DE2414477A1 - Verfahren zum faerben und bedrucken von hochmolekularen polyestern und zellulosetriacetat - Google Patents

Verfahren zum faerben und bedrucken von hochmolekularen polyestern und zellulosetriacetat

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Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulostriacetat Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Materialien aus hochmolekularen Polyestern, insbesondere solchen auf Basis von Polyäthylenglycolterephthalaten oder Mischungen dieser Materialien mit natürlichen Materialien oder aus Zellulosetriacetat, bei dem Earbflotten oder Druckpasten verwendet werden, die einen oder mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel worin 1 R3 und 0 gleich oder verschieden sein können und einen Alkyl- oder Alkenylrest und ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxygruppe bedeuten, enthalten.
  • Die für Ri bis R4 stehenden und der in einem für R² stehenden Alkoxyrest enthaltene Alkylrest können 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, die für R1, R) und R4 stehenden Alkenylreste 9 und der in einem für R stehenden Alkenyloxyrest enthaltene Alkenylrest können 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Das für R2 stehende Halogenatom ist vorzugsweise ein Chloratom.
  • Als Alkylreste, die für R1 bis R4 stehen können, kommen beispielsweise die folgenden in Betracht: Beispiele für Alkenylreste, die für R1, R3 undR4 infrage kommen sind: Beispiele für Alkoxygruppen, die für R2 stehen können sind: Beispiele für Alkenyloxygruppen, die für R2 stellen können sind: Für das erfindungsgemäße Verfahren werden solche Farbstoffe der Formel I bevorzugt, in denen die für R¹, R3 und 1t4 stehenden Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die Alkenyl-9 reste 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen und in denen R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.
  • Besonders wertvoll für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Farbstoffe der Formel II worin R² ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.
  • Die Materialien aus hochmolekularen Polyestern oder aus Zellulosetriacetat, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt oder bedruckt werden können, haben vorzugsweise die Form von Fasern und Folien.
  • Die Fasermaterialien können in allen Verarbeitungszuständen vorliegen, wie z. B. Kabel, Itammzug, den, Garne, Stränge, Spulen, Muffs, Gewebe, Gewirke oder gebundene oder nicht gebundene "Non Wovens".
  • Die Folien können als solche vorliegen oder in einem beliebigen Stadium der Weiterverarbeitung z. B. als geschnittene glatte oder verdrillte Streifen und daraus hergestellte Erzeugnisse, Die Materialien aus hochmolekularen Polyestern können auch in Mischung mit anderen Materialien, wie z. B. natürlichen Fasern vorliegen. Derartige natürliche Fasern sind z. B.
  • Eiweißfasern, wie Seide oder Wolle und insbesondere natürliche oder regenerierte Zellulosefasern, vorzugsweise Baumnolle.
  • Die Farbstoffe der Formel I sind in Wasser unlöslich. Sie werden daher zweckmäßigerweise in Form von Zubereitungen benutzt, in denen sie in feiner Verteilung mit Teilchengrößen von O,i bis lOW , vorzugslreise von 0,5 bis 2z vorliegen.
  • Die Zubereitungen werden erhalten, indem man die Farbstoffe zusammen mit Flüssigkeiten, vorzugsweise mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel bis auf die gewünschte Teilchengröße zerkleinert.
  • Geeignete Dispergiermittel sind zweckmäßigerweise anionaktiv.
  • Beispiele für derartige Dispergiermittel sind Ligninsulfonate, Alkyl- oder Allcylarylsulfonate oder Alkylarylpolyglycol äthersulfate.
  • Die Zerlcleinerung erfolgt vorzugsweise mechanisch durch Mahlen in geeigneten Aggregaten, wie ICugel-, Perl- oder Sandmühlen, Walzenmühlen, Reib- oder Schlagmühlen oder Attritoren.
