DE1963735C3 - Monoazofarbstoffe und Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Monoazofarbstoffe und Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen FasermaterialienInfo
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Description
sind,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste Y,
2. Monoazofarbstoffe gemäß der in Anspruch 1 angegebenen Formel, in welcher
ist. ,o
3. Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel, in welcher
Y C7-C10-Alkanoylamino und
Ri und R2Äthyl
sind.
4. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen
Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotte imprägniert, die
Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch I enthält.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CN
(1)
CN
in welcher
X Wasserstoff, Methyl, Nitro, Chlor, Brom, Methoxy, Benzoyl, Trifiuormcthy!, Mcthylsulphonyl, Dimethylaminosulphonyl, Ci-C2-Alkoxycarbonyl oder Cyan,
Y Wasserstoff, Methyl oder C7"Ci2-A!kanoylamino,
Z Wasserstoff, Methyl oder Ci-C2-AIkOXy,
Ri und R2Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Chloräthyl oder
Cz-C^-Alkanoyloxyathyl
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste Y. Ri
oder R2 eine Cj-Ci2-Alkanoylgruppe enthält.
Bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I, in der X eine Nitro- oder Methylgruppe ist, und insbesondere
die Farbstoffe der Formel I, in der
X Nitro-oder Methyl,
Y Cj-Cio-Alkanoylamino und
R1 und R2Äthyl
sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe der Formel I können nach dem in der britischen
Patentschrift 11 25 683 beschriebenen Verfahren durch
Einwirkung von Kupfer(I)-cyanid auf 2,6-Dihalogenmonoazoverbindungen der allgemeinen Formel
(H)
in der X, Y, Z, Ri und R2 die unter Forme! I angegebene
ein Chlor- oder Bromatom, bedeutet,
bei Temperaturen von 20 bis 220° C, vorzugsweise 25
und 150° C in organischen, insbesondere polaren.
protonenfreien organischen Lösungsmitteln, hergestellt
werden.
Die 2,6-Dihalogenmonoazoverbindungen der Formel
U können ihrerseits auf bekannte Weise durch Diazotieren von Aminen der allgemeinen Formel
35
40
NH2
(IiI)
in der X und Hai die vorstehend angegebene Bedeutung
haben,
und Kuppeln der Diazoniumsalze mit Verbindungen der
allgemeinen Formel
(IV)
in der Y, Z, Ri und R2 die unter Formel I angegebene
^ Bedeutung haben, erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe zeichnen sich gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen der GB-PS 11 25 683 dadurch aus, daß sie sich
vorzüglich zum Färben von synthetischen Fasermate-
(,o rialien aus organischen Lösungsmitteln nach dem
Kontinue-Verfahren eignen. Die vorbekannten Farbstoffe ergeben bei dieser Färbemethode nur »stippige«,
völlig unbrauchbare Färbungen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als
(,5 organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in
Betracht, die mit Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkt zwischen 40 und 1500C liegen, z.B.
aromatische Kohlenwasserstoffe wie
Toluol, Xylol, und
Halogenkohlenwasserstoffe,
insbesondere aliphatische
Chlorkohlenwasserstoffe wie
Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan,
1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan,
1,1.2-Tetrachloräthan,
1,1,2^-Tetrachloräthan, Pentachloräthan,
1-ChSorpropan, 1,2-Dichlorpropan,
1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan,
2-Chlorbutan oder 1,4-Dichlorbutan,
sowie aliphatische Fluor- oder
Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe wie
Perfluor-n-hexan,
lÄ2-Trifluor-trichloräthan und
1,1,1 -Trifluorpentachlorpropan,
und aromatische Chlor-
und Fluorkohlenwasserstoffe wie
Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol
und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Vielfach hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die
Farbflotten geringe Mengen, d. h. bis zu 1 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen
auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel, enthalten.
Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtionogener Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt
Als nichtionogene Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und
Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren sowie deren
Mischungen in Betracht; die Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05-2 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gewicht der organischen Lösungsmittel, eingesetzt Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar
zuzusetzen, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der Farbstoffe verwenden und sie auf diese Weise den
Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Teiges zugeben.
Bei den synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern,
z. B. Polyälhylenterephthalate oder Polyester aus l,4-Bis-(hydrox:ymethyl)-cycIohexan und Terephthalsäure, Polycarbonate aus 4,4'-Dioxy-diphenyl-2,2-dimethylpropan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-e-caprolaciam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-w-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien
können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäßen Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren
organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mii diesen Lösungsmitteln
CN
O7N-
CN
unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den
erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls S zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch
lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodiikte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die
ίο synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden
die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert
Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120-2300C bestehen,
wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine
Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100-1500C. Geringe
nicht Fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes
Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel
auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäßen Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und
gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem organi
sehen Medium zeigen.
