KR20160138235A - 비스아조 염료 및 이들의 혼합물 - Google Patents

비스아조 염료 및 이들의 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20160138235A
KR20160138235A KR1020167029908A KR20167029908A KR20160138235A KR 20160138235 A KR20160138235 A KR 20160138235A KR 1020167029908 A KR1020167029908 A KR 1020167029908A KR 20167029908 A KR20167029908 A KR 20167029908A KR 20160138235 A KR20160138235 A KR 20160138235A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
ego
independently
parts
Prior art date
Application number
KR1020167029908A
Other languages
English (en)
Inventor
아사드 비라르 할림
샤히드 알리 아흐메드
Original Assignee
아르크로마 아이피 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아르크로마 아이피 게엠베하 filed Critical 아르크로마 아이피 게엠베하
Publication of KR20160138235A publication Critical patent/KR20160138235A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
    • C09B67/0054—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes all the reactive groups not being directly attached to a heterocyclic system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
    • C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
    • C09B67/0059—Mixtures of two or more reactive disazo dyes all the reactive groups are not directly attached to a heterocyclic system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

본 발명은 신규한 비스아조 염료, 이들의 제조 방법, 및 기재를 염색 및/또는 날염하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

비스아조 염료 및 이들의 혼합물{BISAZO DYES AND MIXTURES THEREOF}
본 발명은 신규한 비스아조 염료, 이들의 제조 방법, 및 기재를 염색 및/또는 날염하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
섬유 반응성 아조 염료를 비롯한 아조 염료는 당업계에 공지되어 있다. 예를 들면, WO 2007/039573 A2는 반응성 아조 염료 및 섬유 반응성 아조 염료의 혼합물, 이들의 제조 방법, 및 하이드록실 함유 및 카복스아미도 함유 물질을 염색 및 날염하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
그러나, 염료 균염성(즉, 피염 기재에 걸친 컬러 색조(shade)의 균일성), 색 견뢰도(광 및 습윤/세탁 견뢰도, 즉 광 및 습기에 노출된 경우의 변색 및 퇴색에 대한 색의 저항성) 및 빌드업 거동과 같은 특성이 개선된 신규 염료, 특히 섬유 반응성 염료에 대한 요구가 여전히 존재한다.
본 발명의 목적은 종이, 텍스타일, 유리, 플라스틱 또는 금속과 같은 기재를 염색 및/또는 날염하기에 매우 적합하고, 다른 염료와 조합하여 적용될 수 있는, 균염성, 광 및 습윤/세탁 견뢰도, 및 빌드업 거동과 같은 염색 특성이 개선된 섬유 반응성 염료를 비롯한 신규 염료를 제공하는 것이다.
본 발명의 염료의 개선은 특히 잉크젯 날염과 같은 날염 및 염색 공정 동안에 달성된다.
상기 목적은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물에 의해 달성될 수 있다.
놀랍게도, 다이아조화된 형태의 2종의 아미노아릴 화합물이 3-아미노페닐우레아 상에 커플링될 수 있다는 것이 발견되었다. 이하에서 K1 및 K2로 표시되는 아릴 기의 치환에 따라, 화학식(I)의 화합물은 섬유에 대해 비반응성이거나 반응성일 수 있다. 후자의 화합물을 이하에서 섬유 반응성 염료로도 나타낸다.
본 발명의 염료의 개선은 특히 잉크젯 날염과 같은 날염 및 염색 공정 동안에 달성된다.
제 1 측면에서, 본 발명은 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다.
Figure pct00001
상기 화학식에서, K1 및 K2는 독립적으로 비치환되거나 치환된 아릴이다.
하나의 실시양태에서, 치환된 아릴의 치환기는 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시 또는 SO2Y(여기에서 Y는 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기이다)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 실시양태에서, 치환된 알킬 및 알콕시 기의 치환기는 할로겐, -CN, -NH2 또는 -COOH로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00002
이고,
K2는
Figure pct00003
또는
Figure pct00004
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
R3은 H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
R4는 H 또는 -SO3H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기이다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00005
이고,
K2는
Figure pct00006
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R3은 H, 메틸 또는 메톡시이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00007
이고,
K2는
Figure pct00008
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R3은 H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00009
이고,
K2는
Figure pct00010
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R3은 H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
여기에서 SO2Y1 기는 아조 기에 대해 파라-위치 또는 메타-위치에 있다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00011
이고,
K2는
Figure pct00012
이고,
R1은 -SO3H이고,
R2 및 R3은 H이고,
Y1 및 Y2는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -OSO3H이고,
여기에서 SO2Y1 기 및 SO2Y2 기는 아조 기에 대해 파라-위치에 있고 R1은 아조 기에 대해 오르토-위치에 있다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00013
이고,
K2는
Figure pct00014
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
R4는 H 또는 -SO3H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기이다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00015
이고,
K2는
Figure pct00016
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R4는 H 또는 -SO3H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00017
이고,
K2는
Figure pct00018
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R4는 H이고,
Y1은 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
Y2는 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다.
하나의 실시양태에서,
K1은
Figure pct00019
이고,
K2는
Figure pct00020
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R4는 H이고,
