JP2017014483A - デジタル捺染用高固着性インク組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】高いpH安定性、良好な保存安定性、向上した染料固着率、低減された着色廃水排出量などの特徴を有するデジタル捺染用の新規な高固着性インク組成物の提供。【解決手段】デジタル捺染用の新規な高固着性インク組成物であって、下記(A)〜(D)を含むインク組成物。前記インク組成物をデジタル捺染に使用した場合、布帛に対して高い染料固着率が得られる。(A)1〜50重量%の、反応基を2つ有する、式(I)で示される少なくとも1つの反応染料化合物、(B)0.05〜10重量%の有機緩衝剤、(C)10〜50重量%の湿潤剤、および(D)残りの割合を占める溶媒【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2015年5月8日に出願された台湾特許出願第104114695号の利益を主張するものであり、この文献の主題は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、デジタル捺染用の新規な高固着性インク組成物に関する。具体的には、前記インク組成物は、反応基を2つ有する反応染料化合物を含む。
インクを用いたデジタル印刷は以前から高い関心を集めている。インクジェットデジタル捺染に使用されている既存のインクは、単一の反応基を含む従来の染料を使用して調製される。しかしながら、このような従来の染料を使用する場合、いくつかの問題が生じる。例えば、単一の反応基を含む染料は布帛に対する反応性が弱い。また、単一の反応基を含む染料で着色をするとむらが生じる。さらに、単一の反応基を含む染料は固着率が悪い。一般に、単一の反応基を含む染料を使用して調製された印刷インクの固着率は、50〜70%しかない。このような低い固着率のため、通常、染料の30〜50%は固着せず、洗い流されてしまう。したがって、着色廃水の後処理を必ず行わなければならない。しかしながら、着色廃水の処理は通常、非常に煩雑である。
さらに、大部分の反応染料は、反応基としてハロゲン基やニコチン酸を含むため、加水分解を起こしやすい。その結果、印刷インクのpH値は通常低くなり、それゆえに保存安定性も低くなる。このため、通常、印刷インクの保存性および使用期限が影響を受ける。
したがって、高いpH安定性、高い固着率、および高い発色濃度を有する、布帛のインクジェットデジタル捺染用インク組成物の開発が必要とされている。
本発明は、デジタル捺染用の新規な高固着性インク組成物を提供することを目的とする。具体的には、前記インク組成物は反応基を2つ有する染料化合物を含む。したがって、前記インク組成物は高い反応性を有する。前記インク組成物はまた、高いpH安定性、良好な保存安定性、向上した染料固着率、低減された着色廃水排出量などの特徴を有する。本発明のインク組成物は、デジタルインクジェット印刷に適する。
前記目的を達成するために、本発明は、デジタル捺染用高固着性インク組成物であって、
(A)1〜50重量%の、下記式(I)
(式中、
は染料発色団であり;XおよびXは、それぞれ独立して脱離基であり;Cは、スルホン酸基または水酸基で置換されていてもよいベンゼン環であり;R、R、R、およびRは、それぞれ独立して水素または置換されていてもよいC1−6アルキルであり;nは、1または2である)
で示される少なくとも1つの反応染料化合物、
(B)0.05〜10重量%の有機緩衝剤、
(C)10〜50重量%の湿潤剤、および
(D)残りの割合を占める溶媒
を含むインク組成物を提供する。
本発明の一実施形態によると、前記式(I)の反応染料化合物において、Aは、特に限定されず、当技術分野において公知の任意の染料発色団であってもよい。Aは、例えば、表1に記載の下記式(I−1)〜(I−34)の染料発色団のいずれであってもよい。下記式(I−1)〜(I−34)に示す各染料発色団の色も表1に記載する。
本発明の好ましい一実施形態によると、前記式(I)の反応染料化合物において、染料発色団Aは、前記式(I−1)〜(I−5)の染料発色団のうちの1つであることが好ましい。XおよびXは、それぞれ独立して、ハロゲンまたはニコチン酸基であることが好ましい。
本発明の一実施形態によると、前記式(I)の反応染料化合物において、XおよびXは、塩素であることが好ましく、Cは、スルホン酸基で置換されたベンゼン環であることが好ましく、R、R、R、およびRは、水素であることが好ましい。XおよびXが塩素である場合、前記式(I)の反応染料化合物は、モノクロロトリアジン反応基を2つ有することになる。
本発明の別の好ましい一実施形態によると、本発明のデジタル捺染用高固着性インク組成物は、
(A)好ましくは3〜45重量%の、前記式(I)で示される少なくとも1つの反応染料化合物、
(B)好ましくは0.1〜8重量%の有機緩衝剤、
(C)好ましくは10〜35重量%の湿潤剤、および
(D)残りの割合を占める溶媒
を含む。
本発明の別の一実施形態によると、前記反応染料化合物は、下記式(II)
(式中、
は染料発色団であり;nおよびnは、それぞれ独立して1または2である)
で示される反応染料化合物である。
本発明の一実施形態によると、前記式(II)の反応染料化合物において、Aは、特に限定されず、当技術分野において公知の任意の染料発色団であってもよい。Aは、例えば、表1に記載の式(I−1)〜(I−34)の染料発色団のいずれであってもよい。式(I−1)〜(I−34)に示す各染料発色団の色を表1に記載する。染料発色団Aは、式(I−1)〜(I−5)の染料発色団のうちの1つであることが好ましい。さらに、式(II)において、nは1であることが好ましい。
