BR112016022725B1 - Composto, processo para a fabricação de um composto, composição, tinta, tinta de impressão, tinta de impressão de jato de tinta, pasta de impressão e banho de tingimento - Google Patents
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Abstract
composto, processo para a fabricação de um composto, composição e tinta. a presente invenção refere-se a novos corantes bisazo, um processo para a sua preparação e a sua utilização para o tingimento e/ou impressão de substratos.
Description
[0001] A presente invenção refere-se a novos corantes bisazo, um processo para a sua preparação e sua utilização para o tingimento e/ou impressão de substratos.
[0002] Corantes azo, incluindo corantes azo reativos a fibras são conhecidos no estado da técnica. Por exemplo, WO 2007/039573 A2 refere-se a corantes azo reativos e misturas de corantes azo reativos a fibras, a processos para a sua preparação e à sua utilização para o tingimento e impressão de materiais contendo hidróxi e carboxamido.
[0003] No entanto, ainda existe uma necessidade por novos corantes, em especial corantes reativos a fibras, com propriedades melhoradas tais como o nivelamento do corante (isto é, a uniformidade de tonalidade de cor ao longo do substrato a ser tingido), resistência da cor (resistência à claridade e umidade/lavagem, isto é, a resistência da cor ao desbotamento e erosão quando exposta à luz e/ou umidade) e o comportamento de acúmulo.
[0004] É um objetivo da presente invenção proporcionar novos corantes, incluindo corantes reativos a fibras com melhores características de tingimento, tais como nivelamento, resistência à claridade e umidade/lavagem e comportamento de acúmulo que são altamente adequadas para o tingimento e/ou impressão de substratos, tais como papel, têxteis, vidro, plásticos ou metais, e podem ser aplicados em combinação com outros corantes.
[0005] A melhoria dos corantes da presente invenção é particularmente atingida durante processos de tingimento e de impressão, tais como a impressão a jato de tinta.
[0006] O objetivo pode ser alcançado com o composto de fórmula (I) de acordo com a invenção.
[0007] Verificou-se, surpreendentemente, que dois compostos aminoaril sob a forma diazotizada podem ser acoplados em 3- aminofenilureia. Dependendo da substituição do grupo aril como aqui a seguir designado K1 e K2, o composto de fórmula geral (I) pode ser um não reativo ou reativo com fibras. Os últimos compostos são também denotados aqui como corantes reativos a fibras.
[0008] A melhoria dos corantes da presente invenção é particularmente alcançada durante processos de tingimento e de impressão, tal como a impressão a jato de tinta.
[0009] Num primeiro aspecto, a invenção refere-se a um composto de fórmula geral (I)
[0010] em que K1 e K2 são independentemente aril não substituído ou substituído.
[0011] Numa concretização, os substituintes do aril substituído são selecionados a partir do grupo de H, -SO3H, alquil C1-6 substituído ou não substituído, de cadeia linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou SO2Y, em que Y é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
[0012] Numa concretização, os substituintes dos grupos alquil e alcóxi substituídos são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2 ou -COOH.
[0013] Numa concretização,
[0014] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada,
[0015] R3 é H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada,
[0016] R4 é H ou -SO3H,
[0017] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
[0018] Em uma concretização,
[0019] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0020] R3 é H, metil ou metóxi,
[0021] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
[0022] Em uma concretização,
[0023] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0024] R3 é H,
[0025] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
[0026] Em uma concretização,
[0027] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0028] R3 é H,
[0029] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H,
[0030] em que o grupo SO2Y1 está em posição para ou em posição meta ao grupo azo.
[0031] Em uma concretização,
R1 é -SO3H, R2 e R3 são H, Y1 e Y2 são -CH2CH2-Z, em que Z é -OSO3H,
[0032] em que o grupo SO2Y1 e o grupo SO2Y2 estão em posição para aos grupos azo e em que R1 está em posição orto ao grupo azo.
[0033] Em uma concretização,
[0034] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada, R4 é H ou -SO3H,
[0035] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
[0036] Em uma concretização,
[0037] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0038] R4 é H ou -SO3H,
[0039] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
[0040] Em uma concretização,
[0041] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0042] R4 é H,
[0043] Y1 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H,
[0044] Y2 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou - OSO3H.
[0045] Em uma concretização,
[0046] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0047] R4 é H,
[0048] Y1 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H,
[0049] Y2 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou - OSO3H.
[0050] em que o grupo SO2Y1 está na posição para ou na posição meta ao grupo azo.
[0051] Em um segundo aspecto, a invenção refere-se a um processo para a fabricação de um composto de fórmula (I) de acordo com a invenção, compreendendo pelo menos as etapas (i) e (ii): (i) reagir 3-aminofenilureia (V)
[0052] com ou um composto de fórmula (II) na forma diazotizada
ou um composto de fórmula (III) na forma diazotizada 
(ii) reagir o produto obtido na etapa (i) com um composto de fórmula (IV) na forma diazotizada 
ou, pelo menos, compreendendo as etapas (i) e (ii): (i) reagir uma 3-aminofenilureia (V) com um composto de fórmula (IV) na forma diazotizada (ii) reagir o produto obtido na etapa (i) ou com um composto de fórmula (II) na forma diazotizada ou um composto de fórmula (III) na forma diazotizada, em que todos os substituintes são como definidos acima.
[0053] Num terceiro aspecto, a invenção refere-se a uma composição compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I) de acordo com a invenção ou um sal seu e um meio, em que a composição compreende (a) de 0,01 a 30 partes, ou de 0,1 a 20 partes, ou de 0,5 a 15 partes, ou de 1 a 5 partes de pelo menos um composto de fórmula (I) ou um sal seu; e (b) de 70 a 99,99 partes, ou de 80 a 99,9 partes, ou de 85 a 99,5 partes, ou de 95 a 99 partes de um meio compreendendo uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico livre de água, ou um sólido de baixo ponto de fusão, em que todas as partes são em peso e o número de partes de (a)+(b) soma 100.
[0054] A invenção também se refere a uma tinta ou tinta de impressão ou tinta de impressão a jato ou pasta de impressão ou banho de tingimento para o tingimento ou impressão de um substrato, compreendendo um composto de acordo com a invenção ou como preparado de acordo com a invenção ou uma composição de acordo com a invenção.
[0055] Num primeiro aspecto, a invenção proporciona um composto de fórmula geral (I)
[0056] em que K1 e K2 são independentemente aril não substituído ou substituído.
