JP2020516708A - 着色剤混合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】着色剤混合物【解決手段】本発明は、（Ａ）式（１）で表される少なくとも１つの青色又は黒色染色の分散染料、及び（Ｂ）少なくとも１つの黄色、オレンジ色、若しくは赤色染色の分散染料、溶剤染料、建染染料又は顔料を含む着色剤混合物に関する。【化１】（式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ他の水素とは独立に、非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至８のアルキル基、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＲ４（ここでＲ４は水素原子又は炭素原子数１乃至８のアルキル基を表し、ｎは２乃至６の数を表し、ｍは０乃至６の数を表す。）、非置換又はヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数５乃至２４のアリール基、又は非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１乃至８のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数６乃至３０のアラルキル基を表す。）さらに、セルロース又はセルロースブレンド繊維材料の染色又は捺染する際のその使用に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、少なくとも１つの青色又は黒色の分散染料と、少なくとも１つの黄色、オレンジ色、若しくは赤色の分散染料、溶剤染料、建染染料又は顔料とを含む着色剤混合物に関する、さらにセルロース及びセルロースブレンド繊維材料並びにポリエステル及びポリエステルブレンド繊維材料、特に織物材料を染色又は捺染する際のその使用に関する。
スクリーン捺染やインクジェット捺染のような捺染技術は、主に布地にデザインを施すために、織物産業において以前から使用されてきた。
綿（ＣＯ）及びリネンのようなセルロース繊維は通常、反応性染料を用いて捺染されるが、ポリエステル（ＰＥＳ）のような合成繊維材料の捺染は、通常、分散染料の適用によって行われる。
ＰＥＳ／ＣＯブレンドを捺染するための効率的な方法を開発するために、多くの試みがなされてきた。
通常、反応性染料は分散染料と組み合わされる。
しかし、このような着色剤混合物の使用にはいくつかの欠点を伴い、この方法で２本の繊維で同じ色合いと色深度を得るのはほとんど不可能である。
代わりに、ＰＥＳ／ＣＯブレンド、さらにはＣＯでさえも、顔料及びバインダーを用いて捺染できる。
しかし、扱いにくいことと摩擦堅牢性が低いことは、この技術の大きな欠点である。
従って、反応性染料及び分散性染料の組合せなしで機能し、良好な洗濯堅牢性、光堅牢性、摩擦堅牢性、色強度及び光沢並びに扱いやすい捺染物を提供する、濃紺と黒の色合いを与えるＣＯ及びＰＥＳ／ＣＯブレンドの捺染方法用の新しい染料及び着色剤混合物が特に必要とされている。
染料混合物中の２種以上の染料の適合性は、前記染料が類似の取り込み挙動と蓄積特性を示すことを必要とする。この条件が満たされない場合、染色物はシミと一般的に不十分な均一性に悩まされる。
驚くべきことに、ジアゾ成分としてのベンゾイソチアゾールとカップリング成分としての特定の２，６−アミノ置換３−シアノ−４−メチルピリジンに基づくアゾ染料は、任意の黄色、オレンジ色若しくは赤色の分散染料、溶剤染料、建染染料又は顔料と組み合わせることができることができ、結果として綿、ポリエステル及びＰＥＳ／ＣＯブレンドで、優れた洗濯堅牢性と優れた光堅牢性の結果を示す均一な染色物を提供することを見出した。
本発明は、
（Ａ）式（１）で表される少なくとも１つの青色又は黒色染色の分散染料、及び
（Ｂ）少なくとも１つの黄色、オレンジ色、若しくは赤色染色の分散染料、溶剤染料、建染染料又は顔料
を含む着色剤混合物に関する。
Figure 2020516708
 （式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ他の水素とは独立に、
非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至８のアルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＲ４（ここでＲ４は水素原子又は炭素原子数１乃至８のアルキル基を表し、ｎは２乃至６の数を表し、ｍは０乃至６の数を表す。）、
非置換又はヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数５乃至２４のアリール基、又は
非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１乃至８のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数６乃至３０のアラルキル基を表す。）
ジアゾ化成分としてのベンズイソチアゾール及びカップリング成分としての２，６−アミノ置換３−シアノ−４−メチルピリジンに基づくアゾ染料は、例えば、米国特許第４，６５０，８６０号から知られている。
アルキル基を意味する式（１）中のいかなる基も直鎖又は分岐したアルキル基であり得る。
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｉ−オクチル基、ｎ−デシル基及びｎ−ドデシル基が挙げられる。
