DE1955893A1

DE1955893A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

Info

Publication number: DE1955893A1
Application number: DE19691955893
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr Kruckenberg
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-11-06
Filing date: 1969-11-06
Publication date: 1971-05-19
Also published as: AT304434B; NL7016165A; FR2067019B1; BE758604A; JPS4823517B1; CH1549770A4; CA935953A; CH559814A; FR2067019A1; GB1281778A; CH559814B5

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-Bayerwerk 4. 11. 1969 Patent-Abteilung

B/As

Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer

Fasermaterialien

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Faserraaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Azofarbstoffe der Formel

^R3
/ R-]

I^ R₂

^R4

enthalten, in der

Ar für einen substituierten Phenyl- oder heteroaromatischen Rest steht

R₁ eine der Gruppierungen -C H₀ -0-COOR_1n, -CH₀-GH-COOR_1n, 1 ** ° η 2n 10^f 2 ι 10'

0-COOR₁₀

-C₂Hi-O-C₂H^-O-COOR₁Q bedeutet, in denen R₁₀ für einen C₁-Cg- vorzugsweise C.-Alkylrest und η für eine Zahl von 2 bis 4 stehen,

R₂ die gleiche Bedeutung wie R₁ hat oder ein gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Cj-Cg-Alkoxygruppe substituierter Cj-C.-Alkylrest ist

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R, Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy-, oder Äthoxygruppe und

R, Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder eine Acylaminogruppe der Formel -NH-CO-R_n bedeuten, in der R_Q für eine Methyl-, Äthyl-, Acetoxymethyl-, Methoxymethyl-, Chlormethyl-, Methoxy-, Amino- oder Dirnethylaminogruppe steht,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

Pur Ar kommen als substituierte Phenylreste insbesondere Phenylreste der Formel

(^f ^ o _{T T}

^R6 ^R5
in Betracht, in der

Rc, Rg, Ro und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein

Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, C. -C.-Alkoxycarbonyl-, C ..-Cp-Alkyl sulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Dirnethylaminosulfonylgruppe stehen.

Für Ar seien als heteroaromatische Reste insbesondere der Thiazol-, Benzthiazol- und Thiodiazolrest genannt; als Substituenten kommen vor allem die Nitrogruppe und der Phenylrest in Betracht.

Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden Azofarbstoffen haben sich vor allem die Farbstoffe der Formel I bewährt, in der

R. für Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe steht und

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Ar, R., Rp und R- die vorstehend angegebene Bedeutung

haben;

ferner die Farbstoffe der Formel I, in der

Ar für einen Phenylrest der Formel II steht

R. eine Acylaminogruppe der Formel

-NH-CORq ist, in der Rq die vorstehend angegebene Bedeutung hat,

^₁
die Gruppe -N mindestens zweimal den Rest -0-COOR_1n

τ?
2 aufweist, wobei R₁₀ die vorstehend

angegebene Bedeutung hat, und R, ebenfalls die unter Formel I angegebene Bedeutung hat.

Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln zu verwendenden Farbstoffen der Formel I gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch Diazotieren und Kuppeln von Aminen der "allgemeinen Formel

oder d	iazotierbarer	Heterocyclen mit Basen der alllgemeinen
Formel
		R^
	R	0-< 4

wobei die Reste R-i-Rg die vorstehend angegebene Bedeutung haben.

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Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkt zwischen 40° und 150 C liegen z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Mchlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan sowie aliphatische Fluor- oder Fluar-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-Hexan, 1 ,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan und aromatische Chlor- und •Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid. Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.

Vielfach hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die Farbflotten geringe Mengen, d. h. bis zu 1 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel, enthalten.

Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtionogener Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtionogene Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren sowie deren Mischungen in Betracht; die Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel eingesetzt. Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzen, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der Farbstoffe verwenden und sie auf diese Weise den Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Teiges zugeben.

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Bei den nach dem erfindungagemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich.insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, Polycarbonate aus 4,4'-Dioxy-diphenyl-2,2-propan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-£-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly- t^-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.

Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln* wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dirnethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z.B. die bekannten grenzflächenaktiven Ä'thoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 25O⁰C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 15O⁰C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem organischen Medium ■ zeigen.

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Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, .Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil ier erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Irichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren braunen Lösung imprägniert, die

tO Teile eines Farbstoffes der Formel Cl

in

990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 ia wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 220⁰C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem

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Trocknen erhält man eine braune Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Auf analoge Weise wurden gleichwertige· klare Braunfärbungen auch auf Geweben aus

a) Cellulosetriacetat,

b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern

erhalten; nur wurde die Thermosolierung für

a) bei 200 - 22O⁰C,
für b) bei 170 - 200⁰C
und für c) bei 120 - 15O⁰C

vorgenommen.

Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan.

Beispiel 2

Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer orangen Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

N(C₂H₄OCOOCH₂CH ] in

CH,/ _o

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990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von . 60 # wird das Gewirk 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 192⁰C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoff-, anteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare organge Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 990 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol verwendet wurde.

Beispiel 3

Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

Cl ^ΛΠ 3 2

7 Teile Nonylphenyl-heptaathylenglykolather in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 i» wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschliessend wird der Far^toff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 14o4: fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lö-

Le A 12 620 - 8 -

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sungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine klare organge"Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und lichtechtheiten auszeichnet.

Beispiel 4

Ein Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

OCOOCH₂CH ) in

D₀ NHCOCH,

990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält.

Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 # wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

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würden statt des im Beispiel 4 genannten Farbstoffs die gleise Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so würden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitaeigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten.

Farbstoff

Farbton

^N=N \ /-

GN CH₃

Cl /

°2^N"\ V^N=N-rl_V^N(^G2^H4^0G00C!H2^GH )

w y^ ^xcH, GN GH,

Rubin

Rotviolett

CH₃

^CH

CH ³

GH

Orange

Br

Vn(C₂H₄OCOOCH₂CH₂CH

GN GH,

Violett

Cl

'JVn(C₂H₄ OC 00 (CH₂ J₅CH₅)

n (C 0H₄ OC 00 (CH₉) c-GH,)

Gl GH

Le A 12 620

- 10 -

Rotorange

Rot

109821 /2184

Farbstoff

Farbton

Cl

CN

/^CH3" Bord ο

0_oN

/ ^)-N=N-V 7-

Rotorange

CN Cl

NC

CN C

Cl

NC

^d \

GH,

/ Vn(C₂H₄OCOOCH₂GH )_g

Cl Rotorange

Rot

gelbst. Orange

/^CH3 n=N-^ Vn(G₂H₄OGOOCH )

Rotorange

Br

CH,

NO

le A 12

- 11 -Violett

1 09821 /218/.

Farbstoff

Farbton

Α-μ/Λ.

^GH₃

"CH,

NHCOCh₂OCH,

V^N=^N-V 7-

Cl

^χ)-^Ν=Ν-< ^Χ)-Ν (C-H₁OCOOCH₀CH

CN NHCOCH,

CH,
CHv

NHCOCH,

OCH,

CH₉CH-CH₉OCOOCh

_GN NHCOCH₃

OCOOCH₂CH₁

"CH,

gelbst, Orange

Orange

blaust. Violett

gelbst. Orange

Blau

-N(C₂H₄OCOOCH₂CH'

'CH

CN NHCOCH, blaust« Rubin

Ie A 12 620

- 12 -109821/2184 »AD

Farbstoff

Farbton

-N

/^G2^H5

CN NHCOCH,

OCOOCH₂CH₂CH₃ blaust. Rot

HC-f VN=N-T Vn(C2^H4^0G00CH2^0H' h

CN NHCOCH,

C. Rot

Cl

₉H,QCOOCH₉CH 2 4 2 N_n

CN NHCOCH

^C2^H5 Blau

.CH,

_Vn (C₂H₄OCOOCH₂CH

/^CH3

CN NHCOCH₃ OCHo

NC-(^ n-N=N-(' VN(C₉H.OC00(CH₉),CH,), Cl CH,

blaust. Rubin

Gelbbraun

OCH,

NVN(C₂H₄OCOO(CH₂;

Cl CH, Braun

Le A .12 620

- 13 -

109821 /218/»

Farbstoff

Farbton

NO,

Cl

Cl -N=N-// Vn'

CN

CH₀-CH-CH₀OCOOCH₀Ch 'CH,

OCOOCH₂CH

^CH

Gl G

C₂H₄OCOOCH₂CH₂OH₅

CH₂-GH-CH₂QCOOCH₂Ch₂CH₅

OCOOCH₂CH₂OH₅ Orange

Violett

rotst. Braun

w-L·

Br CH rotst. Braun

'CH₂-GH-Ch₂OCOOCH₂CH₂CH^

^CH₅ 'CH, /H,

OCOOCH₂GH₂GH' Orange

Le A 12

-H-

1 09821 /2184

Farbstoff

Farbton

Cl

Cl CH.

