DE2356864A1 - Verfahren zum faerben von synthetischem textilmaterial - Google Patents

Verfahren zum faerben von synthetischem textilmaterial

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DE2356864A1
DE2356864A1 DE2356864A DE2356864A DE2356864A1 DE 2356864 A1 DE2356864 A1 DE 2356864A1 DE 2356864 A DE2356864 A DE 2356864A DE 2356864 A DE2356864 A DE 2356864A DE 2356864 A1 DE2356864 A1 DE 2356864A1
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azopyridone
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Hans Wilhelm Dr Liechti
Juergen Dr Markert
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
    • D06P1/92—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents
    • D06P1/922—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents hydrocarbons
    • D06P1/924—Halogenated hydrocarbons

Description

CiBA-GElGY AG, CH-4002 Basel
Case 1-8511/8512
DEUTSCHLAND
D R. BEP. G D ! P L, - I NG. STAPF
DIPL.-IHG, 30ίί\'"ΛΓ"" Γ·~-.;.Τ!. £AND*/sA!R-
8 MÜNCHEN 80 · M A U ERKI RCH ERSTR. 45
Anwaltsakte 24 514 '14. November 1973
Verfahren -zum Färben von synthetischem Textilmaterial
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ausziehverfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial, besonders von Fasermaterial aus linearen, hochpolymeren Polyestern, mit Azopyridon-Färbstoffen aus Halogenkohlenwasserstoffen, sowie das nach dem neuen Verfahren gefärbte Material.
4Ö9822/1U9
Aus der französischen Anmeldung "Nr. 2 08C 255 sind carbonamid- oder sulfonamidgruppenhaltigen Azofarbstoffe bekannt, die sich eigenen, aus einer Dispersion in organischen Lösungsmitteln Polyesterfasern unter Zugabe von geringen Mengen von Wasser zu färben U.a. wird auch der nachstehende Farbstoff genannt:
H2HSO2
Ebenfalls beschreiben die DOS Nr. 2 034 264 sulfonamidgruppenhaltige Farbstoffe sowie die DOS Nr. 1 952 535 carbonamidgruppenhaltige Farbstoffe zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln.
Die DOS 1 644 122 beschreibt Monoazofarbstoffe der
Formel
R-,
R2'
N-CO
worin R, = H, Alkylrest,
R2 = Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe, A kann u.a. durch Halogenatome, CN oder NO2 substituiert sein,
409822/1 H9
die sich zum Färben von u.a. PoTyestermaterialien aus wässriger Suspension eignen.
Ferner werden in den französischen Patentanmeldungen Nr. 2 047 269, 2 047 138 und 2 014 146 Färbstoffpräparate beschrieben, die in der Hauptsache aus einer Lösung eines Farbstoffes in einem organi-
sehen Lösungsmittel bestehen;, und die sich u.a. zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln eignen. Monoazofarbstoffe die als Kupplungskomponente ein 3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methylpyridin enthalten, sind u.a. genannt.
Mit den Azopyridon-Farbstoffen der vorliegenden Erfindung erhält man ohne Zugabe von Wasser färbstarke, gleichmassige Färbungen nach dem Ausziehverfahren aus Halogenkohlenwasserstoffen, Dieses Verfahren hat viele technische Vorteile gegenüber den vorgenannten Verfahren, welche Wasser verwenden, z.B, in der Herstellung der notwendigen Färbeapparaturen, in dem bedeutend geringeren Energieverbrauch und in der Vermeidung von vielen Problemen, die die Mitverwendung von Wasser mit sich bringt. Zudem zeichnen sich die in ortho-Stellung zur Azobrücke substituierten, carbonamid- bzw. sulfonamidhaltigen Azopyridon-Farbstoffe gemäss der vorliegenden Erfindung gegenüber den vorbekannten in ortho-Stellung unsubstituierten Azopyridon-Farbstoffen dadurch aus, dass sie in den sehr gesuchten leuchtend grünstichig gelben Farbtönen färben, wodurch sie sich dazu eignen mit blauen Farbstoffen kombiniert zu werden, zur Erhaltung von Grüntönen, die von hell gelbstichigem Grün bis Flaschen-Grün reichen ohne dass dabei ein "catalytic fading" Ef fekt'auf tritt. ' . Unter "catalytic fading", auch "abnormal fading" genannt, versteht man eine starke Herabsetzung der Lichtechtheit einer Färbung aus ■'.■-. 409822./ 1U9 ν- . ;; '■ '-..'.
einem Gemisch von Farbstoffen gegenüber den Färbungen der. einzelnen Farbstoffkomponenten.