炭素原子数１乃至１２のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ネオペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、ｎ−オクトキシ基、ｉ−オクトキシ基、ｎ−デコキシ基又はｎ−ドデコキシ基であり得る。
適切なアリール基の例としては、フェニル基、トリル基、メシチル基、イシチル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、ナフチル基及びフェナントリル基である。
適切な炭素原子数６乃至３０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、２−フェニルエチル基、トリルメチル基、メシチルメチル基及び４−クロロフェニルメチル基である。
ハロゲン原子を意味するいかなる基も、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり得、特に塩素原子又は臭素原子であり得る。
Ｒ１が水素原子を示す式（１）で表されるアゾ染料を含む混合物が好ましい。
同様に、成分（Ａ）として式（１）の染料を含む着色剤混合物が好ましく、ここで、Ｒ２及びＲ３の少なくとも1つは、非置換又は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数６乃至２４のアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３が３−メトキシプロピル基、フェニル基、トリル基又は２−フェニルエチル基である、式（１）のアゾ染料を含む混合物がさらに好ましい。
式（１０３）及び（１０４）の染料が特に好ましい。
Figure 2020516708
式（１）の染料は、例えば、米国特許第４，６５０，８６０号に記載されているように、関連するジアゾニウム塩とそれぞれのカップリング成分との通常のカップリング反応によって、公知の方法に従って調製することができる。
式（１）の染料を調製するためのカップリング成分は、一般に、米国特許第３，８５３，８９５号に従って、２，６−ジクロロ−３−シアノ−４−メチルピリジンを化合物Ｒ２−ＮＨ２と最初に反応させ、次いでＲ３−ＮＨ２と反応させることにより調製され、ここでＲ２及びＲ３は上記で定義したとおりである。Ｒ２及びＲ３が同一でない場合には、通常２つの異なる異性体の混合物が生じる。得られたカップリング成分混合物から、個々のカップリング成分は、その後のクロマトグラフィー分離により得ることができる。
しかし、得られた染料の使用指向性に関しては、異性体カップリング成分を分離する必要はないが、混合物としてジアゾニウム塩と反応させることができ、これにより、単一成分と比較して有害な影響を及ぼさない染料の混合物を提供する。
従って、２，６−ジクロロ−３−シアノ−４−メチルピリジンとＲ２−ＮＨ２及びＲ３−ＮＨ２との反応から生じる異性体カップリング成分、並びにそれから得られる染料混合物は通常分離されない。
成分（Ｂ）として適用することができる分散染料、溶剤染料、建染染料及び顔料は、当該技術分野において同様に公知である。
好適な例は、以下の化合物である：Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー１１４、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー２４６、Ｃ．Ｉ．ディスパース
イエロー２５１、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ１５７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー５６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー７２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー７７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３０、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３１、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４１、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１５７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６０：１、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１７６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８１、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１８９、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ６０、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ６３、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ８６、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１０２、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１０５、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１３、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１６、Ｃ．