DE2642664B2 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und BedruckenInfo
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Description
HO
worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Methoxy, Älhoxy, Propoxy, Phenyl,
Chlor, Brom oder Nitro, und X und X' unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind.
2. Monoazofarbstoffe gemäß Patentanspruch 1 der allgemeinen Formel
OH
NO2 \_N
NO2 \_N
>-N=N-C C-OH
\ /
C=N
C=N
/
OH
OH
worin Ri und R2 die im Patentanspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben.
3. Monoazofarbstoffe gemäß Patentanspruch 2, worin Ri und R2 Wasserstoff sind.
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Patentanspruch I1 die frei sind von
sauren, wasserlöslich machenden Gruppen der allgemeinen Formel
OH
NO,
C-N
// V
// V
C-XH
V = r/
OH
worin Ri, R2, X und X' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Amin der allgemeinen Formel
NO,
worin Ri, R2, X und X' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und
mit Barbitursäure oder Thiobarbitursäure kuppelt.
5. Verfahren gemäß Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der aligemeinen
Formel
verwendet, worin X' Sauerstoff ist und Ri und Rj die
im Patentanspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben.
r, 6. Verfahren gemäß Patentansprüchen 4 und 5,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponente Barbitursäure verwendet.
7. Verfahren gemäß Patentansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der im
>i> Patentanspruch 4 angegebenen allgemeinen Formel
verwendet, worin X' Sauerstoff und Ri und R,
Wasserstoff sind.
8. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem Textilmaterial, gekennzeichnet durch
r, die Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß Patentanspruch 1 bis 3.
9. Verfahren gemäß Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man einen feindispergierten
Monoazofarbstoff mit einer Teilchengröße unter 5 μ
κι verwendet.
10. Verfahren gemäß Patentansprüchen 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß man aus wäßriger
Flotte bei Temperaturen von 120 bis 1500C oder aus
organischer Flotte aus zwischen 70 und 1300C
γ, siedendem Chlorkohlenwasserstoff, besonders Tetrachloräthyien,
bei Temperaturen von 115 bis 121°C färbt.
Die Erfindung betrifft neue, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe, Verfahren
zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Textilmaterialien.
Es wurden neue, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe gefunden, die sich
hervorragend sowohl zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus wässerigem Medium, als auch zum
Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischer Lösungsmittelflotte eignen. Unabhängig von der
Applikationsweise erhält man mit den erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffen farbstarke, gleichmäßige Färbungen,
die sehr hohe Echtheitseigenschaften wie Sublimier-, Naß-, Licht- und Reibechtheit aufweisen. Die
mit diesen neuen Farbstoffen erhaltenen Ausfärbungen auf Polyestern sind in ihren Eigenschaften, wie z. B. ihrer
Farbstärke, Egalität, ihrem Ausziehgrad und ihren Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, den mit den
aus US-PS 2140 537, US-PS 2140 539, DE-OS
42 651, CH-AS 11 187/64 (jetzt CH-PS 4 18 294) und
BE-PS 6 52 824 bekannten, nächstliegenden Farbstoffen erhaltenen Färbungen wesentlich überlegen.
Die neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden
Gruppen freien Monoazofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel I
HO
NO,
C-XH
(I)
worin R| und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexyl, η Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder
Nitro und X und X' unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind.
Bedeuten Ri und R2 Alkyl, so handelt es sich um
gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweig- :ιι
te Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, n- oder Isopropyl, n- oder tert.-Butyl oder n- oder Isopentyl. Bevorzugte
Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind diejenigen, bei denen X' Sauerstoff und Ri und Ri Wasserstoff
bedeuten. _>■>
Bevorzugte erfindungsgemäße Monoazofarbstoffe sind ferner solche der allgemeinen Formel la
HO
NO2 Vn
^N = N-C C-OH
C = N
OH
(la)
NO2
(H)
worin Ri, R2 und X' die gleiche Bedeutung wie in der
allgemeinen Formel I besitzen, diazotiert und mit Barbitursäure oder Thiobarbitursäure kuppelt.
Bevorzugterweise wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Amin der allgemeinen Formel II
verwendet, worin X' Sauerstoff ist und Ri und R2 die
gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I besitzen.
