DE2642664A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken - Google Patents
Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung zum faerben und bedruckenInfo
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Description
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ClBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel ^ ^UvJj^'V~*~" V«ji L= k \JJ i
26A2664
ANWALTSAKTE 27 366 "
Case 1-10103+ 2 2. SEP 1976
DEUTSCHLAND "
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DIPL..ING.3C:-:V/AE= Γ·". P-H. FAHDMAlR
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6 MÜNCHEN Su · M A U £ H K ί RC H E RST R- 45
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, deren Herstellung
und Verwendung zum Färben und Bedrucken
Die Erfindung betrifft neue wasserunlösliche
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von insbesondere
Textilmaterialien, als auch die gefärbten und bedruckten Textilmaterial!en.
Es wurden neue, von sauren, wasserlöslichmachenden
Gruppen freie Monoazofarbstoffe gefunden, die sich hervorragend eignen sowohl zum Färben und Bedrucken
von Textilmaterialien aus wässrigem Medium als auch zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischer
Lösungsmittelflotte. Unabhängig von der Appplikationsweise erhält man mit den neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
der vorliegenden Erfindung farbstarke, gleichmässige Färbungen, die sehr hohe Echtheitseigenschaften
wie Sublimier-, Nass-, Licht- und Reibechtheit
aufweisen. Die mit diesen neuen Farbstoffen erhaltenen
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. r 2842664
Ausfärbüngen auf Polyestern sind in ihren Eigenschaften
z.B. Farbst'ärke, Egalität, Ausziehgrad und Echtheitseigenschaften,
wie Lichtechtheit,'den mit den aus US-PS 2 140'537,
US-PS 2 140 539, DOS 2 042 651, CH-AS 11 187/64 (jetzt CH-PS
418 294) und BE-PS 652 824 bekannten nächstliegenden Farbstoffen
erhaltenen Färbungen wesentlich überlegen.
Die neuen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Monoazofarbstoffe entsprechen der Formel
C-XH (I)
worin R-, und R« unabhängig voneinander Wasserstoff, einen
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, Alkoxy- oder Arylrest, wie einen Phenyl- oder Naphthylrest,
Halogen oder eine Nitrogruppe und X und X1 unabhängig voneinander
Schwefel oder vorzugsweise Sauerstoff bedeuten.
Bedeuten R-* und R^ einen Alkylrest, so handelt es
sich um gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie Methyl, Aethyl, n- oder Isopropyl, n- oder
tert.-Butyl oder n- oder Isopentyl. In der Bedeutung einer Cycloalky!gruppe stellen R, und R? vor allem Cyclohexyl dar.
R-j und R9 stellen in der Bedeutung einer Alkoxygruppe Aethoxy,
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Propoxy vorzugsweise Methoxy und in der Bedeutung von Halogen,
Brom und vorzugsweise Chlor dar. Bevorzugte Farbstoffe der Formel I sind diejenigen, bei denen X1 Sauerstoff und R1
und Rp Wasserstoff bedeuten.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man eine diazotierte von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen
freie Aminοverbindung der Formel
(H)
worin R,, R„ und X1 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
haben, mit Thiobarbitursäure und vorzugsweise mit Barbitürsäure kuppelt.-
Bei den Aminoverbindungen der Formel II handelt es sich zum Teil um bekannte Verbindungen. Diese als Zwischenpro·
duckt eingesetzten Aminoverbindungen der Formel II können in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch Acylierung
von einem 4-Aminodiphenyläther bzw. -thioäther der Formel
(III)
worin R,, R„ und X' die obengenannten Bedeutungen haben, z.B.
mit Acetanhydrid, Nitrierung des erhaltenen 4-Acetylaminodipheriylathers
bzw. -thioethers z.B. mit 95%iger Salpetersäure bei
...■■■ 709813/0347 "
75° bis 8Ö°C in Eisessig und anschliessender Abspaltung der
Acylgruppe durch Erhitzen mit Kaliumhydroxid in Aethylalkohol
gewonnen werden.
