DE2512365A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2512365A1
DE2512365A1 DE19752512365 DE2512365A DE2512365A1 DE 2512365 A1 DE2512365 A1 DE 2512365A1 DE 19752512365 DE19752512365 DE 19752512365 DE 2512365 A DE2512365 A DE 2512365A DE 2512365 A1 DE2512365 A1 DE 2512365A1
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Ernst Dr Heinrich
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
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Description

  • Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I in der D einen 3- oder 4-Nitro-phenylrest X Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-, gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, Y eine Cyangruppe oder den Rest -CO-NH2 und R und R1 gleich oder verschieden sind und den Rest -CnH2n-OR2 bedeuten, wobei R2 für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe und n für 2, 3 oder 4 stehen.
  • Die Kettenlänge der Alkylgruppen beträgt in dem Rest X 1 bis 7 und in den Resten R2 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
  • Die für X stehenden Alkylgruppen können beispitlsweise substituiert sein durch Cyan- oder Alkoxy-, insbesondere Methoxy- oder Äthoxygruppen.
  • Als Cycloalkylgruppen, die für den Rest X stehen können, kommen beispielsweise Cyclopropyl bis Cyclooctyl, vorzugsweise jedoch Cyclopentyl oder Cyclohexyl in Betracht. Als Aralkylgruppe für den Rest X wird die Phenäthyl- insbesondere die Benzylgruppe und als Arylgruppe der Phenylrest bevorzugt.
  • Als Substituenten für eine für X stehende Cycloalkyl-, Aralkyl-, oder Arylgruppe kommen beispielsweise ein oder mehrere Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Cyangruppen, Alkylgruppen vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen und Alkoxygruppen, insbesondere Methoxy-oder Äthoxygruppen in Betracht.
  • Bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen X für eine Methylgruppe steht. Desgleichen sind Farbstoffe der allgemeinen Formel I bevorzugt, in denen Y für eine Cyangruppe steht.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Farbstoffen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet1 daß R und R1 Methoxyäthyl- und/oder Nethoxypropylreste bedeuten. Insbesondere im Hinblick auf die Formierung können Farbstoffe von Vorteil sein, bei denen R und R1 verschiedene Bedeutungen haben. I)esgleichen haben sich als vorteilhaft Farbstoffgemische erwiesen, die mehrere verschiedene Farbstoffe der allgemeinen Formel I enthalten.
  • Bei diesen vorteilhaften Farbstoffgemischen sind die einzelnen für R und 1 stehenden Reste in statistischer Weise auf die NH-Gruppen der Gesamtmenge der in dem Farbstoffgemisch enthaltenen Farbstoffmoleküle verteilt.
  • Diese Farbstoffgemische können charakterisiert werden durch Angabe der für R und R stehenden Reste und durch Angabe des Molenbruchs der einzelnen Reste, d. h. des Molanteils der einzelnen Reste bezogen auf die Gesamt-Molzahl der Reste R und R1.
  • Von besonderem technischen Interesse sind Farbstoffe und Gemische verschiedener Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in der x eine Methylgruppe, Y eine Cyangruppe und R und R1 gleich oder verschieden sind und die Reste -C112-CH2- oder-C,-CII,-C,-OCH3 bedeuten.
  • Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man 3- bzw. 4-Nitro-anilin diazotiert und mit einem Amino-pyridin der allgemeinen Formel II kuppelt, wobei X, Y, R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe werden erhalten, indem man zur Kupplung Amino-pyridine der allgemeinen Formel II einsetzt, in denen X, Y, R und R1 die oben angegebenen, bevorzugten Bedeutungen haben.
  • Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe von Vorteil sein, das diazotierte Amin mit Amino-pyridinen der allgemeinen Formel II zu kuppeln, bei denen R und R1 verschiedene Bedeutungen haben.