Ferner wird es bevorzugt, als Kupplungskomponente Barbitursäure einzusetzen.
Insdbesonders wird es bevorzugt, in dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Amin der allgemeinen Formel II
zu verwenden, worin X' Sauerstoff und Ri und R2
Wasserstoff sind.
Bei den Amonoverbindungen der allgemeinen Formel Il handelt es sich zum Teil um bekannte Verbindungen.
Diese als Zwischenprodukt eingesetzten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel Il können in an sich
bekannter Weise, zum Beispiel durch Acylierung von einem 4-Aminodiphenyläther b?w. -thioäther der
allgemeinen Formel III
NH,
(HI)
worin R( und R2 die gleiche Bedeutung wie in der
allgemeinen Formel I besitzen.
Besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia, worin Ri und R2 Wasserstoff
sind.
Die neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden y,
Gruppen freien Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I werden erhalten, indem man ein Amin der
allgemeinen Formel II
worin Ri, R2 und X' die obengenannten Bedeutungen
haben, z. B. mit Acetanhydrid, Nitrierung des erhaltenen 4-AcetylaminodiphenyIäthers bzw. -thioäthers z. B. mit
95%iger Salpetersäure bei 75 bis 80°C in Eisessig und anschließender Abspaltung der Acylgruppe durch
Erhitzen mit Kaliumhydroxid in Äthylalkohol gewonnen werden.
Als besonders geeignete Amonoverbindungen der Formel Il seien genannt:
3-Nitro-4-amino-l,l'-diphenyläther,
3-Nitrc-4-i1mino-4'-methyl-l,r-diphenyläther,
S-Nitro^-amino^'-chlor-U'-diphenylether,
3-Niiro-4-amino-4'-methoxy-1,1 '-diphenylether,
3-Nitro-4-amino-4'-( 1 -methylpropy!)-
3-Nitrc-4-i1mino-4'-methyl-l,r-diphenyläther,
S-Nitro^-amino^'-chlor-U'-diphenylether,
3-Niiro-4-amino-4'-methoxy-1,1 '-diphenylether,
3-Nitro-4-amino-4'-( 1 -methylpropy!)-
U'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-4'-(l,l-dimethylpropyl)-
3-Nitro-4-amino-4'-(l,l-dimethylpropyl)-
U'-diphenyläther,
S-Nitro^-amino^'-cyclohexyl-U'-diphenyl-
S-Nitro^-amino^'-cyclohexyl-U'-diphenyl-
äther,
3· Nitro-4-amino-4'-phenyl-l,1'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-phenyl-l,1'-diphenyläther,
S-Nitro-'l-amino^'-brom-U'-diphenyläther,
3,4'-Dinitro-4-amino-l,1'-diphenyläther,
S-Nitro^-amino-S'-methyl-U'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-3'-metho>:y-U'-diphenyläther,
3,3'-Dinitro-4-amino-1,1 '-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-methyl-1,r-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-methoxy-l,l'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-chlor-1,1 '-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-3',5'-dimethyl-l,l '-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2',5'-dichlor-l,l'-diphenyl-
3-Nitro-4-amino-2'-phenyl-l,1'-diphenyläther,
S-Nitro-'l-amino^'-brom-U'-diphenyläther,
3,4'-Dinitro-4-amino-l,1'-diphenyläther,
S-Nitro^-amino-S'-methyl-U'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-3'-metho>:y-U'-diphenyläther,
3,3'-Dinitro-4-amino-1,1 '-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-methyl-1,r-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-methoxy-l,l'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2'-chlor-1,1 '-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-3',5'-dimethyl-l,l '-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-2',5'-dichlor-l,l'-diphenyl-
äther,
3-Nitro-4-amino-2',4'-dichlor-1,1 '-diphenyläther,
3,2'-Dinitro-4-amino-4'-methy!-l,1 '-diphenyläther,
3,2'-Dinitro-4-amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther,
3-Nitro-4-amino-1,r-diphenylthioäther.
3-Nitro-4-amino-1,r-diphenylthioäther.