Als besonders geeignete Aminoverbindungen der Formel II
seien genannt:
3-Nitro-4-amino-1,1'-diphenylether,
3-Ni tr ο- 4- amino- 4' -methyl- l,-.l' - diph enyläth er,
3- Nitro- 4- amino- 4 '-chlor-Ι,Ι'-dipheny lather,'
3-Nitro-4-amino-4f-methoxy-l, 1 '-diph eny lather,
3-Ni tr ο- 4- amino- 4' - (1-methylpropyl) -1,1'- diph enyläth er,
3-Nitro-4-amino-4'- (1,1-dimethylpropyl)-1,1'-diphenylather,
3-Ni tr ο- 4-amino- 4' - cyclohexyl-1,1' -diph enyläth er,
3-Nitrο-4-amino-4'-ph enyl-1,1'-diph enyläther,
3~ Ni tro-4-amino-2'-ph enyl-1,1'-diph enyläther,
3- Ni tr o- 4- amino- 4' -brom-1,1'- diph enyläth er,
3,4'-Dinitro-4-amino-1,1'-diphenylether,
3-Nitrο-4-amino-3'-methyl-1,1'-diph enyläth er,
3-Ni tr o-4-amino-3 '-methoxy-1,1'-diph enyläth er,
3,3'-Dinitro-4-amino-!,l'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-methyl-1,l'-diphenyläther,
3- Ni tr ο- 4- amino- 2' -methoxy-1,1'- diph enyläth er,
3- Ni tr o- 4- amino- 2' - chlor-1,1'- diph eny lather,
3-Nitro-4-amino-3',5'-dimethyl-1,l'-diphenyläther,
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3-Nitro-4-amino-2',5'-dichlor-1,I1-diphenylether,
3-Nitro-4-amino-2',4'-dichlor-1,1'-diphenylather,
3,2"-Dinitrο-4-amino-4'-methyl-1,1'-diph enylath er,
3, 2 ' -Dinitr o- 4- amino- 4' - ch lor- 1,1'- diph enylä th er,
3-Nitro-4-amino-1,l'-diphenylthioäther.
Die Diazotierung der Verbindungen der Formel II kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden vorgenommen
werden, z.B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhaltenen Diazoverbindungen werden sodann verfahrensgemäss
in alkalischem Medium mit Barbitursäure bzw. Thiobarbitursäure zu den Verbindungen der Formel I gekuppelt.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich zum
Färben und Bedrucken von synthetischem Textilmaterial verschiedenster
Art nach an sich bekannten Methoden sowohl aus wässriger als auch aus organischer Flotte. In Betracht kommen
vor allem Fasermaterialien aus linearen, hochpolymeren Polyestern,
wie Polyäthylenglykolterephthalat, Polycyclohexandimethylenterephthalat
und Aethylenglykol oder Copolyätheresterfasern aus p-Hydroxybenzoesäure, Terephthalsäure und
Aethylenglykol. Ferner seien auch Cellulosetriacetat, Cellulose-2%-acetat,
synthetische Polyamide, wie Hexamethylen-diaminadipat oder Poly-£-caproIactarn und Polyurethane, Acrylnitril
aus Polyacrylnitril und Mischpolymere aus Acrylnitril und
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andere Vinylverbindungen, wie Acrylester, Acrylamide, Vinylpyridin,
Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymere aus
Dicyänäthylen und Vinylacetat, sowie Acrylnitril-Blockmischpolymere
und Fasermaterial aus Polyolefin genannt. Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z.B. als texturierte Fäden, Flocke, Kammzug,
Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirke oder als
konfektionierte Ware.
Für das Färben werden die neuen Farbstoffe vorteilhafterweise
in. fein verteilter Form eingesetzt, wobei das Färben in Gegenwart von Dispergiermitteln, beispielsweise
Zellulosesulfitablauge oder synthetischen Detergentien oder
in Gegenwart einer Kombination verschiedener Netzmittel und Dispergiermittel erfolgt. Als Regel ist es ratsam die zu verwendenden
Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat zu überführen, das ein Dispergiermittel und den fein verteilten
Farbstoff in einer solchen Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser bzw. organischem Lösungsmittel
eine feine Dispersion gebildet wird. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise
durch Vermählen des trockenen oder nassen Farbstoffs,
wobei man mit oder ohne Zugabe von Dispergiermittel vermählen kann.