[0057] Numa concretização, os substituintes do aril substituído são selecionados a partir do grupo de H, -SO3H, alquil C1-6 substituído ou não substituído, de cadeia linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou SO2Y, em que Y é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
[0058] Numa concretização, os substituintes dos grupos alquil e alcoxi substituídos são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2 ou -COOH.
[0059] Numa concretização
[0060] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada,
[0061] R3 é H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada,
[0062] R4 é H ou -SO3H,
[0063] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
[0064] Em uma concretização, Z é selecionado a partir do grupo consistindo em haletos, ésteres fosfato, ésteres sulfato e aminas terciárias.
[0065] Em uma concretização adicional, ou Y1 ou Y2 é -OH.
[0066] Em uma concretização adicional
[0067] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0068] R3 é H, metil ou metóxi,
[0069] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
[0070] Em uma concretização adicional
[0071] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0072] R3 é H,
[0073] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
[0074] Em uma concretização adicional
[0075] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0076] R3 é H,
[0077] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H,
[0078] em que o grupo SO2Y1 está em posição para ou em posição meta ao grupo azo.
[0079] Em uma concretização adicional
[0080] R1 é -SO3H,
[0081] R2 e R3 são H,
[0082] Y1 e Y2 são -CH2CH2-Z, em que Z é -OSO3H,
[0083] em que o grupo SO2Y1 e o grupo SO2Y2 estão em posição para aos grupos azo e em que R1 está em posição orto ao grupo azo.
[0084] Em uma concretização adicional
[0085] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada,
[0086] R4 é H ou -SO3H,
[0087] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
[0088] Em uma concretização adicional
[0089] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0090] R4 é H ou -SO3H,
[0091] Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
[0092] Em uma concretização adicional
[0093] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0094] R4 é H,
[0095] Y1 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H,
[0096] Y2 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou - OSO3H.
[0097] Em uma concretização adicional
[0098] R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído,
[0099] R4 é H,
[0100] Y1 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H,
[0101] Y2 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou - OSO3H,
[0102] em que o grupo SO2Y1 está em posição para ou em posição meta ao grupo azo.
[0103] Tal como aqui utilizado, o termo "composto" engloba qualquer composto único ou qualquer mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I) tal como aqui definido. Assim, o termo "composto" também engloba misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I) que são diferentes no que diz respeito à sua estrutura química e/ou no que diz respeito à sua estrutura estereoquímica.
[0104] O termo "isômeros" tal como aqui usado refere-se aos vários compostos meta-, orto- e/ou para-substituídos de fórmula (I) de acordo com a invenção. Por conseguinte, uma mistura de isômeros compreende ou consiste em dois ou mais compostos de fórmula (I) que são idênticos no que diz respeito à sua estrutura química, mas que são diferentes no que diz respeito à sua estrutura estereoquímica.
[0105] Os isômeros podem ser separados um do outro por métodos de separação convencionais tais como a cristalização.
[0106] Numa concretização, o composto de fórmula (I) de acordo com a invenção pode ser obtido sob a forma de um único composto.
[0107] Numa outra concretização, o composto de fórmula (I) de acordo com a invenção pode ser obtido sob a forma de uma mistura que compreende ou que consiste em dois ou mais isômeros. Dentre os isômeros que podem ser obtidos como um único composto ou uma mistura de dois ou mais destes, as seguintes posições dos vários substituintes e a sua posição em relação ao outro estão a ser particularmente mencionadas:
[0108] O grupo SO2Y1 pode estar em posição orto, meta, ou para ao grupo azo.
[0109] Quando o grupo SO2Y1 está na posição orto ao grupo azo, R1 pode estar em posição meta ou para ao grupo azo.
[0110] Quando o grupo SO2Y1 está em posição meta ao grupo azo, R1 pode estar em posição orto ou para ao grupo azo.
[0111] Quando o grupo SO2Y1 está em posição para ao grupo azo, R1 pode estar em posição orto ou meta ao grupo azo.
[0112] N=N-K1 e N=N-K2 podem estar na posição 2 ou 4 ou 6 do componente 3-aminofenilureia.
[0113] Quando N=N-K1 está na posição 2 ou 4 do componente 3- aminofenilureia, N=N-K2 está na posição 6 do componente 3- aminofenilureia.
[0114] Quando N=N-K1 está na posição 2 ou 6 do componente 3- aminofenilureia, N=N-K2 está na posição 4 do componente 3- aminofenilureia.
[0115] Quando N=N-K1 está na posição 4 ou 6 do componente 3- aminofenilureia, N=N-K2 está na posição 2 do componente 3- aminofenilureia.
[0116] Em uma concretização N=N-K1 está na posição 4 do componente 3-aminofenilureia e N=N-K2 está na posição 2 ou 6 do mesmo.
[0117] Em outra concretização N=N-K1 está na posição 4 do componente 3-aminofenilureia e N=N-K2 está na posição 6 do mesmo.
[0118] Quando K2 é
o grupo SO2Y2 pode estar em posição orto, meta ou para ao grupo azo.
[0119] Numa concretização SO2Y1 e SO2Y2 estão ambos na posição para em relação ao grupo azo de K1 e K2, respectivamente, R1 está na posição orto em relação ao grupo azo, N=N-K2 está na posição 4 do componente 3-aminofenilureia, e N=N-K1 está na posição 6 do componente 3-aminofenilureia.
[0120] Em particular, o composto de fórmula (I) pode ser um dos seguintes compostos, ou uma mistura sua:
[0121] Em particular, o composto de fórmula (I) pode ser um dos seguintes compostos, ou uma mistura sua:
[0122] Em um segundo aspecto, a invenção refere-se a um processo para a fabricação de um composto de fórmula (I) de acordo com a invenção.
[0123] O composto de acordo com a invenção pode ser preparado pelas seguintes etapas:
com ou um composto de fórmula (II) na forma diazotizada 
ou um composto de fórmula (III) na forma diazotizada 
(ii) reagir o produto obtido na etapa (i) com um composto de fórmula (IV) na forma diazotizada 
ou (i) reagir 3-aminofenilureia (V) com um composto de fórmula (IV) na forma diazotizada (ii) reagir o produto obtido na etapa (i) ou com um composto de fórmula (II) em forma diazotizada ou um composto de fórmula (III) na forma diazotizada,
[0124] Numa concretização, o processo é realizado num meio aquoso a uma temperatura de 0 °C a 40 °C, ou de 0 °C a 25 °C, e a um pH de entre 3 a 9, ou a um pH de 4 a 8.
[0125] O composto de fórmula (I) de acordo com a invenção pode ser isolado de acordo com métodos conhecidos, por exemplo, por salting out, filtragem e secagem, opcionalmente em vácuo e a uma temperatura ligeiramente elevada.