Y1은 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
Y2는 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
여기에서 SO2Y1 기는 아조 기에 대해 파라-위치 또는 메타-위치에 있다.
제 2 측면에서, 본 발명은 적어도 단계(i) 및 (ii):
(i) 3-아미노페닐우레아(V)
Figure pct00021
를 다이아조화된 형태의 화학식(II)의 화합물
Figure pct00022
또는 다이아조화된 형태의 화학식 (III)의 화합물
Figure pct00023
과 반응시키는 단계
(ii) 단계(i)에서 얻어진 생성물을 다이아조화된 형태의 화학식(IV)의 화합물
Figure pct00024
과 반응시키는 단계
를 포함하거나,
또는 단계 (i) 및 (ii):
(i) 3-아미노페닐우레아(V)를 다이아조화된 형태의 화학식(IV)의 화합물과 반응시키는 단계
(ii) 단계(i)에서 얻어진 생성물을 다이아조화된 형태의 화학식(II)의 화합물 또는 다이아조화된 형태의 화학식(III)의 화합물과 반응시키는 단계
를 적어도 포함하고,
상기 화학식에서 모든 치환기는 위에 정의된 바와 같은, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
제 3 측면에서, 본 발명은 적어도 1종의 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 이의 염 및 매체를 포함하는 조성물로서, 상기 조성물은
(a) 적어도 1종의 화학식(I)의 화합물 또는 이의 염 0.01 내지 30부, 또는 0.1 내지 20부, 또는 0.5 내지 15부, 또는 1 내지 5부; 및
(b) 물과 유기 용매의 혼합물, 물을 함유하지 않는 유기 용매, 또는 저융점 고체를 포함하는 매체 70 내지 99.99부, 또는 80 내지 99.9부, 또는 85 내지 99.5부, 또는 95 내지 99부
를 포함하고,
여기에서 모든 부는 중량 기준이며 (a)+(b)의 부의 수는 100이 되는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물, 본 발명에 따라 제조된 화합물 또는 본 발명에 따른 조성물을 포함하는, 기재를 날염 또는 염색하기 위한 잉크, 날염 잉크, 잉크젯 날염 잉크, 날염 페이스트 또는 염색 욕에 관한 것이다.
제 1 측면에서, 본 발명은 화학식(I)의 화합물을 제공한다.
Figure pct00025
상기 화학식에서, K1 및 K2는 독립적으로 비치환되거나 치환된 아릴이다.
하나의 실시양태에서, 치환된 아릴의 치환기는 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시 또는 SO2Y(여기에서 Y는 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기이다)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 실시양태에서, 치환된 알킬 및 알콕시 기의 치환기는 할로겐, -CN, -NH2 또는 -COOH로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 실시양태에서
K1은
Figure pct00026
이고,
K2는
Figure pct00027
또는
Figure pct00028
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
R3은 H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
R4는 H 또는 -SO3H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기이다.
하나의 실시양태에서, Z는 할라이드, 포스페이트 에스테르, 설페이트 에스테르 및 3급 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 실시양태에서, Y1 또는 Y2는 -OH이다.
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00029
이고,
K2는
Figure pct00030
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R3은 H, 메틸 또는 메톡시이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다.
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00031
이고,
K2는
Figure pct00032
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R3은 H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다.
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00033
이고,
K2는
Figure pct00034
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R3은 H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
여기에서 SO2Y1 기는 아조 기에 대해 파라-위치 또는 메타-위치에 있다.
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00035
이고,
K2는
Figure pct00036
이고,
R1은 -SO3H이고,
R2 및 R3은 H이고,
Y1 및 Y2는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -OSO3H이고,
여기에서 SO2Y1 기 및 SO2Y2 기는 아조 기에 대해 파라-위치에 있고 R1은 아조 기에 대해 오르토-위치에 있다.
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00037
이고,
K2는
Figure pct00038
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
R4는 H 또는 -SO3H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기이다.
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00039
이고,
K2는
Figure pct00040
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R4는 H 또는 -SO3H이고,
Y1 및 Y2는 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00041
이고,
K2는
Figure pct00042
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R4는 H이고,
Y1은 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
Y2는 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이다.
추가의 실시양태에서
K1은
Figure pct00043
이고,
K2는
Figure pct00044
이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
R4는 H이고,
Y1은 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
Y2는 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
여기에서 SO2Y1 기는 아조 기에 대해 파라-위치 또는 메타-위치에 있다.
본원에서 사용되는 용어 "화합물"은 본원에 정의된 바와 같은 화학식(I)의 임의의 단일 화합물 또는 화학식(I)의 화합물 2종 이상의 임의의 혼합물을 포괄한다. 따라서, 용어 "화합물"은 화학 구조 면에서 및/또는 입체화학 구조에 관해서 상이한 화학식(I)의 화합물 2종 이상의 혼합물도 또한 포괄한다.
본원에서 사용되는 용어 "이성질체"는 본 발명에 따른 화학식(I)의 다양한 메타, 오르토 및/또는 파라-치환된 화합물에 관련된 것이다. 따라서, 이성질체의 혼합물은 화학 구조에 관해서 동일하지만 입체화학 구조에 관해서 상이한 화학식(I)의 화합물 2종 이상을 포함하거나 이들로 이루어진다.
이성질체는 결정화와 같은 통상적인 분리 방법에 의해 서로 분리될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 단일 화합물의 형태로 얻어질 수 있다.
추가의 실시양태에서, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 2 이상의 이성질체를 포함하거나 이들로 이루어지는 혼합물의 형태로 얻어질 수 있다. 단일 화합물 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로서 얻어질 수 있는 이성질체 중에서, 다음과 같은, 다양한 치환기의 위치 및 이들의 서로에 대한 상대적 위치가 특히 언급될 수 있다:
SO2Y1 기는 아조 기에 대해 오르토-, 메타- 또는 파라-위치에 있을 수 있다.
SO2Y1 기가 아조 기에 대해 오르토-위치에 있는 경우, R1은 아조 기에 대해 메타- 또는 파라-위치에 있을 수 있다.
