PT2035506E - Corantes ácidos - Google Patents

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PT2035506E PT07730285T PT07730285T PT2035506E PT 2035506 E PT2035506 E PT 2035506E PT 07730285 T PT07730285 T PT 07730285T PT 07730285 T PT07730285 T PT 07730285T PT 2035506 E PT2035506 E PT 2035506E
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Description

ΡΕ2035506 2 DESCRIÇÃO &quot;CORANTES ÁCIDOS&quot; A invenção refere-se para novos corantes ácidos, um processo para a sua preparação e sua utilização para tingir substratos orgânicos.
Os corantes ácidos são conhecidos do documento e.g. EP719837A2. Contudo, ainda permanece a necessidade de corantes ácidos com propriedades melhoradas. A invenção fornece compostos de fórmula geral (I)
/ R1
N
N A R8 em que ΡΕ2035506 3
R1 e R
R 3
R e R
R
R' e R são independentemente Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3-6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído, é hidrogénio, Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído, são independentemente hidrogénio, Ci-6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci-6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído, ou halogéneo, é hidrogénio, Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_ 6alquilo ramificado substituído, ou Ci-6alcoxilo não ramificado não substituído ou C3_6alcoxilo ramificado não substituído ou Ci_6alcoxilo não ramificado substituído ou C3-6alcoxilo ramificado substituído, ou halogéneo, ou -NHCO-C-(C3-6al-coxilo) com um grupo Ci_6alquilo ramificado, o qual é substituído ou não substituído, ou -NHCO-(C3_6alquilo) com um grupo C3_6alquilo ramificado, o qual é substituído ou não substituído, ou -NHCONHz, são independentemente Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3-6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado subs- ΡΕ2035506 4 tituído ou C3_6alquilo ramificado substituído ou arilo ou -(CH2) n-arilo em que n = 1, 2, 3 ou 4.
Nos compostos preferidos de fórmula geral (I) R1 e R2
R R4 e R5 R° são independentemente Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci-6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído, é hidrogénio, Ci-6alquilo não ramificado não substituído ou C3-6alquilo ramificado não substituído ou Ci-6alquilo não ramificado substituído ou C3_ 6alquilo ramificado substituído, são independentemente hidrogénio, Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3-6alquilo ramificado substituído, ou halogéneo, é hidrogénio, Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci-6alquilo não ramificado substituído ou C3-6alquilo ramificado substituído, ou Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído ou Ci_6alcoxilo não ramificado não substituído ou C3-6alcoxilo ramificado não substituído, ou Ci_6alcoxilo não ramificado substituído R'
Ci_6âlquilo não ramificado não substituído ou C3. 5 ΡΕ2035506 6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído, R8 é arilo ou -(CH2) n-arilo em que n = 1, 2, 3 ou 4.
Os compostos de fórmula (I) preferidos suportam pelo menos um substituinte aniónico, preferencialmente 1 ou 2 ou 3 substituintes aniónicos, dos quais 2 substituintes aniónicos são particularmente muito preferidos.
Os substituintes aniónicos preferidos são os grupos carboxilo e/ou sulfonilo, e os grupos sulfonilo são particularmente preferidos.
Os compostos de fórmula (I) preferidos têm preferencialmente 1, 2 ou 3 e mais preferencialmente 2 grupos sulfonilo. De preferência os grupos sulfonilo 1, 2 ou 3 são preferencialmente os seguintes substituintes ou os substituintes nos radicais R1, R2, R3 e/ou R8. É de maior preferência para o radical R8 suportar um grupo sulfonilo.
Arilo é preferencialmente fenilo substituído ou naftilo substituído ou fenilo não substituído ou naftilo não substituído.
Preferencialmente R1 e R2 são independentemente Ci_6alquilo não ramificado não substituídos ou C3_6alquilo ramificado não substituídos ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído ou Ci_ ΡΕ2035506 .alcoxilo não ramificado não substituídos ou C3-6âlcoxilo ramificado não substituídos ou Ci-6alcoxilo não ramificado substituído ou C3_6alcoxilo ramificado substituído. Mais preferencialmente, R1 e R2 são independentemente metilo, etilo ou isopropilo.
Preferencialmente R3 é hidrogénio, Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci-6alquilo não ramificado substituído ou C3-6alquilo ramificado substituído ou Ci_6alcoxilo não ramificado não substituído ou C3-6alcoxilo ramificado não substituído ou Ci-6alcoxilo não ramificado substituído ou C3-6alcoxilo ramificado substituído. Mais preferencialmente R3 é hidrogénio, metilo, etilo ou isopropilo, mas em particular R3 é hidrogénio ou metilo.