[0126] Quando o composto de fórmula (I) de acordo com a invenção está na sua forma de sal, o cátion associado com os grupos sulfo não é crítico e pode ser qualquer um dos cátions não-cromofóricos convencionais no campo das tintas, em particular corantes reativos a fibras, desde que o sal correspondente seja substancialmente solúvel em água. Exemplos desses cátions são os cátions de metais alcalinos, por exemplo, de potássio, lítio ou sódio e cátions de amônio, por exemplo, cátions de mono-, di-, tri- e tetrametil ou mono-, di-, tri- e tetraetil. Os cátions podem ser iguais ou diferentes, isto é, o composto pode estar em forma de sal misto.
[0127] Dependendo das condições de reação e/ou de isolamento, o composto de fórmula (I) de acordo com a invenção pode ser obtido como um ácido livre ou sob a forma de sal ou sob a forma de sal misto, contendo, por exemplo, pelo menos um dos cátions acima mencionados. O composto de fórmula (I) de acordo com a invenção pode ser convertido a partir da forma de sal ou forma de sal misto para a forma livre de ácido ou vice-versa usando técnicas convencionais.
[0128] Numa concretização, o composto de fórmula (I) de acordo com a invenção é purificado para remover impurezas indesejáveis antes de ser incorporado em preparações de corante líquido para operações de tingimento ou impressão convencionais ou clássicas, ou tintas para impressão de jato de tinta. As técnicas convencionais podem ser empregadas para purificar os corantes, por exemplo, ultrafiltração, osmose reversa e/ou diálise. Para outras utilizações, especialmente para operações de impressão e de tingimento convencionais ou clássicas, o composto de fórmula (I) de acordo com a invenção pode ser purificado por precipitação, por exemplo, por salting out, ou purificado por meio de, por exemplo, ultrafiltração, osmose reversa e/ou diálise.
[0129] Em um terceiro aspecto, a invenção refere-se a uma composição compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I) ou um sal seu e um meio.
[0130] Numa concretização, o meio é a água, uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico livre de água, ou um sólido com baixo ponto de fusão.
[0131] Numa concretização, a composição compreende: (a) de 0,01 a 30 partes de pelo menos um composto de fórmula (I) ou um sal seu como anteriormente definido; e (b) de 70 a 99,99 partes de um meio compreendendo uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico livre de água, ou um sólido com baixo ponto de fusão; em que todas as partes são em peso e o número de partes de (a)+(b) soma 100.
[0132] Numa concretização, o número de partes de componente (a) é de 0,1 a 20, ou de 0,5 a 15, ou de 1 a 5 partes. O número de partes de componente (b) é 80-99,9, ou 85-99,5, ou de 95 a 99 partes.
[0133] Numa concretização, quando o meio compreende uma mistura de água e um solvente orgânico ou um solvente orgânico livre de água, o componente (a) está completamente dissolvido no componente (b).
[0134] Numa concretização, o componente (a) tem uma solubilidade no componente (b) a 20 °C de pelo menos 10%. Isto permite a preparação de concentrados que podem ser utilizados para preparar tintas diluídas e reduz a possibilidade de o composto de fórmula (I) precipitar se a evaporação do meio líquido ocorrer durante o armazenamento.
[0135] Numa concretização, quando o meio compreende uma mistura de água e um solvente orgânico, a proporção em peso de água para solvente orgânico é de 99:1 a 1:99, ou de 99:1 a 50:50 ou 95:5 a 80:20.
[0136] Numa concretização, o solvente orgânico presente na mistura de água e solvente orgânico é um solvente orgânico miscível em água ou uma mistura de tais solventes.
[0137] Numa concretização, os solventes orgânicos miscíveis com água incluem alcanóis C1-4, ou metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, n-pentanol, ciclopentanol e ciclo-hexanol; amidas lineares, ou dimetilformamida ou dimetilacetamida; cetonas e álcoois de cetona, ou acetona, éter metil cetona, cidohexanona e álcool de diacetona; éteres miscíveis com a água, ou tetra-hidrofurano e dioxano; dióis ou dióis que têm de 2 a 12 átomos de carbono, por exemplo, pentano-1,5-diol, etileno glicol, propileno glicol, butileno glicol, pentileno glicol, hexileno glicol e tiodiglicol e oligo- e poli-alquilenoglicois, ou dietileno glicol, trietileno glicol, polietileno glicol e polipropileno glicol; trióis, ou glicerol e 1,2,6-hexanotriol; éteres de mono-alquil- C1-4 de dióis, ou éteres de mono-alquil-C1-4 de dióis com 2 a 12 átomos de carbono, especialmente 2-metoxietanol, 2-(2- metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)-etanol, 2-(2-(2- metoxietoxi)etoxi]etanol, 2-[2-(2-etoxietoxi) -etoxi]-etanol e monoaliléter de etilenoglicol, amidas cíclicas, ou 2- pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2-pirrolidona, caprolactama e 1,3-dimetilimidazolidona; ésteres cíclicos, ou caprolactona; sulfóxidos, ou sulfóxido de dimetil e sulfolano. Em particular, o meio líquido compreende água e dois ou mais, especialmente de 2 a 8, solventes orgânicos solúveis em água.
[0138] Numa concretização, os solventes orgânicos solúveis em água são amidas cíclicas, especialmente 2-pirrolidona, N-metil- pirrolidona e N-etil-pirrolidona; dióis, especialmente 1,5- pentanodiol, etilenoglicol, tiodiglicol, dietilenoglicol e trietilenoglicol; e mono-alquil-C1-4 e éteres de alquil-C1-4 de dióis, ou éteres de mono-alquil-C1-4 de dióis com 2 a 12 átomos de carbono, em especial 2-metoxi-2-etoxi-2-etoxietanol.
[0139] Numa concretização, o meio compreende: (a) 75-95 partes de água; e (b) de 25 a 5 partes no total de pelo menos um solvente selecionado a partir de dietileno glicol, 2-pirrolidona, tiodiglicol, N-metilpirrolidona, ciclo-hexanol, caprolactona, caprolactama e 1,5-pentano-diol; em que as partes são em peso e a soma das partes (a) e (b) = 100.
[0140] Exemplos de meios adequados adicionais que compreendem uma mistura de água e pelo menos um solvente orgânico são descritos em US 4,963,189, US 4,703,113, US 4,626,284 e EP 4 251 50 A.
[0141] Numa concretização, quando o meio líquido compreende um solvente orgânico isento de água (isto é, menos do que 1% de água em peso), o solvente tem um ponto de ebulição de 300 °C a 200 °C, ou a de 40 °C a 150 °C , ou de 50 °C a 125 °C.