  • Desgleichen können im Hinblick auS die Formierung vorteilhafte Farbstoffmischungen erhalten werden, wenn man die diazotierten Amine auf Gemische von Amino-pyridinen der Formel.II kuppelt, in denen die Reste R und R1 in statistischer Weise auf die NH-Gruppen der Gesamtmenge der in dem Aminopyridin-Gemisch enthaltenen Aminopyridin-Moleküle verteilt sind.
  • Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel II kann nach den in der DOS 2230392 beschriebenen Verfahren erfolgen.
  • Zweckmäßigerweise werden die zur Herstellung der Farbstoffgemische verwendeten Gemische von Amino-pyridinen durch Umsetzung von Dichlor-pyridinen mit Mischungen von Aminen der Formel H2N-CnH2n-OR2, in denen die Einzelkomponenten in dem für den Farbstoff gewünschten Molenbruch vorliegen, hergestellt.
  • Die Farbstoffe der Formel I sind in Wasser unlöslich.
  • Sie werden daher zweckmäßigerweise in Form von Zubereitungen benutzt, in denen sie in feiner Verteilung mit Teilchengrößen von 0,1 bis 10/ , vorzugsweise von 0,5 bis 2 vorliegen.
  • Die Zubereitungen werden erhalten, indem man die Farbstoffe zusammen mit Flüssigkeiten, vorzugsweise mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel bis auf die gewünschte Teilchengröße zerkleinert.
  • Geeignete Dispergiermittel sind zweckmäßigerweise anionaktiv. Beispiele für derartige Dispergiermittel sind Ligninsulfonate, Alkyl- oder Alkylarylsulfonate, Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eignen sich insbesondere in der oben beschriebenen feinen Verteilung zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus hydrophoben Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Polyamid, Polyacrylnitril, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, insbesondere z. B. Polyäthylenglykolterephthalat.
  • Die hydrophoben Materialien, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt oder bedruckt werden können, haben vorzugsweise die Form von Fasern und Folien.
  • Die Fasermaterialien können in allen Verarbeitungszuständen vorliegen, wie z. B. Endlosgarn, Flocke, Stapelfaser, Kabel, Kammzug, Garne, Stränge, Spulen, Muffs, Gewebe, Gewirke oder gebundene oder nicht gebundene "Non Wovens".
  • Die Folien können als solche vorliegen oder in einem beliebigen Stadium der Weiterverarbeitung z. B. als geschnittene glatte oder verdrillte Streifen und daraus hergestellte Erzeugnisse.
  • Die hydrophoben Materialien können auch in Mischung mit anderen Materialien, wie z. B. natürlichen Fasern vorliegen. Derartige natürliche Fasern sind z. B.
  • Eiweißfasern, wie Seide oder Wolle und insbesondere natürliche oder regenerierte Zellulosefasern, vorzugsweise Baumwolle.
  • Das Färben der genannten Materialien mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart-von Carriern zwischen etwa 80 - 1000 C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 - 1400 C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 230° C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 - 1100 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 - 140° C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 2300 C behandelt wird.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich jedoch auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln, zum Färben in der Masse und nach dem Transferverfahren.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe liefern auf den genannten hydrophoben Materialien nach diesen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbstichig-orange bis rotstichig-orange Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Licht-, Trockenhitzeplissier-, Trockenhitzefixier-, Wasch-, Per oxidwasch-, Chlorwasch-, Schweiß-, Trockenreinigungs-, Abgas- und Sodakochechtheit.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen eine hohe pH-Stabilität und ein sehr gutes Aufbauvermögen. Beispiel 1 a) 13,8 g 4-Nitro-anilin werden in 300 g Wasser nach Zufügung von 34,5 g roher Salzsäure (D = 1.15) unter äußerer Kühlung bei 0 bis 50 C diazotiert mit einer Lösung von 7,7 g Natriumnitit in 5 0 ml Wasser. Die filtrierte Diazolösung wird dann einlaufen gelassen in eine Lösung aus 32,1 g 2,6-Bis-(3f-methoxy-propylamino )-3-cyan-4-methylpyridin der Formel in 500 ml Wasser und 50.6 g roher Salzsäure (D = 1.15).