Preferencialmente R4 e R5 e R6 são independentemente hidrogénio, Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3-6âlquilo ramificado não substituído, ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3-6alquilo ramificado substituído ou Ci_6alcoxilo não ramificado não substituído ou C3_6alco-xilo ramificado não substituído ou Ci_6alcoxilo não ramificado substituído ou C3_6alcoxilo ramificado substituído. Mais preferencialmente R4 e R5 são cada um hidrogénio ou metilo. Preferência muito particular é ainda dada aos compostos de fórmula (I) em que R7 é Ci_4alquilo não ramificado não substituído ou C3_4alquilo ramificado não substituído ou Ci_4alquilo não ramificado substituído ou C3_4alquilo substituído ramificado, mas em particular hidrogénio, metilo ou 7 ΡΕ2035506 etilo, do qual metilo ou etilo são muito particularmente preferidos. Preferência muito particular é ainda dada aos compostos de fórmula (I) em que R8 é fenilo substituído ou não substituído ou naftilo substituído ou não substituído ou - (CH2) η-fenilo substituído ou não substituídos ou substituído ou não substituídos - (CH2) n-naftilo em que n = 1, 2, 3 ou 4, do qual um grupo -CH2-fenileno é muito particularmente preferido. Os grupos -CH2-fenileno preferidos são substituídos, preferencialmente por grupos nitro e/ou grupos sulfonilo, sendo o grupo sulfonilo muito particularmente preferido como um substituinte para os grupos -CH2-fenileno preferidos.
Os grupos C3-6alquilo ramificados ou os grupos Ci_6alquilo não ramificados e ou os grupos Ci_6alcoxilo não ramificados ou os grupos C3_6alcoxilo ramificados podem ainda ser substituídos com grupos hidroxilo ou grupos ciano Preferencialmente os grupos alquilo e/ou os grupos alcoxilo não são mais substituídos.
Nos compostos preferidos de fórmula (I) os grupos alquilo preferidos e os grupos alcoxilo preferidos são os grupos metilo, etilo, propilo, metoxilo e etoxilo. Os grupos metilo e etilo são muito particularmente preferidos.
Os grupos arilo substituídos são preferencialmente substituídos por grupos nitro ou sulfonilo. Preferência muito particular é dada aos grupos sulfonilo como substituintes nos grupos arilo. ΡΕ2035506
No composto de fórmula (I) o radical tendo a fórmula (I')
está preferencialmente ligado ao radical de fórmula (I&quot;)
tanto na posição m (meta) como p (para). Em compostos muito particularmente preferidos de fórmula (I) o radical de fórmula (I') está ligado na posição p (para) do radical de fórmula (I&quot;). A invenção também fornece um processo para preparar compostos de fórmula (I) . Os compostos de fórmula (I) da presente invenção podem ser preparados sob condições convencionais em processos convencionais. ΡΕ2035506
Nestes processos, compostos de fórmula (II)
os quais são conhecidos da literatura e no qual SG é um grupo protector tal como acetilo por exemplo e os outros substituintes são cada um como definido anteriormente, são convencionalmente diazotados e acoplados com um equivalente de um composto de fórmula (III)
em que os substituintes são cada um como definido anteriormente e após o grupo protector SG ter sido removido (por hidrólise) a amina de fórmula (IV)
10 ΡΕ2035506 é convencionalmente diazotada e acoplada a pH ácido com um equivalente de um composto de fórmula (V)
De modo semelhante é possível prosseguir por um processo em que primeiro o composto de fórmula (II').
é convencionalmente diazotado e acoplado em pH ácido com um equivalente de um composto de fórmula (V) 11 ΡΕ2035506
e depois do grupo protector SG ter sido removido (por hidrólise) a amina de fórmula (IV)
é convencionalmente diazotada e acoplada com um equivalente de um composto de fórmula (III)
12 ΡΕ2035506 em que os substituintes são cada um como definido anterior-mente .
Os corantes de fórmula (I) podem ser isolados do meio reaccional por processos convencionais, por exemplo por &quot;salting-out&quot; com um sal de metal alcalino, filtrando e secando, se apropriado sob pressão reduzida e a temperatura elevada.
