DE1963357A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

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DE1963357A1 DE19691963357 DE1963357A DE1963357A1 DE 1963357 A1 DE1963357 A1 DE 1963357A1 DE 19691963357 DE19691963357 DE 19691963357 DE 1963357 A DE1963357 A DE 1963357A DE 1963357 A1 DE1963357 A1 DE 1963357A1
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Description

Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer
Fasermaterialien
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
-COB
enthalten, in der
R für eine Hydroxyl·- oder Aminogruppe und R1 für ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom,
eine Phenyloxy-, Phenylthiogruppe oder eine Gruppe
der Formel
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(0-B2)n
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, -S-B9 oder
2'n
in der η 1 oder 2 ist, stehen,
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht
R2 Wasserstoff oder eine C1-O,-Alkyl- oder Cj-C^-Alkoxygruppe bedeutet, und
B, B- und Bp unabhängig von einander für einen
Cj-CjQ-IIlCyI-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in Substituenten B, B1 und B2 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 5 und höchstens 22 beträgt
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Pur B, B1 und B2 seien beispielsweise genannt: als Cj-Cjg-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, Methyl-pentyl-, Dimethyl-butyl-, n-Heptyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethyl-butyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl- Trimethyl-pentyl-, Tetramethyl-butyl-, n-Nonyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethyl-hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, 2,2-Dimethyl-nonyl-, Tridecyl-, Pentadecyl- und Heptadecylrest;
als Cycloalkylreste der Cyclohexyl-, der Methylcyclohexyl- und 4-tert.Butylcyclohexylrest
als Aralkylreste insbesondere der Benzyl- und der o{, (k-Dimethylbenzylrest sowie der Dodecylphenylrest.
Pur R1 seien als Alkylthiogruppen -SB1 CpC^-Alkylthiogruppen wie die Methyl-, Äthyl-, i-Propyl-, 2-Äthylhexyl- und die Dodecylthiogruppe genannt.
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Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von Leuko-1,4-dihydroxy- oder Leuko-1,4-diamino-anthrachinonen, von Nitro-hydroxy-anthrachinonen oder Amino-halogen-anthrachinonen mit Aminoarylverbindungen, die einen, vorzugsweise 2-19 Kohlenstoffatome enthaltenden N-Alkyl-acylamino-Rest tragen oder durch Umsetzung mit gegebenenfalls Alkyl- oder Alkoxygruppen tragenden N-Alkyl-phenylendiaminen und nachfolgender Acylierung.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 1500C liegen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Chlorbutan und Dichlorbutan sowie aliphatische Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Ohlortoluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichlorethylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,irTrichlorpropan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Paeermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z.B. Polyethylenterephthalat e, Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und
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Terephthalsäure oder Polycarbonate aus 2,2-Bis-(p-hydroxyplienyl)-propan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-f-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-v-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasematerialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder SuIfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Färbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z.B. die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120-23O0C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls ι eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100-1500C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Faser-
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materialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende " Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es insbesondere gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. j
Beispiel 1
Ein Gewebe aus PolyäthylenterephthaDatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Hydroxy-4-/T~(isovalerylmethylamino)-anilino_Jr-anthrachinon in
990 Teilen TetrachiοräthyIen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet. An- ä schließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen de3 Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
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Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare blaue Färbungen auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern
erhalten; nur wurde die Thermosolierung
für a) bei 200 - 2200C,
für b) bei 170 - 2000C und
für c) bei 120 - 15O0C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Triehloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan. Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
38 Teile 1,4-Dihydroxy-anthrachinon, 10 Teile Leuko-1.4-dihydroxy-anthrachinon, 25 Teile Borsäure und 32 Teile N-Methylp-phenylendiamin wurden in 350 Teilen Äthanol unter Stickstoff so lange bei 800C gerührt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Der entstandene Farbstoff wurde nach dem Erkalten abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute an 1-Hydroxy-4-(4-methylaminoanilino)-anthrachinon: 90 f> der Theorie
10,3 Teile des Zwischenproduktes wurden in 50 Teilen Chlorbenzol suspendiert und in Gegenwart von 2,8 Teilen Kaliumcarbonat mit 3,7 Teilen Isovalfirlansäurechlorid versetzt und
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solange zum Sieden erhitzt bis ehromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Die Reaktionslösung wurde heiß abgesaugt und das Filtrat i. V. eingedampft. Ausbeute: fast quantitativ.