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Nach dem Nassvermahlen erhält man durch nachfolgendes Trocknen Farbstoffpräparate, die Textilhilfsmittel und
5-95% Farbstoff enthalten. Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergatoren genannt: Anlagerungsprodukte
von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol,
von 15 bzw. 6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol C^gH33OH5 Schwefelsäureester von
Alkoholen der Fettreihe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, ferner Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaldehyde
mit Naphthalinsulfonsäure und Ligninsulfonate, sowie quatern'äre Ammoniumverbindungen, welche Alkyl- oder Aralkyl-
reste mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
Zur Herstellung von Präparaten zum Färben aus
organischer Flotte kommen handelsübliche anionische, kationische, ampholytische und vor allem nichtionogenen Tenside in Betracht,
die vorteilhaft in der definitionsgemässen organischen Färbeflotte
löslich sind, jedoch den Farbstoff nicht solubilisieren.
Als besonders geeignete Dispergiermittel seien beispielsweise genannt: Cellulosederivate, höhere Fettsäuren, hochmolekulare
Kondensationsprodukte von Polypropylen mit Aethylenoxyd mit Molgewichten von 500 bis 7000 bzw. Polywachse, z.B. Pluronic
P 104 (Fa.Wyandotte USA) Mol-Gewicht ca. 5500; die Fettsäureester von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der
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Saccharose, beispielsweise Sorbitanmonolaurat (Span 20),
-palmitat (Span 40), -stearat (Span 60), -oleat (Span 80), -sesquioleat, -trioleat (Span 85) oder deren Oxäthylierungsproduktejoder
Substanzen, welche Amidgruppen in Ringform enthalten, wie bei den Abkömmlingen des Polyvinylpyrrolidons,
welche im Handel z.B. unter der Bezeichnung "Antaron V 216
und V 220" erhältlich sind und ein Molekulargewicht von etwa 7000 bis 9000 aufweisen.
Als weitere Zusätze kann die erfindungsgemässe
organische Färbeflotte Dispergatoren, wie die oben genannten, in Mengen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gewicht des Halogenkohlenwasserstoffes, oder Säuren, wie
Ameisensäure oder Essigsäure, enthalten.
Die Farbstoffpräparate können an Stelle der Dispergatoren auch organische Lösungsmittel, insbesondere über
1000C siedende Lösungsmittel, welche vorzugsweise mit Wasser
mischbar sind, wie Mono- und Dialkylglykoläther, Dioxan,
Dimethylformamid oder -acetamid, Tetramethylensulfon oder Dimethylsulfoxyd enthalten.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe sind
geeignet sowohl zum diskontinuierlichen als auch zum kontinuierlichen
Färben.
•Zur Erzielung von farbstarken Färbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern
beim Ausziehverfahren aus einer wässrigen Färbeflotte, ist es angebracht, die Färbeflotte
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mit einem Carrier zu versetzen. Geeignete Carrier sind aromatische Carbonsäuren, Phenole, aromatische Halogenverbindungen
oder Diphenyl. Besonders vorteilhaft ist das sogenannte HT-Verfahren, wobei unter Druck bei einer Temperatur
oberhalb 1000C gefärbt wird.
■Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich
auch zum Färben nach dem sogenannten Thermoso!-Verfahren,
wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50% Harnstoff und
ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält,
vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 600C imprägniert
und wie.üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man
so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur Fixierung des
Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in Dampf oder in einem
warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise
zwischen 1800C und 210°C, erhitzt.
Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen erzielten
Färbungen aus wässriger Flotte können einer Nachbehandlung unterzogen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer
wässrigen Lösung eines nichtionischen Detergens.
Die neuen Monoazofarbstoffe können erfindungsgemäss
statt durch Imprägnieren auch durch Aufdrucken aufgebracht
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werden. Zu diesem Zweck wird beispielsweise eine Druckpaste verwendet, die den fein verteilten Farbstoff und die in
üblicher Weise beim Drucken verwendeten Hilfssubstanzen,
z.B. Netzmittel und Verdicker und gegebenenfalls ein Alkali, enthalt.
Zur Herstellung einer erfindungsgemässen Druckpaste
rührt man 10 Teile Farbstoffpaste von 5%iger Konzentration in ein Stammeindickmittel, das 80 Teile Emulsionseindickmittel
und 10 Teile Polyäthylenglyko1-400 enthält.