Dependendo da reacção e/ou das condições de isolamento, os corantes de fórmula (I) pode ser obtido como ácido livre, como sal ou como mistura salina o qual contém por exemplo um ou mais catiões seleccionados de iões de metal alcalino, por exemplo o ião sódio, ou um ião amónio ou catião alquilamónio, por exemplo catiões mono-, di- ou trimetilo- ou -etilamónio. 0 corante pode ser convertido por técnicas convencionais do ácido livre no sal ou numa mistura salina ou vice-versa ou de uma forma de sal noutra. Se desejado, os corantes podem ainda ser purificados por diaf iltração, em cada caso os sais indesejados e subprodutos da sínteses são separados do corante aniónico bruto. A remoção de sais indesejados e de produtos secundários da síntese e remoção parcial da água da solução do corante bruto é realizada por meio de uma membrana semipermeável aplicando uma pressão onde o corante é obtido sem os sais indesejados e produtos secundários da síntese 13 ΡΕ2035506 como uma solução e se necessário como um corpo sólido de modo convencional.
Os corantes de fórmula (I) e seus sais são particularmente adequados para tingimento ou impressão material fibroso consistindo de poliamidas naturais ou sintéticas em tonalidades de amarelo a violeta. Os corantes de fórmula (I) e seus sais são adequados para produzir tintas para impressão a jacto de tinta e para utilizar estas tintas para impressão a jacto de tinta para imprimir material fibroso o qual consiste de poliamidas naturais ou sintéticas ou celulose (papel por exemplo). A invenção consequentemente proporciona por outro lado a utilização dos corantes de fórmula (I), seus sais e misturas para colorir e/ou imprimir materiais fibrosos consistindo de poliamidas naturais ou sintéticas. Um outro aspecto é a produção de tintas para impressão a jacto de tinta e sua utilização para imprimir materiais fibrosos consistindo de poliamidas naturais ou sintéticas. A coloração é realizada por processo conhecido, ver por exemplo o processo descrito em Ullmanns Encyklo-padie der technischen Chemie, 4a Edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673 ou no livro por M. Peter e H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13a Edição, 1989, páginas 535-556 e 566-574. É dada preferência para tingimento no processo exaustivo a uma temperatura de 30 a 140 °C, mais preferencialmente 80 a 120 °C e mais preferencialmente a 14 ΡΕ2035506 uma temperatura de 80 a 100 °C, e a uma razão de solução na gama de 3:1 até 40:1. O substrato a ser tingido pode estar presente na forma de fio, tecidos, tecido tricotado formando laçadas ou tapetes por exemplo. Tingimentos completamente requintados são até mesmo permanentemente possíveis em substratos delicados, sendo exemplos pura lã virgem, caxemira, alpaca e mohair. Os corantes da invenção são particularmente úteis para tingir fibras &quot;fine-denier&quot; (micro fibras).
Os corantes de acordo com a presente invenção e seus sais são altamente compatíveis com corantes ácidos conhecidos. Em conformidade, os corantes de fórmula (I), seus sais ou misturas podem ser utilizados individualmente num processo de tingimento ou impressão ou ainda como um componente numa combinação de tingimento de tonalidades ou composição de impressão junto com outros corantes ácidos da mesma classe, í.e. com corantes ácidos possuindo propriedades de tingimento comparáveis, temperatura ambiente como por exemplo propriedades de firmeza e razão de exaustão do banho de tingimento no substrato. Os corantes da presente invenção podem ser utilizados em particular junto com outros corantes tendo cromóforos adequados. A razão na qual os corantes estão presentes numa combinação de tingimento de tonalidades ou composição de impressão é ditado pela tonalidade a ser obtida. Os novos corantes de fórmula (I), como estabelecido anteriormente, são muito úteis para tingir poliamidas naturais e sintéticas, í.e. lã, 15 ΡΕ2035506 seda e todos os tipos de nylon, tendo em cada um dos tingimentos um elevado nível de firmeza, especialmente são obtidos boa estabilidade na exposição à luz e boa firmeza na humidade (lavagem, transpiração alcalina). Os corantes de fórmula (I) e seus sais têm uma elevada razão de exaustão. A capacidade dos corantes de fórmula (I) e seus sais para fabricar é igualmente muito boa. Os tingimentos de tonalidade nos substratos identificados são de qualidade excelente. Além disso os tingimentos têm uma tonalidade constante sob luz artificial. Além disso, tem boa estabilidade para deslustrar e na ebulição.
