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Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen, metallhaltigen, wasserunlöslichen
Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen
Formel
worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-oder Aralkylrest bedeutet und
der Benzolkern a Substituenten enthalten kann, mit Azokomponenten, die in Nachbarstellung
zu einer Oxygruppe kuppeln, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat
vereinigt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden
Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen
Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
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Als Diazokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in
1-Stellung durch Alkyl-oder Aralkylreste substituierte 3-Aminoindazole der oben
angegebenen Formel in Betracht, insbesondere solche Verbindungen, die im Benzolkern
a nicht wasserlöslichmachende Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-,
Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Arylamino-, Trifluormethyl-, gegebenenfalls substituierte
Carbonsäureamid-, Acyl-, Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon- oder gegebenenfalls substituierte
Sulfonsäureamidgruppen enthalten. Diese Verbindungen sind nach bekannten Verfahren
erhältlich, beispielsweise durch Umsetzung von 2-Halogenbenzonitrilen mit Monoalkyl-
oder Monoaralkylhydrazinen oder durch Alkylierung bzw. Aralkylierung von 3-Aminoindazol
und seinen im Benzolkern a substituierten Derivaten, gegebenenfalls unter vorübergehendem
Schutz der Aminogruppe.
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Als Azokomponenten finden solche Verbindungen Verwendung, die in Nachbarstellung
zu einer Oxygruppe kuppeln, insbesondere Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen
o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren sowie andere aromatische oder heterocyclische
Oxyverbindungen und Verbindungen, die eine enolisierbare oder enolisierte Ketomethylengruppe
enthalten, die sich in einem heterocyclischen Ring befindet.
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Derartige Verbindungen sind beispielsweise Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure
oder deren in 6-Stellung substituierte Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure,
der Kresotinsäuren, der Halogensalicylsäuren, der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure, der
2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der
3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure, der
Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloylbisessigsäure, in p-Stellung
substituierte Oxybenzole, z. B. 4-Chlor-l-oxybenzol, 4-Methyl-l-oxybenzol, 4-Isopropyl-l-oxybenzol,
4-tert. Butyl-l-oxybenzol, 4-Acylamino-l-oxybenzole oder 3-Amino-4-methyl-l-oxybenzol,
Polyoxybenzole, z. B. 1,3-Dioxybenzol, 1,3,5-Trioxybenzol, 2,4-Dioxybenzophenon
oder 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)-benzol, Oxynaphthaline, z. B. 2-Oxynaphthalin,
6-Brom-2-oxynaphthalin, 6-Methoxy-2-oxynaphthalin, 7-Methoxy-2 - oxynaphthalin,
1- Acylamino - 7 - oxynaphthaline, 5-Chlor-l-oxynaphthalin, 4-Chlor-l-oxynaphthalin,
5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin, 1-Acylamino-7-oxynaphthaline, 7-Benzoylamino-2-oxynaphthalin,
1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäureamid,1-Oxy-4-methoxynaphthalin, 1-Oxy-4-benzoylnaphthalin,
2-Oxynaphthalin-3-carbonsäuremethylester, 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäurearylamide,
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamide oder 2-Oxynaphthalin-6-alkylsulfone, Dioxynaphthaline,
z. B. 1,3-, 2,6- oder 2,7-Dioxynaphthalin, Pyrazolone, z. B. 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamide,1-Phenyl
-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
oder 1-(Naphthyl-2')-3-methyl-5-pyrazolon oder Barbitursäurederivate.
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Die Diazotierung der erfindungsgemäß verwendeten Amine läßt sich leicht
in mineralsaurer Lösung in bekannter Weise durchführen. Die so erhältlichen Diazolösungen
sind sehr beständig.
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Die Kupplung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten erfolgt
in bekannter Weise. Da die Diazoniumverbindungen der verwendeten Amine eine hohe
Kupplungsenergie besitzen, verläuft die Kupplung, vorzugsweise in schwach saurem
Medium, rasch und vollständig.
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Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen
Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln erfolgt in Substanz, auf der Faser
oder im Färbebad. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser verfährt man
so, daß man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum
Entwicklungsbad vornimmt oder bereits dem Grundierungsbad zugibt. Die Behandlung
der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung erfolgt in einem
zweiten Bad, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist und
das gegebenenfalls Dispergier- und Waschmittel, wie beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther,
Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepclyglykolester
oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält.