Ｉ．バットブルー１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６７、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、１，５−ジフェノキシ−９，１０−アントラセンジオン及び１，８−ジフェノキシ−９，１０−アントラセンジオン。
好ましくは、本発明による着色剤混合物は、成分（Ｂ）として、式（２）又は（３）の染料を含有する。
Figure 2020516708
 （式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨＣＯ−を表し、Ｒ２及びＲ３は上記に定義された通りであり、Ｒ５は−ＣＦ３又は−ＣＮを表す。）
特に好ましいのは、成分（Ｂ）として式（２０１）又は式（３０１）の染料を含んでなる着色剤混合物である。
Figure 2020516708
本発明による着色剤混合物は、例えば、個々の染料を一緒に混合することによって調製することができる。混合手順は、例えば、適切なミル、例えばボールミル又はピンミル、並びに混練機中又はミキサー中で行われる。本発明による着色剤混合物は、例えば、必要に応じて適切な分散剤の存在下で、染浴又は捺染媒体に着色剤を直接分散させることにより調製することもできる。
個々の分散染料の量は、得られる色合いによって決まる。本発明による着色剤混合物は、成分（Ａ）及び（Ｂ）を合わせた総質量に基づいて、成分（Ａ）を３０質量％乃至９９
質量％及び成分（Ｂ）を１質量％乃至７０質量％意図的に含有し、好ましくは成分（Ａ）を３５質量％乃至９５質量％及び成分（Ｂ）を５質量％乃至６５質量％含有し、より好ましくは成分（Ａ）を４０質量％乃至８５質量％及び成分（Ｂ）を１５質量％乃至６０質量％含有し、並びに特に、成分（Ａ）を４５質量％乃至８０質量％及び成分（Ｂ）を２０質量％乃至５５質量％含有する。
式（１）
Figure 2020516708
 （式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ他の水素とは独立に、
非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至８のアルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＲ４（ここでＲ４は水素原子又は炭素原子数１乃至８のアルキル基を表し、ｎは２乃至６の数を表し、ｍは０乃至６の数を表す。）、
非置換又はヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数５乃至２４のアリール基を表すが、
ただし、基Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つはトリル基を表す。）で表される分散染料は新規であり、従って、本発明のさらなる目的を構成する。
本発明による着色剤及び着色剤混合物は、セルロース（ＣＥＬ）又はＰＥＳ若しくはＰＥＳ／ＣＥＬブレンド繊維材料、特に織物材料を染色又は捺染するために使用することができる。
従って、本発明はさらに、上記定義の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する着色剤混合物が前記材料に適用されるか、又はそれに組み込まれる、セルロース又はセルロースブレンド繊維材料の染色又は捺染方法に関する。
本発明による着色剤及び着色剤混合物は、サーモゾル法に従った染色、排気法による染色、及び捺染方法に適している。
本発明による着色剤及び着色剤混合物の繊維材料への適用は、公知の染色方法に従って実施することができる。例えば、綿又は綿／ＰＥＳブレンド繊維材料は、慣用の陰イオン性又は非イオン性分散剤及び任意で慣用の膨潤剤（担体）の存在下、８０℃乃至１４０℃の温度で、水性分散液から排気法で染色することができる。
本発明による染料及び着色剤混合物は、有利には、国際公開第２００５／０２４１２３号に記載された方法ならびに欧州特許出願第１７１５３４３５．７号に記載された方法において適用することができる。
従って、本発明はさらに、セルロース又はセルロースブレンド繊維材料を染色又は捺染するための方法であって、繊維材料が、水、１５０℃以上の沸点を有する水溶性有機溶媒及び上記の着色剤混合物で任意の順序に処理されることを特徴とする方法に関する。
この方法の好ましい実施形態において、繊維材料は、第１工程で、１５０℃以上の沸点を有する水溶性有機溶媒で処理され、続いて上記で定義された着色剤混合物を含む水性インクで捺染される。
このような方法において、前記繊維材料は、種々の加工形態、例えば繊維、糸若しくは不織布、織布又は編物の形態であることができる。
本発明による着色剤は、使用前に着色剤調製物に変換することが有利である。この目的のために、着色剤は、その粒径が平均して０．１０ミクロン乃至１０ミクロンであるように粉砕される。粉砕はビーズ及び分散剤の存在下で行うことができる。例えば、乾燥した着色剤又は湿った圧搾固形物を分散剤と一緒に粉砕するか、又は分散剤と一緒にペースト状に混練し、その後、真空中で又は微粒子化により任意に乾燥させる。乾燥粉末に水を添加した後、又は液体分散液を使用した後、得られた調製物を使用して、捺染ペースト及び染浴を調製するために使用することができる。
