DE1943535A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer FasermaterialienInfo
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Description
LEVERKUSEN-B»yeiwerk 26. 8. 1969
Patent-Abteilung B/ME
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Faaermaterialien
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen
Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die
Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
(D
Il T
0 NH-G-R Il
0 enthalten,
in der
R einen C1-C1«-Alkyl-, vorzugsweise C.-C^-Alkylrest,
oder einen C,-C17-Alkenylrest bedeutet und
Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder für
einen Rest -X-R1 steht, in dem X Sauerstoff oder
Schwefel bedeutet und R1 ein C.,-C1g-Alkyl-, vorzugsweise
C.-Ci2-Alkylrest, oder ein Aralkyl-,
Alkoxyalkyl-, Aralkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl- oder ein gegebenenfalls durch C .j-C «-Alkyl-, Cycloalkyl-,
Aralkyl-, C1-Cc-AIkOXy-, C^Cc-Alkylmercapto-, C1-
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Cg-Alkoxycarbonylreste und/oder Chloratome substituierter
Phenylrest ist, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R und Y enthaltenen
Kohlenstoffatome mindestens 4 und
höchstens 35 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Pur R kommen beispielsweise
als C1-C1--Alkylreete der Hethyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-,
η-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-,
n-Pentyl-, iso-Pentyl-, n-Hexyl-, iso-Hexyl-, n-Heptyl-,
2-Äthyl-pentyl-, n-ITonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Tridecyl-,
n-Pentadecyl- und der n-Heptadecyl-Rest und
als C,-G17-Alkenylreste der Properiyl-, Butenyl-, Octenyl-,
Decenyl-'und der Octadecen-9-yl-Rest in Betracht.
Pur R1 seien beispielsweise genannt ι
als Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-,
iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, iso-Amyl-, sek,-Pentyl-, Neopentyl-, Methyl-pentyl-, Dirnethyl-butyl-,
Methyl-hexyl-, Dirnethyl-pentyl-, Trimethyl-butyl-, iso-Octyl-,
Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-,
Tetramethyl-butyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethylhexyl-,
n-Decyl-, Dimethyloctyl-, n-Dodecyl-, n-Hexadecyl-
und der n-Octadecyl-Rest;
als Aralkylreste der Benzyl-, Methyl-benzyl-, Methoxy-benzyl-, Phenyl-äthyl-, Phenyl-propyl- und der Phenyl-butyl-Rest;
als AHpoxyalkylreste der Methoxy-äthyl-, Äthoxy-äthyl-,
Propoxy-äthyl-, iso-Propoxy-äthyl-, n-Butoxy-äthyl-,
tert.-Butoxy-äthyl-, n-Hexoxy-äthyl-, Äthyl-hexoxy-äthyl-,
Äthoxy-propyl-, tert.-Butoxy-propyl-, Äthoxy-iso-propyl-,
Methoxy-butyl-, Äthoxy-butyl-, Methoxy-iso-butyl- und der
Äthoxy-hexyl-Rest; ferner der (2-Butoxy-äthoxy)-äthyl- und
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der ^-(Äthyl-hexoxy)-äthoxvJ7-äthyl-Resti
als Aralkoxyalkylreste der Benzyloxy-äthyl-, Methyl-benzyloxyäthyl-,
Methoxy-benzyl-äthyl- und der Benzyloxy-propyl-Rest;