Beispiel 2
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Hydroxy-4(4-2-äthylbutyrylmethylamino)-
anilino)-anthrachinon und ^
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in ^ 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewirk 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 192°C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet. i
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Ghlorbenzol oder Chlortoluol verwendet wurde.
Der verwendete Farbstoff war wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt worden, nur wurde anstelle von 3,7 Teilen Isovaleriaisäurechlorid 4,1 Teile des Säurechlorids der Pentancarbonsäure-(3) verwendet.
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Kräftige blaue Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triaeetat-, Polyamid, Polyurethan- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1 und 2 angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde.
Beispiel Farbstoff
3 1-Hydroxy-4-/T-(p-dodecylbenzoylmethylamino)-anilino_/-anthrachinon
4 1-Hydroxy-4-^T-(tetradecanoyläthylamino)-anilino^/-anthrachinon
5 1-Hydroxy-4-/T-(valerylisobutylamino)-anilino__7-anthrachinon
-4-^"-( octanoylbutylamino)-anilino__7ranthrachinon
7 1 -Hydroxy-4-/4~-( eyelohexanaylbutylamino)-anilinoJ7-anthrachinon
8 1 -Hydroxy-4-^T-( phenylacetylbutylaminoj-anilino^- anthrachinon
L-4- (dodecanoyletthylamino) -anilino_/-anthrachinon
10 1-HydiOxy^-Z^-aethoxy^- anilino)-anthrachinon
11 1-Hydroxy-4-(2-methyl-4-<tetradecanoylmethyltJiino)-anilino_y-anthrachinon
12 1 -Hydroxy-4-( 3-IeOPrOpOXy^- (2-m«thyHmtyryl-
me thylamino) -anilino^y-anthraohinon.
Beispiel 13
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raum temperatur mit einer klaren rotstichig-blauen Lösung Imprägniert, die
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10 Teile 1-Hydroxy^-/?-(2-äthylbutyryläthyl-
amino) -4-metnyl-anilino_J7-anthrachinon
u 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $> wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine klare rotstichig-blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet. %
Der verwendete Farbstoff wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, nur daß anstelle der 32 Teile N-Methyl-p-phenylendiamin die äquivalente Menge 2-N-Äthylamino-4-amino-toluol eingesetzt wurde und als Säurechlorid das Chlorid der Heptancarbonsäure-(3) verwendet wurde.
Beispiel 14
Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
5 Teile des in Beispiel 13 verwendeten Farbstoffs und
5 Teile 1.5.8-Trihydroxy-4-(3-(2-äthylbutyryläthyl-amino)-4-methyl-anilino)-anthrachinon in
99OTeile Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 ?o wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von
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15O0O fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetra-, chloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blauviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Kräftige blauviolette Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des in Beispiel 13 angegebenen Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde.
Beispiel Farbstoff
15 1 -Hydroxy-4-/3"- (2,2-dimethyldecanoylmethylamino)-anilino_/-anthrachinon
16 1-Hydroxy-4-/5-.( tetradecanoylmethylamino)-4-methoxyanilino_yanttirachinon
17 1-Hydroxy-4-/2"-methyl-5-( isovalerylmethylamino)-anilino_/-anthrachinon
18 1-Hydroxy-4-/2~-(2-methylbutyrylmethylamino)-anilino_7-anthrachinon
19 1-Hydroxy-4-/2~-(octanoylmethylamino)-4-methyl-anilino_7-anthrachinon
20 1-Hydroxy-4-/2"-isopropyl-5-(n-decanoylmethylamino)-anilino_/-anthrachinon
21 1-Hydroxy- 4-/5-(4-tert.-butylcyclohexancarbonyläthylamino)-4-methyl)-anilino__7-anthrachinon
Beispiel 22
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
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10 Teile 1-Araino-2-brom-4-(3-(isovaleryläthylamino)-4-inethyl-anilino)-anth.rach.inon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von " · 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündigeB Erhitzen des Gewebes auf 1400C fixiert. Durch kurzes Behandeln inkaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine blaue Färbung erhalten, die sich durch hohe Farbstoffauebeute, sehr guten Aufbau Λ und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thennofixier-, Wasch-, Reib- und lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
38 Teile 1~Araino-2,4-dibromanthrachinon wurden mit 80 Teilen 2-N-Äthyl-4-amino-toluol in Gegenwart von 10 Teilen Natriumacetat solange auf 1700C erhitzt, bis Chromatographieoh kein Auegangematerial mehr nachweisbar war. Dann wurde die Schmelze bei 800C langsam mit 300 Teilen Methanol versetzt, der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit heißem Waseer gewaschen und getrocknet. 10 Teil· de· In 85£iger Ausbeute erhaltenen Produktes J
wurden wie in Beispiel 1 beschrieben, mit der äquivalenten Menge Ieovalerianeüurechlorid acyliert.
