KR102558062B1 - 착색제 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은,
(A) 화학식 1:
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소;
치환되지 않거나, 하이드록시, 시아노, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬;
-(CH2)n-O-(CH2)mR4(여기서, R4는 수소 또는 C1-C8-알킬을 나타내고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 to 6의 수이다);
치환되지 않거나, 하이드록시, 카복시, 시아노, C1-C8알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 C5-C24아릴; 또는
치환되지 않거나, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C1-C8알콕시 그룹 또는 할로겐으로 치환된 C6-C30아르알킬이다)의 적어도 하나의 청색-염색 분산 염료 또는 흑색-염색 분산 염료; 및
(B) 적어도 하나의 황색-염색 분산 염료, 주황색-염색 분산 염료 또는 적색-염색 분산 염료, 용매 염료, 배트 염료 또는 안료를 포함하는, 착색제 혼합물; 및
셀룰로오스 또는 셀룰로오스 블렌드 섬유 재료의 염색 또는 날염에서의 이의 용도에 관한 것이다.

Description

착색제 혼합물
본 발명은, 적어도 하나의 청색 또는 흑색 분산 염료 및 적어도 하나의 황색, 주황색 또는 적색 분산 염료, 용매 염료, 배트 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 혼합물, 및 셀룰로오스 및 셀룰로오스 블렌드 섬유 재료, 및 폴리에스테르 및 폴리에스테르 블렌드 섬유 재료, 특히 텍스타일 재료의 염색 또는 날염에서의 상기 착색제 혼합물의 용도에 관한 것이다.
스크린 날염 또는 잉크젯 날염과 같은 날염 기술은 텍스타일 산업에서 주로 직물상에 디자인을 부여하기 위해 오랫동안 사용되어 왔다. 면(CO) 및 리넨과 같은 셀룰로오스 섬유들은 일반적으로 반응성 염료로 날염되는 반면, 폴리에스테르(PES)와 같은 합성 섬유 재료의 날염은 전형적으로 분산 염료의 적용에 의해 실시된다.
PES/CO 블렌드를 날염하기 위한 효율적인 방법을 개발하려는 많은 시도가 있었다. 일반적으로, 반응성 염료는 분산 염료와 조합된다. 그러나, 이러한 착색제 혼합물의 사용은 몇 가지 단점과 관련되며, 이러한 방법으로 상기 두 섬유에 대해 동일한 색조(shade) 및 색 깊이를 얻는 것은 거의 불가능하다. 대안적으로, PES/CO 블렌드 및 심지어 CO는 안료 및 결합제로 날염될 수 있다. 그러나, 빈약한 취급성 및 빈약한 마찰 견뢰도가 상기 기술의 강력한 단점이다. 따라서, 반응성 염료와 분산 염료의 조합 없이 작업하고, 우수한 세탁 견뢰도(wash fastness), 일광 견뢰도(lightfastness), 마찰 견뢰도(rubbing fastness), 색 강도 및 광택(brilliance), 및 손쉬운(soft) 취급성을 나타내는 날염을 제공하는, 감색 및 흑색 색조를 제공하는 CO 및 PES/CO 블렌드를 위한 날염 방법을 위한 신규한 염료 및 착색제 혼합물에 대한 필요성이 특히 존재한다.
염료 혼합물에서의 둘 이상의 염료(dyestuff)의 상용성은, 상기 염료들이 유사한 흡수 거동 및 빌드업(build-up) 특성을 나타낼 것을 요구한다. 이 조건이 충족되지 않으면, 염색은 얼룩 및 일반적으로 불충분한 균일성의 문제를 겪는다.
놀랍게도, 본 발명자들은, 디아조 성분으로서 벤즈이소티아졸에 그리고 커플링 성분으로서 특정한 2,6-아미노치환된 3-시아노-4-메틸피리딘에 기초하는 아조 염료가, 임의의 황색, 주황색 또는 적색 분산 염료, 용매 염료, 배트 염료 또는 안료와 조합되어, 면 및 폴리에스테르, 및 PES/CO 블렌드에 대해 우수한 세탁 견뢰도 및 우수한 일광 견뢰도 결과를 나타내는 균일한 염색물을 제공할 수 있는 것을 발견했다.
본 발명은,
(A) 화학식 1:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소;
치환되지 않거나, 하이드록시, 시아노, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬;
-(CH2)n-O-(CH2)mR4(여기서, R4는 수소 또는 C1-C8-알킬을 나타내고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 to 6의 수이다);
치환되지 않거나, 하이드록시, 카복시, 시아노, C1-C8알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 C5-C24아릴; 또는
치환되지 않거나, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C1-C8알콕시 그룹 또는 할로겐으로 치환된 C6-C30아르알킬이다)의 적어도 하나의 청색-염색 분산 염료 또는 흑색-염색 분산 염료; 및
(B) 적어도 하나의 황색-염색 분산 염료, 주황색-염색 분산 염료 또는 적색-염색 분산 염료, 용매 염료, 배트 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 혼합물에 관한 것이다.
디아조화 성분으로서 벤즈이소티아졸에 그리고 커플링 성분으로서 2,6-아미노치환 3-시아노-4-메틸피리딘에 기초하는 아조 염료는, 예를 들어, 미국 특허 제4,650,860호에 공지되어 있다.
알킬을 나타내는 화학식 1의 임의의 라디칼은, 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼일 수 있다.
알킬 그룹의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-옥틸, i-옥틸, n-데실 및 n-도데실을 포함한다.