Uma vantagem decisiva dos novos corantes é que eles são livres de metal e proporcionam muitos níveis de tingimentos.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizados como corante individual ou mais, devido à sua boa compatibilidade, como um elemento de combinação com outros corantes da mesma classe tendo propriedades de coloração comparáveis, por exemplo em relação à firmeza em geral, valor de exaustão, etc. A combinação tingimento sombra obtida tem semelhante firmeza aos tingimentos com o corante individual.
Os corantes da invenção de fórmula (I) também podem ser utilizados como componentes vermelhos no tingimento ou impressão tricromática. 0 tingimento ou impressão tricromático pode utilizar todos os processos habituais e 16 ΡΕ2035506 conhecidos de tingimento ou impressão, tal como por exemplo o processo continuo, processo de exaustão, processo de espuma de tingimento e processo de jacto de tinta. A composição dos componentes corantes individuais nas misturas de corantes tricromáticos utilizados no processo da invenção depende tonalidade desejada. A tonalidade castanha por exemplo utiliza preferencialmente 20 - 40% em peso de um componente amarelo, 40 - 60% em peso do cor de laranja da invenção ou componente vermelho e 10 - 20% em peso do componente azul. O componente amarelo, como descrito anteriormente, pode consistir de um componente único ou de uma mistura de diferentes componentes individuais cor de laranja em conformidade com a fórmula (I) . É dada preferência a combinações duplas e triplas.
Particularmente preferido os componentes vermelho e/ou amarelos são descrito no documento WO2002/46318. nos exemplos que se seguem, partes e percentagens estão em peso e as temperaturas são reportadas em graus Celsius.
Preparação do Exemplo 1
Foram introduzidos 15,0 partes de 4-aminoaceta-nilida numa mistura de 50 partes de gelo e 25 partes em volume de aproximadamente 30% ácido clorídrico e agitado por cerca de 30 min. A 0-5 °C, 17,3 partes em volume de uma 17 ΡΕ2035506 solução a 40% de nitrito de sódio foram de seguida adicionados gota a gota em 30 min. A temperatura foi mantida a 0-5 °C durante a adição por adição de gelo. Após a diazotização ter terminado, o excesso de nitrito de sódio foi destruído com ácido aminossulfónico.
Foram suspensas 29,1 partes de ácido 3-[(etil-fenilamino)metilo]benzenossulfónico em 200 partes de água. A suspensão foi ajustada a pH 7-7,5 com carbonato de sódio. A suspensão diazo foi de seguida adicionada no decurso de 30 min com agitação vigorosa. Durante a adição, o pH foi mantido cerca de 7 por adição controlada de uma solução de carbonato de sódio.
Após a reacção de acoplamento ter terminado, foi adicionado 50 partes em volume de uma solução aquosa de hidróxido sódio a aproximadamente 30% e a mistura reac-cional foi aquecida a 90 - 100 °C. A reacção foi monitorizada por cromatografia de camada fina. Após cerca de 24 h, a desacetilação ter terminado. O composto resultante de fórmula
foi removido por filtração. ΡΕ2035506 18
Uma suspensão de 34,4 partes de ácido 2—(2',6 ' — dimetilfenilamino)-8-hidroxinaftaleno-6-sulfónico em 200 partes de água foi misturada, a cerca de 20 - 25 °C e a pH entre 1 e 2, com uma solução de sal de diazónio preparado de um modo convencional de 41,0 partes do composto aminoazo (I) e 17,3 partes em volume de uma solução de 40% nitrito de sódio a 0-5 °C. Após o acoplamento ter terminado, o corante resultante de fórmula h3ç
hg3s foi salificado com cloreto de sódio, removido por filtração e seco a 50 °C sob pressão reduzida. Na lã e em particular nas fibras de poliamida produzem-se tingimentos azuis tendo propriedades de boa estabilidade na exposição à luz e estabilidade à humidade (lamda(max) (Xmax) = 588 nm) .
Exemplos 2-53 a tabela gue se segue contém corantes gue podem ser preparados de modo semelhante ao método descrito no Exemplo 19 ΡΕ2035506 1 utilizando os correspondentes materiais de partida. Estes corantes proporcionam corantes azuis tendo muito boa estabilidade na exposição à luz boa e estabilidade à humidade em fibras de poliamida e lã.