  • Anschließend wird die Kupplungslösung durch Einfliessenlassen einer Lösung aus 66,0 g Natriumacetat in 200 ml Wasser auf einen pH-Wert von 5 gebracht. WShrend der Kupplung, die schnell beendet ist, wird die Temperatur durch Zufügung von ca. 250 g Eis bei 0 bis + 5° C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird dann abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet.
  • Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
  • b) Das als Kupplungskomponente benötigte 2,6-Bis-(3' -methoxy-propylamino) 3-cyan-4-methyl-pyridin läßt sich herstellen entsprechend den Angaben der DOS 2230392, Bspl. 8.
  • c) 1,0 g des nach la erhaltenen feindispergierten
    Farbstoffs der Formel CH3
    02N N1N CN
    H3C0-H2C-H2C-H2C-HN NH C 2 C 2 C 2 3
    werden in 2000 ml Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt und mit 4,0 g Ammoniumsulfat und 2,0 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
  • In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 g eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 Stunde bei 1300C.
  • Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 70 - 800C, Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke rotsichtig orange Färbung mit sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht-,Trockenhitzeplissier- und Trockenhitzefixierechtheit.
  • Beispiel 2 a) Ein Gemisch von Amino-pyridinen der allgemeinen Formel in der R und R1 die Reste-CH2-CH2-OCH3 oder CH2-CH2-CH2-OCH3 bedeuten, die statistisch auf die NH-Gruppen der Gesamtheit aller in dem Gemisch enthaltenen Amino-pyridin-MolekUle verteilt sind, wird wie folgt hergestellt: Ein Gemisch aus 350 g Äthylalkohol, 186 g 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methyl-pyridin, 165 g 2-Methoxy-äthylamin und 196 g 3-Xethoxy-propylamin werden 18 Stdn. bei Raumtemperatur und anschließend 18 Stdn. bei 1800 C im Autoklaven gerührt. Dann wird der Äthylalkohol abdestilliert und der ölige Rückstand mit Äther aufgenommen und isoliert.
  • Analyse: Gefunden : 19.9 N C 0.1 Olu b) 13,8 g 3-Nitro-anilin werden in 150 g Eisessig mit 34,2 g Nitrosylschwefelsäure 41,3 %ig unter äußerer Kühlung bei + 150 C diazotiert. Die klare Diazolösung wird dann einlaufen gelassen in eine Lösung aus 30,6 g der gemäß Abschnitt a hergestellten Kupplungskomponente und 66,0 g wasserfreiem Natriumacetat in 400 g Äthylalkohol, Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch äußere Kühlung bei 0 bis + 50 C Cgehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, zunächst mit etwas Äthylalkohol, dann mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
  • c) 30,0 g des nach Beispiel 2 b erhaltenen Farbstoffs werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 gJohannisbrotkernmehl, 6,0 g 3-nitro-benzolsulfonsaures Natrium und 3,0 g Zitronensäure auf 1000 g enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 2150 C, Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1 c, Absatz 2, beschrieben, einen farbstarken gelbstichig Orangen Druck von sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht-, Trockenhitzeplissier- und Trockenhitzefixierechtheit.
  • d) Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Triacetat-bzw. 2 1/2-Acetatgewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren durch Druckdämpfung während 15 Minuten bei 1,5 atü bzw. durch Dämpfen während 30 Minuten bei Atiosphärendruck und anschließendem Spülen, Seiten und Trocknen ebenfalls einen gelbstichig orangen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 a) 13,8 g 4-Nitro-anilin wurden wie in Beispiel 1 a beschrieben diazotiert und mit 29,0 g 2,6-Bis-(2'-methoxy-äthylamino)-3-cyan-4-methyl-pyridin der Formel gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit knoter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
  • b) Das als Kupplungskomponente benötigte 2,6-Bis-(2'-methoxy-äthylamino)-3-cyan-4-methyl-pyrldin kann analog den Angaben der DOS 2230392, Bspl. 8 bei Verwendung einer äquimolekularen Menge von 2-Methoxy-äthylamin anstelle von 3-Methoxy-propylamin hergestellt werden.