Mit Hilfe dieses Verfahrens gelingt es, beim Färben
aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch
hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch
hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute
Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetra
chloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und
1,1,1-Trichlorpropan, welche es gestattet, das Färben
auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzufahren.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
43 Teile 2,6-Dibrom-4-nitro-l-amino-benzoI wurden in 650 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 10,5
Teilen Natriumnitrit diazotiert Das Reaktionsgemisch wurde auf Eis gegeben und der Nitritüberschuß durch
Zugabe von Amidosulfonsäure zerstört Zu dieser Diazoniumsalzlösung wurden bei 0-5° C unter Rühren
46 Teile des Umsetzungsproduktes von N,N-Diäthyl-
1,3-diamino-benzol mit Heptancarbonsäure-(3)-anhy-
drid gegeben. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion
wurde der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser
neutral gewaschen und getrocknet
70 Teile des Farbstoffs wurden in 100 Teilen
Dimethylformamid und 25 Teilen Pyridin mit 25 Teilen
Kupfer-(I)-cyanid eine Stunde auf 1100C erhitzt. Der
entstandene Farbstoff der Formel
QH5
QH5
wurde nach dem Erkalten abgesaugt und durch mehrstündiges Erwärmen mit 2 η-Salzsäure auf 65° C
von K.upfer(l)-salzen befreit.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile des Monoazofarbstoffs der
Formel A in 990 Teilen Tetrachloräthylen enthält Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60%
wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet Anschließend wird der Farbstoff durch 45sekundiges
Erhitzen des Gewebes auf 190 -220° C fixiert. Der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil wird danach durch
kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen ausgewaschen. Nach dem Trocknen
erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch
hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten,
auszeichnet
blaue Färbung auch auf einem Gewebe aus Cellulosetriacetat erhalten.
Zu gleichwertigen Färbungen gelangt man auch, wenn die in diesem Beispiel verwendeten 990 Teile
Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt werden: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan,
Trichloräthan, Trichlorethylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und
Trifluorpentachlorpropan.
Gleichwertige Färbungen auf Geweben aus Polyester- und Triacetatfasern wurden ebenfalls erhalten,
wenn statt des verwendeten Farbstoffs A die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen
Farbstoffe verwendet wurde. Die erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte der Tabelle angegeben. Die
Farbstoffe wurden analog zu dem in Beispiel 1 für die Herstellung des Farbstoffs A beschriebenen Verfahren
erhalten.
| Bei spiel |
Farbstoff |
CN
/ |
-/^-N(C2R)2 |
| V-N=N- |
I
NH-C-(CH2),o-CH3 |
||
| 2 | O2N- | \ CN |
Il
0 |
| OC2H5 | |||
|
CN
/ |
^JV-N(C2H5J2 | ||
|
\
NH-C—CH-(CH2)J-CH3 Il I |
|||
| 3 | O2N- |
\
CN |
Il I
0 C2H5 |
| <2 | |||
Farbton
blau
grünstichigblau
4 O2N
violett
Il I
O C2H5
CN
5 O2N
blauviolett
O2N-
CN H3C
CN
CN
—CH2-O —C—(CH2),-CH3
O
C4Ii,
blauviolctt
Beispiel
Farbstoff
O2N-
Farbton
CN
V-N- N
Vn
N(CH2 -(H, CI)2
NH-C-(CH2J8-CH,
O
bluu
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung
imprägniert, die
10 Teile des Farbstoffs der Formel
CN
N(C2H5I2
NH-C-(CH2J10-CH
und
7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther in
983 Teilen Trichloräthylen
983 Teilen Trichloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60% wird das Gewirk eine Minute bei 800C
getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45sekundiges Erhitzen des Gewirkes auf 1900C fixiert.
Dann werden durch kurzes Behandeln während etwa 20 Sekunden in kaltem Trichloräthylen geringe Mengen
nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute,
40 guten Aufbau sowie sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten,
auszeichnet.
In analoger Weise wurden gleichwertige klare Rot-Färbungen auch auf Geweben aus Cellulosetriacetat,
Polyethylenterephthalat, Poly-M-cyclohexandimethylenterephthalat
und Polyurethanen erhalten; die Thermosolierung wurde bei Temperaturen von 190 bis
22O0C vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 983 Teile Trichloräthylen durch die gleiche
Menge Tetrachloräthylen, Xylol, Dichlorbenzol oder Benzotrifluorid ersetzt wurden.