C1-C12 알콕시는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 네오펜톡시, n-헥속시, n-옥톡시, i-옥톡시, n-데콕시 또는 n-도데콕시일 수 있다.
적절한 아릴 그룹의 예는, 페닐, 톨릴, 메시틸, 이시틸, 2-하이드록시페닐, 4-하이드록시-페닐, 2-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 2-아미노페닐, 3-아미노페닐, 4-아미노페닐, 4-메톡시페닐, 4-에톡시페닐, 나프틸 및 페난트릴이다.
적절한 C6-C30아르알킬 그룹의 예는, 벤질, 2-페닐에틸, 톨릴메틸, 메시틸메틸 및 4-클로로페닐메틸이다.
할로겐을 나타내는 임의의 라디칼은, 불소, 염소 또는 브롬, 특히 염소 또는 브롬일 수 있다.
R1이 수소를 나타내는 화학식 1의 아조 염료를 함유하는 혼합물이 바람직하다.
마찬가지로, 성분 (A)로서, R2 및 R3 중 하나 이상이, 치환되지 않거나, 하이드록시, 카복시, 시아노, C1-C8알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 C6-C24아릴을 나타내는 화학식 1의 염료를 포함하는 착색제 혼합물이 바람직하다.
R2 및 R3이 3-메톡시프로필, 페닐, 톨릴 또는 2-페닐에틸인 화학식 1의 아조 염료를 포함하는 혼합물이 추가로 바람직하다.
화학식 103 및 104의 염료가 특히 바람직하다.
[화학식 103]
Figure 112019114580531-pct00002
[화학식 104]
Figure 112019114580531-pct00003
화학식 1의 염료는, 예를 들어, 미국 특허 제4,650,860호에 기재된 바와 같이, 관련된 디아조늄 염과 각각의 커플링 성분과의 일반적인 커플링 반응에 의해 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
화학식 1의 염료를 제조하기 위한 커플링 성분은, 일반적으로 미국 특허 제3,853,895호에 따라, 2,6-디클로로-3-시아노-4-메틸 피리딘을 화합물 R2-NH2와 먼저 반응시킨 다음, R3-NH2와 반응시켜 제조되며, 여기서, R2 및 R3은 상기 정의된 바와 같다. R2와 R3이 동일하지 않은 경우, 일반적으로 2개의 상이한 이성질체의 혼합물이 발생한다. 생성되는 커플링 성분 혼합물로부터, 후속적인 크로마토그래피 분리에 의해 개별 커플링 성분이 수득될 수 있다. 그러나, 생성되는 염료의 용도-지향적 특성과 관련하여, 이성질체 커플링 성분들을 분리할 필요는 없지만, 이들은 디아조늄 염과의 혼합물로서 반응하여, 단일 성분에 비하여 해로운 영향을 미치지 않는 염료 혼합물을 제공할 수 있다. 따라서, 2,6-디클로로-3-시아노-4-메틸피리딘과 R2-NH2 및 R3-NH2의 반응으로 생성되는 이성질체 커플링 성분, 및 이로부터 생성되는 염료 혼합물은 일반적으로 분리되지 않는다.
성분 (B)로서 가해질 수 있는 분산 염료, 용매 염료, 배트 염료 및 안료가 마찬가지로 당 업계에 공지되어 있다.
적절한 예는 다음 화합물들이다:
C.I. 분산 옐로우 42, C.I. 분산 옐로우 114, C.I. 분산 옐로우 246, C.I. 분산 옐로우 251, C.I. 분산 오렌지 157, C.I. 솔벤트 옐로우 2, C.I. 솔벤트 옐로우 3, C.I. 솔벤트 옐로우 7, C.I. 솔벤트 옐로우 12, C.I. 솔벤트 옐로우 16, C.I. 솔벤트 옐로우 14, C.I. 솔벤트 옐로우 16, C.I. 솔벤트 옐로우 18, C.I. 솔벤트 옐로우 28, C.I. 솔벤트 옐로우 33, C.I. 솔벤트 옐로우 43, C.I. 솔벤트 옐로우 44, C.I. 솔벤트 옐로우 56, C.I. 솔벤트 옐로우 72, C.I. 솔벤트 옐로우 77, C.I. 솔벤트 옐로우 98, C.I. 솔벤트 옐로우 114, C.I. 솔벤트 옐로우 116, C.I. 솔벤트 옐로우 117, C.I. 솔벤트 옐로우 130, C.I. 솔벤트 옐로우 131, C.I. 솔벤트 옐로우 133, C.I. 솔벤트 옐로우 135, C.I. 솔벤트 옐로우 141, C.I. 솔벤트 옐로우 145, C.I. 솔벤트 옐로우 157, C.I. 솔벤트 옐로우 160:1, C.I. 솔벤트 옐로우 162, C.I. 솔벤트 옐로우 163, C.I. 솔벤트 옐로우 167, C.I. 솔벤트 옐로우 176, C.I. 솔벤트 옐로우 181, C.I. 솔벤트 옐로우 182, C.I. 솔벤트 옐로우 183, C.I. 솔벤트 옐로우 184, C.I. 솔벤트 옐로우 185, C.I. 솔벤트 옐로우 187, C.I. 솔벤트 옐로우 189, C.I. 솔벤트 오렌지 7, C.I. 솔벤트 오렌지 60, C.I. 솔벤트 오렌지 63, C.I. 솔벤트 오렌지 86, C.I. 솔벤트 오렌지 102, C.I. 솔벤트 오렌지 105, C.I. 솔벤트 오렌지 113, C.I. 솔벤트 오렌지 116, C.I. 배트 블루 1, C.I. 솔벤트 오렌지 86, C.I. 피그먼트 옐로우 1, C.I. 피그먼트 옐로우 2, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 4, C.I. 피그먼트 옐로우 5, C.I. 