Siehe G.S. Egerton und A.G. Morgan, J.S.D.C-., 816, 1970, S. 242-249, bes. S. 247; und Charles H. Giles und Robert B. McKay, Textile Research Journal, 1963, Nr. 7 S. 528-577, bes. S. 547.
Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe, die in einer der möglichen tautomeren Formen der folgenden Formel I entsprechen,
(D
verwendet.
In dieser Formel bedeuten
R1 und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl-, niederen Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest,- oder
R., und R„ bilden zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms, einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroring, X Halogen, wie Fluor, Brom oder vor allem Chlor, die Cyangruppe oder vorzugsweise die Nitrogruppe,
Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alky!gruppe und Z -CO- oder -SO2-.
0.9822/1U9
- . 23K6864
Bedeuten R, und R^ einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl- oder Alkenylrest, so· handelt es sich um gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppen (im letzteren Falle besonders um ^A „-Alkenylgruppen), die Substituenten, besonders die Hydroxyl-, Cyan- oder Arylgruppe, wie die Phenylgruppe oder Halogenatome, wie Chlor oder Brom, enthalten können. In diesem Falle bedeuten R, und R„ beispielsweise die Methyl-, Aethyl-, iso-Propyl-, tert.Butyl-, Allyl-, ß-Hydroxyäthyl-, ß- oder 7-Hydroxypropyl-, a-Methyl-ß-hydroxyäthyl-, ß-Cyanoäthyl-, Benzyl-, Phenäthyl-, β-Chloräthyl·- oder ß-Bromäthylgruppe.
Bedeuten R^ und R2-einen Cycloalkylrest, so kommen beispielsweise Cycloalkylgruppen mit vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Ringen und besonders die Cyclohexy!gruppe in Betracht.
Bedeuten R, und R51 einen Arylrest, so gehört dieser vorzugsweise der Benzolreihe an, er kann übliche nichtionogene Ringsubstituenten enthalten. Als solche Substituenten, im speziellen am Phenylrest, seien beispielsweise Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, niedere Alkylgruppen, wie Methyl,oder niedere Al'köxygruppen, wie Methoxy, genannt.
Bilden R, und R„ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms den Rest eines nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroringes, so handelt es sich hierbei'besonders um die Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinögruppe.
Bedeutet Y eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe, so handelt es sich insbesondere um'die Methyl-, Aethyl-, ß-Hydroxyäthyl- oder
ß-Cyanoäthylgruppe. -
. 40982-2/ 1 149 . .
Der Ausdruck "'nieder" vor den Begriffen "Alkyl, Alkenyl" und "Alkoxy" bedeutet, dass diese Gruppen höchstens 5 Kohlenstoffatome aufweisen.
Ist Z -CO-, so bedeuten vorteilhaft von R, und R9 ein R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, besonders die Methylgruppe, und das andere R die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe, X die Nitrogruppe und Y Wasserstoff oder die β-Hydroxy'äthylgruppe, da diese Farbstoffe ein besonders gutes Ziehvermö'gen für Polyestermaterial besitzen.
Beispiele besonders geeigneter Azopyridon-Färbstoffe in denen Z -SO9- bedeutet, sind Verbindungen der folgenden Formel
NO9 ?H3 Ri /
^N-O9S-f \ N = N - C C-CN (II)
ν—/ Ii ι
HO C C 0
P ν/
K2 HO - C C = 0
R-. Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, besonders die
Methylgruppe,
R9 die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe, und Y Wasserstoff oder die β-Hydroxy'äthy lgruppe,
bedeuten, .
da diese Farbstoffe ein besonderes gutes Ziehvermögen für Polyestermateial besitzen.
409822/114 9-
Die erfindungsgemäss verwendbaren Azopyridon-Farbstoffe der Formel I sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Azopyridon-Farbstoffe der Formel I, in der Z -CO- bedeutet, werden beispielsweise hergestellt durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Formel III
(in)
mit Kupplungskomponenten der Formel IV
CH- .
HC C - CN
HO - C C = 0
Y- .
wobei in den Formeln III und IV R,,R2, X und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele von Aminen der Formel III seien genannt: l-Amino-Z-nitrobenzol-^carbonsäureamid, -äthylamid, -ß-hydroxyäthylamid, -Ν,Ν-dimethylamid, -N-methyl-N-äthylamid, -phenyl·
4098 22/ 1 Hl
amid, -N-methyl-N-phenylaTid. -cyclohexylanid, -N-methyl-N-cyclohexylamid, l-Amino-2-cyanobenzol-4-carbonsäure-N-methyl7 N-cyclohexylamid oder l-Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäure-ßhydroxyäthylamid.