捺染のために、慣用の増粘剤、例えば変性又は非変性天然生成物、例えばアルギン酸塩、ブリティッシュガム、アラビアゴム、クリスタルガム、イナゴマメ粉、トラガント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デンプン又は合成生成物、例えばポリアクリルアミド、ポリアクリル酸若しくはそれらのコポリマー、若しくはポリビニルアルコールが使用される。
本発明による式（１）の染料は、記録システムで使用するための着色剤としても好適である。このような記録システムは、例えば、紙又は織物捺染用の市販のインクジェットプリンター、又は万年筆若しくはボールペン等の筆記用具、特にインクジェットプリンターである。その目的のために、本発明による染料は、最初に記録システムでの使用に適した形態にされる。好適な形態は、例えば、本発明による染料を着色剤として含む水性インクである。インクは、染料をナノメートル範囲の適切な粒径に粉砕し、必要に応じて適切な分散剤と組み合わせて、所望の量の水及び任意に共溶媒で個々の成分を一緒に混合することにより、慣用の方法で調製することができる。
本発明による着色剤は、前記材料、特にＣＯ、ＰＥＳ及びＣＯ／ＰＥＳブレンド材料に、良好な使用堅牢性、例えば光に対する堅牢性、熱硬化に対する堅牢性、プリーツに対する堅牢性、塩素に対する堅牢性、及び湿潤堅牢性；例えば水に対する堅牢性、摩擦に対する堅牢性、汗及び洗濯に対する堅牢性を有するレベルの色合いを付与する；完成した染色物は、摩擦に対する良好な堅牢性によってさらに特徴付けられる。洗濯に対する良好な堅牢性、摩擦に対する堅牢性、染色物の優れた耐光性及び非常に扱いやすい点が特に強調されるべきである。
本発明はさらに、本発明による染料の上述の使用及びセルロース又はセルロースブレンド繊維材料、特に織物材料を染色又は捺染する方法に関するものであり、この方法では、本発明による染料を前記材料に適用するか、又はそれらの中に組み込む。前記繊維材料は、好ましくは、織物ＣＯ、ＰＥＳ又はＣＯ／ＰＥＳ材料である。本発明による方法により処理することができるさらなる生地及び好ましい方法の条件は、本発明による染料の使用についてのより詳細な説明において、上記に見出すことができる。
好ましくは、式（１）の染料は、スクリーン捺染又はインクジェット捺染により、ＣＯ、ＰＥＳ又はＣＯ／ＰＥＳブレンド繊維材料に適用される。
インクジェット捺染法の場合、インクの個々の液滴は、制御された方法でノズルから生地上に噴霧される。その目的で使用されるのは、主に連続インクジェット方式とドロップオンデマンド方式である。連続インクジェット方式の場合、液滴は連続的に生成され、捺染作業に必要のない液滴は容器内に排出され、再利用される。一方、ドロップオンデマンド方式の場合、液滴は必要に応じて生成され、捺染に使用される；つまり、捺染作業に必要な場合にのみ液滴が生成される。液滴の生成は、例えば、ピエゾインクジェットヘッドによって、又は熱エネルギー（バブルジェット）によって行うことができる。ピエゾインクジェットヘッドによる捺染及び連続インクジェット方式による捺染が好ましい。
従って、本発明はまた、本発明による式（１）の染料を含む水性インク、及び種々の生地、特に織物繊維材料を捺染するためのインクジェット捺染法におけるこのようなインクの使用に関し、上記の定義及び優先度は染料、インク及び生地に適用される。
本発明はまた、ＣＯ、ＰＥＳ又はＣＯ／ＰＥＳブレンド繊維材料、好ましくは、前記方法により染色又は捺染されたＣＯ、ＰＥＳ又はＣＯ／ＰＥＳ繊維材料に関する。
本発明による染料はさらに、最新の再生方式、例えば熱転写捺染に適している。
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立つ。特に明記しない限り、その中の部は質量部であり、パーセンテージは質量パーセンテージである。温度は摂氏で示される。質量部と体積部との関係は、グラムと立方センチメートルとの関係と同じである。
Ｉ．実施例の調製
Ｉ．１ 式（１０１）の染料
Figure 2020516708
 ５℃乃至１０℃に維持された硫酸（９６％）１７４部に、水２０部を１０分間かけて添加した。次いで、１０℃乃至２０℃で２０分間かけて、３−アミノ−５−ニトロ−２，１−ベンゾイソチアゾール２１．５部を反応混合物に加えた。１０℃乃至１５℃で３時間撹拌した後、反応混合物を０℃乃至５℃に冷却し、ニトロシル硫酸（４０％）３６．４部を４５分かけて添加した。この反応混合物（Ａ）を５℃乃至７℃で４．５時間撹拌した。一方、酢酸（１００％）２００部に、２，６−ビス−（３−メトキシプロピルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピリジン２１．１部を室温で１０分間かけて加え、その後硫酸７．５部を加え、続いて氷／水混合物３５部を加え、混合物を５分間撹拌した。５℃乃至７℃に冷却した後、先の反応混合物（Ａ）２５２部を４５分間かけて添加した。同時に、酢酸２００部及び水３５部を添加し、温度を５℃乃至７℃に維持した。そのようにして得られた反応混合物を０℃乃至５℃に冷却し、反応温度を０℃乃至５℃に維持しながら、水酸化ナトリウム溶液（４Ｎ）３００部を２時間かけて加えた。反応混合物を０℃乃至５℃でさらに３時間撹拌し、次いで撹拌しながら温度をゆっくりと２０℃に上げ、その後、水酸化