[0142] Numa concretização, o solvente orgânico pode ser imiscível em água, miscível com água ou uma mistura de tais solventes.
[0143] Numa concretização, os solventes orgânicos miscíveis em água são qualquer um dos solventes orgânicos miscíveis em água anteriormente descritos e misturas dos mesmos.
[0144] Numa concretização, os solventes imiscíveis em água incluem, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos; ésteres, ou acetato de etila; hidrocarbonetos clorados, ou CH2Cl2 e éteres, ou éter dietílico; e suas misturas.
[0145] Numa concretização, quando o meio líquido compreende um solvente orgânico imiscível com a água, um solvente polar é incluído para aumentar a solubilidade do corante no meio líquido. Exemplos de solventes polares incluem álcoois C1-4.
[0146] Numa concretização, quando o meio líquido é um solvente orgânico livre de água, o meio líquido compreende uma cetona, por exemplo, metil-etil-cetona ou um álcool, por exemplo, um alcanol C1-4, ou etanol ou propanol.
[0147] Numa concretização, o solvente orgânico livre de água pode ser um único solvente orgânico ou uma mistura de dois ou mais solventes orgânicos.
[0148] Numa concretização, o meio orgânico é um solvente isento de água, ele é uma mistura de 2 a 5 diferentes solventes orgânicos. Isto permite que um meio seja selecionado o qual dá um bom controle sobre as características de secagem e estabilidade de armazenamento da composição.
[0149] Meios que compreendem um solvente orgânico livre de água são particularmente úteis quando tempos de secagem rápidos são necessários e, em especial, durante a impressão sobre substratos hidrofóbicos e não absorventes, por exemplo, plásticos, metais e vidros.
[0150] Numa concretização, um meio sólido de baixo ponto de fusão tem um ponto de fusão na faixa de 60 °C a 125 °C. Sólidos de baixo ponto de fusão adequados incluem ácidos graxos de cadeia longa ou álcoois, em particular aqueles com cadeias C1-24, e sulfonamidas. O composto de fórmula (I) pode ser dissolvido no sólido de baixo ponto de fusão ou pode ser finamente disperso nele.
[0151] O composto de fórmula (I) de acordo com a invenção apresenta uma elevada solubilidade em meios aquosos. Por conseguinte, numa concretização, o meio líquido é água ou uma mistura de água e pelo menos um solvente orgânico miscível em água.
[0152] Numa concretização, a composição também pode conter componentes adicionais convencionalmente utilizados em tintas de impressão de jato de tinta, por exemplo, modificadores de viscosidade e de tensão superficial, inibidores da corrosão, biocidas, aditivos redutores kogation e surfactantes que podem ser iônicos ou não iônicos.
[0153] A composição de acordo com a invenção é útil como tintas, ou tintas de impressão, tintas de impressão de jato de tinta, pastas para impressão, ou em um banho de tingimento para tingimento de um substrato.
[0154] Numa concretização, quando uma composição de acordo com o terceiro aspecto da presente invenção é utilizada como uma tinta de impressão de jato de tinta, a tinta tem uma concentração de menos de 100 partes por milhão, ou menos do que 50 partes por milhão, no total de íons halogeneto e metais divalentes e trivalentes. Isso reduz o bloqueio do bico nas cabeças de impressão a jato de tinta, especialmente em impressoras de jato de tinta térmicas.
[0155] Em um quarto aspecto, a invenção refere-se a um processo para o tingimento ou impressão de um substrato com um composto de fórmula (I) de acordo com o primeiro aspecto da invenção e uma composição de acordo com o terceiro aspecto da invenção.
[0156] O composto de fórmula (I) de acordo com o primeiro aspecto da invenção e a composição de acordo com o segundo aspecto da invenção são úteis como material corante, em especial para a coloração de tintas de tintas para impressão a jato de tinta. Os corantes também são apropriados para o tingimento e impressão de uma maneira convencional. O composto apresenta uma elevada solubilidade em meios aquosos e fornece tingimentos que exibem alta resistência à luz e resistência à umidade/lavagem melhoradas quando aplicado sobre um substrato ou incorporado em tintas para impressão de jato de tinta.
[0157] Numa concretização, a invenção refere-se a um processo para o tingimento ou impressão de um substrato, compreendendo o contato de pelo menos um composto de fórmula (I) de acordo com o primeiro aspecto da invenção ou uma composição de acordo com o terceiro aspecto da invenção com o referido substrato.
[0158] O composto de fórmula (I) de acordo com o primeiro aspecto da invenção e a composição de acordo com o terceiro aspecto da invenção, dependendo da substituição dos grupos aril denotados como K1 e K2, podem ser úteis como matérias corantes, em particular corantes reativos a fibras, para tingir e/ou imprimir substratos orgânicos contendo grupos hidróxi ou contendo nitrogênio.
[0159] O termo "tingir", tal como aqui utilizado, engloba todos os processos de adição de cor a um substrato, em particular, a um têxtil. O tingimento é normalmente efetuado em um banho de tingimento contendo pelo menos um corante, ou uma composição de tingimento.
[0160] Numa concretização, o processo de tingimento é um processo de tingimento por esgotamento, no qual são utilizadas as temperaturas dentro da faixa de 40 a 100 °C, ou de 50 a 80 °C.
[0161] O termo "processo de tingimento por esgotamento", tal como aqui utilizado, deve ser entendido como um processo em que o corante é gradualmente transferido a partir de um volume relativamente grande de banho de tingimento para o substrato orgânico a ser tingido ao longo de um período de tempo relativamente longo (ver A Review of Textile Dyeing Processes, Perkins W. S, 1991. Textile Chemist & Colorist vol. 23(8) 2327).
[0162] Numa concretização, o processo de tingimento é um processo de tingimento contínuo.
[0163] O termo "processo de tingimento contínuo" tal como aqui utilizado deve ser entendido como um processo em que o substrato a ser tingido é introduzido continuamente numa gama de corante. Exemplos de um processo de tingimento contínuo são os processos pad-steam ou processos pad-dry.
[0164] O composto de fórmula (I) de acordo com a invenção apresenta bons rendimentos de exaustão e de fixação. Além disso, qualquer corante não fixo é facilmente lavado do substrato.
[0165] O termo "impressão" tal como é aqui utilizado deve ser compreendido como um processo para reproduzir imagens ou textos sobre um substrato. O processo de impressão pode ser um processo de impressão de jato de tinta, que é uma técnica de impressão sem impacto em que gotículas de tinta são ejetadas através de um bocal fino sobre um substrato sem colocar o bocal em contato com o substrato.