SO2Y1 기가 아조 기에 대해 메타-위치에 있는 경우, R1은 아조 기에 대해 오르토- 또는 파라-위치에 있을 수 있다.
SO2Y1 기가 아조 기에 대해 파라-위치에 있는 경우, R1은 아조 기에 대해 오르토- 또는 메타-위치에 있을 수 있다.
N=N-K1 및 N=N-K2는 3-아미노페닐우레아 성분의 2- 또는 4- 또는 6-위치에 있을 수 있다.
N=N-K1이 3-아미노페닐우레아 성분의 2- 또는 4-위치에 있는 경우, N=N-K2는 3-아미노페닐우레아 성분의 6-위치에 있다.
N=N-K1이 3-아미노페닐우레아 성분의 2- 또는 6-위치에 있는 경우, N=N-K2는 3-아미노페닐우레아 성분의 4-위치에 있다.
N=N-K1이 3-아미노페닐우레아 성분의 4- 또는 6-위치에 있는 경우, N=N-K2는 3-아미노페닐우레아 성분의 2-위치에 있다.
하나의 실시양태에서 N=N-K1은 3-아미노페닐우레아 성분의 4-위치에 있고 N=N-K2는 그의 2- 또는 6-위치에 있다.
다른 실시양태에서 N=N-K1은 3-아미노페닐우레아 성분의 4-위치에 있고 N=N-K2는 그의 6-위치에 있다.
K2가
Figure pct00045
인 경우,
SO2Y2 기는 아조 기에 대해 오르토-, 메타- 또는 파라-위치에 있을 수 있다.
하나의 실시양태에서 SO2Y1 및 SO2Y2는 둘 다 각각 K1 및 K2의 아조 기와 비교하여 파라 위치에 있고, R1은 아조 기에 대해 오르토 위치에 있고, N=N-K2는 3-아미노페닐우레아 성분의 4-위치에 있고, N=N-K1은 3-아미노페닐우레아 성분의 6-위치에 있다.
특히, 화학식(I)의 화합물은 하기 화합물 중 하나, 또는 이들의 혼합물일 수 있다:
Figure pct00046
특히, 화학식(I)의 화합물은 하기 화합물 중 하나, 또는 이들의 혼합물일 수 있다:
Figure pct00047
제 2 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 단계:
(i) 3-아미노페닐우레아(V)
Figure pct00048
를 다이아조화된 형태의 화학식(II)의 화합물
Figure pct00049
또는 다이아조화된 형태의 화학식(III)의 화합물
Figure pct00050
과 반응시키는 단계
(ii) 단계(i)에서 얻어진 생성물을 다이아조화된 형태의 화학식(IV)의 화합물
Figure pct00051
과 반응시키는 단계,
또는
(i) 3-아미노페닐우레아(V)를 다이아조화된 형태의 화학식(IV)의 화합물과 반응시키는 단계
(ii) 단계(i)에서 얻어진 생성물을 다이아조화된 형태의 화학식(II)의 화합물 또는 다이아조화된 형태의 화학식(III)의 화합물과 반응시키는 단계
에 의해 제조될 수 있고, 상기 화학식에서 모든 치환기는 위에 정의된 바와 같다.
하나의 실시양태에서, 상기 방법은 0℃ 내지 40℃, 또는 0℃ 내지 25℃의 온도, 및 3 내지 9의 pH, 또는 4 내지 8의 pH에서 수성 매체 중에서 수행된다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 공지된 방법에 따라, 예를 들어 염석, 여과, 및 임의로 진공 및 약간 상승된 온도에서의 건조에 의해 단리될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물이 이의 염 형태인 경우, 설포기와 관련된 양이온은 중요하지 않고, 염료, 특히 섬유 반응성 염료의 분야에서 통상적인 비발색단 양이온 중 어느 것일 수 있으며, 단 상응하는 염은 실질적으로 수용성이다. 이들 양이온의 예는 알칼리 금속 양이온, 예를 들면 칼륨, 리튬 또는 나트륨 및 암모늄 양이온, 예를 들어 모노-, 다이-, 트라이- 및 테트라메틸 또는 모노-, 다이-, 트라이- 및 테트라에틸 양이온이다. 양이온은 동일하거나 상이할 수 있다. 즉, 화합물은 혼합 염 형태일 수도 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 유리 산으로서 얻어지거나, 또는 예를 들면 전술한 양이온 중 적어도 1종을 함유하는 염 형태로 또는 혼합 염 형태로 얻어질 수 있다. 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 통상적인 기법을 사용하여 염 형태 또는 혼합 염 형태로부터 유리 산 형태로 전환되거나 또는 그 반대로 전환될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 통상적 또는 고전적인 염색 및 날염 조작을 위한 액체 염료 제제, 또는 잉크젯 날염을 위한 잉크 내에 혼입되기 전에 바람직하지 않은 불순물을 제거하기 위해 정제된다. 염료를 정제하기 위해서는 통상적인 기법, 예를 들면 한외여과, 역삼투 및/또는 투석이 사용될 수 있다. 기타 용도를 위해, 특히 통상적 또는 고전적인 날염 및 염색 조작을 위해, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 침전, 예를 들면 염석에 의해 정제되거나, 또는 예를 들면 한외여과, 역삼투 및/또는 투석에 의해 정제될 수 있다.
제 3 측면에서, 본 발명은 적어도 1종의 화학식(I)의 화합물 또는 이의 염 및 매체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
하나의 실시양태에서, 매체는 물, 물과 유기 용매의 혼합물, 물을 함유하지 않는 유기 용매, 또는 저융점 고체이다.
하나의 실시양태에서, 조성물은
(a) 적어도 1종의 위에 정의된 화학식(I)의 화합물 또는 이의 염 0.01 내지 30부; 및
(b) 물과 유기 용매의 혼합물, 물을 함유하지 않는 유기 용매, 또는 저융점 고체를 포함하는 매체 70 내지 99.99부
를 포함하고,
여기에서 모든 부는 중량 기준이며 (a)+(b)의 부의 수는 100이 된다.
하나의 실시양태에서, 성분(a)의 부의 수는 0.1 내지 20, 또는 0.5 내지 15, 또는 1 내지 5부이다. 성분(b)의 부의 수는 80 내지 99.9, 또는 85 내지 99.5, 또는 95 내지 99부이다.
하나의 실시양태에서, 매체가 물과 유기 용매의 혼합물, 또는 물을 함유하지 않는 유기 용매를 포함하는 경우, 성분(a)는 성분(b)에 완전히 용해된다.
하나의 실시양태에서, 성분(a)는 20℃에서의 성분(b)에 대한 용해도가 적어도 10%이다. 이는 희석된 잉크를 제조하는 데 사용될 수 있는 농축물의 제조를 가능하게 하고, 저장 동안 액체 매체의 증발이 일어나는 경우에 화학식(I)의 화합물이 침전될 가능성을 줄여준다.
하나의 실시양태에서, 매체가 물과 유기 용매의 혼합물을 포함하는 경우, 물 대 유기 용매의 중량비는 99:1 내지 1:99, 또는 99:1 내지 50:50 또는 95:5 내지 80:20이다.
하나의 실시양태에서, 물과 유기 용매의 혼합물에 존재하는 유기 용매는 수혼화성 유기 용매이거나 이러한 용매들의 혼합물이다.
하나의 실시양태에서, 수혼화성 유기 용매에는 C1-4-알칸올, 또는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, n-펜탄올, 사이클로펜탄올 및 사이클로헥산올; 선형 아미드, 또는 다이메틸포름아미드 또는 다이메틸아세트아미드; 케톤 및 케톤-알코올, 또는 아세톤, 메틸 에테르 케톤, 사이클로헥산온 및 다이아세톤 알코올; 수혼화성 에테르, 또는 테트라하이드로푸란 및 다이옥산; 다이올, 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 다이올, 예를 들면 펜탄-1,5-다이올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 티오다이글리콜, 및 올리고- 및 폴리-알킬렌글리콜, 또는 다이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜; 트라이알, 또는 글리세롤 및 1,2,6-헥산트라이올; 다이올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 다이올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 특히 2-메톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)-에탄올, 2-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에탄올, 2-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-에탄올 및 에틸렌글리콜 모노알릴에테르, 환형 아미드, 또는 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 및 1,3-다이메틸이미다졸리돈; 환형 에스테르, 또는 카프로락톤; 설폭사이드, 또는 다이메틸 설폭사이드 및 설폴란이 포함된다. 특히 액체 매체는 물 및 2종 이상, 특히 2 내지 8종의 수용성 유기 용매를 포함한다.
하나의 실시양태에서, 수용성 유기 용매는 환형 아미드, 특히 2-피롤리돈, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈; 다이올, 특히 1,5-펜탄 다이올, 에틸렌글리콜, 티오다이글리콜, 다이에틸렌글리콜 및 트라이에틸렌글리콜; 및 다이올의 모노-C1-4-알킬 및 C1-4-알킬 에테르, 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 다이올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 특히 2-메톡시-2-에톡시-2-에톡시에탄올이다.