  • Die Farbstoffdispersionen sollen für die meisten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens gießbar sein. Der Farbstoff- und Dispergiermittelgehalt ist daher in diesen Fällen limitiert. Im allgemeinen werden die Dispersionen auf einen Farbstoffgehalt bis zu 30 Gewichtsprozent und einen Dispergiermittelgehalt bis zu etwa 25 1a eingestellt. Aus ökonomischen Gründen werden Farbstoffgehalte von 15 Gewichtsprozent meist nicht unterschritten.
  • Die Dispersionen können auch noch weitere hilfsmittel enthalten, wie e z. B. die fungiciden Mittel Natrium-o-phenylphenolat und Natriumpentachlorphenolat.
  • Die so erhaltenen Farbstoffdispersionen können sehr vorteilhaft zum Ansatz von Druckpasten und Färbeflotten verwendet werden, die für das erfindungsgemäße Verfahren benötigt werden. Besondere Vorteile hieten sie z. B. bei den Kontinue-Verfahren, bei denen durch kontinuierliche Farbstoff-Einspeisung in die laufende Apparatur die Farbstoffkonzentration der Färbeflotten konstant gehalten werden muß.
  • Für gewisse Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens, z. B. . im Chargenbetrieb, beim Einsatz des Farbstoffs zum Nuancieren oder bei der Verwendung unter besonderen belastenden klimatischen Bedingungen werden Pulvereinstellungen bevorzugt, da diese ihre anwendungstechnischen Eigenschaften über lange Zeiträume nicht verändern.
  • Diese Pulver enthalten den Farbstoff, Dispergiermittel und andere Hilfsmittel, wie z. B. Netz-, Oxydations-, Konservierungs- und Entstaubungsmittel. Derartige Pulvereinstellungen sind redispergierbar, d. h. sie liefern beim einfachen Einrühren in ein flüssiges Medium, vorzugsweise in Wasser, stabile Farbstoffdispersionen, in denen die Farbstoffteilchen die obengenannte Größe haben.
  • Ein bevorzugtes lierstellungsverfahren für pulverförmige Farbstoffzubereitungen besteht darin, daß den oben beschriebenen flüssigen Farbstoffdispersionen die Flüssigkeit entzogen wird. Dies kann im Prinzip durch alle dzu geeigneten Methoden, wie z. B. durch Vakuumtrocknung, Gefrier troc]nung, durch Trocknung auf Walzentrocknern, vorzugsweise aber durch Sprühtrocknung ausgeführt werden.
  • Zur herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden wäßrigen Färbeflotten werden die erforderlichen Mengen der flüssigen oder festen Farbstoffeinstellungen, die gemäß den obigen Angaben hergestellt wurden, mit Wasser so weit verdünnt, daß sich für die Färbung ein Flottenverhältnis von 1 : 5 bis 1 50 ergibt. Zusätzlich werden den Flotten im allgemeinen weitere Färbereinhilfsmittel, wie Dispergier-, Netz- und Klotzhilfsmittel zugesetzt. Als Netz- und Dispergiermittel für die lierstellung der vlot-ten kommen in 13etracht: Umsetzungsprodukte von Alkylenoxyden, wie z. B. Äthylen- oder Propylenoxid mit alkylierbaren Verbindungen, wie z. 13. Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsävlrcn, Phenolen, Alkylphenolen und aromatischen oder aliphatischen Carbonsäureamiden oder Ligninsulfonate Alkyl- oder Alkylarylsulfonate oder Alkylarylpolyglycoläthersulfonate.
  • Als Klotzhilfsmittel finden vorzugsweise polymere Acrylsäurederivate, wie z. 13. Polyacrylamide mit einem I(-Wert von 120 Verwendung. Die genannten Färbereihilfsmittel werden vorzugsweise in Mengen von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbeflotte oder Druckpaste verwendet.
  • Die Menge an Farbstoff, die verwendet wird variiert in Abhängigkeit von den Umständen, wie z. B. der geforderten Färbegeschwindigkeit der Faserstruktur des Farbtyps und der gewünschten $Farbtiefe.