Als Kupplungskomponenten der Formel IV kommen vor allem 2 , e-Dib-ydroxy-ß-cyano-^methyl-pyridin und l-ß-Hydroxyäthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on in Betracht, die durch Cyclisierung von Estern, Amiden oder Nitrilen der entsprechenden ß-substituierten Glutaconsäure erhalten werden können.
Die erfindungsgem'äss verwendbaren Azopyridon-Farbstoffe der Formel I in der Z -SO2- bedeutet, werden beispielsweise hergestellt durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Formel V
R1
X 9^ ^(V) R2
mit Kupplungskomponenten der Formel IV
CHQ
(IV) HO-C C=O
wobei in den Formeln V und IV L, R2, X und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele von Aminen der Formel V seien genannt: 1-Amino-2-nitro- bzw. -2-chlor-benzol-4-sulfonsä'uremethylamid,
409822/1149
-äthylamid, -β-hydroxylthyIamid, -N,N-dimethylamid, -Ν,Ν-diäthylamid, -phenylamid, -N-methyl-N-phenylatnid, -cyelohexylamid oder -N-methyl-N-cyelohexylamid. ■.
Als Kupplungskomponenten der Formel IV 'kommen- vor allem 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridin und 1-Aethyl- bzw. 1 - β Hydroxyäthy1-3 -cyano ^-methyl-o-hydroxypyrid^ -on . in Betracht , die durch Cyclisierung von. Estern, Amiden oder Nitrilen der entsprechenden β-substituierten Glutaconsäure erhalten werden können.
Für das erfindungsgemässe Verfahren kommen als Halogen-• kohlenwasserstoffe vor allem halogenierte niedere aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe in Betracht, vor allem solche, deren Siedepunkt zwischen 60 und 1800C liegt, z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorathan, Tetrachioräthan, Perchloräthan, l,i,2-TjrichIo"r-2,2,lrtrifluoräthan, Dibromäthylen, 1- oder 2-Chlorpropan, Dichlorpropan, Trichlorpropan, Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 2-Chlor-2-methyl-propan oder Dichlorhexan, oder auch aromatische Chlor- oder Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid. Besonders wertvoll sind zwischen 70 und 1300C siedende Chlorkohlenwasserstoffe, wie Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthari und besonders Tetrachlorethylen ("Perchloräthylen")·. Auch •Gemische der genannten Halogenkohlenwasserstoffe sind verwendbar. ' · .-.·,.
► Die Mengen, in denen die definitionsgemässen Azopyridon-Farbstoffe in den Färbebädern verwendet werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken, im allgemeinen haben sich Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent ei.nes oder mehrerer der genannten Farbstoffe, bezogen auf das
4098227 1 Uä
- * -iO
Färbegut, als vorteilhaft erv/lesen. Es r.ei darauf hingewisen, dass Gemische der erfindungsgemäss zu verwendenden Azopyridin-Farbstoffe unter sich oder zusammen mit anderen Dispersionsfarbstoffen, mit unter eine bessere Farbausbeute liefern, als die einzelnen Farbstoffe.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Azopyridon-Farbstoffe sind in halogenierten Kohlenwasserstoffen sehr schwer löslich. Es ist daher angezeigt sie mindestens zum Teil in dispergiertem Zustand und mit einer Teilchengrb'sse unter 5 pi , vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 LL in der organischen Färbeflotte zu verwenden. Die Feinverteilung der Farbstoffe kann nach bekannten Verfahren, z.B. durch, mechanische Zerkleinerung der Farbstoffe zusammen mit einem Dispergiermittel, und gegebenenfalls kleinerer Mengen halogeniertem, aliphatischen! Kohlenwasserstoff, besonders Perchloräthylen, beispielsweise in einer Knetapparatur, vorzugsweise jedoch in einer Mühle, durchgeführt werden. Besonders geeignet sind hierbei Kugel- oder Sandmühlen.
Die Farbstoffe werden vorteilhaft in Form von handelsüblichen Fä'rbepr'äparaten verwendet, welche den feinverteilten Farbstoff zusammen mit Dispergier- und Netzmittel und gegebenenfalls andere Färbehilfsmittel enthalten.