Ebenfalls blaue Färbungen mit gleichwertigen Echtheit··* · eigenschaften auf Geweben au· Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan* oder Polyolefinfasem wurden erhalten, wenn etatt des in dem Beispiel 22 genannten Farbstoffe· der gleichen Mengen eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffes oder eine Mischung der aufgeführten Farbstoffe verwendet wurden.
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Beispiel Farbstoff
1 -Amino-2-chlor-4-/T-(2-äthylhexanoyl-methylajnino)-anilino_7-anthrachinon
1 -Amino-4-^/T-C dodecanylmethylamino )-anilino__7-anthrachinon
5 1 -Amino-^-brom^-ZT-methyl^- (oct anoylme thylamino) anilino___7-anthrachinon
1-Amino-2-brom-4-/3'-isopropyloxy-4-(2-äthylbutyrylmethylamino)-anilxno_J7-anthrachinon
1 -Amino-2-phenoxy-4-_/3"-( 2-äthylhexanoyl-äthylamino )-4-methyl-anilino_7-anthrachinon
1-Amino-2-(4-methoxyphenoxy)-4-_/T-oct anoylme thylamino ) -anilino^-anthrachinon
1-Amino-2-(4-isoamyloxyphenoxy)-4-/J-(3-methylpentanonyläthylamino) -4-me thyl-anilino^-anthrachinon
1 -Amino-2-(3,5-diisopropyloxyphenoxy) -4-/4"-trimethylacetylmethylamino)-anilino_J7-anthrachinon
1-Amino-2-(4-(2-phenylpropyl-(2)-phenoxy)-4- ^-methyl-^—i 3-äthylpentanonylmethylamino)-anilino___7" anthrachinon
1-Amino-2-(3,4-dimethylphenoxy)-A-£5-{2-methylbutyrylme thylamino )-anilino__/-anthrachinon
1-Amino-2-butylthio-4-/T-(2-äthyl-butyrylmethylamino) -anilino__7-anthrachinon
1 -Amino-2-dodecanoylthio-4-_/!T-methyl-4-(butyrylmethylamino) -anilino___7~anthrachinon
1-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-/T-(isovaleryläthylamino)-4-methyl-anilino_J7-anthrachinon
1-Amino-2-(4-tert.-Butylphenylthio)-4-/T-(2-äthylhexanoylmethylamino) -anilino___7-anthracninon
1-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-^_5-methyl-4- . (propionylmethyl-amino)-anilino_7-anthrachinon
1-Amino-2-phenylthio-4-(2-methyl-4-/3<-methylpentanoylmethylamino)-anilino__y-antnrachinon
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Beispiel 39
Ein Gewebe aus anionisch Kodifizierten Polyäthylentereph- " thalatfasern (Daeron 64κ>>, wird "bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1,8-Dihydroxy-4-(4-(isovalerylmethylamino)-anilino-5-nitro-anthrachinon
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abq.uetsch.en auf eine Gewichtszunahme von 60 °fo wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0G getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Ge- ä webes auf 190 - 22O0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoff anteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt dargestellt worden:
13,2 Teile 1,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon und 24,0 Teile 4-(Isovalerylmethyl-amido)-anilin wurden in 50 Teilen Glykolmonoäthyläther so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farb3toffbildung beendet war. Der Farbstoff wurde durch tropfenweise Zugabe von 200 Teilen Methanol ausgefällt, dann abgesaugt und an der Luft getrocknet.
Farbstoff ausbeute: über 90 $> der Theorie.