피그먼트 옐로우 6, C.I. 피그먼트 옐로우 9, C.I. 피그먼트 옐로우 10, C.I. 피그먼트 옐로우 65, C.I. 피그먼트 옐로우 73, C.I. 피그먼트 옐로우 74, C.I. 피그먼트 옐로우 75, C.I. 피그먼트 옐로우 97, C.I. 피그먼트 옐로우 105, C.I. 피그먼트 옐로우 108, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 111, C.I. 피그먼트 옐로우 116, C.I. 피그먼트 옐로우 120, C.I. 피그먼트 옐로우 130, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 151, C.I. 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 165, C.I. 피그먼트 옐로우 167, C.I. 피그먼트 옐로우 173, C.I. 피그먼트 옐로우 175, C.I. 피그먼트 옐로우 182, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 옐로우 193, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트 옐로우 199, C.I. 피그먼트 옐로우 202, C.I. 피그먼트 옐로우 203, C.I. 피그먼트 오렌지 1, C.I. 피그먼트 오렌지 2, C.I. 피그먼트 오렌지 5, C.I. 피그먼트 오렌지 22, C.I. 피그먼트 오렌지 24, C.I. 피그먼트 오렌지 36, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 62, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 67, C.I. 피그먼트 오렌지 69, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73, 1,5-디페녹시-9,10-안트라센디온 및 1,8-디페녹시-9,10-안트라센디온.
바람직하게는, 본 발명에 따른 착색제 혼합물은 성분 (B)로서 화학식 2 또는 3의 염료를 함유한다.
[화학식 2]
Figure 112019114580531-pct00004
[화학식 3]
Figure 112019114580531-pct00005
상기 화학식 2 또는 3에서,
X는 -O-, -S- 또는 -NHCO-를 나타내고,
R2 및 R3 은 상기 정의한 바와 같고,
R5 는 -CF3 또는 -CN이다.
성분 (B)로서 화학식 201 또는 301의 염료를 포함하는 착색제 혼합물이 특히 바람직하다.
[화학식 201]
Figure 112019114580531-pct00006
[화학식 301]
Figure 112019114580531-pct00007
본 발명에 따른 착색제 혼합물은, 예를 들어, 개별 염료들을 함께 혼합하여 제조할 수 있다. 혼합 절차는, 예를 들어 적합한 밀(mill), 예를 들어, 볼 밀 또는 핀 밀, 및 혼련기 또는 믹서에서 실시된다. 본 발명에 따른 착색제 혼합물은, 예를 들어, 필요한 경우 적합한 분산제의 존재하에, 착색제를 염욕 또는 날염 매질에 직접 분산시켜 제조할 수 있다.
개별 분산 염료의 양은 얻어지는 색조에 의해 좌우된다. 본 발명에 따른 착색제 혼합물은 목적에 따라, 성분 (A) + 성분 (B)의 총 중량을 기준으로 하여, 30 내지 99wt%의 성분 (A) 및 1 내지 70wt%의 성분 (B), 바람직하게는 35 내지 95wt%의 성분 (A) 및 5 내지 65wt%의 성분 (B), 보다 바람직하게는 40 내지 85wt%의 성분 (A) 및 15 내지 60wt%의 성분 (B), 특히 45 내지 80wt%의 성분 (A) 및 20 내지 55wt%의 성분 (B)를 함유한다.
화학식 1의 분산 염료가 신규하며, 따라서, 본 발명의 추가의 목적을 구성한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소;
치환되지 않거나, 하이드록시, 시아노, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8-알킬;
-(CH2)n-O-(CH2)mR4(여기서, R4는 수소 또는 C1-C8-알킬을 나타내고, n은 2 내지 6의 수이고, m은 0 to 6의 수이다);
치환되지 않거나, 하이드록시, 카복시, 시아노, C1-C8알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 C5-C24아릴이고,
단, 라디칼 R2 및 R3 중 적어도 하나는 톨릴이다.
셀룰로오스(CEL) 또는 PES 또는 PES/CEL 블렌드 섬유 재료, 특히 텍스타일 재료를 염색 또는 날염하기 위해, 본 발명에 따른 착색제 및 착색제 혼합물이 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한, 셀룰로오스 또는 셀룰로오스 블렌드 섬유 재료를 염색 또는 날염하기 위한 방법에 관한 것으로, 상기 정의된 바와 같은 성분 (A) 및 (B)를 함유하는 착색제 혼합물이 상기 재료에 도포되거나 상기 재료 내로 혼입된다.
본 발명에 따른 착색제 및 착색제 혼합물은, 써모졸 공정에 따른 염색, 흡진 공정에서의 염색 및 날염 공정에 적합하다.