als Aryloxyalkylreste der Phenoxy-äthyl-, Methyl-phenoxyäthyl-,
A'thyl-phenoxy-äthyl-, Propyl-phenoxy-äthyl-, iso-Propyl-phenoxy-äthyl-,
Methyl-iso-propyl-phenoxy-äthyl-, Di-iso-propyl-phenoxy-äthyl-, tert,-Butyl-phenoxy-äthyl-,
Cyclohexyl-phenoxy-äthyl-, iso-Hexyl-phenoxy-äthyl-, ocfiC-Dimethyl-benzyl-phenoxy-äthyl-,
ίso-Octyl-phenoxy-äthyl-,
Chlor-phenoxy-äthyl-r Methoxy-phenoxy-athyl-, Methylmercapto-phenoxy-äthyl-,
Athoxy-carbonyl-phenoxy-äthyl-,
Propoxy-carbonyl-phenoxy-äthyl-, Butoxy-carbonyl-phenoxyäthyl-,
Phenoxy-propyl-, Cyclohexyl-phenoxy-propyl-,
Phenoxy-iso-propyl-, Benzyl-phenoxy-iso-propyl-, Äthylphenoxy-lso-propyl-,
Phenoxy-iso-butyl-, Methyl-phenoxyiso-butyl-
und der Chlor-phenoxy-iso-butyl-Rest; als gegebenenfalls durch Cj-Cq-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,
C1-C5-AIkOXy-, Cj-C^-Alky!mercapto- oder Ci-Cg-Alkoxycarbonylgruppen
und/oder Chloratome substituierte Phenylreste der Phenyl-, Methyl-phenyl-, Äthyl-phenyl-, Propyl-phenyl-,
iso-Propyl-phenyl-, sek.-Butyl-phenyl-, tert.-Butyl-phenyl-,
Di-methyl-phenyl-,. Tri-methyl-phenyl-, Dl-iso-propyl-phenyl-,
Methyl-iso-propyl-phenyl- f iso-IIexyl-phenyl-, iso-Öctylphenyl-,
Cyclohexyl-phenyl-, et^a-Dlmethyl-benzyl-phenyl- f
Benzyl-phenyl-, Methoxy-pheny/1-, Ithoxy-phenyl-r Me thy 1-mercapto-phenyl-,
Chlor-phenyl-, Dichlor-phenyl-, Methylchlor-phenyl-,
ilethoxy-carbonyl-phenyl-, Ithoxy-carbonylphenyl-,
Propoxy-carbonyl-phenyl- t iso-Propoxy-carbonylphenyl-,
Butoxy-carbonyl-phenyl-, Amyloxy-carbonyl-phenyl- und der Eexoxy-carbonyl-phenyl-Rest.
Bevorzugt sind solche Anthrachinonfarbstoffe der formel I,
in der R ein C1-C17-, vorzugsweise C^-C^-Alkylrest,. oder
ein C^-C1„-Alkenylrest ist und Y eine der folgenden vier
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Bedeutungen hats
I) ein Wasserstoffatom,
II) -OR1,
II) -OR1,
wobei R1 ein C1-C18-AIlCyI-, Aralkyl-, Alkoxyalkyl-,
Aralkoxyalkyl- oder ein gegebenenfalls substituierter Aryloxyalkyl-Rest ist,
III) -SR1,
III) -SR1,
wobei R1 ein Cj-C^-Alkylrest ist,
wobei X Sauerstoff oder Schwefel ist, B für Wasserstoff oder einen Cj-Cq-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, C1-C1--Alkoxy-,
Ci-Cc-Alkylinercapto- oder C1-C^-AIkOXycarbonylrest
steht, Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und η eine Zahl von 1 - 3 und m eine Zahl von 0-2 ist,
wobei auch für diese bevorzugten Anthrachinonfarbstoffe die Maßgabe gilt, daß die Summe der insgesamt in R und Y enthaltenen
Kohlenstoffatome mindestens 4 und höchstens 35 beträgt.
Zu den erfindungsgemäß für das Pärben aus organischen Lösungsmitteln
verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von geeigneten
1,4-Diamino-anthrachinonen mit Alkyl- oder Alkenyl-carbonsäurechloriden
in indifferenten Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen,
oder aus für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten 1-Amino-2-halogen-4-acylamino-anthrachinonen durch Umsetzung
mit Mercaptoalkyl- oder -ary!verbindungen.
