TWI428399B - 藍色蒽醌染料、彼之製法及用途 - Google Patents

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Description

藍色蒽醌染料、彼之製法及用途
本發明係有關藍色蒽醌染料、彼之製法及用途。
用於汽車織物之聚酯纖維通常利用已經被大量揭示之蒽醌染料而染色成藍色。鹵化的蒽醌染料已經揭示於例如DE 1955071、DE 1963357、DE 2021521、DE 2318783和DE 3035277。
蒽醌環中具有氯和溴取代基的化合物亦已揭示於JP 40－22953。然而，其中所揭示的範例之高溫耐光色彩堅牢度不足，且某些範例之提升(buildup)能力亦不足。
JP 48－103875和JP 47－38928揭示經硝基取代的此類型染料與帶有多鹵化的苯胺基環之經胺基取代的此類型染料之混合物。此混合物於合成纖維上之良好的提升(buildup)能力被強調，但是其高溫耐光色彩堅牢度不足。
JP 51－27673揭示上述類型的染料，其中苯胺基環中含有一位於對位的羥乙基。然而，這些染料同樣地需要改良其高溫耐光色彩堅牢度及親和力。
染色或印染汽車織物用之染料必須高度符合日曬堅牢度之要求，特別是高溫耐光色彩堅牢度，特別是當其構成三原色的一部份，即藍色、黃色、和紅色分散染料的組合。本文中，重要的是，三原色的各個組份以相同的速率褪色，使得在光的作用下沒有色調的改變。關於此方面，同樣地亦需要改良的藍色染料。
本發明之目的是提供不會有上述的缺點且高溫耐光色彩堅牢度特別優於現存的染料之藍色分散染料，特別是在三原色中與黃色和紅色染料組合之染料。
吾人出乎意料之外地發現利用下文所定義的染料可達到此目的。
本發明因此提供如下式I所示之染料： 其中X和Y表示氫、溴或氯，但不同時為氫；R表示F、Cl、Br、COOR1 或CF3 ；R’表示H或F；R1 表示C1 －C6 －烷基；及W1 和W2 中之一者表示羥基而另一者是硝基，及Y總是鄰位於羥基；但是不包含R表示連結至苯環且鄰位於NH基團之Cl的化合物，亦不包含W1 表示硝基、W2 表示羥基、Y表示氫、X表示氯及R表示連結至苯環且間位於NH基團之溴的化合物。
R1 之C1 －C6 －烷基可為直鏈或支鏈，表示，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基和正己基。然而，較佳的是，R1 表示甲基或乙基。
當R’表示F時，R同樣較佳地表示F。
式(I)所示之化合物較佳是如下式(I’)所示： 或如式(I”)所示： 其中X、Y、R和R’分別如上所定義。
本發明之式I所示之染料可與一或多種典型地用於染色汽車織物用的聚酯纖維或聚酯紡織材料之染料併用。
本發明亦提供一種染料混合物，其包括至少一種如式I所示的染料和至少一種用於染色汽車織物用的聚酯紡織材料之其他染料。
可用於染色汽車織物用的聚酯紡織材料之染料特別是熟識此項技術者所習知之偶氮、雙偶氮、蒽醌、硝基和萘醯亞胺染料。
此類黃色和橙色染料較佳的是例如染料指數C.I.分散黃23、42、51、59、65、71、86、108、122、163、182和211、C.I.溶劑黃163、C.I.分散橙29、30、32、41、44、45、61和73、C.I.顏料橙70、C.I.溶劑棕53、及下式II所示之染料 及下式III所示之染料 其中R2 至R5 各自獨立地為氫、氯、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基或苯氧基；及R6 表示甲基、乙基、丙基、異丙基、烯丙基、正丁基、異丁基、正戊基和異戊基、己基、辛基、2－乙基己基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基或丁氧基乙氧基乙基。