Die Diazotierung der Verbindungen der allgemeinen Formel II kann nach üblichen, an sich bekannten
Methoden vorgenommen werden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhaltenen Diazoverbindungen
werden sodann verfahrensgemäß in alkalischem Medium mit Barbitursäure bzw. Thiobarbitursäure
zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I gekuppelt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von synthetischem Textilmate-
rial verschiedenster Art nach an sich bekannten Methoden, sowohl aus wässeriger, als auch aus
organischer Flotte.
Bei derartigen Verfahren ist es gemäß Erfindung von Vorteil, daß man einen feindispergierten Monoazofarbstoff
mit einer Teilchengröße unter 5 μ verwendet.
Insbesondere wird es gemäß Erfindung bevorzugt, daß man aus wässeriger Flotte bei Temperaturen von
120 bis 150°C oder aus organischer Flotte aus zwischen
70 und 130°C siedendem Chlorkohlenwasserstoff, besonder-, Tetrachloräthylen, bei Temperaturen von 115
bis 1210C färbt.
Als synthetische Textilmaterialien kommen vor allem Fasermaterialien aus linearen, hochpolymeren Polyestern,
wie Polyäthylenglykolterephthalat, Polycyclohexandimethylenterephthalat
und Äthylenglykol oder Copolyätheresterfasern aus p-Hydroxybenzoesäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol in Betracht. Ferner
seien auch Cellulosetriacetat, Cellulose-2'/2-acetat, synthetische Polyamide, wie Hexamethylendiaminadipat
oder Poly-ecaprolactam und Polyurethane, Acrylnitril
aus Polyacrylnitril und Mischpolymere aus Acrylnitril und andere Vinylverbindungen, wie Acrylester,
Acrylamide, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymere aus Dicyanäthylen und
Vinylacetat, sowie Acrylnitril-Blockmischpolymere und Fasermaterial aus Polyolefin genannt. Die Fasermaterialien
können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z. B. als texturierte Fäden, Flocke,
Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.
Für das Färben werden die neuen Farbstoffe vorteilhafterweise in feinverteilter Form eingesetzt,
wobei das Färben in Gegenwart von Dispergiermitteln, beispielsweise Zeliulosesulfitablauge oder synthetischen
Detergentien oder in Gegenwart einer Kombination verschiedener Netzmittel und Dispergiermittel erfolgt.
Als Regel ist es ratsam die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat zu überführen, das
ein Dispergiermittel und den feinverteilten Farbstoff in einer solchen Form enthält, daß beim Verdünnen der
Farbstoffpräparate mit Wasser bzw. organischem Lösungsmittel eine feine Dispersion gebildet wird.
Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Vermählen des
trockenen oder nassen Farbstoffs, wobei man mit oder ohne Zugabe von Dispergiermittel vermählen kann.
Nach dem Naßvermahlen erhält man durch nachfolgendes Trocknen Farbstoffpräparate, die Textilhilfsmittel
und 5 bis 95% FArbstoff enthalten. Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergatoren genannt:
Anlagerungsprodukte von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol
Äthylenoxid an Rizinusöl, von 20 Mol Ätiiylenoxid an den Alkohol CibH^OH, Schwefelsäureester von Alkoholen
der Fettreihe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, ferner Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des
Formaldehyds mit Naphthalinsulfonsäure und Ligninsulfonate, sowie quaternäre Ammoniumverbindungen,
welche Alkyl- oder Aralkylreste mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
Zur Herstellung von Präparaten zum Färben aus organischer Flotte kommen handelsübliche anionische,
kationische, ampholytischc und vor allem nichtionogenc Tenside in Betracht, die vorteilhaft in der definitionsgemäßen
organischen Färbeflotte löslich sind, jedoch den Farbstoff nicht solubilisieren. Als besonders geeignete
Dispergiermittel seien beispielsweise genannt: Cellulosederivate, höhere Fettsäuren, hochmolekulare Kondensationsprodukte
von Polypropylen mit Älhylenoxid mit Molgewichten von 500 bis 7000 bzw. Polywachst·,
die Fettsäureester von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose, beispielsweise Sorbitanmonolaural,
-palmitat, -stearat, -oleat, -sesquioleat, -trioleat oder deren Oxyäthylierungsprodukte; oder
Substanzen, welche Amidgruppen in Ringform enthalten, wie bei den Abkömmlingen des Polyvinylpyrrolidone.