Polyester-Textilmaterial druckt man mit der oben angegebenen Paste, trocknet es bei 70 bis 8O0C und thermofixiert es
30 Sekunden bei 2O5°C. Es. wird dann mit kaltem Wasser gewaschen
und einer Seifenbehandlung unterworfen.
Die neuen erfindungsgemässen Dispersionsfarbstoffe
eignen sich insbesondere zum Färben von hydrophobem organischem Polyestermaterial nach dem sogenannten Einschleusverfahren
(bzw. isothermes Färben) .mit wässrigen -Lösungen der Dispersionsfarbstoffe,
wobei man bei guter bis ausgezeichneter Baderschöpfung, innerhalb kürzerer als den üblichen Färbezeiten färbt.
Cellulose-2%-acetatfasern werden vorzugsweise bei
Temperaturen von 80 bis 85°C gefärbt, während Cellulosetriacetatfasern
vorteilhafterweise beim Siedepunkt der Farbflotte
gefärbt werden. Die Verwendung von Farbstoff-carriern
709813/0947 ·
ist überflüssig beim Färben von Cellulose-2%-acetat-
oder Polyamidfasern.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung
der erfindungsgemässen Farbstoffe zum Färben von synthetischem
Textilmaterial, besonders von Fas ermaterial aus linearen,
hochpolymeren Polyestern,aus organischen Lösungsmitteln, vor
allem aus Halogenkohlenwasserstoffen, besonders nach dem
Ausziehverfahren.
Dafür kommen als Halogenkohlenwasserstoffe vor allem halogenierte niedere aliphatische Kohlenwasserstoffe
in Betracht, vor allem solche, deren Siedepunkt zwischen 60 und 1800C liegt, z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,-Dichloräthan,
Tetraehloräthan, Perchloräthan, 1,1, 2-Trichlor-2,2,1-trifluoräthan,
Dibromäthylen, 1- oder 2-Chlorpropan, Dichlorpropan, Trichlorpropan, Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan.
2-Chlor-2-methyl-propan oder Dichlorhexan, oder auch aromatische
Chlor- oder Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol,
Chlortoluol und Benzotrifluorid. Besonders wertvoll sind zwischen 70 und 1300C siedende Chlorkohlenwasserstoffe,
wie Trichlorethylen, 1,1,1-Trichloräthan und besonders Tetrachloräthylen
("Perchloräthylen"). Auch Gemische der genannten Halogenkohlenwasserstoffe sind verwendbar.
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Das Färben aus organischer Flotte, das vorzugsweise in geschlossenen druckfesten Apparaturen, z.B. in
Zirkulationsapparaten, Jet-Maschinen, Haspel, Trommelfärbemaschinen,
Kufen, Paddeln, Kreuzspulapparaten, vorgenommen
w5.rd, kann beispielsweise folgendermassen ausgeführt v/erden:
Man bringt in den Kalogenierten Kohlenwasserstoff bei Raumtemperatur
etwa im Flottenverhältnis von 1:5 bis 1:40, vorzugsweise 1:5 bis 1:20, das Färbegut ein, versetzt die Flotte
mit dem vorteilhaft feindispergierten Farbstoff und erwärmt dann das Färbebad auf über 1000C, vorteilhaft zwischen 120
und 1500C, und hält es etwa 5 bis 120 Minuten, vorteilhaft
15 bis 45 Minuten, auf dieser Temperatur. Nach Erzielung der gewünschten Farbtiefe oder bei vollständiger Erschöpfung des
Färbebades wird das Bad abgekühlt, das Färbegut dem Bad entnommen und nach den Spülen, z.B. durch zweimaliges Behandeln
mit Perchlorätt^len während 5 Minuten bei S5°C, gewünschtenfalls
getrocknet, vorteilhaft im Vakuum mit wässrigem Sattdampf während ca. 10 Minuten.
Die Mengen, in denen die definitionsgemässen Monoazofarbstoffe
in den Färbebädern verwendet werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken, im
allgemeinen haben sich Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eines oder mehrerer der genannten Farbstoffe, bezogen auf das
Färbegut, als vorteilhaft erwiesen.