Exemplo Ri r2 r3 R4 Rs Re R7 Rs Posição λπιϋχ 2 Me Me H H H Me Et 11 H0,r c' P 592 3 Me Me H H H Me Et ..XX. HO-,$ x-'· C H* m 585 4 Me Me H Me Me Me Et íl . HG^r&quot; N;i&quot; ''C &quot; P 596 5 Me Me H Me Me H Et n. ΗΟ,-,Τ' &quot;C&quot; P 594 6 Me Me H Me H Me Et A H0-.S' A P 591 7 Me Et H H H Me Et o . ^ V H, P 593 8 Me Et H Me H Me Et A , HG,S'&quot; x&quot;'&quot;' C P 592 9 Me Et H Me Me Me Et Cx . HO#'' v^·' &quot; c &quot; P 594 10 Me Et H H H Me Et .An, f 1 . 'C u ti P 588 11 Me Et H Me Me Me Et /¾. 1 1 ho3s'· A P 597 20 ΡΕ2035506 (continuação)
Exemplo Ri r2 r3 R4 r5 Re r7 Rs Posição λπιϋχ 12 Me Et H Me Me Me Et H„ ho^-4 /h-c* , ' XX C--H* P 593 13 Me Et H H H Me Et /^\ η&lt;¥·'Λ V..™/ c H* P 592 14 Me Et H Me Me Me Et /—\ H, hojs-Ή &gt;-c* t™,/ e~~ «i P 597 15 Me Et H Me Me Me Me ΗΟ£—4 /)-C* , ' X^Jf c— P 596 16 Me Me H H H Me Et i '3. H0a§&quot;&quot; ^ P 589 17 Me Me H Me Me Me Et i 3 HOjã*'&quot; ^ x P 592 18 Me Me H Me Me H Et Γ;ΐ H0:aS - P 595 19 Me Et H H H H Et HOjSv ^ J V X m 587 20 Me Et H H H H Et HO«S. ,-χ í 1 xXX, P 588 21 Me Et H Me Me H Et HOX XX u. P 591 22 Me Et H Me Me H Et \Av P 592 23 Me Et H Cl Cl H Et HO,S, ,,χ u XX X P 599 24 Me Et H Cl Cl Me Et HQ&gt;V'\ XXx P 601 21 ΡΕ2035506 (continuação)
Exemplo Ri r2 r3 R4 r5 Re r7 Rs Posição λπιϋχ 25 Et Et H Cl Me Me Et 1 1 HOâS&quot; ^ &quot;C' P 594 26 Et Et H H H Me Et X1, HO,S ^ C P 589 27 Et Et H H H Me Et íl . H0,S&quot; x-'··' C&quot; P 591 28 Et Et H H H Me Et C m 587 29 Me Me Me Me Me Me Et i 1, HO,S&quot; ^ C&quot; P 596 30 Me Me Me Me Me H Et íl 'C&quot; P 594 31 Me Me Me H H Me Et /V 1 i A /A HO,S ^ C H, P 588 32 Me Me Me H H Me Et jQ,, HO,S v C P 590 33 Me i-Pr H H H Me Et A . H0,S&quot; Ní·&quot; X'C&quot; H* P 589 34 Me i-Pr H H H H Et ..--Av JU, BG# C P 588 35 Me i-Pr H Me Me H Et 11 , HOiS&quot; ^ P 593 36 Me i-Pr H H Me H Et jA . mjsr c H* P 591 22 ΡΕ2035506 (continuação)
Exemplo Ri r2 r3 R4 r5 Re r7 Rs Posição λπιϋχ 37 Me i-Pr H Me H H Et 1 1 HOâS&quot; ^ &quot;C' P 592 38 Me i-Pr H Me H H n- Pr X1, HO,S ^ C P 596 39 Me i-Pr H H H H Me íl . HD,S&quot; x-'··' C&quot; P 589 40 i-Pr i-Pr H H H H Et HOhS' C P 587 41 i-Pr i-Pr H H H Me Et i 1, HO,S&quot; ^ C&quot; P 586 42 i-Pr i-Pr H H H H Et íl 'C&quot; m 589 43 i-Pr i-Pr H H Me H Et /V 1 i A /A yS&quot; HO,S ^ e H, P 592 44 i-Pr i-Pr H Me Me Me Et jQ, , HO,S v C P 595 45 i-Pr i-Pr H Me Me Me Et HO..S, J ΥΓ Ά XX\ P 594 46 i-Pr i-Pr H H H Me Et HQ,SV ,-x IX P 590 47 i-Pr i-Pr H Me Me H Et '' 'jl' v&gt;| Άί?&quot;' \ P 592 48 Et Et H Me Me Me Et \Áv P 593 23 ΡΕ2035506 (continuação)
Exemplo Ri r2 r3 R4 r5 Re r7 Rs Posição λπιϋχ 49 Et Et H H H Me Et XX P 588 50 Et Et H Me Me H Et P 591 51 Me Me Me Me Me Me Et 'V P 590 52 Me Me Me H H Me Et HGJSv J 'γ; ·χγ P 589 53 Me Me Me H H H Et HQ3S. ^ 11 m 586
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO A
Um banho de tingimento a 40 °C, consistindo de 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente activo a catião o qual tem por base uma amida de ácido gordo aminopropilo etoxilado e o qual tem afinidade para corante, 0,25 partes do corante da Preparação do Exemplo 1 e ajustado a pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40% entra com 100 partes de tecido nylon-6. Após 10 minutes a 40 °C, o banho de tingimento é aquecido a 98 °C a uma razão de 1 °C por minuto e de seguida deixar em ebulição durante 45-60 minutes. De seguida é arrefecido a 70 °C durante 15 minutes. O tingido é removido do banho, enxaguado com água quente e de seguida com água fria e seco O resultado obtido é um tingimento de poliamida azul possuindo uma boa estabilidade na exposição à luz e estabilidade à humidade. 24 ΡΕ2035506