  • Es kann durch Vakuumdestillation gereinigt werden.
  • Analyse: C13H20N402 Berechnet: 21.2 % N 23.5 °%-OCH3 Gefunden: 20.8 % N 23.1 %-OCH3 c) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard bei 300 C mit einer Flotte geklotzt, die 30 g des nach Beispiel 3 a erhaltenen und in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel 1,0 g Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 g eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 ml Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 2150 C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung wie im Beispiel 1 c, Absatz 2 beschrieben, erhält man eine rotstichig orange Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.
  • Beispiel 4 100 g Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 1210 C in 1500 g Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2,0 g des im Beispiel 1 a beschriebenen Farbstoffes gelöst sind.
  • Man spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige rotstichig orange Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
  • Ebenfalls rotstichig orange Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird durch100 g Triacetat- oder 2 1/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei 1100 C bzw. 45 Minuten bei 800 C gefärbt wird.
  • In den nachstehenden Tabellen sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien farbstarke gelbstichig bis rotstichig orange Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften liefern:
    No t x R R1
    -OH3 -CN -OH2 -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OH2-OCH3
    -CH3 -CN -CH2-CH2-CH2-CH2~°CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2~°CH3
    -CH3 -CN -CH2-CH2-CH2-CH2-°CH3 -CH2-CH2-OCH3
    -H -CN -CH2-CH2-CH2-oCH3 -CH2-CH2-CH2-oCH3 0112 OH2OH2 -OCH3
    t -C2H5 -CN CN -CH2-0H2-0H2 -OCH3 OH2OH2 -CH2-OCH3
    -CH-C4H9(n) -CN -0H2-0112-CH2-OCH3 -CH2-CH2-CHz-CH2-oCH3
    02H5
    051111(n) -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-0H2 -CH2-OCH3
    -CH2-ON -CN -CH2-CH2-CH2-oCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -OH3 -CN -CH2-CH2-0C2H5 CH2CH2OC2H5
    -CH3 -CN -CH2-CH2-OCnHg(sec.) -CH2-CH2~0c4z9(sec.)
    -H -CN -CH2-CH2-OC2H5 -CH2-CH2-OC2H5
    -CH3 -CO-NH2 -CH2-CH2-0C2H5 OH2CH2OC 2H5
    -CN zu -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -CN zu -Cl -CN -CH2-CH2-OCH3 -0112-CH2-OCH3
    x Y R R1
    --OCH3 -ON -CH2-CH2-CH2-OCH3 l 01120112 -CH2-OCH3
    -CH2-O -CN ~CH2~CH2~CH2~0CH3 t O112oO113
    -CN
    -CH2- O -OC2 i -CN CH2-CE2-CH2-oCH3 |-CH2-CH2-CH2-oCH3
    -CN -CH2-CH2-CH2-CH2-oCH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-oCH3
    - O -CH3 -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    - O -C3H7(iS N -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -ON -CH2-CE2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -C2H5 -CN -CH2-CH2-CH2-oCH3 -CE2-CH2-OCE3
    -C2E5 -CN -CH2-CH2-OCH3
    2 5 -ON -OH-OH-OCH 2 2OCH3
    -c2H5 -CN -CH2-CH2-CH2-CH2-oCH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-OCH
    3 7(n) -CN -CH2-CH2-OCE3 -CH2-CE2-OCH3
    C3u7(n) -CN -CH2-CH2-CH2-oCH3 -CH2-CH2-CH2-oCH3
    -c 7(n) -CN -CH2-CH2-CH2-OH2-OCR3 -CHZ-CH2-CH,-CEIZ-OCH.