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'Unter Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffe
gelingt es in einfacher Weise synthetisches Textilmaterial mit hohen Farbstoffausbeuten und in ausgezeichneten
Echtheiten aus Wasser bzw. aus Halogenkohlenwasserstoffen zu
färben.
Insbesondere auf Polyester erhält man leuchtend gelbe Färbungen mit vor allem ausgezeichneter Sublimierechtheit
und sehr guter Nass-, Licht- und Reibechtheit und einem guten Ausgleich von materialbedingten Affinitätsdifferenzen
ohne die physikalischen Eigenschaften der Fasern zu beeinträchtigen. Die Farbstoffe zeigen sehr gute Faseraffinität
bzw. sehr gutes Ausziehvermb'gen.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Teile, sofern nichts anderes
angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
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a) 23 Teile 3-Nitro-4-amino-1,1'-diphenylether werden
diazotiert. Die Diazoverbindung vereinigt man bei 5 bis 10°
mit einer Lösung von 12,8 Teilen Barbitursäure in 200 Teilen Wasser, 5 Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen
Natriumcarbonat. Dabei tritt Kupplung zum Monoazofarbstoff ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit
Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
HOn
N=N-C^ C-OH ^c=N-"
OH
ist ein gelbes Pulver, das in feiner Verteilung Polyesterfasern in gelben Tönen mit ausgezeichneter Sublimierechtheit
anfärbt. Diese Färbungen weisen ausserdem eine sehr gute Lichtechtheit auf.
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b) " Herstellung der Diazokomponente 3-Nitro-4-amino-1,l'-diphenyläther
22,7 Teile 4-Acetylamino-l,l'-diphenylather (hergestellt
durch Erhitzen von 4-Aminodiphenyläther mit Acetanhydrid
in Eisessig) werden in 900 Teilen Eisessig auf erwärmt·. Zwischen 75° und 80° lässt man die Mischung von
50 Teilen Salpetersäure 94% und 70 Teilen Eisessig innerhalb 1 Stunde zutropfen. AnschIiessend rührt man noch 2 Stunden
bei 80° weiter. Nun lässt man die entstandene Lösung in 2000 Teile Wasser einfliessen, rührt noch 1 Stunde nach und
filtriert die gelbe, ausgefallene Nitroverbindung ab. Sie
wird auf dem Filter mit Wasser neutralgewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet.
Man erhält so 245 Teile oder 90% der Theorie 3-Nitro-4-acetyland.no-1, l'-diphenyläther.
Nach Abspaltung der Acetylgruppe durch Erhitzen der alkoholischen Lösung mit Kaliumhydroxyd, erhält man
3-Nitro-4-amino-1,l'-diphenyläther in quantitativer Ausbeute.
Er hat einen Schmelzpunkt von 81° und die Analysenwerte stimmen mit der Theorie Uberein.
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1 Teil des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 a) wird
mit 2 Teilen einer 50%igen wässrigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge
nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus
Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teilen einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit.
Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur
in einer halben Stunde auf· 120 bis 130° und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss'bei dieser Temperatur. Anschliessend
wird gut gespült. Man erhält eine kräftige, gelbe Färbung von guter Licht- und Sublimierechtheit.
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0,5 g des gemahlenen Dispersionsfarbstoffes der
im Beispiel 1 angegebenen Formel werden in 5000 ml Wasser von 90 bis 95° eingetragen und die erhaltene Suspension im
geschlossenen druckfesten Ansatzgefäss eines Kreuzspulfärbeapparates
auf 130° erhitzt. Gleichzeitig werden 500 g texturiertes Polyäthylenglykblterephthalatgarn als Muff und
3000 ml Wasser, das mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt ist, in einem Kreuzspulfärbeapparat unter Flottenzirkulation
von innen nach aussen auf 130Q aufgeheizt. Sobald
beide Flotten eine Temperatur von 130° aufweisen, wird durch Oeffnen eines Ventils die Färbstoffpräparation aus dem Ansatzgefäss
rasch in den Kreuzspulfärbeapparat eingeschleust und anschliessend unter weiterer stetiger Flottenzirkulation
von innen nach aussen während 10 Minuten die Färbeflotte auf einer Temperatur von 130° gehalten. Hierauf wird die farblose
Färbeflotte heiss abgelassen und das Färbegut getrocknet.