[0166] O termo "substrato" tal como é aqui utilizado engloba todos os substratos de origem natural ou sintética. O substrato pode estar presente sob a forma de um têxtil, (isto é, o material consiste em ou compreende poliamidas naturais ou sintéticas, tais como lã, seda e todos os tipos de nylon, ou algodão). O termo "substrato" também engloba materiais contendo hidróxi ou nitrogênio.
[0167] Outros exemplos para a forma/aparência do substrato são fio, tecido, tecido tricotado em forma de alça compreendendo ou consistindo em um substrato orgânico, por exemplo, poliamidas naturais ou sintéticas (por exemplo, lã, seda e todos os tipos de nylon), poliuretanos, celulose, bem como substratos hidrofóbicos e não absorventes, por exemplo, plásticos, metal e vidro.
[0168] Numa concretização, substratos para tingimento são couro e materiais fibrosos, que compreendem poliamidas naturais ou sintéticas e, em particular, celulose natural ou regenerada como algodão, viscose e raiom fiado.
[0169] Numa concretização, os substratos de tingimento são têxteis compreendendo algodão.
[0170] Numa concretização, os substratos para impressão são papel, plástico, têxteis, metal, vidro, ou um slide para de retroprojetor.
[0171] A coloração ou impressão podem ser realizadas de acordo com métodos convencionais conhecidos no campo dos corantes.
[0172] Numa concretização, a impressora a jato de tinta aplica a tinta ao substrato sob a forma de gotículas que são ejetadas através de um pequeno orifício para sobre o substrato. Em uma concretização, impressoras jato de tinta são impressoras a jato de tinta piezoelétricas e impressoras a jato de tinta térmicas. Em impressoras a jato de tinta térmicas, pulsos programados de calor são aplicados à tinta em um reservatório por meio de um resistor adjacente ao orifício, fazendo assim com que a tinta seja ejetada na forma de pequenas gotículas dirigidas para o substrato durante o movimento relativo entre o substrato e o orifício. Em impressoras a jato de tinta piezoelétricas a oscilação de um pequeno cristal provoca a ejeção da tinta a partir do orifício.
[0173] Os tingimentos e impressões derivados dos novos corantes, em particular os novos corantes reativos a fibras apresentam boas propriedades de resistência a umidade/lavagem, tais como lavagem, água, água do mar e resistência ao suor e, em particular excelente resistência à luz. Eles também apresentam boa resistência a agentes de oxidação tais como água clorada, alvejante de hipoclorito, alvejante de peróxido e detergentes de lavagem contendo perborato.
[0174] O composto de fórmula (I) de acordo com a invenção exibe boa compatibilidade com outros corantes conhecidos. Por conseguinte, ele pode ser misturado com outros corantes de modo a formar uma composição, que pode ser usada para tingir ou imprimir substratos apropriados. Os referidos outros corantes devem ser compatíveis com um composto de fórmula (I), isto é, devem ter propriedades de coloração ou impressão semelhantes, por exemplo, propriedades de resistência.
[0175] O composto de fórmula (I) de acordo com a invenção também pode ser utilizado como componente amarelo em tingimento tricromático ou impressão. O tingimento tricromático ou impressão podem utilizar todos os processos habituais e conhecidos de tingimento e de impressão, tais como, por exemplo, o processo contínuo, o processo de exaustão, processo de tingimento de espuma e processo de jato de tinta.
[0176] A composição dos componentes corantes individuais na mistura de corantes tricromáticos utilizados no processo da presente invenção depende da tonalidade desejada. Uma tonalidade preta, por exemplo, utiliza 30 a 95% em peso ou 50 a 90% em peso do componente azul marinho, pelo menos um corante de acordo com a invenção do componente amarelo numa quantidade de 70 a 5% em peso, ou 50 até 10% em peso, e um componente vermelho numa quantidade de 0 a 65% em peso, ou 0 a 40% em peso.
[0177] O componente amarelo, tal como descrito acima, pode consistir em um único componente ou em uma mistura de diferentes componentes amarelos individuais de acordo com a fórmula (I).
[0178] Componentes azuis e/ou vermelhos particularmente preferidos são descritos no documento WO2007/039573 (compostos I (azul), III e IV (vermelho)).
[0179] Os corantes também podem ser usados na produção de polpa de tingimento de papel branqueado e não branqueado. Eles podem, também, ser utilizados em tingimento de papel de acordo com o processo de tingimento por imersão (isto é, o processo de submergir porções selecionadas dos materiais dentro de um banho de corante para criar um desenho).
[0180] Em uma concretização, um processo para a impressão de uma imagem sobre um substrato compreende a aplicação ao mesmo de uma tinta que contém um composto de fórmula (I) por meio de uma impressora de jato de tinta.
[0181] Numa concretização, a invenção refere-se a um cartucho de jato de tinta de impressão que contém uma tinta, caracterizado pelo fato de que a tinta contém pelo menos um composto de fórmula (I) de acordo com o primeiro aspecto da invenção, ou um sal seu.
[0182] Em uma concretização, a tinta contida no cartucho de jato de tinta de impressão é uma composição de acordo com o terceiro aspecto da presente invenção.
[0183] Os corantes de acordo com a invenção proporcionam imagens nítidas, não emplumadas, quando aplicados por técnicas de impressão (técnicas de impressão clássicas e sem impacto) possuindo boa resistência à água, resistência à luz e densidade óptica. Detalhes desta tecnologia são descritos, por exemplo, na seção de impressão a jato de tinta de R.W. Kenyon em " Chemistry and Technology of Printing and Imaging Systems", Peter Gregory (editor), Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall 1996, páginas 113-138, e as referências aí citadas.
[0184] Numa concretização, a tinta utilizada neste processo compreende uma composição tal como definida no terceiro aspecto da presente invenção.
[0185] Numa concretização, quando o substrato é um têxtil, a tinta de acordo com a invenção é aplicada ao mesmo por: i) aplicação da composição ao têxtil usando uma impressora de jato de tinta, e ii) aquecimento do têxtil impresso a uma temperatura de desde 50 °C a 250 °C.
[0186] Numa concretização, os têxteis são materiais naturais, sintéticos e semissintéticos. Exemplos de têxteis naturais incluem lã, seda, cabelo e materiais celulósicos, particularmente algodão, juta, cânhamo, e linho. Exemplos de têxteis sintéticos e semissintéticos incluem poliamidas, poliésteres, poliacrilonitrilas e poliuretanos.