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO B
Um banho de tingimento a 40 °C, consistindo de 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente activo a catião o qual tem por base uma amida de ácido gordo aminopropilo etoxilado e o qual tem afinidade para corante, 0,3 partes do corante da Preparação do Exemplo 1 e ajustado a pH 5,5 com 1-2 partes de ácido acético a 40 % entra com 100 partes de tecido de nylon-6,6. Após 10 minutes a 40 °C, o banho de tingimento é aquecido a 120 °C a uma razão de 1,5 °C por minuto e de seguida deixar a esta temperatura durante 15-25 minutos. De seguida é arrefecido a 70 °C durante 25 minutos. O tingido é removido do banho, enxaguado com água quente e de seguida com água fria e seco. O resultado obtido é um tingimento de poliamida azul com boa ponderação e possuindo uma boa estabilidade na exposição à luz e estabilidade à humidade.
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO C
Um banho de tingimento a 40 °C, consistindo de 4000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente anfotérico o qual tem por base uma amida de ácido gordo aminopropilo etoxilado sulfatado, e o qual tem afinidade para corante, 0,4 partes do corante da Preparação do Exemplo 1 e ajustado a pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40% entra com 100 partes de tecido de lã. Após 10 minutes a 40 °C, o banho de tingimento é aquecido à 25 ΡΕ2035506 ebulição a uma razão de 1 °C por minuto e de seguida deixar em ebulição durante 40-60 minutos. De seguida é arrefecido a 70 °C durante 20 minutos. O tingido é removido do banho, enxaguado com água quente e de seguida com água fria e seco O resultado obtido é um tingimento de lã azul possuindo boa estabilidade na exposição à luz e estabilidade à humidade.
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO D 100 partes de um material tecido nylon-6 são cheio com uma solução a 50 °C consistindo de 40 partes 100 partes 20 partes 15-20 partes 10 partes do corante da Preparação do Exemplo 1, de ureia, de um solubilizador não-iónico à base de butildiglicol, de ácido acético (para ajustar a pH 4), de um agente de nivelamento fracamente activo a catião o qual tem por base uma amida de ácido gordo aminopropilo eto-xilado e o qual tem afinidade para corante, e 810-815 partes de água (para confeccionar 1000 partes de solução de enchimento). O material assim impregnado é laminado e deixado imobilizado numa câmara de vapor sob condições de vapor saturado a 85-98 °C durante 3-6 horas para fixação. O tingido é enxaguado com água quente e de seguida com água 26 ΡΕ2035506 fria e seco. 0 resultado obtido é um tingimento de nylon azul possuindo um bom nivelamento na peça e tendo boa estabilidade na exposição à luz e estabilidade à humidade.
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO E
Um material têxtil cortado em folha e empilhado composto de nylon-6 e que tem por base tecido sintético é embebido com uma solução que contém por 1000 partes 1 4 2 1 parte do corante da Preparação do Exemplo 1 partes de um espessante comercialmente disponível com base em éter de farinha de alfarroba partes de um aducto de óxido de etileno não-iónico de um alquil-fenol superior parte de ácido acético a 60%.