섬유 재료에 대한 본 발명에 따른 착색제 및 착색제 혼합물의 도포는, 공지된 염색 방법에 따라 실시될 수 있다. 예를 들어, 면 또는 면/PES 블렌드 섬유 재료는, 일반적인 음이온성 또는 비이온성 분산제, 및 임의로 일반적인 팽윤제(담체)의 존재하에, 80 내지 140℃의 온도에서 수성 분산액으로부터 흡진 공정에서 염색될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 및 착색제 혼합물은 유리하게는, WO 2005/024123에 기재된 방법 및 EP 특허 출원 번호 제17153435.7호에 기재된 방법에 적용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한, 섬유 재료를, 물, 비점이 >150℃인 수용성 유기 용매, 및 상기 정의된 바와 같은 착색제 혼합물로 임의의 순서로 처리함을 특징으로 하는, 셀룰로오스 또는 셀룰로오스 블렌드 섬유 재료의 염색 또는 날염 방법에 관한 것이다.
이러한 방법의 바람직한 양태에서, 섬유 재료는 제1 단계에서 비점이 >150℃인 수용성 유기 용매로 처리되고, 후속적으로 상기 정의된 바와 같은 착색제 혼합물을 포함하는 수성 잉크로 날염된다.
이러한 공정에서, 상기 섬유 재료는 다양한 가공 형태, 예를 들어 섬유, 얀 또는 부직포, 직포 또는 편직물 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 착색제를 사용 전에 착색제 제제로 전환하는 것이 유리하다. 이를 위해, 착색제는 이의 입자 크기가 평균 0.10 내지 10마이크론이 되도록 그라인딩된다. 그라인딩은 비드 및 분산제의 존재하에 실시될 수 있다. 예를 들어, 건조된 착색제 또는 습식 프레스 케이크가 분산제와 함께 그라인딩되거나, 분산제와 함께 페이스트 형태로 혼련된 후, 임의로 진공 또는 분무에 의해 건조된다. 건조된 분말에 물을 첨가하거나 액상 분산액을 사용한 후, 생성되는 제제를 사용하여 날염 페이스트 및 염욕을 제조할 수 있다.
날염을 위해 일반적인 증점제, 예를 들어, 개질되거나 개질되지 않은 천연 제품(product), 예를 들어, 알기네이트, 영국산 검, 검 아라빅, 크리스탈 검, 로커스트 빈 가루, 트래거캔스, 카복시메틸 셀룰로오스, 하이드록시에틸 셀룰로오스, 전분 또는 합성 제품, 예를 들어 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이들의 공중합체, 또는 폴리비닐 알콜이 사용될 것이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 염료는, 기록 시스템에 사용하기 위한 착색제로서도 적합하다. 이러한 기록 시스템은, 예를 들어 종이 인쇄 또는 텍스타일 날염을 위한 상업적으로 입수가능한 잉크젯 프린터, 또는 필기구, 예를 들어, 만년필 또는 볼펜이며, 특히 잉크젯 프린터이다. 이를 위해, 본 발명에 따른 염료는 먼저 기록 시스템에서 사용하기에 적합한 형태가 된다. 적합한 형태는, 예를 들어, 본 발명에 따른 염료를 착색제로서 포함하는 수성 잉크이다. 상기 잉크는 염료를 나노미터 범위의 적절한 입자 크기로 그라인딩하고, 필요한 경우 적합한 분산제와 조합하여 목적하는 양의 물 및 임의로 공용매에서 개별 성분들을 함께 혼합하여, 통상적인 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 착색제는, 상기 재료, 특히 CO, PES 및 CO/PES 블렌드 재료에, 우수한 사용 중 견뢰도 특성, 예를 들어, 광에 대한 견뢰도, 열에 대한 견뢰도, 주름에 대한 견뢰도, 염소에 대한 견뢰도 및 습윤 견뢰도, 예를 들어, 물, 마찰, 땀 및 세탁에 대한 견뢰도를 갖는 균일한 색상의 색조(level color shade)를 부여하며, 완성된 염색물은 양호한 마찰 견뢰도도 특징으로 한다. 염색의, 세탁에 대한 우수한 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 우수한 일광 견뢰도, 및 매우 손쉬운 취급성이 특히 강조되어야 한다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 염료의 상기 언급된 용도, 및 셀룰로오스 또는 셀룰로오스 블렌드 섬유 재료, 특히 텍스타일 재료의 염색 또는 날염 방법에 관한 것으로서, 상기 방법에서, 본 발명에 따른 염료가 상기 재료에 도포되거나 이들 내로 혼입된다. 상기 섬유 재료는 바람직하게는 텍스타일 CO, PES 또는 CO/PES 재료이다. 본 발명에 따른 방법 및 바람직한 방법 조건에 의해 처리될 수 있는 추가의 기재가, 본 발명에 따른 염료의 용도에 대한 보다 상세한 설명에서 상기에 확인될 수 있다.
바람직하게는, 화학식 1의 염료는 스크린 날염 또는 잉크젯 날염에 의해 CO, PES 또는 CO/PES 블렌드 섬유 재료에 도포된다.
잉크젯 날염 방법의 경우, 개별 잉크 방울들이 제어된 방식으로 노즐로부터 기재 상에 분사된다. 이러한 목적에 사용되는 것들은 주로 연속식 잉크젯 방법 및 드롭-온-디맨드(drop-on-demand) 방법이다. 연속식 잉크젯 방법의 경우, 상기 방울들이 연속적으로 생성되고, 날염 작업에 필요하지 않은 방울들이 리셉터클(receptacle) 내로 배출되어 재순환된다. 한편, 드롭-온-디맨드 방법의 경우, 원하는 방울들이 생성되어 날염에 사용된다, 즉, 날염 작업에 필요한 경우에만 방울들이 생성된다. 방울들의 생성은, 예를 들어, 피에조 잉크젯 헤드 또는 열 에너지(버블 젯)에 의해 실시될 수 있다. 피에조 잉크젯 헤드에 의한 날염 및 연속식 잉크젯 방법에 의한 날염이 바람직하다.