此類紅色染料較佳的是例如染料指數C.I.分散紅60、82、86、91、92、127、134、138、159、167、191、202、258、279、284、302和323、C.I.溶劑紅176、及下式IV、V和VI所示之染料 其中R7 和R8 各自獨立地表示羥基乙氧基乙基或苯基；R9 和R10 各自獨立地表示氫、羥基乙氧基乙基、羥基丁氧基丙基、乙醯氧基乙氧基乙基或乙醯氧基丁氧基丙基；R11 表示(C1 －C8 )－烷基、苯基或經(C1 －C4 )－烷基、羥基或鹵素取代的苯基；R12 和R13 各自獨立地表示氫或鹵素；及n表示0、1或2。
此類藍色和紫色染料較佳的是例如染料指數C.I.分散藍27、54、56、60、73、77、79、79：1、87、266、333和361、C.I.分散紫27、28、57和95、及下式VII所示之染料 其中R14 和R15 各自獨立地表示(C1 －C8 )－烷基、鹵素或羥基；Z表示－CO(CH2 )3 Cl、任意地經(C1 －C8 )－烷基－、鹵素－或羥基－取代的－CO苯基或－SO2 R16 ；R16 表示(C1 －C8 )－烷基、苯基或經(C1 －C4 )－烷基、羥基或鹵素取代的苯基；及m和o各自獨立地表示0、1或2。
本發明之較佳的染料混合物含有至少一種式(I)所示的染料和至少一種黃色或橙色或紅色或藍色染料。
本發明之其他較佳的染料混合物含有至少一種式(I)所示的染料和至少一種黃色或橙色染料及至少一種紅色染料。
本發明之其他較佳的染料混合物含有至少一種式(I)所示的染料和至少一種其他藍色染料，亦含有至少一種黃色或橙色染料及/或至少一種紅色染料。
本發明之染料混合物中，式I所示之染料與其他可用於染色汽車織物用的聚酯紡織材料之染料的比率單獨地決定於所欲達到的色調，因此可在廣泛的範圍內變化。通常，式I所示之染料的範圍是自1重量%至99重量%，可用於染色汽車織物用的聚酯紡織材料之染料的含量是自99重量%至1重量%。
本發明之式(I)所示之染料可經由令下式(VIII)所示的化合物 其中X、Y、W1 和W2 係分別如上所定義，與下式(IX)所示的化合物反應而製得 其中R和R’係分別如上所定義。
此反應較佳是於有機溶劑(例如乙二醇單甲醚(methylglycol)或硝基苯)中在高溫(較佳是120至200℃)下進行。
式(VIII)所示的化合物，其中X和/或Y表示溴，係經由令下式(X)所示的化合物 其中W1 和W2 分別如上所定義，與溴化劑反應而製得。
有用的溴化劑包含，例如，元素溴或溴化鈉和過氧化氫。
可用於此反應的溶劑包含，例如，氫氧化鈉水溶液、硫酸、吡啶或含乳化劑的水。決定於溴化劑的用量，可得到完全溴化之式(VIII)所示的化合物(即X＝Y＝溴)，或其與單溴化之式(VIII)所示的化合物(即X＝溴且Y＝氫，或X＝氫且Y＝溴)之混合物。可能的話，未轉化之式(X)所示的化合物亦可仍然存在。
因此，溴化的程度可在廣泛範圍內變化，其中溴化的程度為每分子中有0.5至1.5個溴原子是特別佳的。式(VIII)所示的化合物(其中X和/或Y表示氯)可經由令式(X)所示的化合物與氯化劑(特別是元素氯)反應而製得。此反應不但導入一至二個氯原子至分子內，而且使得硝基還原成亞硝基。後者必須於額外的合成步驟中再氧化回硝基。可使用慣用的氧化劑，有利的是過氧化氫及催化劑量的過氧鎢酸磷酸三(十六烷基吡啶鎓)鹽，如文獻所揭示(S.Sakaue,T.Tsubakino,Y.Nishiyama,Y.Ishii,J.Org.Chem. 1993 ,58 ,3633－3638)。