Pur das erfindü'ngs gemäße Verfahren kommen als organische
Lösungsmittel In^ Betracht, die mit V/asser nicht mischbar
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sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 15O0C liegen,
z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische
Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan,
1,1,2-Trichloräthan, 1 ,1,1 ,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan,
Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, 1-Ohlorbutan,
2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan
oder 2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatisohe Fluor- oder Fluor-Chlor-ICohlenwasserstoffe, wie Perfluorn-hexan,
1 ,2,2-Trifluor-trichlorathan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan,
und aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol
und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichlorethylen
und f,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser
lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden
synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalate
oder Polyester aus 1,4-Bis-(Hydroxymethyl)--cyclohexan
und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-f-caprolactam, Polyhexaiaethylenöiaminadipat
oder Poly-GJ-aminoundecansäure, aus Polyurethanen
oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form,
von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe
in den mit Wasser nicht mischbaren organischen, !lösungsmitteln
oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen
Löaujsgömitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln,
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wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid
oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen
klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung
der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z. B, die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs-
und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen,
Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die
Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermateria-· lien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen
Trockenhitzebehandlung bei 120 - 23O0C bestehen, wobei der
Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung
vorgeschaltet sein kann, -oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 1500C.
Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische
der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine
bessere .Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe
und gegebenenfalls eine "bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, ;"be.±m
Färben aus organischen !lösungsmitteln auf synthetischen ^asermaterialien
Färbungen zu erzielen, die sich durch höhe •Farbstoffausbeute,
sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermo fixier-, Wasch-,
Reib— und Lichteehtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil
der erfindungsgemäfl zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Triehloräthylen, 1,1,1-Trichlorä-than xöid
1,1 ,t-Triclilorpropfan, welche es gestätiget, das färben
ahne Verwendung von Lösomgsvermittlern
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind
Gewichtsteile.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile i-Amino-2—phenoxy-4-n-lauroylamino-
anthrachinon" in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von
60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff-durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch
kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach den Trocknen
erhält man eine klare blaustichig rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie
durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Rotfärbungen auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern
erhalten; nur wurde die Thermosolierung
für a) bei 200 - 22O0C, ...... für b) bei 170 - 2000C und
für c) bei 120 - 15O0C
Le A 12 460 ~ 1 - .^1 .-, r
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vorgenommen,
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der
folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan,
Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan,
Dichlorhexan., Perfluor~n-hexan, 1 ,2,2-Trifluortrichloräthan
und 1 ,1,T-Trifluor-pentachlorpropan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 15 Teile 1,4-Diamino-2-phenoxy-anthrachinon wurden in
100 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst und bei ca. 300C mit
einer Lösung von 15 Teilen Laurinsäurechlorid in 20 Teilen I'T-Methylpyrrolidon versetzt. Nach 30-minütigem Nachrühren
bei 300C wurde das Reaktionsgemisch mit 200 Teilen Methanol
versetzt und der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt und mit Methanol und V/asser gewaschen. Es wurden 22,3 Teile Farbstoff
erhalten, der nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei ΊΌ0-TOI0C
schmilzt.
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert,
die
10 Teile 1-Amino-2-(2-butoxy-äthoxy)-4-stearoylamino-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
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60 fo wird das Gewirk eine Minute bei 800G getrocknet.
Anschließend wird der !Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln
während etwa 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. lach
dem Trocknen erhält man eine klare "blaustichig rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau
sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute !Dhermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurde eine gleichwertige klare blaustichig rote Färbung auf Geweben aus anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiaminadipat erhalten.
Sine gleichwertige Par bung wurde ebenfalls erhalten,- wenn
anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder 1,2,2-Trifluortrichloräthan
verwendet wurde.
■Der verwendete Farbstoff war wie in Beispiel 1 beschrieben
hergestellt worden, nur daß anstelle von 1,4-Diamino-2-phenoxy-anthrachinon
1,4-Diamino-2-(2-butoxy-äthoxy)-anthrachinon und statt Laurinsäurechlorid Stearinsäurechlorid
verwendet wurde,
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit
einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile i-Amino^-n-octyloxy^-iso-valeroylamino-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 cp wird das Gewebe eine Minute bei. SO0C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen
des Gewebes auf 1400C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem
Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine klare blauatichig rote Färbung
erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute
Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
10 Teile 1,4-Diamino-2-n-octyloxy-anthrachinon wurden in
100 Teilen Pyridin gelöst und mit 8 Teilen iso-Valeroylchlorid
bei 30 - 4O0G versetzt. Anschließend wurde bei dieser
Temperatur etwa eine Stunde nachgerührt. Dann wurde der gebildete Farbstoff durch Zugabe von 100 Seilen Methanol abgeschieden und nach dem Absaugen mit Methanol und Wasser gewaschen. Es wurden 12,1 Teile des oben angegebenen Farbstoffs
erhalten.
Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert,
die
10 Teile 1-Amino-2-n-dodecylmerGapto-4-iso-valeroyl-
amino-anthrachinon und 7 Teile Honylphenolheptaglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichts zunähme von
60 i> wird das Gewebe eine Minute bei 8O0G getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen
des Gewebes auf 190 - 22010G fixiert* Dann wird durch kurzes
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Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen
erhält man eine klare rubinrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch
hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge V/eise wird eine klare blaustichig rote Färbung
auf anionisch modifizierten Polyäthylenterephthalatfäden erhalten.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 10 Teile i-Amino^-brom-^iso-valeroylamino-anthrachinon
wurden in 100 Teilen Pyridin mit 3 Teilen gepulvertem Kaliumhydroxid und 10 Teilen n-Dodecylmercaptan kurz auf
600G erwärmt. Ilach Zugabe von 150 Teilen Methanol und
5 Teilen Eisessig wurde das Reaktionsgemisch mit Eis gekühlt. Der ausgeschiedene Farbstoff wurde abgesaugt und
mit Methanol und Wasser gewaschen. Es wurden 12,2 Teile
Farbstoff erhalten, der nach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 85 - 860C schmilzt.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Amino-2-(p-tert.-butylphenylmercapto)-
4-lauroylamino-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in
.983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60. c/q wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet.
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Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen
des Gewebes auf 190 - 2200G fixiert. Dann wird durch kurzes
Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält
man eine klare rubinrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende
Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff wurde wie in Beispiel 4 beschrieben hergestellt, nur daß i-Amino^-brom-^iso-valeroylaminoanthrachinon
durch 1-Amino-2-brom-4-lauroylamino-anthrachinon und n-Dodecylmercaptan durch p-tert.-Butylmercaptophenol
ersetzt wurden. Es wurden 10,8 Teile der oben angegebenen Verbindung erhalten, die nach dem Umkristallisieren
aus Eisessig bei 64 - 65 C schmilzt.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Amino-2-(4-pentoxycarbonyl-phenoxy)-
4-stearoylamino-anthrachinon in 990 Teilen 1,1,1-Trichloräthän
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 <fo wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des
Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von 1400C
fixiert.. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil
ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaustichig rote Färbung, die sich durch ihre hohe Färbst of f-
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10 9 8 10/2116.
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ausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet·
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 20 Teile 1 ,4-Diamino-2-(4-pentyloxycarbonyl-phenoxy)-anthrachinon
wurden in 400 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst.
Die Lösung wurde bei etwa 3O0O mit 20 Teilen n-Stearoylchlorid
versetzt und anschließend eine Stunde bei 30 - 400C
nachgerührt. Der gebildete Farbstoff wurde durch Zugabe von 250 Teilen Methanol aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden,
abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Es wurden 30,4 Teile Farbstoff erhalten.
Ein Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat
wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert,
die
10 Teile i-Amino^-benzyloxy^-lauroylamino-
anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 ia wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des
Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 150°0
fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen
der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaustichig
rote Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr
guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 6 beschrieben
hergestellt worden, nur daß statt der 90 Teile 1 ,.4^
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2-(4-pentoxycarbonyl-phenoxy)-anthrach.inon eine äquivalente
Menge' 1,4-Diamino-2-benzyloxy-anthrachinon mit 15 Teilen
n-Laurinsäurechlorid umgesetzt wurden. Es wurden 25,2 Teile
Farbstoff erhalten.