따라서, 본 발명은, 본 발명에 따른 화학식 1의 염료를 포함하는 수성 잉크, 및 다양한 기재, 특히 텍스타일 섬유 재료를 날염하기 위한 잉크젯 날염 방법에서의 상기 잉크의 용도에 관한 것으로서, 상기 나타낸 정의 및 바람직한 사항이 염료, 잉크 및 기재에 적용된다.
본 발명은 상기 방법에 의해 염색 또는 날염되는 PES 또는 CO/PES 블렌드 섬유 재료, 바람직하게는 CO, PES 또는 CO/PES 텍스타일 재료에 관한 것이다. 또한, 본 발명에 따른 염료는 현대의 재현(reproduction) 공정, 예를 들어 열전사 날염에 적합하다.
하기 실시예들은 본 발명을 예시하는 역할을 한다. 달리 언급하지 않는 한, 부는 중량부이고 퍼센티지는 중량 퍼센티지이다. 온도는 섭씨로 제공된다. 중량부와 용적부의 관계는 그램과 세제곱센티미터의 관계와 동일하다.
I. 실시예 제조
I.1 화학식 101의 염료
[화학식 101]
Figure 112019114580531-pct00009
5 내지 10℃에서 유지되는 174부의 황산(96%)에, 20부의 물을 10분에 걸쳐 첨가한다. 이후, 21.5부의 3-아미노-5-니트로-2,1-벤조이소티아졸을, 10 내지 20℃에서 20분에 걸쳐 상기 반응 혼합물에 첨가했다. 10 내지 15℃에서 3시간 동안 교반한 후, 상기 반응 혼합물을 0 내지 5℃로 냉각시키고, 36.4부의 니트로실황산(40%)을 45분에 걸쳐 첨가했다. 상기 반응 혼합물 (A)를 5 내지 7℃에서 4.5시간 동안 교반했다. 한편, 200부의 아세트산(100%)에, 21.1부의 2,6-비스-(3-메톡시프로필아미노)-3-시아노-4-메틸피리딘을 실온에서 10분에 걸쳐 첨가한 후, 7.5부의 황산, 이후 35부의 얼음/물 혼합물을 첨가하고, 상기 혼합물을 5분 동안 교반한다. 5 내지 7℃로 냉각한 후, 252부의 이전 반응 혼합물 (A)를 45분에 걸쳐 첨가했다. 동시에, 200부의 아세트산 및 35부의 물을 첨가하고, 온도를 5 내지 7℃로 유지한다. 이렇게 수득한 반응 혼합물을 0 내지 5℃로 냉각시키고, 300부의 수산화나트륨 용액(4N)을 반응 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 2시간에 걸쳐 첨가했다. 상기 반응 혼합물을 0 내지 5℃에서 추가로 3시간 동안 교반한 후, 상기 온도를 교반하면서 20℃로 천천히 상승시킨 후, 300부의 수산화나트륨 용액(4N)을 20 내지 25℃에서 2시간 동안 첨가한다. 상기 반응 혼합물을 여과하고, 물로 세척하여, 191부의 조악한 필터 케이크를 수득했다.
I.2 화학식 102의 염료
[화학식 102]
Figure 112019114580531-pct00010
5 내지 10℃에서 유지되는 174부의 황산(96%)에, 20부의 물을 10분에 걸쳐 첨가한다. 이후, 21.5부의 3-아미노-5-니트로-2,1-벤조이소티아졸을, 10 내지 20℃에서 20분에 걸쳐 상기 반응 혼합물에 첨가했다. 10 내지 15℃에서 3시간 동안 교반한 후, 상기 반응 혼합물을 0 내지 5℃로 냉각시키고, 36.4부의 니트로실황산(40%)을 45분에 걸쳐 첨가했다. 상기 반응 혼합물 (A)를 5 내지 7℃에서 4.5시간 동안 교반했다. 한편, 200부의 아세트산(100%)에, 23.8부의 2,6-비스-(p-톨릴아미노)-3-시아노-4-메틸피리딘을 실온에서 10분에 걸쳐 첨가한 후, 7.5부의 황산, 이후 35부의 얼음/물 혼합물을 첨가하고, 상기 혼합물을 5분 동안 교반한다. 5 내지 7℃로 냉각한 후, 252부의 이전 반응 혼합물 (A)를 45분에 걸쳐 첨가했다. 동시에, 200부의 아세트산 및 35부의 물을 첨가하고, 온도를 5 내지 7℃로 유지한다. 이렇게 수득한 반응 혼합물을 0 내지 5℃로 냉각시키고, 300부의 수산화나트륨 용액(4N)을 반응 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 2시간에 걸쳐 첨가했다. 상기 반응 혼합물을 0 내지 5℃에서 추가로 3시간 동안 교반한 후, 상기 온도를 교반하면서 20℃로 천천히 상승시킨 후, 300부의 수산화나트륨 용액(4N)을 20 내지 25℃에서 2시간 동안 첨가한다. 상기 반응 혼합물을 여과하고, 물로 세척하여, 162부의 조악한 필터 케이크를 수득했다.