C₀H,OCH,
² * ⁵

CH₀-CH-CH,

1 ⁵

OCOO(CHg)₅CH, Orange

^\-N (CH₂.-CH-CH₃

σι

OCOO(CH₂)₂CH Orange

) ₂ Orange

"CH,

Br CH,

Rot

W/ '^CH₀CH-CH₀OCOOCh₀CH /^ 2 2 2 ν

NHCOCH₉Cl CH ^X

OCOOCH₂CH

CH₃ Rot

^CH3^S02

-Ν (C

Orange

Vh (C₂H^OC 00 (CHg)₅CH₅)

CN OCH,

blaust. Rot

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Farbstoff

19558S3

Farbton

Cl Br

OCOOCH

/^CH3 ^XCH,

Rot

OCH,

Rot

Cl Cl

CN CH,

Cl Cl

Cl

CN Cl

QCOOCH₀CH₀CH' ),

Cl -N(C,

CN CH,

Br

O₂N

CE MCOCH,

.CH

'CH,

Rot

blaust. Rot

Violett

Le A 12 620

- 16 -

109821/2 1 8

BAD

Farbstoff

Farbton

Cl

C₂H₄OCOOCH₂CH

-N

=f ^CH₂-CH-Ch₂OCOOCH₂CH ^ CN NHCOOCH₃ · ^ά ι ^CH3

I CH₃ OCOOCH₂OH.

Br

OCH

NO₂ NHCONH₃

Cl

i=N-^~^)-N (C ₂H₄OC 0OCB₂CH'

NG Cl

CN

NO₂ NHCOCH₃

Br

"CoH₄OCOOCH₀CH:

2^H4^OCOOCH3^}

Br

V=

CH,

CN rotat. Bleu

Marineblau

Rot

Blau

Orange

Rot

LeA12

- 17 -

109821/2 1 8 Λ

Farbstoff Farbton

■π

₀H, OC₀H, OCOOCH₀OH₀CH
2 2

Rot

Cl

tfoH_e

*—' C₉H_A0CpH_A0C00CHpCH

CN NHCOCH, ^d ⁴ ^d * "No₁Ti

CH₃

Cl Br

P Br

' VN(C₂H₄OGOOCH₃),

CN CH₃ Blau

Orange

Cl

°2^ΝΛ _/"^N=N"V-/ ^{N (C}2^H4^0G00CH3' Gelbbraun

Br CH,

HC N

)_o Violett

HC

CH,

CH Violett

Ii Il

N(C₂H₄OCOO(CH₂)₃CH₃)₂ Rot

CH,

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- 18 -

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Farbstoff

Farbton

Rot

NC

-N=N-^V:

Cl

C₄H⁸OCOOCH₂CH.

C₂H₄OCOOCH₂CH₂CH

CH

Orange

Rot

Blau

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

/ Vn(C₂H₄OCOOCH₂CH

7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von

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60 $> wird das Gewebe 1 Minute bei 8O⁰C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 220⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Beispiel 6

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren violetten Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel Br

O₂N-// VN=N-ZZJVn(C₂H₄OCOOCH₂CH^

CK NH-COCH₅ 990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von 140 C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1 Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare violette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Beispiel 7

Ein Gewebe aus ?oly-1,4-cyclohexand^ethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert,

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10 Teile eines Farbstoffes der Formel

in

990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $ wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 150⁰C ä fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

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Claims

Patentansprüche

Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Azofarbstoffe der Formel

enthalten, in der

Ar für einen substituierten Phenyl- oder heteroaromatischen Rest steht
R₁ eine der Gruppierungen -C_nH_2n-O-COOR₁₀, -⁰H₂-GH

0-COOR₁

-C₂H.-0-C₂H.-0-COOR₁₀ bedeutet, in denen R₁₀ für einen Cj-Cg-Alkylrest und η für eine Zahl von 2 bis 4 stehen,

R₂ die gleiche Bedeutung wie R₁ hat oder ein gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine C₁-Op-AIkOXygruppe substituierter C.-C.-Alkylrest ist

R, Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-Methoxy- oder Äthoxygruppe und

R. Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder eine Acylaminogruppe der Formel -NH-CO-Rq bedeuten, in der R« für eine Methyl-, Äthyl-, Acetoxymethyl-, Methoxymethyl-, Chlormethyl-, Methoxy-, Amino- oder Dimethylaminogruppe steht,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der

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Ar einen substituierten Phenylrest der Formel

bedeutet, in der

R₁-, Rg, R₇ und R_g unabhängig von einander für Wasserstoff,

ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, C₁-C.-Alkoxycarbonyl-, C₁-C ₂-Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Dimethylaminosulfonylgruppe stehen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der

R- eine Acylaminogruppe der Formel -NH-CO-Rg ist, in der Rq die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und die Gruppe

-N" mindestens zweimal den Rest -0-COOR₁₀ aufweist, wobei 2 R₁, R₂ und R_{1 n} die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.,
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der

Ar einen gegebenenfalls durch eine Nitro- oder Phenylgruppe substituierten Thiazol-, Benzthiazol- oder Thiodiazolring steht.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der

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R. für Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe steht.
6. Synthetische Pasermaterialien gefärbt nach Anspruch 1 bis 5.

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