하나의 실시양태에서, 매체는
(a) 물을 75 내지 95부; 및
(b) 다이에틸렌 글리콜, 2-피롤리돈, 티오다이글리콜, N-메틸피롤리돈, 사이클로헥산올, 카프로락톤, 카프로락탐 및 펜탄-1,5-다이올로부터 선택되는 적어도 1종의 용매를 총 25 내지 5부
포함하고,
여기에서 부는 중량 기준이며 (a) 및 (b)의 부의 합계 = 100이다.
물과 적어도 1종의 유기 용매의 혼합물을 포함하는 추가의 적합한 매체의 예는 US 4,963,189, US 4,703,113, US 4,626,284 및 EP 4 251 50 A에 기재되어 있다.
하나의 실시양태에서, 액체 매체가 물을 함유하지 않는(즉, 중량 기준으로 물 1% 미만인) 유기 용매를 포함하는 경우, 그 용매는 비점이 300℃ 내지 200℃, 또는 40℃ 내지 150℃, 또는 내지 50℃ 내지 125℃이다.
하나의 실시양태에서, 유기 용매는 수비혼화성, 수혼화성 또는 이러한 용매들의 혼합물일 수 있다.
하나의 실시양태에서, 수혼화성 유기 용매는 위에 기재된 수혼화성 유기 용매 및 이들의 혼합물 중 어느 것이다.
하나의 실시양태에서, 수비혼화성 용매에는, 예를 들면, 지방족 탄화수소; 에스테르, 또는 에틸 아세테이트; 염소화 탄화수소, 또는 CH2CI2 및 에테르, 또는 다이에틸 에테르; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
하나의 실시양태에서, 액체 매체가 수비혼화성 유기 용매를 포함하는 경우, 액체 매체에 대한 염료의 용해도를 향상시키기 위해 극성 용매를 포함시킨다. 극성 용매의 예로는 C1-4-알코올을 들 수 있다.
하나의 실시양태에서, 액체 매체가 물을 함유하지 않는 유기 용매인 경우, 액체 매체는 케톤, 예를 들면 메틸 에틸 케톤 또는 알코올, 예를 들면 C1-4-알칸올, 또는 에탄올 또는 프로판올을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 물을 함유하지 않는 유기 용매는 단일 유기 용매이거나 또는 2종 이상의 유기 용매의 혼합물일 수 있다.
하나의 실시양태에서, 매체는 물을 함유하지 않는 유기 용매이고 그것은 2 내지 5종의 상이한 유기 용매의 혼합물이다. 이는 조성물의 저장 안정성 및 염색 특성에 대한 양호한 제어를 제공하는 매체가 선택되는 것을 가능하게 한다.
물을 함유하지 않는 유기 용매를 포함하는 매체는 빠른 건조 시간이 요구되는 경우, 및 특히 소수성 및 비흡수성의 기재, 예를 들면 플라스틱, 금속 및 유리 상에 날염하는 경우에 특히 유용하다.
하나의 실시양태에서, 저융점 고체 매체는 60℃ 내지 125℃ 범위 내의 융점을 갖는다. 적합한 저융점 고체에는 장쇄 지방산 또는 알코올, 특히 C1-24 쇄를 갖는 것들, 및 설폰아미드가 포함된다. 화학식(I)의 화합물은 저융점 고체에 용해될 수 있거나 또는 그것에 미세하게 분산될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 수성 매체에서 높은 용해성을 나타낸다. 따라서, 하나의 실시양태에서, 액체 매체는 물이거나 또는 물과 적어도 1종의 수혼화성 유기 용매의 혼합물이다.
하나의 실시양태에서, 조성물은 또한 잉크젯 날염 잉크에 통상적으로 사용되는 추가적인 성분, 예를 들면 점도 및 표면 장력 조절제, 부식 억제제, 살생물제, 코게이션(kogation) 저감 첨가제, 및 이온성 또는 비이온성일 수 있는 계면활성제를 함유할 수도 있다.
본 발명에 따른 조성물은 잉크, 날염 잉크, 잉크젯 날염 잉크, 또는 날염 페이스트로서 유용하거나, 또는 기재를 염색하기 위한 염색 욕에 유용하다.
하나의 실시양태에서, 본 발명의 제 3 측면에 따른 조성물이 잉크젯 날염 잉크로서 사용되는 경우, 잉크는 할라이드 이온과 2가 및 3가 금속의 총 농도가 100 ppm 미만, 또는 50 ppm 미만이다. 이는 잉크젯 날염 헤드에서, 특히 열 잉크젯 프린터에서의 노즐 폐색을 감소시킨다.
제 4 측면에서, 본 발명은 기재를 본 발명의 제 1 측면에 따른 화학식(I)의 화합물 및 본 발명의 제 3 측면에 따른 조성물로 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 제 1 측면에 따른 화학식(I)의 화합물 및 본 발명의 제 2 측면에 따른 조성물은, 특히 잉크젯 날염용 잉크의 착색을 위한 염료로서 유용하다. 이 염료는 또한 통상적인 방식으로 염색 및 날염하기에 적합하다. 상기 화합물은 수성 매체에서 높은 용해성을 나타내고, 기재 상에 적용되거나 잉크젯 날염용 잉크에 혼입되었을 때 개선된 높은 광 견뢰도 및 습윤/세탁 견뢰도를 발휘하는 염색물을 제공한다.
하나의 실시양태에서, 적어도 1종의 본 발명의 제 1 측면에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 본 발명의 제 3 측면에 따른 조성물과 기재의 접촉을 포함하는, 기재의 염색 또는 날염 방법에 관한 것이다.
본 발명의 제 1 측면에 따른 화학식(I)의 화합물 및 본 발명의 제 3 측면에 따른 조성물은, K1 및 K2로 표시되는 아릴 기의 치환에 따라, 하이드록시기 함유 또는 질소 함유 유기 기재를 염색 및/또는 날염하기 위한 염료, 특히 섬유 반응성 염료로서 유용할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "염색"은 기재, 특히 텍스타일에 색을 가하는 모든 방법을 포괄한다. 염색은, 보통, 적어도 1종의 염료, 또는 염색 조성물을 함유하는 염욕에서 수행된다.
하나의 실시양태에서, 염색 방법은 흡진 염색법(exhaust-dyeing process)이고, 여기에서는 40 내지 100℃, 또는 50 내지 80℃ 범위 내의 온도가 사용된다.
본원에서 사용되는 용어 "흡진 염색법"은 염료가 비교적 장기간에 걸쳐 비교적 대용량의 염욕으로부터 염색하고 있는 유기 기재로 서서히 이염되는 방법으로 이해되어야 한다(문헌[A Review of Textile Dyeing Processes, Perkins W. S, 1991. Textile Chemist & Colorist vol. 23(8) 23-27] 참조).
하나의 실시양태에서, 염색 방법은 연속 염색법이다.
본원에서 사용되는 용어 "연속 염색법"은 피염 기재가 염료 범위 내로 연속적으로 공급되는 방법으로 이해되어야 한다. 연속 염색법의 예는 패드 스팀법 또는 패드 드라이법이다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 양호한 흡진 및 고착 수율을 발휘한다. 더욱이, 미고착된 염료를 기재로부터 용이하게 씻어낼 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "날염"은 기재 상에 텍스트 또는 이미지를 재현하는 방법으로 이해되어야 한다. 날염 방법은 미세 노즐을 기재와 접촉시킴이 없이 기재 상에 상기 노즐을 통해 잉크의 소적을 분사하는 비충격식 날염 기법인 잉크젯 날염법일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "기재"는 천연 또는 합성 유래의 모든 기재를 포괄한다. 기재는 텍스타일(즉, 울, 실크 및 모든 나일론 타입과 같은 천연 또는 합성 폴리아미드, 또는 면으로 이루어지거나 이것을 포함하는 물질)의 형태로 존재할 수도 있다. 용어 "기재"는 또한 하이드록시 함유 또는 질소 함유 물질도 포괄한다.
기재의 형태/외관에 대한 추가의 예는, 소수성 및 비흡수성의 기재, 예를 들어 플라스틱, 금속 및 유리뿐만 아니라 유기 기재, 예를 들어 천연 또는 합성 폴리아미드(예를 들면 울, 실크 및 모든 나일론 타입), 폴리우레탄, 셀룰로스를 포함하거나 이것으로 이루어지는 얀, 직물(woven fabric), 루프-형성식 편물(loop-formingly knitted fabric) 카펫이다.
하나의 실시양태에서, 염색용 기재는 가죽 및 섬유상 물질이고, 이는 천연 또는 합성 폴리아미드 및, 특히, 천연 또는 재생 셀룰로스, 예를 들어 면, 비스코스 및 스펀 레이온을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 염색용 기재는 면을 포함하는 텍스타일이다.
하나의 실시양태에서, 날염용 기재는 종이, 플라스틱, 텍스타일, 금속, 유리, 또는 오버헤드 프로젝터 슬라이드이다.
염색 또는 날염은 염료 분야에서 통상적인 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 잉크젯 프린터는 기재 상에 작은 오리피스를 통해 분사되는 소적의 형태로 기재에 잉크를 적용한다. 하나의 실시양태에서, 잉크젯 프린터는 압전 잉크젯 프린터 및 열 잉크젯 프린터이다. 열 잉크젯 프린터에서는, 프로그램화된 열 펄스가 오리피스에 인접한 레지스터에 의해 저장기 내의 잉크에 인가되고, 이로써 기재와 오리피스 간의 상대적인 이동 동안에 기재를 향한 작은 소적의 형태로 잉크를 분사시킨다. 압전 잉크젯 프린터에서는, 작은 결정의 진동이 오리피스로부터 잉크를 분사시킨다.