ナトリウム溶液（４Ｎ）３００部を２０℃乃至２５℃で２時間かけて加えた。反応混合物を濾過し、水で洗浄すると、粗濾過固形物１９１部が得られた。
Ｉ．２ 式（１０２）の染料
Figure 2020516708
 ５℃乃至１０℃に維持された硫酸（９６％）１７４部に、水２０部を１０分間かけて添加した。次いで、１０℃乃至２０℃で２０分間かけて、３−アミノ−５−ニトロ−２，１−ベンゾイソチアゾール２１．５部を反応混合物に加えた。１０℃乃至１５℃で３時間撹拌した後、反応混合物を０℃乃至５℃に冷却し、ニトロシル硫酸（４０％）３６．４部を４５分かけて添加した。この反応混合物（Ａ）を５℃乃至７℃で４．５時間撹拌した。一方、酢酸（１００％）２００部に、２，６−ビス−（ｐ−トリルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピリジン２３．８部を室温で１０分間かけて加え、その後硫酸７．５部を加え、続いて氷／水混合物３５部を加え、混合物を５分間撹拌した。５℃乃至７℃に冷却した後、先の反応混合物（Ａ）２５２部を４５分間かけて添加した。同時に、酢酸２００部及び水３５部を添加し、温度を５℃乃至７℃に維持した。そのようにして得られた反応混合物を０℃乃至５℃に冷却し、反応温度を０℃乃至５℃に維持しながら、水酸化ナトリウム溶液（４Ｎ）３００部を２時間かけて加えた。反応混合物を０℃乃至５℃でさらに３時間撹拌し、次いで撹拌しながら温度をゆっくりと２０℃に上げ、その後、水酸化ナトリウム溶液（４Ｎ）３００部を２０℃乃至２５℃で２時間かけて加えた。反応混合物を濾過し、水で洗浄すると、粗濾過固形物１６２部が得られた。
示差走査熱量測定:分解＞２２０℃
λｍａｘ＝６３９ｎｍ（λｍａｘ＝吸収極大波長、ＤＭＦで測定）
元素分析： 理論値 実測値
Ｃ ６２．９％ ６２．３％
Ｈ ４．１％ ４．２％
Ｎ ２１．０％ ２０．０％
Ｓ ６．０％ ５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２５０ＭＨｚ）：δ＝９．０３５（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．１６（ｍ，８Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
Ｉ．３ 式（１０３）及び式（１０４）の染料
Figure 2020516708
 ２，６−ビス−（３−メトキシプロピルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピリジンの代わりにカップリング成分として２−フェニルアミノ−６−（２−フェニルエチルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピリジン及び２−（２−フェニルエチルアミノ）−６−フェニルアミノ−３−シアノ−４−メチルピリジンの混合物を使用することにより実施例Ｉ．１を繰り返した。
λｍａｘ＝５９８ｎｍ（λｍａｘ＝吸収極大波長、ＤＭＦで測定）
元素分析： 理論値 実測値
Ｃ ６２．９％ ６２．７％
Ｈ ４．１％ ４．１％
Ｎ ２１．０％ ２０．６％
Ｓ ６．０％ ６．０％
実施例Ｉ．３乃至１９１
実施例Ｉ．１に記載されているように、以下の染料は、類似の方法で調製することができる。
Figure 2020516708
Figure 2020516708
Figure 2020516708
Figure 2020516708
Figure 2020516708
Figure 2020516708
Figure 2020516708
ＩＩ．適用例
適用例では、以下の染料が使用される：
Figure 2020516708
国際公開第２００５／０２４１２３号に記載された方法は、本発明による分散染料を使用して実施され、こうして得られた捺染布は、非常に良好な光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性を示す。分散液の配合は、染料の特性に応じて可変であり、当業者が適宜変更することができる。
実施例ＩＩ．１
綿／ポリエステル布地（参照番号．７−３０１４，ＣＯ／ＰＥＳ ３３／６７、定着、漂白、マーセル法で処理、２０８ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）は、２００ｇ／Ｌのマクロゴール（ＭＡＣＲＯＧＯＬ）４００ＥＦ（ＰＥＧ、平均分子量Ｍｗ＝４００、ブレンタグ社から提供）、４０ｇ／Ｌのプレパジェット ユニ（ＰＲＥＰＡＪＥＴ ＵＮＩ）（インクジェット補助剤、ポリアクリル酸誘導体、ハンツマン社から提供）、及び１ｇ／Ｌのアルバッテクス（ＡＬＢＡＴＥＸ）ＡＲ（レベリング剤、ハンツマン社から提供）を含有する水性製剤とともに、７０％乃至８５％の取り込み速度で、室温で充填した。８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥した後、このように調製した布地を、
３．３質量％の式（１０１）の分散染料、
６．１質量％の式（２０１）の分散染料、
１．６質量％の式（４０１）の分散染料、
１５質量％のグリセロール（８５％）、
１６．７質量％の市販の水溶性分散剤の混合物及び
５７．３質量％の脱イオン水
を含有する水性インクを用いてインクジェットで捺染した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２
実施例ＩＩ．１に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．３