本発明のデジタル捺染用高固着性インク組成物において、式(I)または(II)で示される前記反応染料化合物は反応基としてハロゲン基(すなわち塩素)を2つ含むことから、加水分解が起こると該インク組成物のpH値は低下する。該インク組成物のpH値は、該インク組成物中に含まれる有機緩衝剤により安定させることができる。前記有機緩衝剤は、3−(N−モルホリノ)プロパンスルホン酸(MOPS)、N,N−ジエチルスルファニル酸(DEAS)、ポリリン酸塩、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−2−アミノエタンスルホン酸(BES)、それらの塩およびそれらの混合物からなる群から選択されてもよい。BESは、下記式(III)で示される構造を有する。
本発明のデジタル捺染用高固着性インク組成物において、前記湿潤剤は、当技術分野において公知の任意の湿潤剤であってもよい。前記湿潤剤は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ポリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、グリセロール、チオグリコールなどのポリオール類;エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエーテル、1,2−ヘキサンジオールなどのポリオールエーテル類;アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類;カプロラクタム、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類;2−ピリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの窒素含有化合物;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどのエーテル類;およびメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノールなどのアルコール類であってもよい。好ましくは、前記湿潤剤は、1,2−プロパンジオール、ジエチレングリコールエーテル、1,2−ヘキサンジオール、2−ピロリドン、またはそれらの混合物であってもよい。
本発明のデジタル捺染用高固着性インク組成物において、前記溶媒は、当技術分野において公知の任意の溶媒であってもよい。前記溶媒は、水であることが好ましい。
本発明の好ましい一実施形態によると、本発明のデジタル捺染用高固着性インク組成物はさらに、0.1〜2重量%の界面活性剤を含んでいてもよい。本発明において使用する界面活性剤は、特に限定されず、当技術分野において公知の任意の界面活性剤であってもよい。しかしながら、前記界面活性剤は、アルキンジオール系界面活性剤、アルコキシ系界面活性剤、または非イオン性フッ素系高分子界面活性剤であることが好ましい。前記アルキンジオール系界面活性剤としては、具体的には、Surfynol 485、Surfynol 465、Surfynol 440、Surfynol 420、およびSurfynol 104(Air Products&Chemicals, Inc.から市販)が挙げられる。前記アルコキシ系界面活性剤としては、具体的には、Tergitol 15−S−5、Tergitol 15−S−7、およびTergitol 15−S−9(Dow Chemical Companyから市販)が挙げられる。前記非イオン性フッ素系高分子界面活性剤としては、具体的には、FC−4430(3M社から市販)が挙げられる。しかしながら、本発明はこれらに限定されない。
本発明の好ましい一実施形態によると、本発明のデジタル捺染用高固着性インク組成物はさらに、0.1〜0.3重量%の殺菌剤を含んでいてもよい。本発明において使用する殺菌剤は、特に限定されず、当技術分野において公知の任意の殺菌剤であってもよい。しかしながら、前記殺菌剤は、NUOSEPT(Nudex社(Huls Americal社の1部門)から市販)、UCARCIDE(Dow Chemical Companyから市販)、VANCIDE(RT Vanderbilt Co.から市販)、またはPROXEL(ICI Americas社から市販)であることが好ましい。前記添加物は、台湾特許第589352号明細書または米国特許第5,725,641号明細書に開示されている。
本発明におけるデジタル捺染用高固着性インク組成物は、デジタルインクジェット印刷に適していることが好ましい。前記インク組成物は、一般的な繊維材料上に印捺されてもよい。前記繊維材料は、当技術分野において公知の任意の材料であってもよい。しかしながら、前記繊維材料は、天然セルロース繊維および再生セルロース繊維であることが好ましく、例えば、綿、麻、レーヨン、絹、羊毛、およびそれらの混紡布であってもよい。
このように、本発明により提供されるデジタル捺染用高固着性インク組成物は、前述の有機緩衝剤を含むことから、保存期間中の反応染料化合物の反応基の加水分解は抑えられる。その結果、色濃度の低下が軽減される。本発明により提供されるインク組成物は、色濃度が優れていることに加え、保存安定性が高く、沈降率が低く、印刷安定性および染色安定性が良好である。また、本発明により提供されるインク組成物は、反応基を2つ有する反応染料化合物を含むため、繊維と染料との結合安定性が高い。したがって、本発明により提供されるインク組成物をデジタルインクジェット印刷およびデジタルインクジェット染色に使用した場合、耐光堅牢度、湿潤堅牢度、耐湿堅牢度、摩擦堅牢度、耐水堅牢度、耐塩素堅牢度、異色染め堅牢度などの全体的な特性が優れたプリント布帛が得られる。さらに、本発明により提供されるインク組成物は優れた反応性を有するため、デジタルインクジェット印刷により生じる廃水量が減少する。その結果、環境保全、エネルギー節減などの目的が実現される。
本発明の他の目的、利点、および新規な特徴は、以下の詳細な説明からさらに明らかになるであろう。