    No. X Y R | R1
    O113 -CN -CH2-cH2-cH -OCH -CE2-CH2-OCH3
    0113 -CN -CH2-CH2-CH2-CH2-0CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-OCH
    0113 -CN -cH2-CH2-CH2-CH2-oCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -H -CO-NH2 -OH2 OH2OCH3 -OH 2-OH2-OC113
    03117(n) -CN -CH2-CH2-OCH3 -OH2 OH20OH3
    04119(iso) -CN -CH2-CHa-CH2-0CH3 -CH2-CH2-CH2-0CH3
    -CH-C4H9(n) -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    02H5
    -CH2-CH2-OCH3 -CN -CHz-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-CH2-OCH3
    -CH2-OC2H5 -CO-NH2 -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -CH3 -CN -CH2-CH2-OH2-OC 3117(n) -CH2-CH2~cH2~0c3H7(n
    -CH3 -ON -C112-CH2-CH2-OC 4119(n) -CH2-CH2-cH2~0c4H9(n
    -CH3 -CN -CH2-CH2-CH2-Oc4H9(iso -CH2-CH2-CH2-Oc4Hg(i
    -CH3 -CN -CH2-0H2-CH2 -oc 2H5 -CH2-CH2-CH2-OCH3
    -CH3 -CN -0H2-CH2-CH2-OC4H9 ( n) -CH2-CH2-CH2-OCH3
    -H -ON -CH2-C112-CH2-OCH3 -CH2-H2tCH2~0CH3
    -CN zu -CN -CH2-CH2-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-OCH
    No. x X t Y 4 R I R1
    1
    - 3 -OCH3 -CN -cH2-cIl2-cH2-cH2-ocH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-oCH
    CH2 O -CX -CH,-CH2-CH,-OCH3 O112O11 2 -0H2-OCH3
    -CH2-CH2- t -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -CH2-CH2 e -CN -C112-CH2-OCH3 -CHZ-CHZ-OCH3
    cl
    -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    Q O -CN -CN -O112-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    CH
    -OH3 -CN -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3
    -C2u5 -CN -CH2-CH2-CH2-oCH3 -CHZ-CH,-CH,-OCI13
    -C25 -CN -CH2-CH2-OCH3 -0H2-O112-OCH3
    2 5 -CN -CH2-CH2-CH2-CH2-oCH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-OCE
    C3 7(n) -CN -CH2-CH2-CH2-oCH3 -OH2-0H2-CH2-OCH3
    C3u7(n) -CN -CH2-OH2-CH2-OH2-OCH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-OCE
    Farbstoffgemische der Formel
    No. D 1 . 7- Bedeutur?g
    plol-Linr;ell
    N02 50 'ib -CHZ-CHZ-OCH3
    50 % -CH2-CH2-CH2-oCH3
    N02 50 % -CH2-CH2-OCH3
    50 % -CH2-CH2-CH2-CH2-oCH3
    NO2 50 % -CH2-CH2-OCH3
    50 % -cH2-ciI2-cH2-cH2-ocH3
    NO2
    - 50 % 2 CH2-CH2-OCH3
    50 % -CH2-CH -O%-C%-OC113
    2
    No. D Mol %-Anteil |- Bedeutung
    NO2 50 % -CH2-C1IZ-CII,-OClf3
    50 % -CH2-CEI2-CEI2-CII2-oCit3
    N02
    - 33,3 % -C112-Cif2-OCH3
    33,3 33s3 % -CH2-CH2-CH2-oCH3
    33,3 % CH2-cH2-clI2-clt2-OcH3
    NO2 33,3 X -CH2-0112-OCH3
    33,3 % 0H20H 2-C112-OCH3
    33,3 % -CH2-CH2-0H2-0112-00H3

Claims (17)

  1. Patentansprüche 1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I in der D einen 3- oder 4-Nitro-phenylrest X Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-, gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- vder Arylgruppe, Y eine Cyangruppe oder den Rest -CO-NH2 und R und R1 gleit oder verschieden sind und den Rest CnH2 OR2 bedeuten wobei R2 für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe und n für 2, 3 oder 4 stehen.