새로운 염료, 특히 새로운 섬유 반응성 염료로부터 유도된 염색물 및 날염물은 양호한 습윤/세탁 견뢰도 특성(예를 들어 세탁, 물, 해수 및 땀 견뢰도) 및 특히 우수한 광 견뢰도를 발휘한다. 이들은 또한 염소화된 물, 차아염소산염 표백제, 과산화물 표백제 및 과붕산염 함유 세탁 세제와 같은 산화제에 대해 양호한 저항성을 발휘한다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 다른 공지된 염료와의 양호한 상용성을 나타낸다. 따라서, 이것은 다른 염료와 혼합되어 조성물을 형성할 수 있고, 이 조성물은 적합한 기재를 염색 또는 날염하는 데 사용될 수 있다. 상기 다른 염료는 화학식(I)의 화합물과 상용성이어야 한다. 즉, 이들은 유사한 염색 또는 날염 특성, 예를 들면 견뢰도 특성을 가져야 한다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 또한 삼색 염색 또는 날염에서 황색 성분으로서 사용될 수도 있다. 삼색 염색 또는 날염은, 예를 들면 연속법, 흡진법, 거품 염색법 및 잉크젯법과 같은, 모든 관례적이고 공지된 염색 및 날염 방법을 이용할 수 있다,
본 발명의 방법에 사용되는 삼색 염료 혼합물에서 개별 염료 성분의 조성은 목적하는 색조에 좌우된다. 예를 들어 흑색 색조는 네이비색 성분을 30 내지 95 중량% 또는 50 내지 90 중량%, 황색 성분인 적어도 1종의 본 발명에 따른 염료를 70 내지 5 중량% 또는 50 내지 10 중량%의 양으로, 그리고 적색 성분을 0 내지 65 중량% 또는 0 내지 40 중량%의 양으로 이용한다.
상기한 바와 같은 황색 성분은 화학식(I)에 따르는 단일 성분으로 이루어지거나 또는 상이한 황색 개별 성분들의 혼합물로 이루어질 수 있다.
특히 바람직한 청색 및/또는 적색 성분은 WO 2007/039573(화합물 I(청색), III 및 IV(적색))에 기재되어 있다.
염료는 또한 표백 및 미표백 종이의 펄프 염색물의 제조에 사용될 수도 있다. 이들은 나아가 침염법(즉, 물질의 선택된 부분을 염욕 내에 담가서 디자인을 창출하는 방법)에 따라 종이를 염색하는 데 사용될 수 있다.
하나의 실시양태에서 기재 상에 이미지를 날염하는 방법은 화학식(I)의 화합물을 함유하는 잉크를 잉크젯 프린터에 의해 기재에 적용하는 것을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 본 발명은 잉크가 적어도 1종의 본 발명의 제 1 측면에 따른 화학식(I)의 화합물, 또는 이의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는, 잉크를 함유하는 잉크젯 프린터 카트리지에 관한 것이다.
하나의 실시양태에서 잉크젯 프린터 카트리지에 함유되는 잉크는 본 발명의 제 3 측면에 따른 조성물이다.
본 발명에 따른 염료는 양호한 물 견뢰도, 광 견뢰도 및 광학 밀도를 갖는 날염 기법(고전적이고 비충격식인 날염 기법)에 의해 적용되는 경우, 선명하고, 페더링되지 않은(non-feathered) 이미지를 제공한다. 이 기술의 상세는 예를 들면 문헌[R.W. Kenyon in "Chemistry and Technology of Printing and Imaging Systems", Peter Gregory (editor), Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall 1996, pages 113 to 138]의 잉크젯 날염 부문, 및 거기에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다.
하나의 실시양태에서, 이 방법에서 사용되는 잉크는 본 발명의 제 3 측면에서 정의된 조성물을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 기재가 텍스타일인 경우 본 발명에 따른 잉크는,
i) 잉크젯 프린터를 사용하여 텍스타일에 조성물을 적용하고,
ii) 날염된 텍스타일을 50℃ 내지 250℃의 온도에서 가열하는
것에 의해 텍스타일에 적용된다.
하나의 실시양태에서, 텍스타일은 천연, 합성 및 반합성 물질이다. 천연 텍스타일의 예로는 울, 실크, 털 및 셀룰로스계 물질, 특히 면, 황마, 대마, 아마 및 린넨을 들 수 있다. 합성 및 반합성 텍스타일의 예로는 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴로니트릴 및 폴리우레탄을 들 수 있다.
하나의 실시양태에서, 텍스타일은 상기 단계 i)에 앞서 증점제, 및 임의로 수용성 염기 및 하이드로트로픽제를 포함하는 수성 전처리 조성물로 처리되고 건조된 것이다.
하나의 실시양태에서, 전처리 조성물은 증점제를 함유하는 물 중의 염기 및 하이드로트로픽제의 용액을 포함한다. 특히 바람직한 전처리 조성물은 EP534660A1에 보다 충분히 기재되어 있다.
제 5 측면에서, 본 발명은 적어도 1종의 본 발명의 제 1 측면에 따른 화학식(I)의 화합물을 포함하는 기재에 관한 것이다.
하나의 실시양태에서, 본 발명은 적어도 1종의 본 발명의 제 1 측면에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 본 발명의 제 2 측면에 따른 조성물과 기재의 접촉을 포함하는 기재의 염색 및/또는 날염 방법에 의해 얻을 수 있는 기재에 관한 것이다.
제 6 측면에서, 본 발명은 기재를 날염 또는 염색하기 위한 잉크, 날염 잉크, 잉크젯 날염 잉크, 날염 페이스트 또는 염색 욕의 제조를 위한 본 발명의 제 1 측면에 따른 화합물, 본 발명의 제 2 측면에 따라 제조된 화합물 또는 본 발명의 제 3 측면에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
이 측면에 따르면, 본 발명은 또한 본 발명의 제 1 측면에서 정의된 화학식(I)의 화합물 또는 본 발명의 제 3 측면에 따른 조성물을 포함하는, 기재를 날염 또는 염색하기 위한 잉크, 날염 잉크, 잉크젯 날염 잉크, 날염 페이스트 또는 염색 욕에 관한 것이다.
실시예
본 발명을 하기 실시예에 의해 더 예시하는데, 여기에서 모든 부 및 백분율은 달리 언급하지 않는 한 중량 기준이고 모든 온도는 섭씨 온도로 주어진다.
실시예 1
4-(®-설페이토에틸설폰일)아닐린 285.0부를 얼음물 700부 및 30% 염산 185.0부에 현탁시키고, 40% 아질산나트륨 용액 179.0부를 적가하여 0 내지 5℃에서 다이아조화한다. 아미도설폰산으로 과잉의 아질산염을 제거한 후, 다이아조늄 염 현탁액을 얼음물 500부 중의 3-아미노페닐우레아 151.2부의 현탁액에 첨가한다. 중탄산나트륨을 사용하여 pH를 4.5 내지 5로 설정하고, 커플링의 종료까지 탄산나트륨을 더 첨가하여 커플링 반응 동안 일정하게 유지한다. 생성된 현탁액은 하기 화학식을 갖는 모노아조 염료의 혼합물을 함유한다:
Figure pct00052
별도의 반응기에서, 2-아미노-5-(®-설페이토에틸설폰일)벤젠설폰산 372.2부를 얼음물 1000부 및 30% 염산 279부에 현탁시키고, 40% 아질산나트륨 용액 252.6부를 적가하여 다이아조화한다. 아미도설폰산으로 과잉의 아질산염을 제거한 후, 생성된 다이아조 용액을 제 1 커필링 스테이지(i 내지 iii)에 5 내지 10℃에서 적가한다. 첨가 동안 중탄산나트륨을 사용하여 pH를 4.5 내지 5로 조정 유지한다. 첨가 후 pH를 6 내지 6.5로 서서히 조정하고, 제 2 커플링의 종료까지 탄산나트륨을 사용하여 일정하게 유지한다. 그 시간 동안 온도를 20℃까지 상승시켰다. 반응이 완료된 후, 478 nm의 최대 흡광도(λmax)를 갖는 하기 염료들의 혼합물이 얻어진다:
Figure pct00053
염화나트륨을 사용한 염석, 진공에서의 증발 또는 분무 건조에 의한 단리 후, 갈색을 띤 분말이 얻어지고, 이는 셀룰로스계 물질, 특히 면에 황색 염색물을 남긴다. 이 염색물은 높은 견뢰도 특성을 발휘한다. 이 생성된 염료는 또한, 네이비색 또는 흑색 성분 및 적색을 띤 성분과 조합되어, 흑색 혼합물을 위한 황색 색조 성분으로서 매우 잘 작용하고, 상기 혼합물은 동일 기재에서 우수한 견뢰도 거동을 나타낸다.
실시예 2 내지 15
표 1은 실시예 1에 기재된 것과 유사한 방식으로 얻어진 염료를 보여준다. 출발 물질은 그에 맞춰 선택되었다. 이들 염료는 면에 양호한 견뢰도 특성을 나타내는 황색 내지 황갈색 염색물 또는 날염물을 남긴다. 이들 황갈색 염료는 또한, C.I. 리액티브 블랙 5 및 적색을 띤 성분과 조합되어, 우수한 견뢰도 거동을 갖는 흑색 혼합물을 위한 황색 색조 성분으로서 매우 잘 작용한다.
Figure pct00054
Figure pct00055
실시예 16
2-아미노-6-(2-(설포옥시)에틸설폰일)나프탈렌-1-설폰산 411.4부를 얼음물 700부 및 30% 염산 185.0부에 현탁시키고, 40% 세기의 아질산나트륨 용액 179.0부를 적가하여 0 내지 5℃에서 다이아조화한다. 아미도설폰산으로 과잉의 아질산염을 제거한 후, 이 다이아조늄 염 현탁액을 얼음물 500부 중의 3-아미노페닐우레아 151.2부의 현탁액에 첨가한다. 중탄산나트륨을 사용하여 pH를 4.5 내지 5로 설정하고, 커플링의 종료까지 탄산나트륨을 더 첨가하여 커플링 반응 동안 일정하게 유지한다. 생성된 현탁액은 화학식