ポリエステル布地（参照番号．５−３２０８、定着、９０ｇ／ｍ２）に、後続のインクジェット印刷用の標準手順で、プレパジェット ユニ（ＰＲＥＰＡＪＥＴ ＵＮＩ）（インクジェット補助剤、ポリアクリル酸誘導体、ハンツマン社から提供）に基づく水性製剤を充填した。このようにして調製した布地を、実施例ＩＩ．１及び実施例ＩＩ．２で使用したものと同じインクジェットインクを用いてインクジェットで捺染した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．４
実施例ＩＩ．１に記載した手順と同じ手順を、
４．３質量％の式（１０２）の分散染料、
２．７質量％の式（２０１）の分散染料、
２０．２質量％のグリセロール（８５％）、
６．３質量％の市販の水溶性分散剤の混合物、
０．２質量％の市販の界面活性剤、及び
６６．３質量％の脱イオン水
を含有する水性インクを使用して適用した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．５
実施例ＩＩ．４に記載されている手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．６
標準スクリーン捺染ペースト（平台又は回転）は、国際公開第２００５／０２４１２３号に記載された方法と類似する方法に従って適用される。定着及び洗浄条件は、実施例ＩＩ．１乃至ＩＩ．５に記載したものと類似する。粘度は、関連する平台及び回転スクリーン印刷法に適合される。
８４．９質量％の脱イオン水、
１０．０質量％のマクロゴール４００ＥＦ、
５．０質量％の市販増粘剤及び
０．１質量％の還元抑制剤
を含有する原料ペーストＰ１を調製した。
綿／ポリエステル布地（参照番号．７−３０１４，ＣＯ／ＰＥＳ ３３／６７、定着、漂白、マーセル法で処理、２０８ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）を、
８４．５質量％の原料ペーストＰ１、
式（２０１）の分散染料１７．７％を含む７．６質量％の分散液、
式（１０１）の分散染料１５％を含む６．７質量％の分散液及び
式（４０１）の分散染料１９．２％を含む１．２質量％の分散液
を含有する捺染ペーストを用いて室温でスクリーン印刷した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．７
実施例ＩＩ．６に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／m2、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．８
実施例ＩＩ．６又は実施例ＩＩ．７に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、ＰＥＳ布地（参照番号５−３２０８、定着、９０ｇ／ｍ２）に適用し、マクロゴール４００ＥＦを全く含まないＰＥＳ捺染用の標準原料ペーストを使用した
。
綿／ポリエステル及び綿と同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．９
実施例ＩＩ．６に記載した手順と同じ手順を、
８５．２質量％の原料ペーストＰ１、
式（３０１）の分散染料１５％を含む３．４質量％の分散液、
式（１０１）の分散染料１５％を含む５．３質量％の分散液、
式（４０１）の分散染料１９．２％を含む５．３重量％の分散液及び
０．８質量％の脱イオン水を含有する捺染ペーストを使用して適用した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１０
実施例ＩＩ．９に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１１
実施例ＩＩ．９又は実施例ＩＩ．１０に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、ＰＥＳ布地（参照番号５−３２０８、定着、９０ｇ／ｍ２）に適用し、マクロゴール４００ＥＦを全く含まないＰＥＳ捺染用の標準原料ペーストを使用した。
綿／ポリエステル及び綿と同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１２
実施例ＩＩ．６に記載した手順と同じ手順を、
８５．４質量％の原料ペーストＰ１、
式（２０１）の分散染料１７．７％を含む１．３質量％の分散液及び
式（１０２）の分散染料１５％を含む１３．３質量％の分散液
を含有する捺染ペーストを使用して適用した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定
着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１３
実施例ＩＩ．１２に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１４
実施例ＩＩ．１２又は実施例ＩＩ．１３に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、ＰＥＳ布地（参照番号５−３２０８、定着、９０ｇ／ｍ２）に適用し、マクロゴール４００ＥＦを全く含まないＰＥＳ捺染用の標準原料ペーストを使用した。
綿／ポリエステル及び綿と同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１５
実施例ＩＩ．６に記載した手順と同じ手順を、
８５．２質量％の原料ペーストＰ１、