式(X)所示的化合物的氯化反應將得到具有不同氯化程度的產物，決定於如何進行反應。相當於每分子有0.5至1.5個氯原子的氯化程度是特別合宜的。
本發明之染料混合物可經由機械混合所欲比率之各個組份而達成。
本發明之染料和染料混合物是非常有利於染色和印染疏水性合成材料，所得的染色和印染具有顯著高的日曬堅牢度和高溫耐光色彩堅牢度，使得所染色的紡織品可用於汽車內部。
因此，本發明亦提供本發明之染料和染料混合物之用於染色和印染疏水性材料的用途，或者更明確地說，以慣用的方法利用一或多種本發明之染料或一種本發明之染料混合物作為色料而染色或印染上述材料之方法。
可利用的疏水性合成和半合成材料包括，例如，二級纖維素乙酸酯、纖維素三乙酸酯、聚醯胺、及特別地高分子量聚酯。由高分子量聚酯所形成的材料特別是以聚對酞酸乙二醇酯為底質的材料。疏水性合成材料可以薄片或絲線狀結構存在，且可已經被加工成，例如，紗或梭織或針織的紡織材料。較佳的是纖維狀紡織材料，其亦可以，例如，微纖維的形態存在。
本發明之染料和染料混合物非常有利於染色和印染汽車織物用之聚酯纖維和聚酯紡織材料。較佳的是，染色和印染係在UV吸收劑(例如以二苯甲酮、苯基三唑或苯並三唑為底質的UV吸收劑)的存在下進行。有關汽車織物之染色和印染的細節係為熟悉此項技術人士所習知且已揭示於相關的文獻中。
此外，然而，本發明之染料和染料混合物亦可有利地用於染色和印染供其他目的用之疏水性合成材料，其範例是鹼化的聚酯纖維、聚酯微纖維或非纖維形態的材料。
根據本發明的用途之染色可以傳統的方式進行，較佳的是以水性分散液，適當的話，在載體的存在下，在80至約110℃下，利用浸染法(exhaust process)或HT法，於染色壓熱鍋內在110至140℃下進行，亦可利用所謂之熱固著法(thermofix process)，其中纖維係以染浴壓染，及接著在約180至230℃下固著/固定。
所述之材料的印染可利用已知的方法進行，藉由將本發明之染料或染料混合物混入印染糊中，及使被印染的織物在180至230℃的溫度下利用HT蒸汽、高壓蒸汽或乾熱，適當的話在載體的存在下，處理以固著染料。
當本發明之染料和染料混合物用於染浴(dyeing liquors)、壓染液(padding liquors)或印染糊(print pastes)時，將有非常細微的細分狀態。染料是利用傳統的方式而轉換成細微的細分狀態，方法是使製得的染料與分散劑於液體介質中(較佳的是於水中)形成淤漿，及接著使混合物接受切變力量的作用，以將原始染料粒子機械性地研磨成粉末，至達到最佳比表面積及最小化染料的沉澱之程度。此可於適當的研磨機內達成，例如球磨機或砂磨機。染料的顆粒大小通常是0.5至5 μm，較佳的是等於約1 μm。
研磨操作中所用的分散劑可為非離子性或陰離子性。非離子性分散劑包含，例如，環氧烷類(例如環氧乙烷或環氧丙烷)與可烷基化的化合物(例如脂肪醇、脂肪胺、苯酚、烷基苯酚和羧醯胺)之反應產物。陰離子性分散劑是例如木質素磺酸鹽、烷基－或烷芳基－磺酸鹽或烷芳基聚二醇醚硫酸鹽。
如此所製得的染料製劑對大部份的應用而言應是可灌注的。因此，染料和分散劑含量在這些應用中是被限制的。一般而言，分散液是調整至染料含量為至多50重量%及分散劑的含量為至多約25重量%。為了經濟上的理由，大部份的情況之染料含量不允許低於15重量%。