시차 주사 열량 측정: 분해 >220℃
λmax = 639nm(λmax = 흡수 최대 파장, DMF에서 측정됨)
Figure 112019114580531-pct00011
Figure 112019114580531-pct00012
I.2 화학식 103 및 104의 염료
[화학식 103]
Figure 112019114580531-pct00013
[화학식 104]
Figure 112019114580531-pct00014
실시예 I.1을, 커플링 성분으로서 2-페닐아미노-6-(2-페닐에틸아미노)-3-시아노-4-메틸피리딘과 2,6-비스-(3-메톡시프로필아미노)-3-시아노-4-메틸피리딘 대신 2-(2-페닐에틸아미노)-6-페닐아미노-3-시아노-4-메틸피리딘의 혼합물을 사용하여 반복한다.
λmax = 598nm(λmax = 흡수 최대 파장, DMF에서 측정됨)
Figure 112019114580531-pct00015
실시예 I.3 내지 I.191
실시예 I.1에 개시된 바와 같이, 하기 염료들이 유사한 방식으로 제조될 수 있다.
Figure 112019114580531-pct00016
Figure 112019114580531-pct00017
Figure 112019114580531-pct00018
Figure 112019114580531-pct00019
Figure 112019114580531-pct00020
Figure 112019114580531-pct00021
Figure 112019114580531-pct00022
II. 적용 실시예
다음 염료들이 적용 실시예에서 사용된다.
[화학식 101]
Figure 112019114580531-pct00023
[화학식 102]
Figure 112019114580531-pct00024
[화학식 103]
Figure 112019114580531-pct00025
[화학식 104]
Figure 112019114580531-pct00026
[화학식 201]
Figure 112019114580531-pct00027
[화학식 301]
Figure 112019114580531-pct00028
[화학식 401]
Figure 112019114580531-pct00029
WO2005/024123에 개시된 절차가, 본 발명에 따른 분산 염료를 사용하여 실시되며, 이렇게 수득된 날염 직물은 매우 우수한 일광 견뢰도, 세탁 견뢰도 및 마찰 견뢰도를 나타낸다. 분산 제형은 염료의 특성에 따라 가변적이며, 당업자에 의해 변형될 수 있다.
실시예 II.1
면/폴리에스테르 직물(참조 번호 7-3014, CO/PES 33/67, 고정, 표백, 머서리화됨, 208g/㎡, 30/30tex)을, 200g/l의 MACROGOL 400 EF(PEG, 평균 분자량 Mw=400, Brenntag에 의해 공급됨), 40g/l의 PREPAJET UNI(잉크젯 보조제, 폴리아크릴산 유도체, Huntsman에 의해 공급됨) 및 1g/l의 ALBATEX AR(레벨링제, Huntsman에 의해 공급됨)을 함유하는 수성 제형으로, 70 내지 85%의 픽업률(pick-up rate)로 실온에서 패딩한다. 80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 이렇게 제조된 직물을,
3.3wt%의 화학식 101의 분산 염료,
6.1wt%의 화학식 201의 분산 염료,
1.6wt%의 화학식 401의 분산 염료,
15wt%의 글리세롤(85%)
16.7wt%의 상업적인 수용성 분산제들의 혼합물, 및
57.3wt%의 탈이온수를 함유하는 수성 잉크로 잉크젯에 의해 날염한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시켰다. 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.2
실시예 II.1에 개시된 바와 동일한 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 면/폴리에스테르와 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.3
폴리에스테르 직물(참조 번호 5-3208, 고정됨, 90g/㎡)을, PREPAJET UNI(잉크젯 보조제, 폴리아크릴산 유도체, Huntsman에 의해 공급됨)에 기초하는 수성 제형으로, 후속 잉크젯 날염을 위한 표준 절차로 패딩한다. 이렇게 제조된 직물을, 실시예 II.1 및 실시예 II.2에서 사용된 것과 동일한 잉크젯 잉크로 잉크젯에 의해 날염한다. 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.4
실시예 II.1에 개시된 바와 같은 동일한 절차를,
4.3wt%의 화학식 102의 분산 염료,
2.7wt%의 화학식 201의 분산 염료,
20.2wt%의 글리세롤(85%)
6.3wt%의 상업적인 수용성 분산제들의 혼합물,
0.2wt%의 상업적인 텐사이드, 및
66.3wt%의 탈이온수를 함유하는 수성 잉크를 사용하여 적용한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시켰다. 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.5
실시예 II.4에 개시된 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.6
표준 스크린 날염 페이스트(평판식(flat bed) 또는 회전식)를, WO2005/024123에 개시된 것과 유사한 방법에 따라 적용한다. 고정 및 세척 조건은 실시 예 II.1 내지 II.5에서 언급된 것과 유사하다. 점도는 관련된 평판식 및 회전식 스크린 날염 방법에 대하여 적합하다.
84.9wt%의 탈이온수,
10.0wt%의 Macrogol 400 EF,
5.0wt%의 상업적인 증점제, 및
0.1wt%의 환원 개시제를 함유하는 스톡 페이스트(stock paste)를 제조한다.