[0187] Numa concretização, o tecido foi tratado com uma composição de pré-tratamento aquosa que compreende um agente espessante e, opcionalmente, uma base solúvel em água e um agente hidrotrópico e seco antes da etapa i) acima.
[0188] Numa concretização, a composição de pré-tratamento compreende uma solução da base e o agente hidrotrópico em água contendo o agente de espessamento. Composições de pré-tratamento particularmente preferenciais são descritas mais detalhadamente em EP534660A1.
[0189] Num quinto aspecto, a invenção refere-se a um substrato, que compreende pelo menos um composto de fórmula (I) de acordo com o primeiro aspecto da invenção.
[0190] Numa concretização, a invenção refere-se a um substrato pode ser obtido por um processo para tingir e/ou imprimir o referido substrato, compreendendo o contato de pelo menos um composto de fórmula (I) de acordo com o primeiro aspecto da invenção ou uma composição de acordo com o segundo aspecto da invenção com o referido substrato.
[0191] Num sexto aspecto, a invenção refere-se à utilização de um composto de acordo com o primeiro aspecto da invenção ou como preparado de acordo com o segundo aspecto da invenção ou uma composição de acordo com o terceiro aspecto da invenção para a preparação de uma tinta, uma tinta de impressão, uma tinta de impressão de jato de tinta, uma pasta de impressão ou um banho de tingimento para o tingimento ou impressão de um substrato.
[0192] De acordo com este aspecto, a invenção também se refere a uma tinta ou tinta de impressão ou tinta de impressão de jato de tinta ou pasta de impressão ou banho de tingimento para impressão ou tingimento de um substrato, compreendendo o composto de fórmula (I) como definido no primeiro aspecto da invenção ou a composição de acordo com o terceiro aspecto da invenção.
[0193] A invenção é adicionalmente ilustrada pelos exemplos seguintes nos quais todas as partes e percentagens são em peso a menos que indicado de outra forma e todas as temperaturas são dadas em graus centígrados.
[0194] 285,0 partes de 4-(®-sulfatoetilsulfonil)anilina são suspensas em 700 partes de água gelada e 185,0 partes de ácido clorídrico a 30% e diazotizadas a 0 até 5 °C por adição gota a gota de 179,0 partes de solução de nitrito de sódio a 40%. Após a remoção do excesso de nitrito com ácido amidossulfônico, a suspensão de sal de diazônio é adicionada a uma suspensão de 151,2 partes de 3-aminofenilureia em 500 partes de água gelada. Usando bicarbonato de sódio, o pH é ajustado para 4,5 a 5 e mantido constante durante a reação de acoplamento por adição adicional de carbonato de sódio até o final do acoplamento. A suspensão resultante contém uma mistura de corantes monoazo possuindo as fórmulas
[0195] Em um reator separado, 372,2 partes de ácido 2-amino- 5-(®-sulfatoetilsulfonil)benzenossulfônico são suspensas em 1000 partes de água gelada e 279 partes de ácido clorídrico a 30% e diazotizadas por adição gota a gota de 252,6 partes de solução de nitrito de sódio a 40%. Após a remoção do excesso de nitrito com ácido amidossulfônico, a solução diazo resultante é adicionada gota a gota a 5 a 10 °C para a primeira fase de acoplamento (i a iii). Usando bicarbonato de sódio, o pH é ajustado e mantido a 4,5 a 5 durante a adição. Após adição, o pH é lentamente ajustado a 6 a 6,5 e é mantido constante utilizando carbonato de sódio até ao final do segundo acoplamento. A temperatura foi deixada a aumentar até 20 °C durante esse tempo. Após a reação estar completa, uma mistura dos seguintes corantes possuindo uma absorbância máxima (Lmax) de 478 nm é obtida:
[0196] Após o isolamento por salting out com cloreto de sódio, evaporação a vácuo ou secagem por pulverização, um pó acastanhado é obtido, o que deixa corantes amarelos em material celulósico, especialmente em algodão. Os corantes apresentam propriedades de alta resistência. Em combinação com os componentes marinhos ou pretos e avermelhados, este corante resultante também funciona muito bem como componente de sombreamento amarelo para misturas pretas, que mostram um excelente comportamento de resistência nos mesmos substratos.
[0197] A Tabela 1 mostra os corantes que foram obtidos de um modo semelhante ao descrito no Exemplo 1. O material de partida foi escolhido em conformidade. Os corantes deixam tingimentos ou impressões amarelas a amarelo-acastanhadas sobre o algodão revelando boas propriedades de resistência. Em combinação com Preto Reativo C.I. 5 e componentes avermelhados, esses corantes amarelo-castanho funcionam também muito bem como componente de sombreamento amarelo para misturas pretas com um excelente comportamento de resistência.
[0198] 411,4 partes de ácido 2-amino-6-(2- (sulfooxi)etilsulfonil)naftaleno-1-sulfônico são suspensas em 700 partes de água gelada e 185,0 partes de ácido clorídrico a 30% e diazotizadas a 0 até 5 °C por adição gota a gota de 179,0 partes de solução de nitrito de sódio a 40%. Após a remoção do excesso de nitrito com ácido amidossulfônico esta suspensão de sal de diazônio é adicionada a uma suspensão de 151,2 partes de 3-aminofenilureia em 500 partes de água gelada. Usando bicarbonato de sódio, o pH é ajustado para 4,5 a 5 e mantido constante durante a reação de acoplamento por adição adicional de carbonato de sódio até o final do acoplamento. A suspensão resultante contém uma mistura de corantes monoazo possuindo as fórmulas
[0199] Em um reator separado, 372,2 partes de ácido 2-amino- 5-(®-sulfatoetilsulfonil)benzenossulfônico são suspensas em 1000 partes de água gelada e 279 partes de ácido clorídrico a 30% e diazotizadas por adição gota a gota de 252,6 partes de solução a 40% de nitrito de sódio. Após a remoção do excesso de nitrito com ácido amidossulfônico, a solução diazo resultante é adicionada gota a gota a 5 a 10 °C para a primeira fase de acoplamento (iv-vi). Usando bicarbonato de sódio, o pH é ajustado e mantido a 4,5 a 5 durante a adição. Após adição, o pH é lentamente ajustado a 6 a 6,5 e é mantido constante utilizando carbonato de sódio, até o final do segundo acoplamento. A temperatura foi deixada a aumentar até 20 °C durante esse tempo.