Als weitere Zusätze kann die erfindungsgRmäße organische Färbeflotte Dispergatoren, wie die obengenannten,
in Mengen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Halogenkohlenwasserstoffes,
oder Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, enthalten.
Die Farbstoffpräparate können an Stelle der Dispergatoren auch organische Lösungsmittel, insbesondere
über 1000C siedende Lösungsmittel, welche vorzugsweise mit Wasser mischbar sind, wie Mono- und
Dialkylglykoiäiher, Dioxan, Dimethylformamid oder
-acetamid, Tetramethylcnsulfon oder Dimethylsulfoxid enthalten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind sowohl zum diskontinuierlichen als auch zum kontinuierlichen
Färben geeignet.
Zur Erzielung von farbstarken Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern beim Ausziehverfahren
aus einer wässerigen Färbeflotte, ist es angebracht, die Färbeflotte mit einem Carrier zu versetzen. Geeignete
Carrier sind aromatische Carbonsäuren, Phenole, aromatische Halogenverbindungen oder Diphenyl.
Besonders vorteilhaft ist das sogenannte HT-Verfahren, wobei unter Druck bei einer Temperatur oberhalb
1000C gefärbt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren,
wonach das zu färbende Gewebe mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig
1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei
Temperaturen von höchstens 6O°C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so
ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur
Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B.
in Dampf oder in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise zwischen
180 und 2100C, erhitzt.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erzielten Färbungen aus wäßriger Flotte können einer Nachbehandlung
unierzogen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wäßrigen Lösung eines nichtionischen
Detergens.
Die neuen Monoazofarbstoffe können erfindungsgemäß statt durch Imprägnieren auch durch Aufdrucken
aufgebracht werden. Zu diesem Zweck wird beispielsweise eine Druckpaste verwendet, die den feinverteilten
Farbstoff und die in üblicher Weise beim Drucken verwendeten Hilfssubstanzen, z. B. Netzmittel und
Verdicker und gegebenenfalls ein Alkali, enthält.
Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Druckpaste rührt man 10 Teile Farbstoffpaste von 5%igcr
Konzentration in ein Stammeindickmittel, das 80 Teile Emulsionseindickmittel und 10 Teile Polyäthylenglykol-400
enthält. Polyestcr-Textilmaterial druckt man mit der oben angegebenen Paste, trocknet es bei 70 bis 80 C
und thermofixiert es 30 Sekunden bei 2050C. Es wird
dann mit kaltem Wasser gewaschen und einer Seifenbehandlung unterworfen.
Die neuen erfindungsgemäßen Dispersionsfarbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von hydrophobem
organischem Polyestermaterial nach dem sogenannten Einschleusverfahren (bzw. isothermes Färben)
mit wäßrigen Lösungen der Dispersionsfarbstoffe, wobei man bei guter bis ausgezeichneter Baderscliöpfung,
innerhalb kürzerer als den üblichen Färbezeiten färbt.
Ccllulose-2l/2-acctatfasern werden vorzugsweise bei
Temperaturen von 80 bis 85°C gefärbt, während Cellulosetriacetatfasern vorteilhafterweise beim Siedepunkt
der Farbflotte gefärbt werden. Die Verwendung von Farbstoffcarriern ist überflüssig beim Färben von
Ccllulose^'^acetat- oder Polyamidfasern.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben von synthetischem
Textilmaterial, besonders von Fasermaterial aus linearen, hochpolymeren Polyestern, aus organischen
Lösungsmitteln, vor allem aus Halogenkohlenwasserstoffen, besonders nach dem Ausziehverfahren.
Dafür kommen als Halogenkohlenwasserstoffe vor allem halogenierte niedere aliphatischc Kohlenwasserstoffe
in Betracht, vor allem solche, deren Siedepunkt zwischen 60 und 1800C liegt, z. B. Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Tetrachloräthan, Pcrchloräthan, l,1,2-Trichlor-2,2,l-trifluoräthan,
Dibromäthylen, 1- oder 2-Chlorpropan, Dichlorpropan,
Trichlorpropan, Chlorbutan, t,4-Dichlorbutan, 2-Chlor-2-methyl-propan
oder Dichlorhexan, oder auch aromatische Chlor- oder Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol,
Fluorbenzol, Chlortoluoi und Benzotrifluorid. Besonders wertvoll sind zwischen 70 und 1300C
siedende Chlorkohlenwasserstoffe, wie Trichlorethylen, 1,1,1-Trichloräthan und besonders Tetrachloräthylen
(»Perchloräthylen«). Auch Gemische der genannten Halogenkohlenwasserstoffe sind verwendbar.