  • Vorzugsweise wird jedoch mit FarbstoffinengeI0 bis zu 5 % des Fasergewichts gearbeitet.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbflotten können im Falle, daß ein Mischgewebe gefärbt werden soll, auch noch zusätzlich Farbstoffe anderer Klassen enthalten. Beispiele für andere Farbstoffklassen sind Schwefel- oer Küpenfarbstoffe, substantive Farbstoffe und Reaktivfarbstoffe. Das erfindungsgemäße Verfahren, bei dem die oben beschriebenen Färbeflotten zum Einsatz kommen, kann in dem weiten pH-Bereich zwischen 2 und 9 ausgeführt werden. Dies ist besonders vorteilhaft, wenn die Flotten gleichzeitig andere Farbstoffe enthalten, z. B. reaktive Baumwollfarbstoffe, die nur im alkalischen Medium appliziert werden können.
  • Zur Einstellung eines schwachsauren pH-Wertes können organische Säuren zugesetzt werden.
  • Als solche kommen vornehmlich niedere aliphatische harbonsäuren, wie z. 13. Ameisensäure oder Essigsäure in Betracht. Zur Einstellung eines alkalischen pH-Wertes wird vorzugsweise Alkalihydrogenearbonat, wie z. 13. Natrium- oder Kaliumhydrogencarbonat verwendet. Die Färbung kann nach verschiedenen Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren erfolgen.
  • Es kann nach dem "Carrier-Verfahren ", dem HT-Verfahren oder dem Thermosol-Verfahren gefärbt werden.
  • Beim "Carrier-Verfahren" wird das zu färbende Material mit einer Färbeflotte, die wie oben beschrieben erhalten wird, in Gegenwart von bis zu 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Flottenmenge, eines Carriers, d. h. eines Fixierhilfsmittels bei 95 - 105 0C behandelt bis die Hauptmenge des Farbstoffs auf das zu färbende Material aufgezogen ist. Die hierfür erforderliche Zeit richtet sich nach den Umständen des Einzelfalls, wie z. B. nach der Art des Farbstoffs, der Faser und des Carriers und bewegt sich vorzugsweise in den Grenzen von 15 - 120 Minuten. Bekannte Carrier, die in dieser Weise mitverwendet werden können, sind z. B.: Phenylphenole, Halogenbenzole und Salicylsäureester.
  • Bei dem HT-Verfahren wird das Färbegut mit einer Färbeflotte, die keinen Carrier enthalt im übrigen aber wie oben beschrieben hergestellt wird, in druckfesten Färbeaggregaten unter dem Dampfdruck der Färbeflotte bei 120 - 140°C, 30 bis 120 Minuten, vorzugsweise 60 bis 90 Minuten behandelt. Ferner kann nach dem Thermosolprozess gearbeitet werden, bei dem die zu färbende Ware mit der Färhefiotte geklotzt wird und gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung über erhitzte Walzen oder durch einen heißen LuSt- oder Dampfstrom geleitet wird, wobei der Farbstoff in der Faser fixiert wird. Hierbei werden vornehmlich Temperaturen von 180 - 220 0C zur Anwendung gebracht.