면/폴리에스테르 직물(참조 번호 7-3014, CO/PES 33/67, 고정, 표백, 머서리화됨, 208g/㎡, 30/30tex)을,
84.5wt%의 스톡 페이스트 P1,
7.6wt%의, 화학식 201의 분산 염료를 17.7% 함유하는 분산물,
6.7wt%의, 화학식 101의 분산 염료를 15% 함유하는 분산물, 및
1.2wt%의, 화학식 401의 분산 염료를 19.2% 함유하는 분산물을 함유하는 날염 페이스트로 실온에서 스크린 날염한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시킨다. 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.7
실시예 II.6에 개시된 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.8
실시예 II.6 또는 II.7에 개시된 것과 동일한 절차를, 어떠한 Macrogol 400 EF도 함유하지 않는 PES 날염용 표준 스톡 페이스트를 사용하여, 면/폴리에스테르 직물 대신 PES 직물(참조 번호 5-3208, 고정됨, 90g/㎡)에 적용한다. 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.9
실시예 II.6에 개시된 것과 동일한 절차를,
85.2wt%의 스톡 페이스트 P1,
3.4wt%의, 화학식 301의 분산 염료를 15% 함유하는 분산물,
5.3wt%의, 화학식 101의 분산 염료를 15% 함유하는 분산물,
5.3wt%의, 화학식 401의 분산 염료를 19.2% 함유하는 분산물, 및
0.8wt%의 탈이온수를 함유하는 날염 페이스트를 사용하여 적용한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시킨다. 양호한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.10
실시예 II.9에 개시된 것과 동일한 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 면/폴리에스테르와 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.11
실시예 II.9 또는 II.10에 개시된 것과 동일한 절차를, 어떠한 Macrogol 400 EF도 함유하지 않는 PES 날염용 표준 스톡 페이스트를 사용하여, 면/폴리에스테르 직물 대신 PES 직물(참조 번호 5-3208, 고정됨, 90g/㎡)에 적용한다. 면/폴리에스테르 및 면과 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.12
실시예 II.6에 개시된 것과 동일한 절차를,
85.4wt%의 스톡 페이스트 P1,
1.3wt%의, 화학식 201의 분산 염료를 17.7% 함유하는 분산물,
13.3wt%의, 화학식 102의 분산 염료를 15% 함유하는 분산물을 함유하는 날염 페이스트를 사용하여 적용한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시킨다. 양호한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.13
실시예 II.12에 개시된 것과 동일한 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 면/폴리에스테르와 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.14
실시예 II.12 또는 II.13에 개시된 것과 동일한 절차를, 어떠한 Macrogol 400 EF도 함유하지 않는 PES 날염용 표준 스톡 페이스트를 사용하여, 면/폴리에스테르 직물 대신 PES 직물(참조 번호 5-3208, 고정됨, 90g/㎡)에 적용한다. 면/폴리에스테르 및 면과 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.15
실시예 II.6에 개시된 것과 동일한 절차를,
85.2wt%의 스톡 페이스트 P1,
1.5wt%의, 화학식 301의 분산 염료를 15% 함유하는 분산물,
13.3wt%의, 화학식 102의 분산 염료를 15% 함유하는 분산물을 함유하는 날염 페이스트를 사용하여 적용한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시킨다. 양호한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.16
실시예 II.15에 개시된 것과 동일한 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 면/폴리에스테르와 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.17
실시예 II.15 또는 II.16에 개시된 것과 동일한 절차를, 어떠한 Macrogol 400 EF도 함유하지 않는 PES 날염용 표준 스톡 페이스트를 사용하여, 면/폴리에스테르 직물 대신 PES 직물(참조 번호 5-3208, 고정됨, 90g/㎡)에 적용한다. 면/폴리에스테르 및 면과 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.18
실시예 II.6에 개시된 것과 동일한 절차를,
80.7wt%의 스톡 페이스트 P1,
1.3wt%의, 화학식 201의 분산 염료를 22.6% 함유하는 분산물,
18wt%의, 화학식 102의 분산 염료를 15% 함유하는 분산물을 함유하는 날염 페이스트를 사용하여 적용한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시킨다. 양호한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.19
실시예 II.18에 개시된 것과 동일한 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 면/폴리에스테르와 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.20
실시예 II.18 또는 II.19에 개시된 것과 동일한 절차를, 어떠한 Macrogol 400 EF도 함유하지 않는 PES 날염용 표준 스톡 페이스트를 사용하여, 면/폴리에스테르 직물 대신 PES 직물(참조 번호 5-3208, 고정됨, 90g/㎡)에 적용한다. 면/폴리에스테르 및 면과 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.21
실시예 II.6에 개시된 것과 동일한 절차를, 상이한 질의 면/폴리에스테르 직물(Reference No 7-3011, CO/PES 35/65)을 사용하고, 화학식 201의 분산 염료, 화학식 103의 분산 염료 및 화학식 104)의 분산 염료를 함유하는 날염 페이스트를 사용하여 적용한다. 80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시킨다. 양호한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.22
실시예 II.21에 개시된 것과 동일한 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 면/폴리에스테르와 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.23
실시예 II.21 또는 II.22에 개시된 것과 동일한 절차를, 어떠한 Macrogol 400 EF도 함유하지 않는 PES 날염용 표준 스톡 페이스트를 사용하여, 면/폴리에스테르 직물 대신 PES 직물(참조 번호 5-3208, 고정됨, 90g/㎡)에 적용한다. 면/폴리에스테르 및 면과 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 매우 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.24
실시예 II.1에 개시된 것과 동일한 절차를, 상이한 질의 면/폴리에스테르 직물(Reference No 7-3011, CO/PES 35/65)을 사용하고,
3.41wt%의, 화학식 201의 분산 염료,
2.59wt%의, 화학식 103의 분산 염료와 화학식 104의 분산 염료의 혼합물,
25.50wt%의 글리세롤(85%),
6.06wt%의 상업적인 수용성 분산제들의 혼합물,
2.96wt%의 폴리에틸렌 글리콜,
1wt%의 상업적인 텐사이드,
0.23wt%의 상업적인 살균제, 및
58.25wt%의 탈이온수를 함유하는 수성 잉크를 사용하여 적용한다.