Isto é seguido por impressão com uma massa a qual por 1000 partes contém os seguintes componentes: 20 partes de alquilamina gorda alcoxilolada co mercialmente disponível (produto afastado) 20 partes de um espessante comercialmente dispo nível com base em éter de farinha de alfarroba. A impressão é fixada durante 6 minutos em vapor saturado a 100 °C, enxaguada e seca. O resultado obtido é 27 ΡΕ2035506 um material de cobertura de cor nivelada tendo um padrão azul e branco.
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO F
Um banho de tingimento a 40 °C consistindo de 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente activo a catião o gual tem por base uma amida de ácido gordo aminopropilo etoxilado e tem afinidade para corante, 0,2 partes do corante do Exemplo 8 do documento WO2002/46318, 1,5 partes de uma preparação comercialmente disponível de C.I. Acid Yellow 236 (Nylosan Yellow F-L) e 0,5 partes do corante azul da Preparação do Exemplo 1 deste Pedido de Patente o qual é ajustado a pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40% entra com 100 partes de tecido de nylon-6,6. Após 10 minutes a 40 °C, o banho de tingimento é aquecido a 98 °C a uma razão de 1 °C por minuto e de seguida deixar em ebulição durante 45 a 60 minutos. De seguida é arrefecido a 70 °C durante 15 minutos. O tingido é removido do banho, enxaguado com água quente e de seguida com água fria e seco. O resultado obtido é um tingimento de poliamida nível de cinzento possuindo uma boa estabilidade na exposição à luz e estabilidade à humidade.
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO G 100 partes de um couro curtido pelo crómio e de novo curtido sinteticamente para raspar o grão com humidade são tingidos durante 30 minutos num banho de 300 partes de água e 2 partes do corante da Preparação do Exemplo 1 a 55 28 ΡΕ2035506 °C. Após adição de 4 partes de uma emulsão a 60% de um óleo de peixe sulfitado, o couro é mergulhado em solução gorda durante 45 minutos. É de seguida acidificado com ácido fórmico a 8,5% e moido durante 10 minutos (pH final no banho 3,5-4,0). O couro é de seguida enxaguado, colocado a escorrer para secar e terminar como habitualmente. O resultado obtido é um couro tingido num nivel de tonalidade azul claro com estabilidade à humidade. A utilização dos Exemplos A a G também podem ser realizados com os corantes 2 a 53 com resultados semelhantes .
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO H 3 partes do corante da Preparação do Exemplo 3 são dissolvidos em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietilenoglicol a 60 °C. O arrefecimento à temperatura ambiente proporcionou uma tinta de impressão azul a gual é muitíssimo adequada para imprimir a jacto de tinta em papel ou poliamida e têxteis de lã. A utilização do Exemplo H também podem ser realizada com os corantes 1 ou 2 e 4 a 53 com resultados semelhantes.
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO I
Um banho de tingimento consistindo de 1000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de 29 ΡΕ2035506 nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e 1 parte de corante do Exemplo 79 é aquecida a 80 °C no decurso de 10 minutos. De seguida, são adicionados 100 partes de algodão mercerizado. Isto é seguido por tingimento a 80 °C durante 5 minutos e de seguida aquecido a 95 °C no decurso de 15 minutos. Após 10 minutos a 95 °C, são adicionados 3 partes de carbonato de sódio, seguido por mais 7 partes de carbonato de sódio após 20 minutos e mais 10 partes de carbonato de sódio após 30 minutos a 95 °C. O tingimento é subsequentemente continuado a 95 °C durante 60 minutos. O material corante é de seguida removido do banho de tingimento e enxaguado em água desmineralizada corrente durante 3 minutos. Isto é seguido por duas lavagens durante 10 minutos em 5000 partes de água desmineralizada em ebulição de cada vez e subsequente enxaguamento com água desmineralizada corrente a 60 °C durante 3 minutos e com água de rede fria durante um minuto. A secagem deixa uma coloração de acabamento azul brilhante tendo estabilidade à humidade.
UTILIZAÇÃO DO EXEMPLO J
Dissolve-se 0,2 partes do corante da Preparação do Exemplo 1 em 100 partes de água quente e a solução é arrefecida à temperatura ambiente. Esta solução é adicionada a 100 partes de polpa de sulfito quimicamente branqueado batido em 2000 partes de água num Hollander. Após 15 minutos de mistura o material é calibrado com cola de resina e sulfato de aluminio de um modo convencional. O 30 ΡΕ2035506 papel produzido deste material tem tonalidade azul com boa estabilidade à humidade. A utilização dos Exemplos I a J também podem ser realizados com os corantes 2 a 53 com resultados semelhantes .