  • Soll eine Ware nach dem erfindungsgemäßen Verfahren bedruckt werden, so werden die erforderlichen Mengen der flüssigen oder redispergierbaren festen Farbstoffeinstellungen zusammen mit Verdickungsmitteln, wie z. B. Alkali-Alginaten, Johannisbrotkernmehl, Starke, Tragant oder auch anorganische Gele und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, wie z, B. organischen Säuren, Alkalien, Fixierbeschleunigern, Netzmitteln und Oxydationsmitteln zu Druckpasten verknetet. Die Druckpasten können, im Falle, daß ein Mischgewebe bedruckt werden soll, ebenso wie die Farbflotten, noch Farbstoffe anderer Klassen enthalten. Als organische Säuren kommen vornehmlich ein oder mehrbasische aliphatische Karbonsäuren, wie z, 13. Ameisensaure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure oder besonders vorteilhaft Wein- oder Zitronensäure in Betracht; als Alkalien werden Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat bevorzugt. Eine alkalische Reaktion der Druckpaste ist z. 13. dann eriorderlich, wenn gleichzeitig mit den Farbstoffen der Formel I andere Farbstoffklassen, die nur im alkalischen Bereich verwendbar sind, z. 13. reaktive Baumwollfarbstoffe, appliziert werden sollen. Als Oxydationsmittel werden mit Vorteil Nitrobenzol-Derivate, wie z. B. m-Nitrobenzolsulfonsäure eingesetzt. Die Verdickungsmittel werden den Druckpasten normalerweise in Mengen von 40 - 60 g pro kg Druckpaste, Fixierbeschleuniger, Netzmittel in Mengen von 5 bis 50 g pro kg Druckpaste und Oxydationsmittel in Mengen bis zu 10 g pro kg Druckpaste zugesetzt.
  • Die Textilwaren werden mit diesen Druckpasten bedruckt und gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung über erhitzte Walzen oder durch einen Strom erhitzter Luft oder überhitzten Dampfes geleitet, wobei Fixierung des Farbstoffs in der Faser eintritt. Hierbei wird vorzugsweise bei Luft- oder Walzentemperaturen von 150 - 290°C und von Dampftemperaturen von 120 - 1600C gearbeitet.
  • Die gefärbte oder bedruckt Ware wird mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Netzmittels gespült und getrocknet.
  • Sofern reines Polyestermaterial oder nur der Polyester-Anteil von Mischfaser-Erzeugnissen gefärbt oder gedruckt werden, kann nach dem Waschen eine reduktive Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionit-Lösung währen 15 Minuten bei 60 - 900 C erfolgen, Anschließend wird dann nochmals mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Eine weitere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfalirens besteht darin, daß Farbflotten auf der Basis organischer Lösungsmittel verwendet werden. Derartige Färbeflotten bestehen im allgemeinen zu über 80 Gewichtsprozent aus einem organischen Lösungsmittel.
  • Geeignete organische Lösungsmittel haben normalerweise einen Siedepunkt von 25 bis 1500C, vorzugsweise von 40 bis 150°C.
  • beispiele für solche organische Lösungsmittel sind z. B.
  • aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie die Siedegrenzenbenzine (DIN 51 631/I. 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorfluormethan, Dichlortetrafluoräthan und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Benzotrifluorid und Pluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlorfluormethan, 1,2,2-Trichlor-1,1,2-trifluoräthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthyxlen und 1,1,1,-Trichloräthan.
  • Besonders interessant sind als organische Lösemittel auch Alkohle, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen. Als vorteilhaft erweisen sich oft Gemische verschiedener Lösemittel, besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen.
  • Zur Herstellung der Farb£lotten werden die Farbstoffe im organischen Lösemittel bzw, im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form vorliegen, beispielsweise in stellmittelfreier Form, als konzentrierte Lösung in einem organischen Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder in zubereiteter Form unter Verwendung von lösemittellöslichen I-Iilfsmitteln, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alicylphenol en, Fettsäuren und Fettsäureamiden.
  • Es können auch die zur Herstellung wäßriger Farbflotten verwendeten flüssigen und pulverförmigen Farbstoffeinstellungen benutzt werden0 Die Farbflotten auf der Basis organischer Lösungsmittel können auch bis zu 10 $ Wasser enthalten, Dieser Zusatz kann bei bestimmten Substraten die Farbstoffaufnahme wesentlich begünstigen.
  • Das Färben der Textilmaterialien aus Flotten auf der Basis organischer Lösungsmittel kann ebenfalls nach verschiedenen Ausführungsformen erfolgen.