Figure pct00056
을 갖는 모노아조 염료들의 혼합물을 함유한다.
별도의 반응기에서, 2-아미노-5-(®-설페이토에틸설폰일)벤젠설폰산 372.2부를 얼음물 1000부 및 30% 염산 279부에 현탁시키고, 40% 아질산나트륨 용액 252.6부를 적가하여 다이아조화한다. 아미도설폰산으로 과잉의 아질산염을 제거한 후, 생성된 다이아조 용액을 제 1 커플링 스테이지(iv 내지 vi)에 5 내지 10℃에서 적가한다. 첨가 동안 중탄산나트륨을 사용하여 pH를 4.5 내지 5로 조정 유지한다. 첨가 후 pH를 6 내지 6.5로 서서히 조정하고, 제 1 커플링 종료까지 탄산나트륨을 사용하여 일정하게 유지한다. 그 시간 동안 온도를 20℃까지 상승시켰다.
반응이 완료된 후, 486 nm의 최대 흡광도(λmax)를 갖는 하기 염료들의 혼합물이 얻어진다:
Figure pct00057
염화나트륨을 사용한 염석, 진공에서의 증발 또는 분무 건조에 의한 단리 후, 갈색을 띤 분말이 얻어지고, 이는 셀룰로스계 물질, 특히 면에 오렌지색 염색물을 남긴다. 이 생성된 염료는 또한, 네이비색 또는 흑색 성분 및 적색을 띤 성분과 조합되어, 흑색 혼합물을 위한 색조 성분으로서 매우 잘 작용하고, 상기 혼합물은 동일 기재에서 우수한 견뢰도 거동을 나타낸다.
실시예 17 내지 40
표 2는 실시예 16에 기재된 것과 유사한 방식으로 얻어진 염료를 보여준다. 출발 물질은 그에 맞춰 선택되었다. 이들 염료는 면에 양호한 견뢰도 특성을 나타내는 오렌지색 염색물 또는 날염물을 남긴다. 이들 염료는 또한, C.I. 리액티브 블랙 5 및 적색을 띤 성분과 조합되어, 우수한 견뢰도 거동을 갖는 흑색 혼합물을 위한 색조 성분으로서 매우 잘 작용한다.
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
적용 실시예 A
실시예 1의 염료 0.3부를 탈염수 100부에 용해시키고, 글라우버 염(하소됨) 8부를 첨가한다. 염욕을 50℃로 가열하고, 그 다음에 면 직물(표백됨) 10부를 첨가한다. 탄산나트륨 첨가 동안에 온도를 50℃로 유지한다. 이어서, 염욕을 60℃로 가열하고, 60℃에서 1시간 동안 더 염색을 수행한다.
그 다음에, 염색된 직물을 흐르는 냉수로 3분 동안 헹구고, 그 후에 흐르는 온수로 3분 동안 더 헹군다. 염색물을 마르세유(Marseille) 비누 0.25부의 존재하에 탈염수 500부 중에서 15분 동안 비등 온도에서 세탁한다. 흐르는 온수로 3분 동안 헹구고, 원심분리한 후, 염색물을 약 70℃에서 캐비넷 건조기에서 건조시킨다. 양호한 견뢰도 특성, 특히 양호한 광 및 습윤/세탁 견뢰도 특성을 나타내는 황갈색 면 염색물이 얻어지고, 이는 산화제 영향에 대해 안정적이다.
적용 실시예 B
탈염수 100부 중에 글라우버 염(하소됨) 5부를 함유하는 염욕에, 면 직물(표백됨) 10부를 첨가한다. 염욕을 10분 이내에 50℃로 가열하고, 실시예 1의 염료 0.2부, C.I. 리액티브 블랙 5의 시판 제제 0.7부 및 특허 출원 WO 2007/039573의 제조 실시예 124의 하기의 스칼렛색 염료(III-2) 0.1부를 첨가한다:
Figure pct00061
50℃에서 30분 더 후에, 탄산나트륨(하소됨) 1부를 첨가한다. 그 다음에, 염욕을 60℃로 가열하고, 60℃에서 45분 동안 더 염색을 계속한다.
염색된 직물을 적용 실시예 A에 주어진 방법에 따라 흐르는 냉수 다음에 온수로 헹구고 비등 온도에서 세탁한다. 헹굼 및 건조 후, 적용 실시예 A에서 나타낸 것과 동일한 양호한 견뢰도 특성을 갖는 흑색 면 염색물이 얻어진다.
유사하게, 실시예 2 내지 40의 염료 또는 예시된 염료들의 혼합물을 사용하여 적용 실시예 A 또는 B에 기재된 방법에 따라 면을 염색할 수도 있다. 이와 같이 하여 얻어진 면 염색물은 황색 내지 갈색이고, 양호한 견뢰도 특성, 특히 광 견뢰도를 나타낸다.
적용 실시예 C
실시예 1의 염료 40부
우레아 100부
물 350부
4% 알긴산나트륨 증점제 500부 및
중탄산나트륨 10부
---------------------------------------
총 1000부
로 이루어지는 날염 페이스트를 통상적인 날염 방법에 따라 면 직물에 적용한다.
날염된 직물을 건조시키고, 4 내지 8분 동안 102℃ 내지 104℃의 스팀 중에서 고착시킨다. 그것을 냉수 다음에 온수 중에서 헹구고, 비등 온도에서 세탁하고(적용 실시예 A에 기재된 방법에 따름), 건조시킨다. 전반적인 견뢰도 특성이 양호한 황갈색 날염물이 얻어진다.
유사하게, 실시예 2 내지 40의 염료 또는 예시된 염료들의 혼합물을 사용하여 적용 실시예 C에 주어진 방법에 따라 면을 날염할 수도 있다. 얻어진 모든 날염물은 황갈색이고, 양호한 견뢰도 특성, 특히 양호한 광 견뢰도 특성을 나타낸다.
적용 실시예 D
소나무의 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스 70부 및 자작나무의 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스 30부를 물 2000부 중에서 홀랜더(Hollander)에서 분쇄한다. 실시예 1의 염료 0.2부를 이 펄프 내에 살포(sprinkling)한다. 20분 동안 혼합한 후, 그것으로부터 종이를 제조한다. 이렇게 하여 얻어진 흡수성 종이는 황색으로 염색되어 있다. 폐수는 사실상 무색이다.
적용 실시예 E
실시예 1의 염료 분말 0.5부를 온수 100부에 용해시키고, 실온으로 냉각한다. 그 용액에, 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스(이는 물 2000부를 사용하여 홀랜더에서 분쇄되었음) 100부를 첨가한다. 15분 동안 철저히 혼합한 후, 로진 사이즈 및 황산알루미늄을 사용하여 일반적인 방법으로 사이징을 실행한다. 이 물질로부터 제조되는 종이는 황색 색조를 갖고, 양호한 폐수 및 습윤/세탁 견뢰도뿐만 아니라 양호한 광 견뢰도를 갖는다.
적용 실시예 F
사이징되지 않은 흡수성의 긴 종이를 40 내지 50℃의 하기 조성의 염료 용액을 통해 인발한다:
실시예 1의 염료 0.5부
전분 0.5부 및
물 99.0부.
과잉의 염료 용액을 두 개의 롤을 통해 짜낸다. 건조된 긴 종이는 황갈색으로 염색되어 있다.
또한 실시예 2 내지 40의 염료, 또는 이의 염료 제제를 사용하여 실시예 D 내지 F의 방식과 유사한 방식으로 염색을 실행할 수도 있다. 얻어진 종이 염색물은 황색 또는 황갈색이고, 높은 수준의 견뢰도를 갖는다.
적용 실시예 G
표백된 소나무 설파이트 셀룰로스 50부 및 표백된 너도밤나무 셀룰로스 50부(고해도 30°SR(Schopper Riegler degree))를 물(pH 4, 물 경도 10°dH) 중에서 실시예 1의 염료 0.5부와 혼합한다. 16분 후, 시트 형성을 실행한다. 종이가 진한 황색 색조로 염색된다. 그에 반해서, pH 7에서 만들어진 염색물은 농도 또는 색조의 변화를 보이지 않는다.
적용 실시예 H
실시예 1의 염료 1.1부를 탈염수 100부에 60℃에서 용해시키고, 이어서 차가운 탈염수 900부로 희석시킨다. 그 다음에, 면 트리코트(표백됨) 100부를 염욕에 첨가한다. 5분 후, 하소된 황산나트륨 10부 및 황산암모늄 2부를 첨가한다. 70분 동안, 염욕의 온도를 98℃로 계속 상승시킨다. 이 온도를 20분 동안 유지하고, 그 다음에 염욕을 30분 동안에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색된 물질을 우선 차가운 탈염수로 2분 동안 헹구고, 이어서 차가운 수돗물로 2분 동안 헹구고, 그 다음에 원심분리하고, 건조시킨다. 얻어진 면 염색물은 황갈색 색조를 갖는다.
적용 실시예 I
약 1/1 표준 농도로 실시예 H의 방법과 유사하게 실시예 1의 염료로 염색된 면 트리코트 100부를, 염화나트륨 5부 및 다이에틸렌트라이아민과 다이시안다이아미드의 반응으로부터 얻어진 후처리제 4부와 혼합하되, 25℃의 수돗물 1000부 중에서 중간 건조 없이 혼합한다. 염욕의 pH 값을 6.5 내지 7로 설정한다. 염욕을 20분 동안에 걸쳐 60℃로 가열하고, 이 온도를 20분 동안 더 유지한다. 그 후, 그 물질을 차가운 수돗물로 헹군다. 이 방법으로 후처리된 황색 면 염색물은 완벽한 세탁 견뢰도 및 매우 양호한 광 견뢰도를 갖는다.
적용 실시예 J
1/1 표준 농도로 실시예 H의 방법과 유사하게 실시예 1의 염료를 사용하여 제조된 면 염색물을, 실시예 I의 후처리제를 다이메틸올다이하이드록시에틸렌우레아 및 경화 촉매와 반응시켜 얻어진 100 g/l의 후처리제를 함유하는 용액에 의해 패더 상에서 함침시키고, 그것을 약 80%의 픽업률까지 짜낸다. 이어서 그것을 175 내지 180℃의 스텐터 상에서 45초 동안 쇼크-건조시킨다. 이와 같이 하여 얻어진 황색 면 염색물은 그의 완벽한 세탁 견뢰도로 주목할 만한다. 동시에, 주름발생 견뢰도가 상당히 개선되고, 셀룰로스계 섬유의 팽윤값이 감소된다.
적용 실시예 K
실시예 1에서 얻어진 염료 2.5부를 다이에틸렌글리콜 20부와 물 77.5부의 혼합물에 25℃에서 교반하면서 용해시켜, 잉크젯 날염에 적합한 날염 잉크를 얻는다.