分散液亦可含有其他的助劑，例如作為氧化劑(例如間硝基苯磺酸鈉)、或殺菌劑(例如鄰苯基苯酚鈉和五氯苯酚鈉)，特別是所謂的“酸供給劑”，其範例是丁內酯、單氯乙醯胺、氯乙酸鈉、二氯乙酸鈉、3－氯丙酸的鈉鹽、單硫酸酯(例如硫酸月桂酯)、以及乙氧基化和丙氧基化的醇之硫酸酯(例如乙二醇單丁醚硫酸酯)。
如此所得之染料分散液非常有利於形成染浴和印染糊。
在某些應用領域中粉末調合物是較合宜的。這些粉末包括染料、分散劑和其他助劑，例如潤濕劑、氧化劑、防腐劑和防塵劑和上述之“酸供給劑”。
染料的粉狀製劑之較佳的製造方法包括汽提上述的液態染料分散液中的液體，例如利用真空乾燥法、冷凍乾燥法、於鼓式乾燥機上乾燥，但較佳的是噴灑乾燥法。
染浴係經由以染色介質(較佳的是水)稀釋所需量之上述的染料調合物而達成，使得到浴比為5：1至50：1以供染色。此外，通常習慣上，染浴中含有其他染色助劑，例如分散、潤濕和固著助劑。包含有機酸和無機酸(例如乙酸、琥珀酸、硼酸或磷酸)以設定pH的範圍為4至5，較佳的是4.5。有利的是緩衝pH的設定，及添加足量之緩衝系統。乙酸/乙酸鈉是有利的緩衝系統之一範例。
將染料或染料混合物應用於紡織印染時，所需量之上述的染料調合物與增稠劑(例如鹼金屬藻酸鹽等)及適當的話其他的添加劑(例如固著加速劑、潤濕劑和氧化劑)利用傳統方法加以捏合以得到印染糊。
本發明亦提供利用噴墨法之數位紡織印染用的液體油墨，該油墨包括本發明之染料或本發明之染料混合物。
本發明之液體油墨較佳的是水性的，包括本發明之染料或染料混合物，例如以油墨總重為基準，含量為0.1重量%至50重量%，較佳的是1重量%至30重量%，更佳的是1重量%至15重量%。
其可另外特別包含0.1重量%至20重量%的分散劑。適合的分散劑係為熟悉此項技術人士所習知者，可由市面購得，包含例如磺酸化或磺甲基化的木質素、芳族磺酸和甲醛的縮合產物、經取代或未經取代的苯酚和甲醛的縮合產物、聚丙烯酸酯和對應的共聚物、改性的聚胺基甲酸酯、及環氧烷與可烷基化的化合物(例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、羧醯胺和經取代或未經取代的的苯酚)的反應產物。
本發明之液體油墨還可包含慣用添加劑，例如黏度調節劑，以將黏度設定在20至50℃的溫度範圍下為在1.5至40.0 mPas範圍內。較佳的液體油墨具有1.5至20mPas的黏度，特別合宜的液體油墨具有1.5至15 mPas的黏度。
適用的黏度調節劑包括流變性添加劑，例如聚乙烯基己內醯胺、聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物、聚醚聚醇、組合的增稠劑、聚脲、藻酸鈉、經改性的半乳甘露聚糖類、聚醚脲、聚胺基甲酸酯、和非離子性纖維素醚類。
關於其他的添加劑，本發明之液體油墨可包括表面活性物質，用於將表面張力設定為20至65 mN/m，其在適當時可經調整以適合於所用的方法(熱或壓力技術)。
適用的表面活性物質包括，例如，所有種類的表面活性劑，較佳為非離子性表面活性劑、二乙二醇單丁醚和1,2－己烷二醇。
本發明之液體油墨還可包含慣用的添加劑，例如黴菌和細菌生長的抑制劑，而其含量以液體油墨總重計為0.01重量%至1重量%。
本發明之液體油墨可利用傳統的方法藉由於水中混合組份而製備。
下列實例將詳細說明本發明。
 實例1
a)46.4份二硝基柯嗪(dinitrochrysazine)(1,8－二羥基－4,5－二硝基蒽醌)懸浮於137份無水吡啶中，冷卻至－5℃。在此溫度下，逐滴加入由22.6份溴於48.1份吡啶(無水)所形成的溶液。再加入68份吡啶(無水)以增進可攪拌性。此反應混合物接著在－5℃下攪拌2.5小時，接著倒入1760份水中。混合物經鹽酸酸化，並攪拌1小時及過濾。抽氣過濾濾塊經水沖洗至中性，並在40℃和低壓下乾燥。