  2. 2. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Methylgruppe bedeutet.
  3. 3. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, daß Y eine Cyangruppe bedeutet.
  4. 4. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 gleich oder verschieden sind und die Reste -CH2-CH2-OCH3 oder -CH2-CH2-CH2-OCH3 bedeuten.
  5. 5. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 verschieden sind.
  6. 6. Gemisch mehrerer verschiedener wasserlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I und nach den Ansprüchen 1 bis 5, in denen die verschiedenen für R- und R1 stehenden Reste statistisch auf die NH-Gruppen der Gesamtmenge der in dem Farbstoffgemisch enthaltenen Farbstoffmoleküle verteilt sind.
  7. 7. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Gemische verschiedener wasserlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I und nach den Ansprüchen 1 und 6 dadurch gekennzeichnet, daß X eine Methylgruppe Y eine Cyangruppe und R und R1 gleich oder verschieden sind und die Reste -0%OH2-OOH3 oder -CH2-CH2-CH2- OCH bedeuten.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man 3- bzw. 4-Nitro-anilin diazotiert und mit einem Amino-pyridin der allgemeinen Formel II worin X Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-? gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, Y eine Cyangruppe oder den Rest -CO-NH2 und R und R1 gleich oder verschieden sind und den Rest ~CnH2n-OR2 bedeuten, wobei R2 für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe und n für 2, 3 oder 4 stehen, kuppelt.
  9. 9. Verfahren gemäß Anspruch 8 dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Amino-pyridin der allgemeinen Formel II, worin X eine Methylgruppe bedeutet, kuppelt.
  10. 10. Verfahren gemäß den Ansprüchen 8 und 9 dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Amino-pyridin der allgemeinen Formel II, worin Y eine Cyanogruppe bedeutet, kuppelt.
  11. 11. Verfahren gemäß den Ansprüchen 8 bis 10 dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Amino-pyridin der allgemeinen Formel II, worin R und R1 gleich oder verschieden sind und die Reste CH2 CH2 OCH3 oder -CW2-CH-C2-OCH bedeuten, kuppelt.
  12. 12. Verfahren gemäß den Ansprüchen 8 bis 11 dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Amino-pyridin der allgemeinen Formel II, worin R und R1 verschieden sind, kuppelt.
  13. 13. Verfahren gemäß den Ansprüchen 8 bis 12 dadurch gekennzeichnet, daß man auf Gemische von Amino-pyridinen der allgemeinen Formel II, in denen die verschiedenen für R und R1 stehenden Reste statistisch auf die NH-Gruppen der Gesamtmenge der in dem Gemisch enthaltenen Aminopyridin-MolekUle verteilt sind, kuppelt.
  14. 14. Verfahren gemäß den Ansprüchen 8 bis 13 dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Aminopyridin oder ein Gemisch von Aminopyridinen der allgemeinen Formel II, worin X eine Methylgruppe Y eine Cyangruppe und R und R1 gleich oder verschieden sind und die Reste -cH2-0H2-OCH3 oder -CH2-CH2-CH2-OCH3 kuppelt.
  15. 15. Verwendung von Farbstoffen oder Gemischen von Farbstoffen der allgemMinen Formel 1 gemäß den Ansprüchen 1 bis .7 zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus hydrophoben Materialien.
  16. 16. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus Polyestern, Zellulosetriacetat oder Zellulose 2 1/2 Acetate dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff oder ein Gemisch von Farbstoffen der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 verwendet wird.
  17. 17. Die gemäß Anspruch 16 gefärbten oder bedruckten Fasermaterialien.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2640576B2 (de) 1975-10-29 1980-02-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen zum Färben und Bedrucken von nicht tannierter Cellulose und nichttanniertem cellulosehaltigen! Textilmaterial
EP0548715A1 (de) * 1991-12-13 1993-06-30 DyStar Japan Ltd. Mischungen von Dispersionsfarbstoffen

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