Claims (15)

  1. 화학식(I)의 화합물:
    Figure pct00062

    상기 화학식에서, K1 및 K2는 독립적으로 비치환되거나 치환된 아릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    치환된 아릴의 치환기가 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시 또는 SO2Y(여기에서 Y는 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기이다)로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    치환된 알킬 및 알콕시 기의 치환기가 할로겐, -CN, -NH2 또는 -COOH로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00063
    이고,
    K2가
    Figure pct00064
    또는
    Figure pct00065
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
    R3이 H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
    R4가 H 또는 -SO3H이고,
    Y1 및 Y2가 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기인 화합물
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00066
    이고,
    K2가
    Figure pct00067
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
    R3이 H, 메틸 또는 메톡시이고,
    Y1 및 Y2가 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00068
    이고,
    K2가
    Figure pct00069
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
    R3이 H이고,
    Y1 및 Y2가 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H인 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00070
    이고,
    K2가
    Figure pct00071
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
    R3이 H이고,
    Y1 및 Y2가 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
    여기에서 SO2Y1 기는 아조 기에 대해 파라-위치 또는 메타-위치에 있는 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00072
    이고,
    K2가
    Figure pct00073
    이고,
    R1이 -SO3H이고,
    R2 및 R3이 H이고,
    Y1 및 Y2가 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -OSO3H이고,
    여기에서 SO2Y1 기 및 SO2Y2 기는 아조 기에 대해 파라-위치에 있고 R1은 아조 기에 대해 오르토-위치에 있는 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00074
    이고,
    K2가
    Figure pct00075
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알킬 또는 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시이고,
    R4가 H 또는 -SO3H이고,
    Y1 및 Y2가 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 OH- 이온에 의해 제거될 수 있는 이탈기인 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00076
    이고,
    K2가
    Figure pct00077
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
    R4가 H 또는 -SO3H이고,
    Y1 및 Y2가 독립적으로 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H인 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00078
    이고,
    K2가
    Figure pct00079
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
    R4가 H이고,
    Y1이 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
    Y2가 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H인 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    K1이
    Figure pct00080
    이고,
    K2가
    Figure pct00081
    이고,
    R1 및 R2가 독립적으로 H, -SO3H, 비치환되거나 치환된 C1-2 알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-2 알콕시이고,
    R4가 H이고,
    Y1이 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고,
    Y2가 -OH, -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z이며, 여기에서 Z는 -Cl 또는 -OSO3H이고.
    여기에서 SO2Y1 기는 아조 기에 대해 파라-위치 또는 메타-위치에 있는 화합물.
  13. 적어도 단계(i) 및 (ii):
    (i) 3-아미노페닐우레아(V)
    Figure pct00082