產率：55.5份之化合物(Xa)、(VIIIa)和(VIIIb)的混合物
HPLC測得的組成：20%式(Xa)所示的化合物51%式(VIIIa)所示的化合物29%式(VIIIb)所示的化合物
b)4.1份步驟a)所得的混合物以原始產物的形態置於54份硝基苯中，並與5.21份對氯苯胺混合。在150℃下攪拌7.5小時後，使混合物冷卻至室溫，倒入158份甲醇中，攪拌所得的混合物30分鐘，接著抽氣過濾，以甲醇沖洗，及在40℃和低壓下乾燥。
產率：3.75份藍色染料(λmax ＝629 nm(DMF))，含本發明化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)，亦含有由式(Xa)所示的化合物形成的化合物(XIa)。
實例2至9
a)33份二硝基柯嗪(dinitrochrysazine)懸浮於900份0.89%氫氧化鈉水溶液中。在室溫下逐滴加入32份溴。接著加熱至40－50℃，並在40－50℃下攪拌2小時。接著再逐滴加入9.6份溴，之後在40－50℃下攪拌2小時。接著冷卻至室溫，過濾及以水沖洗至中性。乾燥得46.3份式(VIIIb)所示的化合物(94.9%理論值)。
b)令步驟a)所得之式(VIIIb)所示的化合物與各種經取代的苯胺根據實例1b)所述反應，得下列本發明化合物：
根據類似的方法可得到下列化合物：
實例10至12
a)78.4份二硝基蒽降酚(dinitroanthrarufine)(1,5－二羥基－4,8－二硝基蒽醌)導入由1153份一水合硫酸和152份發烟硫酸形成的混合物中。加入1.4份碘。使氯通過混合物約3小時，至飽和點時，上升溫度至28－30℃。將之倒在4400份冰－水上，攪拌混合物30分鐘，抽氣過濾。過濾殘餘物經水沖洗至中性，在低壓下乾燥，得77.9份粗產物，包括式(VIIIc)、(XII)、(XIII)和(XIV)所示的化合物： 組成：5%式(VIIIc)所示的化合物15%式(XII)所示的化合物55%式(XIII)所示的化合物25%式(VIIId)所示的化合物
化合物(XII)和(XIII)中的氯原子亦可連結至另一個羥基的鄰位位置。
純化可以是於630份乙醇中在回流的情況下攪拌3小時，抽氣熱過濾，及以乙醇沖洗。乾燥後得64.2份產物，對應於77.6%理論值。式(XII)所示的化合物在此過程中消耗完。
b)22.5份步驟a)所得的混合物於124份第三丁醇和146份35%過氧化氫中回流加熱2小時。接著加入9份過氧鎢酸磷酸三(十六烷基吡啶鎓)鹽[π－C5 H5 N(CH2 )15 CH3 ]3 －{PO4 [W(O)(O2 )2 ]4 }。之後再回流2小時，冷卻至室溫及抽氣過濾。先以少量第三丁醇沖洗過濾的殘餘物，再以水沖洗之。乾燥後得20.9份具下列組成的混合物：5%式(XII)所示的化合物65%式(VIIIc)所示的化合物30%式(VIIId)所示的化合物。
c)令步驟b)所得的混合物與各種經取代的苯胺根據實例1b)所示的方法反應，得下列本發明化合物： X＝Cl和Y＝H平均而言表示一個氯原子連結至蒽醌環。
實例13至31
下列化合物係根據與上述實例類似的步驟而製得：
實例32
30 g實例1所得的染料(呈水濕潤壓塊的形態)於200 ml水中與63 g木質素磺酸鈉和3 g非離子性分散劑(松香酸和50 mol當量的環氧乙烷之加成產物)混合，以25%硫酸調整至pH 7。接著在室溫下珠磨1小時(90%< 1 μm)，篩選及於噴灑乾燥器內乾燥。