Als Dispergiermittel kommen handelsübliche anionische, kationische, .amphoIytische und vor allem nichtionogenen Tenside in Betracht, die vorteilhaft in der definitionsgemässen organischen Färbeflotte löslich sind, jedoch den Farbstoff nicht solubilisieren. Als besonders geeignete Dispergiermittel seien beispielsweise genannt: Oxazoline, Cellulosederivate, höhere Fettsäuren, Salze höherer Fettsäuren, z.B. Kobaltstearat,
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Alumlniumtripalmltatj hochmolekulare Kondensationsprodukte von Polypropylen mit Aethylenoxyd mit Molgewichten von 500 bis 7000 bzw. Polywachse, z.B. Pluronic P 104 (Fa. Wyandotte USA) Mol-Gewicht ca. 5500,· Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden, insbesondere Aethylenoxyd, an höhere Fettsäuren, Fettamide, ali-
phatische -Alkohole, Mercaptane oder Amine, an Alkylphenole, deren Alkylreste mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisen,-Ester von Polyalkoholen, insbesondere Mono- oder Diglyceride von Fettsäuren, z.B. die Monoglyceride der Laurin-, Stearin-, Palmitin- oder Oelsäure, sowie die Fettsäureester von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose, beispielsweise Sorbitanmonolaurat (Span 20), -palmitat (Span 40), -stearat (Span 60), -oleat (Span 80), -sesquioleat, -trioleat (Span 85) oder deren Oxäthylierungsprodukte; schliesslich auch quaternäre Ammoniumsalze, wie das Dodecylammoniumacetat, das Cetylpyridiniumacetat, oder quaternierte Alkylammoniumpolyglykoläther, wie sie in .der schweizerischen Patentschrift Nr. 409.941 beschrieben sind, Sapamine, wie Sapamin CH, KW, MS oder OC, Polydienharze, Fettsäureamide, oder Substanzen, welche die Amidgruppen in Ringform enthalten, wie bei den Abkömmlingen des Polyvinylpyrrolidoris, welche im Handel z.B. unter der Bezeichnung "Antaron V 216 und V 220" erhältlich sind und ein Molekulargewicht von etwa 7000 bis 9000 aufweisen. Als weitere Zusätze kann die erfindungsgemässe organische Färbeflotte Dispergatoren, wie die oben genannten, in Mengen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Halogenkohlenwasserstoffes, oder Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, enthalten. '
.: ' 409822/"T;"Ü9
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich zum Färben von synthetischem Textilmaterial verschiedenster Art nach an sich bekannten Methoden. In Betracht kommen vor allem Fasermaterialien aus linearen, hochpolymeren Polyestern, wie PoIyäthylenglykol.terephthalatj Polycyclohexan-dimethylen-terephthalat und Aethylenglykol oder Copolyätheresterfasern aus p-Hydroxybenzoesäure, Terephthalsäure und Aethylenglykol. · Ferner seien auch Cellulosetriacetat, Cellulose-2-2-acetat, synthetische Polyamide, wie Hexamethylen-diamin-adipat oder Poly-co-caprolactarn und Polyurethane genannt. Die Faser-.
materialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z.B. als texturierte Fäden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stuckware, wie Gewebe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.
FUr das Färben mit den erfindungsgemässen Farbstoffen hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, dass auf einen Wasserzusatz gänzlich verzichtet werden kann, was u.a. die Regenerierung der ausgezogenen Färbebäder wesentlich erleichtert,
Das erfindungsgemässe Verfahren, das vorzugsweise in geschlossenen druckfesten-Apparaturen, z.B. in Zirkulationsapparaten, Jet-Maschinen, Haspel, Trornmelfärbemaschinen, Kufen, Paddeln, Kreuzspulapparaten, vorgenommen wird, kann beispielsweise folgendermassen ausgeführt werden: Man bringt in den halogenierten Kohlenwasserstoff bei Raumtemperatur etwa im Flottenverhältnis von 1:3 bis 1:40, vorzugsweise 1:5 bis 1:20,
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235S86-4
das Färbegut ein, versetzt die Flotte mit dem vorteilhaft, feindispergierten Farbstoff und erwärmt dann das Färbebad- auf . über 1000C, vorteilhaft zwischen 120 und 150°C, und hält es etwa 5 bis 120 Minuten, vorteilhaft 15 bis 45 Minuten, auf dieser Temperatur. Nach Erzielung der gewünschten Farbtiefe o'der bei vollständiger Erschöpfung des Färbebades wird das Bad abgekühlt, das Färbegut dem Bad entnommen und gewünschtenfalls nach dem Spülen, z.B. durch zweimaliges Behandeln mit Perchloräthylen während 5 Minuten bei 850C, getrocknet, vorteilhaft im Vakuum mit wässrigem Sattdampf während ca. 10 Minuten.
.Mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetisches Textilmaterial mit hohen Farbstoffausbeuten und in ausgezeichneten Echtheiten aus Halogenkohlenwasserstoffen in den gesuchten leuchtend grünstichig gelben Farbtönen zu färben.