Man erhält auf diese Art und Weise ein gleichmässig und gut durchgefärbtes gelbes Polyäthylenglykolterephthalatgarn,
das ohne übliche reduktive Nachreinigung oder Spülen ausgezeichnet
nass- und einwandfrei reibecht ist. . '
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Die abgelassene Färbeflotte kann direkt für eine neue Färbepartie wieder verwendet werden.
Ersetzt man im vorstehenden Beispiel das PoIyäthylenglylcolterephthalatgarn
durch entsprechende Mengen Cellulosetriacetatgarn und verfährt sonst wie im Beispiel 1
beschrieben, so erhält man Ausfärbungen mit ähnlich guten Resultaten.
Man vermischt
300 Teile Gummi arabicum (1:1)
300 Teile Kristallgummi (1:2)
250 Teile Wasser
300 Teile Kristallgummi (1:2)
250 Teile Wasser
40 Teile Cyclohexan
40 Teile Thiodiglycol
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure
20 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und Pine-Oil
Teile.
1 Teil des im Beispiel 1 a) angegebenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes
der l,ll-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure nass
vermählen und getrocknet. 200 Teile dieses Farbstoffpräparates
werden mit Hilfe eines SchηelIrUhrers in 800 Teile der obigen
Stammverdickung bis zur vollständigen Dispersion eingerührt.
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Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 45
Minuten bei 3/4 atü gedämpft, während 10 Minuten in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert und getrocknet. Man erhält
eine echte gelbe Färbung.
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur
in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem
2 g einer Stammdispersion, enthaltend 0,1 g des Farbstoffes
gemäss Beispiel 1,0,04 g Antaron V 216 und 1,86 g Paraffin-Öl,
in 98 ml Tetrachloräthylen disperglert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter
dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf 121° erwärmt und während 30 Minuten beim Siedepunkt des
Tetrachloräthylens gehalten. Nach dem Abkühlen auf 80° wird das gefärbte Gewirke herausgenommen, abgequetscht, um
möglichst wenig Restflotte in der Ware zu belassen, durch Erhitzen mit Tetrachloräthylen, enthaltend 0,25% Hexamethyl-
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phosphorsäuretriamid im Flottenverhältnis von 1:8 in der
oben erwähnten Apparatur während 5 Minuten gespült, nochmals mit 80° warmem Tetrachloräthylen während 5 Minutennachgespült
und anschliessend getrocknet. Die zurückbleibende
Färbeflotte ist praktisch farblos. ... ' . ; .
Man erhält auf diese Weise eine farbstarke, flächenegale,
gelbe Färbung mit ausgezeichneten Licht-, Sublimier- und Nassechtheiten auf texturierten! Polyäthylenglykolterephthalatgewirke.
" ■ ■ ■
Die; im Beispiel, verblendete. Stammdispersion wurde
wie folgt erhalten: '■ ■ ■
. 3Ü g des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen
Formel werden mit 12 g Antaron V 216 (modifiziertes Polyvinylpyrrolidon)
und 558 g Paraffin'dl. solange in einer Per 1-kugelmühle
vermählen, bis die Teilchengr'dsse des Farbstoffes
unterhalb 3 ^i ist. Nach dem Abtrennen des Mahlmittels hat
man ein 5%iges, flüssiges Färbepräparat.
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- Mr-
Beispiele 6-31
Aehnlich gute gelbe Färbungen auf Polyestertextilmaterial
erhält man, wenn man in den oben beschriebenen
Beispielen folgende Farbstoffe verwendet, welche der Formel
Beispielen folgende Farbstoffe verwendet, welche der Formel
C-XH
C=N"
entsprechen, und die auf analoge Weise wie oben beschrieben hergestellt werden.