  • So können die normalen Ausziehverfahren zur Anwendung kommen, bei denen die Textilmaterialien mit den Fareflo-Sten bei normalem oder erhöhtem Druck auf Temperaturen, die zwischen dem normalen Siedepunkt der Farbflott:e und vorzugsweise 1400C liegen, erhitzt werden, bis die Hauptmenge des Farbstoffs auf die Textilmaterialien aufgezogen ist.
  • Hierfür sind je nac]i den Umständen des Einzelfalls, wie z. B.
  • nach der Art des Farbstoffs, der Faser und der gewählten Temperatur verschiedene Zeiten erforderlich. Im Hinblick auf die Steuerbarkeit des Färbeprozesses einerseits und der Wirtschaftlichkeit andererseits werden Färbezeiten von 15 -120 Minuten bevorzugt.
  • Soll die Färbung kontinuierlich ausgeführt werden, so werden die Textilmaterialien mit den Färbeflotten imprägniert und anschließend, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, einem geeigneten Fixierprozeß unterworfen.
  • Das Aufbringen der Farbflotten auf die zu färbenden Textilmaterialien erfolgt am zweckmäßigsten durch Foulardieren, kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen, Tauchen und ähnliches geschehen. Das Aufbringen der Farbflotte, d. h. das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
  • Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
  • Danach werden die Farbstoffe durch Anwendung erhöiiter Temperaturen, z. B. durch Heißluft, Trockenhitze, llasser- oder Lösungsmittel-Dampf fixiert.
  • Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im allgemeinen zwischen 100 und 2400C. Die Hitzebehandlung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel erfolgen. Die Fixierung kann ferner durch Erhitzen in geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h. nach dem sogenannten Thermosolverfahren.
  • Es ist auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlrng in einem Arbeitsgang vorzunehmen.
  • Die beim Troclcnen bzw. Fixieren frei werdenden Lösemitteldämpfe werden zweckmäßigerweise in geeigneten Anlagen zurückgewonnen. Die zurückgewonnenen Lösemittel können dann wieder für die Herstellung neuer Färberflotten eingesetzt werden. Das Färben kann speziell auch dadurch erfolgen, daß die erhitzten Lösungsmittel in einen Kreislauf durch ein Depot des Parbstoffs geführt und anschließend mit dem Substrat in Kontakt gebracht werden. Hierbei wird der Farbstoff aus dem Depot herausgelöst und vom Substrat aufgenommen.
  • Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen, zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt, kann ,jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden farbstarke blaue bis graue Färbungen und Drucke erhalten mit sehr gu-ten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Subl imierechthe it, einer hohen pII-Bestandiglkeit und einem sehr guten Aufbauvermögen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe werden hergestellt, indem man ein Amino-azobenzol der Formel III diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung auf ein Anilinderivat der Formel IV kuppelt wobei die Reste Rl bis R4 die obengenannten Bedeutungen besitzen.
  • Die Diazotierung der Aminoazobenzole der Formel III geschieht in an sich bekannter Weise dadurch Einwirkung von salpetriger Säure oder salpetrige Säure abspaltenden Verbindungen. Beispielsweise können die Aminoazobenzole in Schwefelsäure oder in niederen aliphatischen Karbonsäuren, wie z. fo Essigsäure oder Propionsäure, gelöst werden und bei 0 bis 30°C durch Zusatz von Nitrosylschwefelsäure diazotiert werden. Die Kupplung wird in saurem wäßrigen Medium bei Temperaturen von 0 bis +30°C ausgeführt. Bevorzugt wird hierbei der 'remperaturbereich von 0 bis +50C, Zur Vervollständigung der Kupplungsreaktion kann es zweckmäßig sein, den pli-Wert des Kupplungsansatzes gegen Ende der Reaktion durch Zusatz von Alkalien, wie z. Bo von Natriumacetat auf einen Wert von 5 zu puffern.
  • Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter Vorteile bieten, z. B.
  • eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.
  • Beispiel 1 1,0 g des feindispergierten Farbstoffs der Formel wird in 2000 g Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 - G eingestellt und mit ), O g Ammoniumsulfat und 2,0 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsöure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
  • In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 g eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 130°C.
  • Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 70 - SOOC, Spülen -und Trocknen, erhält man eine farbstarke blaue Färbung mit sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit .
  • Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 30,2 % 2.5-Dimethoxy-4-amino-4'-nitro-1,1'-azobenzol werden in 150 g Eisessig mit 34,2 g Nitrosylschwefelsäure 41,3%ig unter äußerer Kühlung bei +15°C diazotiert und eingetragen in eine Lösung aus 19,6 g 3-N,N-Diäthylamino-toluol in 400 g Wasser und 27,6 g roher Salzsäure ( D = 1,15). Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch Zugabe von ca. 500 g Eis bei 0 bis +5°C gehalten. Nach einstündigem Nachrühren wird zur Vervollständigung der Kupplung noch eine Lösung von 156 g Natriumacetat in 250 @ Wasser zulaufen melassen. Der entstandene Farbstoff wird nach Beendigung der Kupplung abgesaugt, mit Wasser. ausgewaschen und getrocknet Fr stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich mit blauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
  • Beispiel 2 Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard bei 300C mit einer Flotte geklotzt, die 30,0 g des in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel 1,0 g Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 g eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 g Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 210°C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließendem Spielen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1, Absatz 3, beschrieben, erhält man eine blaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff wird entsprechend den Angaben des Beispiels i hergestellt durch Anwendung von 21,5 g @ 3-N,N-Diäthylamino-anisol bei der Kupplung. Er stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich mit blauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Beispiel 3 30,0 g des Farbstoffs der Formel werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 g Johannisbrotkernmehl, 6,0 g 3-nitrobenzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 g Zitronensäure auf 1000 g enthält, einverleibt.
  • Mit dieser Druckpaste erhält mar auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermotisierrahmen während 45 Sekunden bei 2150C, Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel i, Absatz 3, beschrieben, einen farbstarken blaugrauen Druck von sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesonclere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
  • Wird Triacetatgewebe mit der oben verwendeten Druckpaste bedruckt, das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 15 Minuten bei 1,5 Atü Dampfdruck gedämpft, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet, so erhält man einer farbstarken Druck von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
  • Der verwendete Farbstoff läßt sich herstellen entsprechend den Angaben des Beispiels 1 durch Anwendung von 17,9 g N,N-Diäthylanilin bei der Kupplung. Er wird zweckmäßigerweise gereinigt durch Umkristallisieren aus n.Butanol. Er stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich mit rotstichig brauner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
  • Beispiel 4 100 g Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 121°C in 1500 g Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2,0 g des in Beispiel 3 beschriebenen tartstoffs gelöst sind.
  • Man spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige blaugraue Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
  • Tn der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien ebenfalls farbstarke blaue bis graue Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften lieferten.
    Nr. R1 R2 R3 R4
    1. -CH3 -H -CH3 -CH3
    2. -CH3 -H -CH3 -C2H5
    3. -CH3 -H -C3H7(n) -C3H7(n)
    4. -CH3 -H -C2H5 -C3H7(n)
    5. -CH3 -H -C2H5 -C3H7(iso)
    6. -CH3 -H -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2
    7. -CH3 -H -C2H5 -CH2-CH=CH2
    8. -CH3 -H -C4H9(n) -C4H9(n)
    9. -CH3 -H -C2H5 -C4H9(iso)
    10. -CH3 -H -C2H5 -C4H9(tert.)