Die Verwendung von organischen Färbeflotten als Färbebad anstelle von Wasser bringt eine Reihe von Vorteilen mit sich: Im Lösungsmittelausziehverfahren erfolgt die Erschöpfung des Färbebades schneller und ausgiebiger als in wässrigen Medien, wodurch kürzere Färbezeiten resultieren, ferner lässt sich die organische Färbeflotte leicht wiedergewinnen, z.B. durch Passieren eines Aktivkohlefilters, wodurch die immer stärker werdenden Schwierigkeiten bei der Aufbereitung von Abwässern gänzlich vermieden werden. Die gereinigten und wiedergewonnenen Färbeflotten können unbeschränkt von Neuem als orga-
40982271140 ' j '
nische Färbeflotten verwendet werden. Zudem gelingt es, sofern die hierfür geeigneten Vorrichtungen vorhanden sind, mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens synthetisches organisches Material in den verschiedensten Verarbeit.ungsstadien auf schonende Weise und ohne Anfall von Schmutzwasser in ausgezeichneter Farbausbeute zu färben. Dank der guten Baderschöpfung ist in den meisten Fällen eine reduktive Nachreinigung des gefärbten Färbegutes nicht erforderlich. Insbesondere auf Polyester erhält man leuchtend grünstichig gelbe Färbungen mit hoher Sublinferechtheit, guter Nass-, Licht- und Reibechtheit und einem guten Ausgleich von materialbedingten Affinitätsdifferenzen ohne die physikalischen Eigenschaften der Fasern.zu beeinträchtigen.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
409822/1U9 '
Beispiel 1
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im Flottenverhältnis 1:10. bei Räumtemperatur in ein Färbebadj das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 2 g einer Stammdispersion, enthaltend 0,1 g des Farbstoffes der Formel
' ,NO9
CH,
0,04 g Antaron V 216 (Polyvinylpyrrolidon, Molgewicht ca. 7000) und 1,86 g Paraffinöl, in 98 ml Tetrachlorethylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das ' Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf 121° erwärmt und 30 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylens gehalten. Nach dem Abkühlen auf 80° wird das gefärbte Gewirke herausgenommen, abgequetscht, um möglichst wenig Restflotte in der Ware zu belassen, durch Erhitzen mit Tetrachloräthylen, enthaltend 0,25% Hexamethylphosphorsäuretriamid im Flottenverhältnis von 1:8 in der oben erwähnten Apparatur während 5 Minuten gespült, -nochmals mit· 80° warmem Tetrachloräthylen während 5 Minuten nachgespült und anschliessend getrocknet. Die zurückbleibende Flotte ist praktisch farblos.
. 4098.227 1 149 . ' ■ ■ : '.
Man erhält auf diese Weise.eine farbstarke, flächenegale, grünstichig gelbe Färbung mit ausgezeichneten Licht- und Nassech'theiten auf texturierten! PolyäthyLenglykolterephthalatgewirke.
Der im obigen Beispiel verwendete Azopyridon-Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
13,35 Teile A—Amino-S-nitrobenzoesäure-N-methyl-N-cyclo^ hexylamid werden diazotiert und bei 5 bis 10° auf 7,5 Teile 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2 in essigsaurer Lösung gekuppelt. Innerhalb einer Stunde lässt man die Temperatur der Kupplungsmasse auf 20° ansteigen, .filtriert dann den gebildeten und ausgefallenen gelben Azofarbstoff ab, wäscht den Filterrückstand mit Wasser bis zur neutralen Reaktion und trocknet ihn im Vakuum. Ausbeute: 18,0 Teile.
Die im Beispiel verwendete Stammdispersion wurde wie folgt erhalten:
30 g des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel werden mit 12 g Antaron V 216 (modifiziertes Polyvinylpyrrolidon) und 558 g Paraffinöl solange in einer Perlkugelmühle vermählen, bis die Teilchengrösse des Farbstoffes unterhalb lzcist. Nach dem Abtrennen des Mahlmittels hat man ein 5 %iges, flüssiges Färbepräparat.
Verwendet man anstelle'des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes die gleiche Menge der in der nachfolgenden Tabelle, Kolonne II, aufgeführten Farbstoffe und verfährt im übrigen,
4 0 9 8 2 2/1143.
wie im Beispiel beschrieben, so erhält man Färbungen auf 'texturierten! Polyestermaterial mit ähnlich guten Eigenschaften und in den in der Kolonne III angegebenen Farbtönen .