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Beispiel 40
Ein Gewebe aus^anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844- vä/) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
7 Teile 1, 8-Dihydrox,y-4-/3"-(2-äthylhexanoyl-
methylamino) -anilino_J7-8-nitro-anthrachinon und
3 Teile 1,5-Mhydroxy-4-/4~-(2-äthylhexamoylmethylamino) -anilino__7-8-nitroanthrachinon in
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $ wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1 ,1,1-Trichloräthän-Dampf von 1400C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Beispiel 41
Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1,8-Dih.ydroxy-4-/T-(2-äthylhexanoyläthylamino)—4-methyI)-anilino J7-5-nitro-anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln
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des Gewebes init überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 15O0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt dargestellt worden:
13,2 Teile 1,S-Dihydroxy-^e-dinitro-anthrachinon und 260 Teile 3-(2-äthylhexanoylmethyl-amido)-4-methylanilin werden in 50 Teilen Glykolmonoäthylather so lange λ zum Sieden erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Durch tropfenweise Zugabe von 100 Teilen Methanol wurde der Farbstoff ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Die Farbstoffausbeute war fast quantitatiY.
Wurde statt des in den Beispiel 41 genannten Farbstoffes die gleiohe Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe oder ein Qemisoh der aufgeführten Farbstoffe ver wendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-« Triaoetat-, PoIyanid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern klare blaue Färbungen uit gleichwertigen Eohtheitseigensohaften erhalten.
Beispiel Farbstoff
42 1,8-Dihydroxy-4-^ii- (2-methylbutyrylmethylamino) anilino^y-S-nitro-anthrachinon
43 1,8-Dihydroxy-4-/'5>-( 2,2-dimethyldecanoylmethylamino) anilino-_7-5-nitro-anthrachinon
44 1,5-Dihydroxy-4-^T-(2-äthylhexanoylpropylamino)-anilino_/-8-nitro-anthrachinon
45 1 ,S-Dihydroxy^-^T-methoxy^-Coctadecanoyl-methylamino)-anilino_/-8-nitro-anthrachinon
46 1,8-Dihydroxy-4-^- (2-äthylhexanoylmethylamino 7-4-methoxy-anilino)-5-nitroanthrachinon
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Beispiel Farbstoff
1,8-Dihydroxy-4-/T-isopropyloxy-4-(2-methylbutyrylmethylbutyrylmethylamino^JZ-anilino) -5-ni-broanthrächinon
1,5-I)ihydroxy-4-(3-(2-methylhexanoyläthylamino)-4-propyl-anilino )-8-nitro-anthrachinon
1,8-Dihydroxy-4-(4-(hexadecanoylmethylaniino)-anilino)-5-amino-anthrachinon
1,5-Dihydroxy-4-(3-(2-äthylbutyrylmethylamino)-4-methoxy-anilino)-8~amino-anthrachinon
1,5-Dihydroxy-4-(4-(isovalerylbutylamino)-anilino)-8-amino-anthrachinon
1,8-Dihydroxy-4-(3-(octanoyläthylamino)-4-methylanilino)-5-amino-anthrachinon
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Claims (5)

  1. Patentansprüche;
    (Ί )/Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    enthalten, in der
    R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe und R.J für ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom, eine Phenyloxy-, Phenylthiogruppe oder eine Gruppe
    der Formel
    oder -S
    in der η 1 oder 2 ist, stehen
    X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X
    für eine Nitro- oder Aminogruppe steht, R2 Wasserstoff oder eine Cj-C^-Alkyl- oder C1-G^-
    gruppe bedeutet,
    B, B1 und B2 unabhängig von einander für einen C Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen,
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    mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in Substituenten B, IL und Bp enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 5 und höchstens 22 beträgt und η 1 oder 2 bedeutet,
    und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
  2. 2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ■ daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    X 0 OH
    X O „„
    verwendet, in der
    ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X
    für eine Nitro- oder Aminogruppe steht, R2 Wasserstoff oder eine C-, -C,-Alkyl- oder CpCU-Alkoxygruppe
    bedeutet und
    B und B1 für einen C-pCjg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen.
  3. 3) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    OH
    verwendet, in der
    Le A 12 665 - 18 -
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    R2 Wasserstoff oder eine Cj-C^TAlkyl- oder Ct-C,-
    Alkaxygruppe bedeutet und B und B1 für einen G1-G18-AIlCyI-, Cycloalkyl- oder
    Aralkylrest stehen.
  4. 4) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    NH2
    verwendet, in der R1 für ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom, eine Phenyloxy- oder Phenylthiogruppe oder einen Rest der Formel
    in der
    η 1 oder 2 ist, steht,
    R2 eine Cj-C-z-Alkyl- oder C..-C,-Alkoxygruppe bedeutet und
    B, B1 und B2 für einen C1-C1«-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in den Substituenten B, B1 und B2 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 5 und höchstens 22 beträgt.
  5. 5) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch bis 4.
    Le A 12 665 - 19 -
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