    CH3
    11. -CH3 -H -CH3 -CH2-C
    CH2
    12. -CH3 -H -CH3 -CH2-CH=CH-CH3
    13. -C2H5 -H -C2H5 -C2H5
    14. -CH=CH2 -H -C3H7(n) -C3H7(n)
    Nr. R1 R2 R3 R4
    15. -C4H9(n) -H -CH3 -CH3
    16. -CH3 -Cl -CH3 -CH3
    17. -CH3 -Cl -C2H5 -C2H5
    18. -CH3 -CH3 -CH3 -CH3
    19. -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3
    20. -CH3 -CH3 -CH3 -C2H5
    21. -CH3 -CH3 -C3H7(n) -C3H7(n)
    22. -CH3 -CH3 -C2H5 -C3H7(iso)
    23. -CH3 -CH3 -C2H5 -CH2-CH=CH2
    24. -CH3 -CH3 -C4H9(n) -C4H9(n)
    25. -CH3 -CH3 -CH3 -C4H9(iso)
    26. -C3H7(n) -CH3 -C2H5 -C2H5
    27. -C3H7(iso) -CH3 -C2H5 -C2H5
    28. -CH3 -C2H5 -CH3 -CH3
    29. -CH3 -C2H5 -C2H5 -C2H5
    30. -C2H5 -C4H9(n) -C2H5 -C2H5
    31 -CH3 -OCH3 -CH3 -CH2-CH3
    Nr. R1 R2 R3 R4
    32. -CH3 -OCH2-CH=CH2 -C2H5 -C2H5
    CH3
    33. -C2H5 -Cl -C2H5 -CH2-C
    CH2
    34. -CH3 -OCH3 -CH3 -CH3
    35. -CH3 -OCH3 -CH3 -C2H5
    36. -CH3 -OC2H5 -C2H5 -C2H5
    37. -C2H5 -OC2H5 -C2H5 -C2H5
    38. -CH3 -OC3H7(iso) -CH3 -CH3
    39. -CH3 -OC4H9(n) -C2H5 -C2H5
    40. -C4H9(sek.) -OCH3 -CH3 -CH3
    41. -CH3 -OCH3 -C2H5 -CH2-CH=CH2
    42. -CH3 -OCH3 -C2H5 -C4H9(iso)
    43. -CH3 -O-CH2-CH=CH2 -C2H5 -C2H5
    44. -C2H5 -O-CH2-CH=CH2 -CH3 -CH3

Claims (11)

  1. P a t e n t a n s p r ii c h e 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Materialien aus hochmolekularen Polyestern, insbesondere solchen auf Basis von Polyäthylenglycolterephthalaten oder Mischungen dieser Materialien mit natürlichen Materialien oder aus Zellulosetriacetat, dadurch gekennzeichnet, daß Farbflotten oder Druckpasten verwendet werden, die einen oder mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel I worin R¹, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und einen Alkyl- oder Alkenylrest und 9 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxygruppe bedeuten, enthalten.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel I verwendet werden, in denen R1, R3 und R4 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Aikylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxy- bzw.
    Alkenyloxyrest, bei denen der Alkyl- bzw. Alkenylrest 1 - 4 bzw. 2 - 4 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der Formel verwendet wird.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der Formel verwendet wird.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der Formel verwendet wird.
  6. 6. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbflotten oder Druckpasten zusätzlich Farbstoffe anderer Klassen enthalten.
  7. 7. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß wäßrige Tarbflotten oder Druckpasten verwendet werden.
  8. 8. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Farhflotten auf der Basis oranischer Lösungsmittel verwendet werden.
  9. 9. Polyestermaterial oder Polyestermaterial in Mischung mit natürlichen Materialien gefärbt oder bedruckt gemäß dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis r.
  10. 10. Triacetatmaterial gefärbt oder bedruckt gemäß dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis .
  11. 11. Farbstoffzubereitung zur Herstellung von Färbeflotten und Druckpasten für Polyester und Zellulosetriacetat, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den üblichen Dispergier-und Konservierungsmitteln einen Farbstoff der allgemeinen Formel I in feiner Verteilung enthält.
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