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Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
eisen-, ehrom-, vanadium-, cadmium-, zink-, blei-, insbesondere jedoch kupfer-,
kobalt-, nickel- oder manganabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer
anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate,
Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen,
beispielsweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, oder mit
Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäure oder Nitrilotriessigsäure, oder mit aliphatischen
Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Gluconsäure oder Glykolsäure, oder
mit Alkaliphosphaten, z. B. Alkalipyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur
Anwendung gelangen können.
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Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solcher aus regenerierter
Cellulose, erhält man nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die
sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten
auszeichnen.
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Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle
oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder
Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt
werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten
werden.
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Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandeln
mit den metallabgebenden Mitteln in die Metallkomplexverbindungen überführen. Die
Metallisierung kann sowohl in wäßriger Suspension als auch in organischen Lösungsmitteln,
beispielsweise Alkohol, Aceton oder Dimethylformamid, erfolgen, wobei die Gegenwart
geringer Mengen Pyridin in vielen Fällen die Komplexbildung beschleunigt. Die so
erhältlichen Metallkornplexverbindungen sind meistens sehr farbstark und eignen
sich zur Herstellung von Farblacken oder Anstrichmassen sowie zum Färben von tierischen
Fasern, wie Wolle oder Seide, von synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyurethan-,
Acetylcellulose- oder Polyesterfasern, sowie zum Färben von hochmolekularen organischen
plastischen Massen.
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Gegenüber dem aus der Auslegeschrift 1067 950, Beispiel 1,
bekannten kobalthaltigen Azofarbstoff aus diazotiertem 7-Amino-4-chlorindazol und
1,3-Dioxybenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe analoger
Zusammensetzung durch eine wesentlich bessere Wasserechtheit der Baumwollfärbungen
aus. Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35°C
in dem nachstehenden Bade behandelt: 1,5 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in
3 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 0,75 ccm Natronlauge von 38° B6, 1,5 ccm Formaldehydlösung
(30°/oig) und 1,5 ccm Wasser gelöst und mit 45°C warmem Wasser, 5 ccm eines Netzmittels
vom Typ der Ölsulfonate, 4 g calcinierter Soda und 30 g Kochsalz auf 1 1 eingestellt.
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Dann wird abgequetscht und 30 Minuten in dem nachstehenden Bad behandelt:
0,69 g 3-Amino-l-äthyl-5-nitroindazol werden in 0,5 ccm eines Einwirkungsproduktes
von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oetadecylalkohol und in 0,835 ccm Salzsäure
von 20° B6 gelöst. Dann wird mit 5 ccm kaltem Wasser und 1,83 ccm Salzsäure von
20° B6 verdünnt und in der Kälte mit 0,26 g gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Anschließend
gibt man 8 g Natriumacetat zu und stellt mit kaltem Wasser auf 1 1 ein. Anschließend
fügt man 1 g Nickelsulfat, gelöst in wenig Wasser, zu, wärmt auf 90 bis 95°C und
behandelt etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann säuert man ab, spült, seift
kochend und trocknet.
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Man erhält eine Blaufärbung von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel
2 Ein Baumwollgewebe wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und
getrocknet: 14,4 g 2-Oxynaphthalin werden mit 30 g eines Netzmittels vom Typ der
Ölsulfonate und 10 ccm Natronlauge von 38' B6 angeteigt und mit kochendem
Wasser, das im Liter 3 g Tragantverdickung enthält, gelöst und auf 1 1 eingestellt.
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Der getrocknete Stoff wird 15 bis 20 Minuten bei 20°C und dann nach
langsamem Erwärmen auf 95°C 20 bis 30 Minuten bei 90 bis 95°C in dem nachfolgend
beschriebenen Entwicklungsbad in langer Flotte entwickelt. Anschließend wird mit
3 ccm Salzsäure von 20° B6 im Liter Wasser gespült und 15 Minuten bei 60°C mit 2
g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Entwicklungsbad 1,8 g 3-Amino-l-methyl-6-chlorindazol
in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden. in
1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Octadecylalkohol, 1 ccm Essigsäure (50°/oig), 7 g Natriumacetat und 1,25
g Kupfersulfat enthält.
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Man erhält eine Korinthfärbung.
