなる３０分後、１部の炭酸ナトリウム（焼成された）を添加する。次に、染浴を６０℃に加熱し、そして染色を、６０℃で、さらに４５分間、続ける。
染色された布を、適用例Ａに与えられる方法に従って、冷流水及び次に、温流水によりすすぎ、そして煮沸温度で洗浄する。すすぎ及び乾燥の後、適用例Ａに示されるような同じ良好な堅牢性質を有する、黒色の綿染色物を得る。
同様に、実施例２〜４０の染料、又は例示された染料の混合物を、適用例Ａ又はＢに記載される方法に従って、綿を染色するために使用することができる。このようにして得られた綿染色物は、黄色〜褐色であり、そして良好な堅牢性質、特に光堅牢性を示す。
適用例Ｃ
下記から成る印刷用ペーストを、従来の印刷方法に従って、綿の布に適用する：
Figure 0006401289
印刷された布を乾燥し、そして１０２℃〜１０４℃で４〜８分間、蒸気により固定する。それを、冷及び次に、温水によりすすぎ、煮沸洗浄し（適用例Ａに記載される方法に従って）、そして乾燥する。良好な一般的堅牢性質を有する黄褐色印刷を得る。
同様に、実施例２〜４０の染料、又は例示された染料の混合物を用いて、適用例Ｃに与えられる方法に従って、綿を印刷する。得られるすべての印刷物は、黄褐色であり、そして良好な堅牢性質、特に良好な光堅牢性質を示す。
適用例Ｄ
７０部の化学的に漂白された松の亜硫酸塩セルロース、及び３０部の化学的に漂白された白樺の亜硫酸塩セルロースを、２０００部の水においてホランダーにより粉砕する。０．２部の実施例１の染料を、このパルプル中に散布する。２０分間の混合の後、紙をそれから製造する。この手段で得られる吸収紙は、黄色に染色される。排水は実質的に無色である。
適用例Ｅ
０．５部の実施例１の染料粉末を、１００部の温水に溶解し、そして室温に冷却する。その溶液を、２０００部の水と共にホランダー (Hollander)により粉砕された、１００部の化学的に漂白された亜硫酸塩セルロースに添加する。１５分間の十分な混合の後、サイジングを、ロジンサイズ (rosin size)及び硫酸アルミニウムと共に通常の方法で行う。この材料から製造される紙は、黄色の色合いを有し、そして良好な排水及び湿潤／洗浄堅牢性、並びに良好な光堅牢性を有する。
適用例Ｆ
吸収長の法寸に合っていない紙を、４０〜５０℃で下記組成の染料溶液を通して引き出す：
０．５部の実施例１の染料、
０．５部の澱粉、及び
９９．０部の水。
過剰の染料溶液を、２つのローラーを通して絞り出す。乾燥された長さの紙は、黄褐色に染色される。
染色をまた、実施例２〜４０の染料、又はそれらの染料調製物を用いて、実施例Ｄ〜Ｆの方法に類似する方法で行う。得られる紙の染色物は、黄色又は黄褐色であり、そして高レベルの堅牢性を有する。
適用例Ｇ
５０部の漂白された松の亜硫酸塩セルロース及び５０部の漂白されたブナセルロース（３０°ＳＲ（ショッパー・リーグラー度 (Schopper Riegler degree)）の叩解度）を、水（ｐＨ４、水の硬度１０°ｄＨ）中、０．５部の実施例１の染料と共に混合する。１６分後、シート形成が起こる。紙を、濃い黄色に染色する。対照的に、ｐＨ７で行われた染色は、深さや色合いの変動を示さない。
適用例Ｈ
１．１部の実施例１の染料を、１００部の脱イオン水に、６０℃で溶解し、そして続いて、９００部の冷脱イオン水により希釈する。次に、１００部の綿トリコット (tricot)（漂白された）を、染浴に添加する。５分後、１０部の焼成硫酸ナトリウム及び２部の硫酸アンモニウムを添加する。７０分の間、染浴の温度を、連続的に９８℃に高める。この温度を、２０分間、維持し、そして次に染浴を、３０分間にわたって７０℃に冷却する。染色された材料を、最初に、冷脱イオン水により２分間、及び続いては、冷水道水により２分間、すすぎ、次に遠心分離し、そして乾燥する。得られる綿染色物は、黄褐色の色合いを有する。
適用例Ｉ
約１／１の標準深さで、例Ｈの方法に類似して、実施例１の染料により染色された、１００部の綿トリコットを、中間の乾燥を伴わないで、５部の塩化ナトリウム、及びジシアンジアミドとジエチレントリアミンとの反応から得られた、４部の後処理剤と共に、２５℃で１０００部の水道水において混合する。染浴のｐＨ値を、６．５〜７で設定する。染浴を、２０分間にわたって６０℃に加熱し、そしてこの温度を、さらに２０分間、維持する。その後、材料を、冷水道水によりすすぐ。この手段で後処理された黄色の綿染色物は、完全な洗浄堅牢性及び非常に良好な光堅牢性を有する。
適用例Ｊ
１／１の標準深さで、例Ｈの方法に類似して、実施例１の染料により生成された綿染色物を、例Ｉの後処理剤と、ジメチロールジヒドロキシエチレンウレア及び硬化触媒との反応により得られた、１００ｇ／ｌの後処理剤を含む溶液により、パターン上で含浸し、そしてそれを約８０％のピックアップまで搾り出す。続けて、それを、１７５〜１８０℃の温度で、ステンター上で４５秒間、衝撃乾燥する。このようにして得られた黄色の綿染色物は、その洗浄堅牢性については注目に値する。同時に、セルロース布のしわ堅牢性及び低下した膨潤値の相当な改善が存在する。
適用例Ｋ
２．５部の実施例１で得られた染料を、２５℃で、攪拌下で、２０部のジエチレングリコール及び７７．５部の水の混合物に溶解し、インクジェット印刷のために適切な印刷用インクを得る。

Claims (12)

  1. 下記一般式（I）：
    Figure 0006401289
     ［式中、
    Ｋ 1 が、
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ 2 が、
    Figure 0006401289
     であり、ここで
    Ｒ 1 及びＲ 2 は独立して、Ｈ、−ＳＯ 3 Ｈ、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ 1-6 アルキル、又は直鎖状又は分岐鎖状Ｃ 1-6 アルコキシであり、
    Ｒ 3 は、Ｈ、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ 1-6 アルキル、又は直鎖状又は分岐鎖状Ｃ 1-6 アルコキシであり、
    Ｒ 4 は、Ｈ又は−ＳＯ 3 Ｈであり、
    Ｙ 1 及びＹ 2 は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ 2 又は−ＣＨ 2 ＣＨ 2 −Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ 3 Ｈである］
    で表される化合物。
  2. Ｋ1が、
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、
    Figure 0006401289
     であり、ここで
    Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、Ｃ 1-2アルキル又はＣ 1-2アルコキシであり、
    Ｒ3は、Ｈ、メチル又はメトキシであり、
    Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｋ1が、下記式：
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、下記式：
    Figure 0006401289
     であり、ここで
    Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、Ｃ 1-2アルキル又はＣ 1-2アルコキシであり、
    Ｒ3は、Ｈであり、
    Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｋ1が、下記式：
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、下記式：
    Figure 0006401289
     であり、ここで
    Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、Ｃ 1-2アルキル又はＣ 1-2アルコキシであり、
    Ｒ3は、Ｈであり、
    Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
    前記ＳＯ2Ｙ1基は、アゾ基に対してパラ位又はメタ位にある、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｋ1が、
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、
    Figure 0006401289
     であり、ここで、
    Ｒ1は、−ＳＯ3Ｈであり、
    Ｒ2及びＲ3は、Ｈであり、
    Ｙ1及びＹ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−ＯＳＯ3Ｈであり、
    前記ＳＯ2Ｙ1基及びＳＯ2Ｙ2基は、アゾ基に対してパラ位にあり、そしてＲ1はアゾ基に対してオルト位にある、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｋ1が、
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、
    Figure 0006401289
     であり、ここで、
    Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルキル、又は直鎖状又は分岐鎖状Ｃ1-6アルコキシであり、
    Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
    Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺはＯＨ-イオンにより脱離され得る脱離基である、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｋ1が、
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、
    Figure 0006401289
     であり、ここで
    Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、Ｃ 1-2アルキル又はＣ 1-2アルコキシであり、
    Ｒ4は、Ｈ又は−ＳＯ3Ｈであり、
    Ｙ1及びＹ2は独立して、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｋ1が、
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、
    Figure 0006401289
     であり、ここで
    Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、Ｃ 1-2アルキル又はＣ 1-2アルコキシであり、
    Ｒ4は、Ｈであり、
    Ｙ1は、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
    Ｙ2は、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  9. Ｋ1が、
    Figure 0006401289
     であり、
    Ｋ2が、
    Figure 0006401289
     であり、ここで
    Ｒ1及びＲ2は独立して、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、Ｃ 1-2アルキル又はＣ 1-2アルコキシであり、
    Ｒ4は、Ｈであり、
    Ｙ1は、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
    Ｙ2は、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであり、ここでＺは−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、
    前記ＳＯ2Ｙ1基は、アゾ基に対してパラ位又はメタ位にある、請求項１に記載の化合物。
  10. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
    少なくとも下記工程（ｉ）及び（ii）：
    （ｉ）下記式（Ｖ）：
    Figure 0006401289
     で表される３−アミノフェニルウレア（Ｖ）と、下記式（II）：
    Figure 0006401289
     で表される化合物のジアゾ化体、又は下記式（III ）：
    Figure 0006401289
     で表される化合物のジアゾ化体のいずれかとを反応させる工程、
    （ii）下記式（IV）：
    Figure 0006401289
     で表される化合物のジアゾ化体と、工程（ｉ）で得られた生成物とを反応させる工程
    を含んで成るか、あるいは、
    少なくとも下記工程（ｉ）及び（ii）：
    （ｉ）３−アミノフェニルウレア（Ｖ）と、式（ＩＶ）の化合物のジアゾ化体とを反応させる工程、
    （ii）工程（ｉ）で得られた生成物と、式（II）の化合物のジアゾ化体又は式（III ）の化合物のジアゾ化体のいずれかとを反応させる工程
    を含んで成り、
    ここで、上記式の全ての置換基は請求項１において定義された通りである、方法。
  11. 少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）化合物又はその塩、及び媒体を含んで成る組成物であって、
    （ａ）０．０１〜３０部、又は０．１〜２０部、又は０．５〜１５部、又は１〜５部の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又はその塩：及び
    （ｂ）水及び有機溶媒の混合物、水を含まない有機溶媒又は低融点固体を含んで成る、７０〜９９．９９部、又は８０〜９９．９部、又は８５〜９９．５部、又は９５〜９９部の媒体
    を含んで成り、ここで、すべての部は重量部であり、（ａ）＋（ｂ）は１００部である、組成物。
  12. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項１０に従って調製される化合物、又は請求項１１に記載の組成物を含んで成る、基材を印刷するか又は染色するための、インク、又は印刷用インク、又はインクジェット印刷用インク、又は印刷用ペースト、又は染浴。
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