409822/1t4§
At
TABELLE
II
III
Beispiel
Farbstoff
Farbton auf texturiertem Polyester
NO
N=N
C2H4OH grünstichig gelb
^_N -C-// V-N =N
gelb
NO
Ii
K - C
CH
N=N
grünstichig gelb
grünstichig gelb
NO
H C
_K.._ i1 -/V-N = N
CH
HO
C H, OH 2 f grünstichig gelb
>CN
gelb
A09822/1U9
II
III
HO-C H,-H - C 2 4 I H
f3
N=N. JL /CN
HO I
griinstichig gelb
.NO O /
c —(/ \y_ N=N HO
CN O grünstichig gelb
HC - N - C —// \)—N= N
; " HO
griinstichig gelb
HC O
3 \ Ii
N-C
NO 2
CH
N = N
nor a ^ ο ft griinstichig gelb
NO
O-r?
= N^ ^k ^-CN
HO griinstichig gelb
NO
CH
griinstichig gelb
Cl
CH
CH
H Vn - c —C' x)—ν = N
ho
griinstichig gelb·
9Β22/Ί
Beispiel 15
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im Flottenv.erhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich In einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 0,8 g der in Beispiel 1 beschriebenen Stammdispersion und 0,5 g einer Starnmdispersion, enthaltend 0,025 g des Farbstoffes der Formel
CN = N- NH-C-CH
If 		n' C2 H4-OH
f
)—N =		 O H4-OH
3
NO2
0,01 g Antaron V 216 und 0,465 g Paraffinöl, in 98,5 ml Tetra-' chloräthylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf 121° erwärmt und während 60 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylen gehalten. Nach dem Abkühlen auf 80Q wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, gespült und anschliessend getrocknet.
Man erhält eine flächenegale, farbstarke grüne Färbung auf texturiertem Polyäthylenglykolterephthalatgewirke, die gute Nass und Reibechtheiten besitzt und selbst nach löOstündiger Belichtung keinerlei catalytic fading aufweist.
Verwendet man anstelle der in Beispiel 15 verwendeten Stammdispersion gemäss Beispiel 1 eine entsprechende Menge einer entsprechenden 57oigen Stammdispers ion, erhalten mit dem Farbstoff
4 098 72/"1 U 9
235R864
der in Beispiel 3 angegebenen Formel und verfährt iin übrigen, wie" itn Beispiel IS beschrieben % so erhält man eine Fcirbung auf texturiertem Polyestermaterial mit ähnlieh guten Ges;amtechtheiten
1 US
23R6864
η.
Beispiel 16
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgarn werden im Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in. ein Färbebad, das sich in einer versehliessbaren Färbeapparatur befindetj, eingebracht, welches erhalten vXirde, indem 0,8 g der in Beispiel 1 beschriebenen Starnmdispersion und 0,266 g einer Stammdispersion, enthaltend 0,0A g eines Farbstoff gemisches der Formeln
70%) H2N I 0
1 		OH
Γ
HQ T
(ea,
g222-0H (ca. 30%) 0,04 g Antar-Qn V 216, und 0,186 g Paraffinöl, in 9Λ ml Tetra-
digpergiert werderi, Ma.n färbt, splilt und trocknet in B.eispiel 1 beseshriebgn,
Eg wir4 gine §ggl§, färbstgi??ke «nd §ehp gut durchgefärbte gr-line Färbung auf Palyathylenglykolterephthalatgtrn, di@ selbst nach 16Q§tundiger Beliehtupg keinerlei catalytic fading aufweist * erhalten,
409822/1145
2356064
Beispiel 17 , ;
Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 beschriebenen Gewirkes aus Polyäthylenglykolterephthalat 10 g eines Gewebes aus Cellulose-2%-acet'at, 10 g eines Gewebes aus Cellulosetriacetat oder 10 g eines Polyamid-6.6-Trikots, und verfährt im Übrigen, wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man eine farbstarke, egale und gut durchgefärbte grUnstichig gelbe Färbung auf den genannten Textilmaterialien mit guten Nass- und Lichtechtheiten0 . " ' ■
1 14 9
Beispiel 18^
10 g texturiertes Polyäthylenglykoltercphthalatgewirke
werden im Flottenverhältrils 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 2 g einer Stammdispersion, enthaltend 0,1 g des Farbstoffes der Formel
0,04 g Antaron V 216 (Polyvinylpyrrolidon, Molgewicht ca. 7000) und 1,86 g Paraffinöl, in 98 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf 121° erwärmt und 30 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylens gehalten. Nach dem Abkühlen auf 80° wird das gefärbte Gewirke herausgenommen, abgequetscht, um möglichst wenig Restflotte in ..der Ware zu belassen, durch Erhitzen mit Tetrachlorethylen, enthaltend 0,25% Hexamethylphosphorsäuretriamid im Flottenverhältnis von 1:8 in der oben erwähnten Apparatur während 5 Minuten gespült, nochmals mit 809 warmem Tetrachloräthylen während 5 Minuten nachgespült und ansch-1 messend getrocknet. Die zurückbleibende Flotte ist praktisch farblos
Man erhält auf diese Weise eine farbstarke, flächenegale, gelbe Färbung mit ausgezeichneten Licht- und Nassechtheiten auf
texturierten! Polyäthylenglykolterephthalatgewirke. Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 14,7 Teile l-Ainino-3--nitro-4-sulfonsäüreamIlid werden in 15 ml 1-n.Salzsäure mit 25 ml 2-n.Natriumnitritlösung bei 0 bis 5° diazotiert und bei der gleichen Temperatur auf 9,7 Teile N"ß-Hydroxyäthyl~3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2 gelöst in 150 ml 10%'iger Essigsäure gekuppelt. Innerhalb einer Stunde lässt man die Temperatur der Kupplungsmasse auf 20° ansteigen, filtriert dann den ausgefallenen gelben Azopyridon-Färbstoff ab. wäscht den FiIterrückstand mit Wasser nexitral und trocknet im Vakuum, Ausbeute: 19,5 Teile.