Klare blaustichig rote bis rubinrote Färbungen auf Seweben
aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden
ebenfalls erhalten, wenn statt des angegebenen Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen
Farbstoffe verwendet wurde:
Beispiel Farbstoff
8 , 1-AminLQ-2-(p-isQ-octyl-phenoxy)-4-acetylamino-
anthrachinon
9 1-Amino-2-n-de cyloxy-4-propionylamino-anthrachinon
10 1 -Amino-2- (2-__2"-iso-prapyl-3-methyl-phenoxvj- .
ät hoxy)-4-butyrylamino-anthrachinon
11; 1^Amino?-2-p-tert.-butyl-ph.enoxy-4-butyΓyl-*
amino-antliracliiiion
12 l-Amino-2-(2-ätiiylphenoxy/)-4-(2-methylbutyrylamino)·
anthrachinon ■
13 i-Aittin.o-S-.n-pentyloxyC
amino) -anthrachiaon
14 1-Amina-2-phenQxy-4-C2
anthrachinon
anthrachinon
15 1 -Ämino-2-( 2-butoxyäthoxy >-4-( 2-äthyl-2-butyl~
ace tylamino)-anthracMnon
16 1-J^ino-2-p-chlörphe:noxy-4-n-tetradecaiioylaittiK
antkrachiiion
1:7 1 -Amino-2-C t-phenylatlioxy) -4-n~aodecanoylamiiio-
antlirachiiiQii
■Le A 13 460 - U- .
Beispiel Farbstoff
18 1-Amino-2-(3-phenoxypropoxy)-4-hexade canoylaminoanthrachinon
19 1-Amino-2-^T-methyl-2-(4-cyclohexylphenoxy)-äthoxjc7"4-""( 3-methyl-butyrylamino )-anthrachinon
20 1-Amino-2-.(2-/2"-lDutoxyäthoxx7~äth.oxy)-4-dodecanoylamino-anthrachinon
21 1-Amino-2-(i ,3-bis-p-tert .-butyl-phenoxy-isopropoxy)-4-octadecanoylamino-anthrachinon
22 ' 1-Amino-2-n-butylmercapto-4-hexadecanoylamino-
anthrachinon
23 1-Amino-2-n-pentylmercapto-4-(2-äthyl-tiutyrylainino)-anthrachinon
24 1-Amino-2-p-tert.-l3utyl-phenylmercapto-4-oleoylamino-anthrachinon
25 1-Amino-2-n-dodecylmercapto-4-undecen-1-oylaminoanthrachinon
26 1 -Amino^-n-docylmercapto^-methacryloylaminoanthrachinon
27 1-Amino-2-(3-niethoxy-'but oxy)-4-n-dodecanoylaminoanthrachinon
28 1-Amino-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-stearoylaminoanthrachinon
29 1-Amino-2-(2-äthylhexoxy)-4-(3-methylbutyrylamino)-anthrachinon
30 1-Amino-2-(2-(4-^c^t-dimethylbenzyl7-plietioxy)-äthoxy)-4-n-pentan-carbonylamino-anthrachinon
31 1-Amino-2-chlor-4-tetradecanoylamino-anthrachinon
32· 1 -Amino^-brom^-hexadecanoylamino-anthrachinon
33 1-Amino-2-brom-4-(2-äthyl-2-butyl-acetylamino)-anthrachinon
34 i-Amino^-n-hexadeeyl-mercapto^-iso-valeroylaminoanthrachinon
Le A 12 460 - 15 -
109810/21
Beispiel Farbstoff
35 1-Amino-2-(1-äthyl-butyl-mercapto)-4-decanoylaminoanthrachinon
36 1-Amino-2-(4-methoxy-phenyl-mercapto)-4-(2-äthylbutyrylamino)-anthrachinon
37 1-Amino-2-(1,1,3t3-tetramethyl-butyl-mercapto)-4-(2-methyl-butyrylamino)-anthrach.inon
38 1-Amino-2-(4-cyclohexyl-phenoxy)-4-tetradecanoylamino-anthrachinon
39 1-Amino-2-(4-methyl-mercapto-phenoxy)-4-isovaleroylamino-anthrachinon
40 1-Amino-2-(3,5-di-iso-propyl-phenoxy)-4-(2-methylbutyryl-amino)-anthrachinon
41 1-Amino-4-(2-methyl-butyrylamino)-anthrachinon
42 1-Amino-4-(äthyl-butyl)-acetylamino-anthrachinon
43 1-Amino-4-(lauroylamino)-anthrachinon
44 1-Amino-4-tetradecanoylamino-anthrachinon
45 i-Amino-4-stearoylamino-anthrachinon
46 1-Amino-2-chlor-4-(äthyl-butyl)-acetylaminoanthrachinon
Ein Gewebe aus Oellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile eines Farbstoffgemisches aus
5 Teilen i-Amino^-brom^-stearoylamino-
anthraehinon und 5 Teilen i-Amino^-brom^-iso-valeroylamino-
anthrachinon und
7 Teile NonylphenolheptaglykOläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
Le A 12 460 - 16 -
10 9 8 10/2116