Beispiel 3 18,2 Gewichtsteile
3-Amino-6--chlor-l-methylindazol werden unter Zusatz von 50 Volumteilen Salzsäure
von 20° B6 in 500 Volumteilen Wasser gelöst. Dann wird durch Zugabe von 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser, bei Zimmertemperatur diazotiert. Die durch
Filtration geklärte Diazolösung läßt man zu einer Lösung von 22,3 Gewichtsteilen
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamid in 250 Volumteilen Äthylalkohol einlaufen und
vervollständigt die einsetzende Kupplung durch langsames Zutropfen von etwa 37 Volumteilen
Natronlauge von 38° B6 bis zum Neutralpunkt.
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Der gelbrote, wasserunlösliche Monoazofarbstoff wird abfiltriert und
gewaschen. Zur Überführung in die Nickelkomplexverbindung wird der feuchte Filterkuchen
in 700 Volumteilen Aceton angeschlämmt, mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung
von 17,7 Gewichtsteilen Nickelacetat und 20 Gewichtsteilen Eisessig versetzt und
anschließend 2 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann wird mit Wasser auf
2000 Volumteile verdünnt, der wasserunlösliche Metallkomplexfarbstoff abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhältliche Farbstoff stellt ein dunkelviolettes
Pulver dar.
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1 g des Farbstoffes wird in 0,5 ccm Natronlauge (32,5°/oig), 3 ccm
eines Netzmittels vom Typ der ÖI-sulfonate und 30 ccm Wasser gelöst und in 1 1 weiches
Wasser von 60° eingerührt. Anschließend wird mit 0,7 ccm Essigsäure 1 : 10 neutralisiert.
In dem so hergestellten Färbebad wird gewaschenes Polyamidgarn gefärbt, indem man
das Färbegut einbringt, allmählich auf 90°C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur
behandelt. Anschließend wird mit Wasser warm und kalt gespült und getrocknet.
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Man erhält eine klare Violettfärbung.
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Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß
verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen
Azofarbstoffe.
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kupfer- ; Kobalt- Nickel- i Mangan- |
| komplex komplex i komplex I komplex |
| 3-Amino-6-chlor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - ; gedecktes
violett- - |
| 1-methylindazol naphthalin Violett stichiges |
| Dunkel- |
| blau i |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - trübes ! violett- - |
| amino)-naphthalin Violett stichiges |
| Dunkel- |
| blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - gedecktes violett- - |
| amino)-2,4-dimethoxy- Violett ! stichiges |
| 5-chlorbenzol Dunkel- |
| blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - gedecktes trübes - |
| 2,5-dimethoxybenzol Violett Rotviolett |
| desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaph- - gedecktes Königs- - |
| thoylamino)-2-methoxy- blau- blau |
| benzol stichiges |
| Violett ! |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - gedecktes violett- - |
| 2-methoxy-4-chlor- Violett j stichiges |
| 5-methylbenzol Dunkel- |
| , blau |
| 3-Amino-6-nitro- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- trübes - gedecktes
- |
| 1-methylindazol naphthalin Granat Dunkel- |
| blau |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Marine- violett- gedecktes |
| naphthalin blau stichiges rot- - |
| Dunkel- stichiges |
| blau Dunkel- |
| blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Marine- j - i gedecktes
I - |
| 2-methyl-4-chlorbenzol blau rot- |
| stichiges |
| Dunkel- |
| blau |
| (Fortsetzung) |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kupfer- I Kobalt- Nickel- I Mangan- |
| komplex komplex i Komplex i komplex |
| 3-Amino-6-nitro 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- trübes - gedecktes
- |
| 1-methylindazol 2,4-dimethoxy-5-chlor- Bordo rot- |
| benzol stichiges |
| Dunkel- |
| blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Braun- - violett- - |
| 2-methoxy-5-chlorbenzol rot stichiges |
| Dunkel- |
| blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Braun- - rot- - |
| 2-methoxy-4-chlor- rot stichiges |
| 5-methylbenzol Dunkel- |
| blau |
| 3-Amino-6-chlor- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Violett- Dunkel-
rot- Dunkel- |
| 1-benzylindazol naphthalin blau violett stichiges violett |