Das Färben aus organischer Flotte, das vorzugsweise in geschlossenen druckfesten Apparaturen, z. B. in
Zirkulationsapparaten, Jet-Maschinen, Haspel, Trommelfärbemaschinen, Kufen, Paddeln, Kreuzspulapparaten,
vorgenommen wird, kann beispielsweise folgendermaßen ausgeführt werden: Man bringt in den halogenierten
Kohlenwasserstoff bei Raumtemperatur etwa im Flottenverhältnis von 1 : 5 bis 1 :40, vorzugsweise
1 :5 bis 1 :20, das Färbegut ein, versetzt die Flotte mit
dem voiteihaft fcindispergierten Farbstoff und erwärmt dann das Färbebad auf über 100°C, vorteilhaft zwischen
120 und 150°C, und hält es etwa 5 bis 120 Minuten, vorteilhaft 15 bis 45 Minuten, auf dieser Temperatur.
Nach Erzielung der gewünschten Farbtiefe oder bei vollständiger Erschöpfung des Färbebades wird das Bad
abgekühlt, das Färbegut dem Bad entnommen und nach dem Spülen, z. B. durch zweimaliges Behandeln mit
Perchloräthylen während 5 Minuten bei 85"C, gcwünschtenfalls getrocknet, vorteilhaft im Vakuum mit
wäßrigem Satldampf während ca. 10 Minuten.
Die Mengen, in denen die definitionsgcmäßen
Monoazofarbstoffe in den Färbebädern verwendet werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in
weiten Grenzen schwanken, im allgemeinen haben sich Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eines oder
mehrerer der genannten Farbstoffe, bezogen auf das Färbegut, als vorteilhaft erwiesen.
Unter Verwendung der erfindiingsgcmälkn l'arbstoffL·
gelingt es in einfacher Weise synthetisches Textilmaterial mit hohen Farbstoffausbeuten und in ausgzeichnetcn
Echtheiten aus Wasser bzw. aus Halogenkohlenwasserstoff en zu färben.
Insbesondere auf Polyester erhält man leuchtend gelbe Färbungen mit vor allem ausgezeichneter
Sublimierechtheit und sehr guter Naß-. Licht- und Reibechtheit und einem guten Ausgleich von materialbedingten
Affinitätsdiffercnzen ohne die physikalischen Eigenschaften der Fasern zu beeinträchtigen. Die
Farbstoffe zeigen sehr gute Faseraffinitäl bzw. sehr gutes Ausziehvermögen.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Teile, sofern nichts
anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen in Cilsiusgraden
angegeben.
a) 23 Teile 3-Nhro-4-amino-1,r-diphenyläther werden
diazotiert. Die Diazoverbindung vereinigt man bei 5 bis 10" mit einer Lösung von 12,8 Teilen Barbitursäurc
in 200 Teilen Wasser, 5 Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat. Dabei tritt
Kupplung zum Monoazofarbstoff ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltrieri, mit Wasser bis zur neutralen
Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
HO
NO,
C-N
c-oh
C=N
OH
ist ein gelbes Pulver, das in feiner Verteilung Polyesterfasern in gelben Tönen mit ausgezeichneter
Sublimierechtheil anfärbt. Diese Färbungen weisen außerdem eine sehr gute Lichtechlhcit auf.
b) Herstellung der Diazokomponente
3-Nitro-4-amino-1,1'-diphenyläther
3-Nitro-4-amino-1,1'-diphenyläther
22.7 Teile 4-Acctylamino-l,r-diphenyläthcr (hergestellt
durch Erhitzen von 4-Aminodiphcnyläthcr mit Acetanhydrid in Eisessig) werden in 900 Teilen Eisessig
auf 75° erwärmt. Zwischen 75 und 80" läßt man die Mischung von 50 Teilen Salpetersäure 94% und 70
Teilen Eisessig innerhalb I Stunde zutropfcn. Anschließend rührt man noch 2 Stunden bei 80° weiter. Nun läßt
man die entstandene Lösung in 2000 Teile Wasser einfließen, rührt noch 1 Stunde nach und filtriert die
gelbe, ausgefallene Nitrovcrbindung ab. Sie wird auf
dem Filter mit Wasser ncutralgcwaschcn und im Vakuum bei 60" getrocknet.