enthält. Nach dem.Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 fo wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine klare blaustichig
rote Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Das verwendete Farbstoffgemisch war wie folgt hergestellt worden:
Die Lösung von 20 Teilen 1 ,4-Diainino-2-brom-anthrachinon in
150 Teilen N-Methylpyrrolidon wurde mit 5 Teilen iso-Valeroylchlorid
versetzt, 1/2 Stunde bei 30 - 350C gerührt, mit
12 Teilen Stearoylchlorid versetzt tmd nochmals i/2· Stunde bei
30 - 400C gerührt. Das ausgeschiedene Farbstoffgemisch wurde
nach Zugabe von 200 Teilen Methanol abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 25,8 Teile
eines Farbstoffgemisches erhalten, das sich zu etwa gleichen Teilen aus den oben angegebenen Farbstoffen zusammensetzt.
ORIGINAL INSPECTED
Lt A 12 460 - 17 -
109810/2118
Claims (7)
- PatentansprücheR einen C1-C ..„-Alkyl- oder C^-C1„-Alkenylrest bedeutet undY für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder für einen Rest -X-R1 steht, in dem X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R1 ein C1-C1g-Alkyl-, Aralkyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl- oder ein gegebenenfalls durch C1-Cg-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, C1-Cc-AIkOXy-, O1-C c-Alkylmercapto-, C1-Cg-Alkoxycarbony!gruppen und/oder Chloratome substituierter Phenylrest ist, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R und Y enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 4 und höchstens 35 beträgt,und anschließend einer Wärmebehandlung- unterwirft,Le A 12 460- 18 -OFMGlNAL INSPECTED109810/2116
- 2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der FormelIl0 HK-CO-Rverwendet,in derR einen Cj-C17-AIlCyI- oder C5-C17-Allcenylrest bedeutet.
- 3) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel0-R,verwendet,in derR die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R1 einen C1-C1Q-AIlCyI-, Aralkyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkoxyalkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Aryloxyalkylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R und R1 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens und höchstens 35 beträgt.Le A 12 460- 19 -ORIGINAL INSPECTED109810/21 1 6
- 4) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der FormelS-R.verwendet,in derR die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R1 für einen Cj-Cjg-Alkylrest steht, mit der Maßgabe , daß die Summe der insgesamt in R und R-. enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 4 und höchstens 35 beträgt.
- 5) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel(Hal)verwendet,in derR die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, B für Wasserstoff oder einen C1-CgLe A 1.2 460- 20 -109810/21 1 6IHSCycloalkyl- oder Aralkyl-, C^-C5-Alkoxy-, C^C^-Alkylmercapto- oder Cj-Cg-Alkoxycarbonylrest steht,Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, η eine Zahl von 1-3 undm eine Zahl von 0-2 ist,mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R und B enthaltenen Kohlenstoffatome höchstens 29 beträgt.
- 6) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der in den Ansprüchen 1 bis 5 aufgeführten Farbstoffe verwendet.
- 7) Synthetische Pasermaterialien, gefärbt nach Anspruch bis 7.Le A 12 4-60 - 21 -10 9 810/2116
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