好ましい実施形態を参照することにより本発明を説明するが、後述の特許請求の範囲に記載の本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく、様々な修正および変更を行うことができることは明らかであろう。以下の実施例は、本発明の例示のみを目的とする。本発明の範囲は、本明細書に添付の請求項によって定義されるものである。以下の実施例は、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。特に指定のない限り、実施例において使用する部、パーセンテージなどの単位は重量に基づいて算出されたものであり、温度は摂氏温度(℃)により表す。
実施例1
下記式(i−1)の反応染料化合物9部、湿潤剤23部(2−ピロリドン8部およびジエチレングリコールエーテル15部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)1.5部、下記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水65.3部を室温で撹拌混合することにより、黄色の反応印刷インクを本実施例品として調製する。

比較例1
実施例1とほぼ同様の方法で、黄色の反応印刷インクを本比較例品として調製する。本比較例では反応染料化合物として下記式(i−2)のCI. Reactive Yellow 95を使用し、それ以外は実施例1と同様とする。
試験例1
本試験例において、実施例1および比較例1で調製した黄色の反応印刷インクの粘度、pH値、UV/吸光度、および表面張力を測定する。測定結果を表2に示す。
本試験例においてさらに、実施例1および比較例1で調製した黄色の反応印刷インクの固着率も評価する。固着率の測定方法は、以下の通りである。まず、卓上プリンタEpson XP−202の同じノズルを使用し、2枚の綿布に同じサイズのカラーブロックをインクジェット印刷する。印刷後、2枚の綿布のうち、蒸気に晒していない綿布のインク濃度を測定し、当初のインクジェット印刷濃度(a)とする。もう1枚の綿布は、インクジェット印刷後に以下の工程を含む方法で蒸気に晒し、洗浄する。すなわち、綿布上にインクジェット印刷した後、該綿布を10分間乾燥し、10分間蒸気に晒す。その後、該綿布を500gの水に入れ、沸騰するまで加熱する。10分間洗浄した後、洗浄液中の染料の濃度(b)を測定する。固着率を以下の方程式によって算出する。
固着率(%)=綿布における発色濃度(a−b)/当初のインクジェット印刷濃度(a)×100%
結果を表2に示す。
実施例2−1
下記式(ii−1)の反応染料化合物12部、湿潤剤11部(1,2−プロパンジオール3部、ジエチレングリコールエーテル7部、およびグリセロール1部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)0.5部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水75.3部を室温で撹拌混合することにより、赤色の反応印刷インクを本実施例品として調製する。
実施例2−2
下記式(ii−2)の反応染料化合物11.9部、湿潤剤11部(ジエチレングリコールエーテル10部およびグリセロール1部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)0.5部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水75.4部を室温で撹拌混合することにより、赤色の反応印刷インクを本実施例品として調製する。
比較例2−1
下記式(ii−3)の反応染料化合物(CI. Reactive Red 3:1)12部、湿潤剤21部(2−ピロリドン12部、1,2−プロパンジオール8部、およびグリセロール1部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)0.5部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水65.3部を室温で撹拌混合することにより、赤色の反応印刷インクを本比較例品として調製する。
比較例2−2
下記式(ii−4)の反応染料化合物(CI. Reactive Red 245)10.9部、湿潤剤24部(ジエチレングリコールエーテル12部、1,2−プロパンジオール11部、およびグリセロール1部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)0.5部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水63.4部を室温で撹拌混合することにより、赤色の反応印刷インクを本比較例品として調製する。

試験例2
本試験例において、実施例2−1、実施例2−2、比較例2−1、および比較例2−2で調製した赤色の反応印刷インクの粘度、pH値、UV/吸光度、表面張力、および固着率を測定する。測定結果を表3に示す。本試験例2における固着率は、試験例1と同様の方法で測定する。
実施例3
下記式(iii−1)の反応染料化合物6.5部、湿潤剤32部(1,2−プロパンジオール15部、2−ピロリドン15部、および1,2−ヘキサンジオール1部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)1部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水59.3部を室温で撹拌混合することにより、青色の反応印刷インクを本実施例品として調製する。

比較例3
下記式(iii−2)の反応染料化合物(CI. Reactive Blue 176)4部、湿潤剤36部(1,2−プロパンジオール16部、2−ピロリドン18部、および1,2−ヘキサンジオール2部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)1部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水57.8部を室温で撹拌混合することにより、青色の反応印刷インクを本比較例品として調製する。
試験例3