Lisboa, 27 de Dezembro de 2010

Claims (6)

  1. ΡΕ2035506 31 REIVINDICAÇÕES 1. Compostos de fórmula geral (I)
    (l) ho3s em que R1 e R2 R3 R4 e R5 são independentemente Ci-6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído, é hidrogénio, Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_ 6alquilo ramificado substituído, são independentemente hidrogénio, Ci-6alquilo não ramificado não substituído ou C3-6alquilo ramificado não substituído ou Ci-6alquilo não ramificado substituído ou C3-6alquilo ramificado substituído, ou halogéneo, R6 é hidrogénio, Ci-6alquilo não ramificado não substituído ou C3-6alquilo ramificado não substituído 32 ΡΕ2035506 ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído, ou Ci_6alcoxilo não ramificado não substituído ou C3_6alcoxilo ramificado não substituído ou Ci_6alcoxilo não ramificado substituído ou C3_6alcoxilo ramificado substituído, ou halogéneo, ou -NHCO-C-(C3_6âl-coxilo) com um grupo Ci-6alquilo ramificado, o qual é substituído ou não substituído, ou -NHCO-(C3_6alquilo) com um grupo C3-6alquilo ramificado, o qual é substituído ou não substituído, OU -NHCONH2, R7 e R8 são independentemente Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3_6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3_6alquilo ramificado substituído ou arilo ou -(CH2)n-arilo em que n = 1, 2, 3 ou 4. 33 ΡΕ2035506 ficado substituído ou C3-6alquilo ramificado substituído, ou halogéneo, R1 2 ser hidrogénio, Ci_6alguilo não ramificado não substituído ou C3-6alquilo ramificado não substituído ou Ci_6alquilo não ramificado substituído ou C3-6âlquilo ramificado substituído, ou R3 Ci_6alquilo não ramificado não substituído ou C3- 6alguilo ramificado não substituído ou Ci-6alquilo não ramificado substituído ou C3-6alquilo ramificado substituído, R8 ser arilo ou -(CH2)n-arilo em gue n = 1, 2, 3 ou 4.
  2. 3. Compostos de acordo com a Reivindicação 1 ou 2, caracterizados por os compostos de fórmula (I) suportarem pelo menos um substituinte aniónico.
  3. 4. Compostos de acordo com a Reivindicação 3, caracterizados por os compostos de fórmula (I) suportarem 1 ou 2 ou 3 grupos sulfonilo.
    1 Processo para preparar compostos de fórmula 2 (I) de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado por as 3 funções amina dos compostos de fórmula (II) 34 ΡΕ2035506 em que SG é um grupo protector, serem diazotadas e acopladas com um equivalente de um composto de fórmula (III)
    e após o grupo protector SG ter sido removido a amina resultante de fórmula (IV)
    R N v i* (IV) R ser diazotada e acoplada a pH ácido com um equivalente do composto de fórmula (V)
    ou por o composto de fórmula (II') 35 ΡΕ2035506
    ser diazotado e acoplado em pH ácido com um equivalente de um composto de fórmula (V)
    e depois do grupo protector SG ter sido removido a amina de fórmula (IV)
    36 ΡΕ2035506 ser diazotada e acoplada com um equivalente de um composto de fórmula (III)
    em que os substituintes são cada um como definido ante-riormente.
  4. 6. Utilização dos compostos de fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 para tinqir e/ou imprimir substratos orgânicos.
  5. 7. Utilização dos compostos de fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 para tingir e/ou imprimir lã, seda e poliamidas sintéticas.
  6. 8. Utilização dos compostos de fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 para preparar tintas para processo de jacto de tinta. Lisboa, 27 de Dezembro de 2010 37 ΡΕ2035506 REFERÊNCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para conveniência do leitor. A mesma não faz parte do documento da patente Europeia. Ainda que tenha sido tomado o devido cuidado ao compilar as referências, podem não estar excluídos erros ou omissões e ο IEP declina quaisquer responsabilidades a esse respeito. Documentos de patentes citadas na Descrição « EF7ÍS837A2 · WO 200246318· A Literatura que não é de patentes citada na Descrição ♦ IHjta&amp;fts díçr keta&amp;eften Cheaue, ♦ -Μ. Betar, H.K. Recwtte. Gmftssaggh ?882; £2,858-673' ves&amp;ISursg. 138®.635^5£sSSS®“574
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