Man erhält so 245 Teile oder 90% der Theorie 3-Nitro-4-acctylamino-1,1 '-dipheny lather.
Nach Abspaltung der Acctylgruppc durch Erhitzen der alkoholischen Lösung mit Kaliumhydroxyd, erhält
man 3-Nitro-4-amino-1,r-diphenylälhcr in quantitativer
Ausbeute. Hr hat einen Schmelzpunkt von 81" und die Analysenwerte stimmen mit der Theorie überein.
I Teil des Farbstoffes gemäß Beispiel I a) win) mit 2
Teilen einer Γ>0%'ιμι:η wäßrigen Lösung von Siilfitccllu·
loseablauge naß vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 1O°/oigen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes
aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teilen einer 4O°/oigen Essigsäurelösung
zugegeben. Durch Verfünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die
Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° und
färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält
eine kräftige, gelbe Färbung von guter Licht- und Sublimierechtheit.
0,5 g des gemahlenen Dispersionsfarbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel werden in 5000 ml
Wasser von 90 bis 95° eingetragen und die erhaltene Suspension im geschlossenen durckfesten Ansatzgefäß
eines Kreuzspulfärbeapparatcs auf 130° erhitzt. Gleichzeitig werden 500 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgarn
als Muff und 3000 ml Wasser, das mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt ist, in
einem Kreuzspulfärbeapparat unter Flottenzirkulation von innen nach außen auf 130° aufgeheizt. Sobald beide
Flotten eine Temperatur von 130° aufweisen, wird durch öffnen eines Ventils die Farbstoffpräparation aus
dem Ansatzgefäß rasch in den Kreuzspulfärbeapparat eingeschleust und anschließend unter weiterer steiger
Floitenzirkulfltion von innen nach außen während 10
Minuten die Färbeflotte auf einer Temperatur von 130" gehalten. Hierauf wird die larblose Färbeflotte heiß
abgelassen und das Färbegut getrocknet.
Man erhält auf diese Art und Weise ein gleichmäßig und gut durchgefärbtes gelbes Polyäthylenglykolterephthalatgarn,
das ohne übliche reduktive Nachreinigung oder Spülen ausgezeichnet naß- und einwandfrei
reibecht ist.
Die abgelassene Färbeflotte kann direkt für eine neue Färbepartie wieder verwendet werden.
Ersetzt man im vorstehenden Beispiel das Polyäthylenglykolterephthalatgarn
durch entsprechende Mengen Cellulosetriacetatgarn und verfährt sonst wie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält man Ausfärbungen mit
ähnlich guten Resultaten.
Beispiel 4
Man vermischt
Man vermischt
300 Teile Gummi arabicum (I : 1)
300 Teile Kristallgummi (I : 2)
250 Teile Wasser
40 Teile Cyclohexan
40 Teile Thiodiglycol
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes
300 Teile Kristallgummi (I : 2)
250 Teile Wasser
40 Teile Cyclohexan
40 Teile Thiodiglycol
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes
der m-Nitrobcnzolsulfonsäure
20 Teile eines Gemisches aus Kaliumolcul
und Pine-Oil
20 Teile eines Gemisches aus Kaliumolcul
und Pine-Oil
ioÖÖTeilc
1 Teil des im Beispiel la) angegebenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igcn wäßrigen Lösung des
Natriumsalzes der U'-Dinaphthylmethan^'-disulfonsiiure
naß vermählen und getrocknet. 200 Teile dieses Farbstoflprüparatcs werden mit Hilfe eines Schnellrührers
in 800 Teile der obigen Stammverdickung bis zur vollständigen Dispersion eingerührt.
Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe
■, getrocknet und während 45 Minuten bei 3Ai atü
gedämpft, während 10 Minuten in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert und getrocknet. Man erhält eine
echte gelbe Färbung.
in Beispiels
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im Flottenverhältnis 1 : 10 bei Raumtemperatur
in ein Färbebad, das sich einer verschließbaren
ι -, Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 2 g einer Stammdispersion, enthaltend
0,1 gdes Farbstoffes gemäß Beispiel 1,0,04 g modifiziertes
Polyvinylpyrrolidon mit einem MG von ca. 7000 bis 9000 und 1,86 g Paraffinöl, in 98 ml Tetrachloräthylen
_>(i dispe,rgiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur
verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf
121° erwärmt und während 30 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylens gehalten. Nach dem
.'-, Abkühlen auf 80° wird das gefärbte Gewirke herausgenommen,
abgequetscht, um möglichst wenig Restflotte in der Ware zu belassen, durch Erhitzen mit
Tetrachloräthylen, enthaltend 0,25% Hexamethylphosphorsäuretriamid im Flottenverhältnis von 1 :8 in der
in obenerwähnten Apparatur während 5 Minuten gespült,
nochmals mit 80" warmem Tetrachloräthylen während 5 Minuten nachgespült und anschließend getrocknet.
Die zurückbleibende Färbeflotte ist praktisch farblos.
Man erhält auf diese Weise eine farbstarke,
j-, flächenegale, gelbe Färbung mit ausgezeichneten Licht-,
Sublimier- und Naßechtheiten auf texturierten! PoIyäthylenglykolterephthalatgewirke.
Die im Beispiel verwendete Stammdispersion wurde wie folgt erhalten:
in 30 g des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegegebenen
Formel werden mit 12 g modifiziertem Polyvinylpyrrolidon mit einem MG von 7000 bis 9000 und 558 g
Paraffinöl so lange in einer Perlkugelmühle vermählen, bis die Teilchengröße des Farbstoffes unterhalb 3 μ ist.
.r, Nach dem Abtrennen des Mahlmittels hat man ein 5%iges, flüssiges Färbepräparat.
Beispiele6-31
,υ Ähnlich gute gelbe Färbungen auf Polyestertextilmaterial
erhält man, wenn man in den oben beschriebenen Beispielen folgende Farbstoffe verwendet, welche der
Formel
OH
NO,
C-N
Vn-n-c
C-XII
CN
Oll
entsprechen, uiul die iiiifiiniiloye Weise wie oben beschrieben
hergestellt werden.
Il
3sp | .. R, | R2 | χ | II) | Bsp. | Ri |
ft | Cl | II | O | 19 | H | |
7 8 |
- CH2-CH -(CH,), II |
H H |
O S |
20 | c | |
9 IO |
Cl "CH2-CII(CH,), |
H H |
ir. ir. | I") | 21 | |
Il | CH., | H | O | τ; | Br | |
12 | CH, | H | S | JIl | 23 | Br |
13 | CH, | CH, | O | 24 | H | |
14 | CH, | CIh | S | 2") | 25 | Cl |
15 | <"> | H | O | 26 27 |
Cl NO, |
|
16 | Φ- | H | S | 28 29 |
NO, H |
|
17 | CH,O - | H | O | 30 | Cl | |
18 | CH.O — | H | S | 31 | Cl | |
CH, O
H
H
H | O |
H | S |
Cl | O |
Cl | O |
Cl | ir. |
H | O |
H | S |
NO, | O |
CH, | O |
CH, | ir |
Claims (1)
1. Von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe oer allgemeinen Formel
C-N
C = N
C-XH
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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Publications (3)
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DE2642664B2 true DE2642664B2 (de) | 1978-05-11 |
DE2642664C3 DE2642664C3 (de) | 1978-12-21 |
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ID=4382741
Family Applications (1)
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CH (1) | CH601429A5 (de) |
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Family Cites Families (1)
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-
1976
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- 1976-09-22 CA CA261,791A patent/CA1074303A/en not_active Expired
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- 1976-09-22 FR FR7628493A patent/FR2325694A1/fr active Granted
- 1976-09-23 BE BE170849A patent/BE846475A/xx unknown
- 1976-09-24 JP JP11377376A patent/JPS5239731A/ja active Pending
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