本試験例において、実施例3および比較例3で調製した青色の反応印刷インクの粘度、pH値、UV/吸光度、表面張力、および固着率を測定する。測定結果を表4に示す。本試験例3における固着率は、試験例1と同様の方法で測定する。
実施例4
下記式(iv−1)の反応染料化合物8.9部、湿潤剤18部(2−ピロリドン8部およびジエチレングリコールエーテル10部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)1部、非イオン性界面活性剤(Tergitol 15−S−5)0.1部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水70.8部を室温で撹拌混合することにより、鮮黄色の反応印刷インクを本実施例品として調製する。
比較例4
下記式(iv−2)の反応染料化合物(C.I. Reactive Orange 12)12.9部、湿潤剤23部(2−ピロリドン8部およびジエチレングリコールエーテル15部を含む)、非イオン性界面活性剤(Surfynol 465)1部、非イオン性界面活性剤(Tergitol 15−S−5)0.1部、前記式(III)の有機緩衝剤1部、殺菌剤(Proxel XII)0.2部、および水65.7部を室温で撹拌混合することにより、橙色の反応印刷インクを本比較例品として調製する。
試験例4
本試験例において、実施例4および比較例4で調製した反応印刷インクの粘度、pH値、UV/吸光度、表面張力、および固着率を測定する。測定結果を表5に示す。本試験例4における固着率は、試験例1と同様の方法で測定する。
前述の実施例および比較例の測定結果に示されるように、本発明により提供されるデジタル捺染用高固着性インク組成物(反応基を2つ有する反応染料化合物を含む)は、布帛に対して非常に容易に反応および結合できることが明らかである。前述のように、本発明により提供されるインク組成物では、固着率は増加し、80%を超えている。本発明により提供されるインク組成物は、前述の比較例で使用した反応基を1つしか有さない反応染料化合物よりも著しく優れている。したがって、本発明により提供されるインク組成物を用いた印刷および染色により排出される着色廃水の量は減少する。その結果、印刷および染色のコストは抑えられる。本発明により提供されるインク組成物は、環境に優しく、エネルギーを節約できる。

Claims (10)

  1. デジタル捺染用高固着性インク組成物であって、
    (A)1〜50重量%の、下記式(I)
    (式中、
    は染料発色団であり;XおよびXは、それぞれ独立して脱離基であり;Cは、スルホン酸基または水酸基で置換されていてもよいベンゼン環であり;R、R、R、およびRは、それぞれ独立して水素または置換されていてもよいC1−6アルキルであり;nは、1または2である)
    で示される少なくとも1つの反応染料化合物、
    (B)0.05〜10重量%の有機緩衝剤、
    (C)10〜50重量%の湿潤剤、および
    (D)残りの割合を占める溶媒
    を含むインク組成物。
  2. 前記染料発色団が、下記式(I−1)〜(I−34)


    で示される染料発色団からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
  3. 前記式(I)中、XおよびXが、それぞれ独立して、ハロゲンまたはニコチン酸基であることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
  4. 前記反応染料化合物が、下記式(II)
    (式中、
    は染料発色団であり;nおよびnは、それぞれ独立して1または2である)
    で示される反応染料化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
  5. 前記染料発色団が、下記式(I−1)〜(I−5)
    で示される染料発色団からなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載のインク組成物。
  6. 前記有機緩衝剤が、3−(N−モルホリノ)プロパンスルホン酸(MOPS)、N,N−ジエチルスルファニル酸(DEAS)、ポリリン酸塩、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−2−アミノエタンスルホン酸(BES)、それらの塩およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
  7. 前記湿潤剤が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ポリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、グリセロール、チオグリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエーテル、1,2−ヘキサンジオール、アセトン、メチルエチルケトン、カプロラクタム、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、2−ピリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
  8. 前記溶媒が水であることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
  9. 0.1〜2重量%の界面活性剤をさらに含み、該界面活性剤が、アルキンジオール系界面活性剤、アルコキシ系界面活性剤、または非イオン性フッ素系高分子界面活性剤であることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
  10. 0.1〜0.3重量%の殺菌剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
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