80 내지 100℃에서 10분간 건조시킨 후, 날염된 직물을 200℃에서 90초 동안 고정시킨다. 냉각 후, 날염된 직물을 차가운 연수로 세정하고, 최종적으로 1g/l의 상업적인 텐사이드 용액으로 세척하고, 세정하고, 건조시킨다. 양호한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
실시예 II.25
실시예 II.24에 개시된 것과 동일한 절차를, 면/폴리에스테르 직물 대신 면 직물(참조 번호 1-3011, CO-크레톤 표백됨, 135g/㎡, 30/30tex)에 적용한다. 면/폴리에스테르와 유사하게, 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 매우 짙은 흑색 날염이 면/폴리에스테르 직물 상에 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성이 얻어진다.
실시예 II.26
실시예 II.3에 개시된 것과 동일한 절차를, 실시예 II.24에 개시된 수성 잉크를 사용하여 적용한다. 양호한 전반적인 견뢰도 성질들, 특히 세탁 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는 높은 색 강도의 짙은 흑색 날염물이 얻어진다. 건조된 날염물을 보다 더 긴 고정 시간 동안 보다 더 낮은 온도에서 고정하거나, 180℃에서 8분 동안 과열된 증기로 고정하는 경우, 유사한 결과와 특성을 얻을 수 있다.
Figure 112019114580531-pct00030

Claims (15)

  1. (A) 적어도 하나의 화학식 1의 청색-염색 분산 염료 또는 흑색-염색 분산 염료; 및
    (B) 적어도 하나의 화학식 2 또는 3의 염료를 포함하는, 착색제 혼합물.
    [화학식 1]
    Figure 112023004225068-pct00031

    상기 화학식 1에서,
    R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고,
    R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로, 3-메톡시프로필, 페닐, 톨릴 또는 2-페닐에틸이다.
    [화학식 2]

    [화학식 3]

    상기 화학식 2 및 3에서,
    X는 -O-, -S- 또는 -NHCO-를 나타내고,
    R2 및 R3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R5는 -CF3 또는 -CN이다.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (A)로서, R1이 수소를 나타내는 화학식 1의 염료를 포함하는, 착색제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 성분 (B)로서, 화학식 201의 염료를 포함하는, 착색제 혼합물.
    [화학식 201]
    Figure 112023004225068-pct00034
  4. 제1항에 있어서, 성분 (B)로서, 화학식 301의 염료를 포함하는, 착색제 혼합물.
    [화학식 301]
    Figure 112023004225068-pct00035
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (A) + 성분 (B)의 총 중량을 기준으로 하여, 30 내지 99wt%의 성분 (A) 및 1 내지 70wt%의 성분 (B)를 포함하는, 착색제 혼합물.
  6. CO, PES 또는 CO/PES 블렌드 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법으로서, 제1항에 기재된 착색제 혼합물을 상기 재료에 도포하거나 상기 재료 내로 혼입하는, 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 착색제 혼합물이 스크린 날염에 의해 도포되는, 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 염료가 잉크젯 날염에 의해 도포되는, 방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기 섬유 재료를, 물, 비점이 >150℃인 수용성 유기 용매, 및 제1항에 기재된 분산 착색제 혼합물로 임의의 순서로 처리함을 특징으로 하는, 방법.
  10. 제9항에 있어서, 제1 단계에서, 상기 섬유 재료를 비점이 >150℃인 수용성 유기 용매로 처리한 후, 제1항에 기재된 분산 착색제 혼합물을 포함하는 수성 잉크로 후속적으로 날염함을 특징으로 하는, 방법.
  11. 제6항에 기재된 방법에 의해 염색되거나 날염된, CO, PES 또는 CO/PES 블렌드 섬유 재료.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114437563B (zh) * 2022-01-28 2023-10-24 杭州吉华江东化工有限公司 一种分散蓝至黑色染料混合物及其制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004521973A (ja) 2001-01-26 2004-07-22 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
US20070000076A1 (en) 2003-09-08 2007-01-04 Veronique Hall-Goulle Process for printing or dyeing cellulose/polyester mixed fibres

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2226933C3 (de) * 1972-06-02 1975-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azofarbstoffe mit 2,6 Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2263458A1 (de) * 1972-12-27 1974-07-04 Basf Ag 2,6-diaminopyridin-farbstoffe
DE2258823A1 (de) * 1972-12-01 1974-06-06 Basf Ag 2,6-diaminopyridinfarbstoffe
DE2259684A1 (de) * 1972-12-06 1974-06-12 Basf Ag Azofarbstoffe mit 2,6-diaminopyridinen als kupplungskomponenten
DE2260827C3 (de) 1972-12-13 1980-11-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe
CH596263A5 (ko) * 1972-03-10 1978-03-15 Basf Ag
DE2309638A1 (de) * 1973-02-27 1974-09-12 Basf Ag Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe
DE3201268A1 (de) * 1982-01-16 1983-07-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Benzisothiazolazofarbstoffe
FI125429B (en) 2013-11-22 2015-10-15 Visorc Oy energy Converter

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004521973A (ja) 2001-01-26 2004-07-22 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
US20070000076A1 (en) 2003-09-08 2007-01-04 Veronique Hall-Goulle Process for printing or dyeing cellulose/polyester mixed fibres

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