Der verwendete Farbstoff wurde analog zu dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff A hergestellt, nur
daß anstelle der 43 Teile 2,6-Dibrom-4-nitro-l-aminobenzol die äquivalente Menge 2,6-Dibrom-4-methyl-lamino-benzol
und als Kupplungskomponente das Umsetzungsprodukt von N.N-Diäthyl-^-diaminobenzol
mit Dodecansäurechlorid eingesetzt wurden.
Kräftige Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid- und Polyurethanfasern mit ausgezeichneten
Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1 und 15 angegebenen
Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde. Die
erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte der Tabelle angegeben. Die Farbstoffe wurden analog zu
dem im Beispiel 1 für die Herstellung des Farbstoffs A beschriebenen Verfahren erhalten.
| Bei spiel |
Farbstoff |
| 9 | H3C-^ |
| 10 | H3C^ |
| CN / |
|
| >-N = > | |
| \ CN |
|
| CN / |
|
| V-N = I1 | |
| Α~^ζ\- N(C2H5J2 | |
| I NH-C-CH-(CH2),-CH, Il I |
|
| O C2H5 | |
| CH3 | |
| ^^VNH-Qrl-n |
Farbton
rot
rot
CN NH-C—CH-(CH2),-CH,
Ii I
O C2H5
ίο
Fortsetzung
Bei- l'urhslolT spiel
11 Cl
CN
CN
,QH, Vh2-CH2-O-C-CH-(CH2)J-CH3
O C2H5
O C2H5
CN
12 Br
J = N-f V-N(CH2-CH2-O-C —CH-(CH2),-CHj)
CN HjC
CN
13 CH3O
)W
CN H3C
.4 <f V-C
CN
-N = N^ CN H3C
O C2H5 ):
,C2H5
Vh2-CH1-O-C-(CH2J9-CH3
O
O
N(CH2-CH2- O—C—(CH2J7-CH
Kurblon
rot
15 F3C
CN
CN H3C
V-
,QH9
Vh2-CH2-O-C-CH-(CH2J3-CH3
O C2H5
O C2H5
CN
16 F3C
CN
N(C2H5)2
NH-C-(CH2J6-CH3
0
17 H3C-SO2
CN
N=N CN NCCH2-CH2-O—C—CH-(CH2J3-CH3) rot
violett
O C2H5
11
12
Fortsetzung
Bei- Farbstoff
spiel
spiel
Farbton
CN
N-S
HjC
N = N-/ >—N
CN C4H9
CH2-CH2-O-C-(CHz)8-CH3
O
O
CN
19 HjCOOC
CN
CN
20 NC
>-N(C2 H512
NH-C-CH-(CH2I3-CH3
Ii I
O C1 H3
OC2H5
CN
NH-C-CH-(CH2Ij-CHj
0 C2H5
CN H,C CH2-CH2 — O-C-(CH2)6—CH3
O
O
violett
Claims (1)
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CN Z
CN
in welcher
X Wasserstoff, Methyl, Nitro, Chlor, Brom, Methoxy, Benzoyl, Trifluormethyl, Methylsulphonyl, Dimethylaminosulphonyl, '-s
Ci-C2-Alkoxycarbonyl oder Cyan,
Y Wasserstoff, Methyl oder C7-Ci2-Alkanoylamino,
Z Wasserstoff, Methyl oder Ci-CrAIkoxy,
Ri und R2Wasserstoff, Ci-C4-AIlCyI, Chloräthyl oder
C7-Ci2-AIkanoyloxyäthyl
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
| DE19691963735 DE1963735C3 (de) | 1969-12-19 | 1969-12-19 | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien |
| CH1743270A CH559815A (de) | 1969-12-19 | 1970-11-25 | Verfahren zum kontinuierlichen faerben von textilfasermaterialien aus polyester oder cellulosetriacetat. |
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE3133926A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-17 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von organischen loesungsmitteln, mineraloelprodukten, wachsen, kunststoffen und oberflaechenbelaegen |
| DE3404130A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE3405021A1 (de) * | 1984-02-13 | 1985-08-14 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE3831356A1 (de) * | 1988-09-15 | 1990-03-29 | Cassella Ag | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung sowie mischungen aus diesen monoazofarbstoffen |
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-
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