[0200] Após a reação estar completa, uma mistura dos seguintes corantes possuindo uma absorbância máxima (Lmax) de 486 nm é obtida:
[0201] Após o isolamento por salting out com cloreto de sódio, evaporação a vácuo ou secagem por pulverização, um pó acastanhado é obtido, o que deixa tingimentos laranja no material celulósico, especialmente em algodão, de propriedades de resistência elevadas. Em combinação com os componentes marinhos ou pretos e avermelhados este corante resultante também funciona muito bem como componente de sombreamento para misturas pretas, que mostram um comportamento de resistência excelente nos mesmos substratos.
[0202] A Tabela 2 mostra corantes que foram obtidos de um modo semelhante ao descrito no Exemplo 16. O material de partida foi escolhido em conformidade. Os corantes deixam tingimentos laranja ou impressões sobre o algodão revelando boas propriedades de resistência. Em combinação com Preto Reativo C.I. 5 e componentes avermelhados, esses corantes funcionam também muito bem como componente de sombreamento para misturas pretas com um excelente comportamento de resistência.
[0203] 0,3 partes do corante do Exemplo 1 são dissolvidas em 100 partes de água desmineralizada e 8 partes de sal de Glauber (calcinado) são adicionadas. O banho de tingimento é aquecido a 50 °C, em seguida 10 partes de tecido de algodão (branqueado) são adicionadas. Durante a adição de carbonato de sódio, a temperatura é mantida a 50 °C. Subsequentemente, o banho de tingimento é aquecido a 60 °C, e o tingimento é efetuado durante mais uma hora a 60 °C.
[0204] O tecido tingido é então enxaguado com água fria corrente durante 3 minutos e depois com água quente corrente durante mais 3 minutos. O tingimento é lavado à temperatura de ebulição durante 15 minutos em 500 partes de água desmineralizada na presença de 0,25 partes de sabão de Marselha. Depois de ser lavado com água quente corrente durante 3 minutos e centrifugado, o tingimento é seco numa estufa a cerca de 70 °C. Um tingimento de algodão marrom-amarelado é obtido mostrando boas propriedades de resistência, em particular boas propriedades de resistência à luz e a umidade/lavagem, que é estável em relação a influências oxidativas.
[0205] Ao banho de tinta contendo 100 partes de água desmineralizada, 5 partes de sal de Glauber (calcinado), 10 partes de tecido de algodão (branqueado) são adicionadas. O banho é aquecido a 50 °C durante 10 minutos, e 0,2 partes do corante do Exemplo 1, 0,7 partes de uma preparação comercialmente disponível de Preto Reativo C.I. 5 e 0,1 partes do corante escarlate (III-2) do Exemplo de Preparação 124 do pedido de patente WO 2007/039573:
[0206] Após mais 30 minutos a 50 °C, 1 parte de carbonato de sódio (calcinado) é adicionada. O banho de tingimento é então aquecido a 60 °C e o tingimento é mantido a 60 °C durante mais 45 minutos.
[0207] O tecido tingido é enxaguado com água fria corrente e em seguida, a água quente e lavado em ebulição de acordo com o método dado no Exemplo de Aplicação A. Depois de se enxaguar e secar, um tingimento de algodão preto é obtido, o qual tem as mesmas boas propriedades de resistência como indicado no Exemplo de Aplicação A.
[0208] Da mesma forma, o material corante dos Exemplos 2 a 40 ou misturas dos corantes exemplificados podem ser empregados para tingir algodão de acordo com o método descrito no Exemplo de Aplicação A ou B. Os tingimentos do algodão assim obtidos são de cor amarela a castanha e apresentam boas propriedades de resistência, em particular resistência à luz.
[0209]Exemplo de Aplicação C
[0210] Uma pasta de impressão consistindo em 40 partes do corante do Exemplo 1 100 partes de ureia 350 partes de água 500 partes de um espessante de alginato de sódio a 4% e 10 partes de bicarbonato de sódio 1000 partes no total
[0211] é aplicada a um tecido de algodão de acordo com métodos de impressão convencionais.
[0212] O tecido impresso é seco e fixado em vapor a 102 °C a 104 °C durante 4 a 8 minutos. É enxaguado em água fria e, em seguida, em água quente, lavado à ebulição (de acordo com o método descrito no Exemplo de Aplicação A) e seco. Uma impressão marrom-amarelada é obtida que tem boas propriedades de resistência geral.
[0213] Da mesma forma, os corantes dos Exemplos 2 a 40 ou misturas dos corantes exemplificados podem ser empregados para imprimir algodão de acordo com o método dado no Exemplo de Aplicação C. Todas as impressões obtidas são marrom amareladas e apresentam boas propriedades de resistência, em especial boas propriedades de resistência à luz.
[0214] 70 partes de sulfito celulose quimicamente branqueada de pinheiro e 30 partes de sulfito celulose quimicamente branqueada de bétula são postas em um Hollander em 2000 partes de água. 0,2 partes do corante do Exemplo 1 são polvilhadas para esta polpa. Depois de se misturar durante 20 minutos, papel é produzido da mesma. O papel absorvente obtido desta forma é tingido de amarelo. A água residual é praticamente incolor.
[0215] 0,5 partes do pó de corante do Exemplo 1 são dissolvidas em 100 partes de água quente e resfriadas até a temperatura ambiente. A solução é adicionada a 100 partes de sulfito celulose branqueada quimicamente, a qual foi aterrada num Hollander com 2000 partes de água. Após mistura cuidadosa, durante 15 minutos, o colamento acontece da forma habitual com cola de resina e sulfato de alumínio. O papel que é produzido a partir deste material tem uma tonalidade amarela, e tem boa resistência a águas residuais e umidade/lavagem, bem como boa resistência à luz.
[0216] Um comprimento absorvente de papel não colado é desenhado através de uma solução do corante com a seguinte composição a 40-50 °C: 0,5 partes do corante do Exemplo 1 0,5 partes de amido e 99,0 partes de água.
[0217] A solução de corante em excesso é espremida para fora por meio de dois rolos. O comprimento seco de papel é tingido de castanho amarelado.
[0218] O tingimento também pode acontecer de um modo semelhante ao dos Exemplos D a F usando os corantes dos Exemplos 2 a 40, ou uma preparação de corante destes. Os tingimentos de papel obtidos são amarelos ou castanho-amarelados e têm um elevado nível de resistência.
[0219] 50 partes de sulfito celulose da madeira branqueada de pinheiro e 50 partes de celulose de faia branqueada (grau de batimento 30°SR (grau Schopper Riegler)) são misturadas com 0,5 partes do corante do Exemplo 1 em água (pH 4, dureza da água de 10°dH). Após 16 minutos, a formação da folha ocorre. O papel é tingido num tom amarelo intenso. Em contraste, um tingimento feito a pH 7 não mostra nenhuma variação em profundidade ou em sombra.