Die im Beispiel verwendete. Stammdispersion wurde wie folgt erhalten: - .
30 g des Farbstoffes der im Beispiel 18 angegebenen Formel werden mit 12 g Antaron V 216 und 558 g Paräffinöl solange in einer Perlkugelmühle vermählen, bis die Teilchengrösse des Farbstoffes unterhalb lyii ist. Nach dem Abtrennen des Mahlmittels hat man ein 5%iges, frassiges Färbepräparat.
Verwendet man anstelle des in Beispiel 18 verwendeten Farbstoffes die gleiche Menge der in der nachfolgenden Tabelle, Kolonne II aufgeführten Farbstoffe, und verfährt im übrigen, wie im Beispiel beschrieben, so erhält man ähnlich gute Färbungen auf texturierten! Polyestermaterial mit ähnlich guten Gesamtechtheiten und in den in der Kolonne III angegebenen Färb tönen-w
4098///1U9 .
ORiGINAL INSPECTED
TABELLE
II
Bsp, Nr.
Farbstoff
KO,
CH,
H Y-N-SOo-V V)-N=N
CH
CN
- C2H5
CH,
N = N
HO
JCN
0 C9H7OH III
Farbton auf Polyester
gelb
grUnstichig gelb
GH
CH,
HO
grUnstichig gelb
CH
2 U
/ * CH^
V N - )
HO' gelb
CH ,
I ■J
H V-N-!
Cl
CH,
ii Qn /Ti w μ I CN
C2H4OH gelb
409822/ 1149
Ψ -64
II
/Ν0
2-M-N -Ν
CH
C2H4OH
> in j
gelb
N0
-N = N
HO
fH3
grünstichig • gelb
Ρ1
CIL
= N HO
/O2
_·Ν = N HO
3 CN grünsL ichig gelb
gelb
CH3
// \\_N-SO
2V-
N=N HO
grünstichig gelb
• JCN
ΗΟ^^Γ^Ο
- ■-■ ι
gelb
I O 9 8 I 2 I 1 1 U
ORIGINAL INSPECTED
2 3 ^ ο -Ί R 4
I H — CII3NH- II Cl HO^ HO A-* ·ί. CH3 CH3 0 III
,J /f \\ J^ t= J^
Λχ iX · HO ^N "^
30 SO0 Jf VN = HO I
H		 CN grünstichig
CII0NII- t
H		 CH gelb
- J O
NO2 TI
SQ„— (/ y— N = HO ^HT^
31 t
H		 CN grUnstichig
gelb
CH-NH- CH3
ό OH
NO2 HO /"N^
32 S0o-<fy--N - I grUnstichig i
gelb
CH0NH-SO CH3
Cl Jx ^CN
33 2-O-N = N N O grünstichig
"H Cn / \-r~/ C2H4OH gelb
■5 2NN-S0„ CH3
H5C2 κ
34 N ^O grUnstichig
C2H4OH gelb
35 grUnstichig'
gelb
ORIGINAL INSPECTED
3^:364
II
37 ,
H.C/
N-
,NO2
^S_N = N
HO
ClL
CN
C2H4OH
Ho
N-SO — 2
H5C2/
9
-N-- N
CIL
;n
HO N "O
H.