| Dunkel- |
| blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkel- blau- Violett-
rot- |
| 2,4-dimethoxy-5-chlor- violett I stichiges blau stichiges |
| benzol Purpur Dunkel- |
| violett |
| 3-Amino-5-nitro-l-äthyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Rot-
i blau- Dunkel- Ziegelrot |
| indazol 2-methoxybenzol braun stichiges violett |
| Dunkel- |
| violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelrot- rot- Dunkel-
Bordorot |
| 2-methyl-4-methoxybenzol violett stichiges blau- |
| Dunkel- violett |
| violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- violett- rot- Granat blau- |
| 2-methyl-4-chlorbenzol stichiges ' stichiges stichiges |
| Bordo Dunkel- Rot |
| violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- violett- rot- Dunkel- Dunkel- |
| 2,4-dimethoxy-5-chlor- stichiges stichiges blau violett |
| benzol Bordo Dunkel- |
| violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelrot- rot- Dunkel-
Ziegelrot |
| 2,5-dimethoxy-4-chlor- braun stichiges violett |
| benzol Dunkel- |
| violett |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen- Dunkel- - - - |
| 3'-carboylamino)- grün I i |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaph- Dunkel- I blau- Dunkel- Bordorot |
| thoylamino)-2-methoxy- rotviolett stichiges blau |
| benzol Dunkel- |
| violett |
| desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- rot- Dunkel- Dunkel- Dunkel- |
| carbazol-4'-carboyl- stichiges grau grau grau |
| amino)-4-methoxybenzol Dunkel- |
| grau |
| 3-Amino-l-äthyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- violett- I dunkles
Violett- Rotviolett |
| 5-benzoylaminoindazol benzol stichiges ' blau- blau |
| Dunkel- stichiges |
| blau Violett |
| (Fortsetzung) |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kupfer- j Kobalt- Nickel- Mangan- |
| komplex I komplex I komplex I komplex |
| 3-Amino-l-äthyl-5-ben- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkel-
dunkles Violett- Dunkel- |
| zoylamino-indazol 3-nitrobenzol blau- blau- blau ( violett |
| violett stickiges |
| Violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkles rot-
blau- |
| 2-methyl-4-chlorbenzol i blau- stickiges stickiges |
| stickiges Dunkel- Bordo |
| Violett violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rot- dunkles rot- blau- |
| 2,4-dimethoxy-5-chlor- stickiges blau- stickiges stickiges |
| Benzol Dunkel- stickiges Dunkel- Bordo |
| blau Violett violett |
| desgl 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkles blau-
Dunkel- |
| naphthalin blau- stickiges violett |
| stickiges Dunkel- |
| Violett violett |
| desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaph- Dunkelblau Violettblau rot-
rot- |
| thoylamino)-2-methoxy- stickiges stickiges |
| Benzol Dunkel- Dunkel- |
| blau violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkelblau-
rotstickiges rotstickiges |
| 2,5-dimethoxy-4-chlor- stickiges Dunkel- Dunkel- |
| benzol Violett violett violett |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino- Dunkel- dunkles blau- rotstickiges |
| naphthalin blau- rot- stickiges Dunkel- |
| Violett stickiges Dunkel- violett |
| Violett violett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkles blau-
blau- |
| 2-methyl-5-chlorbenzol blau- stickiges stickiges |
| stickiges Dunkel- ( Dunkel- |
| Violett violett violett |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- rotstickiges dunkles blau-
Dunkel- |
| amino)-4-chlorbenzol Dunkel- rot- stickiges violett |
| blau stickiges Dunkel- |
| Violett violett |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-car- Grün blau- Blaugrün Blaugrün |
| boylamino)-2-methylbenzol stickiges |
| Grün |
| desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- Dunkel- Dunkel- Dunkel-
Dunkel- |
| carbazol-4'-carboylamino)- grau grau grau blaugrau |
| 4-methoxybenzol |
| 3-Amino-6-chlor-l-methyl- 2-Oxynaphthalin - Korinth Violett
- |
| indazol |
| desgl. 4-Chlor-l-oxynaphthalin Schwarz- Schwarz- bräunliches
- |
| braun ' braun Schwarz - |
| desgl. 1,3-Dioxybenzol Korinth bräunliches Korinth - |
| Korinth |
| Dioazokomponente Azokomponente Farbton |
| Kupferkomplex i' Kobaltkomplex I Nickelkomplex |
| 3-Amino-6-chlor-l-methyl- 3-Oxydiphenylenoxyd grünliches grünstickiges
grünliches |
| indazol Schwarz Schwarz Schwarz |