2g所得的粉末分散於1000 g水中。分散液與每升液體0.5至2 g市售之基於萘磺酸鈉和甲醛的縮合產物的分散劑、每升液體0.5至2 g磷酸一鈉、和每升液體2 g市售的勻染助劑混合，並以乙酸調整pH使在4.5至5.5的範圍內。於所得的染浴中置入100 g具有織物結構的聚酯織物(基於聚對苯二甲酸乙二醇酯)使在130℃下染色60分鐘。還原清洗得到具有優異之日曬堅牢度和高溫耐光色彩堅牢度和非常良好的昇華堅牢度之藍色染色。
以實例2至31的染料重覆實例32，同樣地得到具有優異之高溫耐光色彩堅牢度之藍色染色。
實例33
0.093 g實例15所得的染料溶於10 ml熱DMF中，接著加入1 ml濃縮的LevegalDLP(Levegal是Lanxess Deutschland GmbH之一註冊商標)，亦加入290 ml水。在攪拌的情況下，加入0.2 g分散黃71(為33.7%強度成品)和0.13 g分散紅86(為34.9%強度成品)。使用乙酸/乙酸鈉調整至pH 4.5，於每升液體中加入1 g Levegal DLP。
由母體溶液中取出含有0.00465 g實例15的染料之體積，加水使至100 ml，於其中加入5 g天鵝絨聚酯。使此織物在135℃下以1℃/分鐘的加熱速度染色45分鐘。冷卻後進行熱及冷沖洗。還原清洗得到具有優異之高溫耐光色彩堅牢度之灰色染色。
在0.100 g基於苯基三嗪或苯並三唑的UV吸收劑之存在下重覆此染色，同樣地得到得到具有優異之高溫耐光色彩堅牢度之灰色染色，儘管在苯基三嗪的情況，高溫耐光色彩堅牢度有點高於不使用UV吸收劑的情況。
實例34
0.082 g實例15所得的染料溶於10 ml熱DMF中，繼之加入1 ml濃縮的LevegalDLP，亦加入290 ml水。在攪拌的情況下，加入0.27 g溶劑黃163(為30.7%強度成品)和0.041 g式(IV)所示的染料(其中R7 ＝苯基及R8 ＝羥基乙氧基乙基，呈R7 和R8 相互對換的異構混合物的形態)(為23.4%強度成品)。使用乙酸/乙酸鈉調整至pH 4.5，於每升液體中加入1 g Levegal DLP。
由母體溶液中取出含有0.0041 g實例15的染料之體積，加水使至100 ml，於其中加入5 g天鵝絨聚酯。使此織物在135℃下以1℃/分鐘的加熱速度染色45分鐘。冷卻後進行熱及冷沖洗。還原清洗得到具有優異之高溫耐光色彩堅牢度之灰色染色。
在0.150 g基於苯基三嗪的UV吸收劑或0.100 g基於苯並三唑的UV吸收劑之存在下重覆此染色，同樣地得到得到具有優異之高溫耐光色彩堅牢度之灰色染色，儘管在苯基三嗪的情況，高溫耐光色彩堅牢度有點高於不使用UV吸收劑的情況。
實例35
使由50 g/升8%藻酸鈉溶液、100 g/升8－12%角豆粉乙醚溶液和5 g/升磷酸一鈉於水中所組成的液體對由聚酯所組成的紡織織物經進行壓染，接著乾燥。吸濕率是70%。
將此經預處理的紡織品以根據上述步驟製得之含有下列的染墨水溶液：3.5%實例1的染料，2.5% Disperbyk 190分散劑，30% 1,5－戊二醇，5%二乙二醇單甲醚，0.01% Mergal K9N殺生劑，和58.99%水，利用可控制噴印式(壓電)噴墨印染頭進行印染。完全乾燥印染品。利用175℃的過熱蒸汽固著7分鐘。接著使印染品進行鹼性還原清洗、溫水沖洗、及乾燥。

Claims (10)