式（３０１）の分散染料１５％を含む１．５質量％の分散液及び
式（１０２）の分散染料１５％を含む１３．３質量％の分散液
を含有する捺染ペーストを使用して適用した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１６
実施例ＩＩ．１５に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱
蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１７
実施例ＩＩ．１５又は実施例ＩＩ．１６に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、ＰＥＳ布地（参照番号５−３２０８、定着、９０ｇ／ｍ２）に適用し、マクロゴール４００ＥＦを全く含まないＰＥＳ捺染用の標準原料ペーストを使用した。
綿／ポリエステル及び綿と同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１８
実施例ＩＩ．６に記載した手順と同じ手順を、
８０．７質量％の原料ペーストＰ１、
式（２０１）の分散染料２２．６％を含む１．３質量％の分散液及び
式（１０２）の分散染料１５％を含む１８質量％の分散液
を含有する捺染ペーストを使用して適用した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間固定した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．１９
実施例ＩＩ．１８に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２０
実施例ＩＩ．１８又は実施例ＩＩ．１９に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、ＰＥＳ布地（参照番号５−３２０８、定着、９０ｇ／ｍ２）に適用し、マクロゴール４００ＥＦを全く含まないＰＥＳ捺染用の標準原料ペーストを使用した。
綿／ポリエステル及び綿と同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２１
実施例ＩＩ．６に記載されている手順と同じ手順を、異なる品質の綿／ポリエステル布
地（参照番号７−３０１１、ＣＯ／ＰＥＳ ３５／６５）を使用して適用し、式（２０１）の分散染料、式（１０３）の分散染料及び式（１０４）の分散染料を含む捺染ペーストを使用して適用した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２２
実施例ＩＩ．２１に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２３
実施例ＩＩ．２１又は実施例ＩＩ．２２に記載されている手順と同じ手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、ＰＥＳ布地（参照番号５−３２０８、定着、９０ｇ／ｍ２）に適用し、マクロゴール４００ＥＦを全く含まないＰＥＳ捺染用の標準原料ペーストを使用した。
綿／ポリエステル及び綿と同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２４
実施例ＩＩ．１に記載した手順と同じ手順を、異なる品質の綿／ポリエステル布地（参照番号７−３０１１、ＣＯ／ＰＥＳ ３５／６５）を使用して適用し、
３．４１質量％の式（２０１）の分散染料、
２．５９質量％の式（１０３）及び式（１０４）の分散染料の混合物、
２５．５０質量％のグリセロール（８５％）、
６．０６質量％の市販の水溶性分散剤の混合物、
２．９６質量％のポリエチレングリコール、
１質量％の市販の界面活性剤、
０．２３質量％の市販の殺菌剤及び
５８．２５質量％の脱イオン水
を含有する水性インクを使用して適用した。
８０℃乃至１００℃で１０分間乾燥させた後、捺染された布地を２００℃で９０秒間定着した。冷却後、捺染した布地を冷たい軟水ですすぎ、最後に１ｇ／Ｌの市販の界面活性剤の溶液で洗浄し、すすぎ、乾燥した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱
蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２５
実施例ＩＩ．２４に記載されている手順を、綿／ポリエステル布地の代わりに、綿布地（参照番号１−３０１１、漂白ＣＯ−クレトン、１３５ｇ／ｍ２、３０／３０テックス）に適用した。
綿／ポリエステルと同様に、綿／ポリエステル布地では、優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する非常に高い色強度を有する非常に濃い黒色捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
実施例ＩＩ．２６
実施例ＩＩ．３に記載した手順と同じ手順を、実施例ＩＩ．２４に記載した水性インクを使用して適用した。
優れたオールラウンドな堅牢性、特に洗濯堅牢性、摩擦堅牢性、及び光堅牢性を有する、高い色強度の濃い黒色の捺染物が得られた。
乾燥した捺染物をより低温で定着時間を長くして定着させる場合、又は１８０℃の過熱蒸気で８分間定着させる場合も、類似の結果と特性が得られた。
Figure 2020516708

Claims (15)

  1. （Ａ）式（１）で表される少なくとも１つの青色又は黒色染色の分散染料、及び