    를 다이아조화된 형태의 화학식(II)의 화합물
    Figure pct00083

    또는 다이아조화된 형태의 화학식(III)의 화합물
    Figure pct00084

    과 반응시키는 단계
    (ii) 단계(i)에서 얻어진 생성물을 다이아조화된 형태의 화학식(IV)의 화합물
    Figure pct00085

    과 반응시키는 단계
    를 포함하거나,
    또는 단계(i) 및 (ii):
    (i) 3-아미노페닐우레아(V)를 다이아조화된 형태의 화학식(IV)의 화합물과 반응시키는 단계
    (ii) 단계(i)에서 얻어진 생성물을 다이아조화된 형태의 화학식(II)의 화합물 또는 다이아조화된 형태의 화학식(III)의 화합물과 반응시키는 단계
    를 적어도 포함하고, 상기 화학식에서 모든 치환기는 제 1 항에 정의된 바와 같은, 제 1 항에 따른 화학식(I)의 화합물의 제조 방법.
  14. 적어도 1종의 제 1 항에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 이의 염 및 매체를 포함하는 조성물로서, 상기 조성물은
    (a) 적어도 1종의 화학식(I)의 화합물 또는 이의 염 0.01 내지 30부, 또는 0.1 내지 20부, 또는 0.5 내지 15부, 또는 1 내지 5부; 및
    (b) 물과 유기 용매의 혼합물, 물을 함유하지 않는 유기 용매, 또는 저융점 고체를 포함하는 매체 70 내지 99.99부, 또는 80 내지 99.9부, 또는 85 내지 99.5부, 또는 95 내지 99부
    를 포함하고,
    여기에서 모든 부는 중량 기준이며 (a)+(b)의 부의 수는 100이 되는 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 정의되거나 제 13 항에 따라 제조된 화합물 또는 제 14 항에 정의된 조성물을 포함하는, 기재를 날염 또는 염색하기 위한 잉크, 날염 잉크, 잉크젯 날염 잉크, 날염 페이스트 또는 염색 욕.
KR1020167029908A 2014-04-01 2015-03-31 비스아조 염료 및 이들의 혼합물 KR20160138235A (ko)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PK298/2014 2014-04-01
EP14001210.5 2014-04-01
EP14001210 2014-04-01
PK29814 2014-04-01
EP14002813.5 2014-08-12
EP14002813 2014-08-12
PCT/EP2015/000700 WO2015149940A1 (en) 2014-04-01 2015-03-31 Bisazo dyes and mixtures thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160138235A true KR20160138235A (ko) 2016-12-02

Family

ID=54239423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167029908A KR20160138235A (ko) 2014-04-01 2015-03-31 비스아조 염료 및 이들의 혼합물

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10214648B2 (ko)
EP (1) EP3126452B1 (ko)
JP (1) JP6401289B2 (ko)
KR (1) KR20160138235A (ko)
CN (1) CN106459604A (ko)
BR (1) BR112016022725B1 (ko)
ES (1) ES2806080T3 (ko)
MX (1) MX2016012839A (ko)
PT (1) PT3126452T (ko)
WO (1) WO2015149940A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3694930A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Archroma IP GmbH Mixtures of fibre-reactive azo dyes, their preparation and their use
EA202091541A1 (ru) 2017-12-22 2020-09-24 ДюПон НЬЮТРИШН БАЙОСАЙЕНСИЗ АпС Новые молочнокислые бактерии с подслащивающими свойствами и их применения
EP4212591A4 (en) 2020-10-14 2024-03-13 Fujifilm Corp COMPOUND, TAUTOMER THEREOF OR SALT OF SUCH COMPOUND OR TAUTOMER, METHOD FOR PRODUCING THEREOF, DYEING COMPOSITION, DYEING PROCESS AND DYED ARTICLE
JP2024507613A (ja) 2020-12-18 2024-02-21 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 混合繊維、織布及び不織布又は編布の捺染
EP4053331A1 (en) 2021-03-04 2022-09-07 Archroma IP GmbH Formaldehyde-free, aqueous composition for discharge printing of fabric

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3139657A1 (de) 1980-11-06 1982-06-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
IN156477B (ko) * 1980-11-06 1985-08-10 Hoechst Ag
JPS57111359U (ko) 1980-12-25 1982-07-09
US4626284A (en) 1983-10-08 1986-12-02 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Recording liquid
GB8421551D0 (en) 1984-08-24 1984-09-26 Ici Plc Water-soluble dye
US4963189A (en) 1989-08-24 1990-10-16 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
US5062892A (en) 1989-10-27 1991-11-05 Hewlett-Packard Company Ink additives for improved ink-jet performance
GB9120227D0 (en) 1991-09-23 1991-11-06 Ici Plc Printing process and pretreatment composition
EP0559617B1 (de) * 1992-03-05 1998-01-07 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
GB9326373D0 (en) 1993-12-23 1994-02-23 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9509159D0 (en) * 1995-05-05 1995-06-28 Sandoz Ltd Organic compounds
DE19753223A1 (de) * 1997-12-01 1999-06-02 Bayer Ag Disazofarbstoffe
JPH11349845A (ja) 1998-06-04 1999-12-21 Mitsubishi Paper Mills Ltd フタロシアニン混晶体の新規な製造方法、並びにそれを用いた電子写真感光体
JP2001106935A (ja) 1999-10-08 2001-04-17 Sumitomo Chem Co Ltd ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用
US6585782B2 (en) 2001-02-27 2003-07-01 Everlight Usa, Inc. Mixtures of reactive dyes and their use
DE10217477A1 (de) * 2002-04-19 2003-11-06 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und ihre Verwendung
MY165913A (en) * 2005-07-08 2018-05-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Reactive dyes, a process for their preparation and their use
DE102005047391A1 (de) 2005-10-05 2007-04-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbstoffe und Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN101121827B (zh) 2006-08-09 2010-07-14 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 具有硫烷基-s-三氮嗪反应基的反应性染料
WO2013017331A1 (en) * 2011-08-04 2013-02-07 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Mixtures of reactive dyes and their use

Also Published As

Publication number Publication date
EP3126452A1 (en) 2017-02-08
US20170121527A1 (en) 2017-05-04
BR112016022725A2 (ko) 2017-08-15
US10214648B2 (en) 2019-02-26
BR112016022725B1 (pt) 2022-05-17
CN106459604A (zh) 2017-02-22
PT3126452T (pt) 2020-07-15
EP3126452B1 (en) 2020-05-27
JP2017515930A (ja) 2017-06-15
WO2015149940A1 (en) 2015-10-08
JP6401289B2 (ja) 2018-10-10
ES2806080T3 (es) 2021-02-16
MX2016012839A (es) 2017-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111201288A (zh) 纤维活性偶氮染料的混合物、它们的制备及它们的用途
JP6401289B2 (ja) ビスアゾ染料類及びそれらの混合物
RU2528676C2 (ru) Реакционноспособные красители, их получение и их применение
KR20050086644A (ko) 잉크 젯 프린팅 잉크용 트리스아조 염료
US6500247B1 (en) Black-dyeing inks and their use
JP6196741B2 (ja) 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
KR20040045493A (ko) 유기 화합물
TWI721068B (zh) 纖維反應性甲臢染料、其製備及其用途
JP2008537566A (ja) 化合物、組成物および使用
TWI629316B (zh) 酸性染料、其生產方法及其用途
JP6406722B2 (ja) 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
TWI635141B (zh) 反應性染料，其製備及用途
JP6037991B2 (ja) インクセット、捺染方法、及び布帛
JPH0931349A (ja) ポリアゾ染料
WO2020246342A1 (ja) インク組成物及びそれを用いたインクジェット記録方法
JP2014156559A (ja) インクジェット捺染用インク及びそれを用いた繊維の捺染方法
JP2022176503A (ja) アンスラピリドン化合物を含有する着色液
GB2440422A (en) Arylazo, hydroxy and sulpho substituted 2-aryl-naphtho[1,2-d]imidazoles for use as dyes in ink jet printing
JP2007505965A (ja) ［（４−［２−アミノ−３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシナフト−１−イルアゾ］アニリノ）−１，３，５−トリアジニル］部分を含む染料
JP2019501248A (ja) アントラピリドンアゾ染料、それらの調製および使用
EP1469039A1 (de) Faserreaktive Azofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application