  1. 一種如式I所示之染料 其中X和Y表示氫、溴或氯，但不同時為氫；R表示F、Cl、Br、COOR1 或CF3 ；R’表示H或F；R1 表示C1 -C6 -烷基；及W1 和W2 中之一者表示羥基而另一者是硝基，及Y總是鄰位於羥基；但是不包含R表示連結至苯環且鄰位於NH基團之Cl的化合物，亦不包含W1 表示硝基、W2 表示羥基、Y表示氫、X表示氯及R表示連結至苯環且間位於NH基團之溴的化合物。
  2. 一種染料混合物，其包括至少一種如申請專利範圍第1項之式I所示的染料和至少一種用於染色汽車織物用的聚酯紡織材料之其他染料。
  3. 如申請專利範圍第2項之染料混合物，其包括作為其他染料之選自下列染料的黃色或橙色染料：C.I.分散黃23、42、51、59、65、71、86、108、122、163、182和211、C.I.溶劑黃163、C.I.分散橙29、30、32、41、 44、45、61和73、C.I.顏料橙70、C.I.溶劑棕53、下式II所示之染料： 及下式III所示之染料： 其中R2 至R5 各自獨立地表示氫、氯、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基或苯氧基；及R6 表示甲基、乙基、丙基、異丙基、烯丙基、正丁基、異丁基、正戊基、異戊基、己基、辛基、2-乙基己基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基或丁氧基乙氧基乙基。
  4. 如申請專利範圍第2項之染料混合物，其包括作為其他染料之選自下列染料的紅色染料：C.I.分散紅60、82、86、91、92、127、134、138、159、167、191、202、258、279、284、302和323、C.I.溶劑紅176、及下 式IV、V和VI所示之染料 其中R7 和R8 各自獨立地表示羥基乙氧基乙基或苯基；R9 和R10 各自獨立地表示氫、羥基乙氧基乙基、羥基丁氧基丙基、乙醯氧基乙氧基乙基或乙醯氧基丁氧基丙基；R11 表示(C1 -C8 )-烷基、苯基或經(C1 -C4 )-烷基、羥基或鹵素取代的苯基；R12 和R13 各自獨立地表示氫或鹵素；及n表示0、1或2。
  5. 如申請專利範圍第2項之染料混合物，其包括作為其他染料之選自下列染料的藍色或紫色染料：C.I.分散藍27、54、56、60、73、77、79、79：1、87、266、333和361、C.I.分散紫27、28、57和95、及下式VII所示之染料 其中R14 和R15 各自獨立地表示(C1 -C8 )-烷基、鹵素或羥基；Z表示-CO(CH2 )3 Cl、任意地經(C1 -C8 )-烷基-、鹵素-或羥基-取代的-CO苯基或-SO2 R16 ；R16 表示(C1 -C8 )-烷基、苯基或經(C1 -C4 )-烷基、羥基或鹵素取代的苯基；及m和o各自獨立地表示0、1或2。
  6. 一種製造如申請專利範圍第1項之式(I)所示的染料之方法，其包括令下式(VIII)所示的化合物 其中X、Y、W1 和W2 係分別如上所定義，與下式(IX)所示的化合物反應 其中R和R’係如上所定義。
  7. 一種如申請專利範圍第1項之式(I)所示的染料 或如申請專利範圍第2至5項中任一項之染料混合物之用於染色或和印染疏水性材料的用途。
  8. 如申請專利範圍第7項之用途，其中汽車織物用的聚酯纖維和聚酯紡織材料被染色或印染。
  9. 如申請專利範圍第8項之用途，其中染色或印染是在UV吸收劑的存在下進行。
  10. 一種利用噴墨法之數位紡織印染用的液體油墨，其包括如申請專利範圍第1項之式(I)所示的染料或如申請專利範圍第2至5項中任一項之染料混合物。
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