    （Ｂ）少なくとも１つの黄色、オレンジ色、若しくは赤色染色の分散染料、溶剤染料、建染染料又は顔料
    を含む着色剤混合物。
    Figure 2020516708
     （式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ他の水素とは独立に、
    非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至８のアルキル基、
    −（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＲ４（ここでＲ４は水素原子又は炭素原子数１乃至８のアルキル基を表し、ｎは２乃至６の数を表し、ｍは０乃至６の数を表す。）、
    非置換又はヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数５乃至２４のアリール基、又は
    非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１乃至８のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数６乃至３０のアラルキル基を表す。）
  2. 成分（Ａ）として式（１）で表される染料を含み、Ｒ１が水素原子を表す、請求項１に記載の着色剤混合物。
  3. 成分（Ａ）として式（１）で表される染料を含み、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが非置換又はヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１乃至８のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至８のアルコキシ基又は炭素原子数６乃至２４のアリール基を表す、請求項１に記載の着色剤混合物。
  4. 成分（Ａ）として式（１）で表されるアゾ染料を含み、Ｒ２及びＲ３が３−メトキシプロピル基、フェニル基、トリル基又は２−フェニルエチル基である、請求項１に記載の着色剤混合物。
  5. 成分（Ｂ）として式（２）又は式（３）で表される染料を含む、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の着色剤混合物。
    Figure 2020516708
     （式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨＣＯ−を表し、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義された通りであり、Ｒ５は−ＣＦ３又は−ＣＮを表す。）
  6. 成分（Ｂ）として式（２０１）で表される染料を含む、請求項５に記載の着色剤混合物。
    Figure 2020516708
  7. 成分（Ｂ）として式（３０１）で表される染料を含む、請求項５に記載の着色剤混合物。
    Figure 2020516708
  8. 成分（Ａ）及び（Ｂ）を合わせた総質量に基づいて、成分（Ａ）を３０質量％乃至９９質量％及び成分（Ｂ）を１質量％乃至７０質量％含む、請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載の着色剤混合物。
  9. ＣＯ、ＰＥＳ又はＣＯ／ＰＥＳブレンド繊維材料を染色又は捺染するための方法であって、請求項１に記載の着色剤混合物が、前記材料に適用されるか、又はそれに組み込まれる方法。
  10. 前記着色剤混合物はスクリーン捺染により適用される、請求項９に記載の方法。
  11. 前記染料がインクジェット捺染により適用される、請求項９に記載の方法。
  12. 前記繊維材料を、水、１５０℃以上の沸点を有する水溶性有機溶媒及び請求項１に記載の分散着色剤混合物を用いて、任意の順序で処理することを特徴とする請求項９に記載の方法。
  13. 第一工程において繊維材料を、１５０℃以上の沸点を有する水溶性有機溶剤で処理し、次いで請求項１に記載の分散着色剤混合物を含有する水性インクで捺染することを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
  14. 請求項９に記載の方法により染色又は捺染されたＣＯ、ＰＥＳ又はＣＯ／ＰＥＳブレンド繊維材料。
  15. 式（１）
    Figure 2020516708
     （式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ他の水素とは
    独立に、
    非置換又はヒドロキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至８のアルキル基、
    −（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＲ４（ここでＲ４は水素原子又は炭素原子数１乃至８のアルキル基を表し、ｎは２乃至６の数を表し、ｍは０乃至６の数を表す。）、
    非置換又はヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数５乃至２４のアリール基を表すが、
    ただし、基Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つはトリル基を表す。）で表される分散染料。
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