| desgl. 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)- bräunliches blaustichiges
blaustichiges |
| Benzol Korinth Dunkelbraun Rotbraun |
| (Fortsetzung) |
| Dioazokomponente Azokomponente Farbton |
| I Kupferkomplex I Kobaltkomplex I Nickelkomplex |
| 3-AminQ-6-chlor- 4-Methyl-l-oxybenzol grünliches bräunliches
grünliches |
| 1-methylindazol Blaugrau Blaugrau Blaugrau |
| desgl. 2,6-Dioxynaphthalin bräunliches Dunkelbraun bräunliches |
| Schwarz Schwarz |
| desgl. 3-Oxydiphenylamin Korinth Korinth bräunliches |
| Korinth |
| desgl. 2-Oxycarbazol Korinth rötliches rötliches |
| Blauschwarz Blauschwarz |
| desgl. 2,4-Dioxybenzophenon rötliches bräunliches bräunliches |
| Blauschwarz Korinth Korinth |
| desgl. 3-Oxycarbazol Korinth Graubraun Graubraun |
| desgl. 4-Chlor-l-oxybenzol Grauoliv Grauoliv stumpfes Grün |
| 3-Amino-1,6-dimethylinda- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges
Korinth rotstichiges |
| zol (F. = 108 bis 110° C) 2-methoxybenzol Marineblau Blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth violettstichiges |
| 2-methyl-4-methoxybenzol Marineblau Blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth rotstichiges |
| 2,5-dimethoxybenzol Marineblau Blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth violettstichiges |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Marineblau Blau |
| desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- Marineblau Korinth mittleres
Blau |
| amino)-2-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth rotstichiges |
| 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol Marineblau Blau |
| desgl. 2-(2',3'-0"ynaphthoylamino)- violettstichiges Korinth
violettstichiges |
| naphthalin Marineblau Blau |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- violettstichiges Korinth
Violettblau |
| amino)-4-chlorbenzol Blau |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Blaugrün Blaugrün Blaugrün |
| amino)-2-methylbenzol |
| 3-Amino-l-methylindazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges |
| (F. = 99 bis 100°C) 2-methoxybenzol Blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - violettstichiges |
| 2-methyl-4-methoxybenzol Blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges |
| 3-nitrobenzol Blau |
| desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- - - rotstichiges |
| amino)-2-methoxybenzol Blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges |
| 4-chlorbenzol Blau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges |
| 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol Blau |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - violettstichiges |
| naphthalin o Blau |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylarnino)- - - violettstichiges |
| 3-methoxydiphenylenoxyd Blau |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- - - Violett |
| amino)-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- - - blaustichiges |
| amino)-2-methyibenzol Grün |
| desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- - - rotstichiges |
| carbazol-4'-carboylamino)- Dunkel- |
| 4-methoxybenzol blaugrau |
| (Fortsetzung) |
| Diazokomponente Azokomponente Farbton |
| Kupferkomplex I Kobaltkomplex I Nickelkomplex |
| 3-Amino-l-methyl-6-meth- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes
trübes rotstichiges |
| oxyindazol rotstichiges Korinth Marineblau |
| (F. = 173 bis 175'C) Marineblau |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth rotstichiges j
rotstichiges |
| naphthalin Korinth Marineblau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges rotstichiges
stumpfes |
| 4-chlorbenzol Korinth Korinth Marineblau |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges rotstichiges
stumpfes |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Marineblau Korinth Marineblau |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- rotstichiges rotstichiges
rotstichiges |
| maino)-4-chlorbenzol Marineblau Korinth Korinth |
| desgl. 1-(5'-Oxy ,1',2',1 ",2"-benzo- Schwarz Schwarz Schwarz |
| carbazol-4'-carboylamino)- |
| 4-methoxybenzol ' |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetyl- Oliv Oliv Oliv |
| amino-2-methoxy-4-chlor- |
| 5-methylbenzol) |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges rotstichiges
rotstichiges |
| 2-methoxy-5-chlorbenzol Marineblau Korinth Marineblau |