[0220] 1,1 partes do corante do Exemplo 1 são dissolvidas a 60 °C em 100 partes de água desmineralizada e em seguida diluídas com 900 partes de água fria desmineralizada. Em seguida, 100 partes de tecido de malha de algodão (branqueado) são adicionadas ao banho de corante. Após 5 minutos, adicionam-se 10 partes de sulfato de sódio calcinado e 2 partes de sulfato de amônio. Durante 70 minutos, a temperatura do banho de corante é continuamente aumentada para 98 °C. Esta temperatura é mantida durante 20 minutos e o banho de corante é então arrefecido a 70 °C ao longo de 30 minutos. O material tingido é enxaguado, durante 2 minutos, primeiro com água desmineralizada fria e, subsequentemente, durante 2 minutos com água da torneira fria, em seguida centrifugado e seco. O tingimento de algodão obtido tem um tom marrom-amarelado.
[0221] 100 partes de tecido de malha de algodão, que foram tingidos com o corante do Exemplo 1 de forma análoga ao método do Exemplo H em ca. 1/1 de profundidade padrão são misturadas sem secagem intermediária em 1000 partes de água da torneira a 25 °C com 5 partes de cloreto de sódio e 4 partes de um agente de pós-tratamento obtido a partir da reação de dietilenotriamina com dicianodiamida. O valor de pH do banho de corante é fixado em 6,5 a 7. O banho é aquecido a 60 °C ao longo de 20 minutos, e esta temperatura é mantida durante mais 20 minutos. Em seguida, o material é enxaguado com água da torneira fria. O tingimento de algodão amarelo que foi pós-tratado desta maneira tem perfeita resistência à lavagem e resistência à luz muito boa.
[0222] Um tingimento de algodão produzido com o corante do Exemplo 1 de forma análoga ao método do Exemplo H em 1/1 de profundidade padrão é impregnado num foulard com uma solução, que contém 100 g/l de um agente de pós-tratamento obtido fazendo reagir o agente de pós-tratamento do Exemplo I com dimetiloldihidroxietilenoureia e um catalisador de endurecimento, e é espremido para fora para uma coleta de ca. 80%. Ele é subsequentemente seco por choque durante 45 segundos em um stenter a uma temperatura de 175 a 180 °C. O tingimento de algodão amarelo assim obtido é notável pela sua perfeita resistência à lavagem. Ao mesmo tempo, há uma melhoria considerável na resistência à formação de rugas, e valor reduzido de inchaço das fibras celulósicas.
[0223] 2,5 partes do corante obtido no Exemplo 1 são dissolvidas com agitação a 25 °C numa mistura de 20 partes de dietilenoglicol e 77,5 partes de água para obter uma tinta de impressão adequada para a impressão de jato de tinta.
Claims (18)
1. Composto caracterizado pelo fato de que possui a fórmula geral (I):
em que K1 e K2 são independentemente aril não substituído ou substituído, em que os substituintes do aril substituído são selecionados a partir do grupo de H, -SO3H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou SO2Y, em que Y é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os substituintes dos grupos alquil e alcóxi substituídos são selecionados a partir do grupo consistindo em halogênio, -CN, -NH2 ou -COOH.
3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada, R3 é H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada, R4 é H ou -SO3H, Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R3 é H, metil ou metóxi, Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R3 é H, Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R3 é H, Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, em que o grupo SO2Y1 está na posição para ou na posição meta em relação ao grupo azo.
7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que
R1 é -SO3H, R2 e R3 são H, Y1 e Y2 são -CH2CH2-Z, em que Z é -OSO3H, em que o grupo SO2Y1 e o grupo SO2Y2 estão na posição para em relação aos grupos azo e em que R1 está na posição orto em relação ao grupo azo.
8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada, R4 é H ou -SO3H, Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é um grupo de saída que pode ser eliminado por íons OH-.
9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R4 é H ou -SO3H, Y1 e Y2 são independentemente -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R4 é H, Y1 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, Y2 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H.
11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que
R1 e R2 são independentemente H, -SO3H, alquil C1-2 não substituído ou substituído ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R4 é H, Y1 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, Y2 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H. em que o grupo SO2Y1 está na posição para ou na posição meta em relação ao grupo azo.
12. Processo para a fabricação de um composto de fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos as etapas (i) e (ii): (i) reagir 3-aminofenilureia (V)
com ou um composto de fórmula (II) na forma diazotizada 
ou um composto de fórmula (III) na forma diazotizada 
(ii) reagir o produto obtido na etapa (i) com um composto de fórmula (IV) na forma diazotizada 
ou pelo menos compreendendo as etapas (I) e (Ii): (I) reagir uma 3-aminofenilureia (V) com um composto de fórmula (IV) na forma diazotizada (Ii) reagir o produto obtido na etapa (I) ou com um composto de fórmula (II) na forma diazotizada ou um composto de fórmula (III) na forma diazotizada, em que todos os substituintes são como definidos na reivindicação 1.
13. Composição caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1 ou um sal do mesmo e um meio, em que a composição compreende (a) de 0,01 a 30 partes, ou de 0,1 a 20 partes, ou de 0,5 a 15 partes, ou de 1 a 5 partes de pelo menos um composto de fórmula (I) ou um sal do mesmo; e (b) de 70 a 99,99 partes, ou de 80 a 99,9 partes, ou de 85 a 99,5 partes, ou de 95 a 99 partes de um meio compreendendo uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico livre de água, ou um sólido de baixo ponto de fusão tendo ponto de fusão na faixa de 60 °C a 125 °C, em que todas as partes são em peso e o número de partes de (a)+(b) soma 100.
14. Tinta caracterizada pelo fato de que é para tingimento ou impressão de um substrato, compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 ou preparado conforme a reivindicação 12 ou uma composição conforme definida na reivindicação 13.
15. Tinta de impressão caracterizada pelo fato de que é para tingimento ou impressão de um substrato, compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 ou preparado conforme a reivindicação 12 ou uma composição conforme definida na reivindicação 13.
16. Tinta de impressão de jato de tinta caracterizada pelo fato de que é para tingimento ou impressão de um substrato, compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 ou preparado conforme a reivindicação 12 ou uma composição conforme definida na reivindicação 13.
17. Pasta de impressão caracterizada pelo fato de que é para tingimento ou impressão de um substrato, compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 ou preparado conforme a reivindicação 12 ou uma composição conforme definida na reivindicação 13.
18. Banho de tingimento caracterizado pelo fato de que é para tingimento ou impressão de um substrato, compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 ou preparado conforme a reivindicação 12 ou uma composição conforme definida na reivindicação 13.
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