| Bsp. | Rl | R2 | • x |
| 6 | Cl | H | 0 |
| 7 | -CH2-CH-(CHg)2 | H | 0 |
| 8 | H | H | S |
| 9 | Cl | H | S |
| 10 | -CH2-CH(CHg)2 | H | S |
| 11 | CHg | H | 0 |
| 12 | CHg | H | S |
| 13 | CHg | CHg | 0 |
| 14 | CHg. | CHg | S |
| 15 | H | 0 | |
| 16 | H | S | |
| 17 | CHgO- | H | 0 |
| 18 | CHgO- | H | S |
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| Bsp. | Rl | H | R2 | X |
| 19 | O | CH3O | 0 | |
| 20 | O | H | 0 | |
| 21 | Br | H | S | |
| 2.2 | Br | H | 0 | |
| 23 | H | H | S | |
| 24 | Cl | Cl | 0 | |
| 25 | Cl | Cl | 0 | |
| 26 | NO2 | Cl | S | |
| 27 | NO2 | H | 0 | |
| 28 | H | H | S | |
| 29 | Cl | NO2 | 0 | |
| 30 | Cl | CH3 , | 0 | |
| 31 | CH3 | S | ||
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Claims (11)
1. Von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe der Formel
NO2 HOx
XH
worin R, und R~ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-,
Alkoxy- oder Arylrest, Halogen oder eine Nitrogruppe, und X und X1 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten.
2. Monoazofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der
Formel
R
1^' XX <K y N=N-C^ JC^OH (Ia)
1^' XX <K y N=N-C^ JC^OH (Ia)
R2 OH
worin R.. und R^ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
haben. · . . ■ ■
3. Monoazofarbstoff gemäss Patentanspruch 2, worin
Rn und R0 Wasserstoff bedeuten.
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4. · Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen,
die frei sind von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen der Formel
OH
^C-XH (I)
0H
worin R1 und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-,
Alkoxy- oder Arylrest, Halogen oder eine Nitrogruppe und X und X' unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
R1
(H)
worin R,, R?, X und X1 die angegebenen Bedeutungen besitzen,
diazotiert und mit Barbitursäure bzw. Thiobarbitursäure
kuppelt.
5. Verfahren gema'ss Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Aminoverbindung der Formel Ha
(Ha)
verwendet, worin X' Sauerstoff bedeutet und R1 und R. die unter
Formel I in Patentanspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben.
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6. Verfahren gemäss Patentansprüchen 4 und 5, dadurch
gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente
Barbitürsäure verwendet.
7. Verfahren gemäss Patentansprüchen 4 bis 6, worin
X1 Sauerstoff und R1 und R0 Wasserstoff bedeuten.
8. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem
Textilmaterial, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentansprüchen 1 bis 3.
9. Verfahren gemäss Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man einen feindispergierten Monoazo-Farbstoff
der Formel I mit einer Teilchengrosse unter 5 u verwendet.
10. Verfahren gemäss Patentansprüchen 8 und 9, dadurch
gekennzeichnet, dass man aus wässriger Flotte bei Temperaturen von 120 bis 1500C oder aus organischer Flotte aus zwischen 70
und 1300C siedendem Chlorkohlenwasserstoff, besonders Tetrachloräthylen
bei Temperaturen von 115 bis 121°C färbt.
11.· Das unter Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäss
Patentansprüchen 1 bis 3 bzw. gemäss den Patentansprüchen 8
bis 10 gefärbte und bedruckte synthetische Textilmaterial, besonders Polyestermaterial«
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1241075A CH601429A5 (de) | 1975-09-24 | 1975-09-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2642664A1 true DE2642664A1 (de) | 1977-03-31 |
| DE2642664B2 DE2642664B2 (de) | 1978-05-11 |
| DE2642664C3 DE2642664C3 (de) | 1978-12-21 |
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|---|---|---|---|
| DE19762642664 Expired DE2642664C3 (de) | 1975-09-24 | 1976-09-22 | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken |
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| CH (1) | CH601429A5 (de) |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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1976
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- 1976-09-24 JP JP11377376A patent/JPS5239731A/ja active Pending
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| BE846475A (fr) | 1977-03-23 |
| DE2642664B2 (de) | 1978-05-11 |
| FR2325694A1 (fr) | 1977-04-22 |
| GB1549330A (en) | 1979-08-01 |
| CH601429A5 (de) | 1978-07-14 |
| DE2642664C3 (de) | 1978-12-21 |
| FR2325694B1 (de) | 1979-09-28 |
| CA1074303A (en) | 1980-03-25 |
| JPS5239731A (en) | 1977-03-28 |
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