gelb
gelb
52
CH
N
HO
grünst ich i.g gelb
HO-C0H*-NH
grünstichig gelb
NO,
gelb
GH,
gölb
ie.M|
ORIGfNAL
Beispiel. 43 - -·
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im Flottenverhältnis. 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschlicssbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 0,8 g der in Beispiel 1 beschriebenen Stammdispersion und 0,5 g einer Stammdispersion, enthaltend 0,025 g des Farbstoffes der Formel
H,-OH
NO0 NH-C-CH.,
I. Ii J
' 0
0,01 g Antaron V 216 und 0,465 g Paraffine?!, in 98,5 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf 121° erwärmt und während 60 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylen gehalten« Nach dem Abkühlen auf S0° wird, wie in Beispiel 18 beschrieben, gespült und anschliessend getrocknet.
Man erhält eine flächenegale, farbstarke grüne Färbung auf texturierten! POlyäthylenglykolterephthaiatgewirke, die gute Nass- und. Reibechtheiten besitzt. -
Verwendet man anstelle der in Beispiel 43 verwendeten Stamiadispersion gemäas Beispiel 18 eine entsprechende Menge einer ent-Sligen Stairadispersion, erhalten mit aera Farbstoi
1 US
der in Beispiel 19 angegebenen Formel und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 43 beschrieben, so erhält man eine Färbung auf texturierten! Polyestermaterial mit ähnlich guten Gesamtechtheiten.
9 8 2/7 11 4/9
2 3 5 ς Π 6 4
Beispiel· 44
Verwendet man anstelle des iin Beispiel 18 beschriebenen Gewirkes aus Polyäthylenglykolterephthalat 1.0 g eines Gewebes aus Cellulose-2-!2'-ncetat, 10 g eines Gewebes, aus Cellulosetriacetat oder 10 g eines Polyamid-·6. 6-T'rikots, und verfährt im übrigen, wie in Beispiel 18 beschrieben, so erhält man eine farbstarke, egale und gut durchgefärbte grünstichig gelbe Färbung auf den genannten Textilmateri.alien mit guten Hass- und Lichtechtheitenc
ORIGfNAL INSPECTED

Claims (12)

■-."■■ 23SH 86 Patentansprüche ■ '.
1. Verfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial aus HalogenkohLenv/as s er stoffen nach .dem Ausziehverfahren, dadurch gekennzeichnet,, dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe der Formel I . / '
^K- Z—// \>—-N■"= K - C C -r CN (I) υ S \ —/ ' \\ r
2 HO - C C = O
;■.■·■." -V ■"■ «
γ'-
R-, und R« unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl-s niederen Alkenyl-» Cycloalkyl- oder Arylrest* oder
R, und Κ«, z-usammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weitex-en Heteroatoms einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroring, -.-"".
X Halogen,, die Cyan- öder Nitrogruppen
Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyängruppe subs;tituierte niedere Alky!gruppe ,und
Z -CO- oder -SO2-* - -
bedeuten.
2ö .Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet5 dass man einen Azopyridon-Färbstoff der Formel I verwendet, in der
QRIGiMAL
von Ε-, und R0 ein R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und das andere R die Phenyl- oder Cyclohexy!gruppe und Z -CO- bedeutet.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azopyridon-Farbstoff der Formel I verwendet, in der X die Nitrogruppe bedeutet.
4» Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Azopyridon-Färbstoffe der Formel I verwendet, in der Y Wasserstoff oder die β -Hydroxy ä" thy !gruppe bedeutet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel II verwendet,
N=N-C XC - CN (II)
HO-C C=O
in der
R, . Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R^ die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe und Y Wasserstoff oder die ß-Hydroxyäthylgruppe bedeutet.
k 0 9 B 2 27 1 H 9
-3 ST 2-3 5R8B-4
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen halogenierten niederen aliphatischen Kohlenwasserstoff verwendet.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man einen zwischen 70 und 1300C siedenden
Chlorkohlenwasserstoff, besonders Tetrachloräthylen., verwendet. .
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7.,'. dadurch, gekennzeichnet, dass man einen feindispergierten Azopyridon-Farb-" stoff der Formel I mit einer Teilchengrösse unter 5 /u verwendet .
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen von 120 bis 1500C färbt.
10. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren, mit polyfunktionellen Alkoholen als synthetisches Textilmaterial verwendet.
11. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 10, dadurchgekennzeichnet, dass man Polyäthylenglykölterephthalatfasern als
synthetisches Textilmaterial verwendet. :
2,,/'/ 11 4 9 -
ORlGlMAL INSPECTED
12. Das gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 gefärbte synthetische Textilmaterial, besonders Polyestermaterial.
409822/1149
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